SU82212A1 - The method of obtaining paranitroanilina and its derivatives - Google Patents
The method of obtaining paranitroanilina and its derivativesInfo
- Publication number
- SU82212A1 SU82212A1 SU404621A SU404621A SU82212A1 SU 82212 A1 SU82212 A1 SU 82212A1 SU 404621 A SU404621 A SU 404621A SU 404621 A SU404621 A SU 404621A SU 82212 A1 SU82212 A1 SU 82212A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- derivatives
- paranitroanilina
- obtaining
- aniline
- separated
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 7
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GWEHVDNNLFDJLR-UHFFFAOYSA-N 1,3-diphenylurea Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)NC1=CC=CC=C1 GWEHVDNNLFDJLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- CFLNCQIONOVNCE-UHFFFAOYSA-N 1-nitro-1,3-diphenylurea Chemical class C=1C=CC=CC=1N([N+](=O)[O-])C(=O)NC1=CC=CC=C1 CFLNCQIONOVNCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 102000020897 Formins Human genes 0.000 description 1
- 108091022623 Formins Proteins 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Известно, что паранитроанилии получают из хлорбензола (нитрованием и последующим аминированием) или из анилина. В первом случае приходитс примен ть дорогую аппаратуру (автоклавы). В последнем случае анилин ацилируют (ацетилируют или формулируют), ацильное производное нитруют и иолучепиое нитросоединение гидролизуют. При этом на ацилирование расходуютс значительные количества органических (уксусной или муравьино) кислот, а также щелочей или кислот дл последующего гидролиза.It is known that paranitroanilium is obtained from chlorobenzene (by nitration and subsequent amination) or from aniline. In the first case, expensive equipment (autoclaves) has to be used. In the latter case, the aniline is acylated (acetylated or formulated), the acyl derivative is nitrated, and the nitro compound is hydrolyzed. In this case, significant amounts of organic (acetic or formic) acids, as well as alkalis or acids, are spent on the acylation for subsequent hydrolysis.
По описываемому способу дл получени параиитроанилина на 4,4-динитродифенилмочевину или другие производные нитродифенилмочевины действуют при нагревании анилином или его ироизводными и образовавшийс в результате обмеиа иаранитроан1и11И1 или его производные отдел ют известным приемом от дифенилмочевины или ее производных.According to the described method for the preparation of paraiitroaniline, 4,4-dinitrodiphenylurea or other nitrodiphenylurea derivatives act by heating with aniline or its derivatives and formed as a result of interchange with aiaranitroan111I1 or its derivatives are separated by a known procedure from diphenylurea or its derivatives.
В описываемом способе расходуютс только аиилии и азотна кислота , что дает значительный экономический эффект.In the described method, only Ailya and nitric acid are consumed, which gives a significant economic effect.
Пример 1. Смесь из 3/сг 4,4-дпиитрокарбаиилида и 3кг аии.мина нагревают с обратным холодильником до 180 и ири это) температуре выдерживают в течение омин. За это врем проиесс «вытеснени -паранитроанилина анилином закаичикаетс . Дл . превраигеии твердого иродукта реакции в мелкораздробленное состо ние к иродуктам реакции добавл ют разбавленную СОЛЯНУЮ кислоту и кип т т в течение часа. После этого смесь охлаждают, обрабатывают раство1)ом соды до слабо щелочной реакции и отгон ют избыток анил1ша с вод ным паром. Осадок, оставшийс после отгонки анилина, отдел ют фильтрованием и обрабатывают сол ной кислотой при температуре 40 .дл извлечени паранитроанилина. Раствор, содержащий паранитроанилин подщелачивают содой и выиавщий паранитроаиилщ отдел ют фильтрованием. Сухого паранитроанилииа получают 2,7 кг, что состав№ 82212Example 1. A mixture of 3 / sg 4,4-dipitrocarbylide and 3 kg ai.min is heated under reflux to 180 and trie it is kept at the temperature for min. During this time, the process of displacement of para-nitroaniline with aniline has been observed. For Converting the reaction solid to a finely divided state, diluted SALTIC acid is added to the reaction products and boiled for one hour. After that, the mixture is cooled, treated with a solution of soda to a slightly alkaline reaction, and an excess of aniline with water vapor is distilled off. The precipitate remaining after the distillation of aniline is separated by filtration and is treated with hydrochloric acid at a temperature of 40.to remove para-nitroaniline. The solution containing paranitroaniline is alkalized with soda and the diluted parenitroyl is separated by filtration. Dry para-nitroanilium get 2.7 kg, which is the composition No. 82212
л ет 99,2% от теоретического; т. пл. паранитроанилина 145-146,5. После отделени паранитроанилина остаетс 3,2 кг дифенилмочевины, имеющей т. пл. 221,5. После перекристаллизации карбанилид с т. пл. 235° снова идет на нитрование.ls 99.2% of theoretical; m.p. paranitroanilin 145-146,5. After separation of paranitroaniline, 3.2 kg of diphenylurea, having a melting point, remain. 221.5. After recrystallization, carbanilide with m. Pl. 235 ° again goes on nitration.
П р и м е р 2. Смесь из 5кг п, -динитро-о, о-диметилкабани.шда с т. пл. 300 и 5кг о-толуид инанагревают с обратным холодильником до температуры 20Р и при этой температуре выдерживают в течение 1 часа. По окончании реакции массу подкисл ют 10%-ной сол ной кислотой; остающийс осадок о, о-диметилкарбанилида после перекристаллизации плавитс при 235 (химически чистый продукт плавитс при 243. Фильтрат подщелачивают содой, при этом выдел етс желтый осадок л-нитро-о-толуидина, который после перекристаллизации плавитс при 126°.PRI mme R 2. A mixture of 5 kg p, -dinitro-o, o-dimetilkilabani.shda with so pl. 300 and 5 kg of o-toluid inanaheater with reflux to a temperature of 20P and incubated at this temperature for 1 hour. At the end of the reaction, the mass is acidified with 10% hydrochloric acid; the remaining precipitate of o, o-dimethylcarbanilide after recrystallization melts at 235 (a chemically pure product melts at 243. The filtrate is alkalinized with soda, and a yellow precipitate of l-nitro-o-toluidine is released, which after recrystallization melts at 126 °.
VП р е д м е т и 3 о б р е т е в и V P re d e m e and 3 o b e te e i i
Способ получени паранитроанилина и его производных, отличающийс тем, что на 4,4-динитродифенилмочевину или другие производные нитродифенилмочевины действуют при нагревании аиалином или его производными и образовавшийс в результате обмена паранитроанилин или его производные отдел ют известным способом от дифенилмочевины или ее производных.A method of producing paranitroaniline and its derivatives, characterized in that 4,4-dinitrodiphenyl urea or other nitrodiphenyl urea derivatives act by heating with ayaline or its derivatives and the resulting parenitroaniline or its derivatives are separated from diphenyl urea or its derivatives by a known method.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU404621A SU82212A1 (en) | 1949-07-23 | 1949-07-23 | The method of obtaining paranitroanilina and its derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU404621A SU82212A1 (en) | 1949-07-23 | 1949-07-23 | The method of obtaining paranitroanilina and its derivatives |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU82212A1 true SU82212A1 (en) | 1949-11-30 |
Family
ID=48255467
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU404621A SU82212A1 (en) | 1949-07-23 | 1949-07-23 | The method of obtaining paranitroanilina and its derivatives |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU82212A1 (en) |
-
1949
- 1949-07-23 SU SU404621A patent/SU82212A1/en active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Buchman et al. | Cyclobutane Derivatives. I. 1 The Degradation of cis-and trans-1, 2-Cyclobutane-dicarboxylic Acids to the Corresponding Diamines | |
| Snyder et al. | The Synthesis of Furoxans from Aryl Methyl Ketones and Nitric Acid1 | |
| McKay | The Preparation of N-Substituted-N1-nitroguanidines by the Reaction of Primary Amines with N-Alkyl-N-nitroso-N1-nitroguanidines | |
| SU82212A1 (en) | The method of obtaining paranitroanilina and its derivatives | |
| Sato et al. | Azirines. II. The reaction of 2-phenylazirine with acylating agents | |
| US2007234A (en) | xx x x xx | |
| US2459002A (en) | Preparation of acyl-nitroarylides | |
| US1847518A (en) | Omicron-amino-p-cresol-carboxylic-acid and process of making same | |
| US2401599A (en) | Preparation of acyl biurets | |
| US1846127A (en) | Ortho chloro para cresol carboxylic acid | |
| US2478114A (en) | Pkocess of producing carboxylic | |
| US2538907A (en) | Preparation of nitroxyethyldinitro-guanidine | |
| US2758132A (en) | Nitration of carbamate esters | |
| US2850503A (en) | Preparation of methyl and ethyl n- | |
| SU74216A1 (en) | Method for isolating pure paracresol | |
| US3007966A (en) | Method of reducing nitro-substituted arylides of beta-hydroxy carboxylic acids | |
| US3542849A (en) | Process for the preparation of n-aryl-alpha-amino carboxylic acid esters | |
| Froelicher et al. | CLXV.—The nitro-and amino-derivatives of m-hydroxybenzoic acid | |
| Tozer et al. | 391. A rearrangement of o-carbamyl derivatives of diphenyl ether | |
| US2653163A (en) | Gentisyl p-aminosalicylates and method of preparing same | |
| US2460265A (en) | Arylalkylnitroalcohols | |
| US3030361A (en) | Butyrolactone derivatives | |
| US2311753A (en) | Manufacture of new anilides | |
| US3931321A (en) | Process for the preparation of O-aminothiophenols | |
| SU82217A1 (en) | Method for producing carboxylic acids of primary aromatic amines |