[go: up one dir, main page]

SU1662996A1 - Способ получени бутена-1 - Google Patents

Способ получени бутена-1 Download PDF

Info

Publication number
SU1662996A1
SU1662996A1 SU874267266A SU4267266A SU1662996A1 SU 1662996 A1 SU1662996 A1 SU 1662996A1 SU 874267266 A SU874267266 A SU 874267266A SU 4267266 A SU4267266 A SU 4267266A SU 1662996 A1 SU1662996 A1 SU 1662996A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
butene
aliphatic
ethylene
carried out
modifier
Prior art date
Application number
SU874267266A
Other languages
English (en)
Inventor
Галина Степановна Сергиенко
Виктор Иванович Жуков
Геннадий Петрович Белов
Фридрих Степанович Дьячковский
Сергей Степанович Иванчев
Анатолий Иванович Гермашев
Юрий Максимович Петров
Валерий Игнатьевич Лазутин
Валерий Алексеевич Яценко
Малик Салихович Габутдинов
Original Assignee
Отделение Института химической физики АН СССР
Грозненский филиал Охтинского научно-производственного объединения "Пластополимер"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to SU874267266A priority Critical patent/SU1662996A1/ru
Application filed by Отделение Института химической физики АН СССР, Грозненский филиал Охтинского научно-производственного объединения "Пластополимер" filed Critical Отделение Института химической физики АН СССР
Priority to PCT/SU1988/000129 priority patent/WO1989000553A1/ru
Priority to HU884776A priority patent/HU203308B/hu
Priority to US07/332,275 priority patent/US5030790A/en
Priority to EP88906826A priority patent/EP0358763A1/de
Priority to FI891129A priority patent/FI891129A7/fi
Priority to AU21332/88A priority patent/AU611473B2/en
Priority to BR888807127A priority patent/BR8807127A/pt
Priority to JP63506374A priority patent/JPH02500441A/ja
Priority to IN531/CAL/88A priority patent/IN170112B/en
Priority to NZ225279A priority patent/NZ225279A/xx
Priority to PL1988273672A priority patent/PL151807B1/pl
Priority to CN88104704A priority patent/CN1031364A/zh
Priority to NO89891020A priority patent/NO891020L/no
Priority to RO138740A priority patent/RO105382B1/ro
Application granted granted Critical
Publication of SU1662996A1 publication Critical patent/SU1662996A1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
    • C07C2/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons
    • C07C2/04—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation
    • C07C2/06—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation of alkenes, i.e. acyclic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
    • C07C2/08—Catalytic processes
    • C07C2/26—Catalytic processes with hydrides or organic compounds
    • C07C2/30—Catalytic processes with hydrides or organic compounds containing metal-to-carbon bond; Metal hydrides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2531/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • C07C2531/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2531/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • C07C2531/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • C07C2531/12—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2531/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • C07C2531/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • C07C2531/12—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides
    • C07C2531/14—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides of aluminium or boron

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

Изобретение касаетс  производства олефинов, в частности бутена-1, что может быть использовано в нефтехимии. Процесс ведут непрерывной димеризацией этилена в присутствии TI (OR)4 - ALR3 (R - алкил) в среде углеводородного растворител  с выводом реакционной массы, которую затем ректифицируют в присутствии модификатора. В качестве последнего используют одно- и двухатомные алифатические спирты, их простые или циклические эфиры или алифатические кетоны (мольное соотношение к ALR3= 0,25 -3), или амиды карбоновых кислот (мольное отношение к ALR3=1-3). Эти услови  улучшают услови  труда за счет использовани  малотоксичных модификаторов, которые предотвращают изомеризацию бутена-1 в бутен-2 и тем самым повышают чистоту целевого олефина до 81,8% при преимущественном использовании изоамилового спирта, метилэтилкетона, моно-или диэтиленгликол , ацетамида и бензамида. 2 з.п. ф-лы, 3 табл.

Description

Изобретение относитс  к химической и нефтехимической промышленности, в частности к получению бутена-1 путем димеризации этилена в присутствии каталитической системы тетраалкоксититан TI(OR)4 - триалкилалюминий AIRa, и может быть использовано дл  получени  бутена-1,  вл ющегос  сырьем при производстве полибутена, сополимера этилена и бутена- 1, метилэтилкетона, уксусной кислоты, ма- леинового ангидрида, окиси этилена.
Цель изобретени  - повышение чистоты бутена-1 и улучшение условий труда.
Согласно предлагаемого способа цель достигаетс  за счет использовани  на стадии выделени  в качестве модификатора,
предотвращающего изомеризацию бутена-1 в бутен-2, малотоксичного соединени , выбранного «з группы алифатических одно-или друхатомных спиртов, алифатических простых или циклических эфиров алифатических кетонов, амидов карбоновых кислот.
Изобретение иллюстрируетс  следующими примерами.
П р и м е р 1 (сравнительный).
Растворы Ti(OC4H9)J и AI(i-C4Hg)3 в пен- тане, растворитель - пентан и этилен непрерывно подают в реактор объемом 0,5 м3. Концентраци  катализатора 1 г/л. Реакцию димеризации провод т при 50°С. Реакционную массу, выводимую из реактора, подают
о о
W
ю ю о
на перегонку, предварительно добавив в нее додециламин: А1(1-С4Рэ), где отгон ют 80% дистилл та следующего состава , мас.%: этилен 15; бутен-1 78,07; бутен-2 0,093; гексены 4,5; пентан 1,5. Дистилл т направл ют на ректификацию.
П р и м е р 2. Способ осуществл етс  аналогично примеру 1, за исключением того , что в реакционную массу, выводимую из реактора, ввод т изопропиловый спирт в соотношении 1 моль на 1 моль AI(C2Hs)3, содержащегос  в реакционной массе. Состав дистилл та после перегонки, мас.%: этилен 9,96; бутан 0,42; бутен-1 81,56; бу: тен-2 0,44; гексены 5,53; растворитель 2,09.
Пример 3, Способ осуществл етс  аналогично примеру 1 за исключением того , чго используют AI()3 и в реакционную массу, выводимую из реактора, ввод т изопропиловый спирт в соотноше- нии 3 моль спирта на 1 моль AI (1-С4Нд)з. Состав дистилл та после перегонки, мас.%: этилен 10,5; бутан 0,40; бутен-1 81,76; бутен-2 0,24; гексены 5,12; растворитель 2,02.
П р и м е р 4. Способ осуществл етс  аналогично примеру 1, только в реакционную массу, выводимую из реактора, ввод т диэтиленгликоль в соотношении 1 моль на 1 моль А(С2Нб)з. Состав дистилл та после перегонки, мас.%: этилен 10,1; бутан 0,45: бутен-1 81,50; бутен-2 0,50; гексены 5,75; растворитель 1,98.
П р и м е р 5. Способ осуществл етс  аналогично примеру 3, только в реакционную массу, выводимую из реактора, ввод т диэтиленгликоль в соотношении 3 моль на 1 моль А(-С4Нд)з. Состав дистилл та после перегонки, мас.%: этилен 10; бутан 0,45; бутен-1 81,80; бутен-2 0,20;гексены 5,55; растворитель 2,0.
П р и м е р 6. Способ осуществл етс  аналогично примеру 1 за исключением того, что в реакционную массу, выводимую из реактора, ввод т диизоамиловый эфир в соотношении 1 моль на 1 моль AI(C2Hs)3. Co- став дистилл та после перегонки, мас.%: этилен 9,98; бутан 0,41; бутен-1 81,61; бутен-2 0,49; гексены 5,43; растворитель 2,08. Пример. Способ осуществл ют аналогично примеру 1, только в реакцион- ную массу, выводимую из реактора, ввод т диизоамиловый эфир в соотношении 3 моль на 1 моль А1(С2Нб)з. Состав дистилл та после перегонки, мас.%: этилен 9,96; бутан 0,42; бутен-1 81,67; бутен-2 0,15; гексены 5,51; растворитель 2,29.
П р, и м е р 8. Способ осуществл ют аналогично примеру 3 за исключением того , что в реакционную массу, выводимую из реактора, ввод т диоксан в соотношении 1
моль на 1 моль А(С4Нд)з. Состав дистилл та после перегонки, мас.%: этилен 9,90; бутан 0,40; бутен-1 81,49; бутен-2 0,54; гексены 5,67; растворитель 2,03.
Пример 9. Способ осуществл ют аналогично примеру 8, только соотношение диоксанана 1 моль А1(-С4Нд)зЗ моль. Состав дистилл та после перегонки, мас.%: этилен 9,96; бутан 0,44; бутен-1 81,70; бутен-2 0,30; гексены 5,51; растворитель 2,09.
П р и м е р 10. Способ осуществл етс  аналогично примеру 1, только в реакционную массу, выводимую из реактора, ввод т диметилформамид в соотношении 0,25 моль на 1 моль А(СгН5)з. Состав дистилл та после перегонки, мас.%: этилен 10,0; бутан 0,40; бутен-1 81,67; бутен-2 0,35; гексены 5,58; растворитель 2,00.
П р и м е р 11. Способ осуществл ют аналогично примеру 3, только ввод т диметилформамид в соотношении 3 моль на 1 моль AI(i-C/iHg)3. Состав дистилл та после перегонки, мас.%: этилен 9,98; бутан 0,44; бутен-1 81,80; бутен-2 0,1; гексены5.56; растворитель 2,12.
П р и м е -р 12. Способ осуществл ют аналогично примеру 1, только в реакционную массу, выводимую из реактора, ввод т метилэтилкетон в соотношении 1 моль на 1 моль А1(С2Нб)з. Состав дистилл та после перегонки, мас.%: этилен 10,1; бутан 0,42; бутен-1 81,6; бутен-2 0,4; гексены 5,57; растворитель 2,00.
П р и м е р 13. Способ осуществл ют аналогично примеру 3, только ввод т мети-, лэтилкетон в соотношении 3 моль на 1 моль А(-С4Нд)з. Состав дистилл та после перегонки , мас.%: этилен 10,3; бутен 0.43; бутен-1 81,77; бутен-2 0,25; гексены 5,18; растворитель 2,07.
П р и м е р 14. Способ осуществл ют аналогично примеру 3, только в качестве растворител  используют гептан, а модификатор - ацетон. Состав дистилл та после перегонки, мас.%: этилен 11,57; бутан 0,40; бутен-1 81,75; бутен-2 0,25; гексены 5,08; растворитель 0,95.
П р и м е р 15. Способ осуществл ют аналогично примеру 2, только в качестве растворител  используют гексановую фракцию, а модификатор - ацетон. Состав дистилл та после перегонки, мас.%: этилен 11,27; бутан 0,41; бутен-1 81,78; бутен-2 0,22; гексены 5,07; растворитель 1,25.
П р и м е р 16. Способ осуществл етс  аналогично примеру 2, только в реакционную массу, выводимую из реактора, ввод т изоамиловый спирт. Состав дистилл та после перегонки, мас.%: этилен 9,94; бутан 0,40;
бутен-1 81,58; бутен-2 0,30; гексены 5,77; растворитель 2,01.
П р и м е р 17. Способ осуществл ют аналогично примеру 16, только в реакционную массу, выводимую из реактора, ввод т диэтиловый эфир. Состав дистилл та после перегонки, мас.%: этилен 10,02; бутан 0,43; б тен-1 81,30; бутен-2 0,45; гексены 5,62; растворитель 2,00.
П р и м е р 18. Способ осуществл ют аналогично примеру 16 за исключением того, что в реакционную массу ввод т тет- рагидрофуран. Состав дистилл та после перегонки, мас.%: этилен 10,0; бутан 0,40; бутен-1 81,71; бутен-2 0,29; гексены 5,58; растворитель 2,02.
В табл.1 приведены предельно допустимые концентрации некоторых соединений, используемых в качестве модификатора на стадии выделени  по изо- бретению и по известному способу.
Составы дистилл тов, полученных по примерам 1-18, приведены в табл.2.
В табл.3 приведены составы дистилл тов , полученных аналогично описанному в примере 1, но с использованием на стадии перегонки модификаторов по изобретению , вз тых в различных количествах.

Claims (3)

1. Способ получени  бутена-1 путем димеризации этилена в присутствии каталитической системы тетраалкоксид титана Т(СЖ)4-триалкилалюминий в среде углеводородного растворител  с непрерывной подачей в реактор этилена, углеводородного растворител  и растворов компонентов каталитической системы в углеводородном растворителе, выводом из реактора реакционной массы и подачей ее на ректификацию в присутствии модификатора , отличающийс  тем, что, с целью повышени  чистоты бутена-1 и улучшени  условий труда, в качестве модификатора используют соединение, выбранное из группы алифатических одно-или двухатомных спиртов, алифатических простых или циклических эфиров, алифатических кетонов, амидов карбоновых кислот.
2.Способ по п.1,отличающийс  тем, что процесс провод т при мол рном отношении модификатора, выбранного из группы алифатических одно-или двухатомных спиртов, алифатических простых или циклических эфиров, алифатических кетонов , к 1-3.
3.Способ по п. 1,отличающий с-  тем, что процесс провод т при мол рном отношении модификатора, выбранного из группы амидов карбоновых кислот, к AIRa 0,25-3.
Таблица 1
Название соединени 
Амины
Анилин
М-Метиланмлин Смеси аминов Циклогексиламин Ундециламин
Спирты предельны Этиловый спирт Изо-пропиловый спирт Бутиловые спирты Изоамиловый спирт
2-х-атомные спирт Этиленгликоль Бутандиолы
Эфиры
Диизопропиловый эфир Диметиловый эфир диэт Тетрагидрофуран Диоксан
Амиды кислот Диметилформамид
Кетоны Метилэтилкетон Ацетон
ПДК, мг/м7
0,1 3 1 1
1
10
10
100-150/США/
260/США/ 500/США/
1050/США/ 80 100 10
10
200 200
Таблица 2
Таблица 3
SU874267266A 1987-07-13 1987-07-13 Способ получени бутена-1 SU1662996A1 (ru)

Priority Applications (15)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU874267266A SU1662996A1 (ru) 1987-07-13 1987-07-13 Способ получени бутена-1
JP63506374A JPH02500441A (ja) 1987-07-13 1988-05-26 １―ブテンを製造する方法
US07/332,275 US5030790A (en) 1987-07-13 1988-05-26 Process for producing butene-1
EP88906826A EP0358763A1 (de) 1987-07-13 1988-05-26 Verfahren zur herstellung von buten-1
FI891129A FI891129A7 (fi) 1987-07-13 1988-05-26 Menetelmä buteeni-I:n valmistamiseksi
AU21332/88A AU611473B2 (en) 1987-07-13 1988-05-26 Method of obtaining butene-1
PCT/SU1988/000129 WO1989000553A1 (fr) 1987-07-13 1988-05-26 Procede permettant d'obtenir du butene-1
HU884776A HU203308B (en) 1987-07-13 1988-05-26 Process for producing 1-butene
BR888807127A BR8807127A (pt) 1987-07-13 1988-05-26 Processo para buteno-1
IN531/CAL/88A IN170112B (ru) 1987-07-13 1988-06-28
NZ225279A NZ225279A (en) 1987-07-13 1988-07-04 Process for the production of but-1-ene by dimerisation of ethylene in the presence of a catalytical system
PL1988273672A PL151807B1 (en) 1987-07-13 1988-07-11 Method for manufacturing butene-1
CN88104704A CN1031364A (zh) 1987-07-13 1988-07-12 丁烯-1的制备方法
NO89891020A NO891020L (no) 1987-07-13 1989-03-09 Fremgangsmaate for fremstilling av buten-1.
RO138740A RO105382B1 (ro) 1987-07-13 1989-03-17 Procedeu pentru prepararea butenei-1'

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU874267266A SU1662996A1 (ru) 1987-07-13 1987-07-13 Способ получени бутена-1

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1662996A1 true SU1662996A1 (ru) 1991-07-15

Family

ID=21312933

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU874267266A SU1662996A1 (ru) 1987-07-13 1987-07-13 Способ получени бутена-1

Country Status (13)

Country Link
US (1) US5030790A (ru)
EP (1) EP0358763A1 (ru)
JP (1) JPH02500441A (ru)
CN (1) CN1031364A (ru)
BR (1) BR8807127A (ru)
FI (1) FI891129A7 (ru)
HU (1) HU203308B (ru)
IN (1) IN170112B (ru)
NZ (1) NZ225279A (ru)
PL (1) PL151807B1 (ru)
RO (1) RO105382B1 (ru)
SU (1) SU1662996A1 (ru)
WO (1) WO1989000553A1 (ru)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE69107006T2 (de) * 1990-10-17 1995-09-21 Idemitsu Kosan Co Verfahren zur Herstellung von Oligomeren auf Basis von Propylen.
JP2538811B2 (ja) * 1990-10-19 1996-10-02 出光石油化学株式会社 線状α―オレフィンの製造方法
US5260499A (en) * 1992-01-14 1993-11-09 Phillips Petroleum Company Ethylene dimerization and catalyst therefor
MXPA02005399A (es) * 1999-12-29 2002-12-05 Phillips Petroleum Co Proceso para impedir la generacion de haluros de hidrogeno en un sistema de recuperacion de producto de oligomerizacion.
CN101973836A (zh) * 2010-10-18 2011-02-16 天津市泰旭物流有限公司 一种采用精馏的方法提纯制备丁烯的技术
EP2847147B1 (en) 2012-05-11 2017-07-12 Saudi Arabian Oil Company Ethylene oligomerization process
RU2640821C1 (ru) * 2013-12-13 2018-01-18 Сауди Бейсик Индастриз Корпорейшн Каталитические композиции для селективной димеризации и полимеризации этилена
FR3023183A1 (fr) * 2014-07-04 2016-01-08 IFP Energies Nouvelles Composition catalytique et procede de dimerisation selective de l'ethylene en butene-1
US11104621B2 (en) * 2016-01-07 2021-08-31 Saudi Arabian Oil Company Antifouling oligomerization catalyst systems
FR3074493B1 (fr) * 2017-12-05 2019-12-13 IFP Energies Nouvelles Procede de dimerisation de l'ethylene comprenant une etape de traitement de l'effluent reactionnel
CN111408408B (zh) * 2019-01-04 2023-04-11 中国石油化工股份有限公司 一种催化剂组合物、其制备方法及其在乙烯选择性二聚化合成1-丁烯的反应中的应用
US11480517B2 (en) 2019-08-08 2022-10-25 Saudi Arabian Oil Company Heat exchanger fouling determination using thermography combined with machine learning methods
CN112374956B (zh) * 2020-11-20 2023-01-10 中国石油天然气股份有限公司 1-丁烯和1-己烯制备方法
CN112661595B (zh) * 2020-11-20 2022-08-05 中国石油天然气股份有限公司 高纯度1-丁烯的制备方法

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU45945A1 (ru) * 1934-11-15 1936-02-29 Г.А. Вянтинен Воздухораспределитель дл воздушных автоматических тормозов
US3557236A (en) * 1962-05-28 1971-01-19 Ethyl Corp Process for recovering olefins from mixtures with aluminum alkyls
FR1517704A (fr) * 1966-04-07 1968-03-22 Inst Francais Du Petrole Dimérisation d'oléfines
GB1123474A (en) * 1966-04-25 1968-08-14 British Petroleum Co Dimerisation process
US3482000A (en) * 1967-01-09 1969-12-02 Gulf Research Development Co Polymerization of ethylene to normal alpha olefins with a trialkylaluminum catalyst in a tubular reactor
FR1554735A (ru) * 1967-10-25 1969-01-24
US4000211A (en) * 1969-10-29 1976-12-28 Phillips Petroleum Company Dimerization of monoolefins with catalysts on solid supports
US3751518A (en) * 1971-08-16 1973-08-07 Jefferson Chem Co Inc Integrated continuous process for olefin production
SU459451A1 (ru) * 1972-03-24 1975-02-05 Грозненский Филиал Научно-Производственного Объединения "Пластполимер Способ получени -бутилена
SU455082A1 (ru) * 1972-06-12 1974-12-30 Грозненский Филиал Научно-Производственного Объединения "Пластполимер" Способ получени -бутилена
SU496258A1 (ru) * 1972-08-04 1975-12-25 Филиал Ордена Ленина Институт Химической Физики Ан Ссср Способ получени бутена
US3879485A (en) * 1974-01-25 1975-04-22 Gennady Petrovich Belov Method of producing butene-1
SU681034A1 (ru) * 1975-02-27 1979-08-25 Отделение ордена Ленина института химической физики АН СССР Способ получени -олефинов
FR2552079B1 (fr) * 1983-09-20 1986-10-03 Inst Francais Du Petrole Procede ameliore de synthese du butene-1 par dimerisation de l'ethylene
EP0135441B1 (fr) * 1983-09-20 1986-11-05 Institut Français du Pétrole Procédé amélioré de synthèse du butène-1 par dimérisation de l'éthylène
FR2581381B1 (fr) * 1985-05-02 1987-07-10 Inst Francais Du Petrole Procede de production de butene-1 de purete amelioree a partir du produit brut de dimersion de l'ethylene
US4786717A (en) * 1986-11-10 1988-11-22 Aristech Chemical Corporation Deactivation of aluminum alkyls

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Авторское свидетельство ЧССР Ms. 187822, кл. С07С 11/08, 1981. Вредные вещества в промышленности. Т.1-2. М.: Хими , 1976, 1977. Патент FR № 2581381, кл. С07 С 11/08, 1986. *

Also Published As

Publication number Publication date
PL151807B1 (en) 1990-10-31
FI891129A0 (fi) 1989-03-09
EP0358763A4 (fr) 1989-10-12
US5030790A (en) 1991-07-09
IN170112B (ru) 1992-02-15
WO1989000553A1 (fr) 1989-01-26
JPH02500441A (ja) 1990-02-15
BR8807127A (pt) 1989-10-17
RO105382B1 (ro) 1994-12-21
CN1031364A (zh) 1989-03-01
NZ225279A (en) 1990-07-26
PL273672A1 (en) 1989-03-20
FI891129L (fi) 1989-03-09
HUT53582A (en) 1990-11-28
EP0358763A1 (de) 1990-03-21
FI891129A7 (fi) 1989-03-09
HU203308B (en) 1991-07-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1662996A1 (ru) Способ получени бутена-1
US4532370A (en) Process for synthesizing 1-butene by dimerization of ethylene
US5710225A (en) Heteropolyacid catalyzed polymerization of olefins
JPH0329767B2 (ru)
CN87101861A (zh) 三聚方法
JPH1045637A (ja) ポリエチレングリコールおよびその誘導体をベースとする添加剤を用いるエチレンの１−ブテンへの改良転換方法
ATE289868T1 (de) Verfahren zur olefinpolymerisation, das die nicht-hydrolytische herstellung von aluminoxan umfasst
KR102567203B1 (ko) 메타크롤레인의 제조 방법
CN1329588A (zh) 纯化三乙醇胺的方法
CN109721066B (zh) 钛硅分子筛的生产方法以及由该方法生产的钛硅分子筛和氨肟化反应方法
CN1019015B (zh) 烯烃环氧化反应催化剂的制备方法
US6605733B2 (en) Titanium-containing solid catalyst and process for producing epoxy compound using the same
DE1568750A1 (de) Verfahren zur Herstellung von AEthylbenzolhydroperoxyd
KR20220012206A (ko) 고반응성 폴리이소부틸렌을 제조하기 위한 중합 촉매 시스템 및 제조방법
SU558898A1 (ru) Способ получени -гликолей
CN109721068B (zh) 钛硅分子筛的生产方法以及由该方法生产的钛硅分子筛和氨肟化反应方法
US7282192B2 (en) Mixed metal oxide containing sulfur
JPH1025285A (ja) オレフィン化合物のエポキシ化法
SU1657487A1 (ru) Способ получени масл ных альдегидов
JP7796380B2 (ja) ウレア化合物の製造方法
JP7319898B2 (ja) イミダゾリン化合物の製造方法
JPH09241220A (ja) ３級アミン化合物の製造法
CN113956134B (zh) 一种由r-香茅醛高效制备l-异胡薄荷醇的方法
SU1353768A1 (ru) Способ получени этилена
SU1397428A1 (ru) Способ получени 2,2-диметилпентен-4-овой кислоты