SU15245A1 - The method of obtaining azo dyes - Google Patents
The method of obtaining azo dyesInfo
- Publication number
- SU15245A1 SU15245A1 SU3556A SU3556A SU15245A1 SU 15245 A1 SU15245 A1 SU 15245A1 SU 3556 A SU3556 A SU 3556A SU 3556 A SU3556 A SU 3556A SU 15245 A1 SU15245 A1 SU 15245A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- azo dyes
- acid
- parts
- obtaining azo
- obtaining
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 4
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 5
- OCISOSJGBCQHHN-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC(O)=CC2=C1 OCISOSJGBCQHHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N alizarin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N (4z)-4-[[2-methoxy-5-(phenylcarbamoyl)phenyl]hydrazinylidene]-n-(3-nitrophenyl)-3-oxonaphthalene-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)C=C1N\N=C(C1=CC=CC=C1C=1)/C(=O)C=1C(=O)NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N 0.000 description 1
- UPHOPMSGKZNELG-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=C(O)C=CC2=C1 UPHOPMSGKZNELG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXEBHIMOUHBBOS-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-phenoxyaniline Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SXEBHIMOUHBBOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- NCBZRJODKRCREW-UHFFFAOYSA-N m-anisidine Chemical compound COC1=CC=CC(N)=C1 NCBZRJODKRCREW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- UKOVZLWSUZKTRL-UHFFFAOYSA-N naphthalid Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2)=C3C2=CC=CC3=C1 UKOVZLWSUZKTRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N o-anisidine Chemical compound COC1=CC=CC=C1N VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000009991 scouring Methods 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Лвторами найдено, что в р ду красителей , образующихс иэ |рилидов 2.3оксинафтойной кислоты получаютс новые и особенно ценные продукты, если диазосоединени аминов, имеющих заместителей во 2 и 5 положени х к аминогруппе , из коих по крайней мере один вл етс галоидом, комбинировать с р-нафталидом 2 . 3 - оксинафтойной кислоты . Новые красители при смешении с обычными субстратами образуют ценные лаки, а при образовании на волокне дают окраску, котора на р ду с чистотой оттенка и прочностью отличаетс еще большой стойкостью по отношению к бучению.It was found by the researchers that new and especially valuable products are obtained in the series of dyes produced by the 2.3 oxidophenoic acid and of the hydroxyls of the 2.3 oxynaphthoic acid, if the diazo compounds of the amines having substituents in the 2 and 5 positions to the amino group, of which at least one is halogen, are combined with p-naphthalide 2. 3 - hydroxynaphthoic acid. New dyes, when mixed with conventional substrates, form valuable lacquers, and when they are formed on the fiber, they give a coloration that, along with purity of tint and strength, is even more resistant to scouring.
Подход щими основани ми будут, например , следующие: 4 - хлор -1.2- толуидин , 4 - хлор -1.3- толуидин, 4-хлор1 .2- анизидин, 4 - хлор -1.3- анизидин и соответствующие фенетидины, 2.5дихлоранилин , 4 - хлор - 2 - аминодифениловый эфир и т. д.Suitable bases are, for example, the following: 4 - chlorine -1.2 - toluidine, 4 - chlorine -1.3 - toluidine, 4-chloro .2 - anisidine, 4 - chlorine -1.3 - anisidine and the corresponding phenetidines, 2.5dichloroaniline, 4 - chlorine - 2 - aminodiphenyl ether, etc.
Пример 1. 14,5 частей 4-хлор1 .2- толуидина раствор ют в разбавленной сол ной кислоте, охлаждают до-}-5°С, прибавлением 7 частей азотистокислого натри , растворенных в 30 част х воды, диазотируют и комбинируют с раствором из 31, 3 частей р- нафталида 2.3оксинафтойной кислоты в разведенном едком натре (40 частей едкого натра 36 Вё в 500 част х воды), к которому дл св зывани избытка минеральной кислоты от диазотировани прибавлено необходимое количество уксуснокислого натра. По окончании сочетани осадок отфильтровывают. После просушки краситель имеет вид блест щего красного порошка, раствор ющегос в коцентрированной серной кислоте с красно-фиолетовой окраской; при прибавлении воды он выпадает в виде красных хлопьев. Дл приготовлени красильных лаков смешивают его, лучше всего в виде пасты, с обычно примен емыми дл изготовлени лаков субстратами и получают отличающиес большой прочностью красные лаки с синим отливом.Example 1. 14.5 parts of 4-chloro .2- toluidine are dissolved in dilute hydrochloric acid, cooled to -} - 5 ° C, by adding 7 parts of sodium nitrite dissolved in 30 parts of water, diazotized and combined with a solution of 31, 3 parts of p-naphthalide of 2.3 oxynaphthoic acid in diluted caustic soda (40 parts of caustic soda 36 Vu in 500 parts of water), to which the required amount of acetic acid was added to bind excess mineral acid from the diazotization. At the end of the combination, the precipitate is filtered off. After drying, the dye has the appearance of a glossy red powder, dissolved in co-centered sulfuric acid with a red-violet color; when adding water, it falls in the form of red flakes. For the preparation of dye lacquers, it is mixed, best of all in the form of a paste, with the substrates commonly used for the manufacture of lacquers, and the red lacquers with a high tint of blue are obtained.
Пример 2. Хорошо вываренна и просушенна пр жа пропитываетс раствором из 3 г Р-нафталида 2 . 3-оксинафтойной кислоты, 9 куб. см раствора едкого натра 34° Вё и 8 куб. см ализаринового масла; затем хорошо отжимаетс и без просущки обрабатываетс нейтрализованным помощью мела диазораствором , содержащим в 1 литре раствора 2,9 г диазотированного 4-хлор-1 . 2толуидина или 4, 4 « 4-хлор-2-аминодифенилового эфира, после чего она промываетс и мылуетс . Оба амина дают чистую красную окраску, очень стойкую по отношению к бучению. Новые красители могут быть получены также по любому из обычных способов работы в ситцепечатании.Example 2. Well boiled and dried yarn is impregnated with a solution of 3 g of P-naphthalide 2. 3-hydroxynaphthoic acid, 9 cu. cm of sodium hydroxide solution 34 ° Be and 8 cu. see alizarin oil; then it is well pressed and without a slit is treated with a diazo-solution, which is neutralized by means of chalk, containing 2,9 g of diazotized 4-chloro-1 in 1 liter of solution. 2 Toluidine or 4, 4 "4-chloro-2-aminodiphenyl ether, after which it is washed and washed. Both amines give a clean red color that is very resistant to learning. New dyes can also be obtained by any of the usual methods of work in sittsepravleniya.
Аналогичным же образом можно провести предлагаемый способ и с другими соответственными галоидозамещенными аминами.Similarly, the proposed method can be carried out with other corresponding halogen-substituted amines.
Предмет патента.The subject of the patent.
Способ получени азокрасителей в субстанции или на волокнах, отличающийс тем, что диазосоединени из ароматических аминов, имеющих заместителей во 2 и 5 местах по отношению к аминогруппе, из коих по крайней мере один вл етс галоидом, сочетают с 8 - нафталидом 2 .3 оксинафтойной кислоты .A method of producing azo dyes in a substance or on fibers, characterized in that the diazo compounds from aromatic amines having substituents in 2 and 5 places relative to the amino group, of which at least one is halogen, are combined with 8 naphthalide 2 .3 hydroxynaphthoic acid .
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU3556A SU15245A1 (en) | 1925-06-05 | 1925-06-05 | The method of obtaining azo dyes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU3556A SU15245A1 (en) | 1925-06-05 | 1925-06-05 | The method of obtaining azo dyes |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU15245A1 true SU15245A1 (en) | 1930-05-31 |
Family
ID=48335948
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU3556A SU15245A1 (en) | 1925-06-05 | 1925-06-05 | The method of obtaining azo dyes |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU15245A1 (en) |
-
1925
- 1925-06-05 SU SU3556A patent/SU15245A1/en active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU15245A1 (en) | The method of obtaining azo dyes | |
| US1843376A (en) | Process for preparing chromium compounds of azo-dyestuffs | |
| DE648374C (en) | Process for the preparation of water-insoluble disazo dyes | |
| US2392181A (en) | Diphenylamine azo dyestuffs | |
| US2052424A (en) | Azo dyes and their production | |
| DE583036C (en) | Process for the production of stilbene dyes | |
| US1976187A (en) | Water-insoluble azo dyestuff | |
| US1546328A (en) | Azo dyestuff and process of making same | |
| US1757498A (en) | Dyeing with azo dyes | |
| SU436A1 (en) | The method of obtaining azo pigments | |
| US1940662A (en) | Waterinsoluble disazodyestuffs | |
| US2076921A (en) | Azo: dyestuffs | |
| US2374063A (en) | Purification of azo dyestuffs | |
| US601033A (en) | Melchioe boniger | |
| SU6075A1 (en) | The method of preparation of water-insoluble azo dyes | |
| US1725076A (en) | Process of producing azo dyestuffs | |
| SU10423A1 (en) | The method of obtaining azo dyes | |
| US2394257A (en) | Derivatives of glycols | |
| US1647145A (en) | Boika | |
| US1794219A (en) | Azo dyestuffs and material dyed with them | |
| US1841873A (en) | Preparation of mordant disazo-dyestuffs | |
| US2124688A (en) | Hydroxy secondary disazo dyes and process for their preparation | |
| US1746659A (en) | Azo dyestuffs and process of making same | |
| SU11028A1 (en) | The method of obtaining water-insoluble azo dyes | |
| KR960005658B1 (en) | Process for producing reactive azo-dye |