SU11028A1 - The method of obtaining water-insoluble azo dyes - Google Patents
The method of obtaining water-insoluble azo dyesInfo
- Publication number
- SU11028A1 SU11028A1 SU11123A SU11123A SU11028A1 SU 11028 A1 SU11028 A1 SU 11028A1 SU 11123 A SU11123 A SU 11123A SU 11123 A SU11123 A SU 11123A SU 11028 A1 SU11028 A1 SU 11028A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- azo
- amino
- azo dyes
- insoluble azo
- obtaining water
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 5
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 6
- -1 acyl acetyl amine Chemical compound 0.000 description 5
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 3
- 125000005337 azoxy group Chemical group [N+]([O-])(=N*)* 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N alizarin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 2
- KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 1-aminoanthracene-9,10-dione Chemical class O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2N KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKCRQHGQIJBRMN-UHFFFAOYSA-N 2-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1Cl AKCRQHGQIJBRMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethoxybenzidine Chemical compound C1=C(N)C(OC)=CC(C=2C=C(OC)C(N)=CC=2)=C1 JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPDSNGAFAJYVKH-UHFFFAOYSA-N 4-(4-aminophenyl)-2,3-dichloroaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C(Cl)=C1Cl LPDSNGAFAJYVKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZDXDOLQKQBWJV-UHFFFAOYSA-N 4-(nitromethoxy)aniline Chemical class NC1=CC=C(OC[N+]([O-])=O)C=C1 PZDXDOLQKQBWJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- QFCSRGLEMDRBMN-UHFFFAOYSA-N n-(2-methylphenyl)nitramide Chemical class CC1=CC=CC=C1N[N+]([O-])=O QFCSRGLEMDRBMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N n-phenylnitramide Chemical class [O-][N+](=O)NC1=CC=CC=C1 VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005002 naphthylamines Chemical class 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000004005 nitrosamines Chemical class 0.000 description 1
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- BHZOKUMUHVTPBX-UHFFFAOYSA-M sodium acetic acid acetate Chemical compound [Na+].CC(O)=O.CC([O-])=O BHZOKUMUHVTPBX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- MAZKAODOCXYDCM-UHFFFAOYSA-N tetrazone Chemical group N\N=N\N MAZKAODOCXYDCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004992 toluidines Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Предлагаемый способ получени нерастворимых в воде азо-красителей , основан на сочетании диазотетразо или диазо-азосоединений, не содержащих сульфо, или карбоксиловой группы, с ацил-ацетил-аминоазо , или ацил-ацетил-амнно-азоксисоединени ми общей формулы:The proposed method for the preparation of water-insoluble azo-dyes is based on the combination of a diazo tetrazo or diazo azo compounds not containing a sulfo or carboxyl group with an acyl acetyl amino amino, or acyl acetyl amine azo-oxo compounds of the general formula:
У. СО. СИ,. со. NN. где / и обозначают два одинаковых или различных ароматических радикала, или их замещенные, Y- алифатический, или ароматический остаток, а X - азо- или азоксигруппу . Азокрасители из таких арилидов ацилуксусной кислоты до сих пор известны не были. Сродство этих азокомпонентов к растительному волокну допускает образование красителей на волокне по способу лед ного крашени , без предварительной сушки оплюсованного товара, -и получение таким путем вполне прочных к мылу окрасок. При смешении с субстратами, обычно примен емыми при фабрикации лаков, новые красители дают ценные пигменты. В качестве диазокомпонентов примен ютс : анилин, его гомологи и продукты замещени , как толуидины, анизидины, хлор- и нитро-анилины, хлор- и нитротолуидины , хлор-и нитро-анизидины, затем нафтиламины, амино-антрахиноны , амино-азосоединени , диаминовые основани , как дианизидин, дихлорбензидин, диаминодифениловый эфир, диамино - азо- и азоксисоединени и др. Неизвестные до сих пор ацил-ацетил-амино-азо- или азоксисоединени могут быть приготовлены нагреванием амино - азоили азоксисоединений с ацил-уксусными эфирами. Свойства некоторых полученных таким способом соединений указаны в нижеследующей таблице .W. CO. SI ,. with Nn. where / and denote two identical or different aromatic radicals, or their substituted, Y - aliphatic, or aromatic residue, and X - azo - or azoxy group. Azo dyes from such acylacetic arylides have not yet been known. The affinity of these azocomponents to the plant fiber permits the formation of dyes on the fiber by the method of ice dyeing, without pre-drying of the refilled product, and thus obtaining colors that are completely durable to soap. When mixed with substrates commonly used in the manufacture of varnishes, new dyes provide valuable pigments. The following diazo components are used: aniline, its homologues and substitution products, such as toluidines, anisidines, chloro- and nitroanilines, chloro- and nitrotoluidines, chloro-and nitro-anisidines, then naphthylamines, amino-anthraquinones, amino-azo compounds, diamine compounds bases such as dianisidine, dichlorobenzidine, diaminodiphenyl ether, diamino - azo and azoxy compounds, etc. Unknown hitherto acyl acetyl amino azo or azo compounds can be prepared by heating the amino azo or azo compounds with acyl acetic esters. The properties of some of the compounds prepared in this way are indicated in the table below.
Пример 1-25,5 частей о-хлоранилина диазотируют обычным способом и диазораствор вливают в щелочнпй раствор 64,5 частей ацетоацетил - 4 - амино - 4 - хлоразобензола, содержащий необходимое количество уксуснокислого натри . По окончании сочетани краситель отфильтровывают , тщательно промывают и затирают в пасту. Смешанный с обычно употребл емыми субстратами, он образует очень прочный желтый лак.Example 1-25.5 parts of o-chloroaniline are diazotized in the usual manner and the diazo solution is poured into an alkaline solution of 64.5 parts of acetoacetyl-4-amino-4-chloro-benzene containing the necessary amount of sodium acetate. At the end of the combination, the dye is filtered off, washed thoroughly and rubbed into a paste. Mixed with commonly used substrates, it forms a very durable yellow varnish.
Пример 2.-Образование красителей на волокне. Хорошо вываренную и высушенную пр жу пропитывают раствором, содержащим в литре 10 г. ацето - ацетил - 4 - амино-азобензола , или 10 г. ацето-ацетил - 4 - амино - 3 - нитро-азобензола, 15 куб. слг раствора едкого натраExample 2.-The formation of dyes on the fiber. Well-boiled and dried yarn is impregnated with a solution containing 10 g of aceto-acetyl-4-amino-azobenzene in a liter, or 10 g of aceto-acetyl-4-amino-3-nitro-azobenzene, 15 cc. soda solution of caustic soda
34° Бе и 20 куб. см ализаринового масла, основательно отжимают и, без предварительной сушки, про вл ют диазораствором, нейтрализованным уксуснокислым натрием, содержащим в литре 3 г 5 - нитро - 1,2 - толуидина . Так получают с ацето-ацетил4-амино-азобензолом желтые с ацетоацетил - 4-амино - 3 -нитро - азобензолом желтые с красноватым оттенком, ркие, прочные окраски. Новые красители могут быть также получены печатанием диазораствора по загрунтованному товару обычным способом, а также по способу печатани нитрозаминами .34 ° Be and 20 cu. see alizarin oil, squeeze thoroughly and, without pre-drying, exhibit a neutralizing solution with sodium acetate acetate containing 3 g of 5-nitro-1,2-toluidine per liter. So get with aceto-acetyl-4-amino-azobenzene yellow with acetoacetyl - 4-amino - 3 -nitro - azobenzene yellow with a reddish tinge, bright, strong color. New dyes can also be obtained by printing a diazo solution on the primed product in the usual way, as well as by the method of printing with nitrosamines.
В нижеследующей таблице приведены оттенки некоторых красителей, приготовленных указанным способом .The table below shows the shades of some dyes prepared in this way.
Предмет патентаPatent Subject
Способ получени нерастворимых i в воде азо-красителей в субстанции, I на субстратах или на волокнах, отли- I чающийс тем, что диазокомпоненты, нэ содержащие ни сульфо -, ни кар- боксильных групп, сочетают обыч- , ными способами с ацил-ацетил-амино- ;The method for the preparation of insoluble i in water azo dyes in a substance, I on substrates or on fibers, characterized by the fact that the diazo components, containing neither sulfo or carboxyl groups, are combined with acyl-acetyl -amino;
азо - или ацил-ацетил-амино-азоксисоединени ми общей формулыazo - or acyl-acetyl-amino-azoxy compounds of general formula
у. С6.СН2. СО.NH. R.X.R где R ч R означают два одинаковых или различных ароматических радикала, у-жирный или ароматический остаток, а X-азо - или азоксигруппу .y С6.СН2. CO.NH. R.X.R where R h R means two identical or different aromatic radicals, a y-fat or aromatic residue, and X-azo - or azoxy group.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU11123A SU11028A1 (en) | 1926-09-08 | 1926-09-08 | The method of obtaining water-insoluble azo dyes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU11123A SU11028A1 (en) | 1926-09-08 | 1926-09-08 | The method of obtaining water-insoluble azo dyes |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU11028A1 true SU11028A1 (en) | 1929-09-30 |
Family
ID=48332752
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU11123A SU11028A1 (en) | 1926-09-08 | 1926-09-08 | The method of obtaining water-insoluble azo dyes |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU11028A1 (en) |
-
1926
- 1926-09-08 SU SU11123A patent/SU11028A1/en active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2185153A (en) | Stable ice color producing | |
| US1505568A (en) | Azo dyes insoluble in water and process of making same | |
| SU11028A1 (en) | The method of obtaining water-insoluble azo dyes | |
| US2001526A (en) | Azo dyes and method for their preparation | |
| DE1242775B (en) | ||
| JPS5940851B2 (en) | How to make a water-repellent azo-cleaning agent for cleaning | |
| US2112864A (en) | Process for producing fast dyeings on the fiber | |
| US2191801A (en) | Polyazo dye compounds | |
| SU12598A1 (en) | The method of obtaining water-insoluble azo dyes | |
| US2030214A (en) | Azo dyes and methods for their preparation | |
| US584981A (en) | Melchior boniger | |
| US2175370A (en) | Azo dyestuffs | |
| SU6082A1 (en) | The method of obtaining water-insoluble azo dyes | |
| US2041697A (en) | Azo dyes and method for their preparation | |
| AT144006B (en) | Process for the preparation of water-soluble diazoamino compounds and water-insoluble azo dyes therefrom. | |
| US2167142A (en) | Azo dyes | |
| US2205796A (en) | Cation of ttxtilts | |
| US1529739A (en) | Azodyestuff | |
| US2148146A (en) | Diazo compounds | |
| US2394246A (en) | Disazo dyestuffs | |
| US1893991A (en) | Azo dyesttjffs on the fibeb and new compositions of matter | |
| US1972873A (en) | Azo dye and method for its preparation | |
| DE534890C (en) | Process for dyeing rayon from regenerated cellulose | |
| US2021911A (en) | Process for dyeing and printing | |
| US1858928A (en) | Azo dyestuffs derived from amino-ethers of hydroxydiaryls |