SU10424A1 - The method of obtaining azo dyes - Google Patents
The method of obtaining azo dyesInfo
- Publication number
- SU10424A1 SU10424A1 SU11385A SU11385A SU10424A1 SU 10424 A1 SU10424 A1 SU 10424A1 SU 11385 A SU11385 A SU 11385A SU 11385 A SU11385 A SU 11385A SU 10424 A1 SU10424 A1 SU 10424A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- brown
- same
- red
- nitro
- azo dyes
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 7
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 3
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- -1 3-hydroxy - naphthoyl Chemical group 0.000 description 2
- ZCWXYZBQDNFULS-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-nitroaniline Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC=C1[N+]([O-])=O ZCWXYZBQDNFULS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N alizarin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 239000002223 garnet Substances 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N o-anisidine Chemical compound COC1=CC=CC=C1N VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 1-aminoanthracene-9,10-dione Chemical class O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2N KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOCWBQIWHWIRGN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl LOCWBQIWHWIRGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N 2-nitrotoluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethoxybenzidine Chemical compound C1=C(N)C(OC)=CC(C=2C=C(OC)C(N)=CC=2)=C1 JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPBZUKLDHPOCLS-UHFFFAOYSA-N 3,5-dinitroaniline Chemical compound NC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1 MPBZUKLDHPOCLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDSIOPGMLLPSSR-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(Cl)=C1 LDSIOPGMLLPSSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBGKNXWGYQPUJK-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1[N+]([O-])=O PBGKNXWGYQPUJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMPPGHMHELILKG-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxyaniline Chemical compound CCOC1=CC=C(N)C=C1 IMPPGHMHELILKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001116389 Aloe Species 0.000 description 1
- 241001070941 Castanea Species 0.000 description 1
- 235000014036 Castanea Nutrition 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000011399 aloe vera Nutrition 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001049 brown dye Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- QFCSRGLEMDRBMN-UHFFFAOYSA-N n-(2-methylphenyl)nitramide Chemical class CC1=CC=CC=C1N[N+]([O-])=O QFCSRGLEMDRBMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N n-phenylnitramide Chemical class [O-][N+](=O)NC1=CC=CC=C1 VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005002 naphthylamines Chemical class 0.000 description 1
- XKLJHFLUAHKGGU-UHFFFAOYSA-N nitrous amide Chemical compound ON=N XKLJHFLUAHKGGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N p-anisidine Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1 BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 150000004992 toluidines Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
В патенте № описан способ, получени обладающих значительною прочностью к свету аго-красителей, состо щий в том, что любые диазосоединени сочетают с о-алкил-оксиарилидами 2 .3.-окси-нафтойной кислоты или их производными дальнейшего замещени в ариловом остатке.Patent No. describes a method for producing aloe dyes with significant light durability, which consists in combining any diazo compounds with o-alkyl hydroxyarylides 2.3.-hydroxy naphthoic acid or their derivatives for further substitution in the aryl residue.
В предлагаемом видоизменении вышеозначенного способа коричневокрасные , гранатово-коричневые или коричневые красители, дающие в растворе или на волокне прочные окраски , получают при сочетании диазосоединений с бис-(2 .3-оксинафтоил) 4 . 4-диамино-3 . 3 - ди-алкил-оксиарилидами .:In the proposed modification of the above method, brown-red, garnet-brown or brown dyes, giving solid stains in solution or on fiber, are obtained by combining diazo compounds with bis (2. 3-hydroxynefluyl) 4. 4-diamino-3. 3 - di-alkyl-oxyaryl.:
В качестве диазо-компонентов мо- , гут быть применены при этом способе анилин, его гомологи и продукты замещени , как толуидины, анизидины, хлор - и нитро-анилины, ,Aniline, its homologues and substitution products, like toluidines, anisidines, chlorine and nitroanilines, can be used as diazo components in this method,
хлор - и нитро-толуидины, хлор - и нитро-аниз-дины, также и нафтиламин ы, амино-антрахинон ы, амино-с13осоединени , диаминовые основани и т. д. До сего времени неизвестные бис - (2 . 3-окси - нафтоил (4.4-диамино-3 .3 - алкил-окси-д 1арилиды могут быть, например, получены по способу , описанному в патенте 293897. Бис-(2 . 3-окси-нафтоил, (дианизидин получаетс из о-нитро-толуола в виде слабо окрашенных, небольших, сросшихс попарно кристаллов, которые плав тс , разлага сь, при 348 (неточно); бис -(2.3- окси-нафтоил-) дифенетидин - из нитро - бензола в виде почти бесцветных листочков с температурой плавлени в 346 - 348° (неточно). Оба соединени трудно растворимы в обычно примен емых органических растворител х.chlorine and nitro-toluidines, chlorine and nitro-anis-dines, also naphthylamines, amino-anthraquinones, amino-C 13 compounds, diamine bases, etc. Until now, unknown bis - (2. 3-hydroxy - naphthoyl (4.4-diamino-3 .3-alkyl-oxy-d 1 arylides can be, for example, prepared according to the method described in patent 293897. Bis- (2. 3-hydroxy-naphthoyl, (dianisidine is obtained from o-nitro-toluene in the form of poorly colored, small, fused crystals in pairs, which melt, decompose, at 348 (inaccurately); bis - (2.3-hydroxy-naphthoyl-) difenetidine - from nitro-benzene in the form of almost colorless GOVERNMENTAL leaflets, melting at 346 -. 348 ° (inaccurate) Both compounds are difficultly soluble in commonly used organic solvents.
Пример.-Хорошо вываренную и высушенную хлопчато-бумажную пр жу пропитывают раствором, содержащим в литре 10 г бис-(2.3-оксинафтоил )-дианизидина, 15 куб. см. раствора едкого натра 34° Вё и 20 куб. см. ализаринового масла, основательно отжимают и без предварительной сушки, про вл ют диазо-раствором, нейтрализованным укусуснокислым натрием и содержащим в литре 3,5 г 5-хлор-2нитро - анилина. Получаютс Example. A well-boiled and dried cotton yarn is impregnated with a solution containing 10 g of bis (2.3-hydroxyneftoyl) -dianisidine, in a liter, 15 cubic meters. see caustic soda solution 34 ° Be and 20 cu. see alizarin oil, squeeze thoroughly and without pre-drying, exhibit a diazo solution neutralized with sodium acetate and containing 3.5 g of 5-chloro-2-nitro-aniline per liter. Are obtained
Диазосоединение изDiazo compound from
бис-(2,3-о си-на(ртоил) -ди .Bis- (2,3-o-si-na (rtoyl) -di.
. .
..
..
..
..
..
... ... ... . . . . . . . . . . . .... ... .... . . . . . . . . . . .
тро-ан . . .tro-en. . .
-З-ами . . . .-Z-s. . . .
бис - (2.3-оксинафтоил)-ди .. . . .bis - (2.3-hydroxyneftoyl) -di ... . .
таким образом сочные, коричневые прочные окрас и.thus juicy, brown and durable color.
Новые красители могут быть также получены печатанием диазо-раствора по загрунтованному товару обычным способом, а также по способу печатани нитрозаминами.New dyes can also be obtained by printing the diazo solution on the primed product in the usual way, as well as by the nitrosamine printing method.
В нижеследующей таблице указаны оттенки некоторых красителей, полученных по насто щему способу.The table below shows the shades of some dyes obtained by this method.
В сочетании сIn conjunction with
Оттенок анизидиномAnisidine tint
оранжево-корич невыиorange-brown nei
глубоко-оранжево-коричневыdeep orange brown
то же also
глубоко-оранжево-коричневы то же deep orange-brown same
коричнево-красный то же brown-red same
коричнево-красный то же brown-red same
красно-коричневый то же red brown same
коричнево-бордовый то же maroon the same
оранжево-коричневый то же orange brown same
красновато-темнокоричневы то же reddish dark brown same
коричневый с красноватым то же оттенкомbrown with a reddish tinge
красно-коричневый red brown
то же темный красно-коричневый то же same dark red brown same
глубоко-коричневый то же красновато-коричневый то жеdeep brown the same reddish brown the same
то же (пример) the same (example)
коричневыйbrown
темный коричневый то же dark brown same
коричневый то же brown same
коричневый то жеbrown same
красно-коричневыйred brown
то жеalso
красно-коричневыйred brown
то же also
кр асновато-коричневый то же cr anovat brown same
гранатово-коричневый то л е garnet brown then f
коричневый то же brown same
каштановый то же chestnut same
коричневый то жеbrown same
коричневый с красноватым фенетидином оттенкомbrown with a reddish phenetidine tint
глубоко-оранжево-коричневыdeep orange brown
то же also
красновато-коричневый то же reddish brown same
красно-коричневый то же red brown same
коричнево-красный то же 4-нитро-1,2-анизидина 5-нитро-1,2-анизидина 4-хлор-2-нитро-анилина .... 5-хлор-2-нитро-анилина .... 2-хлор-4-нитро-анилина .... З-хлор-4-нитро-анилина .... 3,5-динитро-анилина а-амино-антрахинона .... 7п-амино-азо-толуола Предмет патента. Видоизменение способа получени азо-красителей, означенного в патенте № 10423, отличающеес тем, что какрасно-коричневый коричнево-бор довый мно-красно-коричневый оранжево-коричневый коричневый коричневый оранжево-коричневый красно-коричневый коричнево-гранатовый кие-либо диазосоставл ющие сочетают с бис-(2:3-оксинафтоил) - 4: 4I диамйно 3,3-диалкокси-диарилами в | растворе или на волокне. ibrown-red the same 4-nitro-1,2-anisidine 5-nitro-1,2-anisidine 4-chloro-2-nitro-aniline .... 5-chloro-2-nitro-aniline .... 2 -chloro-4-nitro-aniline .... 3-chloro-4-nitro-aniline .... 3,5-dinitro-aniline a-amino-anthraquinone .... 7n-amino-azo-toluene . A modification of the process for the preparation of azo dyes, mentioned in patent No. 10423, characterized in that the red-brown brown-brown multi-red-brown, orange-brown, brown-orange-garnet cie or diazo-composition combines with bis- (2: 3-hydroxynefluyl) - 4: 4I diamine by 3,3-dialkoxy-diaryl in | solution or on fiber. i
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU11385A SU10424A1 (en) | 1926-09-11 | 1926-09-11 | The method of obtaining azo dyes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU11385A SU10424A1 (en) | 1926-09-11 | 1926-09-11 | The method of obtaining azo dyes |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU10423A Addition SU8867A1 (en) | 1926-08-24 | 1926-08-24 | Furnace for the pyrogenic decomposition of carbonaceous materials |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU10424A1 true SU10424A1 (en) | 1929-07-31 |
Family
ID=48332290
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU11385A SU10424A1 (en) | 1926-09-11 | 1926-09-11 | The method of obtaining azo dyes |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU10424A1 (en) |
-
1926
- 1926-09-11 SU SU11385A patent/SU10424A1/en active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU10424A1 (en) | The method of obtaining azo dyes | |
| GB292181A (en) | Improvements in or relating to the dyeing, printing, or stencilling of materials made of or containing cellulose derivatives | |
| US2135964A (en) | Azo dyestuffs and fiber dyed therewith | |
| US602637A (en) | Werke | |
| SU12598A1 (en) | The method of obtaining water-insoluble azo dyes | |
| US2098782A (en) | Azo dyestuffs | |
| US1505569A (en) | Azo dyes derived from acylacetyl compounds of diamins and process of making same | |
| US1877302A (en) | Azo dyestuffs and method of making same | |
| US602639A (en) | Werke | |
| US2898371A (en) | Stilbene dicarboxylic acid amides | |
| SU11028A1 (en) | The method of obtaining water-insoluble azo dyes | |
| US1724109A (en) | Preparation for dyeing the vegetable fiber | |
| DE534890C (en) | Process for dyeing rayon from regenerated cellulose | |
| US1847022A (en) | Azodyestuffs and process of making same | |
| GB336982A (en) | Improvements in and relating to the production of dyestuff intermediates | |
| US458284A (en) | Werke | |
| DE815369C (en) | Process for the preparation of trisazo dyes | |
| US626935A (en) | Franz sciioll and arnold hess | |
| GB248230A (en) | Process for the manufacture of trisazo dyestuffs | |
| US1858928A (en) | Azo dyestuffs derived from amino-ethers of hydroxydiaryls | |
| DE652215C (en) | Process for the production of water-soluble azo dyes | |
| DE493811C (en) | Process for the production of azo dyes | |
| SU6082A1 (en) | The method of obtaining water-insoluble azo dyes | |
| US2057063A (en) | Azo dyes and their production | |
| US610345A (en) | Bernhard deicke |