SU10422A1 - Способ получени нерастворимых в воде азокрасителей в субстанции или на волокне - Google Patents
Способ получени нерастворимых в воде азокрасителей в субстанции или на волокнеInfo
- Publication number
- SU10422A1 SU10422A1 SU11380A SU11380A SU10422A1 SU 10422 A1 SU10422 A1 SU 10422A1 SU 11380 A SU11380 A SU 11380A SU 11380 A SU11380 A SU 11380A SU 10422 A1 SU10422 A1 SU 10422A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- orange
- yellow
- fiber
- substance
- reddish
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 6
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title description 4
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 title description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 6
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 5
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 3
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 3
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 3
- PFRYFZZSECNQOL-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-[(2-methylphenyl)diazenyl]aniline Chemical compound C1=C(N)C(C)=CC(N=NC=2C(=CC=CC=2)C)=C1 PFRYFZZSECNQOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N 2-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N alizarin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- -1 chlorosubstituted anilines Chemical class 0.000 description 2
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N o-anisidine Chemical compound COC1=CC=CC=C1N VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 2
- KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 1-aminoanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2N KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde Chemical group NC1=NC(Cl)=C(C=O)C(Cl)=N1 GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKCRQHGQIJBRMN-UHFFFAOYSA-N 2-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1Cl AKCRQHGQIJBRMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKXPBJBODVHDAW-UHFFFAOYSA-N 4-(4-amino-2-chlorophenyl)-3-chloroaniline Chemical compound ClC1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1Cl XKXPBJBODVHDAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVPJPRYNQHAOPQ-UHFFFAOYSA-N 4-nitronaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=C([N+]([O-])=O)C2=C1 BVPJPRYNQHAOPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N Acetoacetic acid Natural products CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000248349 Citrus limon Species 0.000 description 1
- JKDBHOCXOBHEHB-UHFFFAOYSA-N NC1=CC=CC=C1.C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 Chemical compound NC1=CC=CC=C1.C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 JKDBHOCXOBHEHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VOTABHDABIZMPN-UHFFFAOYSA-N [N+](=O)([O-])NC1=CC=CC=C1.[Cl] Chemical class [N+](=O)([O-])NC1=CC=CC=C1.[Cl] VOTABHDABIZMPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDKZHNJTLHOSDW-UHFFFAOYSA-N [Na].CC(O)=O Chemical compound [Na].CC(O)=O BDKZHNJTLHOSDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N diafenthiuron Chemical compound CC(C)C1=C(NC(=S)NC(C)(C)C)C(C(C)C)=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004427 diamine group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- DADSZOFTIIETSV-UHFFFAOYSA-N n,n-dichloroaniline Chemical compound ClN(Cl)C1=CC=CC=C1 DADSZOFTIIETSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005002 naphthylamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004992 toluidines Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
В технике крашени наход т себе применение продукт, получаемые путем комбинации нитродиазосоединений с диацетоацетильными производными диаминов, а также путем сочетани с этими последними диазосоединенйй хлорозамещенных анилинов и даже самого анилина и его гомологов.
Предлагаемый способ получени нерастворимых в воде азокрасителей, самих по себе, или на волокне, основан на наблюдении, что при сочетании диазосоединений, не содержащих сульфо- или карбоксильной групп, с диацетоацетильными производными диаминов типа.
СНз. СО. СНз. СО. NH. X. NH. СО. СН-. со. СНз, где X-простой или замещенный в дре дифениловый остаток, образуютс нерастворимые в воде, устойчивые по отношению к действию мыла, света и хлора и прочно окрашивающие хлопчатобумажную пр жу красители. Самый процесс окраски ведетс таким образом, I что материал плюсуют щелочным I раствором диацетоацетильного пррI изводного диамина и после отжима, i не высушива , про вл ют диазосоеi динени ми.
При замешивании этих красителей с субстратами, примен емыми при фабриками лаковых краток, получаютс пигме1 ты, прочность которых по отношению к маслу зависит от свойств заместителей в диазо- или диаминовом остатке.
Диазосоединени , пригодные дл этого способа, получаютс , например , из анилина, его гомологов и продуктов замещени как толуидинов , анизидинов, хлор- и нитроанилинов , хлор- и нитротолуидинов,хлори нитроанизидинов, также из нафтиламинов , аминоантрахинонов, аминоазосоединений , диаминовых оснований и т. д.; как азокомпоненты, примен ютс бензидинид диацетоуксусной кислоты, сам, равно, как и его
производные замещенные в дифениловом остатке.i
Пример 1. 32,4 части 2.5-дихлоранилина диазотируют обычным способом и диазораствор смешивают со щелочным раствором 40 частей О- толидинида ацетоуксусной кислоты, содержащим необходимое количество уксусно-кислого натри . После окончани сочетани краситель отфильтровывают , хорошо промывают и затирают в пасту. Смешанный с обычно употребл емыми субстратами, он образует очень прочный желтый лак с краснощ&тым оттенком.
При образовании красителей на волокне , пр жу сначала обрабатывают грунтовочным раствором, приготовл емым , например, следующим образом .
: Пример 2. 100 г. О-толидинида диацетоуксусной кислоты замешивают 150 куб.с. раствора едкого натра 34° Вё и 200 куб. с. ализаринового масла, раствор ют прибавлением 1 л. кип тка н став т с холодной водой на 10 л. Хорошо вываренную и высушенную пр жу пропитывают в течение нескольких минут этим раствором, затем основательно отжимают и про вл ют мокрую пр жу в одном из трех вз тых дл примера красильных диазорастворов, приготовленных следующим образом:
а) 28 г. 5-хлор- 1-2-т6луидина раствор ют в 60 куб с. сол ной кислоты 20 Вё и 800 куб. с. гор чей воды и раствор при помешивании выливают на лед. После этого прибавл ют приблизительно при 10° С раствор 15 г. нитрита натри в 50 куб. с. воды.
Диазотированне заканчиваетс очень скоро. Став т холодной воды на 10 литров.
б)26 г. О-хлоранилина раствор ют в 60 куб. с. сол ной кислоты 20° Вё и 300 куб. с. воды, раствор охлаждают льдом до 5° и прибавл ют в него 15 г. нитрита натри , растворенного в 50 куб. с. воды; по окончании диазотировани став т на 10 литров.
в)28 г. О-нитроанилина замешивают с 40 куб. с. холодной воды, после чего прибав1л ют 15 г. нитрита натри . По растворении нитрита, пасту внос т отдельными част ми при быстром перемешивании в смесь 800 куб. с. воды , 100 г. льду и 60 кб. с. сол ной кислот;ы 20° Вё; затем, продолжа помешивание , дают сто ть, пока не закончитс диазотирование и разбавл ют холодной водой до 10 литров. Изготовленные вышеуказанным образом диазорастворы нейтрализуют перед употреблением уксуснокислым натрием.
Загрунтованную и тщательно отжатую пр жу пропитывают в течение нескольких минут в красильном растворе , промывают несколько раз холодной водой, кип т т с мылом, оп ть промывают и сушат. Обрабатыва пр жу таким образом, получают с 5-хлор-1.2-толуидином-зеленовато-желтую , с О-хлоранилином-- лимонно-желтую и с О-нитроанилином-оранжево-желтую устойчивые и ркие окраски.
В последующей таблице указаны оттенки некоторых красителей, изготовленных по вышеуказанному способу , равно как и получаемых из них красильных лаков:
диазосоединение из
бенэинидом диацето2 .5-дихлоранилина
О-нитроанилина
4-хлор-2-ннтроанилина
соединены с
желтый уксусной кислоты
желтый с красноватым оттенком
красновато-оранжевожелтый
5-нитро-1.2-толуидина
4-нитро-1-нафтиламина
а-аминоантрахинона
р-аминоантрахинона
О-аминоазотолуола
3-аминокар6азола
т-нитробензолазо-т-толуидина
j
аминоазо-р-крезетола
р-хлорбензол-азо-р-крезидина
бензолазо- -нафтилаыина
О-хлорбензол-азо-о -нафтиламнна
2.5-диметоксибензол-азоа- афтиламина
р-метоксибензолазо-1амино- 2-нафтол-этилового эфира
р-аминобензол 13о-диметиланилина
4.4 -диамииодифенил-амина
р-аминобензолазо-1-нафтиламина
нидом диацетоуксусной
анилина
тоже (пример 2в)оранжево-желтый
красновато-оранжевожелтый
оранжево-желтый
оранжево-желтый
желтовато-коричневый
коричневато-оранжевожелтый
коричневато-оранжевый
желто-оранжевый
оранжевый
красно-оранжевый
тоже
красно-оранжевый
оранжево-красный
коричневато-бордовый
коричневато-бордовый
синевато-бордовый
тоже
коричнево-оранжевый
коричневый
красновато-корич евы:й
О .О -дихлор-бензидижелтый с красноватым оттенком.
кислоты
О.О-дихАорбензидинидом диацетоуксусной
2.5-,
дихлоранилина
4-хАор-1.2-анизидина
5-хлор-1.2-тоАуидина
О-нитроаниАина
4-хАОр-2-китроанилина
5-нитро-1.2-толуидина
с1-аминоантрахинова
О-аминоазотолуола
О. О -дихАорбензидина
О-ХАораниАина
2.5-дихАОранилш1а
5-хАОр-1.2-тоАтадина
4-хАор-1.2-анизидина
О-нитроаниАина
4-ХАор-2-Н1 ТроаниАИна
5-нитро-1.2-толуидина
4-1ттро-1 -нафтнАамииа
2-аминоаитрахинона
жеАтыи с красноватым оттенком.
КИСАОТЫ
жбАтый с красноватым оттенком
жеАтыи с красноватым оттенком
жеАТЫЙ с красноватым оттенком
жеАТЫЙ с красноватым оттенком
красновато-жеАТЫЙ
жеАТЫЙ с красноватым оттенком
оранжевый
оранжево-хеАТЫИ
коричнево-жеАтыи лимонно-жеАтый
жеАТЫЙ
красновато-желтый
АИМОНО-ЖеАТЫИ
желтый с красноватым
тоже оттенком
оранжево-желтый
оранжевый
тоже
оранжевый
тоже
коричнево-оранжевый
коричневато-оранжевый
дианизидинидом диацеО-аминоазотолуол а
о. О -дихлорбензидина
т-нитро6ензолазо-т-толуидина j
аминоазо-р-крезетола
р-хлорбензолазо-р-крезидина
р-метоксибензолаэо-1-амино2-нафтол-этилового эфира
4.4-диаминодифениламина Предмет патента. Способ получени нерастворимых в воде азокрасителей в субстанции или на волокне, отличающийс тем, что не содержащие ни сульфо-, ни карбоксильных групп диазокомпооранжево-желтый тоуксусной кислоты
золотисто-оранжевый
оранжевый
красно-оранжевый
оранжево-красный
тоже
бордовый
коричне вый
тоже ненты сочетают с ди-ацетоацетильными производными диаминов типа СНз. СО. СНз. со. NH. X. NH. СО. СН.. СО. СН„ | где X-простой или замещенный в j дре дифениловый остаток.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU11380A SU10422A1 (ru) | 1926-09-02 | 1926-09-02 | Способ получени нерастворимых в воде азокрасителей в субстанции или на волокне |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU11380A SU10422A1 (ru) | 1926-09-02 | 1926-09-02 | Способ получени нерастворимых в воде азокрасителей в субстанции или на волокне |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU10422A1 true SU10422A1 (ru) | 1929-07-31 |
Family
ID=50483319
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU11380A SU10422A1 (ru) | 1926-09-02 | 1926-09-02 | Способ получени нерастворимых в воде азокрасителей в субстанции или на волокне |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU10422A1 (ru) |
-
1926
- 1926-09-02 SU SU11380A patent/SU10422A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU10422A1 (ru) | Способ получени нерастворимых в воде азокрасителей в субстанции или на волокне | |
| US2196028A (en) | Azo dyestuffs | |
| DE393722C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE386054C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| GB267162A (en) | Manufacture of dyestuffs | |
| SU11028A1 (ru) | Способ получени нерастворимых в воде азокрасителей | |
| SU6082A1 (ru) | Способ получени нерастворимых в воде азокрасителей | |
| US2366034A (en) | Process for production of azo dyestuff | |
| SU12598A1 (ru) | Способ получени нерастворимых в воде азокрасителей | |
| SU10424A1 (ru) | Способ получени азокрасителей | |
| SU13211A1 (ru) | Способ приготовлени моноазокрасителей | |
| SU111486A1 (ru) | Способ крашени меха | |
| PL4725B3 (pl) | Sposób otrzymywania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. | |
| Kraj [cbreve] inović et al. | 2—THE IDENTIFICATION OF ACIDIC OXYCELLULOSE BY MEANS OF AROMATIC AMINES AND DIAMINES: Note on a New Qualitative Method | |
| GB248230A (en) | Process for the manufacture of trisazo dyestuffs | |
| DE582278C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| SU15245A1 (ru) | Способ получени азокрасителей | |
| SU13955A1 (ru) | Способ получени моноазокрасителей | |
| SU10423A1 (ru) | Способ получени азокрасителей | |
| SU4010A1 (ru) | Способ образовани окрасок на волокнах | |
| DE675559C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| DE620460C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| US2327426A (en) | Dyeing cellulose derivatives | |
| US2047574A (en) | Azo-dyestuffs and process of making same | |
| DE545717C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen |