RU2338745C1 - ЗАМЕЩЕННЫЕ 2,3,4,5-ТЕТРАГИДРО-1Н-ПИРИДО[4,3-b]ИНДОЛЫ, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЯ - Google Patents
ЗАМЕЩЕННЫЕ 2,3,4,5-ТЕТРАГИДРО-1Н-ПИРИДО[4,3-b]ИНДОЛЫ, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЯ Download PDFInfo
- Publication number
- RU2338745C1 RU2338745C1 RU2007110379/04A RU2007110379A RU2338745C1 RU 2338745 C1 RU2338745 C1 RU 2338745C1 RU 2007110379/04 A RU2007110379/04 A RU 2007110379/04A RU 2007110379 A RU2007110379 A RU 2007110379A RU 2338745 C1 RU2338745 C1 RU 2338745C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- general formula
- pyrido
- tetrahydro
- methyl
- aryl
- Prior art date
Links
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 title claims abstract 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 14
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 14
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 8
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract 6
- 239000000739 antihistaminic agent Substances 0.000 claims abstract 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- GUGOEEXESWIERI-UHFFFAOYSA-N Terfenadine Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(O)CCCN1CCC(C(O)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)CC1 GUGOEEXESWIERI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 230000001387 anti-histamine Effects 0.000 claims abstract 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims abstract 3
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 claims abstract 3
- -1 ethyl 5- benzyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido [4,3-b] indol-2-yl-acetic acid Chemical compound 0.000 claims 22
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 16
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 125000005078 alkoxycarbonylalkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 6
- 150000008591 2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indoles Chemical class 0.000 claims 5
- 125000006570 (C5-C6) heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 4
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- ZAEXBIBDWDUTNP-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1h-pyrido[4,3-b]indole Chemical class N1C2=CC=CC=C2C2=C1CCNC2C ZAEXBIBDWDUTNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 3
- RUDHHQFENXQOQE-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,3,4,5-tetrahydropyrido[4,3-b]indole-1-carboxylic acid Chemical class CC1(NCCC=2NC=3C=CC=CC=3C=21)C(=O)O RUDHHQFENXQOQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PNCTYAYAYKWWPV-UHFFFAOYSA-N 3-(1,2,3,4-tetrahydropyrido[4,3-b]indol-5-yl)propanoic acid Chemical class C1NCCC=2N(C=3C=CC=CC=3C=21)CCC(=O)O PNCTYAYAYKWWPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 claims 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004744 butyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims 2
- 150000004672 propanoic acids Chemical class 0.000 claims 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims 2
- 238000006268 reductive amination reaction Methods 0.000 claims 2
- QOPBEBWGSGFROG-UHFFFAOYSA-N 2-(1h-indol-2-yl)acetic acid Chemical compound C1=CC=C2NC(CC(=O)O)=CC2=C1 QOPBEBWGSGFROG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HJSAIEMTRYMFMF-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-(2-pyridin-4-ylethyl)-3,4-dihydro-1h-pyrido[4,3-b]indole-8-carboxylic acid Chemical compound C1N(C)CCC2=C1C1=CC(C(O)=O)=CC=C1N2CCC1=CC=NC=C1 HJSAIEMTRYMFMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QMEZDSKXVGJNSO-UHFFFAOYSA-N 3-(2,8-dimethyl-3,4-dihydro-1h-pyrido[4,3-b]indol-5-yl)propanoic acid Chemical compound C12=CC(C)=CC=C2N(CCC(O)=O)C2=C1CN(C)CC2 QMEZDSKXVGJNSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241001331845 Equus asinus x caballus Species 0.000 claims 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229940125715 antihistaminic agent Drugs 0.000 claims 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 claims 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004531 indol-5-yl group Chemical group [H]N1C([H])=C([H])C2=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C12 0.000 claims 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 claims 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- XUWHAWMETYGRKB-UHFFFAOYSA-N piperidin-2-one Chemical class O=C1CCCCN1 XUWHAWMETYGRKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 claims 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 abstract 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 abstract 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 208000035285 Allergic Seasonal Rhinitis Diseases 0.000 abstract 1
- 208000023275 Autoimmune disease Diseases 0.000 abstract 1
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 abstract 1
- 206010048908 Seasonal allergy Diseases 0.000 abstract 1
- 208000024780 Urticaria Diseases 0.000 abstract 1
- 230000007815 allergy Effects 0.000 abstract 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 abstract 1
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 abstract 1
- 239000013583 drug formulation Substances 0.000 abstract 1
- 208000030603 inherited susceptibility to asthma Diseases 0.000 abstract 1
- 201000004338 pollen allergy Diseases 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- QXEHUAIYLJRDKU-UHFFFAOYSA-N CCOC(N(CC1)Cc2c1[n](Cc1ccccn1)c1ccccc21)=O Chemical compound CCOC(N(CC1)Cc2c1[n](Cc1ccccn1)c1ccccc21)=O QXEHUAIYLJRDKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/12—Drugs for disorders of the metabolism for electrolyte homeostasis
- A61P3/14—Drugs for disorders of the metabolism for electrolyte homeostasis for calcium homeostasis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Psychology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к новым замещенным 2,3,4,5-тетрагидро-1H-пиридо[4,3-b]индолам общей формулы 1.1, 1.2 или 1.3, их фармацевтически приемлемым солям и/или гидратам, обладающим антигистаминным действием. Соединения могут найти применение для приготовления лекарственных форм для лечения аллергических, аутоиммунных заболеваний, таких как поллиноз, крапивница, бронхиальная астма и т.д. В общих формулах 1.1, 1.2 или 1.3 радикалы имеют нижеследующие значения. В соединениях 1.1 R1 представляет собой заместитель, выбранный из водорода или незамещенного С1-С5 алкила; R2 представляет собой атом водорода или С1-С4 алкил; R3 i представляет собой один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из водорода, галогена, С1-С3 алкила или CF3; n=0 или 1-3; в соединениях 1.2 R1 представляет собой заместитель аминогруппы, выбранный из водорода или необязательно замещенного С1-С5 алкила; R3 i представляет собой один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из водорода, галогена, С1-С3 алкила или CF3, а Ar1 представляет собой арил или гетероциклил, содержащий, по крайней мере, один карбоксильный и/или алкилоксикарбонильный заместитель, или R3 i представляет собой карбоксильный и/или алкилоксикарбонильный заместитель, а Ar1 представляет собой необязательно замещенный арил или гетероциклил; в соединениях 1.3 R2 представляет собой атом водорода или С1-С4 алкил; R3 i представляет собой один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из водорода, галогена, С1-С3 алкила или CF3, а Ar2 представляет собой необязательно замещенный арил или гетероциклил; k=0 или 1-4; m=1 или 2. 11 н. и 6 з.п. ф-лы, 2 табл.
Description
Текст описания приведен в факсимильном виде.
Claims (17)
1. Замещенные 2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индолы общей формулы 1.1, 1.2 или 1.3, их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты
R1 в общей формуле 1.1 представляет собой водород, незамещенный C1-C4алкил или С1-С4алкоксикарбонильную группу или С1-С4алкил, замещенный фенилом, возможно имеющим 1-2 заместителя, выбранных из атомов галогена, C1-С4алкоксикарбонила или
С1-С4алкила, или 5-6-членным гетероарилом, в котором гетероатомы выбираются из азота, кислорода или серы, R2 представляет собой атом водорода или С1-С4алкил,
R3 i представляет собой один или несколько заместителей, выбранных из водорода, галогена, С1-С3алкила, CF3, n равно 0 или 1-3;
R1 в общей формуле 1.2 представляет собой водород, незамещенный С1-С4алкил или
или С1-С4алкил, замещенный фенилом, возможно имеющим 1-2 заместителя, выбранных из атомов галогена, или 5-6-членным гетероарилом, в котором гетероатомы выбираются из азота, кислорода или серы, R3 i представляет собой один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из водорода, галогена, С1-С3алкила, CF3, а Ar1 представляет собой арил, выбранный из фенила, или гетероциклил, выбранный из 5-6-членного азотсодержащего гетероарила, каждый из которых по крайней мере, замещен одним карбоксильным или алкилоксикарбонильным заместителем, или R3 i представляет собой карбоксильный или алкилоксикарбонильный заместитель, а Ar1 представляет собой фенил, возможно замещенный атомами галогена, или 5-6-членный азотсодержащий гетероарил;
R2 в общей формуле 1.3 представляет собой водород, C1-C4алкил, R3 i представляет собой один или несколько заместителей, выбранных из водорода, галогена, С1-С4алкила или CF3, а Ar2 представляет собой фенил, возможно замещенный атомами галогена, или 5-6-членный гетероарил, в котором гетероатомы выбираются из азота, k=0 или 1-4; m=1 или 2,
исключая 2-метил-5-[2-(пиридин-4-ил)этил]-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол-8-ил-карбоновую кислоту и ее этиловый эфир, 3-[2,8-диметил-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол-5-ил]-пропионовую кислоту и ее этиловый эфир, этиловый эфир 5-бензил-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол-2-илуксусной кислоты, метиловый эфир 2-этоксикарбонил-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол-2-илуксусной кислоты, и их соли, также соединения общей формулы А
где R1 представляет собой трет. бутоксикарбонильную группу, R2=R3=R4=R5=H;
R1 представляет собой водород или трет. бутоксикарбонильную группу;
R2 означает Cl или метил при R3=R4=R5=H;
R3 означает метил, Cl или F при R2=R4=R5=H;
R4 означает Br, F, CF3, метил, изо-пропил, трет. бутил, метокси при R2=R3=R5=H; R3=R4=Cl при R2=R5=H;
R3 означает Cl, R4 означает метил при R2=R5=H;
R3=R4=метил при R2=R5=H.
2. Соединения по п.1 общей формулы 1.1, представляющие собой 3-[2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол-5-ил]-пропионовые кислоты и их эфиры общей формулы 1.1.1, 3-[8-метил-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол-5-ил]-пропионовые кислоты и их эфиры общей формулы 1.1.2, 3-[6-фтор-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол-5-ил]-пропионовые кислоты и их эфиры общей формулы 1.1.3, 3-[8-фтор-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индоил-5-ил]-пропионовые кислоты и их эфиры общей формулы 1.1.4, 3-[6-трифторметил-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол-5-ил]-пропионовые кислоты и их эфиры общей формулы 1.1.5 и 3-[8-трифторметил-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол-5-ил]-пропионовые кислоты и их эфиры общей формулы 1.1.6
где R1 и R2 имеют вышеуказанное значение.
3. Соединения по п.1 общей формулы 1.2, представляющие собой 5-арил(азагетероарил)метил-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индолы общей формулы 1.2.1, 5-арил(азагетероарил)метил-8-метил-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индолы общей формулы 1.2.2, 5-арил(азагетероарил)метил-6-фтор-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индолы общей формулы 1.2.3, 5-арил(или азагетероарил)метил-8-фтор-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индолы общей формулы 1.2.4, 5-арил(или азагетероарил)метил-6-трифторметил-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индолы общей формулы 1.2.5, 5-арил(или азагетероарил)метил-8-трифторметил-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индолы общей формулы 1.2.6, 5-арил(или азагетероарил)метил-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол-8-карбоновые кислоты и их эфиры общей формулы 1.2.7, 5-арил (или азагетероарил)метил-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол-6-карбоновые кислоты и их эфиры общей формулы 1.2.8
где R1, R2 и Ar1 имеют вышеуказанное значение; Ar1 1 представляет собой арил или гетероциклил, содержащий, по крайней мере, один карбоксильный и/или килоксикарбонильный заместитель.
4. Соединения по п.1 общей формулы 1.3, представляющие собой 2-[алкоксикарбонилалкил]-5-[арил(или азагетерарил)метил]-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индолы общей формулы 1.3.1, 2-[алкоксикарбонилалкил]-5-[арил(или азагетероарил)метил]-8-метил-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индолы общей формулы 1.3.2, 2-[алкоксикарбонилалкил]-5-[арил(или азагетероарил)метил]-6-фтор-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индолы общей формулы 1.3.3, 2-[алкоксикарбонилалкил]-5-[арил(или азагетероарил)метил]-8-фтор-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индолы общей формулы 1.3.4, 2-[алкоксикарбонилалкил]-5-[арил(или азагетероарил)метил]-6-трифторметил-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индолы общей формулы 1.3.5, 2-[алкоксикарбонилалкил]-5-[арил(или азагетероарил)этил]-8-трифторметил-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индолы общей формулы 1.3.6, 2-[алкоксикарбонилалкил]-5-[арил(или азагетероарил)метил]-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол-8-карбоновые кислоты и их эфиры общей формулы 1.3.7.
где R2, Ar2 и к имеют вышеуказанное значение.
5. Способ получения 3-[2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол-5-ил]-пропионовых кислот и их эфиров общей формулы 1.1 по п.1 взаимодействием 2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индолов общей формулы 2 с акриловой кислотой или этилакрилатом общей формулы 3
где R1, R2 и R3 i имеют вышеуказанное значение.
6. Способ получения 2-алкил-5-арил(или азагетероарил)метил-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индолов общей формулы 1.2 по п.1 взаимодействием 2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индолов общей формулы 4 с альдегидами общей формулы 5 в условиях восстановительного аминирования или с алкилгалогенидами общей формулы 6
где R1 имеет вышеуказанное значение; Ri 3 представляет собой один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из водорода, галогена, С1-С3 алкила или CF3, а Ar1 представляет собой арил, выбранный из фенила, или гетероциклил, выбранный из 5-6-членного азотсодержащего гетероарила, каждый из которых по крайней мере, замещен одним карбоксильным или алкилоксикарбонильным заместителем.
7. Способ получения 2-алкил-5-арил(или азагетероарил)метил-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индолилкарбоновых кислот или их эфиров общей формулы 1.2 по п.1, взаимодействием гидразинов общей формулы 7 с пиперидонами общей формулы 8
где R1 имеет вышеуказанное значение; Ar1 представляет собой фенил, возможно замещенный атомами галогена, или 5-6-членный азотсодержащий гетероарил.
8. Способ получения 2-алкил-5-арил(или азагетероарил)метил-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индолилкарбоновых кислот или их эфиров общей формулы 1.2 по п.1, взаимодействием 2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индолов общей формулы 2 с бензилгалогенидом или с соответствующим гетероарилметилгалогенидом общей формулы 9
где R1 представляет собой незамещенный С1-С4алкил или
С1-С4алкил, замещенный фенилом, возможно имеющим 1-2 заместителя, выбранных из атомов галогена, или 5-6-членным гетероарилом, в котором гетероатомы выбираются из азота, кислорода или серы; R3 i представляет собой один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из водорода, галогена, C1-С3алкила или CF3, а Ar1 представляет собой арил, выбранный из фенила или гетероциклил, выбранный из 5-6-членного азотсодержащего гетероарила, каждый из которых по крайней мере, замещен одним карбоксильным или алкилоксикарбонильным заместителем.
9. Способ получения 5-арил(или азагетероарил)метил-2-метил-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индолов общей формулы 1.2 по п.1, восстановлением 2-этоксикарбонил(или трет-бутилоксикарбонил)-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b] индолов общей формулы 10
где R3 i и Ar1 имеют вышеуказанное значение; R представляет собой этил или трет-бутил.
10. Способ получения 2-[алкоксикарбонилалкил]-5-арил(или азагетероарил)метил-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индолов общей формулы 1.3 по п.1 взаимодействием 2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индолов общей формулы 4 с альдегидами общей формулы 11 в условиях восстановительного аминирования или взаимодействием с алкилгалогенидами общей формулы 12
где R2, R3 i, Ar2 и к имеют вышеуказанное значение, Hal означает Cl, Br или I.
11. Применение замещенных 2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индолов общей формулы 1.1, 1.2, 1.3 по п.1 или их фармацевтически приемлемых солей и/или гидратов в качестве активного начала фармацевтических композиций, обладающих антигистаминным действием.
12. Фармацевтическая композиция, обладающих антигистаминным действием, содержащая в качестве активного начала, по крайней мере, один замещенный 2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол общей формулы 1.1, 1.2, 1.3 или его фармацевтически приемлемую соль и/или гидрат по п.1.
13. Фармацевтическая композиция по п.12, содержащая в качестве активного начала, по крайней мере, одно соединение общей формулы 1.1, представляющее собой 3-[6-фтор-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол-5-ил]-пропионовую кислоту или ее эфир общей формулы 1.1.1, 3-[8-фтор-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол-5-ил]-пропионовую кислоту или ее эфир общей формулы 1.1.2, 3-[6-трифторметил-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол-5-ил]-пропионовую кислоту или ее эфир общей формулы 1.1.3 и 3-[8-трифторметил-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол-5-ил]-пропионовую кислоту или ее эфир общей формулы 1.1.4 или их фармацевтически приемлемую соль.
14. Фармацевтической композиция по п.12, содержащая в качестве активного начала, по крайней мере, одно соединение общей формулы 1.2, представляющее собой замещенный 5-арил(азагетероарил)метил-6-фтор-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол общей формулы 1.2.1, 5-арил(или азагетероарил)метил-8-фтор-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол общей формулы 1.2.2, 5-арил(или азагетероарил)метил-6-трифторметил-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол общей формулы 1.2.3, 5-арил(или азагетероарил)метил-8-трифторметил-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол общей формулы 1.2.4, 5-арил(или азагетероарил)метил-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол-8-карбоновую кислоту или ее эфир общей формулы 1.2.5 или их фармацевтически приемлемую соль.
15. Фармацевтическая композиция по п.12, содержащая в качестве активного начала, по крайней мере, одно соединение общей формулы 1.3, представляющее собой замещенный 5-[2-арил(или азагетероарил)этил]-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол общей формулы 1.3.1, 1.3.2, 1.3.3, 1.3.4 или их фармацевтически приемлемую соль.
16. Способ получения фармацевтических композиций по пп.12-15 смешением активного начала с инертным наполнителем и/или растворителем, отличающийся тем, что в качестве активного начала используют, по крайней мере, один замещенный 2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол общей формулы 1.1 или 1.2, или 1.3, или его фармацевтически приемлемую соль и/или гидрат по п.1.
17. Применение фармацевтических композиций по пп.12-15 для получения антигистаминных средств в форме таблеток, капсул или инъекций, помещенных в фармацевтически приемлемую упаковку.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2007110379/04A RU2338745C1 (ru) | 2007-03-21 | 2007-03-21 | ЗАМЕЩЕННЫЕ 2,3,4,5-ТЕТРАГИДРО-1Н-ПИРИДО[4,3-b]ИНДОЛЫ, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЯ |
| PCT/RU2008/000169 WO2008115098A2 (en) | 2007-03-21 | 2008-03-21 | Substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1h-pyrido[4,3-b]indoles, methods for the production and the use thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2007110379/04A RU2338745C1 (ru) | 2007-03-21 | 2007-03-21 | ЗАМЕЩЕННЫЕ 2,3,4,5-ТЕТРАГИДРО-1Н-ПИРИДО[4,3-b]ИНДОЛЫ, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЯ |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2338745C1 true RU2338745C1 (ru) | 2008-11-20 |
Family
ID=39766609
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007110379/04A RU2338745C1 (ru) | 2007-03-21 | 2007-03-21 | ЗАМЕЩЕННЫЕ 2,3,4,5-ТЕТРАГИДРО-1Н-ПИРИДО[4,3-b]ИНДОЛЫ, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЯ |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2338745C1 (ru) |
| WO (1) | WO2008115098A2 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11219613B2 (en) | 2015-08-28 | 2022-01-11 | Oncocross Co., Ltd. | Pharmaceutical composition for preventing and treating liver diseases, containing, as active ingredient, cromolyn or pharmaceutically acceptable salt thereof |
Families Citing this family (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2007139634A (ru) | 2007-10-25 | 2009-04-27 | Сергей Олегович Бачурин (RU) | Новые тиазол-, триазол- или оксадиазол-содержащие тетрациклические соединения |
| WO2009082268A2 (ru) * | 2007-12-21 | 2009-07-02 | Alla Chem, Llc | ЛИГАНДЫ α-АДРЕНОЦЕПТОРОВ, ДОПАМИНОВЫХ, ГИСТАМИНОВЫХ, ИМИДАЗОЛИНОВЫХ И СЕРОТОНИНОВЫХ РЕЦЕПТОРОВ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ |
| JP5666036B2 (ja) * | 2008-01-25 | 2015-02-04 | メディベイション テクノロジーズ， インコーポレイテッド | 新規２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール化合物およびその使用方法 |
| RU2544856C2 (ru) * | 2008-01-25 | 2015-03-20 | Сергей Олегович Бачурин | НОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 2,3,4,5-ТЕТРАГИДРО-1-ПИРИДО[4,3-b]ИНДОЛА И СПОСОБЫ ИХ ПРИМЕНЕНИЯ |
| US8546381B2 (en) | 2008-03-24 | 2013-10-01 | Medivation Technologies, Inc. | Bridged heterocyclic compounds and methods of use |
| BRPI0906244A2 (pt) | 2008-03-24 | 2015-06-30 | Medivation Technologies Inc | Composto, composição farmacêutica, método para tratar um distúrbio cognitivo, psicótico, mediado por neurotransmissores ou um distúrbio neuronal em um indivíduo, uso de um composto e kit |
| AR073924A1 (es) | 2008-10-31 | 2010-12-09 | Medivation Technologies Inc | Azepino[4, 5-b]indoles, una composicion farmaceutica y kits que los comprenden y su uso en la modulacion de un receptor de histamina. |
| US9962368B2 (en) | 2009-01-09 | 2018-05-08 | Board Of Regents Of The University Of Texas System | Pro-neurogenic compounds |
| US8362277B2 (en) | 2009-01-09 | 2013-01-29 | Board Of Regents Of The University Of Texas System | Pro-neurogenic compounds |
| US9162980B2 (en) | 2009-01-09 | 2015-10-20 | Board Of Regents Of The University Of Texas System | Anti-depression compounds |
| AU2010203356B2 (en) | 2009-01-09 | 2015-11-26 | Board Of Regents Of The University Of Texas System | Pro-neurogenic compounds |
| JP5711725B2 (ja) | 2009-04-29 | 2015-05-07 | メディベイション テクノロジーズ， インコーポレイテッド | ピリド［４，３−ｂ］インドールおよびその使用方法 |
| JP5827943B2 (ja) | 2009-04-29 | 2015-12-02 | メディベイション テクノロジーズ， インコーポレイテッド | ピリド［４，３−ｂ］インドールおよびその使用方法 |
| EP2480078A4 (en) | 2009-09-23 | 2013-03-06 | Medivation Technologies Inc | PYRIDO- [4,3-B] INDOLE AND USE METHOD THEREFOR |
| JP5869484B2 (ja) | 2009-09-23 | 2016-02-24 | メディベイション テクノロジーズ， インコーポレイテッド | 架橋複素環化合物およびその使用 |
| US9079904B2 (en) | 2009-09-23 | 2015-07-14 | Medivation Technologies, Inc. | Pyrido[3,4-B]indoles and methods of use |
| WO2011103485A1 (en) | 2010-02-18 | 2011-08-25 | Medivation Technologies, Inc. | Fused tetracyclic pyrido[4,3-b]indole and pyrido[3,4-b]indole derivatives and methods of use |
| US9034865B2 (en) | 2010-02-18 | 2015-05-19 | Medivation Technologies, Inc. | Pyrido [4,3-B] indole and pyrido [3,4-B] indole derivatives and methods of use |
| US9193728B2 (en) | 2010-02-18 | 2015-11-24 | Medivation Technologies, Inc. | Fused tetracyclic pyrido [4,3-B] indole and pyrido [3,4-B] indole derivatives and methods of use |
| WO2011103430A1 (en) | 2010-02-19 | 2011-08-25 | Medivation Technologies, Inc. | Pyrido[4,3-b]indole and pyrido[3,4-b]indole derivatives and methods of use |
| BR112013000414A2 (pt) | 2010-07-07 | 2016-05-17 | Univ Texas | compostos proneurogênicos |
| US9199985B2 (en) | 2011-02-18 | 2015-12-01 | Medivation Technologies, Inc. | Compounds and methods for treatment of hypertension |
| WO2012112964A2 (en) | 2011-02-18 | 2012-08-23 | Medivation Technologies, Inc. | PYRIDO[4,3-b]INDOLE AND PYRIDO[3,4-b]INDOLE DERIVATIVES AND METHODS OF USE |
| WO2012154261A1 (en) | 2011-02-18 | 2012-11-15 | Medivation Technologies, Inc. | Compounds and methods of treating diabetes |
| US20140303144A1 (en) | 2011-02-18 | 2014-10-09 | Medivation Technologies, Inc. | Compounds and methods of treating hypertension |
| US9701676B2 (en) | 2012-08-24 | 2017-07-11 | Board Of Regents Of The University Of Texas System | Pro-neurogenic compounds |
| US9902713B2 (en) | 2013-11-11 | 2018-02-27 | Board Of Regents Of The University Of Texas System | Neuroprotective compounds and use thereof |
| WO2015070237A1 (en) | 2013-11-11 | 2015-05-14 | Board Of Regents Of The University Of Texas System | Neuroprotective chemicals and methods for identifying and using same |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995007294A1 (en) * | 1993-09-09 | 1995-03-16 | Scios Nova Inc. | Pseudo- and non-peptide bradykinin receptor antagonists |
| US5817756A (en) * | 1993-09-09 | 1998-10-06 | Scios Inc. | Pseudo- and non-peptide bradykinin receptor antagonists |
| RU2140417C1 (ru) * | 1995-10-17 | 1999-10-27 | Институт физиологически активных веществ РАН | Производные гидрированных пиридо(4,3-b)индолов, способы их получения, фармацевтическая композиция и способ лечения |
| RU2157803C2 (ru) * | 1994-10-04 | 2000-10-20 | Байер Аг | Производные циклоалкано-индола и азаиндола, смесь их изомеров или отдельные изомеры и их фармацевтически приемлемые соли, производные карбоновой кислоты в качестве исходных соединений и фармацевтическая композиция, ингибирующая высвобождение ассоциированных с аполипопротеином в-100 липопротеинов |
| WO2003014118A1 (en) * | 2001-08-08 | 2003-02-20 | Pharmacia & Upjohn Company | THERAPEUTIC 1H-PYRIDO[4,3-b]INDOLES |
| WO2005095397A1 (en) * | 2004-03-11 | 2005-10-13 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Tetrahydropyridoindole derivatives |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2003303210A1 (en) * | 2002-12-19 | 2004-07-14 | Bristol-Myers Squibb Company | Substituted tricyclic gamma-carbolines as serotonin receptor agonists and antagonists |
-
2007
- 2007-03-21 RU RU2007110379/04A patent/RU2338745C1/ru not_active IP Right Cessation
-
2008
- 2008-03-21 WO PCT/RU2008/000169 patent/WO2008115098A2/ru not_active Ceased
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995007294A1 (en) * | 1993-09-09 | 1995-03-16 | Scios Nova Inc. | Pseudo- and non-peptide bradykinin receptor antagonists |
| US5817756A (en) * | 1993-09-09 | 1998-10-06 | Scios Inc. | Pseudo- and non-peptide bradykinin receptor antagonists |
| RU2157803C2 (ru) * | 1994-10-04 | 2000-10-20 | Байер Аг | Производные циклоалкано-индола и азаиндола, смесь их изомеров или отдельные изомеры и их фармацевтически приемлемые соли, производные карбоновой кислоты в качестве исходных соединений и фармацевтическая композиция, ингибирующая высвобождение ассоциированных с аполипопротеином в-100 липопротеинов |
| RU2140417C1 (ru) * | 1995-10-17 | 1999-10-27 | Институт физиологически активных веществ РАН | Производные гидрированных пиридо(4,3-b)индолов, способы их получения, фармацевтическая композиция и способ лечения |
| WO2003014118A1 (en) * | 2001-08-08 | 2003-02-20 | Pharmacia & Upjohn Company | THERAPEUTIC 1H-PYRIDO[4,3-b]INDOLES |
| WO2005095397A1 (en) * | 2004-03-11 | 2005-10-13 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Tetrahydropyridoindole derivatives |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| KHORANA NANTAKA et al. "-Carbolines: binding at 5-HTSA serotonin receptors", Bioorganical & Medicinal Chemistry, 2003, 11 (5), 717-722. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11219613B2 (en) | 2015-08-28 | 2022-01-11 | Oncocross Co., Ltd. | Pharmaceutical composition for preventing and treating liver diseases, containing, as active ingredient, cromolyn or pharmaceutically acceptable salt thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2008115098A2 (en) | 2008-09-25 |
| WO2008115098A3 (fr) | 2008-11-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2338745C1 (ru) | ЗАМЕЩЕННЫЕ 2,3,4,5-ТЕТРАГИДРО-1Н-ПИРИДО[4,3-b]ИНДОЛЫ, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЯ | |
| RU2339637C1 (ru) | Блокаторы гистаминного рецептора для фармацевтических композиций, обладающих противоаллергическим и аутоиммунным действием | |
| JP7644139B2 (ja) | インダゾール系化合物及び関連使用方法 | |
| RU2467008C2 (ru) | СОЕДИНЕНИЯ ИМИДАЗО[1,2-a]ПИРИДИНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ РЕЦЕПТОРНЫХ ТИРОЗИНКИНАЗ | |
| JP2023504147A (ja) | ユビキチンプロテオソーム経路を介したｂｔｋの分解のための二官能性化合物 | |
| RU2020112759A (ru) | Гетероциклические соединения в качестве ингибиторов PAD | |
| RU2009125019A (ru) | Производные карбоновой кислоты | |
| JP2012525431A5 (ru) | ||
| CN1152870A (zh) | 杂环化合物作为多巴胺d3配位体的用途 | |
| TW201819386A (zh) | Shp2磷酸酶抑制劑及其使用方法 | |
| JP2012511588A5 (ru) | ||
| RS53075B (sr) | Derivati 1,2,4-triazolo[4,3-a] piridina i njihova upotreba u tretmanu ili prevenciji neuroloških i psihijatrijskih poremećaja | |
| JP2003518060A5 (ru) | ||
| GB2292143A (en) | Pyrrolo-pyridine derivatives | |
| CA2637333A1 (fr) | Derives de n-heteroaryl-carboxamides tricycliques contenant un motif benzimidazole, leur preparation et leur application en therapeutique | |
| RU2006100190A (ru) | Производные хинолиламида в качестве антагонистов ccr-5 | |
| RU2404163C2 (ru) | Производные 2,3,4,9-тетрагидро-1h-карбазола в качестве антагонистов рецептора crth2 | |
| JP2024512501A (ja) | インダゾール系化合物及び関連使用方法 | |
| UY29389A1 (es) | Derivados sustituidos del ácido1-((4-((((3,3-dimetil-2-oxo-2,3-dihidro-1h-indol-1-il)carbonil)amino)metil)piperidin-1-il)metil)ciclobutanocarboxílico, sales farmaceuticamente aceptables, composiciones que los contienen y aplicaciones. | |
| PE20110829A1 (es) | Derivados aminoester de alcaloides y composicion medicinal de los mismos | |
| JP2012515763A5 (ru) | ||
| JP2016505557A5 (ru) | ||
| RU2011121665A (ru) | Производные 7-гидроксибензимидазол-4-илметанона и содержащие их ингибиторы рвк | |
| RU2008102156A (ru) | НОВЫЕ ФУРО- И ТИЕНО[2,3-b]-ХИНОЛИН-2-КАРБОКСАМИДЫ, СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРОТИВОТУБЕРКУЛЕЗНАЯ АКТИВНОСТЬ | |
| JP2008517042A5 (ru) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20140322 |