[go: up one dir, main page]

RU2467008C2 - СОЕДИНЕНИЯ ИМИДАЗО[1,2-a]ПИРИДИНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ РЕЦЕПТОРНЫХ ТИРОЗИНКИНАЗ - Google Patents

СОЕДИНЕНИЯ ИМИДАЗО[1,2-a]ПИРИДИНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ РЕЦЕПТОРНЫХ ТИРОЗИНКИНАЗ Download PDF

Info

Publication number
RU2467008C2
RU2467008C2 RU2009140407/04A RU2009140407A RU2467008C2 RU 2467008 C2 RU2467008 C2 RU 2467008C2 RU 2009140407/04 A RU2009140407/04 A RU 2009140407/04A RU 2009140407 A RU2009140407 A RU 2009140407A RU 2467008 C2 RU2467008 C2 RU 2467008C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
pyridin
imidazo
yloxy
compound
methoxyethoxy
Prior art date
Application number
RU2009140407/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2009140407A (ru
Inventor
Шелли АЛЛЕН (US)
Шелли АЛЛЕН
Джули Мари ГРЕЩУК (US)
Джули Мари ГРЕЩУК
Николас К. КАЛЛАН (US)
Николас К. КАЛЛАН
Фредрик П. МАРМСЭТЕР (US)
Фредрик П. МАРМСЭТЕР
Марк К. МАНСОН (US)
Марк К. МАНСОН
Джеймз П. РИЦЦИ (US)
Джеймз П. РИЦЦИ
Джон Е. РОБИНСОН (US)
Джон Е. РОБИНСОН
Стивен Т. ШЛЕХТЕР (US)
Стивен Т. ШЛЕХТЕР
Джордж Т. ТОПАЛОВ (US)
Джордж Т. ТОПАЛОВ
Цянь ЧЖАО (US)
Цянь Чжао
Джозеф П. ЛИССИКАТОС (US)
Джозеф П. ЛИССИКАТОС
Original Assignee
Эррэй Биофарма Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эррэй Биофарма Инк. filed Critical Эррэй Биофарма Инк.
Publication of RU2009140407A publication Critical patent/RU2009140407A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2467008C2 publication Critical patent/RU2467008C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/04—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system for myasthenia gravis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/06—Antianaemics

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

Соединения, имеющие формулу I, в которых А, В, R1, R1a, R2, R3, R4, R5, R6, R7 и R8 имеют значения, указанные в описании, и являются ингибиторами рецепторных тирозинкиназ, полезными при лечении заболеваний, опосредованных рецепторными тирозинкиназами класса 3 и класса 5. Также обнаружено, что специфические соединения этого изобретения являются ингибиторами Pim-1. Заявлен также способ получения соединения формулы I. 6 н. и 21 з.п. ф-лы, 51 пр.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081

Claims (27)

1. Соединение общей формулы I:
Figure 00000082

или его фармацевтически приемлемая соль, где
А представляет собой -Z-(CH2)p-(hetCyc2a), -Z-(hetCyc2b), Z-R10 или Z-R11;
Z представляет собой О или NH;
p равен 0, 1 или 2;
hetCyc2a представляет собой 5 или 6-членное гетероциклическое кольцо, имеющее в своем составе 1-2 гетероатома, независимо выбираемых из N или О, необязательно замещенное одной или двумя группами R9;
hetCyc2b представляет собой 7-12-членную мостиковую гетеробициклическую систему, имеющую в своем составе 1-2 гетероатома, независимо выбираемых из N или О;
R10 представляет собой (1-6С)алкил, замещенный NR'R";
R11 представляет собой (5-6С)циклоалкил, замещенный NR'R";
В представляет собой ORh, hetAr2 или (1-3С)алкил;
R1, R2, R3 и R4 независимо являются Н, F, Cl или hetAr3;
R1а представляет собой Н, F или Cl;
R5, R6, R7 и R8 являются Н;
каждую группу R9 независимо выбирают из галогена, (1-6С)алкила, ORa и С(O)2(1-6Салкила);
каждая группа Ra независимо является Н или (1-6С)алкилом;
Rh представляет собой (1-6Салкил)-(3-6Сциклоалкил), (1-6Салкил)-O-(1-6Салкил);
hetCyc4 является 5 или 6-членным гетероциклическим кольцом, имеющим в своем составе атом кислорода;
hetAr2 представляет собой 5-6-членное гетероарильное кольцо, имеющее в своем составе 1-2 атома азота;
hetAr3 является 5-6-членным гетероарильным кольцом, имеющим в своем составе атом азота, и необязательно имеющее второй гетероатом, выбираемый из N или О;
и R' и R" независимо являются Н или (1-6С)алкилом.
2. Соединение по п.1, где А представляет собой -NH(hetCyc2a), -NH-(CH2)-hetCyc2a или -NH-(CH2)2-hetCyc2a, где указанная группа hetCyc2a необязательно замещена одной или двумя группами R9.
3. Соединение по п.1, где А представляет собой -O-hetCyc2a-O-(CH2)-hetCyc2a или -O(CH2)2-hetCyc2a, где указанная группа hetCyc2a необязательно замещена одной или двумя группами R9.
4. Соединение по п.4, где группа hetCyc2a необязательно замещена одной или двумя группами R9, независимо выбираемыми из F, метила, ОН, -С(O)2Ме и ОМе.
5. Соединение по п.1, где группа hetCyc2a представляет собой пирролидинильное, пиперидинильное или морфолинильное кольцо, необязательно замещенное одной или двумя группами R9.
6. Соединение по п.1, где А представляет собой -O-hetCyc2a и hetCyc2a представляет собой пиперидинильное кольцо, замещенное фтором.
7. Соединение по п.1, где А представляет собой -NH(hetCyc2) или -O(hetCyc2b).
8. Соединение по п.7, где hetCyc2b представляет собой 7-11-членный мостиковый аза- или диаза-гетероцикл.
9. Соединение по п.1, где А представляет собой Z-R10.
10. Соединение по п.1, где А представляет собой Z-R11.
11. Соединение по п.1, где В выбирают из -ОСН2СН2ОСН3, -OCH2CH2OH,
-ОСН2(циклопропила), этила, 2-пиридила, 3-пиридила, 4-пиридила, 2-пиримидила,
Figure 00000083
и
Figure 00000084
12. Соединение по п.1, где В представляет собой ORh.
13. Соединение по п.12, где В выбирают из -ОСН2СН2ОСН3, -ОСН2СН2ОН, -ОСН2(циклопропила),
Figure 00000083
и
Figure 00000084
14. Соединение по п.13, где В представляет собой -ОСН2СН2ОСН3.
15. Соединение по п.1, где В представляет собой hetAr2.
16. Соединение по п.15, где В выбирают из 2-пиридила, 3-пиридила, 4-пиридила и 2-пиримидила.
17. Соединение по п.16, где В представляет собой 3-пиридил.
18. Соединение по п.1, где R1a представляет собой Н или F.
19. Соединение по п.1, где R2 представляет собой Н или F.
20. Соединение по п.1, где R3 представляет собой Н, метил или оксазолил.
21. Соединение по п.1, где каждая из групп R1 и R4 представляет собой водород.
22. Фармацевтическая композиция для применения при лечении рака или фиброза, которая включает эффективное количество соединения формулы I, по любому из пп.1-21 или его фармацевтически приемлемую соль и фармацевтически приемлемый разбавитель или носитель.
23. Способ получения соединения по п.1, который включает:
(а) для соединения формулы I, где А представляет собой -NH-(CH2)n(hetCyc2a), -NH-(hetCyc2b), NHR10 или NHR11, реакцию сочетания соответствующего соединения формулы II
Figure 00000085

где L1 представляет собой уходящую группу или атом, с соединением формулы H2N(CH2)n(hetCyc2a), H2N-hetCyc2b, NH2R10 или NH2 11, с помощью палладиевого катализатора и лиганда в присутствии основания; или
(b) для соединения формулы I, где В представляет собой OR11,
взаимодействие соответствующего соединения формулы III
Figure 00000086

с соединением формулы Rh-L2, где L2 представляет собой уходящую группу, в присутствии основания; или
(c) для соединения формулы I, где В представляет собой ORh, взаимодействие соответствующего соединения формулы III с соединением формулы Rh-OH в присутствии реагента сочетания; или
(d) для соединения формулы I, где А представляет собой -O-(CH2)nhetCyc2a, -O-hetCyc2b, OR10 или OR11, взаимодействие соответствующего соединения формулы IV
Figure 00000087

с соответствующим соединением формулы HO-(CH2)nhetCyc2a, НО-hetCyc2b, HOR10 или HOR11, в присутствии агента сочетания и трифенилфосфина в подходящем растворителе; или
е) для соединения формулы I, где А представляет собой -O-(CH2)n-hetCyc2a, взаимодействие соединения формулы IV с соединением формулы MeSO2-O(CH2)nhetCyc2a в присутствии основания; или
(f) для соединения формулы I, где R3 представляет собой hetAr3 и hetAr3 представляет собой оксазолил,
циклизация соединения формулы V
Figure 00000088

с соединением формулы
Figure 00000089

в присутствии основания; или
(g) для соединения формулы I, где А представляет собой
Figure 00000090

и n равен 1 или 2, взаимодействие соответствующего соединения формулы IV
Figure 00000087

с соединением формулы
Figure 00000091

где n равен 1 или 2 и Р1 представляет собой группу, защищающую амин, в присутствии основания; или
(h) для соединения формулы I, где А представляет собой:
Figure 00000092

и n равен 1 или 2,
взаимодействие соответствующего соединения формулы VII
Figure 00000093

где n равен 1 или 2 и Р2 представляет собой Н или группу, защищающую амин, с соединением формулы (1-6Салкил)L3, где L3 представляет собой уходящую группу или атом в присутствии основания; или
(i) для соединения формулы I, где А представляет собой O-(1-6Салкил)NR'R", взаимодействие соединения формулы IV
Figure 00000087

с соединением формулы L4-(1-6Caлкил)NR'R", где L4 представляет собой уходящую группу или атом, в присутствии основания и необязательно в присутствии катализатора межфазного переноса; или
(j) для соединения формулы I, где А представляет собой:
Figure 00000094

m равен 0, 1 или 2 и n равен 1 или 2, Р3 представляет собой Н или (1-6С)алкил,
взаимодействие соответствующего соединения формулы VIII
Figure 00000095

с соединением формулы НС(O)Р3а, где Р3a представляет собой Н или (1-6С)алкил, в присутствии восстановителя; и
удаление любой защитной группы или групп и необязательно образование фармацевтически приемлемой соли.
24. Соединение по п.1, которое выбирают из:
(R)-2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)-N-(пирролидин-3-ил)хинолин-8-амина;
(S)-2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)-N-(пирролидин-3-ил)хинолин-8-амина;
2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)-8-(пиперидин-4-илокси)хинолина;
(R)-2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)-8-(пирролидин-3-илокси)хинолина;
(S)-2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)-8-(пирролидин-3-илокси)хинолина;
2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)-8-(2-(пиперидин-2-ил)этокси)хинолина;
2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)-8-(пиперидин-3-илметокси)хинолина;
8-(8-азабицикло[3.2.1]октан-3-илокси)-2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)хинолина;
3-(2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)хинолин-8-илокси)-2,2-диметилпропан-1 -амина;
(1R,4R)-4-(2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)хинолин-8-илокси)циклогексанамина;
(2S,4R)-метил4-(2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)хинолин-8-илокси)пирролидин-2-карбоксилата;
(2S,4S)-метил4-(2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)хинолин-8-илокси)пирролидин-2-карбоксилата;
(S)-3-((2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)хинолин-8-илокси)метил)морфолина;
8-((цис)-4-фторпирролидин-3-илокси)-2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)хинолина;
3-(2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)хинолин-8-илокси)-N,N,2,2-тетраметилпропан-1-амина;
2-((2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)хинолин-8-илокси)метил)морфолина;
2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)-8-(пиперидин-4-илметокси)хинолина;
7-(2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)хинолин-8-илокси)-3-окса-9-азабицикло[3.3.1]ионаиа;
8-((цис)-3-фторпиперидин-4-илокси)-2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)хинолина;
8-((3S,4S)-3-фторпиперидин-4-илокси)-2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)хинолина;
8-((3R,4R)-3-фторпиперидин-4-илокси)-2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)хинолина;
(S)-2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)-8-(пиперидин-3-илокси)хинолина;
(R)-2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)-8-(пиперидин-3-илокси)хинолина;
(R)-2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)-8-(пирролидин-2-илметокси)хинолина;
2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)-8-(пирролидин-3-илметокси)хинолина;
5-(8-((транс)-3-фторпиперидин-4-илокси)-2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)хииолин-4-ил)оксазола;
(транс)-4-(2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)хинолин-8-илокси)пирролидин-3-ола;
2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)-8-((транс)-4-метоксипирролидин-3-илокси)хинолина;
(транс)-4-(2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)хинолин-8-илокси)пиперидин-3-ола;
8-((4-фторпиперидин-4-ил)метокси)-2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)хинолина;
(цис)-4-(2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)хинолин-8-илокси)пиперидин-3-ола;
N-((цис)-3-фторпиперидин-4-ил)-2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)хинолин-8-амииа;
8-((транс)-3-фторпиперидин-4-илокси)-2-(7-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)хинолина;
2-(7-(циклопропилметокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)-8-((транс)-3-фторпиперидин-4-илокси)хинолина;
8-((транс)-3-фторпиперидин-4-илокси)-2-(7-((R)-тетрагидрофуран-3-илокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)хинолина;
8-((транс)-3-фторпиперидин-4-илокси)-2-(7-((S)-тетрагидрофуран-3-илокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)хинолина;
2-(2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)хинолин-8-илокси)этанамина;
2-(7-этилимидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)-8-((транс)-3-фторпиперидин-4-илокси)хинолина;
8-((транс)-3-фтор-1-метилпиперидин-4-илокси)-2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)хинолина;
8-((транс)-1-этил-3-фторпиперидии-4-илокси)-2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо [1,2-а] пиридин-3-ил)хинолина;
2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)-8-(1-метилпиперидин-4-илокси)хинолина;
8-(1-этилпиперидин-4-илокси)-2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)хинолина;
2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)-8-((1-метилпирролидин-3-ил)метокси)хинолина;
2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо [1,2-а]пиридин-3-ил)-N-(4-метилпиперидин-4-ил)хинолин-8-амина;
8-((транс)-3-фторпиперидин-4-илокси)-2-(7-(пиридин-3-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)хинолина;
8-(пиперидин-4-илокси)-2-(7-(пиридин-3-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)хинолина;
8-((цис)-4-фторпирролидин-3-илокси)-2-(7-(пиридин-3-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)хинолина;
2-(3-(8-(транс-3-фторпиперидин-4-илокси)хинолин-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-7-илокси)этанола;
6-фтор-8-((3R,4R)-3-фторпиперидин-4-илокси)-2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)хинолина;
8-((транс)-3-фторпиперидин-4-илокси)-2-(7-(пиримидин-5-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)хинолина;
8-((транс)-3-фторпиперидин-4-илокси)-2-(7-(4-метилпиридин-3-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)хинолина; и
5-фтор-8-((3R,4R)-3-фторпиперидин-4-илокси)-2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)хинолина.
25. Соединение формулы:
Figure 00000096

где
L1 представляет собой уходящий атом или уходящую группу;
В представляет собой ORh, hetAr2 или (1-3С)алкил;
R1, R2, R3 и R4 независимо являются Н, F, Cl или hetAr3;
R1a представляет собой Н, F или Cl;
R5, R6, R7 и R8 являются Н;
Rh представляет собой (1-6Салкил)-(3-6Сциклоалкил), (1-6Салкил)-O-(1-6Салкил) или hetCyc4;
hetCyc4 является 5 или 6-членным гетероциклическим кольцом, имеющим в своем составе атом кислорода;
hetAr2 представляет собой 5-6-членное гетероарильное кольцо, имеющее в своем составе 1-2 атома азота; и
hetAr3 представляет собой 5-6-членное гетероарильное кольцо, имеющее в своем составе атом азота и необязательно имеющее второй гетероатом, выбираемый из N или О.
26. Соединение формулы:
Figure 00000097

где
А представляет собой -Z-(CH2)p-(hetCyc2a), -Z-(hetCyc2b), Z-R10 или Z-R11;
Z представляет собой О или NH;
p равен 0, 1, или 2;
hetCyc2a представляет собой 5 или 6-членное гетероциклическое кольцо, имеющее в своем составе 1-2 гетероатома, независимо выбираемые из N или О, необязательно замещенное одной или двумя группами R9;
hetCyc2b представляет собой 7-12-членную мостиковую гетеробициклическую систему, имеющую в своем составе 1-2 гетероатома, независимо выбираемые из N или О;
R10 представляет собой (1-6С)алкил, замещенный NR'R";
R11 представляет собой (5-6С)циклоалкил, замещенный NR'R";
R1, R2, R3 и R4 независимо являются Н, F, Cl или hetAr3;
R1a представляет собой Н, F или Cl;
R5, R6, R7 и R8 являются Н;
каждую группу R9 независимо выбирают из галогена, (1-6С)алкила, OR3 и С(O)O(1-6Салкила);
каждая группа R3 независимо является Н или (1-6С)алкилом;
hetAr3 является 5-6-членным гетероарильным кольцом, имеющим в своем составе атом азота, и необязательно имеющее второй гетероатом, выбираемый из N или О; и
R' и R" независимо являются Н или (1-6С)алкилом.
27. Соединение формулы:
Figure 00000098

где
В представляет собой ORh, hetAr2 или (1-3С)алкил;
R1, R2, R3 и R4 независимо являются Н, F, Cl или hetAr3;
R1a представляет собой Н, F или Cl;
R5, R6, R7 и R8 являются Н;
Rh представляет собой (1-6Салкил)-(3-6Сциклоалкил), (1-6Салкил)-O-(1-6Салкил) или hetCyc4;
hetCyc4 является 5 или 6-членным гетероциклическим кольцом, имеющим в своем составе атом кислорода;
hetAr2 представляет собой 5-6-членное гетероарильное кольцо, имеющее в своем составе 1-2 атома азота; и
hetAr3 представляет собой 5-6-членное гетероарильное кольцо, имеющее в своем составе атом азота и необязательно имеющее второй гетероатом, выбираемый из N или О.
RU2009140407/04A 2007-04-03 2008-03-27 СОЕДИНЕНИЯ ИМИДАЗО[1,2-a]ПИРИДИНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ РЕЦЕПТОРНЫХ ТИРОЗИНКИНАЗ RU2467008C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US90985707P 2007-04-03 2007-04-03
US60/909,857 2007-04-03

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009140407A RU2009140407A (ru) 2011-05-10
RU2467008C2 true RU2467008C2 (ru) 2012-11-20

Family

ID=39539641

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009140407/04A RU2467008C2 (ru) 2007-04-03 2008-03-27 СОЕДИНЕНИЯ ИМИДАЗО[1,2-a]ПИРИДИНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ РЕЦЕПТОРНЫХ ТИРОЗИНКИНАЗ

Country Status (25)

Country Link
US (1) US8138181B2 (ru)
EP (1) EP2137184B1 (ru)
JP (1) JP5374492B2 (ru)
KR (1) KR101538179B1 (ru)
CN (2) CN101679423A (ru)
AU (1) AU2008237507B2 (ru)
BR (1) BRPI0809998B8 (ru)
CA (1) CA2682981C (ru)
CO (1) CO6251377A2 (ru)
CY (1) CY1114277T1 (ru)
DK (1) DK2137184T3 (ru)
ES (1) ES2420113T3 (ru)
HR (1) HRP20130660T1 (ru)
IL (1) IL201300A0 (ru)
MX (1) MX2009010728A (ru)
MY (1) MY157724A (ru)
NZ (1) NZ580327A (ru)
PL (1) PL2137184T3 (ru)
PT (1) PT2137184E (ru)
RS (1) RS52862B (ru)
RU (1) RU2467008C2 (ru)
TW (1) TWI429434B (ru)
UA (1) UA101611C2 (ru)
WO (1) WO2008124323A1 (ru)
ZA (1) ZA200907674B (ru)

Families Citing this family (74)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HUE025173T2 (hu) 2005-12-13 2016-01-28 Incyte Corp Heteroaril-szubsztituált pirrollo[2,3-b]piridinek és pirrolo[2,3-b]pirimidinek mint Janus-kináz inhibitorok
PL2121687T3 (pl) 2006-12-22 2016-03-31 Astex Therapeutics Ltd Pochodne amin tricyklicznych jako inhibitory białkowej kinazy tyrozynowej
JP5442448B2 (ja) 2006-12-22 2014-03-12 アステックス、セラピューティックス、リミテッド Ｆｇｆｒインヒビターとしての二環式ヘテロ環式化合物
EP3070090B1 (en) 2007-06-13 2018-12-12 Incyte Holdings Corporation Use of salts of the janus kinase inhibitor (r)-3-(4-(7h-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1h- pyrazol-1-yl)-3- cyclopentylpropanenitrile
GB0720041D0 (en) 2007-10-12 2007-11-21 Astex Therapeutics Ltd New Compounds
GB0720038D0 (en) 2007-10-12 2007-11-21 Astex Therapeutics Ltd New compounds
MX2010012848A (es) 2008-06-03 2011-03-01 Intermune Inc Compuestos y metodos para tratar trastornos inflamatorios y fibroticos.
GB0810902D0 (en) 2008-06-13 2008-07-23 Astex Therapeutics Ltd New compounds
RS53350B (sr) 2008-09-22 2014-10-31 Array Biopharma, Inc. Supstituisana jedinjenja imidazo[1,2-b]piridazina kao inhibitori trk kinaze
WO2010039825A2 (en) * 2008-10-01 2010-04-08 Array Biopharma Inc. IMIDAZO[1,2-a]PYRIDINE COMPOUNDS AS RECEPTOR TYROSINE KINASE INHIBITORS
PT2725028T (pt) 2008-10-22 2016-08-31 Array Biopharma Inc Compostos de pirazolo[1,5-]pirimidina substituídos como intermediários na síntese de inibidores de cinase trk
GB0906470D0 (en) 2009-04-15 2009-05-20 Astex Therapeutics Ltd New compounds
GB0906472D0 (en) 2009-04-15 2009-05-20 Astex Therapeutics Ltd New compounds
TW201100429A (en) 2009-05-22 2011-01-01 Incyte Corp N-(hetero)aryl-pyrrolidine derivatives of pyrazol-4-yl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines and pyrrol-3-yl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines as janus kinase inhibitors
LT2432472T (lt) 2009-05-22 2020-02-10 Incyte Holdings Corporation 3-[4-(7h-pirolo[2,3-d]pirimidin-4-il)-1h-pirazol-1-il]oktan- arba heptan-nitrilas, kaip jak inhibitoriai
AR077468A1 (es) 2009-07-09 2011-08-31 Array Biopharma Inc Compuestos de pirazolo (1,5 -a) pirimidina sustituidos como inhibidores de trk- quinasa
AR078012A1 (es) 2009-09-01 2011-10-05 Incyte Corp Derivados heterociclicos de las pirazol-4-il- pirrolo (2,3-d) pirimidinas como inhibidores de la quinasa janus
WO2011051342A1 (en) 2009-10-30 2011-05-05 Janssen Pharmaceutica Nv IMIDAZO[1,2-b]PYRIDAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PDE10 INHIBITORS
FR2953837B1 (fr) * 2009-12-10 2012-03-09 Sanofi Aventis Derives 9h-pyridino[3,4-b]indole disubstitues, leur preparation et leur utilisation therapeutique
FR2953838B1 (fr) * 2009-12-10 2012-02-24 Sanofi Aventis Derives de 9h-beta-carboline (ou 9h-pyridino[3,4-b]indole) trisubstitues, leur preparation et leur utilisation therapeutique
AR079541A1 (es) * 2009-12-21 2012-02-01 Array Biopharma Inc Compuestos sustituidos de n-(1h-indazol-4-il) imidazo (1,2-a) piridin-3-carboxamida como inhibidores de cfms
AR080754A1 (es) 2010-03-09 2012-05-09 Janssen Pharmaceutica Nv Derivados de imidazo (1,2-a) pirazina y su uso como inhibidores de pde10
CA2792508C (en) 2010-03-10 2018-01-16 Incyte Corporation Piperidin-4-yl azetidine derivatives as jak1 inhibitors
SG183426A1 (en) * 2010-04-28 2012-09-27 Daiichi Sankyo Co Ltd [5,6] heterocyclic compound
WO2011146336A1 (en) 2010-05-20 2011-11-24 Array Biopharma Inc. Macrocyclic compounds as trk kinase inhibitors
TWI499421B (zh) 2010-05-21 2015-09-11 Incyte Corp Ｊａｋ抑制劑的局部製劑
JP5917544B2 (ja) 2010-11-19 2016-05-18 インサイト・ホールディングス・コーポレイションＩｎｃｙｔｅ Ｈｏｌｄｉｎｇｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ Ｊａｋ阻害剤としての複素環置換ピロロピリジンおよびピロロピリミジン
AU2011329734B2 (en) 2010-11-19 2015-05-28 Incyte Holdings Corporation Cyclobutyl substituted pyrrolopyridine and pyrrolopyrimidine derivatives as JAK inhibitors
RS54070B1 (sr) * 2010-12-13 2015-10-30 Array Biopharma Inc. SUPSTITUISANA N-(1H-INDAZOL-4-IL)IMIDAZO[1,2-a]PIRIDIN-3-KARBOKSAMIDNA JEDINJENJA KAO INHIBITORI TIPA III RECEPTORA TIROZIN KINAZE
SI2678329T1 (sl) * 2011-02-25 2016-05-31 Array Biopharma Inc. Triazolopiridinske spojine kot inhibitorji kinaze pim
ES2560611T3 (es) 2011-06-20 2016-02-22 Incyte Holdings Corporation Derivados de fenil de azetidinilo, carboxamida de piridilo o pirazinilo como inhibidores de JAK
CA2838645C (en) 2011-06-27 2020-03-10 Janssen Pharmaceutica Nv 1-aryl-4-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline derivatives
WO2013005057A1 (en) 2011-07-07 2013-01-10 Centro Nacional De Investigaciones Oncológicas (Cnio) New compounds
TW201313721A (zh) 2011-08-18 2013-04-01 Incyte Corp 作為ｊａｋ抑制劑之環己基氮雜環丁烷衍生物
UA111854C2 (uk) 2011-09-07 2016-06-24 Інсайт Холдінгс Корпорейшн Способи і проміжні сполуки для отримання інгібіторів jak
CN103214481B (zh) * 2012-01-21 2016-08-03 中国科学院上海药物研究所 新型咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物、其制备方法、包含此类化合物的药物组合物及其用途
TW201406761A (zh) 2012-05-18 2014-02-16 Incyte Corp 做爲ｊａｋ抑制劑之哌啶基環丁基取代之吡咯并吡啶及吡咯并嘧啶衍生物
US9669035B2 (en) 2012-06-26 2017-06-06 Janssen Pharmaceutica Nv Combinations comprising PDE 2 inhibitors such as 1-aryl-4-methyl-[1,2,4]triazolo-[4,3-A]]quinoxaline compounds and PDE 10 inhibitors for use in the treatment of neurological of metabolic disorders
WO2014009305A1 (en) 2012-07-09 2014-01-16 Janssen Pharmaceutica Nv Inhibitors of phosphodiesterase 10 enzyme
EP2900238B1 (en) 2012-09-28 2017-12-06 Vanderbilt University Fused heterocyclic compounds as selective bmp inhibitors
AR092742A1 (es) 2012-10-02 2015-04-29 Intermune Inc Piridinonas antifibroticas
WO2014078331A1 (en) 2012-11-13 2014-05-22 Array Biopharma Inc. N-(arylalkyl)-n'-pyrazolyl-urea, thiourea, guanidine and cyanoguanidine compounds as trka kinase inhibitors
SG10202111768XA (en) 2012-11-15 2021-11-29 Incyte Holdings Corp Sustained-release dosage forms of ruxolitinib
ES2649156T3 (es) 2013-01-14 2018-01-10 Incyte Holdings Corporation Compuestos bicíclicos de carboxamida aromática útiles como inhibidores de quinasas Pim
JP6554037B2 (ja) 2013-01-15 2019-07-31 インサイト・ホールディングス・コーポレイションＩｎｃｙｔｅ Ｈｏｌｄｉｎｇｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ Ｐｉｍキナーゼ阻害剤として有用なチアゾールカルボキサミドおよびピリジンカルボキサミド化合物
PE20200298A1 (es) 2013-03-06 2020-02-06 Incyte Holdings Corp Procesos e intermedios para hacer un inhibidor de jak
EP2994142A4 (en) * 2013-05-08 2017-03-29 Colorado Seminary, Which Owns and Operates The University of Denver Antibiotic and anti-parasitic agents that modulate class ii fructose 1,6-bisphosphate aldolase
CN114010611B (zh) 2013-08-07 2023-11-28 因赛特控股公司 Jak1抑制剂的持续释放剂型
AR097431A1 (es) 2013-08-23 2016-03-16 Incyte Corp Compuestos de carboxamida de furo y tienopiridina útiles como inhibidores de quinasas pim
CN106459042B (zh) 2014-04-02 2019-06-28 英特穆恩公司 抗纤维化吡啶酮类
US9498467B2 (en) 2014-05-30 2016-11-22 Incyte Corporation Treatment of chronic neutrophilic leukemia (CNL) and atypical chronic myeloid leukemia (aCML) by inhibitors of JAK1
US9822124B2 (en) 2014-07-14 2017-11-21 Incyte Corporation Bicyclic heteroaromatic carboxamide compounds useful as Pim kinase inhibitors
US9580418B2 (en) 2014-07-14 2017-02-28 Incyte Corporation Bicyclic aromatic carboxamide compounds useful as Pim kinase inhibitors
ES2941630T3 (es) 2014-11-16 2023-05-24 Array Biopharma Inc Forma cristalina de sulfato de hidrógeno de (S)-N-(5-((R)-2-(2,5-difluorofenil)-pirrolidin-1-il)-pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-il)-3-hidroxipirrolidin-1-carboxamida
US9540347B2 (en) 2015-05-29 2017-01-10 Incyte Corporation Pyridineamine compounds useful as Pim kinase inhibitors
TWI734699B (zh) 2015-09-09 2021-08-01 美商英塞特公司 Ｐｉｍ激酶抑制劑之鹽
US9920032B2 (en) 2015-10-02 2018-03-20 Incyte Corporation Heterocyclic compounds useful as pim kinase inhibitors
TN2019000271A1 (en) 2015-10-26 2021-01-07 Univ Colorado Regents Point mutations in trk inhibitor-resistant cancer and methods relating to the same
US10045991B2 (en) 2016-04-04 2018-08-14 Loxo Oncology, Inc. Methods of treating pediatric cancers
MX386416B (es) 2016-04-04 2025-03-18 Loxo Oncology Inc Formulaciones liquidas de (s)-n-(5-((r)-2-(2,5-difluorofenil)-pirrolidin-1-il)-pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-il)-3-hidroxipirrolidina-1-carboxamida.
PE20190437A1 (es) 2016-05-18 2019-03-27 Loxo Oncology Inc Procesos para la preparacion de (s)-n-(5-((r)-2-(2,5-difluorofenil)pirrolidin-1-il)-pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-il)-3-hidroxipirrolidin-1-carboxamida y sales del mismo
WO2018053126A1 (en) * 2016-09-14 2018-03-22 Vanderbilt University Inhibition of bmp signaling, compounds, compositions and uses thereof
JOP20190092A1 (ar) 2016-10-26 2019-04-25 Array Biopharma Inc عملية لتحضير مركبات بيرازولو[1، 5-a]بيريميدين وأملاح منها
JOP20190213A1 (ar) 2017-03-16 2019-09-16 Array Biopharma Inc مركبات حلقية ضخمة كمثبطات لكيناز ros1
TW201924683A (zh) 2017-12-08 2019-07-01 美商英塞特公司 用於治療骨髓增生性贅瘤的低劑量組合療法
RS63312B1 (sr) 2018-01-30 2022-07-29 Incyte Corp Procesi za pripremu (1-(3-fluoro-2-(trifluorometil)izonikotinil)piperidin-4-on)
WO2019178383A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Vanderbilt University Inhibition of bmp signaling, compounds, compositions and uses thereof
MX2020010322A (es) 2018-03-30 2022-11-30 Incyte Corp Tratamiento de la hidradenitis supurativa mediante el uso de inhibidores de actividad de la cinasa janus (jak).
CN110833554B (zh) * 2018-08-15 2022-03-08 广西梧州制药（集团）股份有限公司 吡唑并嘧啶衍生物在治疗自身免疫性甲状腺疾病的用途
SG11202103839UA (en) 2018-10-31 2021-05-28 Gilead Sciences Inc Substituted 6-azabenzimidazole compounds as hpk1 inhibitors
KR102658602B1 (ko) 2018-10-31 2024-04-19 길리애드 사이언시즈, 인코포레이티드 Hpk1 억제 활성을 갖는 치환된 6-아자벤즈이미다졸 화합물
US11453681B2 (en) 2019-05-23 2022-09-27 Gilead Sciences, Inc. Substituted eneoxindoles and uses thereof
US11833155B2 (en) 2020-06-03 2023-12-05 Incyte Corporation Combination therapy for treatment of myeloproliferative neoplasms
US20240025892A1 (en) * 2020-08-05 2024-01-25 The General Hospital Corporation Salt inducible kinase inhibitors

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20050239822A1 (en) * 2002-10-08 2005-10-27 Gruenenthal Gmbh Substituted C-imiadazol[1,2-a] pyridin-3-yl-methylamines
US20050256309A1 (en) * 2004-05-12 2005-11-17 Altenbach Robert J Tri-and bi-cyclic heteroaryl histamine-3 receptor ligands
EP1235825B1 (en) * 1999-11-30 2006-01-25 Pfizer Products Inc. Novel benzoimidazole derivatives useful as antiproliferative agents

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
OA12227A (en) * 2000-03-06 2004-03-18 Warner Lambert Co 5-AlkylpyridoÄ2,3-DÜpyrimidines tyrosine kinase inhibitors.
DE60112272T2 (de) 2000-04-27 2006-05-24 Astellas Pharma Inc. Imidazopyridin-derivate
ATE309996T1 (de) * 2000-09-11 2005-12-15 Chiron Corp Chinolinonderivate als tyrosin-kinase inhibitoren
SE0100567D0 (sv) 2001-02-20 2001-02-20 Astrazeneca Ab Compounds
EP1382603B1 (en) 2001-04-26 2008-07-23 Eisai R&D Management Co., Ltd. Nitrogenous fused-ring compound having pyrazolyl group as substituent and medicinal composition thereof
WO2003092595A2 (en) 2002-05-02 2003-11-13 Merck & Co., Inc Tyrosine kinase inhibitors
PA8580301A1 (es) 2002-08-28 2005-05-24 Pfizer Prod Inc Nuevos derivados de benzoimidazol utiles como agentes antiproliferativos
PA8595001A1 (es) 2003-03-04 2004-09-28 Pfizer Prod Inc Nuevos compuestos heteroaromaticos condensados que son inhibidores del factor de crecimiento transforante (tgf)
US7205316B2 (en) * 2004-05-12 2007-04-17 Abbott Laboratories Tri- and bi-cyclic heteroaryl histamine-3 receptor ligands
EP1809294A4 (en) 2004-09-21 2008-08-06 Synta Pharmaceuticals Corp COMPOUNDS AGAINST INFLAMMATION AND IMMUNE-RELEVANT USES
EP1799670A1 (en) 2004-10-07 2007-06-27 Pfizer Products Inc. Benzoimidazole derivatives useful as antiproliferative agents
KR20080109068A (ko) 2006-04-05 2008-12-16 노파르티스 아게 암을 치료하기 위한 ｂｃｒ-ａｂｌ/ｃ-ｋｉｔ/ｐｄｇｆ-ｒ ｔｋ 억제제를 포함하는 조합물
WO2008121687A2 (en) * 2007-03-28 2008-10-09 Array Biopharma Inc. Imidazo[1,2-a]pyridine compounds as receptor tyrosine kinase inhibitors
WO2010039825A2 (en) * 2008-10-01 2010-04-08 Array Biopharma Inc. IMIDAZO[1,2-a]PYRIDINE COMPOUNDS AS RECEPTOR TYROSINE KINASE INHIBITORS

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1235825B1 (en) * 1999-11-30 2006-01-25 Pfizer Products Inc. Novel benzoimidazole derivatives useful as antiproliferative agents
US20050239822A1 (en) * 2002-10-08 2005-10-27 Gruenenthal Gmbh Substituted C-imiadazol[1,2-a] pyridin-3-yl-methylamines
US20050256309A1 (en) * 2004-05-12 2005-11-17 Altenbach Robert J Tri-and bi-cyclic heteroaryl histamine-3 receptor ligands

Also Published As

Publication number Publication date
CA2682981A1 (en) 2008-10-16
US8138181B2 (en) 2012-03-20
KR101538179B1 (ko) 2015-07-20
HRP20130660T1 (en) 2013-08-31
ZA200907674B (en) 2013-04-24
RU2009140407A (ru) 2011-05-10
CN101679423A (zh) 2010-03-24
RS52862B (sr) 2013-12-31
BRPI0809998B1 (pt) 2019-12-31
ES2420113T3 (es) 2013-08-22
MX2009010728A (es) 2009-10-26
TW200900063A (en) 2009-01-01
DK2137184T3 (da) 2013-07-22
WO2008124323A1 (en) 2008-10-16
AU2008237507A1 (en) 2008-10-16
MY157724A (en) 2016-07-15
CN103214482B (zh) 2016-06-29
EP2137184B1 (en) 2013-05-08
NZ580327A (en) 2012-02-24
CN103214482A (zh) 2013-07-24
EP2137184A1 (en) 2009-12-30
AU2008237507B2 (en) 2014-03-20
PT2137184E (pt) 2013-08-01
JP2010523576A (ja) 2010-07-15
US20100029633A1 (en) 2010-02-04
HK1140200A1 (en) 2010-10-08
CA2682981C (en) 2015-11-17
JP5374492B2 (ja) 2013-12-25
CY1114277T1 (el) 2016-08-31
UA101611C2 (ru) 2013-04-25
PL2137184T3 (pl) 2013-09-30
CO6251377A2 (es) 2011-02-21
TWI429434B (zh) 2014-03-11
BRPI0809998B8 (pt) 2021-05-25
BRPI0809998A2 (pt) 2014-10-14
IL201300A0 (en) 2010-05-31
KR20090126320A (ko) 2009-12-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2467008C2 (ru) СОЕДИНЕНИЯ ИМИДАЗО[1,2-a]ПИРИДИНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ РЕЦЕПТОРНЫХ ТИРОЗИНКИНАЗ
JP2010523576A5 (ru)
AU2023201404B2 (en) Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator
TWI902715B (zh) 作為ｐａｒｐ７抑制劑的嗒酮
CN108349940B (zh) 布鲁顿酪氨酸激酶抑制剂
JP7644139B2 (ja) インダゾール系化合物及び関連使用方法
DK2686310T5 (en) Benzodioxan-INHIBITORERAFLEUKOTRIEN PRODUCTION
DK2651939T3 (en) Substituted N- (1H-indazol-4-yl) imidazo [1,2-a] pyridine-3-carboxamide as Type-III-RECEPTOR-tyrosine kinase inhibitors
CN114867727A (zh) Tau蛋白靶向化合物及相关使用方法
CN115557933B (zh) 布鲁顿酪氨酸激酶及其突变体降解剂、组合物及应用
KR102388312B1 (ko) 아미노피리미딘 화합물, 이의 제조방법 및 용도
KR20170123631A (ko) 벤즈아제핀 다이카복스아미드 화합물
CN110062761A (zh) 取代的1H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2(3H)-酮及其作为GLUN2B受体调节剂的用途
HUE033177T2 (en) Pyrazine carboxamide compound
KR20250121029A (ko) 두드러기 치료를 위한 야생형 c-kit 키나제 억제제로서의 n-페닐-피라졸로[1,5-a]피리딘-3-카르복사미드 유도체
JP2017531679A (ja) キナーゼ阻害剤として有用なインドールカルボキシアミド
KR20150118148A (ko) Trk 저해 화합물
EP2885285A1 (en) Pyrazole derivatives which inhibit leukotriene production
JP2009533440A (ja) Ｃｇｒｐ拮抗薬塩
CN105121439A (zh) 作为pde4亚型抑制剂用于治疗cns和其他病症的氮杂苯并咪唑化合物
KR20180032611A (ko) Tgf 베타 수용체 길항제
AU2020400010B2 (en) Heterocyclic compounds as modulators of Stimulator of Interferon Genes (STING)
TW202214233A (zh) 可做為tlr9抑制劑之經取代雜芳基化合物
JP2023517539A (ja) Ｒｎａ結合タンパク質またはｒｎａ修飾タンパク質を標的とする化合物
JP2022081710A (ja) 関節リウマチを治療するためのｔ型カルシウムチャネル阻害剤の使用

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20210328