RU2278122C1 - Высокомеченный тритием [3h]-ацетонид 9альфа-фторо-16альфа-гидроксипреднизолона - Google Patents
Высокомеченный тритием [3h]-ацетонид 9альфа-фторо-16альфа-гидроксипреднизолона Download PDFInfo
- Publication number
- RU2278122C1 RU2278122C1 RU2004138132/04A RU2004138132A RU2278122C1 RU 2278122 C1 RU2278122 C1 RU 2278122C1 RU 2004138132/04 A RU2004138132/04 A RU 2004138132/04A RU 2004138132 A RU2004138132 A RU 2004138132A RU 2278122 C1 RU2278122 C1 RU 2278122C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- tritium
- fluoro
- acetonide
- labeled
- hydroxyprednisolon
- Prior art date
Links
Landscapes
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к высокомеченному аналогу физиологически активного соединения - высокомеченному тритием [3H]-ацетониду 9α-фторо-16α-гидроксипреднизолона формулы I:
Высокомеченное тритием соединение I необходимо для изучения физиологически активного не меченного аналога.
Description
Изобретение относится к области органической химии и может найти применение в аналитической химии, биоорганической химии, биохимии и прикладной медицине.
Для изучения физиологически активных соединений необходимы их меченые аналоги и разработка способа их получения.
Известно, что замена атомов соединений на их меченые аналоги не приводит к изменению каких-либо свойств исходного соединения, включая их биологическую активность (Evans Е.А. - Tritium and its compounds London Butterworths,1974, p.48) [1].
Известен ацетонид 9α-фторо-16α-гидроксипреднизолона формулы:
Данное соединение является известным биологически активным соединением и используется для лечения хронической астмы
(K.FIorey, Anal. Profiles Drug Subs. 1, 397 1972) [2].
Однако его меченный тритием аналог не описан.
Техническим результатом, достигаемым настоящим изобретением, является расширение ассортимента меченых аналогов физиологически активных веществ.
Достигается указанный технический результат получением нового меченого физиологически активного соединения - высокомеченного тритием [3Н]-ацетонида 9α-фторо-16α-гидроксипреднизолона формулы:
Ниже приведен пример реализации изобретения.
Пример 1.
В первую камеру реакционной двукамерной ампулы помещали катализатор: 30 мг окиси палладия и 30 мг 5% PdO/BaSO4, в другую - 225 мкл абсолютного диоксана, 25 мкл триэтиламина и 5 мг ацетонида 9α-фторо-16α-гидроксипреднизолона. Вторую камеру замораживали жидким азотом, ампулу вакуумировали до давления 0.1 Па и заполняли газообразным тритием до давления 333 гПа. Затем первую камеру нагревали до 70°С, в результате чего окись палладия восстанавливалась. Полученная тритиевая вода перемораживалась во вторую камеру. Реакционную ампулу вакуумировали до давления 0,1 Па, продолжая нагревать первую ампулу до 70°С, и заполняли аргоном. Затем содержимое второй камеры переносили в первую камеру, которую запаивали. Таким образом, реакционная смесь состояла из восстановленного катализатора, тритиевой воды, триэтиламина и раствора ацетонида 9α-фторо-16α-гидроксипреднизолона в диоксане. Содержимое ампулы нагревали в течение 30 мин при 140°С. Затем ампулу вскрывали, реакционную смесь разбавляли 0.5 мл метанола, катализатор отделяли фильтрованием и промывали метанолом (5×1 мл). Тритиевую воду, диоксан и триэтиламин отгоняли на роторе. Лабильный тритий удаляли и полученный продукт несколько раз растворяли в метаноле (5х2 мл), упаривая последний.
Первый этап очистки полученного [3H]-ацетонида 9α-фторо-16α-гидроксипреднизолона проводили методом тонкослойной хроматографии. Реакционную смесь растворяли в 0,1 мл метанола и наносили на силикагельную пластинку Sorbfil (АО "Сорбполимер", ПТСХ-П-А-УФ). Подвижная фаза - хлороформ-ацетон (10:1) Rf=0.26. Зону, содержащую [3H]-ацетонид 9α-фторо-16α-гидроксипреднизолона, вырезали и экстрагировали метанолом (5×5 мл). Метанол упаривали и анализировали методом ВЭЖХ.
ВЭЖХ [3H]-ацетонида 9α-фторо-16α-гидроксипреднизолона проводили на колонке Kromasil 100 C18, 7 мкм, 4×150 мм, в системе метанол-вода (70:30), скорость элюента - 1,0 мл/мин, время удерживания - 4,19 мин. Для приема и обработки хроматографических данных использовался программно-аппаратный комплекс "МультиХром" (ЗАО "Амперсенд", Россия) на базе IBM PC/AT. Радиоактивность измеряли на сцинтилляционном счетчике с эффективностью регистрации трития 30% в диоксановом сцинтилляторе.
Выход [3H]-ацетонида 9α-фторо-16α-гидроксипреднизолона после очистки составил 22%, молярная радиоактивность 1,3 Ки/ммоль. Радиохимическая чистота 97-99%.
Таким образом получено новое высокомеченное тритием физиологически активное соединение.
Claims (1)
- Высокомеченный тритием [3Н]-ацетонид 9α-фторо-16α-гидроксипреднизолона формулы
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2004138132/04A RU2278122C1 (ru) | 2004-12-27 | 2004-12-27 | Высокомеченный тритием [3h]-ацетонид 9альфа-фторо-16альфа-гидроксипреднизолона |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2004138132/04A RU2278122C1 (ru) | 2004-12-27 | 2004-12-27 | Высокомеченный тритием [3h]-ацетонид 9альфа-фторо-16альфа-гидроксипреднизолона |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2278122C1 true RU2278122C1 (ru) | 2006-06-20 |
Family
ID=36714134
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004138132/04A RU2278122C1 (ru) | 2004-12-27 | 2004-12-27 | Высокомеченный тритием [3h]-ацетонид 9альфа-фторо-16альфа-гидроксипреднизолона |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2278122C1 (ru) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1120337A (en) * | 1966-01-27 | 1968-07-17 | Bofors Ab | Prednisolone derivatives |
| GB1375770A (ru) * | 1972-07-07 | 1974-11-27 |
-
2004
- 2004-12-27 RU RU2004138132/04A patent/RU2278122C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1120337A (en) * | 1966-01-27 | 1968-07-17 | Bofors Ab | Prednisolone derivatives |
| GB1375770A (ru) * | 1972-07-07 | 1974-11-27 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| K.FLOREY, Anal. Profiles Drug. Subs., 1, 397, 1972. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Liang et al. | Rapid determination of eight bioactive alkaloids in Portulaca oleracea L. by the optimal microwave extraction combined with positive–negative conversion multiple reaction monitor (+/− MRM) technology | |
| US7019146B1 (en) | Ferrocene compound and use thereof | |
| Xu et al. | Analysis of saikosaponins in rat plasma by anionic adducts‐based liquid chromatography tandem mass spectrometry method | |
| Schmid | Assay of ambroxol in biological fluids by capillary gas-liquid chromatography | |
| Yuan et al. | Rapid classification and identification of complex chemical compositions in traditional Chinese medicine based on UPLC-Q-TOF/MS coupled with data processing techniques using the KuDieZi injection as an example | |
| Larsson et al. | Determination of melagatran, a novel, direct thrombin inhibitor, in human plasma and urine by liquid chromatography–mass spectrometry | |
| Douša et al. | HPLC/UV/MS method application for the separation of obeticholic acid and its related compounds in development process and quality control | |
| RU2278122C1 (ru) | Высокомеченный тритием [3h]-ацетонид 9альфа-фторо-16альфа-гидроксипреднизолона | |
| Wang et al. | Determination of 20 (S)-protopanaxadiol ocotillol type epimers in rat plasma by liquid chromatography tandem mass spectrometry | |
| Luan et al. | Determination of Raddeanin A in rat plasma by liquid chromatography–tandem mass spectrometry: Application to a pharmacokinetic study | |
| Sottani et al. | Validation of an LC–MS/MS method for the determination of epirubicin in human serum of patients undergoing Drug Eluting Microsphere-Transarterial Chemoembolization (DEM-TACE) | |
| Gatti et al. | High-performance liquid chromatographic determination of aliphatic thiols with aroylacrylic acids as fluorogenic percolumn derivatization reagents | |
| Chollet et al. | Gas chromatography–mass spectrometry assay method for the therapeutic drug monitoring of the antiepileptic drug tiagabine | |
| RU2323224C1 (ru) | Равномерномеченный тритием [3н]амфотерицин в | |
| RU2318806C1 (ru) | Равномерномеченная тритием [3h]транс-3,7-диметил-9-(2,6,6-триметил-3-оксо-1-циклогексен-1-ил)-2,4,6,8-нонатетраеновая кислота | |
| RU2265025C1 (ru) | Высокомеченная тритием [3н]-2-(имидазол-1-ил)-1-гидроксиэтан-1,1-дифосфониевая кислота | |
| RU2360896C1 (ru) | Равномерно меченный тритием тилозин | |
| RU2248965C1 (ru) | Высокомеченный тритием [3h] (s)-альфа-циано-3-феноксибензил-(1r)-(2`,2`-дибромвинил)-2,2- диметилциклопропанкарбоксилат | |
| RU2268256C1 (ru) | Высокомеченный тритием [3h]-(e)-n-[(4-гидрокси-3-метоксифенил)метил]-8-метил-6-ноненамид | |
| RU2280024C1 (ru) | Меченный тритием 2-арахидоноил-[1,3-3h]-глицерин | |
| Guarna et al. | Quantitative determination of 4-hydroxy-4-androstene-3, 17-dione (4-OHA), a potent aromatase inhibitor, in human plasma, using isotope dilution mass spectrometry | |
| RU2305103C1 (ru) | Равномерно меченный тритием [3h]-14-гидроксидауномицин адриамицинона | |
| Kasza et al. | Ligand assisted CuAAC labelling and RP-HPLC analysis of zidovudine and Retrovir using propargyl-Fmoc probe | |
| RU2326889C1 (ru) | Равномерномеченный тритием альфа-хедерин | |
| RU2668982C1 (ru) | Меченный тритием 3,7-бис(2,3-дигидро-1-бензофуран-5-илкарбонил)-1,5-диметил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-9-он |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20111228 |