RU2248965C1 - Высокомеченный тритием [3h] (s)-альфа-циано-3-феноксибензил-(1r)-(2`,2`-дибромвинил)-2,2- диметилциклопропанкарбоксилат - Google Patents
Высокомеченный тритием [3h] (s)-альфа-циано-3-феноксибензил-(1r)-(2`,2`-дибромвинил)-2,2- диметилциклопропанкарбоксилат Download PDFInfo
- Publication number
- RU2248965C1 RU2248965C1 RU2003136647/04A RU2003136647A RU2248965C1 RU 2248965 C1 RU2248965 C1 RU 2248965C1 RU 2003136647/04 A RU2003136647/04 A RU 2003136647/04A RU 2003136647 A RU2003136647 A RU 2003136647A RU 2248965 C1 RU2248965 C1 RU 2248965C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- tritium
- phenoxybenzyl
- cyano
- dibromovinyl
- alpha
- Prior art date
Links
- 229910052722 tritium Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 12
- YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N Tritium Chemical compound [3H] YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N 0.000 title claims abstract description 11
- -1 (S) -α-cyano-3-phenoxybenzyl- (1R) - (2 ', 2'-dibromovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate Chemical compound 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 8
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005892 Deltamethrin Substances 0.000 description 4
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 description 4
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003708 ampul Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 2
- GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N methanol;hydrate Chemical compound O.OC GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000007830 nerve conduction Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- HBEQXAKJSGXAIQ-UHFFFAOYSA-N oxopalladium Chemical compound [Pd]=O HBEQXAKJSGXAIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003445 palladium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Настоящее изобретение относится к области органической химии и может найти применение в аналитической химии, биоорганической химии, биохимии и прикладной медицине. Сущность изобретения заключается в том, что получен высокомеченный тритием аналог физиологически активного соединения - [3H](S)-α-циано-3-феноксибензил-(1R)-(2',2'-дибромвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат формулы
Description
Изобретение относится к области органической химии и может найти применение в аналитической химии, биоорганической химии, биохимии и прикладной медицине.
При изучении физиологически активных соединений необходимы их меченые аналоги.
Известен (S)-α-циано-3-феноксибензил-(1R)-(2',2'-дибромвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат формулы
Данное соединение, получившее наименование “дельтаметрин”, является синтетическим пиретроидом, сильным ингибитором нервной проводимости и применяется как инсектицид (E.Enan et al. //Biochem.Parmacol. 1992. Vol.43. 1777. A.Enz, E.Pombo-Villar// Biochem.Parmacol. 1997. Vol.54. 321).
Однако его меченный тритием аналог не описан.
Техническим результатом, достигаемым настоящим изобретением, является расширение ассортимента меченых аналогов физиологически активных соединений.
Достигается указанный технический результат получением высокомеченного тритием [3H]-(S)-α-циано-3-феноксибензил-(1R)-(2',2'-дибромвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилата формулы
Ниже приведен пример реализации изобретения.
Известно, что замена атомов соединений на их меченые аналоги не приводит к изменению каких-либо свойств исходного соединения (Evans Е.А. - Tritium and its compounds London Butterworths, 1974, p.48).
Пример.
В первую камеру двухкамерной реакционной ампулы помещали 55 мг 5%PdO/BaSО4 и 55 мг PdO, во вторую - раствор 20 мг дельтаметрина в 250 мкл смеси диоксана с триэтиламином (10:1). Вторую камеру замораживали жидким азотом, ампулу вакуумировали до давления 0,1 Па и заполняли газообразным тритием до давления 400 гПа. Затем первую камеру нагревали до 70°С. При этом окись палладия восстанавливалась, а тритиевая вода перемораживалась во вторую камеру. Реакционную ампулу вакуумировали до давления 0,1 Па, продолжая нагревать первую камеру до 70°С, и заполняли аргоном. Затем содержимое второй камеры переносили в первую камеру, которую запаивали. Таким образом, реакционная смесь в первой камере состояла из восстановленного катализатора, 100% тритиевой воды, триэтиламина и раствора дельтаметрина в диоксане. Содержимое ампулы нагревали в течение 20 мин при 140°С. Затем ее вскрывали, реакционную смесь разбавляли 0,5 мл хлороформа, катализатор отделяли фильтрованием и промывали последовательно хлороформом (3×1 мл) и метанолом (3×1 мл) (общая радиоактивность реакционной смеси 12,5 Ки). Тритиевую воду, диоксан и триэтиламин отгоняли на роторе. Лабильный тритий удаляли, несколько раз растворяя вещество в метаноле (5х2 мл) и упаривая последний (общая радиоактивность реакционной смеси стала 0,6 Ки).
Очистку меченого препарата осуществляли методом ВЭЖХ в две стадии:
1) на колонке 4,6×150 мм Kromasil 100, 5 мкм, С18, v 1,0 мл/мин, в системе метанол-вода (90:10), время удерживания 4,86 мин.
2) на колонке 4,6×150 мм Kromasil 100, 5 мкм, C18, v 1,0 мл/мин, в системе метанол-вода (85:15), время удерживания 10,02 мин.
Выход меченого дельтаметрина 37% с молярной радиоактивностью 9,3 Ки/ммоль.
Таким образом, получено новое высокомеченное тритием физиологически активное соединение.
Claims (1)
- Высокомеченный тритием [3H](S)-α-циано-3-феноксибензил-(1R)-(2',2'-дибромвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат формулы
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2003136647/04A RU2248965C1 (ru) | 2003-12-19 | 2003-12-19 | Высокомеченный тритием [3h] (s)-альфа-циано-3-феноксибензил-(1r)-(2`,2`-дибромвинил)-2,2- диметилциклопропанкарбоксилат |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2003136647/04A RU2248965C1 (ru) | 2003-12-19 | 2003-12-19 | Высокомеченный тритием [3h] (s)-альфа-циано-3-феноксибензил-(1r)-(2`,2`-дибромвинил)-2,2- диметилциклопропанкарбоксилат |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2248965C1 true RU2248965C1 (ru) | 2005-03-27 |
Family
ID=35560472
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2003136647/04A RU2248965C1 (ru) | 2003-12-19 | 2003-12-19 | Высокомеченный тритием [3h] (s)-альфа-циано-3-феноксибензил-(1r)-(2`,2`-дибромвинил)-2,2- диметилциклопропанкарбоксилат |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2248965C1 (ru) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5242907A (en) * | 1988-03-30 | 1993-09-07 | Nc Development, Inc. | Pesticidal control |
| RU2058888C1 (ru) * | 1990-05-23 | 1996-04-27 | Дезоваг Материалшутц ГмбХ | Средство для защиты и консервации древесины и древесных материалов |
| WO2002023989A1 (en) * | 2000-09-20 | 2002-03-28 | The Clorox Company | Insecticidal microcrystalline dry aerosol spray |
-
2003
- 2003-12-19 RU RU2003136647/04A patent/RU2248965C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5242907A (en) * | 1988-03-30 | 1993-09-07 | Nc Development, Inc. | Pesticidal control |
| RU2058888C1 (ru) * | 1990-05-23 | 1996-04-27 | Дезоваг Материалшутц ГмбХ | Средство для защиты и консервации древесины и древесных материалов |
| WO2002023989A1 (en) * | 2000-09-20 | 2002-03-28 | The Clorox Company | Insecticidal microcrystalline dry aerosol spray |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| ENZ A. ET AL., "Class II Pyrethroids: Noninhibitors Calcineurin", Biochemical Pharmacology, 1997, v.54, №1, p.321-323. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2342950A1 (fr) | Nouveau procede de preparation de la 11-amino-3-chloro-6,11-dihydro-5,5-dioxo-6-methyl-dibenzo[c,f][1,2]-thiazepine et application a la synthese de la tianeptine | |
| RU2248965C1 (ru) | Высокомеченный тритием [3h] (s)-альфа-циано-3-феноксибензил-(1r)-(2`,2`-дибромвинил)-2,2- диметилциклопропанкарбоксилат | |
| Wilson et al. | Phosphates of the Vitamin B6 Group. V. 1 A Synthesis of Codecarboxylase2 | |
| Alzweiri et al. | Investigation of the chemical stability of lenalidomide in methanol/ethanol solvents using RP-HPLC-UV and LC-MS | |
| RU2144017C1 (ru) | Высокомеченный тритием циклоспорин а | |
| Schaap et al. | Stereoselective formation of cis ozonides by electron-transfer photooxygenation of naphthyl-substituted epoxides. Stereochemical assignments of ozonides by x-ray crystallography and chromatographic resolution | |
| RU2268256C1 (ru) | Высокомеченный тритием [3h]-(e)-n-[(4-гидрокси-3-метоксифенил)метил]-8-метил-6-ноненамид | |
| Matsumoto | High pressure Michael addition catalyzed by fluoride ions | |
| JPS6358819B2 (ru) | ||
| RU2323224C1 (ru) | Равномерномеченный тритием [3н]амфотерицин в | |
| RU2284322C1 (ru) | Высокомеченный тритием [3н]-5-хлоро-8-гидроксихинолин | |
| RU2318806C1 (ru) | Равномерномеченная тритием [3h]транс-3,7-диметил-9-(2,6,6-триметил-3-оксо-1-циклогексен-1-ил)-2,4,6,8-нонатетраеновая кислота | |
| RU2278122C1 (ru) | Высокомеченный тритием [3h]-ацетонид 9альфа-фторо-16альфа-гидроксипреднизолона | |
| RU2197457C1 (ru) | Высокомеченный тритием n-метил-n-2-пропинилбензиламин | |
| Wyrick et al. | Tritiated hexadecyl platelet activating factor (PAF) | |
| RU2206562C1 (ru) | Высокомеченная тритием 7-(4'-диметиламино-фенил)-7-оксо-2,4-гептадиенгидроксамовая кислота | |
| RU2190591C1 (ru) | Высокомеченный тритием 2-метил-3-фитил-1,4-нафтохинон | |
| Marshall et al. | Reduction-elimination of some vicinal cycloalkyl cyanohydrin derivatives. Stereoselective synthesis of cycloalkenes | |
| RU2155175C2 (ru) | Высокомеченная тритием 1-(2-циано-2-метоксииминоацетил)-3-этилмочевина | |
| RU2326889C1 (ru) | Равномерномеченный тритием альфа-хедерин | |
| RU2191187C1 (ru) | Высокомеченные тритием монофторхинолоны | |
| RU2143431C1 (ru) | Высокомеченный тритием (2-пропилен-4,6-диметил-8-оксиметил)октил-(3'-окси-4',5',6'-триметил-6'-ен )гептилкетон и способ его получения | |
| RU2136641C1 (ru) | Высокомеченный тритием метиловый эфир солянокислого (n-нитро)-аргинина | |
| RU2513852C1 (ru) | РАВНОМЕРНОМЕЧЕННЫЙ ТРИТИЕМ ПИРО-Glu-His-Pro-NH2 | |
| RU2309929C2 (ru) | Высокомеченный тритием хлорогексидин |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20111220 |