RU2038094C1 - Способ получения дигидрокверцетина - Google Patents
Способ получения дигидрокверцетина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2038094C1 RU2038094C1 RU94002793A RU94002793A RU2038094C1 RU 2038094 C1 RU2038094 C1 RU 2038094C1 RU 94002793 A RU94002793 A RU 94002793A RU 94002793 A RU94002793 A RU 94002793A RU 2038094 C1 RU2038094 C1 RU 2038094C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- water
- dhq
- acetone
- extraction
- sorbent
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- CXQWRCVTCMQVQX-LSDHHAIUSA-N (+)-taxifolin Chemical compound C1([C@@H]2[C@H](C(C3=C(O)C=C(O)C=C3O2)=O)O)=CC=C(O)C(O)=C1 CXQWRCVTCMQVQX-LSDHHAIUSA-N 0.000 title abstract description 32
- XCGZWJIXHMSSQC-UHFFFAOYSA-N dihydroquercetin Natural products OC1=CC2OC(=C(O)C(=O)C2C(O)=C1)c1ccc(O)c(O)c1 XCGZWJIXHMSSQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 32
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 31
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims abstract description 12
- 241000218652 Larix Species 0.000 claims abstract description 11
- 235000005590 Larix decidua Nutrition 0.000 claims abstract description 11
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 13
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 7
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 25
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 abstract description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 6
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 abstract 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 abstract 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 11
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 11
- 239000006286 aqueous extract Substances 0.000 description 5
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 5
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 5
- OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;hydrate Chemical compound O.CC(C)=O OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000014466 Douglas bleu Nutrition 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000218683 Pseudotsuga Species 0.000 description 3
- 235000005386 Pseudotsuga menziesii var menziesii Nutrition 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N Quercetin Chemical compound C=1C(O)=CC(O)=C(C(C=2O)=O)C=1OC=2C1=CC=C(O)C(O)=C1 REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 238000003795 desorption Methods 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- ZVOLCUVKHLEPEV-UHFFFAOYSA-N Quercetagetin Natural products C1=C(O)C(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=C(O)C(O)=C(O)C=C2O1 ZVOLCUVKHLEPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWTZYBCRDDUBJY-UHFFFAOYSA-N Rhynchosin Natural products C1=C(O)C(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=CC(O)=C(O)C=C2O1 HWTZYBCRDDUBJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUGOEEXESWIERI-UHFFFAOYSA-N Terfenadine Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(O)CCCN1CCC(C(O)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)CC1 GUGOEEXESWIERI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- -1 alkali metal sulfites Chemical class 0.000 description 1
- 230000001387 anti-histamine Effects 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000000739 antihistaminic agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 229940088623 biologically active substance Drugs 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000658 coextraction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- MWDZOUNAPSSOEL-UHFFFAOYSA-N kaempferol Natural products OC1=C(C(=O)c2cc(O)cc(O)c2O1)c3ccc(O)cc3 MWDZOUNAPSSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 229960001285 quercetin Drugs 0.000 description 1
- 235000005875 quercetin Nutrition 0.000 description 1
- 239000012261 resinous substance Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
Abstract
Изобретение относится к медицине, в частности к способу выделения дигидрокверцетина (ДКВ) из древесины лиственницы. Цель изобретения - упрощение процесса выделения ДКВ и повышение выхода целевого продукта при сохранении высокой степени чистоты. Это достигается тем, что промытую водой измельченную древесину лиственницы экстрагируют при обычной температуре смесью воды и ацетона, 1 : 4 мас. ч. От экстракта отгоняют ацетон, а выпавший из водной части экстракта осадок ДКВ отделяют центрифугированием и перекристаллизовывают из горячей воды. Применение способа выделения ДКВ из древесины лиственницы позволяет исключить из технологического процесса применение полиамидного сорбента и, следовательно, стадии сорбции, десорбции и регенерации сорбента; избирательно экстрагировать ДКВ водно-ацетоновой смесью без нагревания из предварительно промытой водой измельченной древесины, что приводит к повышению выхода целевого продукта при сохранении степени чистоты продукта. 1 табл.
Description
Изобретение относится к медицине, в частности к способам выделения дигидрокверцетина (ДКВ).
ДКВ представляет собой биологически активное вещество, проявляющее антиоксидантное, капилляропротекторное, противовоспалительное и антигистаминное действие.
Известны способы выделения ДКВ из коры дугласовой пихты и древесины лиственницы, базирующиеся на экстракции ДКВ водой при нагревании.
Способ выделения ДКВ из коры дугласовой пихты не может служить аналогом из-за существенных различий в химическом составе водорастворимых веществ коры дугласовой пихты и древесины лиственницы. Кроме того, в этом способе применяется обработка водного экстракта сульфитами аммония или щелочных металлов, которые, являясь окислителями, могут способствовать превращению ДКВ в кверцетин.
Способ выделения ДКВ из древесины лиственницы сопряжен с использованием колоночной хроматографии на полиамидном сорбенте. Поскольку в Российской Федерации полиамидный сорбент не производится в виде торгового промышленного продукта, то возникает необходимость организации его производства в рамках реализации данного способа выделения ДКВ, что сопряжено с удорожанием и нестабильностью качества сорбента. Кроме того, процесс колоночной хроматографии должен проводиться под регулярным аналитическим контролем, что усложняет осуществление этой операции в промышленности.
Наиболее близким к предлагаемому является способ выделения ДКВ из древесины лиственницы путем экстракции водой при нагревании, охлаждения, фильтрования и перемешивания водного экстракта в течение 2 ч с полиамидным порошком в соотношении 1:10, отфильтровывания и высушивания полиамидного порошка, экстрагирования ДКВ с полиамидным порошком этилацетатом и последующей кристаллизации его из горячей воды. В этом способе отсутствует операция пропускания водного экстракта для выделения из него ДКВ через колонку с полиамидным сорбентом. Вместо этого используется более простой прием непосредственного смешивания водного экстракта с полиамидным сорбентом.
Основной недостаток известного способа состоит в необходимости использования для извлечения ДКВ из водного экстракта труднодоступного и дорогостоящего полиамидного сорбента. Выделение ДКВ в этом случае неизбежно связано с потерями за счет процессов сорбции и десорбции и осложнено необходимостью регенерации полиамидного сорбента.
Кроме того, к недостаткам прототипа относится необходимость экстракции ДКВ водой при 98-100оС, так как ДКВ практически не растворяется в воде при обычной комнатной температуре. При этом наряду с ДКВ соизвлекаются сопутствующие водорастворимые вещества, для освобождения от которых далее используется полиамидный сорбент. Поскольку вода как экстрагент берется в 10-кратном количестве по отношению к сырью, а цикл экстракции длится 1 ч, то в данном способе экстракция водой растительного сырья требует больших энергетических затрат.
Цель изобретения упрощение способа выделения ДКВ из древесины лиственницы и увеличения выхода целевого продукта.
Эта задача достигается путем предварительного удаления водорастворимых веществ в результате промывания опилок древесины лиственницы водой при обычной температуре с последующей экстракцией ДКВ смесью вода-ацетон (1:4) при обычной температуре. Выпавший после отгонки ацетона из водной части экстракта осадок ДКВ перекристаллизовывают из горячей воды. Чистота получаемого ДКВ равна 95-97% выход 1,75-2,0% от массы абсолютно сухой древесины (а.с.д.).
Предлагаемый способ выделения ДКВ сохраняет все достоинства известного способа и имеет следующие преимущества (см.таблицу).
Из технологии исключается использование сорбента и соответственно продолжительные стадии сорбции и десорбции, связанные с потерями ДКВ.
Продолжительность способа выделения ДКВ сокращена до 6,5 ч в сравнении с 11,4 ч с известным способом (см.таблицу).
Степень извлечения ДКВ из опилок повышается до 1,75-2,0% (в пересчете на массу а.с.д.) по сравнению с 0,5-0,6% (в пересчете на массу а.с.д.) с известным способом.
Чистота выделяемого ДКВ повышается до 95-97% по сравнению с 90-96% по известному способу.
Способ иллюстрируется следующими примерами.
П р и м е р 1. 200 г опилок древесины лиственницы (влажность 8,2%) заливают 1984 мл воды (соотношение 1:10 в пересчете на массу а.с.д.). При периодическом встряхивании выдерживают при обычной температуре (18оС) в течение 1,5 ч, после чего воду сливают (полученный после упаривания воды сухой остаток можно использовать как самостоятельный продукт).
К промытым водой опилкам (влажность 78,7%) приливают 732 мл ацетона (соотношение вода-ацетон 1: 4 мас.ч. с учетом влаги опилок) и периодически встряхивают в течение 1,5 ч при обычной температуре. Водно-ацетоновый экстракт сливают (740 мл), ацетон отгоняют (620 мл). Из оставшейся водной части экстракта (120 мл) получают 4,55 г сухого остатка, содержание ДКВ в котором по данным ВЭЖХ составляет 86,0% т.е. 3,91 г. Сухой остаток заливают горячей водой (соотношение 1:10, 80оС). После отстаивания водного раствора выпадает осадок ДКВ 3,67 г. Выход ДКВ, имеющего по данным ВЭЖХ степень чистоты 96,4% составляет 2,0% (в пересчете на массу а.с.д.).
П р и м е р 2. 100 г опилок древесины лиственницы (влажность 7,0%) заливают 930 мл воды (соотношение 1:10 в пересчете на массу а.с.д.) и, периодически встряхивая, выдерживают при комнатной температуре (20оС) в течение 1,5 ч. Воду сливают.
К промытым водой опилкам (влажность 76,0%) приливают 373 мл ацетона (соотношение вода-ацетон 1: 4 мас.ч. с учетом влаги опилок) и периодически встряхивают в течение 1,5 ч при обычной температуре. Водно-ацетоновый экстракт сливают (380 мл), ацетон отгоняют (317 мл). Из оставшейся водной части экстракта (63 мл) получают 2,75 г сухого остатка, содержание ДКВ в котором по данным ВЭЖХ составляет 83,0% т.е. 2,28 г. Сухой остаток заливают горячей водой (соотношение 1:10, 85оС). После отстаивания водного раствора выпадает осадок ДКВ 1,75 г, имеющий по данным ВЭЖХ степень чистоты 97,1% Выход ДКВ в пересчете на массу а.с.д. составляет 1,88%
Количественное определение ДКВ осуществляют методом ВЭЖХ на жидкостном хроматографе с УФ-детектором и обращенно-фазной колонкой в следующих условиях:
Колонка 250 х 4,6 мм
Сорбент Lichrosorb 10 RP-2
Аналитическая длина волны 290 нм
Скорость потока подвижной
фазы ацетонитрил 2%-ный
раствор уксусной кислоты
(3:7, об.) 1,0 мл/мин
Относительная ошибка единичного определения с 95% вероятностью составляет ±2,33%
В предлагаемом способе за счет предварительного промывания опилок водой из них удаляются водорастворимые вещества, что способствует повышению эффективности и избирательности последующей экстракции ДКВ водно-ацетоновой смесью при оптимальном соотношении 1:4, мас.ч. (20:80,). При изменении количества ацетона в водно-ацетоновой смеси происходит снижение качества ДКВ: при увеличении выше 80% за счет соизвлечения смолистых веществ, при уменьшении ниже 80% за счет созвлечения полисахаридов.
Количественное определение ДКВ осуществляют методом ВЭЖХ на жидкостном хроматографе с УФ-детектором и обращенно-фазной колонкой в следующих условиях:
Колонка 250 х 4,6 мм
Сорбент Lichrosorb 10 RP-2
Аналитическая длина волны 290 нм
Скорость потока подвижной
фазы ацетонитрил 2%-ный
раствор уксусной кислоты
(3:7, об.) 1,0 мл/мин
Относительная ошибка единичного определения с 95% вероятностью составляет ±2,33%
В предлагаемом способе за счет предварительного промывания опилок водой из них удаляются водорастворимые вещества, что способствует повышению эффективности и избирательности последующей экстракции ДКВ водно-ацетоновой смесью при оптимальном соотношении 1:4, мас.ч. (20:80,). При изменении количества ацетона в водно-ацетоновой смеси происходит снижение качества ДКВ: при увеличении выше 80% за счет соизвлечения смолистых веществ, при уменьшении ниже 80% за счет созвлечения полисахаридов.
Использование в качестве экстрагента ДКВ смеси воды с низкокипящим (т. кип. 56оС) и смешивающимся с водой в любом соотношении органического растворителя ацетона обеспечивает легкость отгонки ацетона из экстракта и получение насыщенного водного раствора ДКВ, из которого по мере удаления ацетона выпадает мелкокристаллический осадок ДКВ.
Таким образом, в предлагаемом способе выделения ДКВ из измельченной древесины лиственницы упрощения способа добиваются за счет исключения из технологии полиамидного сорбента, а повышение выхода целевого продукта при сохранении высокой степени чистоты достигается введением предварительной промывки опилок водой без нагревания для удаления водорастворимых продуктов и последующей экстракции водно-ацетоновой смесью определенного состава, приводящей к избирательному извлечению ДКВ.
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИГИДРОКВЕРЦЕТИНА путем обработки опилок древесины лиственницы водой, экстрагирования органическим растворителем, упаривания экстракта и кристаллизации из горячей воды, отличающийся тем, что экстракцию проводят водным ацетоном в соотношении вода растворитель 1 4 непосредственно после обработки сырья водой.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU94002793A RU2038094C1 (ru) | 1994-02-08 | 1994-02-08 | Способ получения дигидрокверцетина |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU94002793A RU2038094C1 (ru) | 1994-02-08 | 1994-02-08 | Способ получения дигидрокверцетина |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2038094C1 true RU2038094C1 (ru) | 1995-06-27 |
| RU94002793A RU94002793A (ru) | 1996-07-10 |
Family
ID=20151804
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU94002793A RU2038094C1 (ru) | 1994-02-08 | 1994-02-08 | Способ получения дигидрокверцетина |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2038094C1 (ru) |
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2114631C1 (ru) * | 1997-07-22 | 1998-07-10 | Нонна Арсеньевна Тюкавкина | Способ выделения дигидрокверцетина |
| RU2135510C1 (ru) * | 1998-12-21 | 1999-08-27 | Общество с ограниченной ответственностью "ПлУГ" | Способ переработки древесины лиственницы и установка для его осуществления |
| RU2158598C2 (ru) * | 1998-04-21 | 2000-11-10 | Иркутский институт химии СО РАН | Способ получения дигидрокверцетина |
| RU2165416C1 (ru) * | 2000-05-11 | 2001-04-20 | Открытое акционерное общество "Инвестиционная компания социальной защиты и развития малочисленных народов Севера "Титул" | Способ переработки древесины лиственницы и способ выделения нативных биофлавоноидов, полученных в процессе переработки |
| RU2201750C1 (ru) * | 2002-03-19 | 2003-04-10 | Закрытое акционерное общество "Медиауниверсал" | Способ получения флавоноидов |
| RU2206568C1 (ru) * | 2002-03-28 | 2003-06-20 | ЗАО "Дормашинвест" | Способ переработки древесины лиственницы с выделением дигидрокверцетина и устройство для его осуществления |
| RU2211836C1 (ru) * | 2002-04-24 | 2003-09-10 | Кочетов Анатолий Сергеевич | Способ переработки древесины лиственницы с выделением дигидрокверцетина и устройство для его осуществления |
| RU2255750C2 (ru) * | 2003-08-07 | 2005-07-10 | Хуторянский Виталий Аркадьевич | Способ получения дигидрокверцетина |
| RU2261881C1 (ru) * | 2003-12-29 | 2005-10-10 | Общество С Ограниченной Ответственностью "Биофлавон" | Способ комплексной переработки древесины лиственницы |
| RU2270218C1 (ru) * | 2004-07-15 | 2006-02-20 | ООО СП "Аркаим" | Способ комплексной переработки отходов заготовки и переработки древесины лиственницы |
| RU2288582C2 (ru) * | 2002-05-14 | 2006-12-10 | Общество с ограниченной ответственностью "Алсико-Агропром" (ООО "Алсико-Агропром") | Способ получения биологически активного препарата |
| WO2013172693A1 (en) | 2012-05-18 | 2013-11-21 | Uab "Rokiškio Pragiedruliai" | Process for preparing of highly pure dihydroquercetin |
| CN116987056A (zh) * | 2023-07-17 | 2023-11-03 | 黑龙江儒泰科技发展有限责任公司 | 一种落叶松中萃取二氢化槲皮素的方法 |
-
1994
- 1994-02-08 RU RU94002793A patent/RU2038094C1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент РФ N 2000797 кл. A 61K 35/78, 1993. * |
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2114631C1 (ru) * | 1997-07-22 | 1998-07-10 | Нонна Арсеньевна Тюкавкина | Способ выделения дигидрокверцетина |
| RU2158598C2 (ru) * | 1998-04-21 | 2000-11-10 | Иркутский институт химии СО РАН | Способ получения дигидрокверцетина |
| RU2135510C1 (ru) * | 1998-12-21 | 1999-08-27 | Общество с ограниченной ответственностью "ПлУГ" | Способ переработки древесины лиственницы и установка для его осуществления |
| WO2000037479A1 (en) * | 1998-12-21 | 2000-06-29 | Obshchestvo S Ogranichennoi Otvetstvennostiju 'plug' | Method for processing larch wood and plant for realising this method |
| RU2165416C1 (ru) * | 2000-05-11 | 2001-04-20 | Открытое акционерное общество "Инвестиционная компания социальной защиты и развития малочисленных народов Севера "Титул" | Способ переработки древесины лиственницы и способ выделения нативных биофлавоноидов, полученных в процессе переработки |
| RU2201750C1 (ru) * | 2002-03-19 | 2003-04-10 | Закрытое акционерное общество "Медиауниверсал" | Способ получения флавоноидов |
| RU2206568C1 (ru) * | 2002-03-28 | 2003-06-20 | ЗАО "Дормашинвест" | Способ переработки древесины лиственницы с выделением дигидрокверцетина и устройство для его осуществления |
| RU2211836C1 (ru) * | 2002-04-24 | 2003-09-10 | Кочетов Анатолий Сергеевич | Способ переработки древесины лиственницы с выделением дигидрокверцетина и устройство для его осуществления |
| RU2288582C2 (ru) * | 2002-05-14 | 2006-12-10 | Общество с ограниченной ответственностью "Алсико-Агропром" (ООО "Алсико-Агропром") | Способ получения биологически активного препарата |
| RU2255750C2 (ru) * | 2003-08-07 | 2005-07-10 | Хуторянский Виталий Аркадьевич | Способ получения дигидрокверцетина |
| RU2261881C1 (ru) * | 2003-12-29 | 2005-10-10 | Общество С Ограниченной Ответственностью "Биофлавон" | Способ комплексной переработки древесины лиственницы |
| RU2270218C1 (ru) * | 2004-07-15 | 2006-02-20 | ООО СП "Аркаим" | Способ комплексной переработки отходов заготовки и переработки древесины лиственницы |
| WO2013172693A1 (en) | 2012-05-18 | 2013-11-21 | Uab "Rokiškio Pragiedruliai" | Process for preparing of highly pure dihydroquercetin |
| LT6013B (lt) | 2012-05-18 | 2014-03-25 | Uab "Rokiå Kio Pragiedruliai" | Ypatingai gryno dihidrokvercetino gamybos būdas |
| CN116987056A (zh) * | 2023-07-17 | 2023-11-03 | 黑龙江儒泰科技发展有限责任公司 | 一种落叶松中萃取二氢化槲皮素的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU94002793A (ru) | 1996-07-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2038094C1 (ru) | Способ получения дигидрокверцетина | |
| JPH029875A (ja) | トコフェロール及びトコトリエノールの製造方法 | |
| RU2344119C2 (ru) | Способ очистки диацереина | |
| RU2330677C1 (ru) | Способ получения дигидрокверцетина | |
| RU2091076C1 (ru) | Способ получения дигидрокверцетина | |
| KR101114982B1 (ko) | 천연 원료로부터 파클리탁셀의 개선된 분리 및 정제 방법 | |
| RU2000797C1 (ru) | Способ выделени дигидрокверцетина | |
| RU2114631C1 (ru) | Способ выделения дигидрокверцетина | |
| SU1146050A1 (ru) | Способ получени @ -экдизона из растени рода @ | |
| RU2040268C1 (ru) | Способ получения арабиногалактана | |
| RU2082425C1 (ru) | Способ получения дигидрокверцетина | |
| RU2034559C1 (ru) | Способ выделения дигидрокверцетина | |
| RU2158598C2 (ru) | Способ получения дигидрокверцетина | |
| RU93050385A (ru) | Способ выделения дигидрокверцетина | |
| RU2201750C1 (ru) | Способ получения флавоноидов | |
| SU1717144A1 (ru) | Способ получени средства, обладающего психотропным действием | |
| WO2010095969A1 (ru) | Способ получения дигидрокверцетина | |
| SU1438798A1 (ru) | Способ получени сесквитерпеновых лактонов | |
| JPH04360838A (ja) | 抗ウイルス剤 | |
| JP4822616B2 (ja) | 標準品用３，５−ジプレニル−４−ヒドロキシ桂皮酸およびその製造方法 | |
| EP1734108B1 (en) | Process for producing sugar products from grapes | |
| RU2045272C1 (ru) | Способ получения лютеолина | |
| Eisenberg et al. | Isolation and identification of 7-oxo-8-aminopelargonic acid, a biotin intermediate | |
| SU998458A1 (ru) | Способ получени лариксола или эпиманоола | |
| SU1620444A1 (ru) | Способ получени пектина |