RU2000797C1 - Способ выделени дигидрокверцетина - Google Patents
Способ выделени дигидрокверцетинаInfo
- Publication number
- RU2000797C1 RU2000797C1 SU5044268A RU2000797C1 RU 2000797 C1 RU2000797 C1 RU 2000797C1 SU 5044268 A SU5044268 A SU 5044268A RU 2000797 C1 RU2000797 C1 RU 2000797C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- dhq
- polyamide powder
- hours
- extract
- isolation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 36
- CXQWRCVTCMQVQX-LSDHHAIUSA-N (+)-taxifolin Chemical compound C1([C@@H]2[C@H](C(C3=C(O)C=C(O)C=C3O2)=O)O)=CC=C(O)C(O)=C1 CXQWRCVTCMQVQX-LSDHHAIUSA-N 0.000 title abstract description 43
- XCGZWJIXHMSSQC-UHFFFAOYSA-N dihydroquercetin Natural products OC1=CC2OC(=C(O)C(=O)C2C(O)=C1)c1ccc(O)c(O)c1 XCGZWJIXHMSSQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 43
- 238000002955 isolation Methods 0.000 title abstract description 10
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims abstract description 27
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims abstract description 27
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims abstract description 22
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims abstract description 14
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims abstract description 11
- 241000218652 Larix Species 0.000 claims abstract description 10
- 235000005590 Larix decidua Nutrition 0.000 claims abstract description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 6
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims abstract description 6
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 7
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 5
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 2
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 abstract 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Substances CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- -1 alkali metal sulfite Chemical class 0.000 description 7
- 239000006286 aqueous extract Substances 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 description 6
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 description 6
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N methyl cyanide Natural products CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 3
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 3
- REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N Quercetin Chemical compound C=1C(O)=CC(O)=C(C(C=2O)=O)C=1OC=2C1=CC=C(O)C(O)=C1 REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- PADQINQHPQKXNL-LSDHHAIUSA-N (+)-dihydrokaempferol Chemical compound C1([C@@H]2[C@H](C(C3=C(O)C=C(O)C=C3O2)=O)O)=CC=C(O)C=C1 PADQINQHPQKXNL-LSDHHAIUSA-N 0.000 description 1
- FTVWIRXFELQLPI-ZDUSSCGKSA-N (S)-naringenin Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1[C@H]1OC2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C1 FTVWIRXFELQLPI-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000014466 Douglas bleu Nutrition 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000218683 Pseudotsuga Species 0.000 description 1
- 235000005386 Pseudotsuga menziesii var menziesii Nutrition 0.000 description 1
- ZVOLCUVKHLEPEV-UHFFFAOYSA-N Quercetagetin Natural products C1=C(O)C(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=C(O)C(O)=C(O)C=C2O1 ZVOLCUVKHLEPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWTZYBCRDDUBJY-UHFFFAOYSA-N Rhynchosin Natural products C1=C(O)C(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=CC(O)=C(O)C=C2O1 HWTZYBCRDDUBJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000000280 densification Methods 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 150000002215 flavonoids Chemical class 0.000 description 1
- MWDZOUNAPSSOEL-UHFFFAOYSA-N kaempferol Natural products OC1=C(C(=O)c2cc(O)cc(O)c2O1)c3ccc(O)cc3 MWDZOUNAPSSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- WGEYAGZBLYNDFV-UHFFFAOYSA-N naringenin Natural products C1(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2OC(C1)C1=CC=C(CC1)O WGEYAGZBLYNDFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117954 naringenin Drugs 0.000 description 1
- 235000007625 naringenin Nutrition 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000004445 quantitative analysis Methods 0.000 description 1
- 229960001285 quercetin Drugs 0.000 description 1
- 235000005875 quercetin Nutrition 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000003809 water extraction Methods 0.000 description 1
- 239000002916 wood waste Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к медицине, а именно к химико-фармацевтической промышленности, и касаетс способа выделени дигидрокверцетина (ДКВ) из опилок древесины лиственницы Целью изобетени вл етс сокращение времени способа и повышение степени очистки ДКВ Цепь достигаетс тем. что в охлажденный экстракт, полученный путем экстракции опилок древесины лиственницы водой при нагревании, внос т полиамидный порошок при соотношении 1:10, смесь перемешивают в течение 2 ч отфильтрованный полиамидный порошок высушивают, целевой продукт экстрагируют этилацетатом и кристаллизуют его из гор чей воды Положительный эффект заключаетс в сокращении времени способа с 26 ч по прототипу до 11.4 ч по за вл емому способу и в повышении степени очистки целевого продукта с 94% до 97% 2 ил
Description
Ы
О
о о J чо |
Изобретение относитс к медицине, а именно к химико-фармацевтической промышленности , и касаетс способа выделени дигидрокверцетина (ДКВ).
ДКВ обладает широким спектром биологической активности: про вл ет противовоспалительное и радиозацитное действие (журнал Фармакологи и токсикологи . № 5. 1975, с. 607).
Известен способ выделени ДКВ из коры Дугласооой пихты путем обработки водного экстракта коры сульфитом щелочных металлов (Патент США N: 2744919). Однако применение сульфитных реагентов о данном процессе нежелательно из-за их окисл ющей способности. ДКВ в этом случае в значительном количестве переходит в квер- цетин. Кроме того значительные различи в химическом составе водорастворимых экстрактивных веществ коры Дугласовой пихты и древесины лиственницы не позвол ют использовать этот способ как аналог дл выделени ДКВ из водных экстрактов последней.
Наиболее близким к-за вл емому вл етс способ выделени ДКВ путем экстракции опилок древесины лиственницы водой при нагревании, охлаждени Экстракта, фильтровани , хроматографмровани на колонке с полиамидом, элюировани водно- ацетоновой смесью и упаривани .
Недостатками известного способа вл етс использование хроматографического процесса выделени ДКВ, требующего регул рного аналитического контрол за ходом разделени , что затрудн ет осуществление известного способа в промышленном масштабе . Применение флуориметрического метода определени чистоты выдел емого ДКВ в прототипе не позвол ет избирательно определ ть содержание целевого продукта . Выдел емый по данному способу ДКВ требует дополнительной очистки.
Целью изобретени вл етс сокращение времени способа и повышение степени очистки ДКВ.
Поставленна цель достигаетс гем, что водную экстракцию древесины лиственницы ведут при 98-100°С с последующим выделением ДКВ путем перемешивани водного экстракта с полиамидным порошком в адсорбере с динамическим режимом и последующей промывкой полиамида этм- лацетатом. избирательно р.аствор ющим ДКВ и не смешивающимс с водой.
Кристаллизаци выделенного таким образом сырого ДКВ из гор чей воды позвол ет получить продукт с содержанием основного вещества 90-96%. При этом контрол степени чистоты ДКВ используетс
метод ВЭЖХ, позвол ющий количественно оценить содержание ДКВ и каждой из возможных примесей.
Дл увеличени эффективности процесса предложена обработка водного экстракта полиамидным порошком в динамическом режиме и последующее вымывание ДКВ с высушенного полиамида этилэцетатом-рас- творителем, не смешивающимс с водой.
Введение этой стадии предотвращает нежелательные влени , замедл ющие процесс: уплотнение сорбента, заиливание и т.п., возникающие при пропускании водного экстракта через слой полиамида в колонке.
5 Кроме того применение этилацетата эффективнее по сравнению с использованием более пол рных растворителей (ацетон, спирты, например, изопропиловый спирт), привод щих к получению продукта с более
0
низким содержанием основного вещества
(60-65%).
Предлагаемый способ получени ДКВ обладает следующими достоинствами: способ базируетс на легкодоступном
5 сырье. В качестве сырь можно использовать отходы древесины лиственницы, накапливающиес в больших количествах на целлюлозных и деревообрабатывающих предпри ти х;
0 технологический процесс получени ДКВ не содержит химических превращений. Выдел емый ДКВ вл етс нативным природным соединением, сохран ющим трансконфигурацию центра хиральности и
5 оптическую активность d а р +22,45°);
предлагаемый способ легко можно реализовать в промышленном масштабе на стандартном оборудовании;
применение водонесмешивающегос
0 растворител , избирательно раствор ющего флавоноиды, в частности этилацетат, позвол ет получить продукт высокой степени чистоты.
П р и м е р 1. 200 г опилок древесины
5 лиственницы заливают 2 л гор чей воды и кип т т с обратным холодильником в течение 1 ч. Гор чий раствор отфильтровывают от опилок и получают водный экстракт (1,67 л) с концентрацией ДКВ 0,065%. что составл 0 ет 1,085 г.
В охлажденный водный экстракт внос т 11 г полиамидного порошка (соотношение ДКВ и порошка 1:10). Полученную смесь интенсивно перемешивают в течение 1 ч, по5 еле чего полиамидный порошок отфильтровывают и высушивают на воздухе .
Сухой полиамидный порошок заливают (220 мл) и выдерживают смог ь при перемешивании в течение 30 мин З;МРМ полиамидный порошок отфильтровывают и этилаце- татный фильтрат упаривают. Получают 1,12 г сырого продукта, содержащего 82% ДКВ, После кристаллизации сырого продукта из гор чей воды (80°С) получают 0,95 г ДКВ с чистотой 91%. Выход ДКВ 87,2% от извлеченного из древесины.
Пример 2. В услови х примера 1 из 250 г опилок и 2,5 л гор чей воды получили 2,1 л водного экстракта с концентрацией ДКВ 0.068%. Экстракт перемешивали с 13,8 г полиамидного порошка. Смыв ДКВ с высушенного полиамида провели 276 мл этила- цетата. Получили 1,51 г сырого продукта, содержащего 81,2% ДКВ. После двухкратной перекристаллизации из гор чей воды получили 1,24 г ДКВ с чистотой 94,5%. Выход ДКВ 86,6% от извлеченного из древесины.
Количественный анализ за содержанием ДКВ в выдел емых продуктах осуществл ли методом ВЭЖХ на приборе Милихром с УВ-детектором, рабоча длина волны 290 нм, колонка 60-2,1 мм, сорбент Сепарон Cis, подвижна фаза - ацетонитрил - 2%-на уксусна кислота (30:70 об). Относительна ошибка определени при уровне веро тности 0,95 не превышает 3%.
Как видно из примера 1 оптимальное врем контакта при перемешивании составл ет 2 ч. Оно установлено путем контрол за наличием в жидкой фазе, т.е. в экстракте, смешиваемом с полиамидным порошком, флавоноидных соединений с помощью экспресс-пробы: капл экстракта наноситс на хроматографическую бумагу, п тно высушиваетс и обрабатываетс 1 %-ным спиртовым раствором и после подсушивани просматриваетс в УФ-свете. По мере снижении концентрации флавоноидных соединений на бумагу в одно п тно производ т нанесение нескольких капель. Отсутствие рко-желтого свечени соответствует полной сорбции (полному поглощению) флавоноидных соединений полиамидным порошком.
Оптимальное соотношение экстракта и полиамидного порошка составл ет 1:10. Описанным путем устанавливалось количество полиамидного порошка, необходимого дл полного поглощени флавоноидных соединений ,
В прототипе соотношение экстракта и полиамидного порошка составл ет 1:20. чем и объ сн етс больший расход полиамида. При проведении процесса под словами 5 интенсивное перемешивание подразумеваетс перемешивание с равномерным распределением полиамидного порошка по всему объему экстракта.
Поскольку ранее использованный флуориметрический метод не позвол ет отличить примесь к ДКВ родственного флавоноидного соединени - дигидрокемп- ферола (аромадендрина) из-за их неодинаковы спектральных характеристик, то
5 приводима в прототипе степень чистоты ДКВ завышена. Как видно из хромэтогрэмм, полученных современным методом ВЭЖХ - получаемый в за вл емом способе ДКВ имеет спепень чистоты 97,2% с примесью
0 2,8% дигидрокемпферола (рис. 2), а полученный в услови х прототипа ДКВ по данным флуориметрического анализа имеет 94% степень чистоты, а по данным ВЭЖХ - 81.1% с примесью 2,8% аромадендрина и
5 2,6% нарингенина (рис. 1).
Таким образом, предлагаемый способ выделени ДКВ позвол ет сократить врем способа с 26 часов по прототипу по 11,4 часа и повысить степень очистки целевого про0 Дуктас94% до 97%.
На фиг. 1 представлена хроматограмма субстанции ДКВ, полученной в услови х прототипа: по данным флуориметрического анализа содержит 94% ДКВ, по методу
5 ВЭЖХ 81,1%; на фиг. 2 - хроматограмма субстанции ДКВ, полученной по за вл емому способу: по методу ВЭЖХ содержит 97,2% ДКВ.
Использовалс жидкостный хроматог0 рдф Милихром, сорбент Сепарон 18, колонна 6 0 2,1 мм. Подвижна фаза ацетонитрил-2%-на уксусна кислота, 30:70 об. Скорость потока 50 мкл/мин, УФ- детектор, аналитическа длина воды 290 нм.
5 Объем вводимой пробы 2 мкл раствора ДКВ о ацетонитриле с концентрацией 1 мг/мл.
При использовании предлагаемого способа сокращаетс врем на выделени ДКВ.
0 (56) Авторское свидетельство СССР № 351847, кл. С 07 D 7/24, 1970.
Прототип
Экстракци опилок древесины лиственницы водой при нагревании 2 ч
Охлаждение экстракта и фильтрование2 ч Подготока колонки к хроматографирова- нию1 ч Пропускание экстракта 2,5 ч Промывка колонки водой 7 ч Элюирование колонки водно-ацетоновой смесью 2,5 ч Регенераци сорбента ацетоном
2,5ч
2 %-ной HCI2,5ч
Упаривание2 ч
Контроль за ходом хроматографического
процесса2 ч
ИТОГО: 26ч
За вл емый способ
Экстракци опилок древесины лиственницы водой при нагревании1 ч
Охлаждение экстракта и фильтрование2 ч Перемешивание экстракта с полиамидным порошком2 ч Фильтрование 0,5 ч
Высушивание полиамидного порошка 2ч Экстракци этилацетатом: 1- стади регенерации полиамидного порошка J,5 ч Фильтрование 0,5 ч Упаривание 0,5 ч Кристаллизаци : растворение 0,5 ч охлаждение и выпадение кристаллов 0,5 ч фильтрование 0,15ч сушка ( 1 ч Регенераци (2- стади ) полиамидного порошка 2 % -ной HCI 0.5 ч
ИТОГО: 11,4 ч
Claims (1)
- Формула изобретениСПОСОБ ВЫДЕЛЕНИЯ ДИГИДРОКВЕРЦЕТИНА путем экстракции опилок древесины лиственницы водой при нагревании, охлаждени , фильтровани и упаривани , отличающийс тем, что, с целью сокращени времени способа и повышени степени очистки, в охлажденный экстракт внос т полиамидный порошок в соотношении 1 : 10, смесь перемешивают в течение 2 ч, отфильтрованный полиамидный поро- шок высушивают, целевой продукт экстрагируют этилацетатом и кристаллизуют его из гор чей воды.LL1IО I 4 S 8 Ю 12 К 16 № 20Фиг.11 Дигидрохдерце/far/fъДиийшберцемш g}j% ,Дргм/х хенлф( 2,8% Нарингелм z $%фгифоленн- Нармге м ферол л шДиеидрокберцег ин 37,2%iЛ Дигмдроке/члсрерол
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU5044268 RU2000797C1 (ru) | 1992-05-26 | 1992-05-26 | Способ выделени дигидрокверцетина |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU5044268 RU2000797C1 (ru) | 1992-05-26 | 1992-05-26 | Способ выделени дигидрокверцетина |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2000797C1 true RU2000797C1 (ru) | 1993-10-15 |
Family
ID=21605269
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU5044268 RU2000797C1 (ru) | 1992-05-26 | 1992-05-26 | Способ выделени дигидрокверцетина |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2000797C1 (ru) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2114631C1 (ru) * | 1997-07-22 | 1998-07-10 | Нонна Арсеньевна Тюкавкина | Способ выделения дигидрокверцетина |
| RU2184561C1 (ru) * | 2001-04-04 | 2002-07-10 | Региональная общественная организация Институт эколого-технологических проблем | Способ получения дигидрокверцетина |
| RU2258525C1 (ru) * | 2004-02-05 | 2005-08-20 | Шилов Евгений Алексеевич | Способ очистки дигидрокверцетина и дигидрокемферола из экстрактов биофлаваноидов, полученных в процессе переработки древесины |
| RU2307834C1 (ru) * | 2006-06-16 | 2007-10-10 | Общество с ограниченной ответственностью Научно производственное объединение "Биоцентр" (ООО НПО "Биоцентр") | Способ получения препарата растворимого дигидрокверцитина |
| RU2386624C2 (ru) * | 2007-11-19 | 2010-04-20 | Общество с ограниченной ответственностью "Биотех" | Способ получения дигидрокверцетина из отходов лесозаготовки и лесопереработки лиственницы |
| RU2421215C1 (ru) * | 2010-04-15 | 2011-06-20 | Открытое Акционерное Общество Завод Экологической Техники И Экопитания "Диод" | Композиция с повышенной фармакологической активностью на основе дигидрокверцетина и растительных полисахаридов (варианты) |
| WO2012064229A1 (ru) | 2010-11-11 | 2012-05-18 | Ostronkov Vladimir Sergeevich | Способ получения дигидрокверцетина |
| WO2013172693A1 (en) | 2012-05-18 | 2013-11-21 | Uab "Rokiškio Pragiedruliai" | Process for preparing of highly pure dihydroquercetin |
-
1992
- 1992-05-26 RU SU5044268 patent/RU2000797C1/ru active
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2114631C1 (ru) * | 1997-07-22 | 1998-07-10 | Нонна Арсеньевна Тюкавкина | Способ выделения дигидрокверцетина |
| RU2184561C1 (ru) * | 2001-04-04 | 2002-07-10 | Региональная общественная организация Институт эколого-технологических проблем | Способ получения дигидрокверцетина |
| RU2258525C1 (ru) * | 2004-02-05 | 2005-08-20 | Шилов Евгений Алексеевич | Способ очистки дигидрокверцетина и дигидрокемферола из экстрактов биофлаваноидов, полученных в процессе переработки древесины |
| RU2307834C1 (ru) * | 2006-06-16 | 2007-10-10 | Общество с ограниченной ответственностью Научно производственное объединение "Биоцентр" (ООО НПО "Биоцентр") | Способ получения препарата растворимого дигидрокверцитина |
| RU2386624C2 (ru) * | 2007-11-19 | 2010-04-20 | Общество с ограниченной ответственностью "Биотех" | Способ получения дигидрокверцетина из отходов лесозаготовки и лесопереработки лиственницы |
| RU2421215C1 (ru) * | 2010-04-15 | 2011-06-20 | Открытое Акционерное Общество Завод Экологической Техники И Экопитания "Диод" | Композиция с повышенной фармакологической активностью на основе дигидрокверцетина и растительных полисахаридов (варианты) |
| WO2012064229A1 (ru) | 2010-11-11 | 2012-05-18 | Ostronkov Vladimir Sergeevich | Способ получения дигидрокверцетина |
| WO2013172693A1 (en) | 2012-05-18 | 2013-11-21 | Uab "Rokiškio Pragiedruliai" | Process for preparing of highly pure dihydroquercetin |
| LT6013B (lt) | 2012-05-18 | 2014-03-25 | Uab "Rokiå Kio Pragiedruliai" | Ypatingai gryno dihidrokvercetino gamybos būdas |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Markham et al. | Possible protective role for 3′, 4′-dihydroxyflavones induced by enhanced UV-B in a UV-tolerant rice cultivar | |
| Su et al. | Identification of three flavan-3-ols from grapes | |
| Vuataz et al. | Plant phenols: I. Separation of the tea leaf polyphenols by cellulose column chromatography | |
| RU2201788C2 (ru) | Выделение и очистка паклитакселя и других родственных таксанов с помощью промышленной препаративной хроматографии низкого давления на колонне с полимерной смолой | |
| CA2126698A1 (en) | Process for the isolation and purification of taxol and taxanes from taxus spp. | |
| KR940002795B1 (ko) | 은행잎에서 징코라이드를 분리 및 정제하는 방법 | |
| RU2000797C1 (ru) | Способ выделени дигидрокверцетина | |
| WO2013061816A1 (ja) | マヌカ蜂蜜に含まれる新規化合物及びその利用 | |
| US20130237712A1 (en) | Method for isolating flavonoid dihydroquercetin (taxifolin) from conifer wood species | |
| RU2038094C1 (ru) | Способ получения дигидрокверцетина | |
| Watanabe et al. | Effect of boron deficiency on polyphenol production in the sunflower | |
| Dieterman et al. | Accumulation of ayapin and scopolin in sunflower plants treated with 2, 4-dichlorophenoxyacetic acid | |
| CN1774431B (zh) | 从天然原料中分离和提纯紫杉醇的方法 | |
| Marsh | Glucuronide metabolism in plants. 2. The isolation of flavone glucosiduronic acids from plants | |
| SU1146050A1 (ru) | Способ получени @ -экдизона из растени рода @ | |
| Parks | Evidence for transformation of sulfamethazine to its N 4-glucopyranosyl derivative in swine liver during frozen storage | |
| RU2114631C1 (ru) | Способ выделения дигидрокверцетина | |
| RU2040268C1 (ru) | Способ получения арабиногалактана | |
| RU2082425C1 (ru) | Способ получения дигидрокверцетина | |
| SU1700463A1 (ru) | Способ разделени флавоноидов | |
| US20040063977A1 (en) | Isolation of taxanes | |
| RU2034559C1 (ru) | Способ выделения дигидрокверцетина | |
| Outtrup et al. | Isolation of dihydromyricetin and dihydroquercetin from bark of Pinus contorta | |
| Łuczkiewicz et al. | The RP-HPLC analysis of anthocyanins | |
| RU2183966C1 (ru) | Состав биофлавоноидного комплекса сибларекс для биологически активных добавок, медицинских и химико-фармацевтических изделий и способ получения биофлавоноидного комплекса сибларекс для биологически активных добавок, медицинских и химико-фармацевтических изделий |