RU2021990C1 - Способ получения производных пиразола или их фармацевтически приемлемых солей - Google Patents
Способ получения производных пиразола или их фармацевтически приемлемых солей Download PDFInfo
- Publication number
- RU2021990C1 RU2021990C1 SU4831230/04A SU4831230A RU2021990C1 RU 2021990 C1 RU2021990 C1 RU 2021990C1 SU 4831230/04 A SU4831230/04 A SU 4831230/04A SU 4831230 A SU4831230 A SU 4831230A RU 2021990 C1 RU2021990 C1 RU 2021990C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- phenyl
- pyrazole
- nujol
- mass spectrum
- melt
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims abstract description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 7
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 title claims description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title 1
- -1 nitro, amino Chemical group 0.000 claims abstract description 88
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 33
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 30
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 21
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims abstract description 19
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 19
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 18
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract description 17
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 11
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000005278 alkyl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 5
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 10
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 3
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000003925 fat Substances 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 7
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical group [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 abstract 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 289
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 217
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 67
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 36
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 30
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 30
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 29
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 27
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 15
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 12
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 description 10
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 description 10
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 9
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 7
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- YMJLEPMVGQBLHL-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazole-5-carbonitrile Chemical compound N#CC1=CC=NN1 YMJLEPMVGQBLHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 230000036407 pain Effects 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 102000000503 Collagen Type II Human genes 0.000 description 5
- 108010041390 Collagen Type II Proteins 0.000 description 5
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 5
- 206010003246 arthritis Diseases 0.000 description 5
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 5
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 230000004968 inflammatory condition Effects 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 5
- BNYCHCAYYYRJSH-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazole-5-carboxamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=NN1 BNYCHCAYYYRJSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KOPFEFZSAMLEHK-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazole-5-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C=1C=CNN=1 KOPFEFZSAMLEHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 4
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 4
- 235000014680 Saccharomyces cerevisiae Nutrition 0.000 description 4
- 230000002785 anti-thrombosis Effects 0.000 description 4
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 description 4
- 206010006451 bronchitis Diseases 0.000 description 4
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 4
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 4
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 4
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000006216 methylsulfinyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)=O 0.000 description 4
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 4
- 206010039073 rheumatoid arthritis Diseases 0.000 description 4
- NKBRWXWNSUIHNI-UHFFFAOYSA-N 1-(4-fluorophenyl)-5-(4-methylsulfonylphenyl)pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=CC(C#N)=NN1C1=CC=C(F)C=C1 NKBRWXWNSUIHNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004215 2,4-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(F)C([H])=C1F 0.000 description 3
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 description 3
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010042674 Swelling Diseases 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 101150046432 Tril gene Proteins 0.000 description 3
- 230000000202 analgesic effect Effects 0.000 description 3
- UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N cyclohexatrienamine Chemical group NC1=CC=C=C[CH]1 UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 3
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 3
- LOKCTEFSRHRXRJ-UHFFFAOYSA-I dipotassium trisodium dihydrogen phosphate hydrogen phosphate dichloride Chemical compound P(=O)(O)(O)[O-].[K+].P(=O)(O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].[Cl-].[K+].[Cl-].[Na+] LOKCTEFSRHRXRJ-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 3
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 3
- 210000002683 foot Anatomy 0.000 description 3
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 3
- 230000002757 inflammatory effect Effects 0.000 description 3
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 3
- 230000000968 intestinal effect Effects 0.000 description 3
- 239000002953 phosphate buffered saline Substances 0.000 description 3
- 210000004623 platelet-rich plasma Anatomy 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 3
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JBXLGRLORITUHD-UHFFFAOYSA-N 1-(4-fluorophenyl)-5-(4-methylsulfanylphenyl)pyrazole-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C1=CC(C(O)=O)=NN1C1=CC=C(F)C=C1 JBXLGRLORITUHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VWJDPHUFKPDZRR-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(methylamino)phenyl]-5-(4-methylsulfonylphenyl)pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound C1=CC(NC)=CC=C1N1C(C=2C=CC(=CC=2)S(C)(=O)=O)=CC(C#N)=N1 VWJDPHUFKPDZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 206010002556 Ankylosing Spondylitis Diseases 0.000 description 2
- 208000032467 Aplastic anaemia Diseases 0.000 description 2
- 208000006820 Arthralgia Diseases 0.000 description 2
- 208000004300 Atrophic Gastritis Diseases 0.000 description 2
- 208000023275 Autoimmune disease Diseases 0.000 description 2
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 2
- 208000024172 Cardiovascular disease Diseases 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010009900 Colitis ulcerative Diseases 0.000 description 2
- 102000008186 Collagen Human genes 0.000 description 2
- 108010035532 Collagen Proteins 0.000 description 2
- 241000272201 Columbiformes Species 0.000 description 2
- 206010010741 Conjunctivitis Diseases 0.000 description 2
- 208000011231 Crohn disease Diseases 0.000 description 2
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 description 2
- 206010012442 Dermatitis contact Diseases 0.000 description 2
- 206010012735 Diarrhoea Diseases 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000007882 Gastritis Diseases 0.000 description 2
- 208000036495 Gastritis atrophic Diseases 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 201000005569 Gout Diseases 0.000 description 2
- 206010018634 Gouty Arthritis Diseases 0.000 description 2
- 208000017604 Hodgkin disease Diseases 0.000 description 2
- 208000010747 Hodgkins lymphoma Diseases 0.000 description 2
- 208000011200 Kawasaki disease Diseases 0.000 description 2
- 102000003820 Lipoxygenases Human genes 0.000 description 2
- 108090000128 Lipoxygenases Proteins 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 206010028372 Muscular weakness Diseases 0.000 description 2
- 208000000112 Myalgia Diseases 0.000 description 2
- 206010029164 Nephrotic syndrome Diseases 0.000 description 2
- 208000000114 Pain Threshold Diseases 0.000 description 2
- 102000004005 Prostaglandin-endoperoxide synthases Human genes 0.000 description 2
- 108090000459 Prostaglandin-endoperoxide synthases Proteins 0.000 description 2
- 201000004681 Psoriasis Diseases 0.000 description 2
- 206010037660 Pyrexia Diseases 0.000 description 2
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 2
- 206010039710 Scleroderma Diseases 0.000 description 2
- 208000021386 Sjogren Syndrome Diseases 0.000 description 2
- 206010042496 Sunburn Diseases 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000007536 Thrombosis Diseases 0.000 description 2
- 206010067584 Type 1 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 2
- 208000025865 Ulcer Diseases 0.000 description 2
- 201000006704 Ulcerative Colitis Diseases 0.000 description 2
- 206010046851 Uveitis Diseases 0.000 description 2
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 2
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 2
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 208000010668 atopic eczema Diseases 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 description 2
- 208000026106 cerebrovascular disease Diseases 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 2
- 208000016644 chronic atrophic gastritis Diseases 0.000 description 2
- 229920001436 collagen Polymers 0.000 description 2
- 208000010247 contact dermatitis Diseases 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 2
- 201000005577 familial hyperlipidemia Diseases 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 208000024693 gingival disease Diseases 0.000 description 2
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 description 2
- 210000000548 hind-foot Anatomy 0.000 description 2
- 201000001421 hyperglycemia Diseases 0.000 description 2
- 210000000987 immune system Anatomy 0.000 description 2
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 208000014674 injury Diseases 0.000 description 2
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 2
- 210000003141 lower extremity Anatomy 0.000 description 2
- 230000003211 malignant effect Effects 0.000 description 2
- 208000001725 mucocutaneous lymph node syndrome Diseases 0.000 description 2
- 210000003205 muscle Anatomy 0.000 description 2
- 230000036473 myasthenia Effects 0.000 description 2
- MRPLJIYEXYMNBO-UHFFFAOYSA-N n-[4-[5-(4-methylsulfonylphenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]phenyl]formamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=CC(C(F)(F)F)=NN1C1=CC=C(NC=O)C=C1 MRPLJIYEXYMNBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RFIWZQGQPYZIRC-UHFFFAOYSA-N n-methyl-4-[5-(4-methylsulfonylphenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]aniline Chemical compound C1=CC(NC)=CC=C1N1C(C=2C=CC(=CC=2)S(C)(=O)=O)=CC(C(F)(F)F)=N1 RFIWZQGQPYZIRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 201000008482 osteoarthritis Diseases 0.000 description 2
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 description 2
- 230000008533 pain sensitivity Effects 0.000 description 2
- 230000037040 pain threshold Effects 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 2
- 208000005987 polymyositis Diseases 0.000 description 2
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 description 2
- 201000000306 sarcoidosis Diseases 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000001356 surgical procedure Methods 0.000 description 2
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 description 2
- 201000000596 systemic lupus erythematosus Diseases 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 206010043778 thyroiditis Diseases 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 201000008827 tuberculosis Diseases 0.000 description 2
- 231100000397 ulcer Toxicity 0.000 description 2
- TXUICONDJPYNPY-UHFFFAOYSA-N (1,10,13-trimethyl-3-oxo-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl) heptanoate Chemical compound C1CC2CC(=O)C=C(C)C2(C)C2C1C1CCC(OC(=O)CCCCCC)C1(C)CC2 TXUICONDJPYNPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FROAJKIDLCONAY-UHFFFAOYSA-N (4-fluoro-2-nitrophenyl)hydrazine;hydrochloride Chemical compound Cl.NNC1=CC=C(F)C=C1[N+]([O-])=O FROAJKIDLCONAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEKUXLUOKFSMRO-UHFFFAOYSA-N (4-fluorophenyl)hydrazine;hydron;chloride Chemical compound Cl.NNC1=CC=C(F)C=C1 FEKUXLUOKFSMRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSZCXQVWUNROEJ-UHFFFAOYSA-N 1,5-bis(4-methoxyphenyl)pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC(C#N)=NN1C1=CC=C(OC)C=C1 NSZCXQVWUNROEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKFOCNGLTGKUER-UHFFFAOYSA-N 1,5-bis(4-methoxyphenyl)pyrazole-3-carboxamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC(C(N)=O)=NN1C1=CC=C(OC)C=C1 IKFOCNGLTGKUER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNDFDSGLVKLWQI-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-difluorophenyl)-5-(4-methylsulfanylphenyl)pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C1=CC(C#N)=NN1C1=CC=C(F)C=C1F JNDFDSGLVKLWQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFIBZRNAXBENSC-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-difluorophenyl)-5-(4-methylsulfanylphenyl)pyrazole-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C1=CC(C(O)=O)=NN1C1=CC=C(F)C=C1F HFIBZRNAXBENSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COUXESMALZAYAT-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-difluorophenyl)-5-(4-methylsulfinylphenyl)pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound C1=CC(S(=O)C)=CC=C1C1=CC(C#N)=NN1C1=CC=C(F)C=C1F COUXESMALZAYAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNISCHVBZFQXQG-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-difluorophenyl)-5-(4-methylsulfonylphenyl)pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=CC(C#N)=NN1C1=CC=C(F)C=C1F QNISCHVBZFQXQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVIAPGIVGNXUCQ-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-difluorophenyl)-5-(4-methylsulfonylphenyl)pyrazole-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=CC(C(O)=O)=NN1C1=CC=C(F)C=C1F WVIAPGIVGNXUCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCWIZDDVUNGPNU-UHFFFAOYSA-N 1-(2,5-difluorophenyl)-5-(4-methylsulfonylphenyl)pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=CC(C#N)=NN1C1=CC(F)=CC=C1F ZCWIZDDVUNGPNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKZZZSCLSPRDSH-UHFFFAOYSA-N 1-(2-amino-4-fluorophenyl)-5-(4-methylsulfonylphenyl)pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=CC(C#N)=NN1C1=CC=C(F)C=C1N YKZZZSCLSPRDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXDJCRKJQDRRQJ-UHFFFAOYSA-N 1-(2-aminophenyl)-5-(4-methylsulfonylphenyl)pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=CC(C#N)=NN1C1=CC=CC=C1N ZXDJCRKJQDRRQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIMUSZVTDYLANX-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chlorophenyl)-5-(4-methylsulfanylphenyl)pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C1=CC(C#N)=NN1C1=CC=CC=C1Cl VIMUSZVTDYLANX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIHGXTGGRINGMG-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chlorophenyl)-5-(4-methylsulfonylphenyl)pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=CC(C#N)=NN1C1=CC=CC=C1Cl DIHGXTGGRINGMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTQYROQJRGSXLX-UHFFFAOYSA-N 1-(2-fluorophenyl)-5-(4-methylsulfinylphenyl)pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound C1=CC(S(=O)C)=CC=C1C1=CC(C#N)=NN1C1=CC=CC=C1F YTQYROQJRGSXLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJAONDQLHGOLCP-UHFFFAOYSA-N 1-(2-fluorophenyl)-5-(4-methylsulfonylphenyl)pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=CC(C#N)=NN1C1=CC=CC=C1F CJAONDQLHGOLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCOHZVFWDDAIHV-UHFFFAOYSA-N 1-(2-fluorophenyl)-5-(4-methylsulfonylphenyl)pyrazole-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=CC(C(O)=O)=NN1C1=CC=CC=C1F GCOHZVFWDDAIHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAFYBCWFSJQLPX-UHFFFAOYSA-N 1-(3-fluorophenyl)-5-(4-methylsulfonylphenyl)pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=CC(C#N)=NN1C1=CC=CC(F)=C1 AAFYBCWFSJQLPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOHQGURWDOOFMK-UHFFFAOYSA-N 1-(3-fluorophenyl)-5-(4-methylsulfonylphenyl)pyrazole-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=CC(C(O)=O)=NN1C1=CC=CC(F)=C1 GOHQGURWDOOFMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDXKMSQUTCYDPK-UHFFFAOYSA-N 1-(4-aminophenyl)-5-(4-methylsulfonylphenyl)pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=CC(C#N)=NN1C1=CC=C(N)C=C1 IDXKMSQUTCYDPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRJQRPBJJYSMPN-UHFFFAOYSA-N 1-(4-aminophenyl)-5-(5-methylsulfonylthiophen-2-yl)pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound S1C(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=CC(C#N)=NN1C1=CC=C(N)C=C1 NRJQRPBJJYSMPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAQYYFCZIRZHDM-UHFFFAOYSA-N 1-(4-fluoro-2-nitrophenyl)-5-(4-methylsulfanylphenyl)pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C1=CC(C#N)=NN1C1=CC=C(F)C=C1[N+]([O-])=O SAQYYFCZIRZHDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQBWJXUGYUIYIV-UHFFFAOYSA-N 1-(4-fluoro-2-nitrophenyl)-5-(4-methylsulfonylphenyl)pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=CC(C#N)=NN1C1=CC=C(F)C=C1[N+]([O-])=O WQBWJXUGYUIYIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLXZEDXIPDDVHK-UHFFFAOYSA-N 1-(4-fluorophenyl)-3-methylsulfonyl-5-(4-methylsulfonylphenyl)pyrazole Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1N1N=C(S(=O)(=O)C)C=C1C1=CC=C(S(C)(=O)=O)C=C1 GLXZEDXIPDDVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MODSOARKOXFOHI-UHFFFAOYSA-N 1-(4-fluorophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC(C#N)=NN1C1=CC=C(F)C=C1 MODSOARKOXFOHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQZFQXZMDOJQNS-UHFFFAOYSA-N 1-(4-fluorophenyl)-5-(4-methylsulfanylphenyl)pyrazole Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C1=CC=NN1C1=CC=C(F)C=C1 SQZFQXZMDOJQNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQYOBPMMXCTKEN-UHFFFAOYSA-N 1-(4-fluorophenyl)-5-(4-methylsulfanylphenyl)pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C1=CC(C#N)=NN1C1=CC=C(F)C=C1 XQYOBPMMXCTKEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHIQJWMLLFFTCU-UHFFFAOYSA-N 1-(4-fluorophenyl)-5-(4-methylsulfonylphenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrazole Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=CC(C(F)(F)F)=NN1C1=CC=C(F)C=C1 NHIQJWMLLFFTCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWQDUBANGZTBRU-UHFFFAOYSA-N 1-(4-fluorophenyl)-5-(4-methylsulfonylphenyl)pyrazole Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=CC=NN1C1=CC=C(F)C=C1 QWQDUBANGZTBRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAZFKNATWGWXFJ-UHFFFAOYSA-N 1-(4-fluorophenyl)-5-(4-methylsulfonylphenyl)pyrazole-3-carboxamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=CC(C(N)=O)=NN1C1=CC=C(F)C=C1 GAZFKNATWGWXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIJYNNRXDHFDSL-UHFFFAOYSA-N 1-(4-fluorophenyl)-5-(4-methylsulfonylphenyl)pyrazole-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=CC(C(O)=O)=NN1C1=CC=C(F)C=C1 RIJYNNRXDHFDSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEMJLZUSDCVKJE-UHFFFAOYSA-N 1-(4-fluorophenyl)-5-(5-methylsulfanylthiophen-2-yl)pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound S1C(SC)=CC=C1C1=CC(C#N)=NN1C1=CC=C(F)C=C1 JEMJLZUSDCVKJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGIJLCGOWCUTTH-UHFFFAOYSA-N 1-(4-fluorophenyl)-5-(5-methylsulfanylthiophen-2-yl)pyrazole-3-carboxamide Chemical compound S1C(SC)=CC=C1C1=CC(C(N)=O)=NN1C1=CC=C(F)C=C1 UGIJLCGOWCUTTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZVBDWZQCRPEQO-UHFFFAOYSA-N 1-(4-fluorophenyl)-n,n-dimethyl-5-(4-methylsulfanylphenyl)pyrazole-3-carboxamide Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C1=CC(C(=O)N(C)C)=NN1C1=CC=C(F)C=C1 SZVBDWZQCRPEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZDQLIVLUUUSHS-UHFFFAOYSA-N 1-(4-hydroxyphenyl)-5-(4-methylsulfonylphenyl)pyrazole-3-carboxamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=CC(C(N)=O)=NN1C1=CC=C(O)C=C1 FZDQLIVLUUUSHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSVKXTPFJVASIG-UHFFFAOYSA-N 1-(4-hydroxyphenyl)-5-(4-methylsulfonylphenyl)pyrazole-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=CC(C(O)=O)=NN1C1=CC=C(O)C=C1 RSVKXTPFJVASIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AARAPTARSOZVKG-UHFFFAOYSA-N 1-(4-methoxyphenyl)-5-(4-methylsulfonylphenyl)pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N1C(C=2C=CC(=CC=2)S(C)(=O)=O)=CC(C#N)=N1 AARAPTARSOZVKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIJLVJZZBDRPAQ-UHFFFAOYSA-N 1-(4-methoxyphenyl)-5-(4-methylsulfonylphenyl)pyrazole-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N1C(C=2C=CC(=CC=2)S(C)(=O)=O)=CC(C(O)=O)=N1 RIJLVJZZBDRPAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOINDPWDANNVKH-UHFFFAOYSA-N 1-(4-methylphenyl)-5-(4-methylsulfonylphenyl)pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N1C(C=2C=CC(=CC=2)S(C)(=O)=O)=CC(C#N)=N1 BOINDPWDANNVKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBHIVURENHBEFE-UHFFFAOYSA-N 1-(4-methylphenyl)-5-(4-methylsulfonylphenyl)pyrazole-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N1C(C=2C=CC(=CC=2)S(C)(=O)=O)=CC(C(O)=O)=N1 CBHIVURENHBEFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JECUZQLBQKNEMW-UHFFFAOYSA-N 1-(4-methylsulfanylphenyl)ethanone Chemical compound CSC1=CC=C(C(C)=O)C=C1 JECUZQLBQKNEMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLYCLZSSJVZKBG-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(4-fluorophenyl)-5-(4-methylsulfanylphenyl)pyrazol-3-yl]-n,n-dimethylmethanamine Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C1=CC(CN(C)C)=NN1C1=CC=C(F)C=C1 PLYCLZSSJVZKBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXXSEKAYDYCXER-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(4-fluorophenyl)-5-(4-methylsulfonylphenyl)pyrazol-3-yl]-2-methoxyethanone Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1N1N=C(C(=O)COC)C=C1C1=CC=C(S(C)(=O)=O)C=C1 YXXSEKAYDYCXER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFQGWJYVHFRRFU-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(4-fluorophenyl)-5-(4-methylsulfonylphenyl)pyrazol-3-yl]-n,n-dimethylmethanamine;hydrochloride Chemical compound Cl.C=1C=C(F)C=CC=1N1N=C(CN(C)C)C=C1C1=CC=C(S(C)(=O)=O)C=C1 FFQGWJYVHFRRFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMYZVXVHABKPIG-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(dimethylamino)-4-fluorophenyl]-5-(4-methylsulfonylphenyl)pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound CN(C)C1=CC(F)=CC=C1N1C(C=2C=CC(=CC=2)S(C)(=O)=O)=CC(C#N)=N1 RMYZVXVHABKPIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKAZSEJUITVSJC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(diethylamino)phenyl]-5-(4-methylsulfonylphenyl)pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1N1C(C=2C=CC(=CC=2)S(C)(=O)=O)=CC(C#N)=N1 VKAZSEJUITVSJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIZBULNXBBRYFR-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(dimethylamino)phenyl]-5-(5-methylsulfonylthiophen-2-yl)pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1N1C(C=2SC(=CC=2)S(C)(=O)=O)=CC(C#N)=N1 OIZBULNXBBRYFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTCVHBQKCDDASK-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(ethylamino)phenyl]-5-(4-methylsulfonylphenyl)pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound C1=CC(NCC)=CC=C1N1C(C=2C=CC(=CC=2)S(C)(=O)=O)=CC(C#N)=N1 CTCVHBQKCDDASK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRVAFVRZZLELKA-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(methylamino)phenyl]-5-(4-methylsulfonylphenyl)pyrazole-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(NC)=CC=C1N1C(C=2C=CC(=CC=2)S(C)(=O)=O)=CC(C(O)=O)=N1 RRVAFVRZZLELKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASKJYGOQANNNGQ-UHFFFAOYSA-N 1-[4-fluoro-2-(methylamino)phenyl]-5-(4-methylsulfonylphenyl)pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound CNC1=CC(F)=CC=C1N1C(C=2C=CC(=CC=2)S(C)(=O)=O)=CC(C#N)=N1 ASKJYGOQANNNGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropan-1-one Chemical group CC(C)(C)[C]=O YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQCPPELOOOHROA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-fluorophenyl)-5-(4-methylsulfonylphenyl)pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=NN(C=2C=CC(F)=CC=2)C(C#N)=C1 IQCPPELOOOHROA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRAMQLSHAWMXRJ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-fluorophenyl)-5-(4-methylsulfonylphenyl)pyrazole-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=NN(C=2C=CC(F)=CC=2)C(C(O)=O)=C1 KRAMQLSHAWMXRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZJQYRHLIHFHKW-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[3-methylsulfonyl-5-(4-methylsulfonylphenyl)pyrazol-1-yl]anilino]acetaldehyde Chemical compound C=1C=C(NCC=O)C=CC=1N1N=C(S(=O)(=O)C)C=C1C1=CC=C(S(C)(=O)=O)C=C1 NZJQYRHLIHFHKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMAHAMPRAUIGTH-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[5-(4-methylsulfanylphenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]anilino]acetaldehyde Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C1=CC(C(F)(F)F)=NN1C1=CC=C(NCC=O)C=C1 JMAHAMPRAUIGTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVQXFCQCCQFWHP-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[5-(4-methylsulfinylphenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]anilino]acetaldehyde Chemical compound C(=O)CNC1=CC=C(C=C1)N1N=C(C=C1C1=CC=C(C=C1)S(=O)C)C(F)(F)F AVQXFCQCCQFWHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOEXAKRPPDYYHF-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[5-(4-methylsulfonylphenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]anilino]acetaldehyde Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=CC(C(F)(F)F)=NN1C1=CC=C(NCC=O)C=C1 MOEXAKRPPDYYHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 2-methylbenzenesulfonate Chemical compound CC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MEIBHHXURYPUCW-UHFFFAOYSA-N 3-(chloromethyl)-1-(4-fluorophenyl)-5-(4-methylsulfinylphenyl)pyrazole Chemical compound C1=CC(S(=O)C)=CC=C1C1=CC(CCl)=NN1C1=CC=C(F)C=C1 MEIBHHXURYPUCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMCUMAOGSWZOCW-UHFFFAOYSA-N 3-(chloromethyl)-1-(4-fluorophenyl)-5-(4-methylsulfonylphenyl)pyrazole Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=CC(CCl)=NN1C1=CC=C(F)C=C1 PMCUMAOGSWZOCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJYMUQHWGPOEFM-UHFFFAOYSA-N 3-(difluoromethyl)-1-(4-fluorophenyl)-5-(4-methylsulfanylphenyl)pyrazole Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C1=CC(C(F)F)=NN1C1=CC=C(F)C=C1 AJYMUQHWGPOEFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZMIJYLTQPSULZ-UHFFFAOYSA-N 3-(difluoromethyl)-1-(4-fluorophenyl)-5-(4-methylsulfonylphenyl)pyrazole Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=CC(C(F)F)=NN1C1=CC=C(F)C=C1 HZMIJYLTQPSULZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRVNWIXYLPMKKU-UHFFFAOYSA-N 3-(difluoromethyl)-5-(4-methylsulfanylphenyl)-1-(4-nitrophenyl)pyrazole Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C1=CC(C(F)F)=NN1C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 BRVNWIXYLPMKKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCCZZSFLZUAIHX-UHFFFAOYSA-N 3-(fluoromethyl)-1-(4-fluorophenyl)-5-(4-methylsulfanylphenyl)pyrazole Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C1=CC(CF)=NN1C1=CC=C(F)C=C1 XCCZZSFLZUAIHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNBVLEZZLKZIMO-UHFFFAOYSA-N 3-(fluoromethyl)-1-(4-fluorophenyl)-5-(4-methylsulfonylphenyl)pyrazole Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=CC(CF)=NN1C1=CC=C(F)C=C1 NNBVLEZZLKZIMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDXADGOPTZGGKK-UHFFFAOYSA-N 3-(fluoromethyl)-5-(4-methylsulfonylphenyl)-1-(4-nitrophenyl)pyrazole Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=CC(CF)=NN1C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 PDXADGOPTZGGKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHCHPEVTQKUOGG-UHFFFAOYSA-N 3-methylsulfanyl-5-(4-methylsulfanylphenyl)-1-(4-nitrophenyl)pyrazole Chemical compound C=1C=C([N+]([O-])=O)C=CC=1N1N=C(SC)C=C1C1=CC=C(SC)C=C1 FHCHPEVTQKUOGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLEVXKOUHZZSPT-UHFFFAOYSA-N 3-methylsulfonyl-5-(4-methylsulfonylphenyl)-1-(4-nitrophenyl)pyrazole Chemical compound C=1C=C([N+]([O-])=O)C=CC=1N1N=C(S(=O)(=O)C)C=C1C1=CC=C(S(C)(=O)=O)C=C1 CLEVXKOUHZZSPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGLOGEREYUWGFC-UHFFFAOYSA-N 4,4-difluoro-1-(4-methylsulfanylphenyl)butane-1,3-dione Chemical compound CSC1=CC=C(C(=O)CC(=O)C(F)F)C=C1 PGLOGEREYUWGFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXURJGWRYOLZFU-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(difluoromethyl)-5-(4-methylsulfanylphenyl)pyrazol-1-yl]-n-methylaniline Chemical compound C1=CC(NC)=CC=C1N1C(C=2C=CC(SC)=CC=2)=CC(C(F)F)=N1 CXURJGWRYOLZFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDSQONXQXYUWLW-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(difluoromethyl)-5-(4-methylsulfanylphenyl)pyrazol-1-yl]aniline Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C1=CC(C(F)F)=NN1C1=CC=C(N)C=C1 MDSQONXQXYUWLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAWXGRXTFFOFQS-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(fluoromethyl)-5-(4-methylsulfonylphenyl)pyrazol-1-yl]-n-methylaniline Chemical compound C1=CC(NC)=CC=C1N1C(C=2C=CC(=CC=2)S(C)(=O)=O)=CC(CF)=N1 KAWXGRXTFFOFQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIQWKUNGXQTKRY-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(fluoromethyl)-5-(4-methylsulfonylphenyl)pyrazol-1-yl]aniline Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=CC(CF)=NN1C1=CC=C(N)C=C1 JIQWKUNGXQTKRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHWTUMUHUGFUOT-UHFFFAOYSA-N 4-[3-methylsulfonyl-5-(4-methylsulfonylphenyl)pyrazol-1-yl]aniline Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1N1N=C(S(=O)(=O)C)C=C1C1=CC=C(S(C)(=O)=O)C=C1 PHWTUMUHUGFUOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMCUSEDZBVQJTK-UHFFFAOYSA-N 4-[5-(4-methylsulfanylphenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]aniline Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C1=CC(C(F)(F)F)=NN1C1=CC=C(N)C=C1 MMCUSEDZBVQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJWIGNZZRWHKAP-UHFFFAOYSA-N 4-[5-(4-methylsulfinylphenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]aniline Chemical compound C1=CC(S(=O)C)=CC=C1C1=CC(C(F)(F)F)=NN1C1=CC=C(N)C=C1 IJWIGNZZRWHKAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFSDTTZSOYPCBP-UHFFFAOYSA-N 4-[5-(4-methylsulfonylphenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]aniline Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=CC(C(F)(F)F)=NN1C1=CC=C(N)C=C1 HFSDTTZSOYPCBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUGDHSSOXPHLPT-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-2-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C(F)C=C1[N+]([O-])=O PUGDHSSOXPHLPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPUOSLIXTVPYAL-UHFFFAOYSA-N 5-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-1-(4-fluorophenyl)pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound CC(C)(C)c1cc(cc(c1O)C(C)(C)C)-c1cc(nn1-c1ccc(F)cc1)C#N HPUOSLIXTVPYAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZOLNPZAGXIOAU-UHFFFAOYSA-N 5-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-1-(4-fluorophenyl)pyrazole-3-carboxylic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(C=2N(N=C(C=2)C(O)=O)C=2C=CC(F)=CC=2)=C1 SZOLNPZAGXIOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRXNBYGLHHAWKZ-UHFFFAOYSA-N 5-(4-aminophenyl)-1-(4-fluorophenyl)pyrazole-3-carboxamide Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1N1N=C(C(=O)N)C=C1C1=CC=C(N)C=C1 GRXNBYGLHHAWKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBTDMZJQWZDCIA-UHFFFAOYSA-N 5-(4-cyanophenyl)-1-(4-fluorophenyl)pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1N1C(C=2C=CC(=CC=2)C#N)=CC(C#N)=N1 QBTDMZJQWZDCIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYLUGDPUQPRMHF-UHFFFAOYSA-N 5-(4-cyanophenyl)-1-(4-fluorophenyl)pyrazole-3-carboxamide Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1N1N=C(C(=O)N)C=C1C1=CC=C(C#N)C=C1 YYLUGDPUQPRMHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFUHTXZIAVYRHL-UHFFFAOYSA-N 5-(4-fluorophenyl)-1-(4-methylsulfanylphenyl)pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1N1C(C=2C=CC(F)=CC=2)=CC(C#N)=N1 LFUHTXZIAVYRHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFIZRLRRIFKDKO-UHFFFAOYSA-N 5-(4-fluorophenyl)-1-(4-methylsulfanylphenyl)pyrazole-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1N1C(C=2C=CC(F)=CC=2)=CC(C(O)=O)=N1 HFIZRLRRIFKDKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHLDRHUGYPYBQM-UHFFFAOYSA-N 5-(4-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC(C#N)=NN1C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 BHLDRHUGYPYBQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWAFFKEUBGVPO-UHFFFAOYSA-N 5-(4-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)pyrazole-3-carboxamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC(C(N)=O)=NN1C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 ISWAFFKEUBGVPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXZAUMDYLYONGG-UHFFFAOYSA-N 5-(4-methylphenyl)-1-[4-(2-oxoethylamino)phenyl]pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1=CC(C#N)=NN1C1=CC=C(NCC=O)C=C1 VXZAUMDYLYONGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMUFZNAKWRXGRU-UHFFFAOYSA-N 5-(4-methylsulfanylphenyl)-1-(2-nitrophenyl)pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C1=CC(C#N)=NN1C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O NMUFZNAKWRXGRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQLLGOVGSJNLBF-UHFFFAOYSA-N 5-(4-methylsulfanylphenyl)-1-(4-nitrophenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrazole Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C1=CC(C(F)(F)F)=NN1C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 UQLLGOVGSJNLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQFJXFXVFIELTN-UHFFFAOYSA-N 5-(4-methylsulfanylphenyl)-1-(4-nitrophenyl)pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C1=CC(C#N)=NN1C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 BQFJXFXVFIELTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWNNLUPQUVRZAQ-UHFFFAOYSA-N 5-(4-methylsulfanylphenyl)-1-(4-nitrophenyl)pyrazole-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C1=CC(C(O)=O)=NN1C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 ZWNNLUPQUVRZAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYEMDMNZWTTXRT-UHFFFAOYSA-N 5-(4-methylsulfanylphenyl)-1-[4-(2-oxoethylamino)phenyl]pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C1=CC(C#N)=NN1C1=CC=C(NCC=O)C=C1 QYEMDMNZWTTXRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFLVNONMMNEDNC-UHFFFAOYSA-N 5-(4-methylsulfanylphenyl)-1-pyridin-4-ylpyrazole-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C1=CC(C(O)=O)=NN1C1=CC=NC=C1 UFLVNONMMNEDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPIFUIAAKAIJRE-UHFFFAOYSA-N 5-(4-methylsulfonylphenyl)-1-(2-nitrophenyl)pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=CC(C#N)=NN1C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O GPIFUIAAKAIJRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWNIZLGAFXHSNR-UHFFFAOYSA-N 5-(4-methylsulfonylphenyl)-1-(4-nitrophenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrazole Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=CC(C(F)(F)F)=NN1C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 JWNIZLGAFXHSNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDZMDYOHDJOOIP-UHFFFAOYSA-N 5-(4-methylsulfonylphenyl)-1-(4-nitrophenyl)pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=CC(C#N)=NN1C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 IDZMDYOHDJOOIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCVSXDQKDPSFDA-UHFFFAOYSA-N 5-(4-methylsulfonylphenyl)-1-[4-(2-oxoethylamino)phenyl]pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=CC(C#N)=NN1C1=CC=C(NCC=O)C=C1 JCVSXDQKDPSFDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWDLZBQOGWNICC-UHFFFAOYSA-N 5-(4-methylsulfonylphenyl)-1-phenylpyrazole-3-carbonitrile Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=CC(C#N)=NN1C1=CC=CC=C1 SWDLZBQOGWNICC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXNVTKBEYDLTEI-UHFFFAOYSA-N 5-(4-methylsulfonylphenyl)-1-phenylpyrazole-3-carboxamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=CC(C(N)=O)=NN1C1=CC=CC=C1 IXNVTKBEYDLTEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWMXWSDLKRQSCX-UHFFFAOYSA-N 5-(4-methylsulfonylphenyl)-1-phenylpyrazole-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=CC(C(O)=O)=NN1C1=CC=CC=C1 TWMXWSDLKRQSCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHSRJYFJJBRGGU-UHFFFAOYSA-N 5-(4-methylsulfonylphenyl)-1-pyridin-4-ylpyrazole-3-carbonitrile Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=CC(C#N)=NN1C1=CC=NC=C1 RHSRJYFJJBRGGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEXOHVUAQRNZNL-UHFFFAOYSA-N 5-(4-methylsulfonylphenyl)-1-pyridin-4-ylpyrazole-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=CC(C(O)=O)=NN1C1=CC=NC=C1 MEXOHVUAQRNZNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPQRKAZJVQVVRB-UHFFFAOYSA-N 5-(5-methylsulfanylthiophen-2-yl)-1-(4-nitrophenyl)pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound S1C(SC)=CC=C1C1=CC(C#N)=NN1C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 RPQRKAZJVQVVRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLBWODCXJJNDJS-UHFFFAOYSA-N 5-(5-methylsulfonylthiophen-2-yl)-1-(4-nitrophenyl)pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound S1C(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=CC(C#N)=NN1C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 SLBWODCXJJNDJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNQYMAYRDXBJAF-UHFFFAOYSA-N 5-(5-methylsulfonylthiophen-2-yl)-1-[4-(2-oxoethylamino)phenyl]pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound S1C(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=CC(C#N)=NN1C1=CC=C(NCC=O)C=C1 FNQYMAYRDXBJAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFBJFCLSFTTWNU-UHFFFAOYSA-N 5-[1-(4-fluorophenyl)-5-(4-methylsulfanylphenyl)pyrazol-3-yl]-2h-tetrazole Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C1=CC(C=2NN=NN=2)=NN1C1=CC=C(F)C=C1 ZFBJFCLSFTTWNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFXVJFLKDIBWOW-UHFFFAOYSA-N 5-[1-(4-fluorophenyl)-5-(4-methylsulfonylphenyl)pyrazol-3-yl]-2h-tetrazole Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=CC(C=2NN=NN=2)=NN1C1=CC=C(F)C=C1 FFXVJFLKDIBWOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 208000009386 Experimental Arthritis Diseases 0.000 description 1
- FSNBWUKHIKVVGO-UHFFFAOYSA-N FC1=CC=C(C=C1)N1N=C(C=C1C1=CC=C(C=C1)NS(=O)(=O)C)C#N Chemical compound FC1=CC=C(C=C1)N1N=C(C=C1C1=CC=C(C=C1)NS(=O)(=O)C)C#N FSNBWUKHIKVVGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000004454 Hyperalgesia Diseases 0.000 description 1
- 208000035154 Hyperesthesia Diseases 0.000 description 1
- HEFNNWSXXWATRW-UHFFFAOYSA-N Ibuprofen Chemical compound CC(C)CC1=CC=C(C(C)C(O)=O)C=C1 HEFNNWSXXWATRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010023198 Joint ankylosis Diseases 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical class OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004909 Moisturizer Substances 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 206010070834 Sensitisation Diseases 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910021626 Tin(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical class CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M Trifluoroacetate Chemical compound [O-]C(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 206010053613 Type IV hypersensitivity reaction Diseases 0.000 description 1
- FUUYAHJDPRONAN-UHFFFAOYSA-N [1-(4-fluorophenyl)-5-(4-methylsulfanylphenyl)pyrazol-3-yl]-pyrrolidin-1-ylmethanone Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C1=CC(C(=O)N2CCCC2)=NN1C1=CC=C(F)C=C1 FUUYAHJDPRONAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWNBAGMZONWXHI-UHFFFAOYSA-N [1-(4-fluorophenyl)-5-(4-methylsulfanylphenyl)pyrazol-3-yl]methanamine Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C1=CC(CN)=NN1C1=CC=C(F)C=C1 HWNBAGMZONWXHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQUGAIIWGAIHBF-UHFFFAOYSA-N [1-(4-fluorophenyl)-5-(4-methylsulfanylphenyl)pyrazol-3-yl]methyl acetate Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C1=CC(COC(C)=O)=NN1C1=CC=C(F)C=C1 SQUGAIIWGAIHBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJIFKYMLQLFLBJ-UHFFFAOYSA-N [1-(4-fluorophenyl)-5-(4-methylsulfonylphenyl)pyrazol-3-yl]-(4-methylpiperazin-1-yl)methanone Chemical compound C1CN(C)CCN1C(=O)C1=NN(C=2C=CC(F)=CC=2)C(C=2C=CC(=CC=2)S(C)(=O)=O)=C1 HJIFKYMLQLFLBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIRQVHZQDSMVDV-UHFFFAOYSA-N [1-(4-fluorophenyl)-5-(4-methylsulfonylphenyl)pyrazol-3-yl]-pyrrolidin-1-ylmethanone Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=CC(C(=O)N2CCCC2)=NN1C1=CC=C(F)C=C1 BIRQVHZQDSMVDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWJYQBQUTRWVSQ-UHFFFAOYSA-N [1-(4-fluorophenyl)-5-(4-methylsulfonylphenyl)pyrazol-3-yl]methanamine Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=CC(CN)=NN1C1=CC=C(F)C=C1 WWJYQBQUTRWVSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZVQCMJNVPIDEA-UHFFFAOYSA-N [CH2]CN(CC)CC Chemical group [CH2]CN(CC)CC MZVQCMJNVPIDEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000278 alkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000003444 anaesthetic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001760 anti-analgesic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003356 anti-rheumatic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001484 arginines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001510 aspartic acids Chemical class 0.000 description 1
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M benzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004744 butyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000000779 depleting effect Effects 0.000 description 1
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N diethyl oxalate Chemical compound CCOC(=O)C(=O)OCC WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006264 diethylaminomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004683 dihydrates Chemical class 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008298 dragée Substances 0.000 description 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 description 1
- 230000000001 effect on platelet aggregation Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- JUNZEDJPTJAANA-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-(4-fluorophenyl)-5-(5-methylsulfanylthiophen-2-yl)pyrazole-3-carboxylate Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1N1N=C(C(=O)OCC)C=C1C1=CC=C(SC)S1 JUNZEDJPTJAANA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUYZDIWQXAEKCP-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-(4-methoxyphenyl)-5-(4-methylsulfanylphenyl)pyrazole-3-carboxylate Chemical compound C=1C=C(OC)C=CC=1N1N=C(C(=O)OCC)C=C1C1=CC=C(SC)C=C1 RUYZDIWQXAEKCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQFYUPRRTJMTDX-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-(4-methoxyphenyl)-5-(4-methylsulfonylphenyl)pyrazole-3-carboxylate Chemical compound C=1C=C(OC)C=CC=1N1N=C(C(=O)OCC)C=C1C1=CC=C(S(C)(=O)=O)C=C1 ZQFYUPRRTJMTDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTFQWMDAUWOOKN-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-2,4-dioxobutanoate Chemical compound CCOC(=O)C(=O)CC(=O)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 GTFQWMDAUWOOKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHEAMBUFZSDFDX-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-(4-acetylphenyl)-2,4-dioxobutanoate Chemical compound CCOC(=O)C(=O)CC(=O)C1=CC=C(C(C)=O)C=C1 KHEAMBUFZSDFDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNJSDEORKBPVIH-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-(4-formamidophenyl)-2,4-dioxobutanoate Chemical compound CCOC(=O)C(=O)CC(=O)C1=CC=C(NC=O)C=C1 NNJSDEORKBPVIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCXKJVDDPLFLDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-(4-methylsulfanylphenyl)-2,4-dioxobutanoate Chemical compound CCOC(=O)C(=O)CC(=O)C1=CC=C(SC)C=C1 VCXKJVDDPLFLDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWLRUMMFRQBZRJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-(5-methylsulfanylthiophen-2-yl)-2,4-dioxobutanoate Chemical compound CCOC(=O)C(=O)CC(=O)C1=CC=C(SC)S1 XWLRUMMFRQBZRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDWPVWOOEXIMHD-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-(4-acetylphenyl)-1-(4-fluorophenyl)pyrazole-3-carboxylate Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1N1N=C(C(=O)OCC)C=C1C1=CC=C(C(C)=O)C=C1 LDWPVWOOEXIMHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWAPJRQIOBXGIV-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-(4-aminophenyl)-1-(4-fluorophenyl)pyrazole-3-carboxylate Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1N1N=C(C(=O)OCC)C=C1C1=CC=C(N)C=C1 KWAPJRQIOBXGIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIHJOENGEGDFRA-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-(4-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)pyrazole-3-carboxylate Chemical compound C=1C=C([N+]([O-])=O)C=CC=1N1N=C(C(=O)OCC)C=C1C1=CC=C(OC)C=C1 MIHJOENGEGDFRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLEXQJVBWZXMRU-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-(4-methylsulfonylphenyl)-1-phenylpyrazole-3-carboxylate Chemical compound C=1C=CC=CC=1N1N=C(C(=O)OCC)C=C1C1=CC=C(S(C)(=O)=O)C=C1 NLEXQJVBWZXMRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006534 ethyl amino methyl group Chemical group [H]N(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003203 everyday effect Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 210000003414 extremity Anatomy 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 230000002496 gastric effect Effects 0.000 description 1
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000003104 hexanoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005935 hexyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960001680 ibuprofen Drugs 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 208000009326 ileitis Diseases 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229910003480 inorganic solid Inorganic materials 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 210000001503 joint Anatomy 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 1
- 210000004072 lung Anatomy 0.000 description 1
- 230000004199 lung function Effects 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000006533 methyl amino methyl group Chemical group [H]N(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000001333 moisturizer Effects 0.000 description 1
- WWKRAFMFFKHIMZ-UHFFFAOYSA-N n-[1-(4-fluorophenyl)-5-(4-methylsulfonylphenyl)pyrazol-3-yl]acetamide Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1N1N=C(NC(=O)C)C=C1C1=CC=C(S(C)(=O)=O)C=C1 WWKRAFMFFKHIMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXYIPWUZFOGNCW-UHFFFAOYSA-N n-[1-(4-fluorophenyl)-5-(4-methylsulfonylphenyl)pyrazol-3-yl]methanesulfonamide Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1N1N=C(NS(=O)(=O)C)C=C1C1=CC=C(S(C)(=O)=O)C=C1 GXYIPWUZFOGNCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXNXBJHRXJOUQQ-UHFFFAOYSA-N n-[4-[3-cyano-5-(4-methoxyphenyl)pyrazol-1-yl]phenyl]formamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC(C#N)=NN1C1=CC=C(NC=O)C=C1 XXNXBJHRXJOUQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBGBDSMSHRIUSH-UHFFFAOYSA-N n-[4-[3-cyano-5-(4-methylsulfonylphenyl)pyrazol-1-yl]phenyl]acetamide Chemical compound C1=CC(NC(=O)C)=CC=C1N1C(C=2C=CC(=CC=2)S(C)(=O)=O)=CC(C#N)=N1 YBGBDSMSHRIUSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLGDRIQFUIMIET-UHFFFAOYSA-N n-[4-[3-cyano-5-(5-methylsulfonylthiophen-2-yl)pyrazol-1-yl]phenyl]formamide Chemical compound S1C(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=CC(C#N)=NN1C1=CC=C(NC=O)C=C1 SLGDRIQFUIMIET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZTTZLUBNBVXJV-UHFFFAOYSA-N n-[4-[3-methylsulfonyl-5-(4-methylsulfonylphenyl)pyrazol-1-yl]phenyl]formamide Chemical compound C=1C=C(NC=O)C=CC=1N1N=C(S(=O)(=O)C)C=C1C1=CC=C(S(C)(=O)=O)C=C1 MZTTZLUBNBVXJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDUPHVJKFGCLBS-UHFFFAOYSA-N n-[4-[5-(4-methylsulfanylphenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]phenyl]formamide Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C1=CC(C(F)(F)F)=NN1C1=CC=C(NC=O)C=C1 UDUPHVJKFGCLBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKYJVVBOBYXAMI-UHFFFAOYSA-N n-[4-[5-cyano-2-(4-fluorophenyl)pyrazol-3-yl]phenyl]acetamide Chemical compound C1=CC(NC(=O)C)=CC=C1C1=CC(C#N)=NN1C1=CC=C(F)C=C1 XKYJVVBOBYXAMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVFFRCROTRYYBP-UHFFFAOYSA-N n-methyl-4-[5-(4-methylsulfanylphenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]aniline Chemical compound C1=CC(NC)=CC=C1N1C(C=2C=CC(SC)=CC=2)=CC(C(F)(F)F)=N1 PVFFRCROTRYYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N phenylmethyl ester of formic acid Natural products O=COCC1=CC=CC=C1 UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 201000006292 polyarteritis nodosa Diseases 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004742 propyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005412 pyrazyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000700 radioactive tracer Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000000306 recurrent effect Effects 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 230000008313 sensitization Effects 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 208000010110 spontaneous platelet aggregation Diseases 0.000 description 1
- 238000013223 sprague-dawley female rat Methods 0.000 description 1
- 238000013222 sprague-dawley male rat Methods 0.000 description 1
- 238000012453 sprague-dawley rat model Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000001119 stannous chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011150 stannous chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000000829 suppository Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 238000001665 trituration Methods 0.000 description 1
- 230000005951 type IV hypersensitivity Effects 0.000 description 1
- 208000027930 type IV hypersensitivity disease Diseases 0.000 description 1
- 125000003774 valeryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/415—1,2-Diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/02—Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Использование изобретения: в качестве веществ, обладающих противовоспалительным, обезболивающим и противотромботическим действием. Сущность изобретения: производные ф-лы 
или 
, где R1 - арил, который может быть замещен одним или несколькими заместителями, такими как низший алкил, галоген, низший алкилокси, низший алкилтио, низший алкилсульфонил, низший алкилсульфонил, гидрокси, низший алкилсульфонилокси, нитро, амино, низший алкиламино, ациламино или низший алкил (акил)амино; или 4-пиридил; R2 - водород; метил, замещенный амино, низшим алкиламино, галогеном или ацилокси; ацил; ациламино; карбокси или этерифицированный карбокси; циано; низший алкилтио; низший алкилсульфинил или тетразолил; R3 - арил, замещенный низшималкилом, низшим алкилтио, низшим алкилсульфинилом; галогеном амино, низшим алкиламино, низшим алкокси, циано, гидрокси или ацилом; или 5-(метилтио)-5-тиенил; при R2 - карбокси, этерифицированный карбокси или три (гало)метил, R1 - арил, замещенный одним или более заместителем, таким как низший алкилтио, низший алкилсульфинил, низший алкилсульфонил, гидрокси, низший алкилсульфонилокси, нитро, амино, низший алкиламино, ациламино или низший алкил(ацил)амино; или 4 - пиридил, а R3 - арил, замещенный низшим алкилтио, низшим сульфинилом, амино, низшим алкиламино, ациламино, низшим алкил(ацил)амино, гидрокси или ацилом; 5-(метилсульфонил)-2-тиенил; или 5-(метилтио)-2-тиенил; или их фармацевтически приемлемые соли. Реагент 1 : дикетон ф-лы, R3COCH2COR2 . Реагент 2 : гидразин ф-лы R1NHNH2 или его соль. Условия реакции : с выделением в свободном виде или в виде фармацевтически приемлемой соли.
Description
Изобретение относится к области химии азотсодержащих гетероциклических соединений, конкретно к способу получения новых производных пиразола общей формулы I
R
или R
$ где R1 - арил, который может быть замещен одним или несколькими заместителями, такими как низший алкил, галоген, низший алкокси, низший алкилтио, низший алкилсульфинил, низший алкилсульфонил, гидрокси, низший алкилсульфонилокси, нитро, амино, низший алкиламино, ациламино или низший алкил (ацил)амино, или 4-пиридил,
R2 - водород, метил, замещенный амино, низшим алкиламино, галогеном или ацилокси, ацил, ациламино, циано, низший алкилтио, низший алкилсульфонил или тетразолил,
R3 - арил, замещенный низшим алкилом, низшим алкилтио, низшим алкилсульфонилом, галогеном, амино, низшим алкиламино, низшим алкокси, циано, гидрокси или ацилом, 5-(метилсульфонил)-2-тиенил, или 5-(метилтио)-2-тиенил, при условии, что когда R2 имеет значения карбокси, этерифицированный карбокси или три(гало)метил, тогда R1 - арил, замещенный одним или более заместителем, такими как низший алкилтио, низший алкилсульфинил, низший алкилсульфонил, гидрокси, низший алкилсульфонилокси, нитро, амино, низший алкиламино, ациламино или низший алкил (ацил) амино, или 4-пиридил или R3 - арил, замещенный низшим алкилтио, низшим сульфинилом, амино, низшим алкиламино, ациламино, низшим алкил(ацил)амино, гидрокси или ацилом, 5-(метилсульфонил)-2-тиенил, или 5-(метилтио)-2-тиенил, или их фармацевтически приемлемых солей, которые обладают противовоспалительным, обезболивающим и противотромбическим действием, и могут найти применение в лечении и/или профилактике воспалительных состояний, различных болей, коллагенезов, аутоиммунных заболеваний, различных болезней иммунитета и тромбозов у людей или животных, а более конкретно при лечении и/или профилактики воспаления и боли в суставах и мышцах (например, ревматоидного артрита, ревматоидного спондилита, остеоартрита, подагрического артрита и т.д.), воспалительного состояния кожи (например, солнечного ожога, экземы и т.д.), воспалительного состояния глаз (например, конъюнктивита и т.д.), нарушения деятельности легких, при котором имеет место воспаление (например, астмы, бронхита, болезни любителей голубей, астматического бронхита сельскохозяйственных рабочих и т. д. ), состояния желудочно-кишечного тракта, связанного с воспалением (например, афтоидной язвы, болезни Крона, атрофического гастрита, вариоларной формы гастрита, язвенного колита, истощающих поносов маленьких детей, регинарного илеита, синдрома раздражения кишечника и т.д.), воспаления десен, воспаления, боли и опухания после операции или ранения, лихорадочного состояния, боли и других состояниях, связанных с воспалением, в частности тех, при которых продукты липоксигеназы и циклооксигеназы являются признаком, системной красной волчанки, склеродермии, полимиозита, нодозного периартериита, ревматического полиартрита, синдрома Шегрена, болезни Бесета, тиреоидита, диабета типа I, нефротического синдрома, апластической анемии, злокачест- венной миастении, увеита, контактного дерматита, псориаза, болезни Кавасаки, саркоидоза, болезни Ходжкина и т.п. Кроме того, установлено, что предлагаемое соединение полезно для применения в качестве лечебного и/или профилактического средства для сердечно-сосудистых заболеваний или сосудистых заболеваний головного мозга, заболеваний, вызванных гипергликомией и гиперлипемией.
R
R2 - водород, метил, замещенный амино, низшим алкиламино, галогеном или ацилокси, ацил, ациламино, циано, низший алкилтио, низший алкилсульфонил или тетразолил,
R3 - арил, замещенный низшим алкилом, низшим алкилтио, низшим алкилсульфонилом, галогеном, амино, низшим алкиламино, низшим алкокси, циано, гидрокси или ацилом, 5-(метилсульфонил)-2-тиенил, или 5-(метилтио)-2-тиенил, при условии, что когда R2 имеет значения карбокси, этерифицированный карбокси или три(гало)метил, тогда R1 - арил, замещенный одним или более заместителем, такими как низший алкилтио, низший алкилсульфинил, низший алкилсульфонил, гидрокси, низший алкилсульфонилокси, нитро, амино, низший алкиламино, ациламино или низший алкил (ацил) амино, или 4-пиридил или R3 - арил, замещенный низшим алкилтио, низшим сульфинилом, амино, низшим алкиламино, ациламино, низшим алкил(ацил)амино, гидрокси или ацилом, 5-(метилсульфонил)-2-тиенил, или 5-(метилтио)-2-тиенил, или их фармацевтически приемлемых солей, которые обладают противовоспалительным, обезболивающим и противотромбическим действием, и могут найти применение в лечении и/или профилактике воспалительных состояний, различных болей, коллагенезов, аутоиммунных заболеваний, различных болезней иммунитета и тромбозов у людей или животных, а более конкретно при лечении и/или профилактики воспаления и боли в суставах и мышцах (например, ревматоидного артрита, ревматоидного спондилита, остеоартрита, подагрического артрита и т.д.), воспалительного состояния кожи (например, солнечного ожога, экземы и т.д.), воспалительного состояния глаз (например, конъюнктивита и т.д.), нарушения деятельности легких, при котором имеет место воспаление (например, астмы, бронхита, болезни любителей голубей, астматического бронхита сельскохозяйственных рабочих и т. д. ), состояния желудочно-кишечного тракта, связанного с воспалением (например, афтоидной язвы, болезни Крона, атрофического гастрита, вариоларной формы гастрита, язвенного колита, истощающих поносов маленьких детей, регинарного илеита, синдрома раздражения кишечника и т.д.), воспаления десен, воспаления, боли и опухания после операции или ранения, лихорадочного состояния, боли и других состояниях, связанных с воспалением, в частности тех, при которых продукты липоксигеназы и циклооксигеназы являются признаком, системной красной волчанки, склеродермии, полимиозита, нодозного периартериита, ревматического полиартрита, синдрома Шегрена, болезни Бесета, тиреоидита, диабета типа I, нефротического синдрома, апластической анемии, злокачест- венной миастении, увеита, контактного дерматита, псориаза, болезни Кавасаки, саркоидоза, болезни Ходжкина и т.п. Кроме того, установлено, что предлагаемое соединение полезно для применения в качестве лечебного и/или профилактического средства для сердечно-сосудистых заболеваний или сосудистых заболеваний головного мозга, заболеваний, вызванных гипергликомией и гиперлипемией.
Целью изобретения является создание новых полезных производных пиразола и их фармацевтически приемлемых солей, которые обладали бы противовоспалительным, обезболивающим и противотромботическим действием.
Известны уже некоторые производные пиразола, обладающие противовоспалительным и обезболивающим действием [1, 2, 3].
Предлагаемые производные пиразола общей формулы I получают путем взаимодействия соединения общей формулы
R3-
-CH2-
-R2 (IIa) где значения R2 и R3 указаны или его соли с соединением общей формулы
R1-NH2NH2 (III) где R1 указаны, или его соли, с выделением целевого продукта в свободном виде или в виде фармацевтически приемлемых солей.
R3-
R1-NH2NH2 (III) где R1 указаны, или его соли, с выделением целевого продукта в свободном виде или в виде фармацевтически приемлемых солей.
Далее дается подробное разъяснение приведенных в предыдущей и последующей частях описания изобретения подходящих примеров различных определений, включаемых в объем изобретения.
Подразумевается, что термин "низший" означает группу, имеющую 1-6 атомов углерода, если не предусмотрено иное.
Подходящим "низшим алкилом" и низшей алкильной частью в терминах "низший алкилтио", "низший алкилсульфонил", "низший алкил(ацил)амино", "низший алкилсульфинил" и "низший алкильсульфонил- окси" может быть алкил с прямой или разветвленной цепью, такой, как метил, этил, пропил, изопропил, бутил, изобутил, третбутил, пентил, гексил или т.п., причем предпочтительным является метил.
Подходящим "низшим алкокси" могут быть метокси, этокси, пропокси, изопропокси, бутокси, изобутокси, трет-бутокси и т.п., причем предпочтительным является метокси.
Подходящим "арилом" могут быть фенил, нафтил и т.п. причем предпочтительным является фенил.
Арильная группа, представляющая вместо R1, может быть замещена 1-5 заместителями, упомянутыми выше, а арильная группа R3 замещена 1-5 указанными заместителями, причем предпочтительным число заместителей является число в диапазоне 1-3.
Подходящим "цикло(низшим)алкилом" могут быть циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил и т.п., причем предпочтительным является циклопропил.
Подходящим "галогеном" могут быть фтор, хлор, бром и иод, из которых предпочтительным является фтор.
Подходящим "низшим алкиламино/алкилом" может быть замещенный моно- или ди(низшей алкил)амино группой низший алкил, такой как метиламинометил, метиламиноэтил, метиламинопропил, метиламино- гексил, этиламинометил, этиламиноэтил, этиламинопропил, этиламиногексил, диметиламинометил, диметиламиноэтил, диметиламинопропил, диметиламиногексил, диэтиламинометил, диэтиламиноэтил, диэтиламинопропил, диэтиламиногексил или т.п.
Подходящими "низшим алкиламино" и низшей алкиламиновой частью в термине "низший алкиламинометил" может быть моно- или ди(низший)/алкиламино, такой, как метиламино, этиламино, диметиламино, диэтиламино или т.п.
Подходящим "гало(низшим)алкилом" могут быть хлорметил, фторметил, бромметил, дифторметил, дихлорметил, трифторметил, трихлорметил, 2-фторэтил и т.п.
Подходящими "ацилом" и ацильной частью в терминах "ацилокси", "ациламино", и "низший алкил(ацил)амино" могут быть карбокси, этерифицированный карбокси, карбамоил, необязательно замещенный заместителем(ями), выбранным(и) из группы, состоящей из низшего алкила, цикло/низшего алкила, арила и гидрокси; низший алканоил, необязательно замещенный низшим алкокси; гетероциклический карбонил; низший алкилсульфонил и т.п.
Этерифицированным карбокси могут быть замещенный или незамещенный низший алкоксикарбонил (например, метоксикарбонил, этоксикарбонил, пропоксикар- бонил, бутоксикарбонил, гексилоксикарбонил, 2-иодэтоксикарбонил, 2,2,2-трихлорэтоксикарбонил и т.д.), замещенный или незамещенный арилоксикарбонил (например, феноксикарбонил, 4-нитрофеноксикарбонил, 2-нафтилоксикарбонил, и т.д.), замещенный или незамещенный ар(низший)алкоксикарбонил (например, бензилоксикарбонил, фенэтилоксикарбонил, бензгидрилоксикарбонил, 4-нитробензилоксикарбонил и т.д.) и т.п.
Низшим алканоилом могут быть формил, ацетил, пропионил, бутирил, изобутирил, валерил, изовалерил, пивалоил, гексаноил и тому подобное.
Подходящим "низшим алкилсульфонилом" могут быть метилсульфонил, этилсульфонил, пропилсульфонил и т.п., причем предпочтительным является метилсульфонил.
Подходящим "низшим алкилсульфинилом" могут быть метилсульфинил, этилсульфинил, пропилсульфинил и т.п., причем предпочтительным является метилсульфинил.
Подходящими фармацевтически приемлемыми солями целевого соединения (I) являются обычные нетоксические соли и включают соль присоединения кислоты, такую, как соль присоединения неорганической кислоты (например, гидрохлорид, гидробромид, сульфат, фосфат и т.д.), соль присоединения органической кислоты (например, формат, ацетат, трифторацетат, малеат, тартрат, метансульфонат, бензол- сульфонат, толуолсульфонат и т.д.), соль с аминокислотой (например, аргининовая соль, соль аспаргиновой кислоты, соль глутаминовой кислоты и т.д.), соль металла, такая, как соль щелочного металла (например, соль натрия, соль калия и т.д.) и соль щелочноземельного металла (например, соль кальция, соль магния и т.д.), соль аммония, соль присоединения органического основания (например, соль триметиламина, соль триэтиламина и т.д. ) и т.п.
Подробное пояснение способа получения целевого соединения (I).
Способ 1.
Соединение (Ia) или его соль и/или соединение (Ib) или его соль могут быть получены путем осуществления взаимодействия соединения (IIa) или его соли с соединением (III) или его солью.
Подходящими солями соединения (IIa) и соединения (III) могут быть те же самые, что указаны в качестве примера для соединения (I).
Эту реакцию обычно проводят в традиционном растворителе, таком, как спирт (например, метанол, этанол и т.д.), диоксан, тетрагидрофуран, уксусная кислота или любой другой органический растворитель, не оказывающий вредного влияния на реакцию.
Температура реакции не является строго нормируемой, и реакцию обычно осуществляют при нагревании.
Соединения, полученные указанными способами, могут быть выделены и очищены традиционным методом, таким, как порошкование, перекристаллизация, колоночная хроматография, повторное осаждение или т.п.
Целевое соединение (I) и его фармацевтически приемлемые соли обладают сильным противовоспалительным, обезбо- ливающим и антитромботическим действием и полезны для лечения и/или профилактики воспалительных состояний, различных болей, коллагенезов, аутоиммунных заболеваний, различных болезней иммунитета и тромбозов у людей или животных, а более конкретно пригодны для лечения и/или профилактики воспаления и боли в суставах и мышцах (например, ревматоидного артрита, ревматоидного спондилита, остеоартрита, подагрического артрита и т.д.), воспалительного состояния кожи (например, солнечного ожога, экземы и т.д.), воспалительного состояния глаз (например, конъюнктивита и т. д. ), нарушения деятельности легких, при котором имеет место воспаление (например, астмы, бронхита, болезни любителей голубей, астматического бронхита сельскохозяйственных рабочих и т.д.), состояния желудочно-кишечного тракта, связанного с воспалением (например, афтоидной язвы, болезни Крона, атрофического гастрита, вариоларной формы гастрита, язвенного колита, истощающих поносов маленьких детей, регинарного илеита, синдрома раздражения кишечника и т.д.), воспаления десен, воспаления, боли и опухания после операции или ранения, лихорадочного состояния, боли и других состояний, связанных с воспалением, в частности тех, фактором которых являются продукты липоксигеназы и циклооксигеназы, системной красной волчанки, склеродермии, полимиозита, нодозного периар- териита, ревматического полиартрита, синдрома Шегрена, болезни Бесета, тиреоидита, диабета типа I, нефротического синдрома, апластической анемии, злокачественной миастении, увеита, контактного дерматита, псориаза, болезни Кавасаки, саркоидоза, болезни Ходжкина и т. п. Кроме того, установлено, что целевое соединение полезно для применения в качестве лечебного и/или профилактического средства для сердечно-сосудистых заболеваний или сосудистых заболеваний мозга, заболеваний, вызванных гипергликемией и гиперлипемией.
Для иллюстрирования полезности целевого соединения (I) приведены данные фармакологических испытаний.
А). Противовоспалительное действие.
Действие на стимулированный артрит у крыс Sprague Dawley.
Метод испытания.
Использовали по десять крыс-самок Sprague Dawley на группу. В правую заднюю лапку инъецировали подкожно дозу 0,5 мг туберкулезных палочек - Micobacterium tuberculosis (штамм Aoya m a B), суспендированных в 0,05 мл жидкого парафина. Инъекция микобактериального вспомогательного вещества стимулятора) вызывала местные воспалительные поражения (первичное поражение), а затем, примерно через 10 дней, вторичные поражения в обеих (инъецированной и неинъецированной) лапках. Разница в объемах обеих лапок до и после инъекции стимулятора была мерой артрита. Лекарство вводили орально один раз в день в течение 23 дней подряд, начиная с первого дня.
Результаты испытания: Иcпытываемое cоединение Доза, Ингибирование вторичного (пример) мг/кг поражения (неинъецированная лапка), %
1 2 3
3-16) 10 95,6
3-26) 10 100
3-34) 3,2 94,3
3-59) 3,2 80,6
3-117) 3,2 87,4
3-127) 3,2 87,1
3-148) 3,2 84,2
3-150) 3,2 81,7
3-203) 3,2 80,8
Ибупрофен 10 24,7
B) Обезболивающее действие.
1 2 3
3-16) 10 95,6
3-26) 10 100
3-34) 3,2 94,3
3-59) 3,2 80,6
3-117) 3,2 87,4
3-127) 3,2 87,1
3-148) 3,2 84,2
3-150) 3,2 81,7
3-203) 3,2 80,8
Ибупрофен 10 24,7
B) Обезболивающее действие.
Воспалительная гиперальгезия (повышенная болевая чувствительность), вызванная посредством пивных дрожжей у крыс.
Метод испытания.
Использовали по десять крыс-самцов Sprague Dawley на группу. В правую заднюю лапку инъецировали 0,1 мл 5% пивных дрожжей, суспендированных в 0,5% метилцеллюлозе. Через 3 ч после инъекции дрожжей определили болевой порог путем приложения давления к ступне и регистрации давления, при котором крыса отдернула лапку.
Через 2 ч после инъекции дрожжей давали орально лекарство. Порог болевой чувствительности у подвергнутых лечению животных сравнили с болевым порогом у контрольных животных. Результаты испытания: Иcпытываемое cоединение Доза, Отноcительная потенция
(пример) мг/кг (контрольная = 1)
3-16) 32 1,34
3-26) 32 1,35
3-117) 10 1,44
C) Противоревматическое действие.
(пример) мг/кг (контрольная = 1)
3-16) 32 1,34
3-26) 32 1,35
3-117) 10 1,44
C) Противоревматическое действие.
Действие на вызванный коллагеном артрит у мышей.
Метод испытания.
Было использовано по восемь мышей-самцов DBA/I на группу. Бычий коллаген типа II растворили в 0,1 М уксусной кислоте и эмульгировали в полном стимуляторе Фрейнда (CFA). В мышей ввели внутрикожно у основания хвоста 0,2 мг коллагена типа II в CFA. Через 21 день мышей подвергали контрольному заражению с использованием той же самой процедуры. Начиная с 10 дня после контрольного заражения вводили внутрь (перорально) лекарство один раз в день в течение 3 недель, причем каждую неделю мышей проверяли на наличие видимых признаков артрита. Был использован индекс артрита для харак- теристики конечности по степеням 0-3, представляющим опухание и покраснение сустава (степень 1), видимое повреждение сустава (степень 2) и обнаруживаемый анкилоз сустава (степень 3).
Результаты испытания: Иcпытываемое cоединение Доза, Ингибирование индекcа
(пример) мг/кг артрита, %
3-16) 10 78,6
3-26) 10 91,7
3-34) 10 98,9
3-117) 10 90,5
3-127) 10 92,4
3-203) 10 83,5
D). Противотромботическое действие.
(пример) мг/кг артрита, %
3-16) 10 78,6
3-26) 10 91,7
3-34) 10 98,9
3-117) 10 90,5
3-127) 10 92,4
3-203) 10 83,5
D). Противотромботическое действие.
Действие на агрегацию тромбоцитов, вызванную коллагеном.
Метод испытания.
Из человеческой крови приготовили богатую тромбоцитами плазму (PRP), содержащую 3 х 108 тромбоцитов на миллилитр. К 245 мкл PRP добавили 5 мкл лекарственного растворах и затем перемешали в течение 2 мин при 37оС. К раствору добавили 5 мкл коллагена (0,5 мкг/мл), служащего в качестве возбудителя агрегации. Агрегацию измерили посредством агрегометра (NKK НЕМА-TRACER I). Активность ингибиторов (испытываемых соединений) выразили через значения IC50, т.е. дозы, потребные для подавления (ингибирования) реакций агрегации тромбоцитов на 50%.
Лекарственный растворх - испытываемые соединения, растворенные в диметилсульфоксиде.
Результат испытания: Иcпытываемое IC50(М) cоединение (пример) 3-16) 5,3 х 10-6
E). Влияние на реакцию повышенной чувствительности замедленного типа на бычий коллаген типа II.
E). Влияние на реакцию повышенной чувствительности замедленного типа на бычий коллаген типа II.
Метод испытания.
Для этого испытания использовали семь мышей-самцов DBA/I. Мышей сенсибилизировали у основания хвоста 125 мкг коллагена типа II, эмульгированного в полном стимуляторе Фрейнда, содержащем Micobacterium tuberculosis штамм H3FR ("Wako Dure Chemical Industries Ltd." Осака, Япония). Спустя две недели произвели инъекцию служащей для контрольного заражения дозы 0,04 мл коллагена (2,5 мг/мл) типа II в снабженном фосфатным буфером физиологическом растворе (PBS) в подошвенную область правой задней ноги и 0,04 PBS в левую заднюю ногу. Спустя 24 ч после контрольного заражения, измерили объем обеих задних ног посредством измерителя объема (Muromachi MK-550).
Сразу после сенсибилизации вводили внутрь лекарство каждый день, исключая дни отдыха.
Результаты испытания были выражены в процентах ингибирования по сравнению с контрольным опытом для каждого исследования.
Результаты испытания: Иcпытываемое cоединение Доза, мг/кг (пример) 0,32 1,0 3,2
3-16) 53,4 61,5 74,3
3-30) 55,4 70,9 69,6
3-117) 45,9 66,9 75,7
Для терапевтических целей соединение (I) и его фармацевтически приемлемая соль в соответствии с настоящим изобретением могут быть использованы в виде фармацевтического препарата, содержащего одно из упомянутых соединений в качестве активного ингредиента в смеси с фармацевтически приемлемым носителем таким, как органический или неорганический твердый или жидкий эксципиент, пригодный для внутреннего, парентерального или наружного употребления, фармацевтические препараты могут быть в форме капсул, таблеток, драже, гранул, средства для ингаляции, суппозиториев, раствора, суспензии, эмульсии или т.п. При необходимости в указанные препараты могут быть введены вспомогательные вещества, стабилизаторы, увлажнители или эмульгаторы, буферы и другие широко используемые добавки.
3-16) 53,4 61,5 74,3
3-30) 55,4 70,9 69,6
3-117) 45,9 66,9 75,7
Для терапевтических целей соединение (I) и его фармацевтически приемлемая соль в соответствии с настоящим изобретением могут быть использованы в виде фармацевтического препарата, содержащего одно из упомянутых соединений в качестве активного ингредиента в смеси с фармацевтически приемлемым носителем таким, как органический или неорганический твердый или жидкий эксципиент, пригодный для внутреннего, парентерального или наружного употребления, фармацевтические препараты могут быть в форме капсул, таблеток, драже, гранул, средства для ингаляции, суппозиториев, раствора, суспензии, эмульсии или т.п. При необходимости в указанные препараты могут быть введены вспомогательные вещества, стабилизаторы, увлажнители или эмульгаторы, буферы и другие широко используемые добавки.
Дозировку соединения (I) изменяют в зависимости от возраста и состояния больного, но средняя разовая доза примерно 0,1; 1; 10; 50; 100; 250; 500 и 1000 мг соеди- нения (I) может быть эффективной для лечения вышеупомянутых болезней. В общем, можно назначить от 0,1 до 1000 мг на человека в день.
Приготовление 1. Смесь 4-(метилтио)ацетофенона (1 г) и натрийгидрида (60%, 288 мг) в N,N-диметилформамиде (7 мл) перемешали при температуре окружающей среды в течение 30 мин. Смесь охладили до 0оС и по каплям добавили к ней диэтилоксалат (0,98 мл). Полученную в результате смесь перемешали при температуре окружающей среды в течение 8 ч, вылили в ледяную воду и подкислили разбавленной хлористоводородной кислотой. Осадки отфильтровали, промыли водой и высушили при пониженном давлении, в результате чего получили бледно-коричневый порошок этил-4-[4-(метилтил)фенил]-2,4-диоксобутаноата (1,6 г).
Температура плавления: 91-97oC
ИК-спектр (нуйол): 3420, 1735, 1620, 1595, 1515 см-1
ЯМР-спектр (DMSO-d6, δ): 1,29 (3H, т, J = 7 Гц), 2,54 (3Н, с.), 4,25 (2Н, кв., J = 7 Гц), 6,78 (1Н, с.), 7,35 (2Н, д., J = 8,5 Гц), 7,91 (2Н, д. , J = 8,5 Гц)
Масс-спектр (m/Z): 266 (M+), 193
Следующие соединения (приготовления от 2-1 до 2-7 были получены аналогичным приготовлению 1 образом.
ИК-спектр (нуйол): 3420, 1735, 1620, 1595, 1515 см-1
ЯМР-спектр (DMSO-d6, δ): 1,29 (3H, т, J = 7 Гц), 2,54 (3Н, с.), 4,25 (2Н, кв., J = 7 Гц), 6,78 (1Н, с.), 7,35 (2Н, д., J = 8,5 Гц), 7,91 (2Н, д. , J = 8,5 Гц)
Масс-спектр (m/Z): 266 (M+), 193
Следующие соединения (приготовления от 2-1 до 2-7 были получены аналогичным приготовлению 1 образом.
Приготовление 2. 1) 1-[4-Метилтио/фенил]-4,4,4-трифторбутен-1,3-дион.
Температура плавления: 79-83oC.
ИК-спектр (нуйол): 1590 (шир.), 1490 см-1
ЯМР-спектр (DMSO-d6, δ): 2,57 (3H, c.), 7,0 (1H, c.), 7,42 (2H, д., J = 8,6 Гц), 8,06 (2Н, д., J = 8,6 Гц)
Масс-спектр (m/Z): 262 (M+)
2). Этил-4-[5-(метилтио)-2-тиенил]-2,4-диоксобутаноат.
ЯМР-спектр (DMSO-d6, δ): 2,57 (3H, c.), 7,0 (1H, c.), 7,42 (2H, д., J = 8,6 Гц), 8,06 (2Н, д., J = 8,6 Гц)
Масс-спектр (m/Z): 262 (M+)
2). Этил-4-[5-(метилтио)-2-тиенил]-2,4-диоксобутаноат.
Температура плавления: 33-45oC
ИК-спектр (нуйол): 1730, 1620, 1560, 1510 см-1
ЯМР-спектр (CDCl3 δ): 1,42 (3H, т., J = 7 Гц), 2,64 (3Н, с.), 4,38 (2Н, кв. , J = 7 Гц)), 6,84 (1Н, с.), 6,95 (1Н, д., J = 4 Гц), 7,27 (1Н, с.), 7,63 (1Н, д., J = 4 Гц)
Масс-спектр (m/Z): 272 (M+)
3). Этил-4-[4-(формиламино)фенил]-2,4-диоксобутаноат.
ИК-спектр (нуйол): 1730, 1620, 1560, 1510 см-1
ЯМР-спектр (CDCl3 δ): 1,42 (3H, т., J = 7 Гц), 2,64 (3Н, с.), 4,38 (2Н, кв. , J = 7 Гц)), 6,84 (1Н, с.), 6,95 (1Н, д., J = 4 Гц), 7,27 (1Н, с.), 7,63 (1Н, д., J = 4 Гц)
Масс-спектр (m/Z): 272 (M+)
3). Этил-4-[4-(формиламино)фенил]-2,4-диоксобутаноат.
Температура плавления: 171-174oC (разл.)
ИК-спектр (нуйол): 3300, 1730, 1700, 1600, 1525 cм-1
Масс-спектр (m/Z): 263 (M+)
4). Этил-4-(4-ацетилфенил)-2,4-диоксобутаноат.
ИК-спектр (нуйол): 3300, 1730, 1700, 1600, 1525 cм-1
Масс-спектр (m/Z): 263 (M+)
4). Этил-4-(4-ацетилфенил)-2,4-диоксобутаноат.
Температура плавления: 81-82oC.
ИК-спектр (нуйол): 1725, 1690, 1600 см-1
ЯМР-спектр (CDCl3, δ): 1,43 (3H, т., J = 7 Гц), 2,67 (3Н, с.), 4,42 (2Н, кв., J = 7 Гц), 7,11 (1Н, с.), 8,0-8,2 (4Н, м.), 15,13 (1Н, с.)
Масса-спектр (m/Z): 262 (M+)
5). Этил-4-[3,5-ди(трет-бутил)-4-гидроксифенил]-2,4-диоксобутаноат.
ЯМР-спектр (CDCl3, δ): 1,43 (3H, т., J = 7 Гц), 2,67 (3Н, с.), 4,42 (2Н, кв., J = 7 Гц), 7,11 (1Н, с.), 8,0-8,2 (4Н, м.), 15,13 (1Н, с.)
Масса-спектр (m/Z): 262 (M+)
5). Этил-4-[3,5-ди(трет-бутил)-4-гидроксифенил]-2,4-диоксобутаноат.
Температура плавления: 128-131oC
ИК-спектр (нуйол): 3600, 1730, 1630, 1595 см-1
ЯМР-спектр (DMSO-d6, δ): 1,35 (3H, т., J = 7 Гц), 1,43 (18Н, с.), 4,32 (2Н, кв., J = 7 Гц), 6,99 (1Н, с.), 7,74 (2Н, с.)
6). 4-Фтор-1-[4-(метилтио)фенил]бутен-1,3-дион.
ИК-спектр (нуйол): 3600, 1730, 1630, 1595 см-1
ЯМР-спектр (DMSO-d6, δ): 1,35 (3H, т., J = 7 Гц), 1,43 (18Н, с.), 4,32 (2Н, кв., J = 7 Гц), 6,99 (1Н, с.), 7,74 (2Н, с.)
6). 4-Фтор-1-[4-(метилтио)фенил]бутен-1,3-дион.
Температура плавления: 64-68oC
ИК-спектр (нуйол): 1675, 1595, 1550 см-1
ЯМР-спектр (CDCl3, δ: 2,49 (3H, c.), 4,33 (1H, c.), 5,11 (1H, c.), 6,38 (1H, д., J = 3 Гц), 7,17 (2Н, д., J = 9 Гц), 7,74 (2Н, д., J = 9 Гц)
7). 4,4-Дифтор-1-[4-(метилтио)фенил]бутан-1,3-дион.
ИК-спектр (нуйол): 1675, 1595, 1550 см-1
ЯМР-спектр (CDCl3, δ: 2,49 (3H, c.), 4,33 (1H, c.), 5,11 (1H, c.), 6,38 (1H, д., J = 3 Гц), 7,17 (2Н, д., J = 9 Гц), 7,74 (2Н, д., J = 9 Гц)
7). 4,4-Дифтор-1-[4-(метилтио)фенил]бутан-1,3-дион.
ИК-спектр: 1640, 1595 см-1
Масс-спектр (m/Z): 244 (M+)
Приготовление 3. Раствор натрийнитрита (3,6 г) в воде (18 мл) добавили по каплям к охлажденному льдом с солью раствору 4-фтор-2-нитроанилина (7 г) в концентрированной хлористоводородной кислоте (45 мл) в интервале 30 мин. Затем к смеси добавили по каплям раствор дигидрата (28,6 г) двухлористого олова в концентрированной хлористоводородной кислоте (24 мл) при температуре ниже 5оС в часовом интервале. Осадки собрали путем фильтрации и промыли диэтиловым эфиром, получив в результате кристаллы 4-фтор-2-нитрофенилгид- разингидрохлорида (4,4 г).
Масс-спектр (m/Z): 244 (M+)
Приготовление 3. Раствор натрийнитрита (3,6 г) в воде (18 мл) добавили по каплям к охлажденному льдом с солью раствору 4-фтор-2-нитроанилина (7 г) в концентрированной хлористоводородной кислоте (45 мл) в интервале 30 мин. Затем к смеси добавили по каплям раствор дигидрата (28,6 г) двухлористого олова в концентрированной хлористоводородной кислоте (24 мл) при температуре ниже 5оС в часовом интервале. Осадки собрали путем фильтрации и промыли диэтиловым эфиром, получив в результате кристаллы 4-фтор-2-нитрофенилгид- разингидрохлорида (4,4 г).
Температура плавления: >260oC
Масс-спектр: (m/Z): 171 (M+)
П р и м е р 1. Смесь этил-4-[4-(метилтио)фенил]-2,4-диоксобутаноата (1 г) и 4-фторфенилгидразингидрохлорида (0,67 г) в этаноле (10 мл) и диоксане (10 мл) кипятили с обратным холодильником в течение 5 ч. Растворитель выпаривали и остаток растворили в хлороформе и промыли водой. Органический слой высушили над магний- сульфатом и сконцентрировали. Остаток (1,6 г) подвергли очистке путем колоночной хроматографии на силикагеле (30 г) с элюированием смесью толуола и этилацетата (20: 1) и получили в результате этил-1-(4-фторфенил)-3-[4-(метилтио)фенил]пиразол-5-карбоксилат (0,11 г).
Масс-спектр: (m/Z): 171 (M+)
П р и м е р 1. Смесь этил-4-[4-(метилтио)фенил]-2,4-диоксобутаноата (1 г) и 4-фторфенилгидразингидрохлорида (0,67 г) в этаноле (10 мл) и диоксане (10 мл) кипятили с обратным холодильником в течение 5 ч. Растворитель выпаривали и остаток растворили в хлороформе и промыли водой. Органический слой высушили над магний- сульфатом и сконцентрировали. Остаток (1,6 г) подвергли очистке путем колоночной хроматографии на силикагеле (30 г) с элюированием смесью толуола и этилацетата (20: 1) и получили в результате этил-1-(4-фторфенил)-3-[4-(метилтио)фенил]пиразол-5-карбоксилат (0,11 г).
Температура плавления: 100-104oC
ИК-спектр (нуйол): 1730, 1600, 1515 см-1
ЯМР-спектр (CDCl3, δ): 1,29 (3H, т., J = 7 Гц), 2,51 (3Н, с.), 4,27 (2Н, кв., J = 7 Гц), 7,1-7,9 (9Н, м.)
Масс-спектр (m/Z): 356 (M+)
Кроме того, тем же самым растворителем элюировали вторую фракцию, которую сконцентрировали в вакууме, и получили в результате бледно-коричневые кристаллы этил-1-(4-фторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил] паризол-3-карбоксилата (1,1 г).
ИК-спектр (нуйол): 1730, 1600, 1515 см-1
ЯМР-спектр (CDCl3, δ): 1,29 (3H, т., J = 7 Гц), 2,51 (3Н, с.), 4,27 (2Н, кв., J = 7 Гц), 7,1-7,9 (9Н, м.)
Масс-спектр (m/Z): 356 (M+)
Кроме того, тем же самым растворителем элюировали вторую фракцию, которую сконцентрировали в вакууме, и получили в результате бледно-коричневые кристаллы этил-1-(4-фторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил] паризол-3-карбоксилата (1,1 г).
Температура плавления: 100-102oC
ИК-спектр (нуйол): 1710, 1600, 1510 см-1
ЯМР-спектр (CDCl3, δ): 1,42 (3H, т., J = 7 Гц), 2,48 (3Н, с.), 4,4 (2Н, кв., J = 7 Гц), 7,0-7,4 (9Н, м.)
Масс-спектр (m/Z): 356 (M+)
Следующие соединения (примеры от 2-1 до 2-26) были получены аналогичным примеру 1 образом.
ИК-спектр (нуйол): 1710, 1600, 1510 см-1
ЯМР-спектр (CDCl3, δ): 1,42 (3H, т., J = 7 Гц), 2,48 (3Н, с.), 4,4 (2Н, кв., J = 7 Гц), 7,0-7,4 (9Н, м.)
Масс-спектр (m/Z): 356 (M+)
Следующие соединения (примеры от 2-1 до 2-26) были получены аналогичным примеру 1 образом.
П р и м е р 2.
1). 1-(4-фторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]-3-трифторметил)пиразол.
ИК-спектр (пленка): 1605, 1515, 1500 см-1
ЯМР-спектр (CDCl3, ): 2,48 (3Н, с.), 6,72 ((1Н, с.), 7,0-7,4 (8Н, м.)
Масс-спектр (m/Z): 352 (M+)
2). Этил-5-[4-(метилтио)фенил)-1-] 4-пиридилпиразол-3-карбоксилатгидрохлорид.
ЯМР-спектр (CDCl3, ): 2,48 (3Н, с.), 6,72 ((1Н, с.), 7,0-7,4 (8Н, м.)
Масс-спектр (m/Z): 352 (M+)
2). Этил-5-[4-(метилтио)фенил)-1-] 4-пиридилпиразол-3-карбоксилатгидрохлорид.
Температура плавления: 181-186oC
ИК-спектр (нуйол): 1720, 1630, 1600, 1510 см-1
ЯМР-спектр (DMSO-d6, δ): 1,34 (3H, т., J = 7 Гц), 2,51 (3Н, с), 4,37 (2Н, кв., J = 7 Гц), 7,21 (1Н, с.), 7,33 (4Н, с.), 7,72 (2H, д., J = 5 Гц), 8,85 (2Н, д., J = 5 Гц)
Масс-спектр (m/Z): 339 (M+)
3). Этил-1-(2-фторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]-3-карбоксилат.
ИК-спектр (нуйол): 1720, 1630, 1600, 1510 см-1
ЯМР-спектр (DMSO-d6, δ): 1,34 (3H, т., J = 7 Гц), 2,51 (3Н, с), 4,37 (2Н, кв., J = 7 Гц), 7,21 (1Н, с.), 7,33 (4Н, с.), 7,72 (2H, д., J = 5 Гц), 8,85 (2Н, д., J = 5 Гц)
Масс-спектр (m/Z): 339 (M+)
3). Этил-1-(2-фторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]-3-карбоксилат.
ИК-спектр (пленка): 1725, 1600, 1510 см-1
ЯМР-спектр (CDCl3, δ): 1,39 (3H, т., J = 7 Гц), 2,42 (3Н, с.), 4,42 (2Н, кв., J = 7 Гц, 6,9-7,6 (9Н, м.).
ЯМР-спектр (CDCl3, δ): 1,39 (3H, т., J = 7 Гц), 2,42 (3Н, с.), 4,42 (2Н, кв., J = 7 Гц, 6,9-7,6 (9Н, м.).
4). Этил-1-(2,4-дифторфенил)-5-(4-(метилтио)фенил)пиразол-3-карбоксилат.
ИК-спектр (пленка): 1720, 1605, 1515 см-1.
ЯМР-спектр (CDCl3, δ): 1,40 (3H, т., J = 7 Гц), 2,42 (3Н, с.), 4,43 (2Н, кв., J = 7 Гц)), 6,7-7,8 (8Н, м.)
5). Этил-1-(3-фторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол-3-карбоксилат.
5). Этил-1-(3-фторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол-3-карбоксилат.
ИК-спектр (пленка): 1720, 1605, 1490 cм-1
ЯМР-спектр (CDCl3, δ): 1,42 (3H, т., J = 7 Гц), 2,44 (3Н, с.), 4,42 (2Н, кв., J = 7 Гц), 6,9-7,5 (9Н, м.)
6). Этил-5-[4-(метилтио)фенил]-1-фенилпиразол-5-карбоксилат.
ЯМР-спектр (CDCl3, δ): 1,42 (3H, т., J = 7 Гц), 2,44 (3Н, с.), 4,42 (2Н, кв., J = 7 Гц), 6,9-7,5 (9Н, м.)
6). Этил-5-[4-(метилтио)фенил]-1-фенилпиразол-5-карбоксилат.
ИК-спектр (пленка): 1705, 1600, 1560, 1500 см-1
ЯМР-спектр (CDCl3, δ): 1,40 (3H, т., J = 7 Гц), 2,45 (3Н, с.), 4,42 (2Н, кв., J = 7 Гц), 6,9-7,5 (10Н, м.)
7). Этил-1-(4-метоксифенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол-3-карбоксилат
ИК-спектр (пленка): 1720, 1605, 1510 см-1
ЯМР-спектр (CDCl3, δ): 1,42 (3H, т., J = 7 Гц), 2,47 ((3Н, с.), 3,86 (3Н, с.), 4,45 (2Н, кв., J = 7 Гц), 6,8-7,4 (9Н, м.)
8). Этил-1-(4-метилфенил)-5-[4-метилтио/фенил]пиразол-3-карбоксилат.
ЯМР-спектр (CDCl3, δ): 1,40 (3H, т., J = 7 Гц), 2,45 (3Н, с.), 4,42 (2Н, кв., J = 7 Гц), 6,9-7,5 (10Н, м.)
7). Этил-1-(4-метоксифенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол-3-карбоксилат
ИК-спектр (пленка): 1720, 1605, 1510 см-1
ЯМР-спектр (CDCl3, δ): 1,42 (3H, т., J = 7 Гц), 2,47 ((3Н, с.), 3,86 (3Н, с.), 4,45 (2Н, кв., J = 7 Гц), 6,8-7,4 (9Н, м.)
8). Этил-1-(4-метилфенил)-5-[4-метилтио/фенил]пиразол-3-карбоксилат.
ИК-спектр (пленка): 1720, 1605, 1520 см-1
ЯМР-спектр (CDCl3, δ): 1,42 (3H, т., J = 7 Гц), 2,37 (3Н, с.), 2,47 (3Н, с.), 4,45 (2Н, кв., J = 7 Гц)), 7,00 (1Н, с.), 7,0-7,4 (8Н, м.)
9). Этил-5-(4-фторфенил)-2-[4-метил/фенил]пиразол-3-карбоксилат.
ЯМР-спектр (CDCl3, δ): 1,42 (3H, т., J = 7 Гц), 2,37 (3Н, с.), 2,47 (3Н, с.), 4,45 (2Н, кв., J = 7 Гц)), 7,00 (1Н, с.), 7,0-7,4 (8Н, м.)
9). Этил-5-(4-фторфенил)-2-[4-метил/фенил]пиразол-3-карбоксилат.
Температура плавления: 95-96,5oC
ИК-спектр (нуйол): 1710, 1610, 1545, 1495 см-1
ЯМР-спектр (CDCl3, δ): 1,42 (3H, т., J = 7 Гц), 2,49 (3Н, с.), 4,4 (2Н, кв., J = 7 Гц, 6,9-7,3 (9Н, м.)
Масс-спектр (m/Z): 356 (M+)
10). Этил-5-[4-(метилтио)фенил]-1-(4-нитрофенил)пиразол-3-карбоксилат.
ИК-спектр (нуйол): 1710, 1610, 1545, 1495 см-1
ЯМР-спектр (CDCl3, δ): 1,42 (3H, т., J = 7 Гц), 2,49 (3Н, с.), 4,4 (2Н, кв., J = 7 Гц, 6,9-7,3 (9Н, м.)
Масс-спектр (m/Z): 356 (M+)
10). Этил-5-[4-(метилтио)фенил]-1-(4-нитрофенил)пиразол-3-карбоксилат.
Температура плавления 157-159оС.
ИК-спектр (нуйол): 1695, 1655, 1590, 1510 см-1
Масс-спектр (m/Z): 383 (M+)
11). Этил-1-(4-фторфенил)-5-[5-(метилтио)-2-тиенил]пиразол-3-карбоксилат.
Масс-спектр (m/Z): 383 (M+)
11). Этил-1-(4-фторфенил)-5-[5-(метилтио)-2-тиенил]пиразол-3-карбоксилат.
ИК-спектр (пленка): 1720, 1600, 1510 см-1
ЯМР-спектр (CDCl3, δ): 1,39 (3H, т., J = 7 Гц), 2,44 (3Н, с.), 4,42 (2Н, кв., J = 7 Гц), 6,6-7,4 (7Н, м.)
12). Этил-1-(4-фторфенил)-5-[4-(формиламино)фенил]пиразол-3-карбоксилат.
ЯМР-спектр (CDCl3, δ): 1,39 (3H, т., J = 7 Гц), 2,44 (3Н, с.), 4,42 (2Н, кв., J = 7 Гц), 6,6-7,4 (7Н, м.)
12). Этил-1-(4-фторфенил)-5-[4-(формиламино)фенил]пиразол-3-карбоксилат.
Температура плавления: 184-188oC.
ИК-спектр (нуйол): 3300, 1730, 1720, 1690, 1600, 1510 см-1
Масс-спектр (m/Z): 353 (M+)
13). Этил-5-[5-(метилтио)-2-тиенил]-1-(4-нитрофенил)пиразол-3-карбоксилат.
Масс-спектр (m/Z): 353 (M+)
13). Этил-5-[5-(метилтио)-2-тиенил]-1-(4-нитрофенил)пиразол-3-карбоксилат.
ИК-спектр (пленка): 1725, 1600, 1525, 1500 см-1
14). Этил-2-(4-нитрофенил)-5-(4-толил)пиразол-3-карбоксилат.
14). Этил-2-(4-нитрофенил)-5-(4-толил)пиразол-3-карбоксилат.
Температура плавления: 147-149oC
ИК-спектр (нуйол): 1715, 1595, 1525, 1500 см-1
ЯМР-спектр (CDCl3, δ): 1,43 (3H, т., J = 7 Гц), 2,39 (3Н, с).
ИК-спектр (нуйол): 1715, 1595, 1525, 1500 см-1
ЯМР-спектр (CDCl3, δ): 1,43 (3H, т., J = 7 Гц), 2,39 (3Н, с).
4,43 (2Н, кв., J = 7 Гц), 6,9-8,3 (9Н, м.)
Масс-спектр (m/Z): 351 (M+)
15). Этил-5-(4-метоксифенил)-1-(4-нитрофенил)пиразол-3-карбоксилат.
Масс-спектр (m/Z): 351 (M+)
15). Этил-5-(4-метоксифенил)-1-(4-нитрофенил)пиразол-3-карбоксилат.
Температура плавления: 161-162oC
ИК-спектр (нуйол): 1710, 1615, 1595, 1525, 1500 см-1
Масс-спектр (m/Z): 367 (M+)
16). Этил-5-(4-ацетилфенил)-1-(4-фторфенил)пиразол-3-карбоксилат.
ИК-спектр (нуйол): 1710, 1615, 1595, 1525, 1500 см-1
Масс-спектр (m/Z): 367 (M+)
16). Этил-5-(4-ацетилфенил)-1-(4-фторфенил)пиразол-3-карбоксилат.
Температура плавления: 220-222oC
ИК-спектр (нуйол): 1710, 1610, 1510 см-1
Масс-спектр (m/Z): 352 (M+)
17). Этил-5-[3,5-ди(трет-бутил)-4-гидроксифенил]-1-(4-фторфенил)пиразол-3-карбо- ксилат.
ИК-спектр (нуйол): 1710, 1610, 1510 см-1
Масс-спектр (m/Z): 352 (M+)
17). Этил-5-[3,5-ди(трет-бутил)-4-гидроксифенил]-1-(4-фторфенил)пиразол-3-карбо- ксилат.
Температура плавления: 173-174oC.
ИК-спектр (нуйол): 3550, 1730, 1605, 1510 см-1
ЯМР-спектр (DMSO-d6, δ): 1,25 (18H, c.), 1,31 (3H, т., J = 8 Гц), 4,32 (2Н, кв., J = 8 Гц), 6,96 (2Н, с.), 7,08 (1Н, с.), 7,2-7,5 (4Н, м.).
ЯМР-спектр (DMSO-d6, δ): 1,25 (18H, c.), 1,31 (3H, т., J = 8 Гц), 4,32 (2Н, кв., J = 8 Гц), 6,96 (2Н, с.), 7,08 (1Н, с.), 7,2-7,5 (4Н, м.).
Масс-спектр (m/Z): 438 (M+)
18). Этил-1-(2,5-дифторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол-3-карбоксилат.
18). Этил-1-(2,5-дифторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол-3-карбоксилат.
Температура плавления: 81-84oC.
ИК-спектр (нуйол): 1730, 1600, 1510 см-1
ЯМР-спектр (CDCl3, δ): 1,43 (3H, т., J = Гц), 2,47 (3Н, с.), 4,46 (2Н, кв., J = 7 Гц), 7,0-7,4 (8Н, м.)
Масс-спектр (m/Z): 374 (M+)
19). Этил-5-[4-(метилтио)фенил]-1-(2-нитрофенил)пиразол-3-карбоксилат.
ЯМР-спектр (CDCl3, δ): 1,43 (3H, т., J = Гц), 2,47 (3Н, с.), 4,46 (2Н, кв., J = 7 Гц), 7,0-7,4 (8Н, м.)
Масс-спектр (m/Z): 374 (M+)
19). Этил-5-[4-(метилтио)фенил]-1-(2-нитрофенил)пиразол-3-карбоксилат.
Температура плавления: 155-157oC
ИК-спектр (нуйол): 1715, 1605, 1535 см-1
ЯМР-спектр (CDCl3, δ): 1,41 (3H, т., J = 7 Гц), 2,45 (3Н, с.), 4,44 (2Н, кв., J = 7 Гц), 7,0-8,1 (9Н, м.)
Масс-спектр (m/Z): 383 (M+)
20). Этил-1-(4-фтор-2-нитрофенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол-3-карбоксилат.
ИК-спектр (нуйол): 1715, 1605, 1535 см-1
ЯМР-спектр (CDCl3, δ): 1,41 (3H, т., J = 7 Гц), 2,45 (3Н, с.), 4,44 (2Н, кв., J = 7 Гц), 7,0-8,1 (9Н, м.)
Масс-спектр (m/Z): 383 (M+)
20). Этил-1-(4-фтор-2-нитрофенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол-3-карбоксилат.
ИК-спектр (пленка): 1725, 1590, 1545, 1510 cм-1
ЯМР-спектр (CDCl3, δ): 1,41 (3H, т., J = 7 Гц), 2,46 (3Н, с.), 4,36 (2Н, кв., J = 7 Гц), 6,9-8,0 (8Н, м.)
Масс-спектр (m/Z): 401 (M+)
21). 5-[4-(Метилтио)фенил]-1-(4-нитрофенил)-3-(трифторметил)пиразол.
ЯМР-спектр (CDCl3, δ): 1,41 (3H, т., J = 7 Гц), 2,46 (3Н, с.), 4,36 (2Н, кв., J = 7 Гц), 6,9-8,0 (8Н, м.)
Масс-спектр (m/Z): 401 (M+)
21). 5-[4-(Метилтио)фенил]-1-(4-нитрофенил)-3-(трифторметил)пиразол.
Температура плавления: 163-164oC
ИК-спектр (нуйол): 1600, 1525 см-1
22). 3-(Фторметил)-1-(4-фторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол.
ИК-спектр (нуйол): 1600, 1525 см-1
22). 3-(Фторметил)-1-(4-фторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол.
ИК-спектр (пленка): 1600, 1515 см-1 ЯМР-спектр (CDCl3, δ): 2,44 (3H, c. ), 5,14 (1H, c.), 5,67 (1H, c.), 6,53 (1H, c.), 6,8-7,3 (8H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 316 (M+)
23). 3-(Фторметил)-5-(4-метилтио)фенил)-1-(4-нитрофенил)пиразол.
Масс-спектр (m/Z): 316 (M+)
23). 3-(Фторметил)-5-(4-метилтио)фенил)-1-(4-нитрофенил)пиразол.
Температура плавления: 165-167oC
ИК-спектр (нуйол): 1600, 1520, 1500 см-1
ЯМР-спектр (CDCl3, δ): 2,50 (3H, c.), 5,36 (1H, c.), 5,60 (1H, c.), 6,64 (1H, c.), 7,1-8,3 (8H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 343 (M+)
24). 3-(Дифторметил)-1-(4-нитрофенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол.
ИК-спектр (нуйол): 1600, 1520, 1500 см-1
ЯМР-спектр (CDCl3, δ): 2,50 (3H, c.), 5,36 (1H, c.), 5,60 (1H, c.), 6,64 (1H, c.), 7,1-8,3 (8H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 343 (M+)
24). 3-(Дифторметил)-1-(4-нитрофенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол.
Температура плавления: 124-129oC
ИК-спектр (нуйол): 1600, 1520 см-1
ЯМР-спектр (CDCl3, δ): 2,50 (3H, c.), 6,528,5 (10H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 361 (M+)
25). 3-(Дифторметил)-1-(4-фторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол.
ИК-спектр (нуйол): 1600, 1520 см-1
ЯМР-спектр (CDCl3, δ): 2,50 (3H, c.), 6,528,5 (10H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 361 (M+)
25). 3-(Дифторметил)-1-(4-фторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол.
Температура плавления: 70-71oC
ИК-спектр (нуйол): 1600, 1520 см-1
ЯМР-спектр (CDCl3, δ): 2,48 (3H, c.), 6,7-7,4 (10H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 334 (M+)
26). Этил-1-(2-хлорфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол-3-карбоксилат.
ИК-спектр (нуйол): 1600, 1520 см-1
ЯМР-спектр (CDCl3, δ): 2,48 (3H, c.), 6,7-7,4 (10H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 334 (M+)
26). Этил-1-(2-хлорфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол-3-карбоксилат.
Температура плавления: 119-120oC
ИК-спектр (нуйол): 1715, 1605 см-1
ЯМР-спектр (CDCl3, δ): 1,42 (3H, т., J = 7 Гц, 2,45 (3Н, с.), 4,45 (2Н, кв., J = 7 Гц), 7,0-7,6 (9Н, м.)
Масс-спектр (m/Z): 372 (M+), 344
Указанные соединения (примеры (3-1) - (3-222) получаются таким же образом, как описано в примере 1.
ИК-спектр (нуйол): 1715, 1605 см-1
ЯМР-спектр (CDCl3, δ): 1,42 (3H, т., J = 7 Гц, 2,45 (3Н, с.), 4,45 (2Н, кв., J = 7 Гц), 7,0-7,6 (9Н, м.)
Масс-спектр (m/Z): 372 (M+), 344
Указанные соединения (примеры (3-1) - (3-222) получаются таким же образом, как описано в примере 1.
П р и м е р 3.
1) Этил-(4-фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбоксилат.
Температура плавления: 210-212oC
ИК-спектр (нуйол): 1715, 1600, 1515 см-1
ЯМР (Диметилсульфоксид (m/Z - d6, δ): 1,32 (3H, т., J = 7 Гц), 3,25 (3Н, с.), 4,35 (2Н, кв., J = 7 Гц), 7,3-7,6 (7Н, м.), 7,92 (2Н, д., J = 8,5 Гц)
Масс-спектр (m/Z): 338 (M+)
2). 1-(4-Фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбоновая кислота.
ИК-спектр (нуйол): 1715, 1600, 1515 см-1
ЯМР (Диметилсульфоксид (m/Z - d6, δ): 1,32 (3H, т., J = 7 Гц), 3,25 (3Н, с.), 4,35 (2Н, кв., J = 7 Гц), 7,3-7,6 (7Н, м.), 7,92 (2Н, д., J = 8,5 Гц)
Масс-спектр (m/Z): 338 (M+)
2). 1-(4-Фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбоновая кислота.
Температура плавления: 232-234oC.
ИК-спектр (нуйол): 1695, 1600, 1510 см-1
ЯМР-спектр (DMSO-d6, δ): 3,25 (3H, c.), 7,2-7,6 (7H, м.), 7,92 (2Н, д., J = 8,3 Гц), 13,1 (1Н, с.)
Масс-спектр (m/Z): 360 (M+)
3). 1-(4-Фторфенил)-N-метил-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбокса-мид.
ЯМР-спектр (DMSO-d6, δ): 3,25 (3H, c.), 7,2-7,6 (7H, м.), 7,92 (2Н, д., J = 8,3 Гц), 13,1 (1Н, с.)
Масс-спектр (m/Z): 360 (M+)
3). 1-(4-Фторфенил)-N-метил-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбокса-мид.
Т-ра плав. 271-273оС
ИК-спектр (нуйол): 3400, 1660, 1605, 1550, 1535, 1510 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 2,78 (3H, д., J = 4,6 Гц), 3,25 (3Н, с.), 7,16 (1Н, с. ), 7,3-7,6 (6Н, м.), 7,91 (2Н, д., J = 8,3 Гц), 8,35 (1Н, кв., J = 4,6 Гц)
Масс-спектр (m/Z): 373 (M+)
4). 1-(4-Фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбоксамид.
ИК-спектр (нуйол): 3400, 1660, 1605, 1550, 1535, 1510 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 2,78 (3H, д., J = 4,6 Гц), 3,25 (3Н, с.), 7,16 (1Н, с. ), 7,3-7,6 (6Н, м.), 7,91 (2Н, д., J = 8,3 Гц), 8,35 (1Н, кв., J = 4,6 Гц)
Масс-спектр (m/Z): 373 (M+)
4). 1-(4-Фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбоксамид.
Т-ра плав. 215-217оС.
ИК-спектр (нуйол): 3470, 3200, 1680, 1600, 1515 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 3,25 (3H, c.), 7,16 (1H, c.), 7,2-7,6 (7H, м.), 7,77 (1Н, с.), 7,91 (2Н, д., J = 8,5 Гц)
Масс-спектр (m/Z): 359 (M+), 341
5). 1-(4-Фторфенил)-N,N-диметил-3-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-5-карбок-сами д.
ЯМР (DMSO - d6, δ): 3,25 (3H, c.), 7,16 (1H, c.), 7,2-7,6 (7H, м.), 7,77 (1Н, с.), 7,91 (2Н, д., J = 8,5 Гц)
Масс-спектр (m/Z): 359 (M+), 341
5). 1-(4-Фторфенил)-N,N-диметил-3-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-5-карбок-сами д.
Т-ра плавл. 192-193оС
ИК-спектр (нуйол): 1640, 1605, 1510 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 2,95 (3H, c.), 2,96 (3H, c.), 3,27 (3H, c.), 7,3-8,3 (9H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 387 (M+)
6). 1-(4-Фторфенил)-3-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-5-карбоксамид.
ИК-спектр (нуйол): 1640, 1605, 1510 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 2,95 (3H, c.), 2,96 (3H, c.), 3,27 (3H, c.), 7,3-8,3 (9H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 387 (M+)
6). 1-(4-Фторфенил)-3-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-5-карбоксамид.
Т-ра плав. 270-271оС.
ИК-спектр (нуйол): 3380, 3200, 1670, 1625, 1605, 1510 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 3,26 (3H, c.), 7,2-8,2 (11H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 359 (M+)
7). 5-[3,5-Ди(трет-бутил)-4-оксифенил)-1-(4-фторфенил)пиразол-3-карбоксамид.
ЯМР (DMSO - d6, δ): 3,26 (3H, c.), 7,2-8,2 (11H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 359 (M+)
7). 5-[3,5-Ди(трет-бутил)-4-оксифенил)-1-(4-фторфенил)пиразол-3-карбоксамид.
Т-ра плавл. 247-249оС.
ИК-спектр (нуйол): 3650, 3500, 3350, 1660, 1510 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 1,26 (1H, c.), 6,96 (3H, c.), 7,2-7,7 (6H, м.)
Масс-спектр (m/Z); 409 (M+)
8). N-фенил-1-(4-фторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол-3-карбоксамид.
ЯМР (DMSO - d6, δ): 1,26 (1H, c.), 6,96 (3H, c.), 7,2-7,7 (6H, м.)
Масс-спектр (m/Z); 409 (M+)
8). N-фенил-1-(4-фторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол-3-карбоксамид.
Т-ра плавл. 200-205оС (с разложением).
ИК-спектр (нуйол): 3400, 1680, 1595, 1530, 1510 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 2,46 (3H, c.), 7,0-7,6 (12H, м.), 7,83 (2Н, д., J = 8 Гц), 10,19 (1Н, с.)
Масс-спектр (m/Z): 409 (M+)
9). 1-(4-Фторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил] -3-(1-пирролидинилкарбонил)пиразол.
ЯМР (DMSO - d6, δ): 2,46 (3H, c.), 7,0-7,6 (12H, м.), 7,83 (2Н, д., J = 8 Гц), 10,19 (1Н, с.)
Масс-спектр (m/Z): 409 (M+)
9). 1-(4-Фторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил] -3-(1-пирролидинилкарбонил)пиразол.
Т-ра плавл. 139-140оС.
ИК-спектр (нуйол): 1615, 1515 см-1
ЯМР (CDCl3, δ): 1,8-2,1 (4H, м.), 2,48 (3Н, с.), 3,70 (2Н, т., J = 6 Гц),
3,98 (2Н, т., J = 6 Гц), 6,9-7,4 (9Н, м.)
Масс-спектр (m/Z): 381 (M+)
10). N-Циклопропил-1-(4-фторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол-3-карбокса- мид.
ЯМР (CDCl3, δ): 1,8-2,1 (4H, м.), 2,48 (3Н, с.), 3,70 (2Н, т., J = 6 Гц),
3,98 (2Н, т., J = 6 Гц), 6,9-7,4 (9Н, м.)
Масс-спектр (m/Z): 381 (M+)
10). N-Циклопропил-1-(4-фторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол-3-карбокса- мид.
Т-ра плавл. 147-148оС.
ИК-спектр (нуйол): 3360, 1675, 1600, 1510 cм-1.
ЯМР (CDCl3, δ): 0,6-0,9 (4H, м.), 2,48 (3Н, с.), 2,8-3,0 (1Н, м.), 7,0-7,4 (9Н, м.)
Масс-спектр (m/Z): 367 (M+)
11). 1-(4-Фторфенил)-3-(4-метил-1-пиперазинилкарбонил)-5-[4-(метилсульфонил) фенил] пиразол.
Масс-спектр (m/Z): 367 (M+)
11). 1-(4-Фторфенил)-3-(4-метил-1-пиперазинилкарбонил)-5-[4-(метилсульфонил) фенил] пиразол.
Т-ра плавл. 170-173оС.
ИК-спектр (нуйол): 1620, 1520, 1500 см-1.
ЯМР (CDCl3, δ): 2,34 (3H, c.), 2,4-2,6 (4H, м.), 3,08 (3Н, с.), 3,8-4,2 (4Н, м.), 6,9-7,5 (7Н, м.), 9,91 (2Н, д., J = 8 Гц)
Масс-спектр (m/Z): 442 (M+)
12). N-Окси-N-метил-1-(4-фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбо- ксамид.
Масс-спектр (m/Z): 442 (M+)
12). N-Окси-N-метил-1-(4-фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбо- ксамид.
Т-ра плавл. 185-188оС (с разложением).
ИК-спектр (нуйол): 1630, 1605, 1510 см-1.
ЯМР (CDCl3, δ): 3,09 (3H, c.), 3,86 (3H, c.), 7,0-7,5 (7H, м.), 7,91 (2Н, д., J = 8 Гц).
Масс-спектр (m/Z): 389 (M+)
13). N-(1-(4-фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]-3-пиразолилкарбонил)гли- цин.
13). N-(1-(4-фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]-3-пиразолилкарбонил)гли- цин.
Т-ра плавл. 258-260оС (с разлож.).
ИК-спектр (нуйол): 3420, 1720, 1645, 1560, 1510 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 3,25 (3H, c.), 3,89 (2H, д., J = 6 Гц), 7,20 (1Н, с.).
ЯМР (DMSO - d6, δ): 3,25 (3H, c.), 3,89 (2H, д., J = 6 Гц), 7,20 (1Н, с.).
7,3-7,6 (6Н, м.), 7,92 (2Н, д., J = 8 Гц), 8,50 (1Н, т., J = 6 Гц),
Масс-спектр (m/Z): 417 (M+)
14). N-Метил-1-[4-(N-формилметиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пи-разол- 3-карбоксамид.
Масс-спектр (m/Z): 417 (M+)
14). N-Метил-1-[4-(N-формилметиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пи-разол- 3-карбоксамид.
ИК-спектр (нуйол): 3350, 1660, 1605, 1550, 1515 см-1.
Масс-спектр (m/Z): 412 (M+)
15). N,N-Диметил-1-[4-(формилметиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил] пиразол-3-карбоксамид.
15). N,N-Диметил-1-[4-(формилметиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил] пиразол-3-карбоксамид.
Масс-спектр (m/Z): 426 (M+)
16). 1-(4-Фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбонитрил.
16). 1-(4-Фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбонитрил.
Т-ра плавл. 194-196оС
ИК-спектр (нуйол): 2240, 1600, 1515 см-1
ЯМР (DMSO-d6, δ): 3,25 (3H, c.), 7,3-7,6 (7H, м.), 7,95 (2Н, д., J = 6,7 Гц)
Масс-спектр (m/Z): 341 (M+)
17). 1-(4-Фторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол-3-карбоновая кислота.
ИК-спектр (нуйол): 2240, 1600, 1515 см-1
ЯМР (DMSO-d6, δ): 3,25 (3H, c.), 7,3-7,6 (7H, м.), 7,95 (2Н, д., J = 6,7 Гц)
Масс-спектр (m/Z): 341 (M+)
17). 1-(4-Фторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол-3-карбоновая кислота.
ИК-спектр (нуйол): 3500, 1695, 1600, 1515 см-1
18). 1-(4-Фторфенил)-3-[4-(метилсульфонил)фенил] -пиразол-5-карбоновая кислота.
18). 1-(4-Фторфенил)-3-[4-(метилсульфонил)фенил] -пиразол-5-карбоновая кислота.
Т-ра плавл. 259-260оС (с разложением).
ИК-спектр (нуйол): 1705, 1605, 1515 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 3,26 (3H, c.), 7,3-8,3 (9H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 360 (M+)
19). 5-[3,5-Ди(трет-бутил)-4-оксифенил]-1-(4-фторфенил)пиразол-3-карбоновая кислота.
ЯМР (DMSO - d6, δ): 3,26 (3H, c.), 7,3-8,3 (9H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 360 (M+)
19). 5-[3,5-Ди(трет-бутил)-4-оксифенил]-1-(4-фторфенил)пиразол-3-карбоновая кислота.
Т-ра плавл. 239-242оС.
ИК-спектр (нуйол): 3550, 1690, 1510 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 1,25 (18H, c.), 6,96 (2H, c.), 7,03 (1H, c.), 7,25-7,45 (4H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 410 (M+), 395
20). 1-[4-(N-Формилметиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбоно вая кислота.
ЯМР (DMSO - d6, δ): 1,25 (18H, c.), 6,96 (2H, c.), 7,03 (1H, c.), 7,25-7,45 (4H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 410 (M+), 395
20). 1-[4-(N-Формилметиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбоно вая кислота.
ИК-спектр (нуйол): 1720, 1665, 1605, 1520 cм-1
Масс-спектр (m/Z): 399 (M+)
21). 1-(4-Фторфенил)-N,N-диметил-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол-3-карбоксамид.
Масс-спектр (m/Z): 399 (M+)
21). 1-(4-Фторфенил)-N,N-диметил-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол-3-карбоксамид.
ИК-спектр (пленка): 1620, 1510 cм-1
22). N,N-Диметил-1-(4-фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбоксамид .
22). N,N-Диметил-1-(4-фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбоксамид .
Т-ра плавл. 171-173оС.
ИК-спектр (нуйол): 1620, 1510 см-1.
ЯМР (DMSO - d6, δ): 3,02 (3H, c.), 3,25 (3H, c.), 3,32 (3H, c.), 7,08 (1H, c.), 7,2-8,0 (8H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 387 (M+)
23). 3-(N,N-Диметиламинометил)-1-(4-фторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол.
Масс-спектр (m/Z): 387 (M+)
23). 3-(N,N-Диметиламинометил)-1-(4-фторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол.
ИК-спектр (пленка): 2820, 2770, 1600, 1560, 1510 см-1
Масс-спектр (m/Z): 341 (M+), 298
24). 3-(N,N-Диметиламинометил)-1-(4-фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пи- разол хлоргидрат.
Масс-спектр (m/Z): 341 (M+), 298
24). 3-(N,N-Диметиламинометил)-1-(4-фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пи- разол хлоргидрат.
Т-ра плавления: 157-160oC (c разложением).
ИК-спектр (нуйол): 3350, 2580, 1600, 1510 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 3,25 (3H, c.), 3,54 (6H, c.), 4,99 (2H, c.), 7,07 (1H, c.), 7,2-8,0 (8H, м.), 12,9 (1Н, с.)
Масс-спектр (m/Z): 373 (M+): 330
25). Этил-1-(4-фторфенил)-3-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-5-карбоксилат.
ЯМР (DMSO - d6, δ): 3,25 (3H, c.), 3,54 (6H, c.), 4,99 (2H, c.), 7,07 (1H, c.), 7,2-8,0 (8H, м.), 12,9 (1Н, с.)
Масс-спектр (m/Z): 373 (M+): 330
25). Этил-1-(4-фторфенил)-3-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-5-карбоксилат.
Т-ра плавл. 203-205оС.
ИК-спектр (нуйол): 1725, 1605, 1515 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 1,21 (3H, т., J = 7 Гц), 3,27 (3Н, с.), 4,23 (2Н, кв., J = 7 Гц), 7,3-8,3 (9Н, м.)
Масс-спектр (m/Z): 388 (M+)
26). 1-(4-Фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]-3-(трифторметил)пиразол
Т-ра плавл. 210-212оС
ИК-спектр (нуйол): 3150, 1605, 1520, 1505 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 3,26 (3H, c.), 7,3-7,6 (7H, м.), 7,96 (2Н, д., J = 8,3 Гц)
Масс-спектр (m/Z): 384 (M+)
27). 3-Ацетил-1-(4-фторфенил)-5-[4-метилсульфонил)фенил]пиразол.
ЯМР (DMSO - d6, δ): 1,21 (3H, т., J = 7 Гц), 3,27 (3Н, с.), 4,23 (2Н, кв., J = 7 Гц), 7,3-8,3 (9Н, м.)
Масс-спектр (m/Z): 388 (M+)
26). 1-(4-Фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]-3-(трифторметил)пиразол
Т-ра плавл. 210-212оС
ИК-спектр (нуйол): 3150, 1605, 1520, 1505 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 3,26 (3H, c.), 7,3-7,6 (7H, м.), 7,96 (2Н, д., J = 8,3 Гц)
Масс-спектр (m/Z): 384 (M+)
27). 3-Ацетил-1-(4-фторфенил)-5-[4-метилсульфонил)фенил]пиразол.
Т-ра плавления: 207-209oC
ИК-спектр (нуйол): 1690, 1600, 1515 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 2,57 (3H, c.), 3,25 (3H, c.), 7,2-8,0 (9H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 358 (M+)
28). 1-(4-Фторфенил)-3-(метоксиацетил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол.
ИК-спектр (нуйол): 1690, 1600, 1515 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 2,57 (3H, c.), 3,25 (3H, c.), 7,2-8,0 (9H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 358 (M+)
28). 1-(4-Фторфенил)-3-(метоксиацетил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол.
Т-ра плавл. 151-154оС
ИК-спектр (нуйол): 1705, 1600, 1510 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 3,25 (3H, c.): 3,39 (3H, c.), 4,81 (2H, c.), 7,2-8,0 (9H, м.)
29). 1-(4-Фторфенил)-3-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-5-карбонитрил.
ИК-спектр (нуйол): 1705, 1600, 1510 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 3,25 (3H, c.): 3,39 (3H, c.), 4,81 (2H, c.), 7,2-8,0 (9H, м.)
29). 1-(4-Фторфенил)-3-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-5-карбонитрил.
Т-ра плавл. 200-202оС.
ИК-спектр (нуйол): 2240, 1600, 1515 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 3,28 (3H, c.), 7,4-8,3 (9H, м.),
Масс-спектр (m/Z): 341 (M+)
30). 1-(4-Фторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол-3-карбонитрил.
ЯМР (DMSO - d6, δ): 3,28 (3H, c.), 7,4-8,3 (9H, м.),
Масс-спектр (m/Z): 341 (M+)
30). 1-(4-Фторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол-3-карбонитрил.
Т-ра плавл. 106-107оС
ИК-спектр (нуйол): 2250, 1600, 1510 см-1
ЯМР (CDCl3, δ): 2,48 (3H, c.), 6,84 (1H, c.), 7,0-7,4 (8H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 309 (M+)
31). 5-[4-(Метилсульфонил)фенил]-1-(4-пиридил)пиразол-3-карбонитрил.
ИК-спектр (нуйол): 2250, 1600, 1510 см-1
ЯМР (CDCl3, δ): 2,48 (3H, c.), 6,84 (1H, c.), 7,0-7,4 (8H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 309 (M+)
31). 5-[4-(Метилсульфонил)фенил]-1-(4-пиридил)пиразол-3-карбонитрил.
Т-ра плавл. 194-195оС
ИК-спектр (нуйол): 2250, 1585, 1500 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 3,27 (3H, c.), 7,3-8,1 (7H, м.), 8,70 (2Н, д., J = 5 Гц)
Масс-спектр (m/Z): 324 (M+)
32). 5-[4-(Метилтио)фенил] -1-(4-пиридил)пиразол-3-карбонитрил, хлоргидрат.
ИК-спектр (нуйол): 2250, 1585, 1500 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 3,27 (3H, c.), 7,3-8,1 (7H, м.), 8,70 (2Н, д., J = 5 Гц)
Масс-спектр (m/Z): 324 (M+)
32). 5-[4-(Метилтио)фенил] -1-(4-пиридил)пиразол-3-карбонитрил, хлоргидрат.
Т-ра плавл. 185-188оС
ИК-спектр (нуйол): 2350, 2250, 2120, 2020, 1630, 1510 см-1.
ИК-спектр (нуйол): 2350, 2250, 2120, 2020, 1630, 1510 см-1.
ЯМР (DMSO - d6, δ): 2,50 (3H, c.), 7,1-7,6 (7H, м.), 8,75 (2Н, д., J = 6 Гц)
Масс-спектр (m/Z): 292 (M+)
33).1-(2-Фторфенил)-5-[4-(метилсульфо- нил)фенил]пиразол-3-карбонитрил.
Масс-спектр (m/Z): 292 (M+)
33).1-(2-Фторфенил)-5-[4-(метилсульфо- нил)фенил]пиразол-3-карбонитрил.
Т-ра плавл. 147-148оС.
ИК-спектр (нуйол): 2250, 1600, 1500 см-1
ЯМР (CDCl3, δ): 3,07 (3H, c.), 7,00 (1H, c.), 7,0-8,0 (8H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 341 (M+)
34). 1-(2,4-Дифторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил] пиразол-3-карбонитрил.
ЯМР (CDCl3, δ): 3,07 (3H, c.), 7,00 (1H, c.), 7,0-8,0 (8H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 341 (M+)
34). 1-(2,4-Дифторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил] пиразол-3-карбонитрил.
Т-ра плавл. 129-130оС.
ИК-спектр (нуйол): 2250, 1610, 1520 см-1
ЯМР (CDCl3, δ): 3,08 (3H, c.), 6,8-8,0 (8H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 359 (M+)
35). 1-(3-Фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбонитрил.
ЯМР (CDCl3, δ): 3,08 (3H, c.), 6,8-8,0 (8H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 359 (M+)
35). 1-(3-Фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбонитрил.
Т-ра плавл. 167-168оС
ИК-спектр (нуйол): 2250, 1600, 1495 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 3,26 (3H, c.), 7,2-8,0 (9H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 341 (M+)
36). 5-[4-(Метилсульфонил)фенил]-1-фенилпиразол-3-карбонитрил.
ИК-спектр (нуйол): 2250, 1600, 1495 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 3,26 (3H, c.), 7,2-8,0 (9H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 341 (M+)
36). 5-[4-(Метилсульфонил)фенил]-1-фенилпиразол-3-карбонитрил.
Т-ра плавл. 179-180оС
ИК-спектр (нуйол): 2250, 1600, 1500 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 3,25 (3H, c.), 7,3-8,0 (10H, м.),
Масс-спектр (m/Z): 323 (M+)
37). 1-(4-Метоксифенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил] пиразол-3-карбонитрил.
ИК-спектр (нуйол): 2250, 1600, 1500 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 3,25 (3H, c.), 7,3-8,0 (10H, м.),
Масс-спектр (m/Z): 323 (M+)
37). 1-(4-Метоксифенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил] пиразол-3-карбонитрил.
Т-ра плавл. 153-154оС.
ИК-спектр (нуйол): 2250, 1600, 1515 см-1.
ЯМР (DMSO - d6, δ): 3,25 (3H, c.), 3,80 (3H, c.), 7,0-8,0 (9H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 353 (M+)
38). 1-(4-Метилфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбонитрил.
Масс-спектр (m/Z): 353 (M+)
38). 1-(4-Метилфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбонитрил.
Т-ра плавл. 210-211оС
ИК-спектр (нуйол): 2250, 1600, 1515 см-1
ЯМР (CDCl3, δ): 2,41 (3H, c.), 3,08 (3H, c.), 5,96 (1H, c.), 7,1-8,0 (8H, м.).
ИК-спектр (нуйол): 2250, 1600, 1515 см-1
ЯМР (CDCl3, δ): 2,41 (3H, c.), 3,08 (3H, c.), 5,96 (1H, c.), 7,1-8,0 (8H, м.).
39). 5-(4-Фторфенил)-1-[4-(метилтио)фенил]пиразол-3-карбонитрил.
Т-ра плавл. 82-83оС
ИК-спектр (нуйол): 2250, 1610, 1545, 1500 см-1
Масс-спектр (m/Z): 309 (M+)
40). 5-[4-(Метилтио)фенил]-1-(4-нитрофенил)пиразол-3-карбонитрил.
ИК-спектр (нуйол): 2250, 1610, 1545, 1500 см-1
Масс-спектр (m/Z): 309 (M+)
40). 5-[4-(Метилтио)фенил]-1-(4-нитрофенил)пиразол-3-карбонитрил.
Т-ра плавл. 165-166оС
ИК-спектр (нуйол): 2250, 1600, 1520, 1480 см-1
Масс-спектр (m/Z): 336 (M+)
41). 1-(4-Фторфенил)-5-[5-(метилтио)-2-тиенил]пиразол-3-карбонитрил.
ИК-спектр (нуйол): 2250, 1600, 1520, 1480 см-1
Масс-спектр (m/Z): 336 (M+)
41). 1-(4-Фторфенил)-5-[5-(метилтио)-2-тиенил]пиразол-3-карбонитрил.
ИК-спектр (пленка): 2250, 1600, 1510 см-1
42). 5-[5-(Метилтио)-2-тиенил]-1-(4-нитрофенил)пиразол-3-карбонитрил.
42). 5-[5-(Метилтио)-2-тиенил]-1-(4-нитрофенил)пиразол-3-карбонитрил.
ИК-спектр (пленка): 2250, 1600, 1525, 1500 см-1
43). 1-(4-Фторфенил)-5-[4-N-(формилметиламино)фенил] пиразол-3-карбонитрил.
43). 1-(4-Фторфенил)-5-[4-N-(формилметиламино)фенил] пиразол-3-карбонитрил.
Т-ра плавл. 147-148оС
ИК-спектр (нуйол): 2250, 1675, 1615, 1510 см-1.
ИК-спектр (нуйол): 2250, 1675, 1615, 1510 см-1.
ЯМР (DMSO - d6, δ): 3,19 (3H, c.), 7,2-7,7 (9H, м.), 8,64 (1Н, с.)
Масс-спектр (m/Z): 320
44). 5-[4-(Ацетамидо)фенил]-1-(4-фторфенил)пиразол-3-карбонитрил.
Масс-спектр (m/Z): 320
44). 5-[4-(Ацетамидо)фенил]-1-(4-фторфенил)пиразол-3-карбонитрил.
Т-ра плавл. 96-98оС
ИК-спектр (нуйол): 3340, 2250, 1670, 1600, 1535, 1510 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 2,04 (3H, c.), 7,1-7,6 (9H, м.), 10,10 (1Н, с.)
Масс-спектр (m/Z): 320 (M+)
45). 1-[4-(N-формилметиламино)фенил]-5-(4-толил)пиразол-3-карбонитрил.
ИК-спектр (нуйол): 3340, 2250, 1670, 1600, 1535, 1510 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 2,04 (3H, c.), 7,1-7,6 (9H, м.), 10,10 (1Н, с.)
Масс-спектр (m/Z): 320 (M+)
45). 1-[4-(N-формилметиламино)фенил]-5-(4-толил)пиразол-3-карбонитрил.
ИК-спектр (пленка): 2250, 1680, 1610, 1515 см-1
ЯМР (CDCl3, δ): 2,38 (3H, м.), 3,33 (3Н, с.), 6,8-7,4 (9Н, м.), 8,55 (1Н, с.)
46). 1-(4-Фторфенил)-5-(4-метоксифенил)пиразол-3-карбонитрил.
ЯМР (CDCl3, δ): 2,38 (3H, м.), 3,33 (3Н, с.), 6,8-7,4 (9Н, м.), 8,55 (1Н, с.)
46). 1-(4-Фторфенил)-5-(4-метоксифенил)пиразол-3-карбонитрил.
Т-ра плавл. 122-123оС
ИК-спектр (нуйол): 2250, 1610, 1500 см-1
ЯМР (CDCl3, δ): 3,82 (3H, c.), 6,8-7,4 (9H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 293 (M+)
47). 5-(4-Метоксифенил)-1-(4-нитрофенил)пиразол-3-карбонитрил.
ИК-спектр (нуйол): 2250, 1610, 1500 см-1
ЯМР (CDCl3, δ): 3,82 (3H, c.), 6,8-7,4 (9H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 293 (M+)
47). 5-(4-Метоксифенил)-1-(4-нитрофенил)пиразол-3-карбонитрил.
Т-ра плавл. 125-126оС.
ИК-спектр (нуйол): 2250, 1615, 1600, 1520, 1500 см-1
Масс-спектр (m/Z): 320 (M+)
48). 1,5-Бис-(4-метоксифенил)пиразол-3-карбонитрил.
Масс-спектр (m/Z): 320 (M+)
48). 1,5-Бис-(4-метоксифенил)пиразол-3-карбонитрил.
Т-ра плавл.: 79-80oC
ИК-спектр (нуйол): 2250, 1610, 1515 см-1.
ИК-спектр (нуйол): 2250, 1610, 1515 см-1.
ЯМР (CDCl3, δ): 3,81 (3H, c.), 3,83 (3H, c.), 6,7-7,3 (9H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 305 (M+)
49). 5-(4-Цианофенил)-1-(4-фторфенил)пиразол-3-карбонитрил.
Масс-спектр (m/Z): 305 (M+)
49). 5-(4-Цианофенил)-1-(4-фторфенил)пиразол-3-карбонитрил.
Т-ра плавл. 154-156оС.
ИК-спектр (нуйол): 2250, 2230, 1615, 1510 см-1
ЯМР (CDCl3, δ): 6,96 (1H, c.), 7,0-7,7 (8H, м.).
ЯМР (CDCl3, δ): 6,96 (1H, c.), 7,0-7,7 (8H, м.).
Масс-спектр (m/Z): 288 (M+)
50). 5-[3,5-Ди(трет-бутил)-4-оксифенил]-1-(4-фторфенил)пиразол-3-карбонитрил.
50). 5-[3,5-Ди(трет-бутил)-4-оксифенил]-1-(4-фторфенил)пиразол-3-карбонитрил.
Т-ра плавл. 189-190оС.
ИК-спектр (нуйол): 3600, 2250, 1600, 1500 см-1.
ЯМР (DMSO - d6, δ): 1,24 (18H, c.), 6,96 (2H, c.), 7,3-7,5 (5H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 391 (M+), 376
51). 1-(2-Фторфенил-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол-3-карбонитрил.
Масс-спектр (m/Z): 391 (M+), 376
51). 1-(2-Фторфенил-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол-3-карбонитрил.
Т-ра плавл. 76-77оС
ИК-спектр (нуйол): 2250, 1600, 1505 см-1
ЯМР (CDCl3, δ): 2,46 (3H, c.), 6,87 (1H, c.), 7,0-7,6 (8H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 309 (M+)
52). 1-(2,4-Дифторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол-3-карбонитрил.
ИК-спектр (нуйол): 2250, 1600, 1505 см-1
ЯМР (CDCl3, δ): 2,46 (3H, c.), 6,87 (1H, c.), 7,0-7,6 (8H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 309 (M+)
52). 1-(2,4-Дифторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол-3-карбонитрил.
Т-ра плавл. 74-75оС.
ИК-спектр (нуйол): 2250, 1600, 1520 см-1
ЯМР (CDCl3, δ): 2,47 (3H, c.), 6,8-7,6 (8H, м.),
Масс-спектр (m/Z): 327 (M+)
53). 1-(2,5-Дифторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил)]пиразол-3-карбонитрил.
ЯМР (CDCl3, δ): 2,47 (3H, c.), 6,8-7,6 (8H, м.),
Масс-спектр (m/Z): 327 (M+)
53). 1-(2,5-Дифторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил)]пиразол-3-карбонитрил.
ИК-спектр (пленка): 2250, 1625, 1600, 1510 см-1
54). 1-[4-(N-формилметиламино)фенил]-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол-3-карбони- трил.
54). 1-[4-(N-формилметиламино)фенил]-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол-3-карбони- трил.
Т-ра плавл. 132-134оС.
ИК-спектр (нуйол): 2250, 1670, 1600, 1515 см-1
Масс-спектр (m/Z): 348 (M+)
55). 5-[4-(Метилтио)фенил]-1-(2-нитрофенил)пиразол-3-карбонитрил.
Масс-спектр (m/Z): 348 (M+)
55). 5-[4-(Метилтио)фенил]-1-(2-нитрофенил)пиразол-3-карбонитрил.
ИК-спектр (пленка): 2250, 1605, 1535 см-1
56). 1-(4-Фтор-2-нитрофенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол-3-карбонитрил.
56). 1-(4-Фтор-2-нитрофенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол-3-карбонитрил.
ИК-спектр (пленка): 2250, 1590, 1550, 1510 см-1
57). 1-(Хлорфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол-3-карбонитрил.
57). 1-(Хлорфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол-3-карбонитрил.
Т-ра плавл. 124-125оС
ИК-спектр (нуйол): 2250, 1600 см-1
ЯМР (CDCl3, δ): 2,45 (3H, c.), 6,88 (1H, c.), 7,0-7,5 (8H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 325 (M+)
58). 1-(4-Фторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол.
ИК-спектр (нуйол): 2250, 1600 см-1
ЯМР (CDCl3, δ): 2,45 (3H, c.), 6,88 (1H, c.), 7,0-7,5 (8H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 325 (M+)
58). 1-(4-Фторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол.
ИК-спектр (пленка): 1600, 1510 см-1
ЯМР (CDCl3, δ): 2,48 (3H, c.), 6,48 (1H, д., J = 1,8 Гц), 6,9-7,4 (8Н, м.), 7,70 (1Н, д., J = 1,8 Гц)
Масс-спектр (m/Z): 284 (M+)
59). 1-(4-Фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол.
ЯМР (CDCl3, δ): 2,48 (3H, c.), 6,48 (1H, д., J = 1,8 Гц), 6,9-7,4 (8Н, м.), 7,70 (1Н, д., J = 1,8 Гц)
Масс-спектр (m/Z): 284 (M+)
59). 1-(4-Фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол.
Т-ра плавл. 110-112оС
ИК-спектр (нуйол): 1600, 1515 cм-1.
ИК-спектр (нуйол): 1600, 1515 cм-1.
ЯМР (DMSO - d6, δ): 3,25 (3H, c.), 6,83 (1H, д., J = 1,9 Гц), 7,2-8,0 (9Н, м.)
Масс-спектр (m/Z): 316 (M+)
60). 1-(4-Фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбонитрил.
Масс-спектр (m/Z): 316 (M+)
60). 1-(4-Фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбонитрил.
Т-ра плавл. 197оС
ИК-спектр (нуйол): 2240, 1600, 1515 см-1
61). Этил-5-[4-(метилсульфонил)фенил] -2-(4-пиридил)пиразол-3-карбоксилат.
ИК-спектр (нуйол): 2240, 1600, 1515 см-1
61). Этил-5-[4-(метилсульфонил)фенил] -2-(4-пиридил)пиразол-3-карбоксилат.
Т-ра плавл. 195-199оС.
ИК-спектр (нуйол): 1715, 1585, 1500 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 1,33 (3H, т., J = 7 Гц), 3,28 (3Н, с.), 4,37 (3Н, кв. , J = 7 Гц), 7,2-7,4 (3Н, м.), 7,62 (2Н, д., J = 8,5 Гц), 7,97 (2Н, д., J = 8,5 Гц), 8,68 (2Н, шир.с.)
Масс-спектр (m/Z): 371 (M+)
62). Этил-1-(2-фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбоксилат.
ЯМР (DMSO - d6, δ): 1,33 (3H, т., J = 7 Гц), 3,28 (3Н, с.), 4,37 (3Н, кв. , J = 7 Гц), 7,2-7,4 (3Н, м.), 7,62 (2Н, д., J = 8,5 Гц), 7,97 (2Н, д., J = 8,5 Гц), 8,68 (2Н, шир.с.)
Масс-спектр (m/Z): 371 (M+)
62). Этил-1-(2-фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбоксилат.
Т-ра плавл. 165-167оС
ИК-спектр (нуйол): 1725, 1600, 1500 см-1
ЯМР (CDCl3, δ): 1,43 (3H, т., J = 7 Гц), 3,06 (3Н, с.), 4,47 (2Н, кв., J = 7 Гц), 7,0-7,9 (9Н, м.)
Масс-спектр (m/Z): 388 (M+), 316
63). Этил-1-(2,4-дифторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбоксилат.
ИК-спектр (нуйол): 1725, 1600, 1500 см-1
ЯМР (CDCl3, δ): 1,43 (3H, т., J = 7 Гц), 3,06 (3Н, с.), 4,47 (2Н, кв., J = 7 Гц), 7,0-7,9 (9Н, м.)
Масс-спектр (m/Z): 388 (M+), 316
63). Этил-1-(2,4-дифторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбоксилат.
Т-ра плавл. 184-185оС.
ИК-спектр (нуйол): 1730, 1605, 1520 см-1
ЯМР (CDCl3, δ): 1,40 (3H, т., J = 7 Гц), 3,07 (3Н, с.), 4,47 (2Н, кв., J = 7 Гц), 6,8-8,0 (8Н, м.)
Масс-спектр (m/Z): 406 (M+)
64). Этил-1-(3-фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбоксилат.
ЯМР (CDCl3, δ): 1,40 (3H, т., J = 7 Гц), 3,07 (3Н, с.), 4,47 (2Н, кв., J = 7 Гц), 6,8-8,0 (8Н, м.)
Масс-спектр (m/Z): 406 (M+)
64). Этил-1-(3-фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбоксилат.
Т-ра плавл. 110-112оС
ИК-спектр (нуйол): 1720, 1605, 1490 см-1.
ИК-спектр (нуйол): 1720, 1605, 1490 см-1.
ЯМР (CDCl3, δ): 1,43 (3H, т., J = 7 Гц), 3,09 (3Н, с.), 4,47 (2Н, кв., J = 7 Гц), 7,0-8,1 (1Н, м.)
Масс-спектр (m/Z): 388 (M+)
65). Этил-5-[4-(метилсульфонил)фенил]-1-фенилпиразол-3-карбоксилат.
Масс-спектр (m/Z): 388 (M+)
65). Этил-5-[4-(метилсульфонил)фенил]-1-фенилпиразол-3-карбоксилат.
ИК-спектр (пленка): 1720, 1600, 1500 см-1
66). Этил-1-(4-метоксифенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбоксилат.
66). Этил-1-(4-метоксифенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбоксилат.
Т-ра плавл. 122-125оС.
ИК-спектр (нуйол): 1715, 1610, 1590, 1515 cм-1.
Масс-спектр (m/Z): 400 (M+)
67). Этил-1-(4-метилфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбоксилат.
67). Этил-1-(4-метилфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбоксилат.
Т-ра плавл. 149-151оС
ИК-спектр (нуйол): 1720, 1600, 1520 cм-1
Масс-спектр (m/Z): 385 (M+)
68). 5-[4-(Метилсульфонил)фенил]-1-(4-нитрофенил)пиразол-3-карбонитрил.
ИК-спектр (нуйол): 1720, 1600, 1520 cм-1
Масс-спектр (m/Z): 385 (M+)
68). 5-[4-(Метилсульфонил)фенил]-1-(4-нитрофенил)пиразол-3-карбонитрил.
Т-ра плавл. 199-200оС
ИК-спектр (нуйол): 2250, 1600, 1530, 1500 см-1.
ИК-спектр (нуйол): 2250, 1600, 1530, 1500 см-1.
Масс-спектр (m/Z): 368 (M+)
69). 1-(4-Фторфенил)-5-(N-(метилсульфонил)-2-тиенил)пиразол-3-карбонитрил.
69). 1-(4-Фторфенил)-5-(N-(метилсульфонил)-2-тиенил)пиразол-3-карбонитрил.
Т-ра плавл. 131-132оС
ИК-спектр (нуйол): 2250, 1510 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 3,35 (3H, c.), 7,3-7,8 (7H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 347 (M+)
70). 5-[5-(Метилсульфонил)-2-тиенил]-1-(4-нитрофенил)пиразол-3-карбонитрил.
ИК-спектр (нуйол): 2250, 1510 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 3,35 (3H, c.), 7,3-7,8 (7H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 347 (M+)
70). 5-[5-(Метилсульфонил)-2-тиенил]-1-(4-нитрофенил)пиразол-3-карбонитрил.
Т-ра плавл. 98-106оС
ИК-спектр (нуйол): 2250, 1615, 1595, 1530 cм-1
Масс-спектр (m/Z): 374 (M+)
71). 1-(2,5-Дифторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбонитрил.
ИК-спектр (нуйол): 2250, 1615, 1595, 1530 cм-1
Масс-спектр (m/Z): 374 (M+)
71). 1-(2,5-Дифторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбонитрил.
Т-ра плавл. 139-140оС.
ИК-спектр (нуйол): 2250, 1620, 1605, 1505 cм-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 3,26 (3Н, с.), 7,4-8,0 (8Н, м.),
Масс-спектр (m/Z): 359 (M+)
72). 1-[4-(N-формилметиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-кар- бонитрил.
ЯМР (DMSO - d6, δ): 3,26 (3Н, с.), 7,4-8,0 (8Н, м.),
Масс-спектр (m/Z): 359 (M+)
72). 1-[4-(N-формилметиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-кар- бонитрил.
Т-ра плавл. 170-173оС
ИК-спектр (нуйол): 2250, 1610, 1520 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ), 3,23 (3H, c.), 3,26 (3H, c.), 7,4-8,0 (9H, м.), 8,68 (1Н, с.)
Масс-спектр (m/Z): 380 (M+)
73). 5-[4-(Метилсульфонил)фенил]-1-(2-нитрофенил)пиразол-3-карбонитрил.
ИК-спектр (нуйол): 2250, 1610, 1520 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ), 3,23 (3H, c.), 3,26 (3H, c.), 7,4-8,0 (9H, м.), 8,68 (1Н, с.)
Масс-спектр (m/Z): 380 (M+)
73). 5-[4-(Метилсульфонил)фенил]-1-(2-нитрофенил)пиразол-3-карбонитрил.
Т-ра плавл. 123-125оС
ИК-спектр (нуйол): 2250, 1605, 1535 см-1
Масс-спектр (m/Z): 368 (M+)
74). 1-(4-Фтор-2-нитрофенил)-5-[4-(метилсульфонил)-фенил]пиразол-3-карбонитрил.
ИК-спектр (нуйол): 2250, 1605, 1535 см-1
Масс-спектр (m/Z): 368 (M+)
74). 1-(4-Фтор-2-нитрофенил)-5-[4-(метилсульфонил)-фенил]пиразол-3-карбонитрил.
Т-ра плавл. 191-193оС
ИК-спектр (нуйол): 2250, 1600, 1545, 1510 см-1
Масс-спектр (m/Z): 386 (M+)
75). 5-[4-(Метилсульфонил)фенил]-1-(4-нитрофенил)-3-(трифторметил)пиразол.
ИК-спектр (нуйол): 2250, 1600, 1545, 1510 см-1
Масс-спектр (m/Z): 386 (M+)
75). 5-[4-(Метилсульфонил)фенил]-1-(4-нитрофенил)-3-(трифторметил)пиразол.
Т-ра плавл. 163-164оС
ИК-спектр (нуйол): 1600, 1535 см-1.
ИК-спектр (нуйол): 1600, 1535 см-1.
Масс-спектр (m/Z): 411 (M+)
76). 1-(4-Фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-илметиламин.
76). 1-(4-Фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-илметиламин.
Т-ра плавл. 150-152оС.
ИК-спектр (нуйол): 3380, 3300, 1600, 1510 см-1.
ЯМР (CDCl3, δ): 1,85 (2H, c.), 3,07 (3H, c.), 3,99 (2H, c.), 6,57 (1H, c.), 7,0-7,5 (6H, м.), 7,87 (2Н, д., J = 8 Гц)
Масс-спектр (m/Z): 345 (M+)
77). N-Циклопропил-1-(4-фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил] пиразол-3-кар-бокса мид.
Масс-спектр (m/Z): 345 (M+)
77). N-Циклопропил-1-(4-фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил] пиразол-3-кар-бокса мид.
Т-ра плавл. 185-186оС
ИК-спектр (нуйол): 3350, 1660, 1545, 1535, 1510 см-1
ЯМР (CDCl3, δ): 0,6-1,0 (4H, м.), 2,8-3,0 (1Н, м.), 3,08 (3Н, с.), 7,0-7,5 (8Н, м.), 7,90 (2Н, д., J = 8 Гц)
Масс-спектр (m/Z): 399 (M+)
78). Этил-5-[4-(метилсульфонил)фенил]-1-(4-нитрофенил)пиразол-3-карбоксилат.
ИК-спектр (нуйол): 3350, 1660, 1545, 1535, 1510 см-1
ЯМР (CDCl3, δ): 0,6-1,0 (4H, м.), 2,8-3,0 (1Н, м.), 3,08 (3Н, с.), 7,0-7,5 (8Н, м.), 7,90 (2Н, д., J = 8 Гц)
Масс-спектр (m/Z): 399 (M+)
78). Этил-5-[4-(метилсульфонил)фенил]-1-(4-нитрофенил)пиразол-3-карбоксилат.
Т-ра плавл. 209-210оС
ИК-спектр (нуйол): 1710, 1600, 1525 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 1,33 (3H, т., J = 7 Гц), 3,26 (3Н, с.), 4,37 (2Н, кв., J = 7 Гц), 7,36 (1Н, с.), 7,5-8,4 (8Н, м.)
Масс-спектр (m/Z): 415 (M+)
79). 3-(Фторметил)-1-(4-фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол.
ИК-спектр (нуйол): 1710, 1600, 1525 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 1,33 (3H, т., J = 7 Гц), 3,26 (3Н, с.), 4,37 (2Н, кв., J = 7 Гц), 7,36 (1Н, с.), 7,5-8,4 (8Н, м.)
Масс-спектр (m/Z): 415 (M+)
79). 3-(Фторметил)-1-(4-фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол.
Т-ра плавл. 166-167оС.
ИК-спектр (нуйол): 1600, 1515 см-1.
ЯМР (DMSO - d6, δ): 3,25 (3H, c.), 5,35 (1H, c.), 5,59 (1H, c.), 6,9-8,0 (8H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 348
80). 1-(4-Фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)]-3-пиразолилметилацетат.
Масс-спектр (m/Z): 348
80). 1-(4-Фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)]-3-пиразолилметилацетат.
Т-ра плавл. 102-103оС
ИК-спектр (нуйол): 1740, 1720, 1600, 1515 см-1
ЯМР (CDCl3, δ): 2,14 (3H, c.), 3,07 (3H, c.), 5,10 (2H, c.), 6,66 (1H, c.), 7,0-8,0 (8H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 388 (M+), 345
81). 3-(Хлорметил)-1-(4-фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол.
ИК-спектр (нуйол): 1740, 1720, 1600, 1515 см-1
ЯМР (CDCl3, δ): 2,14 (3H, c.), 3,07 (3H, c.), 5,10 (2H, c.), 6,66 (1H, c.), 7,0-8,0 (8H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 388 (M+), 345
81). 3-(Хлорметил)-1-(4-фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол.
Т-ра плавл. 155-156оС
ИК-спектр (нуйол): 1600, 1515 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 3,25 (3H, c.), 4,82 (2H, c.), 6,91 (1H, c.), 7,2-8,0 (8H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 364 (M+)
82). 3-(Фторметил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]-1-(4-нитрофенил)пиразол.
ИК-спектр (нуйол): 1600, 1515 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 3,25 (3H, c.), 4,82 (2H, c.), 6,91 (1H, c.), 7,2-8,0 (8H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 364 (M+)
82). 3-(Фторметил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]-1-(4-нитрофенил)пиразол.
Т-ра плавл. 152-153оС
ИК-спектр (нуйол): 1600, 1525 см-1
Масс-спектр (m/Z): 375 (M+)
83). 3-(Дифторметил)-1-[4-(метиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]-5- [4-(метилсульфонил)фенил]пиразол.
ИК-спектр (нуйол): 1600, 1525 см-1
Масс-спектр (m/Z): 375 (M+)
83). 3-(Дифторметил)-1-[4-(метиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]-5- [4-(метилсульфонил)фенил]пиразол.
Т-ра плавл. 175-176оС.
ИК-спектр (нуйол): 3430, 1615, 1540 cм-1.
ЯМР (CDCl3, δ): 2,72 l(3H, c), 3,07 (3H, c.), 3,97 (1H, c.), 6,5-8,1 (10H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 377 (M+)
84). 3-(Дифторметил)-1-(4-фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол.
Масс-спектр (m/Z): 377 (M+)
84). 3-(Дифторметил)-1-(4-фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол.
Т-ра плавл. 190-191оС.
ИК-спектр (нуйол): 1600, 1515 см-1
ЯМР (CDCl3, δ): 3,08 (3H, c.), 6,5-8,0 (10H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 366 (M+)
85). 1-(4-Фторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]-3-пиразолилметилацетат.
ЯМР (CDCl3, δ): 3,08 (3H, c.), 6,5-8,0 (10H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 366 (M+)
85). 1-(4-Фторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]-3-пиразолилметилацетат.
ИК-спектр (пленка): 1740, 1600, 1515 см-1.
ЯМР (CDCl3, δ): 2,11 (8H, c.), 2,44 (3H, c.), 5,14 (2H, c.), 6,46 (1H, c.), 6,8-7,3 (8H, м.)
86). N-фенил-1-(4-фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил] пиразол-3-карбокса-мид.
86). N-фенил-1-(4-фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил] пиразол-3-карбокса-мид.
Т-ра плавл. 232-233оС.
ИК-спектр (нуйол): 3350, 1680, 1595, 1505 см-1.
ЯМР (DMSO - d6, δ): 3,26 (3H, c.), 7,0-8,0 (14H, м.), 10,26 (Н, с.)
Масс-спектр (m/Z): 435
87). 1-(4-фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]-3-(1-пирролидинил-карбонил) пиразол.
Масс-спектр (m/Z): 435
87). 1-(4-фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]-3-(1-пирролидинил-карбонил) пиразол.
Т-ра плавл. 229-230оС
ИК-спектр (нуйол): 1615, 1515, 1500 см-1
ЯМР (CDCl3, δ): 1,77-2,07 (4H, м.), 3,00 (3Н, с.), 3,67 (2Н, т., J = 6 Гц), 3,97 (2Н, т., J = 6 Гц), 6,9-7,5 (7Н, м.), 7,87 (2Н, д., J = 8 Гц), 6,9-7,5 (7Н, м.), 7,87 (2Н, д., J = 8 Гц)
Масс-спектр (m/Z): 413 (M+)
88). 1-(2-Хлорфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбонитрил.
ИК-спектр (нуйол): 1615, 1515, 1500 см-1
ЯМР (CDCl3, δ): 1,77-2,07 (4H, м.), 3,00 (3Н, с.), 3,67 (2Н, т., J = 6 Гц), 3,97 (2Н, т., J = 6 Гц), 6,9-7,5 (7Н, м.), 7,87 (2Н, д., J = 8 Гц), 6,9-7,5 (7Н, м.), 7,87 (2Н, д., J = 8 Гц)
Масс-спектр (m/Z): 413 (M+)
88). 1-(2-Хлорфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбонитрил.
Т-ра плавл. 151-152оС
ИК-спектр (нуйол): 2250, 1610, 1545, 1490 см-1
ЯМР (CDCl3, δ): 3,05 (3H, c.), 7,02 (1H, c.), 7,3-8,0 (8H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 357 (M+)
89). 1-(4-Фторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол-3-карбоновая кислота.
ИК-спектр (нуйол): 2250, 1610, 1545, 1490 см-1
ЯМР (CDCl3, δ): 3,05 (3H, c.), 7,02 (1H, c.), 7,3-8,0 (8H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 357 (M+)
89). 1-(4-Фторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол-3-карбоновая кислота.
Т-ра плавл. 199-200оС
ИК-спектр (нуйол): 3550, 3300, 2500, 1710, 1680, 1600, 1515 cм-1
Масс-спектр (m/Z): 328 (M+)
90). 5-[4-(Метилсульфонил)фенил] -1-(4-пиридил)пиразол-3-карбоновая кислота.
ИК-спектр (нуйол): 3550, 3300, 2500, 1710, 1680, 1600, 1515 cм-1
Масс-спектр (m/Z): 328 (M+)
90). 5-[4-(Метилсульфонил)фенил] -1-(4-пиридил)пиразол-3-карбоновая кислота.
Т-ра плавл. 270-271оС (с разложением).
ИК-спектр (нуйол): 1690, 1610, 1510 cм-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 3,28 (3H, c.), 7,2-8,0 (7H, м.), 3,66 (2Н, шир.с.), 13,25 (1Н, с.)
Масс-спектр (m/Z): 343 (M+)
91). 5-[4-(Метилтио)фенил]-1-(4-пиридил)пиразол-3-карбоновая кислота.
ЯМР (DMSO - d6, δ): 3,28 (3H, c.), 7,2-8,0 (7H, м.), 3,66 (2Н, шир.с.), 13,25 (1Н, с.)
Масс-спектр (m/Z): 343 (M+)
91). 5-[4-(Метилтио)фенил]-1-(4-пиридил)пиразол-3-карбоновая кислота.
Т-ра плавл. 225-227оС.
ИК-спектр (нуйол): 3400, 2400, 1700, 1600, 1510 см-1.
Масс-спектр (m/Z): 311 (M+)
92). 1-(2-Фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил] пиразол-3-карбоновая кислота.
92). 1-(2-Фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил] пиразол-3-карбоновая кислота.
Т-ра плавл. 228-229оС (с разлож.).
ИК-спектр (нуйол): 2600, 1700, 1600, 1500 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 3,25 (3H, c.), 7,22 (1H, c.), 7,3-8,0 (8H, м.), 13,17 (1Н, с.)
Масс-спектр (m/Z): 360 (M+)
93). 1-(2,4-Дифторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил] пиразол-3-карбоновая кислота.
ЯМР (DMSO - d6, δ): 3,25 (3H, c.), 7,22 (1H, c.), 7,3-8,0 (8H, м.), 13,17 (1Н, с.)
Масс-спектр (m/Z): 360 (M+)
93). 1-(2,4-Дифторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил] пиразол-3-карбоновая кислота.
Т-ра плавл. 231-233оС (с разлож.).
ИК-спектр (нуйол): 2600, 1700, 1600, 1515 см-1
ЯМР (DMSO - d6, ): 3,25 (3H, c.), 7,3-8,0 (8H, м.), 13,20 (1Н, с.)
Масс-спектр (m/Z): 378 (M+)
94). 1-(3-Фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил] пиразол-3-карбоновая кислота.
ЯМР (DMSO - d6, ): 3,25 (3H, c.), 7,3-8,0 (8H, м.), 13,20 (1Н, с.)
Масс-спектр (m/Z): 378 (M+)
94). 1-(3-Фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил] пиразол-3-карбоновая кислота.
ИК-спектр (нуйол): 2630, 1705, 1600, 1490 см-1.
ЯМР (DMSO - d6, δ): 3,26 (3H, c.), 7,1-8,0 (9H, м.).
Масс-спектр (m/Z): 360 (M+)
95). 5-[4-(Метилсульфонил)фенил]-1-фенилпиразол-3-карбоновая кислота.
95). 5-[4-(Метилсульфонил)фенил]-1-фенилпиразол-3-карбоновая кислота.
Т-ра плавл. 203-205оС
ИК-спектр (нуйол): 2625, 1700, 1600, 1495 см-1.
ИК-спектр (нуйол): 2625, 1700, 1600, 1495 см-1.
Масс-спектр (m/Z): 341 (M+)
96). 1-(4-Метоксифенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбоновая кислота.
96). 1-(4-Метоксифенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбоновая кислота.
Т-ра плавл. 197-199оС
ИК-спектр (нуйол): 1700, 1600, 1515 см-1
Масс-спектр (m/Z): 372 (M+)
97). 1-(4-Метилфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил] пиразол-3-карбоновая кислота.
ИК-спектр (нуйол): 1700, 1600, 1515 см-1
Масс-спектр (m/Z): 372 (M+)
97). 1-(4-Метилфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил] пиразол-3-карбоновая кислота.
Т-ра плавл. 185-187оС.
ИК-спектр (нуйол): 2600, 1700, 1600, 1510 cм-1.
Масс-спектр (m/Z): 356 (M+)
98). 5-(4-Фторфенил)-1-[4-(метилтио)фенил] -пиразол-3-карбоновая кислота.
98). 5-(4-Фторфенил)-1-[4-(метилтио)фенил] -пиразол-3-карбоновая кислота.
Т-ра плавл. 176-178оС.
ИК-спектр (нуйол): 3500, 1680, 1610, 1545, 1490 cм-1.
Масс-спектр (m/Z): 328 (M+)
99). 5-[4-(Метилтио)фенил] -1-(4-нитрофенил)пиразол-3-карбоновая кислота.
99). 5-[4-(Метилтио)фенил] -1-(4-нитрофенил)пиразол-3-карбоновая кислота.
Т-ра плавл. 188-189оС
ИК-спектр (нуйол): 1690, 1595, 1520 см-1.
ИК-спектр (нуйол): 1690, 1595, 1520 см-1.
Масс-спектр (m/Z): 355 (M+)
100). 1-(2,4-Дифторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил] пиразол-3-карбоновая кислота.
100). 1-(2,4-Дифторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил] пиразол-3-карбоновая кислота.
Т-ра плавл. 138-190оС.
ИК-спектр (нуйол): 3300, 2500, 1705, 1680, 1600, 1520 см-1
Масс-спектр (m/Z): 346 (M+)
101). 1-(4-Оксифенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил] пиразол-3-карбоновая кислота.
Масс-спектр (m/Z): 346 (M+)
101). 1-(4-Оксифенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил] пиразол-3-карбоновая кислота.
Т-ра плавл. 233-236оС (с разлож.).
ИК-спектр (нуйол): 3550, 3250, 1700, 1600, 1515 см-1.
Масс-спектр (m/Z): 358 (M+)
102). 1-(4-Фторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пирадол-3-карбоксамид.
102). 1-(4-Фторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пирадол-3-карбоксамид.
Т-ра плавл. 180-181оС
ИК-спектр (нуйол): 3500, 3425, 1670, 1510 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 2,48 (3H, c.), 5,70 (1H, c.), 6,87 (1H, c.), 7,0-7,4 (9H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 327 (M+)
103). 5-[4-(Метилсульфонил)фенил]-1-(4-пиридил)пиразол-3-карбоксамид.
ИК-спектр (нуйол): 3500, 3425, 1670, 1510 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 2,48 (3H, c.), 5,70 (1H, c.), 6,87 (1H, c.), 7,0-7,4 (9H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 327 (M+)
103). 5-[4-(Метилсульфонил)фенил]-1-(4-пиридил)пиразол-3-карбоксамид.
Т-ра плавл. 286-188оС.
ИК-спектр (нуйол): 3550, 3300, 3200, 1690, 1595, 1500 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 3,28 (3H, c.), 7,18 (1H, c.), 7,3-8,0 (8H, м.), 8,66 (2Н, д., J = 5 Гц)
Масс-спектр (m/Z): 342 (M+)
104). 5-[4-(Метилтил)фенил]-1-(4-пиридил)пиразол-3-карбоксамид.
ЯМР (DMSO - d6, δ): 3,28 (3H, c.), 7,18 (1H, c.), 7,3-8,0 (8H, м.), 8,66 (2Н, д., J = 5 Гц)
Масс-спектр (m/Z): 342 (M+)
104). 5-[4-(Метилтил)фенил]-1-(4-пиридил)пиразол-3-карбоксамид.
Т-ра плавл. 213-215оС.
ИК-спектр (нуйол): 3360, 3150, 1680, 1595 см-1.
105). 1-(2-Фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбоксамид.
Т-ра плавл. 198-199оС
ИК-спектр (нуйол): 3500, 3150, 1690, 1600, 1510 см-1
ЯМР (CDCl3, δ): 3,06 (3H, c.), 5,63 (1H, c.), 6,86 (1H, c.), 7,1-7,9 (9H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 359 (M+)
106). 1-(2,4-Дифторметил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил] пиразол-3-карбоксамид.
ИК-спектр (нуйол): 3500, 3150, 1690, 1600, 1510 см-1
ЯМР (CDCl3, δ): 3,06 (3H, c.), 5,63 (1H, c.), 6,86 (1H, c.), 7,1-7,9 (9H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 359 (M+)
106). 1-(2,4-Дифторметил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил] пиразол-3-карбоксамид.
Т-ра плавл. 213-214оС
ИК-спектр (нуйол): 3440, 3150, 1685, 1610, 1520 см-1.
ИК-спектр (нуйол): 3440, 3150, 1685, 1610, 1520 см-1.
ЯМР (DMSO - d6, δ): 3,25 (3H, c.), 7,23 (1H, c.), 7,3-8,0 (7H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 377 (M+)
107). 1-(3-Фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиранзол-3-карбоксамид.
Масс-спектр (m/Z): 377 (M+)
107). 1-(3-Фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиранзол-3-карбоксамид.
Т-ра плавл. 217-218оС
ИК-спектр (нуйол): 3460, 3220, 1680, 1600, 1490 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 3,26 (3H, c.), 7,1-8,0 (11H, м.),
Масс-спектр (m/Z): 359 (M+)
108). 5-[4-(Метилсульфонил)фенил]-1-фенилпиразол-3-карбоксамид.
ИК-спектр (нуйол): 3460, 3220, 1680, 1600, 1490 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 3,26 (3H, c.), 7,1-8,0 (11H, м.),
Масс-спектр (m/Z): 359 (M+)
108). 5-[4-(Метилсульфонил)фенил]-1-фенилпиразол-3-карбоксамид.
Т-ра плавл. 265-266оС
ИК-спектр (нуйол): 3475, 3200, 1680, 1600, 1495 см-1.
ИК-спектр (нуйол): 3475, 3200, 1680, 1600, 1495 см-1.
ЯМР (DMSO - d6, δ): 3,24 (3H, c.), 7,16 (1H, c.), 7,3-8,0 (11H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 341 (M+)
109). 1-(4-Метоксифенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбоксамид.
Масс-спектр (m/Z): 341 (M+)
109). 1-(4-Метоксифенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбоксамид.
Т-ра плавл. 178-179оС.
ИК-спектр (нуйол): 3480, 3310, 3230, 1675, 1590, 1515 см-1.
ЯМР (DMSO - d6, δ): 3,24 (3H, c.), 3,79 (3H, c.), 6,9-8,0 (11H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 371 (M+)
110). 1-(4-Оксифенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбоксамид.
Масс-спектр (m/Z): 371 (M+)
110). 1-(4-Оксифенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбоксамид.
Т-ра плавл. 269-271оС.
ИК-спектр (нуйол): 3550, 3460, 3200, 1680, 1600, 1520 см-1.
Масс-спектр (m/Z): 357 (M+)
111). 1-(4-Метилфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбоксамид.
111). 1-(4-Метилфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбоксамид.
Т-ра плавл. 125-130оС.
ИК-спектр (нуйол): 3470, 3200, 1680, 1600, 1515 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 2,35 (3H, c.), 3,24 (3H, c.), 7,1-8,0 (11H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 355 (M+)
112). 5-(4-Фторфенил)-1-[4-(метилтил)фенил]пиразол-3-карбоксамид.
ЯМР (DMSO - d6, δ): 2,35 (3H, c.), 3,24 (3H, c.), 7,1-8,0 (11H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 355 (M+)
112). 5-(4-Фторфенил)-1-[4-(метилтил)фенил]пиразол-3-карбоксамид.
Т-ра плавл. 157-159оС.
ИК-спектр (нуйол): 3460, 3270, 1670, 1610, 1595, 1545, 1495 см-1.
Масс-спектр (m/Z): 327 (M+)
113). 5-[4-(Метилтио)фенил]-1-(4-нитрофенил)пиразол-3-карбоксамид.
113). 5-[4-(Метилтио)фенил]-1-(4-нитрофенил)пиразол-3-карбоксамид.
Т-ра плавл. 192-194оС
ИК-спектр (нуйол): 3480, 3150, 1690, 1610, 1595, 1520 см-1
Масс-спектр (m/Z): 354 (M+)
114). 1-(4-Фторфенил)-5-(4-толил)пиразол-3-карбоксамид.
ИК-спектр (нуйол): 3480, 3150, 1690, 1610, 1595, 1520 см-1
Масс-спектр (m/Z): 354 (M+)
114). 1-(4-Фторфенил)-5-(4-толил)пиразол-3-карбоксамид.
Т-ра плавл. 183-186оС
ИК-спектр (нуйол): 3500, 3350, 3300, 1685, 1610, 1510 см-1.
ИК-спектр (нуйол): 3500, 3350, 3300, 1685, 1610, 1510 см-1.
ЯМР (DMSO - d6, δ): 2,29 (3H, c.), 6,8-7,5 (9H, м.), 7,68 (2Н, с.)
Масс-спектр (m/Z): 295 (M+)
115). 1-(2,4-Дифторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол-3-карбоксамид.
Масс-спектр (m/Z): 295 (M+)
115). 1-(2,4-Дифторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол-3-карбоксамид.
Т-ра плавл. 171-173оС
ИК-спектр (нуйол): 3440, 3200, 1665, 1600, 1515 см-1
Масс-спектр (m/Z): 345 (M+)
116). 5-[4-Метилсульфенил]-1-[4-метилсульфонилокси фенил]пиразол-3-карбонитрил.
ИК-спектр (нуйол): 3440, 3200, 1665, 1600, 1515 см-1
Масс-спектр (m/Z): 345 (M+)
116). 5-[4-Метилсульфенил]-1-[4-метилсульфонилокси фенил]пиразол-3-карбонитрил.
Т-ра плавл. 185-196оС
ИК-спектр (нуйол): 2250, 1600, 1510 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 3,10 (3H, c.), 3,45 (3H, c.), 7,4-8,0 (9H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 417 (M+)
117). 1-(4-Фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбонитрил.
ИК-спектр (нуйол): 2250, 1600, 1510 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 3,10 (3H, c.), 3,45 (3H, c.), 7,4-8,0 (9H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 417 (M+)
117). 1-(4-Фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбонитрил.
Т-ра плавл. 104-105оС
ИК-спектр (нуйол): 2250, 1600, 1515 см-1.
ИК-спектр (нуйол): 2250, 1600, 1515 см-1.
ЯМР (DMSO - d6, δ): 2,76 (3H, c.), 6,94 (1H, c.), 7,0-7,7 (8H, м.).
Масс-спектр (m/Z): 325 (M+), 310
118). 5-(4-Фторфенил-1-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбонитрил.
118). 5-(4-Фторфенил-1-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбонитрил.
Т-ра плавл. 162-163оС
ИК-спектр (нуйол): 3140, 2250, 1610, 1595, 1500 см-1
ЯМР (CDCl3, δ): 3,09 (3H, c.), 6,89 (1H, c.), 7,0-8,0 (8H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 341 (M+)
119). 1-(4-Аминофенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбонитрил.
ИК-спектр (нуйол): 3140, 2250, 1610, 1595, 1500 см-1
ЯМР (CDCl3, δ): 3,09 (3H, c.), 6,89 (1H, c.), 7,0-8,0 (8H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 341 (M+)
119). 1-(4-Аминофенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбонитрил.
Т-ра плавл. 228-229оС
ИК-спектр (нуйол): 3480, 3400, 3150, 2250, 1645, 1605, 1520 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 3,25 (3H, c.), 3,57 (2H, c.), 6,5-8,0 (9H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 338 (M+)
120). N-{1-(4-фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]-3-пиразолил}ацетамид.
ИК-спектр (нуйол): 3480, 3400, 3150, 2250, 1645, 1605, 1520 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 3,25 (3H, c.), 3,57 (2H, c.), 6,5-8,0 (9H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 338 (M+)
120). N-{1-(4-фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]-3-пиразолил}ацетамид.
Т-ра плавл. 203-205оС
ИК-спектр (нуйол): 3350, 1690, 1580, 1510 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 2,05 (3H, c.), 3,21 (3H, c.), 6,98 (1H, c.), 7,2-7,6 (6H, м.), 7,89 (2Н, д., J = 8 Гц, 10,72 (1Н, с.)
Масс-спектр (m/Z): 373 (M+), 331
121). Метил-N-{1-(N-фторфенил)-5-[4-метилсульфонил)фенил]-3-пиразолил} карба-мат.
ИК-спектр (нуйол): 3350, 1690, 1580, 1510 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 2,05 (3H, c.), 3,21 (3H, c.), 6,98 (1H, c.), 7,2-7,6 (6H, м.), 7,89 (2Н, д., J = 8 Гц, 10,72 (1Н, с.)
Масс-спектр (m/Z): 373 (M+), 331
121). Метил-N-{1-(N-фторфенил)-5-[4-метилсульфонил)фенил]-3-пиразолил} карба-мат.
Т-ра плавл. 225-227оС.
ИК-спектр (нуйол): 3320, 1730, 1585, 1510 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 3,16 (3H, c.), 3,62 (3H, c.), 6,73 (1H, c.), 7,1-7,5 (6H, м.), 7,84 (2Н, д., J = 8 Гц), 10,22 (1Н, с.)
Масс-спектр (m/Z): 389 (M+), 357.
ЯМР (DMSO - d6, δ): 3,16 (3H, c.), 3,62 (3H, c.), 6,73 (1H, c.), 7,1-7,5 (6H, м.), 7,84 (2Н, д., J = 8 Гц), 10,22 (1Н, с.)
Масс-спектр (m/Z): 389 (M+), 357.
122). N-{1-(4-фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]-3-пиразолил}метансуль- фонамид.
Т-ра плавл. 186-187оС
ИК-спектр (нуйол): 3150, 1555, 1520 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 3,17 (3H, c.), 3,24 (3H, c.), 6,55 (1H, c.), 7,2-7,6 (6H, м.), 7,91 (2Н, д., J = 8,5 Гц), 10,37 (1Н, с.)
Масс-спектр (m/Z): 409 (M+)
123). 1-[4-(Диметиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-2-карбо-нитрил.
ИК-спектр (нуйол): 3150, 1555, 1520 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 3,17 (3H, c.), 3,24 (3H, c.), 6,55 (1H, c.), 7,2-7,6 (6H, м.), 7,91 (2Н, д., J = 8,5 Гц), 10,37 (1Н, с.)
Масс-спектр (m/Z): 409 (M+)
123). 1-[4-(Диметиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-2-карбо-нитрил.
Т-ра плавл. 171-172оС
ИК-спектр (нуйол): 2240, 1610, 1530 см-1
Масс-спектр (m/Z): 366 (M+)
124). 1-[4-(Метиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбонитрил.
ИК-спектр (нуйол): 2240, 1610, 1530 см-1
Масс-спектр (m/Z): 366 (M+)
124). 1-[4-(Метиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбонитрил.
Т-ра плавл. 166-168оС
ИК-спектр (нуйол): 3450, 2240, 1610, 1530 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 2,51 (3H, д., J = 5 Гц), 3,25 (3Н, с.), 6,17 (1Н, кв. J = 5 Гц), 6,5-8,0 (9Н, м.)
125). 1-(4-Фторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол-3-илметиламин.
ИК-спектр (нуйол): 3450, 2240, 1610, 1530 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 2,51 (3H, д., J = 5 Гц), 3,25 (3Н, с.), 6,17 (1Н, кв. J = 5 Гц), 6,5-8,0 (9Н, м.)
125). 1-(4-Фторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол-3-илметиламин.
ИК-спектр (пленка): 3400, 3300, 1600, 1500 см-1.
ЯМР (DMSO - d6, δ): 1,85 (2H, c.), 2,47 (3H, c.), 3,96 (2H, c.), 6,43 (1H, c.), 7,0-7,4 (8H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 313 (M+)
126). 1-(2-Фторфенил)-5-[4-(метилсульфинил)фенил]пиразол-3-карбонитрил.
Масс-спектр (m/Z): 313 (M+)
126). 1-(2-Фторфенил)-5-[4-(метилсульфинил)фенил]пиразол-3-карбонитрил.
Т-ра плавления 139-140оС
ИК-спектр (нуйол): 2350, 1600, 1500 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 2,73 (3H, c.), 6,96 (1H, c.), 7,0-7,7 (8H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 325 (M+), 310
127). 1-(2,4-Дифторфенил)-5-[4-(метилсульфинил)фенил]пиразол-3-карбонитрил.
ИК-спектр (нуйол): 2350, 1600, 1500 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 2,73 (3H, c.), 6,96 (1H, c.), 7,0-7,7 (8H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 325 (M+), 310
127). 1-(2,4-Дифторфенил)-5-[4-(метилсульфинил)фенил]пиразол-3-карбонитрил.
Т-ра плавл. 136-137оС
ИК-спектр (нуйол): 2260, 1615, 1520 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 2,74 (3H, c.), 6,8-7,7 (8H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 343 (M+), 328
128). 1-[4-(N-формилметиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфинил)фенил]пиразил-3-карбони трил.
ИК-спектр (нуйол): 2260, 1615, 1520 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 2,74 (3H, c.), 6,8-7,7 (8H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 343 (M+), 328
128). 1-[4-(N-формилметиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфинил)фенил]пиразил-3-карбони трил.
ИК-спектр (пленка): 2250, 1680, 1610, 1515 см-1
129). 5-[4-(Метилсульфинил)фенил]-1-(4-нитрофенил)-3-(трифторметил)пиразил.
129). 5-[4-(Метилсульфинил)фенил]-1-(4-нитрофенил)-3-(трифторметил)пиразил.
Т-ра плавл. 167-168оС.
ИК-спектр (нуйол): 1600, 1530, 1495 см-1
Масс-спектр (m/Z): 395 (M+)
130). 3-(Фторметил)-1-(4-фторфенил)-5-[4-метилсульфинил)фенил]пиразол.
Масс-спектр (m/Z): 395 (M+)
130). 3-(Фторметил)-1-(4-фторфенил)-5-[4-метилсульфинил)фенил]пиразол.
Т-ра плавл. 130-131оС
ИК-спектр (нуйол): 1600, 1515 см-1
ЯМР (CDCl3, δ): 2,75 (3H, c.), 5,36 (1H, c.), 5,60 (1H, c.), 6,69 (1H, c.), 7,0-7,7 (8H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 332 (M+)
131). 3-(Хлорметил)-1-(4-фторфенил)-5-[4-(метилсульфинил)фенил]пиразол.
ИК-спектр (нуйол): 1600, 1515 см-1
ЯМР (CDCl3, δ): 2,75 (3H, c.), 5,36 (1H, c.), 5,60 (1H, c.), 6,69 (1H, c.), 7,0-7,7 (8H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 332 (M+)
131). 3-(Хлорметил)-1-(4-фторфенил)-5-[4-(метилсульфинил)фенил]пиразол.
Т-ра плавл. 96-97оС
ИК-спектр (нуйол): 1600, 1515 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 2,75 (3H, c.), 4,70 (2H, c.), 6,65 (1H, c.), 7,0-7,7 (8H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 348 (M+)
132). 3-(Дифторметил)-2-(4-фторфенил)-5-[4-(метилсульфинил)фенил] пиразол.
ИК-спектр (нуйол): 1600, 1515 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 2,75 (3H, c.), 4,70 (2H, c.), 6,65 (1H, c.), 7,0-7,7 (8H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 348 (M+)
132). 3-(Дифторметил)-2-(4-фторфенил)-5-[4-(метилсульфинил)фенил] пиразол.
Т-ра плавл. 165-166оС
ИК-спектр (нуйол): 1600, 1515 см-1
ЯМР (CDCl3, δ): 2,75 (3H, c.), 6,5-7,7 (10H, м.),
Масс-спектр (m/Z): 350 (M+), 335
133). 1-(4-Аминофенил)-5-[5-(метилсульфонил)-2-тиенил] пиразол-3-карбонитрил.
ИК-спектр (нуйол): 1600, 1515 см-1
ЯМР (CDCl3, δ): 2,75 (3H, c.), 6,5-7,7 (10H, м.),
Масс-спектр (m/Z): 350 (M+), 335
133). 1-(4-Аминофенил)-5-[5-(метилсульфонил)-2-тиенил] пиразол-3-карбонитрил.
Т-ра плавл. 200-203оС
ИК-спектр (нуйол): 3500, 3420, 2250, 1620, 1520 см-1
Масс-спектр (m/Z): 344 (M+)
134). Этил-1-(4-аминофенил)-5-(4-толил)пиразол-3-карбоксилат.
ИК-спектр (нуйол): 3500, 3420, 2250, 1620, 1520 см-1
Масс-спектр (m/Z): 344 (M+)
134). Этил-1-(4-аминофенил)-5-(4-толил)пиразол-3-карбоксилат.
Т-ра плавл. 174-175оС
ИК-спектр (нуйол): 3460, 3380, 1730, 1700, 1635, 1520 см-1
Масс-спектр (m/Z): 321 (M+)
135). 1-(4-Аминофенил)-1-(4-метоксифенил)пиразол-3-карбонитрил.
ИК-спектр (нуйол): 3460, 3380, 1730, 1700, 1635, 1520 см-1
Масс-спектр (m/Z): 321 (M+)
135). 1-(4-Аминофенил)-1-(4-метоксифенил)пиразол-3-карбонитрил.
Т-ра плавл. 175-177оС
ИК-спектр (нуйол): 3420, 3350, 2250, 1640, 1610, 1520 см-1
Масс-спектр (m/Z): 290 (M+)
136). Этил-1-(4-Аминофенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол-3-карбоксилат.
ИК-спектр (нуйол): 3420, 3350, 2250, 1640, 1610, 1520 см-1
Масс-спектр (m/Z): 290 (M+)
136). Этил-1-(4-Аминофенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол-3-карбоксилат.
Т-ра плавл. 153-155оС
ИК-спектр (нуйол): 3450, 3350, 3230, 1715, 1635, 1610, 1520 см-1
Масс-спектр (m/Z): 353 (M+)
137). 1-(2-Аминофенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбонитрил.
ИК-спектр (нуйол): 3450, 3350, 3230, 1715, 1635, 1610, 1520 см-1
Масс-спектр (m/Z): 353 (M+)
137). 1-(2-Аминофенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбонитрил.
Т-ра плавл. 191-192оС
ИК-спектр (нуйол): 3500, 3400, 2250, 1635, 1600, 1500 см-1
Масс-спектр (m/Z): 333 (M+)
138). 1-(2-Амино-4-фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбонит-рил.
ИК-спектр (нуйол): 3500, 3400, 2250, 1635, 1600, 1500 см-1
Масс-спектр (m/Z): 333 (M+)
138). 1-(2-Амино-4-фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбонит-рил.
Т-ра плавл. 206-208оС
ИК-спектр (нуйол): 3500, 3400, 2250, 1630, 1510 см-1
Масс-спектр (m/Z): 356 (M+)
139). 1-(4-Аминофенил)-5-[4-(метилтио)фенил]-3-(трифторметил)пиразол.
ИК-спектр (нуйол): 3500, 3400, 2250, 1630, 1510 см-1
Масс-спектр (m/Z): 356 (M+)
139). 1-(4-Аминофенил)-5-[4-(метилтио)фенил]-3-(трифторметил)пиразол.
Т-ра плавл. 112-113оС
ИК-спектр (нуйол): 3500, 3400, 1625, 1600, 1520, 1500 см-1.
ИК-спектр (нуйол): 3500, 3400, 1625, 1600, 1520, 1500 см-1.
Масс-спектр (m/Z): 349 (M+)
140). 1-(4-Аминофенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]-3-(трифторметил)пиразол.
140). 1-(4-Аминофенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]-3-(трифторметил)пиразол.
Т-ра плавл. 250-251оС
ИК-спектр (нуйол): 3500, 3400, 1640, 1600, 1520, 1500 см-1
Масс-спектр (m/Z): 381 (M+)
141). 1-(4-Аминофенил)-5-[4-(метилсульфинил)фенил]-3-(трифторметил)пиразол.
ИК-спектр (нуйол): 3500, 3400, 1640, 1600, 1520, 1500 см-1
Масс-спектр (m/Z): 381 (M+)
141). 1-(4-Аминофенил)-5-[4-(метилсульфинил)фенил]-3-(трифторметил)пиразол.
Т-ра плавл. 213-214оС
ИК-спектр (нуйол): 3500, 3380, 3250, 1645, 1610, 1525, 1505 см-1
Масс-спектр (m/Z): 365 (M+)
142). 1-(4-Аминофенил)-3-(метилсульфонил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил] пиразол.
ИК-спектр (нуйол): 3500, 3380, 3250, 1645, 1610, 1525, 1505 см-1
Масс-спектр (m/Z): 365 (M+)
142). 1-(4-Аминофенил)-3-(метилсульфонил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил] пиразол.
Т-ра плавл. 208-210оС
ИК-спектр (нуйол): 3500, 3400, 1635, 1605, 1520 см-1
Масс-спектр (m/Z): 391 (M+)
143). 1-(4-Аминофенил)-3-(фторметил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол.
ИК-спектр (нуйол): 3500, 3400, 1635, 1605, 1520 см-1
Масс-спектр (m/Z): 391 (M+)
143). 1-(4-Аминофенил)-3-(фторметил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол.
Т-ра плавл. 112-116оС
ИК-спектр (нуйол): 3420, 3240, 1610, 1520 см-1
144). 1-(4-Аминофенил)-3-(дифторметил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол.
ИК-спектр (нуйол): 3420, 3240, 1610, 1520 см-1
144). 1-(4-Аминофенил)-3-(дифторметил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол.
ИК-спектр (пленка): 35006, 3380, 1625, 1520 см-1
145). Этил-1-(4-аминофенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбокси-лат.
145). Этил-1-(4-аминофенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбокси-лат.
Т-ра плавл. 245-247оС
ИК-спектр (нуйол): 3450, 3350, 1740, 1645, 1605, 1520 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ), 1,32 (3H, т., J = 7 Гц), 3,24 (3Н, с.), 4,33 (2Н, кв., J = 7 Гц), 5,51 (2Н, с.), 6,5-8,0 (9Н, м.)
Масс-спектр (m/Z): 385 (M+)
146). 5-[4-(Ацетамидо)фенил]-1-(4-фторфенил)пиразол-3-карбоксамид.
ИК-спектр (нуйол): 3450, 3350, 1740, 1645, 1605, 1520 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ), 1,32 (3H, т., J = 7 Гц), 3,24 (3Н, с.), 4,33 (2Н, кв., J = 7 Гц), 5,51 (2Н, с.), 6,5-8,0 (9Н, м.)
Масс-спектр (m/Z): 385 (M+)
146). 5-[4-(Ацетамидо)фенил]-1-(4-фторфенил)пиразол-3-карбоксамид.
Т-ра плавл. 273-275оС
ИК-спектр (нуйол): 3400, 3200, 1670, 1600, 1550, 1510 см-1
Масс-спектр (m/Z): 338 (M+)
147). 1-[4-(Ацетамидо)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбонит-рил.
ИК-спектр (нуйол): 3400, 3200, 1670, 1600, 1550, 1510 см-1
Масс-спектр (m/Z): 338 (M+)
147). 1-[4-(Ацетамидо)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбонит-рил.
Т-ра плавл. 206-207оС
ИК-спектр (нуйол): 3270, 2250, 1690, 1670, 1605, 1555, 1515 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 2,07 (3H, c.), 3,25 (3H, c.), 7,3-8,0 (9H, м.), 10,21 (1Н, с.)
Масс-спектр (m/Z): 380 (M+), 333
148. 1-[4-(Метилсульфониламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбон итрил.
ИК-спектр (нуйол): 3270, 2250, 1690, 1670, 1605, 1555, 1515 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 2,07 (3H, c.), 3,25 (3H, c.), 7,3-8,0 (9H, м.), 10,21 (1Н, с.)
Масс-спектр (m/Z): 380 (M+), 333
148. 1-[4-(Метилсульфониламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбон итрил.
Т-ра плавл. 232-233оС
ИК-спектр (нуйол): 3240, 2250, 1600, 1515 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 3,09 (3H, c.), 3,26 (3H, c.), 7,2-8,0 (9H, м.), 10,17 (1Н, с.)
Масс-спектр (m/Z): 416 (M+)
149). 1-[4-(Диметиламино)фенил] -5-[5-(метилсульфонил)-2-тиенил]пиразол-3-кар- бонитрил.
ИК-спектр (нуйол): 3240, 2250, 1600, 1515 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 3,09 (3H, c.), 3,26 (3H, c.), 7,2-8,0 (9H, м.), 10,17 (1Н, с.)
Масс-спектр (m/Z): 416 (M+)
149). 1-[4-(Диметиламино)фенил] -5-[5-(метилсульфонил)-2-тиенил]пиразол-3-кар- бонитрил.
Т-ра плавл. 168-169оС
ИК-спектр (нуйол): 2250, 1610, 1525 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 3,01 (6H, c.), 3,33 (3H, c.), 6,727,8 (7H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 372 (M+)
150). 1-[4-(Этиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбонит-рил.
ИК-спектр (нуйол): 2250, 1610, 1525 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 3,01 (6H, c.), 3,33 (3H, c.), 6,727,8 (7H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 372 (M+)
150). 1-[4-(Этиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбонит-рил.
Т-ра плавл. 167-168оС
ИК-спектр (нуйол): 3400, 2240, 1610, 1525 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 1,28 (3H, т., J = 7 Гц), 3,07 (3Н, с.), 3,13 (2Н, кв. J = 7 Гц), 6,5-8,0 (9Н, м.)
Масс-спектр (m/Z): 366 (M+), 351
151). 1-[4-(Диэтиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбонит-рил.
ИК-спектр (нуйол): 3400, 2240, 1610, 1525 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 1,28 (3H, т., J = 7 Гц), 3,07 (3Н, с.), 3,13 (2Н, кв. J = 7 Гц), 6,5-8,0 (9Н, м.)
Масс-спектр (m/Z): 366 (M+), 351
151). 1-[4-(Диэтиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбонит-рил.
Т-ра плавл. 155-156оС
ИК-спектр (нуйол): 2240, 1610, 1520 см-1
ЯМР (CDCl3, δ): 1,18 (6H, т., J = 7 Гц), 3,07 (3Н, с.), 3,37 (4Н, кв., J = 7 Гц), 6,5-8,0 (9Н, м.)
Масс-спектр (m/Z): 394 (M+), 379
152). 3-(Фторметил)-1-[4-(метиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил] пиразол.
ИК-спектр (нуйол): 2240, 1610, 1520 см-1
ЯМР (CDCl3, δ): 1,18 (6H, т., J = 7 Гц), 3,07 (3Н, с.), 3,37 (4Н, кв., J = 7 Гц), 6,5-8,0 (9Н, м.)
Масс-спектр (m/Z): 394 (M+), 379
152). 3-(Фторметил)-1-[4-(метиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил] пиразол.
Т-ра плавл. 151-153о
ИК-спектр (нуйол): 3425, 1615, 1535 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 268,5 (3H, c.), 3,06 (3H, c.), 3,94 (1H, c.), 5,36 (1H, c.), 5,60 (1H, c.), 6,5-8,0 (9H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 359 (M+)
153). 1-(4-Фторфенил)-5-[5-(метилтио)-2-тиенил]пиразол-3-карбоксамид.
ИК-спектр (нуйол): 3425, 1615, 1535 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 268,5 (3H, c.), 3,06 (3H, c.), 3,94 (1H, c.), 5,36 (1H, c.), 5,60 (1H, c.), 6,5-8,0 (9H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 359 (M+)
153). 1-(4-Фторфенил)-5-[5-(метилтио)-2-тиенил]пиразол-3-карбоксамид.
Т-ра плавл. 142-140оС
ИК-спектр (нуйол): 3500, 3300, 3200, 1700, 1665, 1600, 1510 см-1.
ИК-спектр (нуйол): 3500, 3300, 3200, 1700, 1665, 1600, 1510 см-1.
Масс-спектр (m/Z): 333 (M+)
154). 5-[5-(Метилтио)-2-тиенил]-1-(4-нитрофенил)пиразол-3-карбоксамид.
154). 5-[5-(Метилтио)-2-тиенил]-1-(4-нитрофенил)пиразол-3-карбоксамид.
ИК-спектр (нуйол): 3350, 3180, 1675, 1595, 1520 см-1
155). 1-(4-Фторфенил)-5-[4-N-формилметиламино)фенил]пиразол-3-карбоксамид.
155). 1-(4-Фторфенил)-5-[4-N-формилметиламино)фенил]пиразол-3-карбоксамид.
Т-ра плавл. 222-224оС
ИК-спектр (нуйол): 3500, 3430, 3200, 1660, 1656, 1510 см-1
Масс-спектр (m/Z): 338 (M+)
156). 5-(4-Аминофенил)-1-(4-фторфенил)пиразол-3-карбоксамид.
ИК-спектр (нуйол): 3500, 3430, 3200, 1660, 1656, 1510 см-1
Масс-спектр (m/Z): 338 (M+)
156). 5-(4-Аминофенил)-1-(4-фторфенил)пиразол-3-карбоксамид.
Т-ра плавл. 195-199оС
ИК-спектр (нуйол): 3500, 3360, 3200, 1675, 1630, 1610, 1510 см-1
157). 1-[4-(N-Формилметиламино)фенил]-5-(4-толил)пиразол-3-карбоксамид.
ИК-спектр (нуйол): 3500, 3360, 3200, 1675, 1630, 1610, 1510 см-1
157). 1-[4-(N-Формилметиламино)фенил]-5-(4-толил)пиразол-3-карбоксамид.
Т-ра плавл. 202-206оС
ИК-спектр (нуйол): 3400, 3200, 1665, 1610, 1520 см-1
Масс-спектр (m/Z): 334 (M+)
158). 1-(4-Фторфенил)-5-(4-метоксифенил)-3-карбоксамид.
ИК-спектр (нуйол): 3400, 3200, 1665, 1610, 1520 см-1
Масс-спектр (m/Z): 334 (M+)
158). 1-(4-Фторфенил)-5-(4-метоксифенил)-3-карбоксамид.
Т-ра плавл. 136-142оС
ИК-спектр (нуйол): 3500, 3350, 3200, 1705, 1690, 1665, 1610, 1510 см-1.
ИК-спектр (нуйол): 3500, 3350, 3200, 1705, 1690, 1665, 1610, 1510 см-1.
Масс-спектр (m/Z): 311 (M+)
159). 5-(4-Метоксифенил)-1-(4-нитрофенил)пиразол-3-карбоксамид.
159). 5-(4-Метоксифенил)-1-(4-нитрофенил)пиразол-3-карбоксамид.
Т-ра плавл. 200-202оС.
ИК-спектр (нуйол): 3400, 3170, 1680, 1610, 1520 cм-1.
Масс-спектр (m/Z): 338 (M+)
160). 1,5-Бис-(4-метоксифенил)пиразол-3-карбоксамид.
160). 1,5-Бис-(4-метоксифенил)пиразол-3-карбоксамид.
Т-ра плавл. 130-131оС
ИК-спектр (нуйол): 3450, 3300, 3250, 1675, 1610, 1515 см-1.
ИК-спектр (нуйол): 3450, 3300, 3250, 1675, 1610, 1515 см-1.
ЯМР (DMSO - d6, δ): 3,75 (3H, c.), 3,78 (3H, c.), 6,7-7,6 (11H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 323 (M+)
161). 5-(4-Ацетилфенил)-1-(4-фторфенил)-3-карбоксамид.
Масс-спектр (m/Z): 323 (M+)
161). 5-(4-Ацетилфенил)-1-(4-фторфенил)-3-карбоксамид.
Т-ра плавл. >300оС
ИК-спектр (нуйол): 3500, 3420, 1675, 1590, 1510 cм-1.
ИК-спектр (нуйол): 3500, 3420, 1675, 1590, 1510 cм-1.
162). 5-(4-Цианофенил)-1-(4-фторфенил)пиразол-3-карбоксамид. Т-ра плавл. 181-185оС
ИК-спектр (нуйол): 3500, 3350, 2240, 1660, 1600, 1510 см-1
Масс-спектр (m/Z): 306 (M+)
163). 1-(2-Фторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол-3-карбоксамид.
ИК-спектр (нуйол): 3500, 3350, 2240, 1660, 1600, 1510 см-1
Масс-спектр (m/Z): 306 (M+)
163). 1-(2-Фторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол-3-карбоксамид.
Т-ра плавл. 140-146оС
ИК-спектр (нуйол): 3400, 3300, 1670, 1600, 1500 см-1
Масс-спектр (m/Z): 327 (M+)
164). 1-(2,5-Дифторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол-3-карбоксамид.
ИК-спектр (нуйол): 3400, 3300, 1670, 1600, 1500 см-1
Масс-спектр (m/Z): 327 (M+)
164). 1-(2,5-Дифторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол-3-карбоксамид.
Т-ра плавл. 185-187оС.
ИК-спектр (нуйол): 3450, 3300, 3150, 1690, 1610, 1510 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 2,46 (3Н, с.), 7,0-7,8 (10Н, м.)
Масс-спектр (m/Z): 345 (M+)
165). 1-[4-(N-Формилметиламино)фенил]-5-[4-метилтио)фенил]пиразол-3-карбо- ксамид.
ЯМР (DMSO - d6, δ): 2,46 (3Н, с.), 7,0-7,8 (10Н, м.)
Масс-спектр (m/Z): 345 (M+)
165). 1-[4-(N-Формилметиламино)фенил]-5-[4-метилтио)фенил]пиразол-3-карбо- ксамид.
Т-ра плавл. 183-189оС
ИК-спектр (нуйол): 3350, 3200, 1670, 1655, 1605, 1520 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 2,47 (3H, c.), 3,23 (3H, c.), 6,9-7,7 (11H, м.), 8,65 (1Н, с.)
Масс-спектр (m/Z): 366 (M+)
166). 5-[4-(Метилтио)фенил]-1-(2-нитрофенил)-пиразол-3-карбоксамид.
ИК-спектр (нуйол): 3350, 3200, 1670, 1655, 1605, 1520 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 2,47 (3H, c.), 3,23 (3H, c.), 6,9-7,7 (11H, м.), 8,65 (1Н, с.)
Масс-спектр (m/Z): 366 (M+)
166). 5-[4-(Метилтио)фенил]-1-(2-нитрофенил)-пиразол-3-карбоксамид.
Т-ра плавл. 196-199оС (с разложением).
ИК-спектр (нуйол): 3500, 3160, 1690, 1610, 1530 см-1.
Масс-спектр (m/Z): 354 (M+)
167). 1-(4-Фтор-2-нитрофенил)-5-[4-(метилтио)фенил] пиразол-3-карбоксамид.
167). 1-(4-Фтор-2-нитрофенил)-5-[4-(метилтио)фенил] пиразол-3-карбоксамид.
ИК-спектр (нуйол): 3430, 3200, 1670, 1590, 1510 см-1
168). 1-[4-(N-Формилметиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбокс амид.
168). 1-[4-(N-Формилметиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбокс амид.
Т-ра плавл. 278-283оС (с разлож.)
ИК-спектр (нуйол): 3350, 1665, 1600, 1520 см-1
Масс-спектр (m/Z): 398 (M+)
169). 1-(2-Хлорфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол-3-карбоксамид.
ИК-спектр (нуйол): 3350, 1665, 1600, 1520 см-1
Масс-спектр (m/Z): 398 (M+)
169). 1-(2-Хлорфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол-3-карбоксамид.
Т-ра плавл. 195-201оС
ИК-спектр (нуйол): 3450, 3150, 1690, 1610, 1590 см-1
Масс-спектр (m/Z): 343 (M+)
170). 1-[4-(Формиламино)фенил] -5-[5-(метилсульфонил)-2-тиенил] пиразол-3-кар-бонитр ил.
ИК-спектр (нуйол): 3450, 3150, 1690, 1610, 1590 см-1
Масс-спектр (m/Z): 343 (M+)
170). 1-[4-(Формиламино)фенил] -5-[5-(метилсульфонил)-2-тиенил] пиразол-3-кар-бонитр ил.
Т-ра плавл. 152-158оС
ИК-спектр (нуйол): 3260, 2250, 1675, 1605, 1515 см-1
Масс-спектр (m/Z): 372 (M+)
171). Этил-1-[4-(формиламинофенил)]-5-(4-телил)пиразол-3-карбоксилат.
ИК-спектр (нуйол): 3260, 2250, 1675, 1605, 1515 см-1
Масс-спектр (m/Z): 372 (M+)
171). Этил-1-[4-(формиламинофенил)]-5-(4-телил)пиразол-3-карбоксилат.
Т-ра плавл. 201-203оС
ИК-спектр (нуйол): 3260, 1730, 1690, 1600, 1530 см-1.
ИК-спектр (нуйол): 3260, 1730, 1690, 1600, 1530 см-1.
172). 1-[4-(Формиламино)фенил]-5-(4-метоксифенил)пиразол-3-карбонитрил.
ИК-спектр (пленка) 3300, 2250, 1690, 1610, 1515 см-1.
173). Этил-1-[4-(формиламино)фенил]-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол-3-карбоксилат.
Т-ра плавл. 190-192оС
ИК-спектр (нуйол): 3250, 1730, 1690, 1605, 1520 см-1.
ИК-спектр (нуйол): 3250, 1730, 1690, 1605, 1520 см-1.
174). 1-[4-(Формиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбо-нитрил.
Т-ра плавл. 195-197оС
ИК-спектр (нуйол): 3270, 2240, 1690, 1670, 1605, 1550, 1515 см-1.
ИК-спектр (нуйол): 3270, 2240, 1690, 1670, 1605, 1550, 1515 см-1.
ЯМР (DMSO - d6, δ): 3,26 (3H, c.), 7,2-8,0 (9H, м.), 8,32 (1Н, с.), 10,48 (1Н, с.)
Масс-спектр (m/Z): 366 (M+)
175). 1-[3-(Формиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбо- нитрил.
Масс-спектр (m/Z): 366 (M+)
175). 1-[3-(Формиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбо- нитрил.
Т-ра плавл. 109-118оС
ИК-спектр (нуйол): 3330, 2250, 1700, 1600, 1520 см-1
Масс-спектр (m/Z): 366 (M+), 338
176). 1-[4-(Формиламино)фенил]-5-[4-(метилтио)фенил]-3-(трифторметил)пиразол.
ИК-спектр (нуйол): 3330, 2250, 1700, 1600, 1520 см-1
Масс-спектр (m/Z): 366 (M+), 338
176). 1-[4-(Формиламино)фенил]-5-[4-(метилтио)фенил]-3-(трифторметил)пиразол.
Т-ра плавл. 134-135оС.
ИК-спектр (нуйол): 3370, 1700, 1605, 1530 cм-1
Масс-спектр (m/Z): 377 (M+)
177). 1-[4-(Формиламино)фенил] -5-[4-(метилсульфонил)фенил] -3-(трифторметил)пиразол .
Масс-спектр (m/Z): 377 (M+)
177). 1-[4-(Формиламино)фенил] -5-[4-(метилсульфонил)фенил] -3-(трифторметил)пиразол .
Т-ра плавл. 163-166оС
ИК-спектр (нуйол): 3270, 1680, 1610, 1550, 1520, 1500 см-1.
ИК-спектр (нуйол): 3270, 1680, 1610, 1550, 1520, 1500 см-1.
Масс-спектр (m/Z): 409 (M+)
178). 1-[4-(Формиламино)фенил] -5-[4-(метилсульфонил)фенил] -3-(трифторметил)пиразол .
178). 1-[4-(Формиламино)фенил] -5-[4-(метилсульфонил)фенил] -3-(трифторметил)пиразол .
ИК-спектр (пленка): 3270, 1690, 1610, 1525, 1500 см-1.
179). 1-[4-(Формиламино)фенил]-3-(метилсульфонил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]- пиразол.
Т-ра плавл. 193-195оС.
ИК-спектр (нуйол): 3380, 1700, 1670, 1605, 1535 см-1.
Масс-спектр (m/Z): 419 (M+)
180). 3-(Дифторметил)-1-[4-(формиламино)фенил] -5-[4-метилтио)фенил] пиразол.
180). 3-(Дифторметил)-1-[4-(формиламино)фенил] -5-[4-метилтио)фенил] пиразол.
Т-ра плавл. 127-131оС
ИК-спектр (нуйол): 3300, 1690, 1670, 1610, 1520 см-1
Масс-спектр (m/Z): 359 (M+)
181). Этил-1-[4-(формиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-кар- боксилат.
ИК-спектр (нуйол): 3300, 1690, 1670, 1610, 1520 см-1
Масс-спектр (m/Z): 359 (M+)
181). Этил-1-[4-(формиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-кар- боксилат.
Т-ра плавл. 214-216оС
ИК-спектр (нуйол): 3270, 1740, 1670, 1605, 1555, 1510 см-1
Масс-спектр (m/Z): 413 (M+)
182). 1-[4-(N-формилметиламино)фенил] -5-[5-(метилсульфонил)-2-тиенил] пиразол-3-карбонитрил.
ИК-спектр (нуйол): 3270, 1740, 1670, 1605, 1555, 1510 см-1
Масс-спектр (m/Z): 413 (M+)
182). 1-[4-(N-формилметиламино)фенил] -5-[5-(метилсульфонил)-2-тиенил] пиразол-3-карбонитрил.
Т-ра плавл. 170-173оС
ИК-спектр (нуйол): 2250, 1675, 1600, 1520 см-1
Масс-спектр (m/Z): 386 (M+)
183). Этил-1-(4-фторфенил)-5-[4-(N-формилметиламино)фенил]пиразол-3-карбок-силат.
ИК-спектр (нуйол): 2250, 1675, 1600, 1520 см-1
Масс-спектр (m/Z): 386 (M+)
183). Этил-1-(4-фторфенил)-5-[4-(N-формилметиламино)фенил]пиразол-3-карбок-силат.
Т-ра плавл. 118-120оС
ИК-спектр (нуйол): 1715, 1680, 1610, 1515 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 1,43 (3H, т., J = 7 Гц), 3,32 (3Н, с.), 4,46 (2Н, кв., J = 7 Гц), 7,0-7,5 (9Н, и.), 8,55 (1Н, с.)
Масс-спектр (m/Z): 367 (M+)
184). Этил-1-[4-(N-формилметиламино)фенил]-5-(4-толил)пиразол-3-карбокси- лат.
ИК-спектр (нуйол): 1715, 1680, 1610, 1515 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 1,43 (3H, т., J = 7 Гц), 3,32 (3Н, с.), 4,46 (2Н, кв., J = 7 Гц), 7,0-7,5 (9Н, и.), 8,55 (1Н, с.)
Масс-спектр (m/Z): 367 (M+)
184). Этил-1-[4-(N-формилметиламино)фенил]-5-(4-толил)пиразол-3-карбокси- лат.
ИК-спектр (пленка): 1720, 1675, 1610, 1515 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 1,39 (3H, т., J = 7 Гц), 2,32 (3Н, с.), 3,28 (3Н, с.), 4,42 (2Н, кв., J = 7 Гц), 6,9-7,5 (3Н, м.), 8,42 (1Н, с.)
185). 1-[4-(N-формилметиламино)фенил]-5-[4-метоксифенил]пиразол-3-карбо-нитрил.
ЯМР (DMSO - d6, δ): 1,39 (3H, т., J = 7 Гц), 2,32 (3Н, с.), 3,28 (3Н, с.), 4,42 (2Н, кв., J = 7 Гц), 6,9-7,5 (3Н, м.), 8,42 (1Н, с.)
185). 1-[4-(N-формилметиламино)фенил]-5-[4-метоксифенил]пиразол-3-карбо-нитрил.
ИК-спектр (пленка): 2250, 1688, 1610, 1515 см-1.
186). Этил-1-[4-(N-формилметиламино)фенил]-5-[4-(метилтио)фенил]пиразол-3-карбокси лат.
ИК-спектр (пленка): 1720, 1680, 1605, 1520 см-1.
ЯМР (DMSO - d6, δ): 1,42 (3H, т., J = 7 Гц), 2,47 (3Н, с.), 3,28 (3Н, с.), 4,42 (2Н, кв., J = 7 Гц), 6,9-7,4 (9Н, м.), 8,37 (1Н, с.)
187). 1-[4-(N-Формилметиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбони трил.
187). 1-[4-(N-Формилметиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбони трил.
Масс-спектр (m/Z): 380 (M+)
188). 1-[2-(N-Формилметиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбони трил.
188). 1-[2-(N-Формилметиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбони трил.
Т-ра плавл. (нуйол): 2250, 1670, 1600, 1500 см-1.
Масс-спектр (m/Z): 380 (M+), 352
189). 1-[4-(N-Формилметиламино)фенил] -5-[4-(метилтио)фенил] -3-(трифторме- тил)пиразол.
189). 1-[4-(N-Формилметиламино)фенил] -5-[4-(метилтио)фенил] -3-(трифторме- тил)пиразол.
Т-ра плавл. 142-144оС
ИК-спектр (нуйол): 1680, 1610, 1520, 1500 см-1
Масс-спектр (m/Z): 391
190). 1-[4-(N-Формилметиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]-3-(триф-торметил ) пиразол.
ИК-спектр (нуйол): 1680, 1610, 1520, 1500 см-1
Масс-спектр (m/Z): 391
190). 1-[4-(N-Формилметиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]-3-(триф-торметил ) пиразол.
Т-ра плавл. 118-120оС
ИК-спектр (нуйол): 1660, 1610, 1520, 1500 см-1
Масс-спектр (m/Z): 423 (M+)
191). 1-[4-(N-Формилметиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфинил)фенил]-3-(триф-торметил ) пиразол.
ИК-спектр (нуйол): 1660, 1610, 1520, 1500 см-1
Масс-спектр (m/Z): 423 (M+)
191). 1-[4-(N-Формилметиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфинил)фенил]-3-(триф-торметил ) пиразол.
ИК-спектр (пленка): 1675, 1610, 1520, 1500 см-1
192). 1-[4-(N-Формилметиламино)фенил] -3-(метилсульфонил)-5-[4-(метилсульфо- нил)фенил] пиразол.
192). 1-[4-(N-Формилметиламино)фенил] -3-(метилсульфонил)-5-[4-(метилсульфо- нил)фенил] пиразол.
Т-ра плавл. 146-150оС
ИК-спектр (нуйол): 1675, 1605, 1520 см-1.
ИК-спектр (нуйол): 1675, 1605, 1520 см-1.
Масс-спектр (m/Z): 433 (M+)
193). 3-(Дифторметил)-1-[4-(N-формилметиламино)фенил] -5-[4-метилтио)фенил] пиразол.
193). 3-(Дифторметил)-1-[4-(N-формилметиламино)фенил] -5-[4-метилтио)фенил] пиразол.
Т-ра плавл. 109-115оС
ИК-спектр (нуйол): 1680, 1605, 1520 см-1
Масс-спектр (m/Z): 373 (M+)
194). Этил-1-[4-(N-формилметиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил] пи-разол-3- карбоксилат.
ИК-спектр (нуйол): 1680, 1605, 1520 см-1
Масс-спектр (m/Z): 373 (M+)
194). Этил-1-[4-(N-формилметиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил] пи-разол-3- карбоксилат.
ИК-спектр (нуйол): 1745, 1725, 1680, 1600, 1520 см-1
Масс-спектр (m/Z): 427 (M+)
195). 1-[4-(Метиламино)фенил]-5-[5-(метилсульфонил)-2-тиенил]пиразол-3-карбо-нитри л, хлоргидрат.
Масс-спектр (m/Z): 427 (M+)
195). 1-[4-(Метиламино)фенил]-5-[5-(метилсульфонил)-2-тиенил]пиразол-3-карбо-нитри л, хлоргидрат.
Т-ра плавл. 205-207оС
ИК-спектр (нуйол): 2600, 2450, 2250, 1510 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 2,76 (3H, c.), 3,33 (3H, c.), 6,77 (2H, д., J = 8 Гц), 7,26 (2Н, д., J = 8 Гц, 7,43 (1Н, д., J = 3 Гц), 7,72 (1Н, с.), 7,78 (1Н, д., J = 3 Гц)
Масс-спектр (m/Z): 358 (M+)
196). 1-(4-Фторфенил)-5-[4-(метиламино)фенил] пиразол-3-карбонитрил, хлоргидрат.
ИК-спектр (нуйол): 2600, 2450, 2250, 1510 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 2,76 (3H, c.), 3,33 (3H, c.), 6,77 (2H, д., J = 8 Гц), 7,26 (2Н, д., J = 8 Гц, 7,43 (1Н, д., J = 3 Гц), 7,72 (1Н, с.), 7,78 (1Н, д., J = 3 Гц)
Масс-спектр (m/Z): 358 (M+)
196). 1-(4-Фторфенил)-5-[4-(метиламино)фенил] пиразол-3-карбонитрил, хлоргидрат.
Т-ра плавл. 189-191оС.
ИК-спектр (нуйол): 2650, 2450, 2250, 1510 см-1.
ЯМР (DMSO - d6, δ): 2,73 (3H, c.), 6,8-7,5 (9H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 292 (M+)
197). 1-[4-(Метиламино)фенил] -5-(4-толил)пиразол-3-карбонитрил, хлоргидрат.
Масс-спектр (m/Z): 292 (M+)
197). 1-[4-(Метиламино)фенил] -5-(4-толил)пиразол-3-карбонитрил, хлоргидрат.
Т-ра плавл. 199-201оС
ИК-спектр (нуйол): 2600, 2450, 2250, 1610, 1520 см-1.
ИК-спектр (нуйол): 2600, 2450, 2250, 1610, 1520 см-1.
ЯМР (DMSO - d6, δ): 2,29 (3H, c.), 2,76 (3H, c.), 6,9-7,4 (9H, м.), 7,62 (2Н, с.)
Масс-спектр (m/Z): 288 (M+)
198). 1-[4-(Метиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбонит-рил, хлоргидрат.
Масс-спектр (m/Z): 288 (M+)
198). 1-[4-(Метиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбонит-рил, хлоргидрат.
Т-ра плавл. 218-221оС
ИК-спектр (нуйол): 3450, 2650, 2460, 2250, 1600, 1510 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 2,70 (3H, c.), 3,25 (3H, c.), 5,46 (2H, c.), 6,5-8,0 (9H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 352 (M+)
199). 1-[4-(Метиламино)фенил] -5-[4-(метилтио)фенил] пиразол-3-карбонитрил, хлоргидрат.
ИК-спектр (нуйол): 3450, 2650, 2460, 2250, 1600, 1510 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 2,70 (3H, c.), 3,25 (3H, c.), 5,46 (2H, c.), 6,5-8,0 (9H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 352 (M+)
199). 1-[4-(Метиламино)фенил] -5-[4-(метилтио)фенил] пиразол-3-карбонитрил, хлоргидрат.
Т-ра плавл. 113-120оС
ИК-спектр (нуйол): 3400, 2650, 2450, 2250, 1600, 1515 см-1.
ИК-спектр (нуйол): 3400, 2650, 2450, 2250, 1600, 1515 см-1.
ЯМР (DMSO - d6, δ): 2,46 (3H, c.), 2,74 (3H. c.), 6,57 (2H, c.), 6,5-7,4 (9H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 320 (M+)
200). 1-[4-(Метиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфинил)фенил]пиразол-3-карбонит-рил, хлоргидрат.
Масс-спектр (m/Z): 320 (M+)
200). 1-[4-(Метиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфинил)фенил]пиразол-3-карбонит-рил, хлоргидрат.
Т-ра плавл. 175-177оС (с разлож.)
ИК-спектр (нуйол): 2630, 2450, 1600, 1515 см-1.
ИК-спектр (нуйол): 2630, 2450, 1600, 1515 см-1.
ЯМР (DMSO - d6, δ): 2,74 (3H, c.), 2,76 (3H, c.), 6,53 (2H, c.), 6,7-7,8 (3H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 336 (M+), 319
201). 1-[3-(Метиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбонит-рил.
Масс-спектр (m/Z): 336 (M+), 319
201). 1-[3-(Метиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбонит-рил.
Т-ра плавл. 192-193оС.
ИК-спектр (нуйол): 345, 2250, 1610, 1520 см-1.
ЯМР (DMSO - d6, δ): 2,68 (3H, д., J = 5 Гц), 3,22 (3Н, с.), 5,33 (1Н, кв., J = 5 Гц), 6,5-8,0 (9Н, м.)
Масс-спектр (m/Z): 352 (M+)
202). 1-[4-(Метиламино)фенил]-5-[4-(метилтио)фенил]-3-(трифторметил)пиразол.
Масс-спектр (m/Z): 352 (M+)
202). 1-[4-(Метиламино)фенил]-5-[4-(метилтио)фенил]-3-(трифторметил)пиразол.
Т-ра плавл. 168-169оС.
ИК-спектр (нуйол): 3400, 1610, 1535, 1500 cм-1.
ЯМР (DMSO - d6, δ): 2,47 (3H, c.), 2,84 (3H, c.), 6,5-7,3 (9H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 363 (M+).
Масс-спектр (m/Z): 363 (M+).
203). 1-[4-(Метиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]-3-(трифторметил)пи-разол , хлоргидрат.
Т-ра плавл. 200-202оС
ИК-спектр (нуйол): 2725, 2600, 2450, 1600, 1520, 1500 см-1.
ИК-спектр (нуйол): 2725, 2600, 2450, 1600, 1520, 1500 см-1.
ЯМР (DMSO - d6, δ): 2,75 (3H, c.), 3,26 (3H, c.), 6,8-8,0 (9H, м.), 8,42 (2Н, с.).
Масс-спектр (m/Z): 395 (M+)
204). 1-[4-(Метиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]-3-(трифторметил)пи-разол , хлоргидрат.
204). 1-[4-(Метиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]-3-(трифторметил)пи-разол , хлоргидрат.
Т-ра плавл. 171-172оС
ИК-спектр (нуйол): 2625, 2450, 1500 см-1.
ИК-спектр (нуйол): 2625, 2450, 1500 см-1.
ЯМР (DMSO - d6, δ): 2,76 (6H, c.), 6,8-7,8 (10H, м.),
Масс-спектр (m/Z): 379 (M+)
205). 1-[4-(Метиламино)фенил]-3-(метилсульфонил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пи- разол, хлоргидрат.
Масс-спектр (m/Z): 379 (M+)
205). 1-[4-(Метиламино)фенил]-3-(метилсульфонил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пи- разол, хлоргидрат.
Т-ра плавл. 209-211оС
ИК-спектр (нуйол): 2650, 2450, 1600, 1515 cм-1.
ИК-спектр (нуйол): 2650, 2450, 1600, 1515 cм-1.
ЯМР (DMSO - d6, δ): 2,74 (3H, c.), 3,26 (3H, c.), 3,35 (3H, c.), 6,7-8,0 (9H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 405 (M+)
206). 3-(Дифторметил)-1-[4-(метиламино)фенил] -5-[4-(метилтио)фенил] пиразол.
Масс-спектр (m/Z): 405 (M+)
206). 3-(Дифторметил)-1-[4-(метиламино)фенил] -5-[4-(метилтио)фенил] пиразол.
Т-ра плавл. 128-129oС
ИК-спектр (нуйол): 3360, 1610, 1530 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 2,47 (3H, c.), 2,84 (3H, c.), 6,427,3 (10H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 345 (M+)
207). N-Метил-1-[4-(метиламино)фенил]-5-[4-метилсульфенил)фенил]пиразол- 3-карбоксамид.
ИК-спектр (нуйол): 3360, 1610, 1530 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 2,47 (3H, c.), 2,84 (3H, c.), 6,427,3 (10H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 345 (M+)
207). N-Метил-1-[4-(метиламино)фенил]-5-[4-метилсульфенил)фенил]пиразол- 3-карбоксамид.
Т-ра плавл. 187-188оС.
ИК-спектр (нуйол): 3400, 1670, 1650, 1610, 1560, 1525 см-1.
ЯМР (DMSO - d6, δ): 2,86 (3H, c.), 2,92 (3H, д., J = 6 Гц), 3,06 (3Н, с.), 4,03 (1Н, с.), 6,5-8,0 (10Н, м.)
Масс-спектр (m/Z): 384 (M+)
208). N,N-Диметил-1-[4-(метиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил] пиразол- 3-карбоксамид.
Масс-спектр (m/Z): 384 (M+)
208). N,N-Диметил-1-[4-(метиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил] пиразол- 3-карбоксамид.
Т-ра плавл. 204-205оС.
ИК-спектр (нуйол): 3420, 1620, 1530 cм-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 2,86 (3H, c.), 3,07 (3H, c.), 3,14 (3H, c.), 3,44 (3H, c.), 4,00 (1H, c.), 6,4-8,0 (9H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 398 (M+)
209). 1-[4-(Метиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбокса-мид.
ЯМР (DMSO - d6, δ): 2,86 (3H, c.), 3,07 (3H, c.), 3,14 (3H, c.), 3,44 (3H, c.), 4,00 (1H, c.), 6,4-8,0 (9H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 398 (M+)
209). 1-[4-(Метиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбокса-мид.
Т-ра плавл. 215-216оС.
ИК-спектр (нуйол): 3470, 3370, 3160, 1675, 1610, 1530 см-1.
ЯМР (DMSO - d6, δ): 2,69 (3H, д., J = 5 Гц, 3,24 (3Н, с.), 6,07 (1Н, кв., J = 5 Гц), 6,55 (2Н, д., J = 9 Гц), 7,0-8,0 (9Н, м.)
Масс-спектр (m/Z): 370 (M+)
210). 1-[4-(Метиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбоновая кислота.
Масс-спектр (m/Z): 370 (M+)
210). 1-[4-(Метиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3-карбоновая кислота.
Т-ра плавл. 235-240оС (с разлож.)
ИК-спектр (нуйол): 3400, 1715, 1610, 1530 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 2,69 (3H, c.), 3,24 (3H, c.), 6,09 (1H, c.), 6,55 (2H, д., J = 9 Гц), 7,05 (2Н, д., J = 9 Гц), 7,17 (1Н, с.), 7,53 (2Н, д., J = 8 Гц), 7,89 (2Н, д., J = 8 Гц)
Масс-спектр (m/Z): 371 (M+)
211). 1-(4-Фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил] -3-(5-тетразолил)пиразол
Т-ра плавл. 278-279оС (с разлож.)
ИК-спектр (нуйол): 3150, 1655, 1620, 1600, 1510 см-1.
ИК-спектр (нуйол): 3400, 1715, 1610, 1530 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 2,69 (3H, c.), 3,24 (3H, c.), 6,09 (1H, c.), 6,55 (2H, д., J = 9 Гц), 7,05 (2Н, д., J = 9 Гц), 7,17 (1Н, с.), 7,53 (2Н, д., J = 8 Гц), 7,89 (2Н, д., J = 8 Гц)
Масс-спектр (m/Z): 371 (M+)
211). 1-(4-Фторфенил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил] -3-(5-тетразолил)пиразол
Т-ра плавл. 278-279оС (с разлож.)
ИК-спектр (нуйол): 3150, 1655, 1620, 1600, 1510 см-1.
ЯМР (DMSO - d6, δ): 3,27 (3H, c.), 7,3-7,6 (7H, м.), 7,95 (2Н, д., J = 8 Гц)
Масс-спектр (m/Z): 384 (M+)
212). 1-(4-Фторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]-3-(5-тетразолил)пиразол.
Масс-спектр (m/Z): 384 (M+)
212). 1-(4-Фторфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]-3-(5-тетразолил)пиразол.
Т-ра плавл. 242-243оС (с разлож.).
ИК-спектр (нуйол): 1605, 1510 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 2,48 (3H, c.), 7,1-7,6 (9H, c.)
Масс-спектр (m/Z): 352 (M+)
213). 1-(4-Фторфенил)-5-[4-метилсульфонил)фенил] -3-(5-тетразолил)пиразол.
ЯМР (DMSO - d6, δ): 2,48 (3H, c.), 7,1-7,6 (9H, c.)
Масс-спектр (m/Z): 352 (M+)
213). 1-(4-Фторфенил)-5-[4-метилсульфонил)фенил] -3-(5-тетразолил)пиразол.
Т-ра плавл. 272-273оС (с разлож.)
ИК-спектр (нуйол): 1615, 1510 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 2,79 (3H, c.), 7,3-7,8 (9H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 368 (M+)
214). Этил-5-(4-аминофенил)-1-(4-фторфенил)пиразол-3-карбоксилат.
ИК-спектр (нуйол): 1615, 1510 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 2,79 (3H, c.), 7,3-7,8 (9H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 368 (M+)
214). Этил-5-(4-аминофенил)-1-(4-фторфенил)пиразол-3-карбоксилат.
Т-ра плавл. 158-160оС
ИК-спектр (нуйол): 3450, 3350, 3250, 1720, 1640, 1610, 1510 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 1,42 (3H, т., J = 7 Гц), 4,44 (2Н, кв., J = 7 Гц), 6,5-7,4 (9Н, м.)
Масс-спектр (m/Z): 325 (M+)
215). 1-(4-Фторфенил)-3-(метилтио)-5-[(4-метилтио)фенил]пиразол.
ИК-спектр (нуйол): 3450, 3350, 3250, 1720, 1640, 1610, 1510 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 1,42 (3H, т., J = 7 Гц), 4,44 (2Н, кв., J = 7 Гц), 6,5-7,4 (9Н, м.)
Масс-спектр (m/Z): 325 (M+)
215). 1-(4-Фторфенил)-3-(метилтио)-5-[(4-метилтио)фенил]пиразол.
ИК-спектр (нуйол): 1590, 1510 см-1.
ЯМР (DMSO - d6, δ): 2,48 (3H, c.), 2,59 (3H, c.), 6,40 (1H, c.), 6,9-7,4 (8H, м.)
216). 3-(Метилтио)-5-[4-(метилтио)фенил]-1-(4-нитрофенил)пиразол.
216). 3-(Метилтио)-5-[4-(метилтио)фенил]-1-(4-нитрофенил)пиразол.
Т-ра плавл. 71-73оС
ИК-спектр (нуйол): 1595, 1515, 1500 см-1
Масс-спектр (m/Z): 357 (M+)
217). 1-(4-Фторфенил)-5-[4-(метилсульфониламино)фенил] пиразол-3-карбонитрил.
ИК-спектр (нуйол): 1595, 1515, 1500 см-1
Масс-спектр (m/Z): 357 (M+)
217). 1-(4-Фторфенил)-5-[4-(метилсульфониламино)фенил] пиразол-3-карбонитрил.
Т-ра плавл. 202-205оС
ИК-спектр (нуйол): 3160, 2250, 1615, 1510 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 3,05 (3H, c.), 7,1-7,5 (9H, м.), 10,06 (1Н, с.)
Масс-спектр (m/Z): 356 (M+), 277
218). 1-[2-(Диметиламино)-4-фторфенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3- карбонитрил.
ИК-спектр (нуйол): 3160, 2250, 1615, 1510 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 3,05 (3H, c.), 7,1-7,5 (9H, м.), 10,06 (1Н, с.)
Масс-спектр (m/Z): 356 (M+), 277
218). 1-[2-(Диметиламино)-4-фторфенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3- карбонитрил.
Т-ра плавл. 200-202оС
ИК-спектр (нуйол): 2250, 1620, 1500 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 2,11 (6H, c.), 3,21 (3H, c.), 6,7-7,9 (8H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 384 (M+)
219). 1-[4-Фтор-2-(метиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3- карбонитрил.
ИК-спектр (нуйол): 2250, 1620, 1500 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 2,11 (6H, c.), 3,21 (3H, c.), 6,7-7,9 (8H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 384 (M+)
219). 1-[4-Фтор-2-(метиламино)фенил]-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол-3- карбонитрил.
Т-ра плавл. 192-193оС
ИК-спектр (нуйол): 3450, 2250, 1620, 1530 см-1.
ИК-спектр (нуйол): 3450, 2250, 1620, 1530 см-1.
ЯМР (DMSO - d6, δ): 2,65 (3H, д., J = 3 Гц), 3,23 (3Н, с.), 5,68 (1Н, кв., J = 3 Гц), 6,3-8,0 (8Н, с.)
Масс-спектр (m/Z): 370 (M+)
220). 1-(4-Фторфенил)-3-(метилсульфонил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол.
Масс-спектр (m/Z): 370 (M+)
220). 1-(4-Фторфенил)-3-(метилсульфонил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил]пиразол.
Т-ра плавл. 209-210оС
ИК-спектр (нуйол): 1600, 1515 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 3,26 (3H, c.), 3,33 (3H, c.), 7,3-8,0 (9H, м.),
Масс-спектр (m/Z): 394 (M+)
221). 3-(Метилсульфонил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил] -1-(4-нитрофенил)пиразол.
ИК-спектр (нуйол): 1600, 1515 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 3,26 (3H, c.), 3,33 (3H, c.), 7,3-8,0 (9H, м.),
Масс-спектр (m/Z): 394 (M+)
221). 3-(Метилсульфонил)-5-[4-(метилсульфонил)фенил] -1-(4-нитрофенил)пиразол.
Т-ра плавл. 187-189оС
ИК-спектр (нуйол): 1600, 1530, 1500 см-1
Масс-спектр (m/Z): 421
222). 3-(Хлорметил)-1-(4-фторфенил)-5-[(4-метилтио)фенил]пиразол.
ИК-спектр (нуйол): 1600, 1530, 1500 см-1
Масс-спектр (m/Z): 421
222). 3-(Хлорметил)-1-(4-фторфенил)-5-[(4-метилтио)фенил]пиразол.
ИК-спектр (пленка): 1600, 1510 см-1
ЯМР (DMSO - d6, δ): 2,44 (3H, c.), 4,64 (2H, c.), 6,49 (1H, c.), 6,8-7,3 (8H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 332 (M+).
ЯМР (DMSO - d6, δ): 2,44 (3H, c.), 4,64 (2H, c.), 6,49 (1H, c.), 6,8-7,3 (8H, м.)
Масс-спектр (m/Z): 332 (M+).
Claims (1)
- Способ получения производных пиразола общей формулы
или
где R1 - арил, который может быть замещен одним или несколькими заместителями, такими как низший алкил, галоген, низший алкокси, низший алкилтио, низший алкилсульфинил, низший алкилсульфонил, гидрокси, низший алкилсульфонилокси, нитро, амино, низший алкиламино, ациламино или низший алкил(ацил)амино или 4-пиридил;
R2 - водород, метил, замещенный амино, низшим алкиламино, галогеном или ацилокси, ацил, ациламино, карбокси или этерифицированный карбокси, циано, низший алкилтио, низший алкилсульфинил или тетразолил;
R3 - арил, замещенный низшим алкилом, низшим алкилтио, низшим алкилсульфинилом, галогеном, амино, низшим алкиламино, ациламиногруппой, низшим алкил(ацил)амино, низшим алкоси, циано, гидрокси или ацилом, 5-(метилсульфонил)-2-тиенил или 5-(метилтио)-2-тиенил, при условии, что, когда R2 имеет значения карбокси, этерифицированный карбокси или три(гало)метил, тогда R1 - арил, замещенный одним или более заместителями, такими как низший алкилтио, низший алкилсульфинил, низший алкилсульфонил, гидрокси, низший алкилсульфонилокси, нитро, амино, низший алкиламино, ациламино или низший алкил(ацил)амино или 4-пиридил, аR3 - арил, замещенный низшим алкилтио, низшим алкилсульфинилом, амино, низшим алкиламино, ациламино, низшим алкил(ацил)амино, гидрокси или ацилом, 5-(метилсульфонил)-2-тиенил или 5-(метилтио)-2-тиенил,
или их фармацевтически приемлемых солей, отличающийся тем, что осуществляют взаимодействие соединения общей формулы
R3--H2--R2,
где R2 и R3 имееют указанные значения,
или его соли с соединением общей формулы
R1 - NH NH2,
где R1 имеет указанные значения,
или его солью с выделением целевого продукта в свободном виде или в виде фармацевтически приемлемых солей.Приоритет по признакам:
22.09.89 при R1 - арил, который может быть замещен одним или более заместителями, такими как низший алкил или галоген, R2 - водород, метил, замещенный низшим алкиламино или галогеном, ацил, или циано, R3 - арил, замещенный низшим алкилтио или низшим алкилсульфонилом;
12.04.90 при R1 - арил, который может быть замещен одним или более заместителями, такими как низший алкил, галоген, низший алкокси, низший алкилтио, низший алкилсульфинил, низший алкилсульфонил, гидрокси, низший алкилсульфонилокси, нитро, амино или низший алкиламино или 4-пиридил, R2- водород, метил, замещенный низшим алкиламино или галогеном, ацил, ациламино или циано, R3 - арил, замещенный низшим алкилтио, низшим алкилсульфинилом, галогеном или низшим алкилсульфонилом при условии, когда R1 - арил, который может быть замещен одним или более заместителями, такими как низший алкил или галоген, то R2 - ациламино или R3 - арил, замещенный низшим алкилсульфонилом или галогеном, и когда R2 - карбокси, этерифицированный карбокси или метил, замещенный галогеном, то R3 - арил, замещенный низшим алкилтио, низшим алкилсульфинилом или низшим алкилсульфонилом.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB898921466A GB8921466D0 (en) | 1989-09-22 | 1989-09-22 | Pyrazole derivatives,processes for preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same |
| GB9008399.9 | 1990-04-12 | ||
| GB909008399A GB9008399D0 (en) | 1990-04-12 | 1990-04-12 | Pyrazole derivatives,processes for preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same |
| GB8921466.2 | 1990-04-12 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU915010250A Division RU2059622C1 (ru) | 1989-09-22 | 1991-12-02 | Производные пиразола или их фармацевтически приемлемые кислотно-аддитивные соли |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2021990C1 true RU2021990C1 (ru) | 1994-10-30 |
Family
ID=26295958
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU4831230/04A RU2021990C1 (ru) | 1989-09-22 | 1990-09-21 | Способ получения производных пиразола или их фармацевтически приемлемых солей |
| SU915010250A RU2059622C1 (ru) | 1989-09-22 | 1991-12-02 | Производные пиразола или их фармацевтически приемлемые кислотно-аддитивные соли |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU915010250A RU2059622C1 (ru) | 1989-09-22 | 1991-12-02 | Производные пиразола или их фармацевтически приемлемые кислотно-аддитивные соли |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5134142A (ru) |
| EP (1) | EP0418845B1 (ru) |
| JP (1) | JP2586713B2 (ru) |
| KR (1) | KR0182798B1 (ru) |
| CN (1) | CN1046506C (ru) |
| AT (1) | ATE126216T1 (ru) |
| AU (1) | AU637142B2 (ru) |
| CA (1) | CA2025599C (ru) |
| DE (1) | DE69021472T2 (ru) |
| DK (1) | DK0418845T3 (ru) |
| ES (1) | ES2088933T3 (ru) |
| FI (1) | FI102535B (ru) |
| GR (1) | GR3017100T3 (ru) |
| HU (2) | HU208122B (ru) |
| IE (1) | IE68857B1 (ru) |
| IL (1) | IL95675A (ru) |
| NO (1) | NO301006B1 (ru) |
| PH (1) | PH27357A (ru) |
| PT (1) | PT95389B (ru) |
| RU (2) | RU2021990C1 (ru) |
Families Citing this family (218)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU616564B2 (en) * | 1988-09-29 | 1991-10-31 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Novel pyrazole compounds, method for production thereof, use thereof and intermediates for production thereof |
| DE4039733A1 (de) * | 1990-12-13 | 1992-06-17 | Basf Ag | Substituierte 5-aminopyrazole |
| NO179282C (no) * | 1991-01-18 | 1996-09-11 | Rhone Poulenc Agrochimie | Nye 1-(2-pyridyl)pyrazolforbindelser til kontroll av skadeinsekter |
| AU1988692A (en) * | 1991-04-24 | 1992-12-21 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal pyrazoles, pyrazolines and tetrahydropyridazines |
| FR2682379B1 (fr) * | 1991-10-09 | 1994-02-11 | Rhone Poulenc Agrochimie | Nouveaux phenylpyrazoles fongicides. |
| US5550147A (en) * | 1992-02-05 | 1996-08-27 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Pyrazole derivatives, processes for preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same |
| IL104311A (en) * | 1992-02-05 | 1997-07-13 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Pyrazole derivatives, processes for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing the same |
| FR2690440B1 (fr) * | 1992-04-27 | 1995-05-19 | Rhone Poulenc Agrochimie | Arylpyrazoles fongicides. |
| FR2692575B1 (fr) * | 1992-06-23 | 1995-06-30 | Sanofi Elf | Nouveaux derives du pyrazole, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant. |
| FR2713225B1 (fr) * | 1993-12-02 | 1996-03-01 | Sanofi Sa | N-pipéridino-3-pyrazolecarboxamide substitué. |
| US6492413B2 (en) | 1993-01-15 | 2002-12-10 | G.D. Searle & Co. | 3.4-diaryl thiophenes and analogs thereof having use as antiinflammatory agents |
| GB9420616D0 (en) * | 1994-10-12 | 1994-11-30 | Merck Sharp & Dohme | Method, compositions and use |
| US5380738A (en) * | 1993-05-21 | 1995-01-10 | Monsanto Company | 2-substituted oxazoles further substituted by 4-fluorophenyl and 4-methylsulfonylphenyl as antiinflammatory agents |
| US5840746A (en) * | 1993-06-24 | 1998-11-24 | Merck Frosst Canada, Inc. | Use of inhibitors of cyclooxygenase in the treatment of neurodegenerative diseases |
| US5474995A (en) | 1993-06-24 | 1995-12-12 | Merck Frosst Canada, Inc. | Phenyl heterocycles as cox-2 inhibitors |
| US5387602A (en) * | 1993-08-30 | 1995-02-07 | Ortho Pharmaceutical Corporation | 1.5-diphenyl-3-(N-hydroxycarbamoyloxyalkyl)pyrazoles |
| FR2711140B1 (fr) * | 1993-10-12 | 1996-01-05 | Sanofi Sa | 1-Naphtylpyrazole-3-carboxamides substitués actifs sur la neurotensine, leur préparation, les compositions pharmaceutiques en contenant. |
| US5434178A (en) | 1993-11-30 | 1995-07-18 | G.D. Searle & Co. | 1,3,5 trisubstituted pyrazole compounds for treatment of inflammation |
| US6492411B1 (en) | 1993-11-30 | 2002-12-10 | G. D. Searle & Co. | Substituted pyrazolyl benzenesulfonamides for the treatment of inflammation |
| CA2276946A1 (en) * | 1993-11-30 | 1995-06-08 | G.D. Searle & Co. | Substituted pyrazolyl benzenesulfonamides and pharmaceutical compositions containing the same |
| US6716991B1 (en) | 1993-11-30 | 2004-04-06 | G. D. Searle & Co. | Process for preparing a substituted pyrazolyl benzenesulfonamide for the treatment of inflammation |
| US5475018A (en) | 1993-11-30 | 1995-12-12 | G. D. Searle & Co. | 1,5-diphenyl pyrazole compounds for treatment of inflammation |
| US5466823A (en) * | 1993-11-30 | 1995-11-14 | G.D. Searle & Co. | Substituted pyrazolyl benzenesulfonamides |
| US5401765A (en) * | 1993-11-30 | 1995-03-28 | G. D. Searle | 1,4,5-triphenyl pyrazolyl compounds for the treatment of inflammation and inflammation-related disorders |
| US5500439A (en) * | 1993-12-09 | 1996-03-19 | Alteon Inc. | Aminopyrazoles |
| US5486534A (en) * | 1994-07-21 | 1996-01-23 | G. D. Searle & Co. | 3,4-substituted pyrazoles for the treatment of inflammation |
| US5908852A (en) * | 1994-11-14 | 1999-06-01 | G. D. Searle & Co. | 1,3,5 trisubstituted pyrazole compounds for treatment of inflammation |
| JP2636819B2 (ja) | 1994-12-20 | 1997-07-30 | 日本たばこ産業株式会社 | オキサゾール系複素環式芳香族化合物 |
| ES2182991T3 (es) * | 1995-05-25 | 2003-03-16 | Searle & Co | Metodo para la preparar 3-haloalquil-1h-pirazoles. |
| US6512121B2 (en) | 1998-09-14 | 2003-01-28 | G.D. Searle & Co. | Heterocyclo substituted hydroxamic acid derivatives as cyclooxygenase-2 and 5-lipoxygenase inhibitors |
| CA2223154A1 (en) | 1995-06-02 | 1996-12-05 | G.D. Searle & Co. | Heterocyclo substituted hydroxamic acid derivatives as cyclooxygenase-2 and 5-lipoxygenase inhibitors |
| US6515014B2 (en) | 1995-06-02 | 2003-02-04 | G. D. Searle & Co. | Thiophene substituted hydroxamic acid derivatives as cyclooxygenase-2 and 5-lipoxygenase inhibitors |
| US5756529A (en) * | 1995-09-29 | 1998-05-26 | G.D. Searle & Co. | Substituted pyrazolyl benzenesulfonamides for use in veterinary therapies |
| GB9520584D0 (en) * | 1995-10-09 | 1995-12-13 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Pyrazole derivatives,processes for preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same |
| FR2742148B1 (fr) * | 1995-12-08 | 1999-10-22 | Sanofi Sa | Nouveaux derives du pyrazole-3-carboxamide, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant |
| US5908858A (en) * | 1996-04-05 | 1999-06-01 | Sankyo Company, Limited | 1,2-diphenylpyrrole derivatives, their preparation and their therapeutic uses |
| US6677364B2 (en) * | 1998-04-20 | 2004-01-13 | G.D. Searle & Co. | Substituted sulfonylphenylheterocycles as cyclooxygenase-2 and 5-lipoxygenase inhibitors |
| EP0946508B1 (en) * | 1996-12-23 | 2009-09-23 | Bristol-Myers Squibb Pharma Company | NITROGEN CONTAINING HETEROAROMATICS AS FACTOR Xa INHIBITORS |
| WO1998042377A1 (fr) | 1997-03-21 | 1998-10-01 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha | Substances servant a la prevention ou au traitement de maladies liees a la cellule-t sensibilisee contenant comme principe actif des antagonistes de l'il-6 |
| PL336990A1 (en) * | 1997-05-22 | 2000-07-31 | Searle & Co | 3(5)-heteroaryl group substituted pyrazoles as inhibitors of kinase p 38 |
| US6979686B1 (en) | 2001-12-07 | 2005-12-27 | Pharmacia Corporation | Substituted pyrazoles as p38 kinase inhibitors |
| CA2288787A1 (en) * | 1997-05-22 | 1998-11-26 | G.D. Searle And Co. | Pyrazole derivatives as p38 kinase inhibitors |
| US6087496A (en) | 1998-05-22 | 2000-07-11 | G. D. Searle & Co. | Substituted pyrazoles suitable as p38 kinase inhibitors |
| US6514977B1 (en) | 1997-05-22 | 2003-02-04 | G.D. Searle & Company | Substituted pyrazoles as p38 kinase inhibitors |
| US5998424A (en) | 1997-06-19 | 1999-12-07 | Dupont Pharmaceuticals Company | Inhibitors of factor Xa with a neutral P1 specificity group |
| AU8150398A (en) * | 1997-06-19 | 1999-01-04 | Du Pont Pharmaceuticals Company | Inhibitors of factor xa with a neutral p1 specificity group |
| AUPO941497A0 (en) * | 1997-09-24 | 1997-10-16 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Novel compounds |
| AU750356B2 (en) * | 1997-09-24 | 2002-07-18 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | 1,5-diphenylpyrazole derivatives |
| AU751139B2 (en) * | 1997-10-13 | 2002-08-08 | Astellas Pharma Inc. | Amide derivative |
| AUPP042397A0 (en) * | 1997-11-18 | 1997-12-11 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | 5-arylpyrazole compounds |
| ES2137138B1 (es) * | 1998-05-29 | 2000-09-16 | Esteve Labor Dr | Derivados de pirazolinas, su preparacion y su aplicacion como medicamentos. |
| WO1999062520A1 (en) * | 1998-06-03 | 1999-12-09 | Merck & Co., Inc. | Hiv integrase inhibitors |
| US6306891B1 (en) | 1998-06-03 | 2001-10-23 | Merck & Co., Inc. | HIV integrase inhibitors |
| US6380249B1 (en) | 1998-06-03 | 2002-04-30 | Merck & Co., Inc. | HIV integrase inhibitors |
| US6262055B1 (en) * | 1998-06-03 | 2001-07-17 | Merck & Co., Inc. | HIV integrase inhibitors |
| JP2002516909A (ja) * | 1998-06-05 | 2002-06-11 | ベーリンガー インゲルハイム ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | 置換１−（４−アミノフェニル）ピラゾール及び抗炎症剤としてのそれらの使用 |
| US6294558B1 (en) | 1999-05-31 | 2001-09-25 | Pfizer Inc. | Sulfonylbenzene compounds as anti-inflammatory/analgesic agents |
| TNSN99111A1 (fr) * | 1998-06-11 | 2005-11-10 | Pfizer | Derives de sulfonylbenzene nouveaux, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant. |
| US6727238B2 (en) | 1998-06-11 | 2004-04-27 | Pfizer Inc. | Sulfonylbenzene compounds as anti-inflammatory/analgesic agents |
| DE19831656A1 (de) * | 1998-07-15 | 2000-01-20 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Pyrazolen |
| AU756627B2 (en) | 1998-07-27 | 2003-01-16 | Istituto Di Ricerche Di Biologia Molecolare P. Angeletti S.P.A. | Diketoacid-derivatives as inhibitors of polymerases |
| GB9816358D0 (en) * | 1998-07-27 | 1998-09-23 | Angeletti P Ist Richerche Bio | Enzyme inhibitors |
| USRE39708E1 (en) | 1998-08-07 | 2007-06-26 | Chiron Corporation | Estrogen receptor modulators |
| US6291190B1 (en) * | 1998-08-25 | 2001-09-18 | The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University | Molecular differences between species of the M. tuberculosis complex |
| US6191147B1 (en) * | 1998-12-24 | 2001-02-20 | Ppd Discovery, Inc. | Pyrazole compounds and uses thereof |
| WO2000039086A1 (en) | 1998-12-25 | 2000-07-06 | Shionogi & Co., Ltd. | Aromatic heterocycle compounds having hiv integrase inhibiting activities |
| DE19904397A1 (de) * | 1999-02-04 | 2000-08-10 | Bayer Ag | Verwendung von Pyrazol-Carbonsäureamiden |
| IL145508A0 (en) * | 1999-03-26 | 2002-06-30 | Euro Celtique Sa | Aryl substituted pyrazole, imidazole, oxazole, thiazole and pyrrole derivatives and pharmaceutical compositions containing the same |
| DE60011100T2 (de) * | 1999-08-27 | 2005-06-16 | Abbott Laboratories, Abbott Park | Als cox-hemmer verwendbare sulfonylphenylpyrazol-verbindungen |
| DZ3246A1 (fr) | 1999-12-03 | 2001-06-07 | Pfizer Prod Inc | Dérivé heterocyclo-alkylsulfonyle pyrazole en tant qu'agents anti-inflammatoires/analgesiques |
| PT1104758E (pt) | 1999-12-03 | 2003-12-31 | Pfizer Prod Inc | Derivados de acetileno como agentes anti-inflamatorios/analgesicos |
| PT1104760E (pt) | 1999-12-03 | 2003-06-30 | Pfizer Prod Inc | Compostos de sulfamoil-heteroarilpirazole como agentes analgesicos e anti-inflamatorios |
| DE60006057T2 (de) | 1999-12-03 | 2004-05-27 | Pfizer Products Inc., Groton | Heteroarylphenylpyrazolverbindungen zur Verwendung als analgetisches/entzündungshemmendes Mittel |
| US6569885B1 (en) * | 1999-12-23 | 2003-05-27 | Icos Corporation | Cyclic AMP-specific phosphodiesterase inhibitors |
| US6372752B1 (en) * | 2000-02-07 | 2002-04-16 | Genzyme Corporation | Inha inhibitors and methods of use thereof |
| AU2001232175B2 (en) * | 2000-03-03 | 2005-07-07 | Pfizer Products Inc. | Pyrazole ether derivatives as anti-inflammatory/analgesic agents |
| RU2276141C9 (ru) | 2000-03-24 | 2006-08-27 | Еро-Сельтик С.А. | Арилзамещенные пиразолы или триазолы, фармацевтическая композиция, способ лечения, профилактики или снижения интенсивности различных нарушений или состояний у животного (варианты) |
| JP2004517870A (ja) * | 2001-01-02 | 2004-06-17 | 藤沢薬品工業株式会社 | シクロオキシゲナーゼ阻害剤 |
| US20030105144A1 (en) | 2001-04-17 | 2003-06-05 | Ping Gao | Stabilized oral pharmaceutical composition |
| US6673818B2 (en) * | 2001-04-20 | 2004-01-06 | Pharmacia Corporation | Fluoro-substituted benzenesulfonyl compounds for the treatment of inflammation |
| JP2005504014A (ja) * | 2001-06-08 | 2005-02-10 | サイトビア インコーポレイテッド | カスパーゼの活性化因子およびアポトーシスの誘導因子としての置換された３−アリール−５−アリール−［１，２，４］−オキサジアゾール類および類似体、並びにその使用法 |
| ES2241964T3 (es) | 2001-07-05 | 2005-11-01 | Pfizer Products Inc. | Heterocicloalquilsulfufonilpirazoles como agentes antiinflamatorios/abnalgesicos. |
| US7076539B2 (en) * | 2001-07-30 | 2006-07-11 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Network connectivity establishment at user log-in |
| US6849653B2 (en) * | 2001-09-19 | 2005-02-01 | Pharmacia Corporation | Substituted pyrazolyl benzenesulfamide compounds for the treatment of inflammation |
| AU2002341729A1 (en) * | 2001-09-19 | 2003-04-01 | Pharmacia Corporation | Substituted pyrazolyl compounds for the treatment of inflammation |
| IL161009A0 (en) | 2001-09-25 | 2004-08-31 | Pharmacia Corp | Process for making substituted pyrazoles |
| US7057049B2 (en) * | 2001-09-25 | 2006-06-06 | Pharmacia Corporation | Process for making substituted pyrazoles |
| RU2277534C2 (ru) * | 2001-09-25 | 2006-06-10 | Фармация Корпорейшн | Способ получения замещенных пиразолов |
| GT200200183A (es) | 2001-09-28 | 2003-05-23 | Procedimiento para preparar derivados de heterocicloalquilsulfonil pirazol | |
| WO2003037336A1 (en) | 2001-11-02 | 2003-05-08 | Pfizer Products Inc. | 1-(5-sulfonyl-pyridin-2-yl)-5-(methylidene-cycloalkylmethoxy)-1h-pyrazole-4-carbonitrile derivatives and other compounds as cyclooxygenase inhibitors for the treatment of arthritis, neurodegeneration and colon cancer |
| AU2002357043B2 (en) | 2001-12-06 | 2008-04-24 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Mitotic kinesin inhibitors |
| KR100818540B1 (ko) * | 2002-03-05 | 2008-04-01 | 신젠타 파티서페이션즈 아게 | Ｏ-사이클로프로필-카복스아닐리드 및 이를 포함하는 살진균 조성물 |
| AU2003249597B2 (en) * | 2002-03-08 | 2007-06-28 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Mitotic kinesin inhibitors |
| AR038967A1 (es) * | 2002-03-18 | 2005-02-02 | Solvay Pharm Bv | Derivados de 2,3 - diaril - pirazolidinas como inhibidores de enzimas que degradan la neurotensina |
| US7329401B2 (en) * | 2002-04-15 | 2008-02-12 | The Regents Of The University Of California | Cyclooxygenase-2 selective agents useful as imaging probes and related methods |
| CA2487401A1 (en) | 2002-05-24 | 2003-12-04 | Pharmacia Corporation | Synthesis of diaryl pyrazoles |
| PL374190A1 (en) | 2002-06-14 | 2005-10-03 | Merck & Co, Inc. | Mitotic kinesin inhibitors |
| EP1539679A4 (en) * | 2002-06-28 | 2007-07-04 | Nitromed Inc | OXIM- AND / OR HYDRAZO-CONTAINING, NITROSED AND / OR NITROSYLATED CYCLOOXIGENASE-2 SELECTIVE INHIBITORS, COMPOSITIONS AND USE METHODS |
| EP1534680B1 (en) * | 2002-08-14 | 2012-02-22 | Pharmaco Investments, Inc. | Prenylation inhibitors and methods of their synthesis and use |
| US6649638B1 (en) | 2002-08-14 | 2003-11-18 | Ppd Discovery, Inc. | Prenylation inhibitors and methods of their synthesis and use |
| US20050004122A1 (en) * | 2002-08-14 | 2005-01-06 | Brown Bradley B. | Prenylation inhibitors containing dimethylcyclobutane and methods of their synthesis and use |
| EP1556373A1 (en) * | 2002-10-18 | 2005-07-27 | Pfizer Products Inc. | Cannabinoid receptor ligands and uses thereof |
| US7129239B2 (en) * | 2002-10-28 | 2006-10-31 | Pfizer Inc. | Purine compounds and uses thereof |
| KR20050083761A (ko) * | 2002-12-02 | 2005-08-26 | 후지사와 야꾸힝 고교 가부시키가이샤 | Ｃｏｘ－ｉ저해제로서 유용한 피라졸 유도체 |
| US7247628B2 (en) * | 2002-12-12 | 2007-07-24 | Pfizer, Inc. | Cannabinoid receptor ligands and uses thereof |
| CN100364531C (zh) * | 2002-12-18 | 2008-01-30 | 西托维亚公司 | 3,5－二取代－[1,2,4]－二唑及类似物和其用途 |
| US7329658B2 (en) * | 2003-02-06 | 2008-02-12 | Pfizer Inc | Cannabinoid receptor ligands and uses thereof |
| EP1591443B1 (en) * | 2003-02-07 | 2010-08-25 | Daiichi Sankyo Company, Limited | Pyrazole derivative |
| CN100436445C (zh) * | 2003-02-07 | 2008-11-26 | 第一制药株式会社 | 吡唑衍生物 |
| US7176210B2 (en) * | 2003-02-10 | 2007-02-13 | Pfizer Inc. | Cannabinoid receptor ligands and uses thereof |
| US7141669B2 (en) * | 2003-04-23 | 2006-11-28 | Pfizer Inc. | Cannabiniod receptor ligands and uses thereof |
| US20040214856A1 (en) * | 2003-04-23 | 2004-10-28 | Pfizer Inc | Cannabinoid receptor ligands and uses thereof |
| US7145012B2 (en) * | 2003-04-23 | 2006-12-05 | Pfizer Inc. | Cannabinoid receptor ligands and uses thereof |
| US7268133B2 (en) * | 2003-04-23 | 2007-09-11 | Pfizer, Inc. Patent Department | Cannabinoid receptor ligands and uses thereof |
| CA2524397A1 (en) * | 2003-05-07 | 2004-11-18 | Pfizer Products Inc. | Cannabinoid receptor ligands and uses thereof |
| US7232823B2 (en) | 2003-06-09 | 2007-06-19 | Pfizer, Inc. | Cannabinoid receptor ligands and uses thereof |
| US20040259887A1 (en) * | 2003-06-18 | 2004-12-23 | Pfizer Inc | Cannabinoid receptor ligands and uses thereof |
| AU2004264533B2 (en) | 2003-08-15 | 2009-01-22 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Mitotic kinesin inhibitors |
| US7666862B2 (en) | 2003-08-15 | 2010-02-23 | Merck & Co., Inc. | Mitotic Kinesin Inhibitors |
| US20060079566A1 (en) * | 2003-10-03 | 2006-04-13 | Ching-Shih Chen | PDK-1/Akt signaling inhibitors |
| TW200526641A (en) * | 2003-12-26 | 2005-08-16 | Daiichi Seiyaku Co | Amidopyrazole derivatives |
| JP2007084437A (ja) * | 2003-12-26 | 2007-04-05 | Dai Ichi Seiyaku Co Ltd | アミノアルキルピラゾール誘導体 |
| CN1980911A (zh) * | 2004-07-01 | 2007-06-13 | 默克公司 | 有丝分裂驱动蛋白抑制剂 |
| EP1773326A4 (en) * | 2004-07-01 | 2009-07-22 | Merck & Co Inc | INHIBITORS OF MITOTIC KINESINE |
| EP1765334A4 (en) * | 2004-07-01 | 2008-02-06 | Merck & Co Inc | PRODRUGS OF INHIBITORS OF MITOTIC KINESINE |
| US7632833B2 (en) | 2004-07-01 | 2009-12-15 | Merck & Co., Inc. | Mitotic kinesin inhibitors |
| CN101001852A (zh) * | 2004-08-06 | 2007-07-18 | 第一制药株式会社 | 吡唑衍生物 |
| US20090137600A1 (en) * | 2004-08-06 | 2009-05-28 | Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. | Antiplatelet agent and process for producing the same |
| WO2006110390A1 (en) * | 2005-04-07 | 2006-10-19 | Merck & Co., Inc. | Mitotic kinesin inhibitors |
| ES2382814T3 (es) | 2005-05-17 | 2012-06-13 | Merck Sharp & Dohme Ltd. | Ácido cis-4-[(4-clorofenil)sulfonil]-4-(2,5-difluorofenil)ciclohexanopropanoico para el tratamiento del cáncer |
| WO2006133926A1 (en) * | 2005-06-17 | 2006-12-21 | Carex Sa | Pyrazole derivates as cannabinoid receptor modulators |
| ES2525217T3 (es) * | 2005-06-27 | 2014-12-19 | Exelixis Patent Company Llc | Moduladores de LXR basados en imidazol |
| TW200804345A (en) * | 2005-08-30 | 2008-01-16 | Novartis Ag | Substituted benzimidazoles and methods of preparation |
| EP1978964A4 (en) | 2006-01-24 | 2009-12-09 | Merck & Co Inc | JAK2 tyrosine kinase Inhibition |
| GB0603041D0 (en) | 2006-02-15 | 2006-03-29 | Angeletti P Ist Richerche Bio | Therapeutic compounds |
| AU2007237904B2 (en) | 2006-04-19 | 2011-03-03 | Novartis Ag | 6-O-substituted benzoxazole and benzothiazole compounds and methods of inhibiting CSF-1R signaling |
| AU2007300627B2 (en) | 2006-09-22 | 2012-02-16 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Method of treatment using fatty acid synthesis inhibitors |
| KR101100028B1 (ko) * | 2006-09-29 | 2011-12-29 | 주식회사 녹십자 | 칸나비노이드 ｃｂ1 수용체 길항제로서의 헤테로아릴-피라졸 유도체 |
| US20110218176A1 (en) | 2006-11-01 | 2011-09-08 | Barbara Brooke Jennings-Spring | Compounds, methods, and treatments for abnormal signaling pathways for prenatal and postnatal development |
| EP2805945B1 (en) | 2007-01-10 | 2019-04-03 | MSD Italia S.r.l. | Amide substituted indazoles as poly(ADP-ribose)polymerase (PARP) inhibitors |
| JP2010516679A (ja) * | 2007-01-19 | 2010-05-20 | マリンクロット インコーポレイテッド | 診断用および治療用シクロオキシゲナーゼ−２結合リガンド |
| US20080207704A1 (en) * | 2007-02-27 | 2008-08-28 | The Green Cross Corporation | Heteroaryl-imidazole derivatives as cannabinoid cb1 receptor antagonists |
| EP2132177B1 (en) | 2007-03-01 | 2013-07-17 | Novartis AG | Pim kinase inhibitors and methods of their use |
| EP2146983A1 (en) * | 2007-04-20 | 2010-01-27 | Biolipox AB | Pyrazoles useful in the treatment of inflammation |
| US8293769B2 (en) | 2007-05-21 | 2012-10-23 | Novartis Ag | CSF-1R inhibitors, compositions, and methods of use |
| CN101679281B (zh) * | 2007-05-31 | 2013-09-11 | 先正达参股股份有限公司 | 吡唑的制备方法 |
| EP3103791B1 (en) | 2007-06-27 | 2018-01-31 | Merck Sharp & Dohme Corp. | 4-carboxybenzylamino derivatives as histone deacetylase inhibitors |
| US8039502B2 (en) | 2007-07-24 | 2011-10-18 | The Ohio State University Research Foundation | Anti-infective agents against intracellular pathogens |
| US7977358B2 (en) * | 2007-07-26 | 2011-07-12 | Hoffmann-La Roche Inc. | Pyrazol derivatives |
| CN101854933A (zh) | 2007-09-10 | 2010-10-06 | 钙医学公司 | 调节细胞内钙的化合物 |
| WO2009051772A1 (en) * | 2007-10-17 | 2009-04-23 | Duke University | Geranylgeranyl transferase inhibitors and methods of making and using the same |
| WO2009078498A1 (en) * | 2007-12-17 | 2009-06-25 | Green Cross Corporation | Biarylpyrazole 4-carboxamides as cannabinoid cb1 receptor ligands |
| US9029411B2 (en) | 2008-01-25 | 2015-05-12 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | Thiophenes and uses thereof |
| EP2247185B1 (en) | 2008-03-03 | 2014-04-16 | Tiger Pharmatech | Tyrosine kinase inhibitors |
| DE102008015033A1 (de) * | 2008-03-17 | 2009-09-24 | Aicuris Gmbh & Co. Kg | Substituierte (Pyrazolyl-carbonyl)imidazolidinone und ihre Verwendung |
| DE102008015032A1 (de) | 2008-03-17 | 2009-09-24 | Aicuris Gmbh & Co. Kg | Substituierte Pyrazolamide und ihre Verwendung |
| BRPI0913609B8 (pt) * | 2008-06-09 | 2021-05-25 | Univ Muenchen Ludwig Maximilians | composto para inibição de agregação de proteínas envolvidas em doenças ligadas à agregação de proteína e/ou doenças neurodegenerativas e em depósitos de imagem de proteína agregada, uso do mesmo, e kit |
| US20110144056A1 (en) * | 2008-06-11 | 2011-06-16 | Lin Linus S | Pyrazole derivatives useful as inhibitors of faah |
| CA2734500A1 (en) | 2008-08-27 | 2010-03-11 | Calcimedica Inc. | Compounds that modulate intracellular calcium |
| DE102008062878A1 (de) | 2008-12-17 | 2010-06-24 | Aicuris Gmbh & Co. Kg | Substituierte Furancarboxamide und ihre Verwendung |
| DE102008062863A1 (de) | 2008-12-17 | 2010-06-24 | Aicuris Gmbh & Co. Kg | Substituierte (Thiophenyl-carbonyl)imidazolidinone und ihre Verwendung |
| CN102395585A (zh) | 2009-01-30 | 2012-03-28 | 米伦纽姆医药公司 | 杂芳基化合物和其作为pi3k抑制剂的用途 |
| US8796314B2 (en) | 2009-01-30 | 2014-08-05 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | Heteroaryls and uses thereof |
| US9090601B2 (en) | 2009-01-30 | 2015-07-28 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | Thiazole derivatives |
| US20120108823A1 (en) | 2009-04-22 | 2012-05-03 | The Ohio State University Research Foundation | Anti-francisella agents |
| DE102009036604A1 (de) | 2009-07-30 | 2011-02-03 | Aicuris Gmbh & Co. Kg | Substituierte Bis-Arylpyrazolamide mit terminaler primärer Amidfunktionalisierung und ihre Verwendung |
| AU2010307198B9 (en) | 2009-10-14 | 2014-02-13 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Substituted piperidines that increase p53 activity and the uses thereof |
| DK2563776T3 (en) | 2010-04-27 | 2016-09-19 | Calcimedica Inc | Relations that modulate intracellular calcium |
| CA2797533A1 (en) | 2010-04-27 | 2011-11-10 | Calcimedica, Inc. | Compounds that modulate intracellular calcium |
| US8999957B2 (en) | 2010-06-24 | 2015-04-07 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Heterocyclic compounds as ERK inhibitors |
| EP2601293B1 (en) | 2010-08-02 | 2017-12-06 | Sirna Therapeutics, Inc. | RNA INTERFERENCE MEDIATED INHIBITION OF CATENIN (CADHERIN-ASSOCIATED PROTEIN), BETA 1 (CTNNB1) GENE EXPRESSION USING SHORT INTERFERING NUCLEIC ACID (siNA) |
| WO2012021615A1 (en) | 2010-08-11 | 2012-02-16 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | Heteroaryls and uses thereof |
| SG187795A1 (en) | 2010-08-11 | 2013-03-28 | Millennium Pharm Inc | Heteroaryls and uses thereof |
| US9062038B2 (en) | 2010-08-11 | 2015-06-23 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | Heteroaryls and uses thereof |
| CN103282497B (zh) | 2010-08-17 | 2018-07-10 | 瑟纳治疗公司 | 使用短干扰核酸(siNA)的乙型肝炎病毒(HBV)基因表达的RNA干扰介导的抑制 |
| WO2012027236A1 (en) | 2010-08-23 | 2012-03-01 | Schering Corporation | NOVEL PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS mTOR INHIBITORS |
| MX337711B (es) | 2010-08-27 | 2016-03-15 | Calcimedica Inc | Compuestos que modulan el calcio intracelular. |
| US8580805B2 (en) * | 2010-08-31 | 2013-11-12 | Hubert Maehr | Pyrimidine carboxamide derivatives |
| EP2613782B1 (en) | 2010-09-01 | 2016-11-02 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Indazole derivatives useful as erk inhibitors |
| US9242981B2 (en) | 2010-09-16 | 2016-01-26 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Fused pyrazole derivatives as novel ERK inhibitors |
| JP2013542941A (ja) | 2010-10-13 | 2013-11-28 | ミレニアム ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド | ヘテロアリールおよびその使用 |
| ES2663009T3 (es) | 2010-10-29 | 2018-04-10 | Sirna Therapeutics, Inc. | Inhibición de la expresión génica mediada por interferencia por ARN utilizando ácidos nucleicos de interferencia cortos (ANic) |
| EP2654748B1 (en) | 2010-12-21 | 2016-07-27 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Indazole derivatives useful as erk inhibitors |
| WO2012143879A1 (en) | 2011-04-21 | 2012-10-26 | Piramal Healthcare Limited | A crystalline form of a salt of a morpholino sulfonyl indole derivative and a process for its preparation |
| WO2013063214A1 (en) | 2011-10-27 | 2013-05-02 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Novel compounds that are erk inhibitors |
| US9221809B2 (en) | 2011-10-31 | 2015-12-29 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Aminopyrimidinones as interleukin receptor-associated kinase inhibitors |
| DE102011055815A1 (de) | 2011-11-29 | 2013-05-29 | Aicuris Gmbh & Co. Kg | Carboxamid-substituierte Heteroaryl-Pyrazole und ihre Verwendung |
| US20130165472A1 (en) * | 2011-12-23 | 2013-06-27 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | Heteroaryls and uses thereof |
| EP2844261B1 (en) | 2012-05-02 | 2018-10-17 | Sirna Therapeutics, Inc. | SHORT INTERFERING NUCLEIC ACID (siNA) COMPOSITIONS |
| CN105007916A (zh) * | 2012-07-30 | 2015-10-28 | 俄亥俄州大学 | 抗菌蛋白激酶抑制剂 |
| DE102012016908A1 (de) | 2012-08-17 | 2014-02-20 | Aicuris Gmbh & Co. Kg | Tris-(Hetero)Aryl-Pyrazole und ihre Verwendung |
| AU2013323508B2 (en) | 2012-09-28 | 2017-11-02 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Novel compounds that are ERK inhibitors |
| WO2014059333A1 (en) | 2012-10-12 | 2014-04-17 | Calcimedica, Inc. | Compounds that modulate intracellular calcium |
| JP6290237B2 (ja) | 2012-11-28 | 2018-03-07 | メルク・シャープ・アンド・ドーム・コーポレーションＭｅｒｃｋ Ｓｈａｒｐ ＆ Ｄｏｈｍｅ Ｃｏｒｐ． | 癌を処置するための組成物および方法 |
| WO2014100065A1 (en) | 2012-12-20 | 2014-06-26 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Substituted imidazopyridines as hdm2 inhibitors |
| EP2951180B1 (en) | 2013-01-30 | 2018-05-02 | Merck Sharp & Dohme Corp. | 2,6,7,8 substituted purines as hdm2 inhibitors |
| CN103265537B (zh) * | 2013-05-14 | 2015-05-27 | 浙江医药高等专科学校 | 抗肿瘤化合物、其制备方法和用途 |
| EP3019171B1 (en) | 2013-07-11 | 2018-09-05 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Substituted amidopyrazole inhibitors of interleukin receptor-associated kinases (irak-4) |
| WO2015015519A1 (en) | 2013-07-31 | 2015-02-05 | Council Of Scientific & Industrial Research | Novel indazole compounds and a process for the preparation thereof |
| EP3041938A1 (en) | 2013-09-03 | 2016-07-13 | Moderna Therapeutics, Inc. | Circular polynucleotides |
| US9611263B2 (en) | 2013-10-08 | 2017-04-04 | Calcimedica, Inc. | Compounds that modulate intracellular calcium |
| JO3589B1 (ar) | 2014-08-06 | 2020-07-05 | Novartis Ag | مثبطات كيناز البروتين c وطرق استخداماتها |
| KR101650476B1 (ko) * | 2015-02-06 | 2016-08-23 | 한국건설기술연구원 | 중공슬래브를 위한 중공체의 부력방지장치 |
| EP3268367B8 (en) | 2015-03-12 | 2022-11-16 | Merck Sharp & Dohme LLC | Carboxamide inhibitors of irak4 activity |
| WO2016144846A1 (en) | 2015-03-12 | 2016-09-15 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Pyrazolopyrimidine inhibitors of irak4 activity |
| EP3268003B1 (en) | 2015-03-12 | 2020-07-29 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Thienopyrazine inhibitors of irak4 activity |
| US10975084B2 (en) | 2016-10-12 | 2021-04-13 | Merck Sharp & Dohme Corp. | KDM5 inhibitors |
| TWI794294B (zh) * | 2017-09-13 | 2023-03-01 | 南韓商韓美藥品股份有限公司 | 吡唑衍生化合物及其用途 |
| WO2019094311A1 (en) | 2017-11-08 | 2019-05-16 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Prmt5 inhibitors |
| WO2019094312A1 (en) | 2017-11-08 | 2019-05-16 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Prmt5 inhibitors |
| KR20210046009A (ko) | 2018-08-07 | 2021-04-27 | 머크 샤프 앤드 돔 코포레이션 | Prmt5 억제제 |
| US11981701B2 (en) | 2018-08-07 | 2024-05-14 | Merck Sharp & Dohme Llc | PRMT5 inhibitors |
| US11993602B2 (en) | 2018-08-07 | 2024-05-28 | Merck Sharp & Dohme Llc | PRMT5 inhibitors |
| US12479816B2 (en) | 2019-02-08 | 2025-11-25 | University of Pittsburgh—of the Commonwealth System of Higher Education | 20-HETE formation inhibitors |
| WO2021126729A1 (en) | 2019-12-17 | 2021-06-24 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Prmt5 inhibitors |
| WO2021126728A1 (en) | 2019-12-17 | 2021-06-24 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Prmt5 inhibitors |
| CA3160153A1 (en) | 2019-12-17 | 2021-06-24 | Michelle Machacek | Prmt5 inhibitors |
| CN112961109B (zh) * | 2021-01-27 | 2022-05-17 | 台州学院 | 一种1，4-双磺酰化的全取代吡唑类化合物及其制备和应用 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4146721A (en) * | 1969-09-12 | 1979-03-27 | Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik Gmbh | Pyrazol-4-acetic acid compounds |
| DE2536003C2 (de) * | 1975-08-08 | 1985-11-14 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Pyrazol-Derivate, ihre Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Derivate |
| DE2906252A1 (de) * | 1979-02-19 | 1980-08-28 | Merck Patent Gmbh | Pyrazolderivate, diese enthaltende pharmazeutische zubereitungen und verfahren zu ihrer herstellung |
| CA1130808A (en) * | 1979-10-05 | 1982-08-31 | Ronald G. Micetich | 3-(or 5-) trifluoromethyl-1-aryl pyrazoles |
| JPS58177977A (ja) * | 1982-04-09 | 1983-10-18 | Grelan Pharmaceut Co Ltd | ４−フエニルピラゾ−ル類 |
| DE3575130D1 (de) * | 1984-05-12 | 1990-02-08 | Fisons Plc | Antiinflammatorische 1,n-diarylpyrazol-3-amine, deren zusammensetzungen und verfahren zu deren herstellung. |
| JPS6140266A (ja) * | 1984-08-01 | 1986-02-26 | Morishita Seiyaku Kk | ピラゾ−ル誘導体 |
| US4826868A (en) * | 1986-05-29 | 1989-05-02 | Ortho Pharmaceutical Corporation | 1,5-Diaryl-3-substituted pyrazoles pharmaceutical compositions and use |
| DE3775527D1 (de) * | 1986-10-22 | 1992-02-06 | Ciba Geigy Ag | 1,5-diphenylpyrazol-3-carbonsaeurederivate zum schuetzen von kulturpflanzen. |
| EP0272704A3 (en) * | 1986-12-26 | 1990-11-22 | Sanwa Kagaku Kenkyusho Co., Ltd. | Use of pyrazole derivatives in the treatment of immunity diseases and nephropathy |
| JPS6425763A (en) * | 1987-04-24 | 1989-01-27 | Mitsubishi Chem Ind | Pyrazoles and insecticide and acaricide containing said pyrazoles as active ingredient |
| AU611437B2 (en) * | 1987-05-29 | 1991-06-13 | Ortho Pharmaceutical Corporation | Pharmacologically active 2- and 3-substituted (1',5'-diaryl-3-pyrazolyl)-n-hydroxypropanamides and method for synthesizing the same |
| JPH089541B2 (ja) * | 1988-03-07 | 1996-01-31 | 三井東圧化学株式会社 | ピラゾール類を主成分とする脳浮腫抑制剤 |
-
1990
- 1990-09-11 PH PH41179A patent/PH27357A/en unknown
- 1990-09-13 IL IL9567590A patent/IL95675A/en not_active IP Right Cessation
- 1990-09-14 US US07/582,358 patent/US5134142A/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-09-18 IE IE337990A patent/IE68857B1/en not_active IP Right Cessation
- 1990-09-18 CA CA002025599A patent/CA2025599C/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-09-19 HU HU905970A patent/HU208122B/hu not_active IP Right Cessation
- 1990-09-19 EP EP90117983A patent/EP0418845B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-09-19 DK DK90117983.8T patent/DK0418845T3/da active
- 1990-09-19 AT AT90117983T patent/ATE126216T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-09-19 ES ES90117983T patent/ES2088933T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-09-19 FI FI904602A patent/FI102535B/fi not_active IP Right Cessation
- 1990-09-19 DE DE69021472T patent/DE69021472T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-09-20 JP JP2252319A patent/JP2586713B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1990-09-21 NO NO904134A patent/NO301006B1/no not_active IP Right Cessation
- 1990-09-21 AU AU63072/90A patent/AU637142B2/en not_active Ceased
- 1990-09-21 PT PT95389A patent/PT95389B/pt not_active IP Right Cessation
- 1990-09-21 KR KR1019900015110A patent/KR0182798B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1990-09-21 CN CN90107130A patent/CN1046506C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1990-09-21 RU SU4831230/04A patent/RU2021990C1/ru not_active IP Right Cessation
-
1991
- 1991-12-02 RU SU915010250A patent/RU2059622C1/ru active
-
1995
- 1995-06-22 HU HU95P/P00344P patent/HU211532A9/hu unknown
- 1995-08-10 GR GR950402078T patent/GR3017100T3/el unknown
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| 1. Патент Канады N 1130808, кл. 260-305.5, 1981. * |
| 2. Европейский патент N 272704, кл. A 61K 31/415, 1988. * |
| 3. Европейский патент N 293220, кл. C 07D 27/12, 1988. * |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2021990C1 (ru) | Способ получения производных пиразола или их фармацевтически приемлемых солей | |
| RU2139281C1 (ru) | Пиразолилзамещенный бензолсульфонамид или его фармацевтически приемлемая соль, фармацевтическая композиция, способ лечения от воспаления или связанного с воспалением заболевания | |
| US5508426A (en) | Substituted pyrazolyl benzenesulfonamide compounds for the treatment of inflammation | |
| CA2513102C (en) | Substituted pyrazoles, compositions containing such compounds and methods of use | |
| KR101804588B1 (ko) | 조혈 성장 인자 모방체 소분자 화합물 및 이의 용도 | |
| EP0731796B1 (en) | 1,3,5-trisubstituted pyrazole compounds for treatment of inflammation | |
| CA2155104C (en) | Heterocyclic-substituted alkyl amide acat inhibitors | |
| JPH04506222A (ja) | Ｎ−置換複素環誘導体およびその製法 | |
| HRP20010564A2 (en) | Pyrazolecarboxylic acid derivatives, their preparation, pharmaceutical compositions containing them | |
| JP2010526793A (ja) | Ｐ２ｘ７調節因子としてのピラゾール誘導体 | |
| KR20140016431A (ko) | Ｐ２ｘ７수용체 길항제로서의 치환된 ｎ페닐메틸５옥소프롤린２아미드 및 그의 사용 방법 | |
| JP2005532347A (ja) | プロスタグランジン介在疾患の治療用ピロール化合物 | |
| KR19990063989A (ko) | 염증 치료용의 1,3,5-삼치환된 피라졸 화합물 | |
| JP2010523623A (ja) | Ｐ２ｘ７調節因子としてのピラゾール誘導体 | |
| CA2933003A1 (en) | Bicyclic heteroaryl indole analogues useful as ror gamma modulators | |
| WO1996009293A1 (en) | BENZ[g]INDAZOLYL DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION | |
| AU2004218260A1 (en) | N-aryl heteroaromatic products, compositions containing same and use thereof | |
| US5908852A (en) | 1,3,5 trisubstituted pyrazole compounds for treatment of inflammation | |
| AU2004200420A1 (en) | Inhibitor of cyclooxygenase |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20020922 |