RU2019109008A - Циклический пептид, подложка для аффинной хроматографии, меченое антитело, конъюгат антитела с лекарственным средством и фармацевтический препарат - Google Patents
Циклический пептид, подложка для аффинной хроматографии, меченое антитело, конъюгат антитела с лекарственным средством и фармацевтический препарат Download PDFInfo
- Publication number
- RU2019109008A RU2019109008A RU2019109008A RU2019109008A RU2019109008A RU 2019109008 A RU2019109008 A RU 2019109008A RU 2019109008 A RU2019109008 A RU 2019109008A RU 2019109008 A RU2019109008 A RU 2019109008A RU 2019109008 A RU2019109008 A RU 2019109008A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- residue
- group
- amino acid
- cyclic peptide
- side chain
- Prior art date
Links
- 108010069514 Cyclic Peptides Proteins 0.000 title claims 10
- 102000001189 Cyclic Peptides Human genes 0.000 title claims 10
- 239000000758 substrate Substances 0.000 title claims 2
- PXFBZOLANLWPMH-UHFFFAOYSA-N 16-Epiaffinine Natural products C1C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(=O)CC2C(=CC)CN(C)C1C2CO PXFBZOLANLWPMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- -1 LABELED ANTIBODY Substances 0.000 title 1
- 239000000611 antibody drug conjugate Substances 0.000 title 1
- 229940049595 antibody-drug conjugate Drugs 0.000 title 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 title 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 title 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims 12
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 claims 10
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 claims 10
- 125000000539 amino acid group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000003440 L-leucyl group Chemical group O=C([*])[C@](N([H])[H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 4
- CKLJMWTZIZZHCS-UWTATZPHSA-N D-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-UWTATZPHSA-N 0.000 claims 3
- MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N (2S)-2-Amino-3-hydroxypropansäure Chemical compound OC[C@H](N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N 0.000 claims 2
- 150000008574 D-amino acids Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002038 D-arginyl group Chemical group N[C@@H](C(=O)*)CCCNC(=N)N 0.000 claims 2
- 125000003301 D-leucyl group Chemical group N[C@@H](C(=O)*)CC(C)C 0.000 claims 2
- 150000008575 L-amino acids Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002059 L-arginyl group Chemical group O=C([*])[C@](N([H])[H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])N([H])C(=N[H])N([H])[H] 0.000 claims 2
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 claims 2
- HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N L-histidine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N 0.000 claims 2
- UKAUYVFTDYCKQA-VKHMYHEASA-N L-homoserine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCO UKAUYVFTDYCKQA-VKHMYHEASA-N 0.000 claims 2
- AYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N L-threonine Chemical compound C[C@@H](O)[C@H](N)C(O)=O AYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N 0.000 claims 2
- OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N L-tyrosine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N 0.000 claims 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 2
- IVRMZWNICZWHMI-UHFFFAOYSA-N azide group Chemical group [N-]=[N+]=[N-] IVRMZWNICZWHMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 230000003100 immobilizing effect Effects 0.000 claims 2
- BBJIPMIXTXKYLZ-UHFFFAOYSA-N isoglutamic acid Chemical compound OC(=O)CC(N)CC(O)=O BBJIPMIXTXKYLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 2
- SCGJGNWMYSYORS-YFKPBYRVSA-N (2s)-2-azaniumylhex-5-ynoate Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC#C SCGJGNWMYSYORS-YFKPBYRVSA-N 0.000 claims 1
- UKAUYVFTDYCKQA-UHFFFAOYSA-N -2-Amino-4-hydroxybutanoic acid Natural products OC(=O)C(N)CCO UKAUYVFTDYCKQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PWKSKIMOESPYIA-UHFFFAOYSA-N 2-acetamido-3-sulfanylpropanoic acid Chemical compound CC(=O)NC(CS)C(O)=O PWKSKIMOESPYIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FWMNVWWHGCHHJJ-SKKKGAJSSA-N 4-amino-1-[(2r)-6-amino-2-[[(2r)-2-[[(2r)-2-[[(2r)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]hexanoyl]piperidine-4-carboxylic acid Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@H](CC(C)C)C(=O)N[C@H](CCCCN)C(=O)N1CCC(N)(CC1)C(O)=O)NC(=O)[C@H](N)CC=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 FWMNVWWHGCHHJJ-SKKKGAJSSA-N 0.000 claims 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- OYIFNHCXNCRBQI-SCSAIBSYSA-N D-2-aminoadipic acid Chemical compound OC(=O)[C@H](N)CCCC(O)=O OYIFNHCXNCRBQI-SCSAIBSYSA-N 0.000 claims 1
- XUJNEKJLAYXESH-UWTATZPHSA-N D-Cysteine Chemical compound SC[C@@H](N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-UWTATZPHSA-N 0.000 claims 1
- FFFHZYDWPBMWHY-GSVOUGTGSA-N D-Homocysteine Chemical compound OC(=O)[C@H](N)CCS FFFHZYDWPBMWHY-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims 1
- CKLJMWTZIZZHCS-UHFFFAOYSA-N D-OH-Asp Natural products OC(=O)C(N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MTCFGRXMJLQNBG-UWTATZPHSA-N D-Serine Chemical compound OC[C@@H](N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-UWTATZPHSA-N 0.000 claims 1
- 229930195711 D-Serine Natural products 0.000 claims 1
- 125000000030 D-alanine group Chemical group [H]N([H])[C@](C([H])([H])[H])(C(=O)[*])[H] 0.000 claims 1
- 125000004077 D-glutamic acid group Chemical group [H]N([H])[C@@]([H])(C(=O)[*])C([H])([H])C([H])([H])C(N([H])[H])=O 0.000 claims 1
- 125000002437 D-histidyl group Chemical group N[C@@H](C(=O)*)CC=1N=CNC1 0.000 claims 1
- UKAUYVFTDYCKQA-GSVOUGTGSA-N D-homoserine Chemical compound OC(=O)[C@H](N)CCO UKAUYVFTDYCKQA-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims 1
- KDXKERNSBIXSRK-RXMQYKEDSA-N D-lysine Chemical compound NCCCC[C@@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-RXMQYKEDSA-N 0.000 claims 1
- AYFVYJQAPQTCCC-STHAYSLISA-N D-threonine Chemical compound C[C@H](O)[C@@H](N)C(O)=O AYFVYJQAPQTCCC-STHAYSLISA-N 0.000 claims 1
- 229930182822 D-threonine Natural products 0.000 claims 1
- OUYCCCASQSFEME-MRVPVSSYSA-N D-tyrosine Chemical compound OC(=O)[C@H](N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-MRVPVSSYSA-N 0.000 claims 1
- 229930195709 D-tyrosine Natural products 0.000 claims 1
- 125000002849 D-tyrosine group Chemical group [H]N([H])[C@@]([H])(C(=O)[*])C([H])([H])C1=C([H])C([H])=C(O[H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- OYIFNHCXNCRBQI-BYPYZUCNSA-N L-2-aminoadipic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCCC(O)=O OYIFNHCXNCRBQI-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims 1
- FFFHZYDWPBMWHY-UHFFFAOYSA-N L-Homocysteine Natural products OC(=O)C(N)CCS FFFHZYDWPBMWHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003412 L-alanyl group Chemical group [H]N([H])[C@@](C([H])([H])[H])(C(=O)[*])[H] 0.000 claims 1
- 125000003338 L-glutaminyl group Chemical group O=C([*])[C@](N([H])[H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(=O)N([H])[H] 0.000 claims 1
- FFFHZYDWPBMWHY-VKHMYHEASA-N L-homocysteine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCS FFFHZYDWPBMWHY-VKHMYHEASA-N 0.000 claims 1
- DGYHPLMPMRKMPD-UHFFFAOYSA-N L-propargyl glycine Natural products OC(=O)C(N)CC#C DGYHPLMPMRKMPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DGYHPLMPMRKMPD-BYPYZUCNSA-N L-propargylglycine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC#C DGYHPLMPMRKMPD-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims 1
- 125000002707 L-tryptophyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(C([C@](N([H])[H])(C(=O)[*])[H])([H])[H])=C([H])N([H])C2=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000003798 L-tyrosyl group Chemical group [H]N([H])[C@]([H])(C(=O)[*])C([H])([H])C1=C([H])C([H])=C(O[H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000003580 L-valyl group Chemical group [H]N([H])[C@]([H])(C(=O)[*])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])[H] 0.000 claims 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 claims 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004473 Threonine Substances 0.000 claims 1
- 238000001042 affinity chromatography Methods 0.000 claims 1
- 229960003767 alanine Drugs 0.000 claims 1
- 229960005261 aspartic acid Drugs 0.000 claims 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 claims 1
- 210000004899 c-terminal region Anatomy 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 claims 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims 1
- 229960002989 glutamic acid Drugs 0.000 claims 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003630 glycyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 229960002885 histidine Drugs 0.000 claims 1
- 238000002372 labelling Methods 0.000 claims 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 claims 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 claims 1
- 229960001153 serine Drugs 0.000 claims 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 claims 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 claims 1
- WPLOVIFNBMNBPD-ATHMIXSHSA-N subtilin Chemical compound CC1SCC(NC2=O)C(=O)NC(CC(N)=O)C(=O)NC(C(=O)NC(CCCCN)C(=O)NC(C(C)CC)C(=O)NC(=C)C(=O)NC(CCCCN)C(O)=O)CSC(C)C2NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C1NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(NC(=O)C1NC(=O)C(=C/C)/NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(C)NC(=O)CNC(=O)C(NC(=O)C(NC(=O)C2NC(=O)CNC(=O)C3CCCN3C(=O)C(NC(=O)C3NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(=C)NC(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C(NC(=O)C(CCCCN)NC(=O)C(N)CC=4C5=CC=CC=C5NC=4)CSC3)C(C)SC2)C(C)C)C(C)SC1)CC1=CC=CC=C1 WPLOVIFNBMNBPD-ATHMIXSHSA-N 0.000 claims 1
- 229960002898 threonine Drugs 0.000 claims 1
- 229960004441 tyrosine Drugs 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K7/00—Peptides having 5 to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K7/64—Cyclic peptides containing only normal peptide links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K7/00—Peptides having 5 to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K7/50—Cyclic peptides containing at least one abnormal peptide link
- C07K7/54—Cyclic peptides containing at least one abnormal peptide link with at least one abnormal peptide link in the ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/50—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
- A61K47/51—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent
- A61K47/62—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being a protein, peptide or polyamino acid
- A61K47/65—Peptidic linkers, binders or spacers, e.g. peptidic enzyme-labile linkers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/50—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
- A61K47/51—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent
- A61K47/68—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being an antibody, an immunoglobulin or a fragment thereof, e.g. an Fc-fragment
- A61K47/6889—Conjugates wherein the antibody being the modifying agent and wherein the linker, binder or spacer confers particular properties to the conjugates, e.g. peptidic enzyme-labile linkers or acid-labile linkers, providing for an acid-labile immuno conjugate wherein the drug may be released from its antibody conjugated part in an acidic, e.g. tumoural or environment
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D15/00—Separating processes involving the treatment of liquids with solid sorbents; Apparatus therefor
- B01D15/08—Selective adsorption, e.g. chromatography
- B01D15/26—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by the separation mechanism
- B01D15/38—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by the separation mechanism involving specific interaction not covered by one or more of groups B01D15/265 and B01D15/30 - B01D15/36, e.g. affinity, ligand exchange or chiral chromatography
- B01D15/3804—Affinity chromatography
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D15/00—Separating processes involving the treatment of liquids with solid sorbents; Apparatus therefor
- B01D15/08—Selective adsorption, e.g. chromatography
- B01D15/26—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by the separation mechanism
- B01D15/38—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by the separation mechanism involving specific interaction not covered by one or more of groups B01D15/265 and B01D15/30 - B01D15/36, e.g. affinity, ligand exchange or chiral chromatography
- B01D15/3804—Affinity chromatography
- B01D15/3809—Affinity chromatography of the antigen-antibody type, e.g. protein A, G or L chromatography
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/281—Sorbents specially adapted for preparative, analytical or investigative chromatography
- B01J20/282—Porous sorbents
- B01J20/285—Porous sorbents based on polymers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/30—Processes for preparing, regenerating, or reactivating
- B01J20/32—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating
- B01J20/3231—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating characterised by the coating or impregnating layer
- B01J20/3242—Layers with a functional group, e.g. an affinity material, a ligand, a reactant or a complexing group
- B01J20/3268—Macromolecular compounds
- B01J20/3272—Polymers obtained by reactions otherwise than involving only carbon to carbon unsaturated bonds
- B01J20/3274—Proteins, nucleic acids, polysaccharides, antibodies or antigens
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K1/00—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length
- C07K1/14—Extraction; Separation; Purification
- C07K1/16—Extraction; Separation; Purification by chromatography
- C07K1/22—Affinity chromatography or related techniques based upon selective absorption processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K16/00—Immunoglobulins [IGs], e.g. monoclonal or polyclonal antibodies
- C07K16/06—Immunoglobulins [IGs], e.g. monoclonal or polyclonal antibodies from serum
- C07K16/065—Purification, fragmentation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K7/00—Peptides having 5 to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K7/04—Linear peptides containing only normal peptide links
- C07K7/08—Linear peptides containing only normal peptide links having 12 to 20 amino acids
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
- G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
- G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
- G01N33/53—Immunoassay; Biospecific binding assay; Materials therefor
- G01N33/531—Production of immunochemical test materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K2319/00—Fusion polypeptide
- C07K2319/30—Non-immunoglobulin-derived peptide or protein having an immunoglobulin constant or Fc region, or a fragment thereof, attached thereto
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K2319/00—Fusion polypeptide
- C07K2319/40—Fusion polypeptide containing a tag for immunodetection, or an epitope for immunisation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Immunology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Cell Biology (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Pathology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
Claims (39)
1. Циклический пептид, связывающийся с IgG человека и представленный формулой (II), который является одним из связывающего антитело лиганда, линкера для мечения антител, линкера для конъюгатов антител с лекарственными средствами и носителя для лекарственного средства,
RN-Xv0-X6 t0-Xe0-X4 r0-Xp0-Xa-A-Y-H-X8-G-E-L- V-W-Xb-Xq0-X5 s0-Xf0-X7 u0-Xw0-RC ⋅⋅⋅ (II),
где RN представляет собой N-концевую группу;
RC представляет собой C-концевую группу;
один из Xa и Xb представляет собой аминокислотный остаток, происходящий из аминокислоты, имеющей азидную группу на боковой цепи, и другой представляет собой аминокислотный остаток, происходящий из аминокислоты, имеющей алкинильную группу на боковой цепи, и Xa и Xb связаны друг с другом посредством триазольной связи;
X представляет собой аминокислотный остаток, и в случае когда присутствует множество X, множество X могут являться одинаковыми или отличными друг от друга;
каждый из X4 и X5 независимо представляет остаток L-аминокислоты или остаток D-аминокислоты, имеющей карбокисльную группу или гидроксигруппу на боковой цепи, и, в случае когда присутствует множество X4 или X5, множество X4 или X5 могут являться одинаковыми или отличными друг от друга;
каждый из X6 и X7 независимо представляет остаток L-аминокислоты или остаток D-аминокислоты, имеющей иммобилизующую функциональную группу на боковой цепи, и в случае когда присутствует множество X6 или X7, множество X6 или X7 могут являться одинаковыми или отличными друг от друга;
X8 представляет собой один остаток, выбранный их группы, состоящей из остатка L- лейцина, остатка L-аргинина, остатка D- лейцина и остатка D-аргинина;
e0 и f0 независимо представляют собой целое число, равное 0 ≤ e0 ≤ 10 и 0 ≤ f0 ≤ 10;
p0 и q0 независимо представляют собой целое число, равное 0 ≤ p0 ≤ 5 и 0 ≤ q0 ≤ 5;
r0 и s0 независимо представляют собой целое число, равное 0 ≤ r0 ≤ 5 и 0 ≤ s0 ≤ 5;
t0 и u0 независимо представляют собой целое число, равное 0 ≤ t0 ≤ 5 и 0 ≤ u0 ≤ 5;
v0 и w0 независимо представляют собой целое число, равное 0 ≤ v0 ≤ 5 и 3 ≤ w0 ≤ 5;
p0, q0, r0, s0, t0, u0, v0, и w0 равны 0 ≤ p0 + q0 + r0 + s0 + t0 + u0 + v0 + w0 ≤ 39;
A представляет собой остаток L-аланина или остаток D-аланина;
Y представляет собой остаток L-тирозина или остаток D- тирозина;
H представляет собой остаток L-гистидина или D-гистидина;
G представляет собой остаток глицина;
E представляет собой остаток L-глутаминовой кислоты или остаток D- глутаминовой кислоты;
L представляет собой остаток L-лейцина;
V представляет собой остаток L-валина; и
W представляет собой остаток L-триптофана.
2. Циклический пептид по п.1, где остаток аминокислоты, имеющий карбоксигруппу на боковой цепи, представляет собой по меньшей мере одну из аминокислот, выбранных из группы, состоящей из L-аспарагиновой кислоты, D-аспарагиновой кислоты, L-глутаминовой кислоты, D-глутаминовой кислоты, L-гомоглутаминовой кислоты и D-гомоглутаминовой кислоты, и аминокислота, имеющая гидроксигруппу на боковой цепи, представляет собой по меньшей мере одну из аминокислот, выбранных из группы, состоящей из L-серина, D-серина, L-гомосерина, D-гомосерина, L-тирозина, D-тирозина, L-треонина, D-треонина, L-аллотреонина и D-аллотреонина.
3. Циклический пептид по п.1, где остаток аминокислота, имеющий иммобилизующую функциональную группу на боковой цепи, представляет собой по меньшей мере одну из аминокислот, выбранных из группы, состоящей из L-лизина, D-лизина, L-цистеина, D-цистеина, L-гомоцистеина и D-гомоцистеина.
4. Циклический пептид по любому из пп. 1-3, где аминокислота, имеющая азидную группу на боковой цепи, представляет собой по меньшей мере одну из аминокислот, выбранных из группы, состоящей из β-азид-L-аланина, γ-азид-L-гомоаланина, δ-азид-L-норвалина и ε-азид-L-лизина, и аминокислота, имеющая алкинильную группу на боковой цепи, представляет собой по меньшей мере одну из аминокислот, выбранных из группы, состоящей из L-пропаргилглицина, L-гомопропаргилглицина и L-бисгомопропаргилглицина.
5. Циклический пептид по любому из пп. 1-4, в котором A-Y-H-X8-G-E-L-V-W и аминокислотная последовательность (SEQ ID NO: 1), представленная формулой (1), или аминокислотная последовательность (SEQ ID NO: 2), представленная формулой (2), разделяют гомологию последовательности, равную или большую чем 70%,
A, Y, H, G, E, V, W и X8 имеют те же обозначения, что аналогичные в Формуле (II);
A-Y-H-L1-G-E-L2-V-W ⋅⋅⋅ (1)
A-Y-H-R-G-E-L2-V-W ⋅⋅⋅ (2)
где L1 представляет собой остаток L-лейцина или остаток D-лейцина;
R представляет собой остаток L-аргинина или остаток D-аргинина;
L2 представляет собой остаток L-лейцина.
6. Циклический пептид по любому из пп.1-5, где циклический пептид связывается с любым из IgG1, IgG2 и IgG4 человека.
7. Подложка для аффинной хроматографии, содержащая
нерастворимый в воде носитель; и
циклический пептид по любому из пп. 1-6,
в которой нерастворимый в воде носитель и циклический пептид напрямую или опосредовано связаны друг с другом, и
нерастворимый в воде носитель выбран из группы, состоящей из полисахарида, полимера на основе акрилата, полимера на основе стирола, стеклянных бусин, силикагеля и носителя, полученного посредством объединения вышеуказанных носителей.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2016194506 | 2016-09-30 | ||
| JP2016-194506 | 2016-09-30 | ||
| JP2017116490 | 2017-06-14 | ||
| JP2017-116490 | 2017-06-14 | ||
| PCT/JP2017/029517 WO2018061509A1 (ja) | 2016-09-30 | 2017-08-17 | 環状ペプチド、アフィニティクロマトグラフィー担体、標識化抗体、抗体薬物複合体および医薬製剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2019109008A3 RU2019109008A3 (ru) | 2020-10-30 |
| RU2019109008A true RU2019109008A (ru) | 2020-10-30 |
Family
ID=61760423
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2019109008A RU2019109008A (ru) | 2016-09-30 | 2017-08-17 | Циклический пептид, подложка для аффинной хроматографии, меченое антитело, конъюгат антитела с лекарственным средством и фармацевтический препарат |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11066446B2 (ru) |
| EP (2) | EP4043479A1 (ru) |
| JP (1) | JP6892867B2 (ru) |
| KR (1) | KR102243870B1 (ru) |
| CN (1) | CN109790202B (ru) |
| BR (1) | BR112019006301A2 (ru) |
| CA (1) | CA3036768A1 (ru) |
| RU (1) | RU2019109008A (ru) |
| SG (1) | SG11201902818PA (ru) |
| WO (1) | WO2018061509A1 (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA3127586A1 (en) * | 2019-01-23 | 2020-07-30 | AbTis Co., Ltd. | Compound for preparation of antibody-payload conjugate and use thereof |
| CN116004221B (zh) * | 2022-12-15 | 2023-12-19 | 湖南卓润生物科技有限公司 | 环肽的新应用、吖啶标记复合物与制备方法、检测试剂盒 |
| CN117986328B (zh) * | 2024-04-03 | 2024-07-09 | 江西省转化医学研究院 | 一种环肽发光耦合分子及其制备方法和应用 |
| CN118033151B (zh) * | 2024-04-11 | 2024-06-18 | 江西省转化医学研究院 | 环肽发光耦合分子构建的均相化学发光降钙素原检测试剂 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU656230B2 (en) | 1991-10-11 | 1995-01-27 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Cyclic vasoactive peptides |
| EP1240337B1 (en) | 1999-12-24 | 2006-08-23 | Genentech, Inc. | Methods and compositions for prolonging elimination half-times of bioactive compounds |
| EP1332158B1 (de) * | 2000-11-08 | 2007-08-01 | Fresenius Medical Care Affina GmbH | Peptide, deren herstellung und verwendung zur bindung von immunglobulinen |
| KR20040087765A (ko) | 2003-04-09 | 2004-10-15 | 주식회사 일산 | 관체 성형방법 및 그 장치 |
| EP2114428B1 (en) * | 2007-02-23 | 2012-10-31 | Aileron Therapeutics, Inc. | Triazole linked macrocyclic peptides |
| US20090326192A1 (en) * | 2008-04-08 | 2009-12-31 | Aileron Therapeutics, Inc. | Biologically active peptidomimetic macrocycles |
| US9227995B2 (en) * | 2010-04-23 | 2016-01-05 | Øyvind Jacobsen | Peptides |
| WO2012113803A1 (en) | 2011-02-22 | 2012-08-30 | Leo Pharma A/S | A cyclic peptide and conjugate thereof for binding to keratinocytes |
| JP5994068B2 (ja) | 2011-08-24 | 2016-09-21 | 国立大学法人 鹿児島大学 | ＩｇＧ結合性ペプチド及びそれによるＩｇＧの検出および精製方法 |
| EP2604281B1 (en) * | 2011-12-14 | 2014-07-30 | Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS) | Clicked somatostatin conjugated analogs for biological applications |
| CA2864091A1 (en) | 2012-02-08 | 2013-08-15 | Graffinity Pharmaceuticals Gmbh | Ligands for antibody and fc-fusion protein purification by affinity chromatography iv |
| EP3010550B1 (en) * | 2013-06-20 | 2021-10-27 | California Institute of Technology | Cyclic peptides as protein targeting agents |
| CN107614514B (zh) | 2015-05-20 | 2022-03-01 | 国立大学法人鹿儿岛大学 | 利用IgG结合肽的抗体特异性修饰 |
| CA3000979A1 (en) * | 2015-10-23 | 2017-04-27 | Fujifilm Corporation | Cyclic peptide, affinity chromatography support, labeled antibody, antibody-drug conjugate, and pharmaceutical preparation |
| KR20190061062A (ko) * | 2016-12-09 | 2019-06-04 | 후지필름 가부시키가이샤 | 믹스모드 어피니티 크로마토그래피용 담체 |
| RU2731211C1 (ru) * | 2017-03-21 | 2020-08-31 | Фуджифилм Корпорэйшн | Пептидное соединение и способ его получения, композиция для скринингового использования и способ отбора пептидного соединения |
-
2017
- 2017-08-17 CA CA3036768A patent/CA3036768A1/en not_active Abandoned
- 2017-08-17 CN CN201780060718.1A patent/CN109790202B/zh active Active
- 2017-08-17 WO PCT/JP2017/029517 patent/WO2018061509A1/ja not_active Ceased
- 2017-08-17 EP EP22152284.0A patent/EP4043479A1/en not_active Withdrawn
- 2017-08-17 SG SG11201902818PA patent/SG11201902818PA/en unknown
- 2017-08-17 BR BR112019006301A patent/BR112019006301A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2017-08-17 RU RU2019109008A patent/RU2019109008A/ru not_active Application Discontinuation
- 2017-08-17 JP JP2018541980A patent/JP6892867B2/ja active Active
- 2017-08-17 KR KR1020197008756A patent/KR102243870B1/ko active Active
- 2017-08-17 EP EP17855467.1A patent/EP3521300A4/en not_active Withdrawn
-
2019
- 2019-03-19 US US16/358,178 patent/US11066446B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP4043479A1 (en) | 2022-08-17 |
| US20190202864A1 (en) | 2019-07-04 |
| US11066446B2 (en) | 2021-07-20 |
| RU2019109008A3 (ru) | 2020-10-30 |
| BR112019006301A2 (pt) | 2019-07-30 |
| WO2018061509A1 (ja) | 2018-04-05 |
| EP3521300A4 (en) | 2019-12-25 |
| JPWO2018061509A1 (ja) | 2019-10-03 |
| CA3036768A1 (en) | 2018-04-05 |
| KR20190039824A (ko) | 2019-04-15 |
| JP6892867B2 (ja) | 2021-06-23 |
| EP3521300A1 (en) | 2019-08-07 |
| CN109790202B (zh) | 2022-09-13 |
| CN109790202A (zh) | 2019-05-21 |
| KR102243870B1 (ko) | 2021-04-22 |
| SG11201902818PA (en) | 2019-05-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2019109008A (ru) | Циклический пептид, подложка для аффинной хроматографии, меченое антитело, конъюгат антитела с лекарственным средством и фармацевтический препарат | |
| JP2013508346A5 (ru) | ||
| RU2017118326A (ru) | Бициклические пептидные лиганды, специфичные для мт1-ммр | |
| RU2012106116A (ru) | Вариантные формы уратоксидазы и их применение | |
| WO2008133164A1 (ja) | アミノ末端1箇所で配向制御固定化された固定化タンパク質 | |
| RU2694050C1 (ru) | Циклический пептид, подложка для аффинной хроматографии, меченое антитело, конъюгат антитела и лекарственного средства и фармацевтический препарат | |
| JPH03501610A (ja) | 立体配座的に安定化された細胞付着ペプチド | |
| RU2013102991A (ru) | Связанные с дипептидом лекарственные средства | |
| KR950032282A (ko) | 정확하게 연결된 시스틴 브릿지를 갖는 인슐린의 수득방법 | |
| AU613348B2 (en) | A process for enzymatic production of dipeptides | |
| KR20160110723A (ko) | 아스파탐을 이용하여 rgd 펩타이드를 제조하는 방법 | |
| CA2864865A1 (en) | Side-chain protected oligopeptide fragment condensation using subtilisins in organic solvents | |
| CA2657476A1 (en) | Protein-binding methotrexate derivatives and medicaments containing the same | |
| FI3886914T3 (fi) | Glutamiinin sisältävän kevytketjun c-terminaalisen jatkeen käsittävä vasta-aine, sen konjugaatteja, ja menetelmiä ja käyttöjä | |
| US5624900A (en) | Peptide or its salts | |
| JPH04502908A (ja) | アミノ酸のトリアルキルシリルエステルおよびペプチド合成におけるその使用 | |
| Wang | Amino Acids: Insights and Roles in Heterocyclic Chemistry: Volume 1: Protecting Groups | |
| WO2008096276A3 (en) | Peptide inhibitors of metallo- ectopeptidases, compositions comprising said compounds and their pharmaceutical and cosmetic uses | |
| JP2020529435A5 (ru) | ||
| Ninomiya | Asymmetric Hydrogenation of C= O Double Bond with Modified Raney Nickel. XXI. The Effect of Water on the Asymmetric Activity of the Catalyst | |
| JP2005527491A5 (ru) | ||
| JP2967956B2 (ja) | ペプチドまたはその塩 | |
| RU2777327C1 (ru) | Способ синтеза пептидов | |
| KR790001842B1 (ko) | 신규 폴리펩티드의 제조법 | |
| KR20250045545A (ko) | 항체-킬레이터 콘쥬게이트 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA94 | Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees) |
Effective date: 20210819 |