RU2019101109A - Твердые формы ингибитора ttk - Google Patents
Твердые формы ингибитора ttk Download PDFInfo
- Publication number
- RU2019101109A RU2019101109A RU2019101109A RU2019101109A RU2019101109A RU 2019101109 A RU2019101109 A RU 2019101109A RU 2019101109 A RU2019101109 A RU 2019101109A RU 2019101109 A RU2019101109 A RU 2019101109A RU 2019101109 A RU2019101109 A RU 2019101109A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hydrobromide salt
- cancer
- paragraphs
- crystal
- compound
- Prior art date
Links
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 title 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical class Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 14
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical group OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 14
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 8
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 claims 8
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims 7
- 238000010586 diagram Methods 0.000 claims 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 5
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical group CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 206010006187 Breast cancer Diseases 0.000 claims 3
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 claims 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 206010009944 Colon cancer Diseases 0.000 claims 2
- 206010058467 Lung neoplasm malignant Diseases 0.000 claims 2
- 208000029742 colonic neoplasm Diseases 0.000 claims 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 2
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 2
- 201000005202 lung cancer Diseases 0.000 claims 2
- 208000020816 lung neoplasm Diseases 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 claims 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 claims 1
- 206010033128 Ovarian cancer Diseases 0.000 claims 1
- 206010061535 Ovarian neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 206010061902 Pancreatic neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 206010060862 Prostate cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000000236 Prostatic Neoplasms Diseases 0.000 claims 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 208000015486 malignant pancreatic neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 201000001441 melanoma Diseases 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- 201000002528 pancreatic cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000008443 pancreatic carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 claims 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 claims 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C30—CRYSTAL GROWTH
- C30B—SINGLE-CRYSTAL GROWTH; UNIDIRECTIONAL SOLIDIFICATION OF EUTECTIC MATERIAL OR UNIDIRECTIONAL DEMIXING OF EUTECTOID MATERIAL; REFINING BY ZONE-MELTING OF MATERIAL; PRODUCTION OF A HOMOGENEOUS POLYCRYSTALLINE MATERIAL WITH DEFINED STRUCTURE; SINGLE CRYSTALS OR HOMOGENEOUS POLYCRYSTALLINE MATERIAL WITH DEFINED STRUCTURE; AFTER-TREATMENT OF SINGLE CRYSTALS OR A HOMOGENEOUS POLYCRYSTALLINE MATERIAL WITH DEFINED STRUCTURE; APPARATUS THEREFOR
- C30B29/00—Single crystals or homogeneous polycrystalline material with defined structure characterised by the material or by their shape
- C30B29/54—Organic compounds
- C30B29/58—Macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C30—CRYSTAL GROWTH
- C30B—SINGLE-CRYSTAL GROWTH; UNIDIRECTIONAL SOLIDIFICATION OF EUTECTIC MATERIAL OR UNIDIRECTIONAL DEMIXING OF EUTECTOID MATERIAL; REFINING BY ZONE-MELTING OF MATERIAL; PRODUCTION OF A HOMOGENEOUS POLYCRYSTALLINE MATERIAL WITH DEFINED STRUCTURE; SINGLE CRYSTALS OR HOMOGENEOUS POLYCRYSTALLINE MATERIAL WITH DEFINED STRUCTURE; AFTER-TREATMENT OF SINGLE CRYSTALS OR A HOMOGENEOUS POLYCRYSTALLINE MATERIAL WITH DEFINED STRUCTURE; APPARATUS THEREFOR
- C30B7/00—Single-crystal growth from solutions using solvents which are liquid at normal temperature, e.g. aqueous solutions
- C30B7/02—Single-crystal growth from solutions using solvents which are liquid at normal temperature, e.g. aqueous solutions by evaporation of the solvent
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C30—CRYSTAL GROWTH
- C30B—SINGLE-CRYSTAL GROWTH; UNIDIRECTIONAL SOLIDIFICATION OF EUTECTIC MATERIAL OR UNIDIRECTIONAL DEMIXING OF EUTECTOID MATERIAL; REFINING BY ZONE-MELTING OF MATERIAL; PRODUCTION OF A HOMOGENEOUS POLYCRYSTALLINE MATERIAL WITH DEFINED STRUCTURE; SINGLE CRYSTALS OR HOMOGENEOUS POLYCRYSTALLINE MATERIAL WITH DEFINED STRUCTURE; AFTER-TREATMENT OF SINGLE CRYSTALS OR A HOMOGENEOUS POLYCRYSTALLINE MATERIAL WITH DEFINED STRUCTURE; APPARATUS THEREFOR
- C30B7/00—Single-crystal growth from solutions using solvents which are liquid at normal temperature, e.g. aqueous solutions
- C30B7/14—Single-crystal growth from solutions using solvents which are liquid at normal temperature, e.g. aqueous solutions the crystallising materials being formed by chemical reactions in the solution
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Claims (35)
1. Сокристалл соединения (I) и молекулы сокомпонента,
или сольват сокристалла, где молекула сокомпонента представляет собой фосфорную кислоту.
2. Сокристалл по п. 1, отличающийся тем, что молярное соотношение соединение (I) : фосфорная кислота в указанном сокристалле составляет 1:2.
3. Сокристалл по п. 1 или 2, представляющий собой гидрат.
4. Сокристалл по любому из пп. 1-3, отличающийся тем, что молярное соотношение соединение (I) : фосфорная кислота : H2O в указанном сокристалле составляет 1:2:1/2.
5. Сокристалл по любому из пп. 1-4, характеризующийся на диаграмме порошковой рентгеновской дифракции любыми тремя, четырьмя или пятью пиками при 7,6°, 12,0°, 20,3°, 23,5° и 24,5° ± 0,2 в градусах 2θ.
6. Сокристалл по любому из пп. 1-4, характеризующийся на диаграмме порошковой рентгеновской дифракции любыми тремя, четырьмя, пятью, шестью, семью, восемью, девятью, десятью или одиннадцатью пиками при 7,6°, 11,1°, 12,0°, 15,4°, 17,5°, 19,8°, 20,0°, 20,3°, 21,2°, 23,5°, 23,6° и 24,5° ± 0,2 в градусах 2θ.
7. Сокристалл по любому из пп. 1-4, характеризующийся на диаграмме порошковой рентгеновской дифракции пиками при 7,6°, 11,1°, 12,0°, 15,4°, 17,5°, 19,8°, 20,0°, 20,3°, 21,2°, 23,5°, 23,6° и 24,5° ± 0,2 в градусах 2θ.
8. Сокристалл по любому из пп. 1-4, характеризующийся диаграммой рентгеновской порошковой дифракции, представленной на фиг. 1.
9. Сокристалл по любому из пп. 1-8, характеризующийся пиковой температурой фазового перехода на диаграмме, полученной с помощью дифференциального сканирующего калориметра (ДСК), составляющей 160 ± 4 °C.
10. Сокристалл по любому из пп. 1-9, отличающийся тем, что между атомом водорода фосфорной кислоты и атомом азота пиридинового кольца соединения (I) образована водородная связь, имеющая длину 2,5-2,9 Å.
11. Сокристалл по любому из пп. 1-10, отличающийся тем, что указанный сокристалл характеризуется пиком в спектре твердотельной спектроскопии 15N-ядерного магнитного резонанса (15N-ттЯМР) при -122,5 ± 2 м.д., и интенсивность пика при -122,5 м.д. по меньшей мере на 40-70% меньше интенсивности пика при -302 м.д.
12. Фармацевтическая композиция, содержащая сокристалл по любому из пп. 1-11 и фармацевтически приемлемый носитель или разбавитель.
13. Гидробромидная соль соединения (I), представленная следующей структурной формулой:
или ее сольват, где молярное соотношение между соединением (I) и бромистоводородной кислотой составляет 1:1.
14. Гидробромидная соль по п. 13, представленная в несольватированной форме.
15. Гидробромидная соль по п. 13 или 14, отличающаяся тем, что указанная гидробромидная соль является кристаллической.
16. Гидробромидная соль по п. 15, отличающаяся тем, что на диаграмме порошковой рентгеновской дифракции указанная кристаллическая гидробромидная соль характеризуется тремя или четырьмя пиками при 5,9°, 11,9°, 21,6° и 22,0° ± 0,2 в градусах 2θ.
17. Гидробромидная соль по п. 15, отличающаяся тем, что на диаграмме порошковой рентгеновской дифракции указанная кристаллическая гидробромидная соль характеризуется любыми тремя, четырьмя, пятью, шестью, семью или восемью пиками при 5,9°, 10,0°, 11,9°, 13,8°, 17,3°, 19,4°, 21,3°, 21,6° и 22,0° ± 0,2 в градусах 2θ.
18. Гидробромидная соль по п. 15, отличающаяся тем, что на диаграмме порошковой рентгеновской дифракции указанная кристаллическая гидробромидная соль характеризуется пиками при 5,9°, 10,0°, 11,9°, 13,8°, 17,3°, 19,4°, 21,3°, 21,6° и 22,0° ± 0,2 в градусах 2θ.
19. Гидробромидная соль по любому из пп. 15-18, характеризующаяся диаграммой рентгеновской порошковой дифракции, представленной на фиг. 7.
20. Гидробромидная соль по любому из пп. 13-19, характеризующаяся пиковой температурой фазового перехода на диаграмме, полученной с помощью дифференциального сканирующего калориметра (ДСК), составляющей 221 ± 2 °С.
21. Фармацевтическая композиция, содержащая гидробромидную соль по любому из пп. 13-20 и фармацевтически приемлемый носитель или разбавитель.
22. Способ получения сокристалла соединения (I) и фосфорной кислоты по п. 1, включающий:
смешивание суспензии фосфорной кислоты и соединения (I) в подходящем растворителе; и
удаление растворителя.
23. Способ по п. 22, отличающийся тем, что молярное соотношение между соединением (I) и фосфорной кислотой составляет от 1:2 до 1:8.
24. Способ по п. 22 или 23, отличающийся тем, что указанный растворитель представляет собой ацетон, диэтиловый эфир, MeOH/ТГФ, уксусную кислоту и 1,4-диоксан.
25. Способ по п. 22, отличающийся тем, что указанный растворитель представляет собой ТГФ/MeOH; и соотношение между указанными двумя растворителями составляет от 3:2 до 2:3 (об.:об.).
26. Способ лечения субъекта, страдающего от рака, включающий введение указанному субъекту эффективного количества сокристалла по любому из пп. 1-11 или эффективного количества гидробромидной соли по любому из пп. 13-20.
27. Способ по п. 26, отличающийся тем, что рак представляет собой рак поджелудочной железы, рак предстательной железы, рак легкого, меланому, рак молочной железы, рак толстой кишки или рак яичника.
28. Способ по п. 27, отличающийся тем, что рак представляет собой рак легкого, рак молочной железы и рак толстой кишки.
29. Способ по п. 28, отличающийся тем, что рак представляет собой рак молочной железы.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201662363424P | 2016-07-18 | 2016-07-18 | |
| US62/363,424 | 2016-07-18 | ||
| PCT/CA2017/050848 WO2018014116A1 (en) | 2016-07-18 | 2017-07-13 | Solid forms of ttk inhibitor |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2021124795A Division RU2021124795A (ru) | 2016-07-18 | 2017-07-13 | Твердые формы ингибитора ttk |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2019101109A true RU2019101109A (ru) | 2020-08-18 |
| RU2019101109A3 RU2019101109A3 (ru) | 2021-02-05 |
| RU2753905C2 RU2753905C2 (ru) | 2021-08-24 |
Family
ID=60991755
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2021124795A RU2021124795A (ru) | 2016-07-18 | 2017-07-13 | Твердые формы ингибитора ttk |
| RU2019101109A RU2753905C2 (ru) | 2016-07-18 | 2017-07-13 | Твердые формы ингибитора ttk |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2021124795A RU2021124795A (ru) | 2016-07-18 | 2017-07-13 | Твердые формы ингибитора ttk |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US10584130B2 (ru) |
| EP (1) | EP3484888B1 (ru) |
| JP (2) | JP6961675B2 (ru) |
| KR (2) | KR102700233B1 (ru) |
| CN (2) | CN109476667B (ru) |
| AU (2) | AU2017299850B2 (ru) |
| BR (1) | BR112019000813A2 (ru) |
| CA (1) | CA3030230A1 (ru) |
| DK (1) | DK3484888T3 (ru) |
| ES (1) | ES2945108T3 (ru) |
| FI (1) | FI3484888T5 (ru) |
| HR (1) | HRP20230481T1 (ru) |
| HU (1) | HUE061872T2 (ru) |
| IL (1) | IL264173B2 (ru) |
| LT (1) | LT3484888T (ru) |
| MA (1) | MA45691A (ru) |
| MX (2) | MX385289B (ru) |
| PL (1) | PL3484888T3 (ru) |
| PT (1) | PT3484888T (ru) |
| RS (1) | RS64210B1 (ru) |
| RU (2) | RU2021124795A (ru) |
| SG (2) | SG10202103332UA (ru) |
| SI (1) | SI3484888T1 (ru) |
| SM (1) | SMT202300156T1 (ru) |
| TW (2) | TWI745400B (ru) |
| WO (1) | WO2018014116A1 (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MA45691A (fr) | 2016-07-18 | 2019-05-22 | Univ Health Network | Formes solides d'inhibiteur de ttk |
| KR20240175121A (ko) | 2023-06-12 | 2024-12-19 | 한국재료연구원 | 희토류 산화물을 이용한 입계확산물질의 제조방법 및 이를 이용한 R-Fe-B계 영구자석의 제조방법 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1377596B1 (en) | 2001-02-21 | 2012-04-11 | Novartis Vaccines and Diagnostics, Inc. | Ttk in diagnosis and as a therapeutic target in cancer |
| MX337817B (es) * | 2004-11-04 | 2011-11-04 | Vertex Pharma | Pirazolo [1,5-a] pirimidinas de utilidad como inhibidores de proteina quinasas. |
| TW201107329A (en) * | 2009-07-30 | 2011-03-01 | Oncotherapy Science Inc | Fused imidazole derivative having ttk inhibitory action |
| TWI541243B (zh) * | 2010-09-10 | 2016-07-11 | 拜耳知識產權公司 | 經取代咪唑并嗒 |
| CA2821829A1 (en) * | 2010-12-17 | 2012-06-21 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Imidazopyrazines for use as mps-1 and tkk inhibitors in the treatment of hyperproliferative disorders |
| NZ707432A (en) | 2012-11-16 | 2020-01-31 | Univ Health Network | Pyrazolopyrimidine compounds |
| EA029372B1 (ru) * | 2013-11-15 | 2018-03-30 | Юниверсити Хелс Нетуорк | Пиразолопиримидиновые соединения |
| MA45691A (fr) | 2016-07-18 | 2019-05-22 | Univ Health Network | Formes solides d'inhibiteur de ttk |
-
2017
- 2017-07-13 MA MA045691A patent/MA45691A/fr unknown
- 2017-07-13 WO PCT/CA2017/050848 patent/WO2018014116A1/en not_active Ceased
- 2017-07-13 SG SG10202103332UA patent/SG10202103332UA/en unknown
- 2017-07-13 LT LTEPPCT/CA2017/050848T patent/LT3484888T/lt unknown
- 2017-07-13 ES ES17830139T patent/ES2945108T3/es active Active
- 2017-07-13 IL IL264173A patent/IL264173B2/en unknown
- 2017-07-13 HR HRP20230481TT patent/HRP20230481T1/hr unknown
- 2017-07-13 PT PT178301396T patent/PT3484888T/pt unknown
- 2017-07-13 MX MX2019000744A patent/MX385289B/es unknown
- 2017-07-13 SG SG11201900113UA patent/SG11201900113UA/en unknown
- 2017-07-13 AU AU2017299850A patent/AU2017299850B2/en active Active
- 2017-07-13 CN CN201780043473.1A patent/CN109476667B/zh active Active
- 2017-07-13 PL PL17830139.6T patent/PL3484888T3/pl unknown
- 2017-07-13 CN CN202210644487.1A patent/CN115093416B/zh active Active
- 2017-07-13 RU RU2021124795A patent/RU2021124795A/ru unknown
- 2017-07-13 DK DK17830139.6T patent/DK3484888T3/da active
- 2017-07-13 BR BR112019000813-6A patent/BR112019000813A2/pt active Search and Examination
- 2017-07-13 SM SM20230156T patent/SMT202300156T1/it unknown
- 2017-07-13 JP JP2019501928A patent/JP6961675B2/ja active Active
- 2017-07-13 FI FIEP17830139.6T patent/FI3484888T5/fi active
- 2017-07-13 KR KR1020237017039A patent/KR102700233B1/ko active Active
- 2017-07-13 KR KR1020197001829A patent/KR102537088B1/ko active Active
- 2017-07-13 US US16/318,426 patent/US10584130B2/en active Active
- 2017-07-13 SI SI201731352T patent/SI3484888T1/sl unknown
- 2017-07-13 RS RS20230383A patent/RS64210B1/sr unknown
- 2017-07-13 HU HUE17830139A patent/HUE061872T2/hu unknown
- 2017-07-13 EP EP17830139.6A patent/EP3484888B1/en active Active
- 2017-07-13 RU RU2019101109A patent/RU2753905C2/ru active
- 2017-07-13 CA CA3030230A patent/CA3030230A1/en active Pending
- 2017-07-18 TW TW106123975A patent/TWI745400B/zh active
- 2017-07-18 TW TW110137560A patent/TWI824313B/zh active
-
2019
- 2019-01-17 MX MX2021008658A patent/MX2021008658A/es unknown
-
2020
- 2020-03-02 US US16/806,392 patent/US11104681B2/en active Active
-
2021
- 2021-08-24 AU AU2021221447A patent/AU2021221447B2/en active Active
- 2021-08-27 US US17/459,725 patent/US11878980B2/en active Active
- 2021-10-13 JP JP2021167806A patent/JP7263473B2/ja active Active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2020275818B2 (en) | Fluorine-containing compound and anti-cancer medical use thereof | |
| JP2021193151A (ja) | Ｃｄｋ阻害剤の結晶質形態 | |
| KR102432975B1 (ko) | 캡 의존성 엔도뉴클레아제 억제제 | |
| RU2019142795A (ru) | Производное n-(азаарил)циклолактам-1-карбоксамида, метод его получения и его применение | |
| JP2011513485A5 (ru) | ||
| RU2018145948A (ru) | Кристалл пирролопиримидина для получения jak-ингибитора | |
| KR102612379B1 (ko) | 벤조푸란 유도체 자유 염기의 결정 및 제조 방법 | |
| JP2012520324A5 (ru) | ||
| JP2020517677A5 (ru) | ||
| RU2017142958A (ru) | Кристаллы азабициклического соединения | |
| RU2017134709A (ru) | П-толуолсульфонат для ингибитора мек-киназы и его кристаллическая форма, и способ его получения | |
| JP2024538694A (ja) | シクロペンチルピラゾールｃｄｋ２阻害剤 | |
| RU2015115397A (ru) | Аморфная форма производного хинолина и способ его получения | |
| RU2019101109A (ru) | Твердые формы ингибитора ttk | |
| JP2017513915A5 (ru) | ||
| RU2011101661A (ru) | Пиримидилсульфонамидное производное и его применение для лечения хемокин-опосредованных заболеваний | |
| JP6474430B2 (ja) | Ｐｄｅ１０阻害剤の調製のための方法および中間体 | |
| CN103333133A (zh) | 一种Tubulysin家族化合物关键中间体TUV的合成方法 | |
| IL274784B1 (en) | Triptolide derivative, method of preparation and its use | |
| RU2018109121A (ru) | Кристаллическая форма ингибитора андрогеновых рецепторов и способ её получения | |
| JP2016534066A (ja) | カバジタキセルの結晶性溶媒和物形態 | |
| JP6848047B2 (ja) | スピロインドロンポリエチレングリコールカーボネート系化合物及びその組成物、調製方法及びその使用 | |
| RU2016104642A (ru) | Новая соль 3-[(3-{ [4-(4-морфолинилметил)-1н-пиррол-2-ил]метилен} -2-оксо-2,3-дигидро-1н-индол-5-ил)метил]-1,3-тиазолидин-2,4-диона, ее получение и содержащие ее композиции | |
| Khalifa et al. | Synthesis and Antibacterial Assay of Some New Pyrenyl Pyridine Candidates | |
| CN109678813A (zh) | 吲哚胺-2,3-双加氧酶抑制剂盐及其制备方法 |