RU2011101661A - Пиримидилсульфонамидное производное и его применение для лечения хемокин-опосредованных заболеваний - Google Patents
Пиримидилсульфонамидное производное и его применение для лечения хемокин-опосредованных заболеваний Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011101661A RU2011101661A RU2011101661/04A RU2011101661A RU2011101661A RU 2011101661 A RU2011101661 A RU 2011101661A RU 2011101661/04 A RU2011101661/04 A RU 2011101661/04A RU 2011101661 A RU2011101661 A RU 2011101661A RU 2011101661 A RU2011101661 A RU 2011101661A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- formula
- pharmaceutically acceptable
- acceptable salt
- xrpd
- Prior art date
Links
- 102000019034 Chemokines Human genes 0.000 title claims abstract 3
- 108010012236 Chemokines Proteins 0.000 title claims abstract 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 title claims abstract 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 title claims abstract 3
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 title claims abstract 3
- WJJBIYLGJUVNJX-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2-sulfonamide Chemical class NS(=O)(=O)C1=NC=CC=N1 WJJBIYLGJUVNJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 23
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 19
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 208000006545 Chronic Obstructive Pulmonary Disease Diseases 0.000 claims abstract 6
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims abstract 6
- 208000022559 Inflammatory bowel disease Diseases 0.000 claims abstract 4
- 208000001132 Osteoporosis Diseases 0.000 claims abstract 4
- 201000004681 Psoriasis Diseases 0.000 claims abstract 4
- 206010039085 Rhinitis allergic Diseases 0.000 claims abstract 4
- 201000010105 allergic rhinitis Diseases 0.000 claims abstract 4
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 claims abstract 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 4
- 201000008482 osteoarthritis Diseases 0.000 claims abstract 4
- 206010039073 rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims abstract 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 239000002585 base Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims abstract 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 2
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 claims abstract 2
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 claims 12
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims 6
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims 6
- 238000002648 combination therapy Methods 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 2
- 208000002551 irritable bowel syndrome Diseases 0.000 claims 2
- 239000008177 pharmaceutical agent Substances 0.000 claims 2
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 claims 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 claims 1
- QVKPEMXUBULFBM-YNODCEANSA-N C[C@H](C(CO)O)Nc1cc(NS(N2CCC2)(=O)=O)nc(SCc(cccc2F)c2F)n1 Chemical compound C[C@H](C(CO)O)Nc1cc(NS(N2CCC2)(=O)=O)nc(SCc(cccc2F)c2F)n1 QVKPEMXUBULFBM-YNODCEANSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/48—Two nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/16—Central respiratory analeptics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
- A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/69—Benzenesulfonamido-pyrimidines
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы (1) !! или его фармацевтически приемлемая соль. ! 2. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль для применения в лечении хемокин-опосредованного заболевания или состояния. ! 3. Соединение по п.2 или его фармацевтически приемлемая соль для применения в качестве лекарственного средства для лечения астмы, аллергического ринита, COPD (хроническое обструктивное заболевание легких), воспалительного заболевания кишечника, остеоартрита, остеопороза, ревматоидного артрита или псориаза. ! 4. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемую соль вместе с фармацевтически приемлемым разбавителем или носителем. ! 5. Способ получения соединения по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли, включающий: ! (а) обработку соединения формулы (2а) ! ! где PG представляет собой либо защитную группу, либо два отдельных атома водорода, и L представляет собой уходящую группу, с сульфонамидом формулы (2с) ! ! в присутствии подходящего основания, катализатора и растворителя, и возможно после этого (1) и/или (2) в любом порядке: ! 1) удаление защитных групп; ! 2) образование соли; ! или альтернативно ! (б) обработку соединения формулы (2b) ! ! где PG2 представляет собой защитную группу, и L представляет собой уходящую группу, с амином формулы (2d) ! ! где PG представляет собой защитную группу или два отдельных атома водорода, ! в присутствии подходящего основания и растворителя, и возможно после этого (1) и/или (2) в любом порядке: ! 1) удаление защитных групп, ! 2) образование соли. ! 6. Соединение формулы (1а) ! ! и его фармацевтически приемлемые соли. !7. Соединение формулы (2а), где L предс
Claims (14)
1. Соединение формулы (1)
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль для применения в лечении хемокин-опосредованного заболевания или состояния.
3. Соединение по п.2 или его фармацевтически приемлемая соль для применения в качестве лекарственного средства для лечения астмы, аллергического ринита, COPD (хроническое обструктивное заболевание легких), воспалительного заболевания кишечника, остеоартрита, остеопороза, ревматоидного артрита или псориаза.
4. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемую соль вместе с фармацевтически приемлемым разбавителем или носителем.
5. Способ получения соединения по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли, включающий:
(а) обработку соединения формулы (2а)
где PG представляет собой либо защитную группу, либо два отдельных атома водорода, и L представляет собой уходящую группу, с сульфонамидом формулы (2с)
в присутствии подходящего основания, катализатора и растворителя, и возможно после этого (1) и/или (2) в любом порядке:
1) удаление защитных групп;
2) образование соли;
или альтернативно
(б) обработку соединения формулы (2b)
где PG2 представляет собой защитную группу, и L представляет собой уходящую группу, с амином формулы (2d)
где PG представляет собой защитную группу или два отдельных атома водорода,
в присутствии подходящего основания и растворителя, и возможно после этого (1) и/или (2) в любом порядке:
1) удаление защитных групп,
2) образование соли.
6. Соединение формулы (1а)
и его фармацевтически приемлемые соли.
7. Соединение формулы (2а), где L представляет собой галоген.
8. Соединение формулы (2е), где L представляет собой галоген.
9. Комбинированная терапия, включающая введение соединения формулы (1), как оно определено в п.1, или его фармацевтически приемлемой соли, или фармацевтической композиции или препарата, содержащих соединение формулы (1), одновременно или последовательно с другой терапией и/или другим фармацевтическим агентом.
10. Комбинированная терапия по п.9 для лечения астмы, аллергического ринита, COPD, воспалительного заболевания кишечника, синдрома раздраженного кишечника, остеоартрита, остеопороза, ревматоидного артрита или псориаза.
11. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение формулы (1) или его фармацевтически приемлемую соль, вместе с другим фармацевтическим агентом.
12. Фармацевтическая композиция по п.11 для лечения астмы, аллергического ринита, COPD, воспалительного заболевания кишечника, синдрома раздраженного кишечника, остеоартрита, остеопороза, ревматоидного артрита или псориаза.
13. Фармацевтическая композиция по п.11 для лечения рака.
14. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль в любой из следующих кристаллических форм:
(а) как охарактеризовано картиной дифракции рентгеновских лучей на порошке (XRPD), показанной в Таблице 3 в данной заявке, обозначенной как модификация А;
(б) как охарактеризовано картиной дифракции рентгеновских лучей на порошке (XRPD), показанной в Таблице 4 в данной заявке, обозначенной как модификация В;
(в) как охарактеризовано картиной дифракции рентгеновских лучей на порошке (XRPD), показанной в Таблице 5 в данной заявке, обозначенной как модификация С;
(г) как охарактеризовано картиной дифракции рентгеновских лучей на порошке (XRPD), показанной в Таблице 6 в данной заявке, обозначенной как модификация D;
(д) как охарактеризовано картиной дифракции рентгеновских лучей на порошке (XRPD), показанной в Таблице 7 в данной заявке, обозначенной как модификация Е; или
(е) как охарактеризовано картиной дифракции рентгеновских лучей на порошке (XRPD), показанной в Таблице 8 в данной заявке, обозначенной как модификация F.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US8121308P | 2008-07-16 | 2008-07-16 | |
| US61/081,213 | 2008-07-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011101661A true RU2011101661A (ru) | 2012-08-27 |
Family
ID=41011976
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011101661/04A RU2011101661A (ru) | 2008-07-16 | 2009-07-15 | Пиримидилсульфонамидное производное и его применение для лечения хемокин-опосредованных заболеваний |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20100016275A1 (ru) |
| EP (1) | EP2315754A1 (ru) |
| JP (1) | JP2011528030A (ru) |
| KR (1) | KR20110031462A (ru) |
| CN (1) | CN102159555A (ru) |
| AR (1) | AR072818A1 (ru) |
| AU (1) | AU2009272425B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0915908A2 (ru) |
| CA (1) | CA2730477A1 (ru) |
| MX (1) | MX2011000402A (ru) |
| RU (1) | RU2011101661A (ru) |
| TW (1) | TW201006824A (ru) |
| WO (1) | WO2010007427A1 (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PT1809624E (pt) | 2004-08-28 | 2014-01-14 | Astrazeneca Ab | Derivados de pirimidina sulfonamida como moduladores do recetor de quimiocina |
| BR112013000788A2 (pt) | 2010-07-13 | 2017-09-26 | Astrazeneca Ab | formas cristalinas de n-[2-[[(2,3-diflúor fenil) metil] tio]-6-{[(1r,2s)-2,3-di-hidroxi-1-metil propil] oxi}-4-pirimidil]-1-azetidino sulfonamida |
| PE20181069A1 (es) | 2011-07-12 | 2018-07-04 | Astrazeneca Ab | N-(6-((2r,3s)-3,4-dihidroxibutan-2-iloxi)-2-(4-fluorobenciltio)pirimidin-4-il)-3-metilacetidina-1-sulfonamida como modulador del receptor de quimiocina |
| BR112014019180A8 (pt) * | 2012-02-07 | 2017-07-11 | Hoffmann La Roche | Novos derivados de azetidina |
| US9013997B2 (en) | 2012-06-01 | 2015-04-21 | Broadcom Corporation | System for performing distributed data cut-through |
| BR112018068393A2 (pt) | 2016-03-11 | 2019-01-15 | Ardea Biosciences Inc | inibidores de cxcr-2 para o tratamento de distúrbios de artropatia por cristais |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2540356A (en) * | 1949-03-12 | 1951-02-06 | Sharp & Dohme Inc | Sulfonamide derivatives |
| GB866843A (en) * | 1958-12-08 | 1961-05-03 | Ici Ltd | Sulphonamidopyrimidines |
| NL279406A (ru) * | 1961-06-16 | |||
| NL302745A (ru) * | 1962-12-29 | |||
| US3457278A (en) * | 1964-10-15 | 1969-07-22 | Geigy Chem Corp | Cyclopropyl-4-sulfanilamido-pyrimidines |
| US3452018A (en) * | 1966-08-29 | 1969-06-24 | American Home Prod | 1 - (2 - substituted - 6 - arylsulfonamidopyrimidin - 4 - yl)pyridinium hydroxide inner salts |
| US3673184A (en) * | 1970-09-02 | 1972-06-27 | Dainippon Pharmaceutical Co | Certain 2-substituted-5,8-dihydro-5-oxopyrido{8 2,3-d{9 pyrimidine-6-carboxylic acid derivatives |
| GB2359551A (en) * | 2000-02-23 | 2001-08-29 | Astrazeneca Uk Ltd | Pharmaceutically active pyrimidine derivatives |
| GB0217431D0 (en) * | 2002-07-27 | 2002-09-04 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
| JP4694963B2 (ja) * | 2002-08-24 | 2011-06-08 | アストラゼネカ・アクチエボラーグ | ケモカインレセプター活性のモジュレーターとしてのピリミジン誘導体 |
| GB0401269D0 (en) * | 2004-01-21 | 2004-02-25 | Astrazeneca Ab | Compounds |
| GB0419235D0 (en) * | 2004-08-28 | 2004-09-29 | Astrazeneca Ab | Compounds |
| PT1809624E (pt) * | 2004-08-28 | 2014-01-14 | Astrazeneca Ab | Derivados de pirimidina sulfonamida como moduladores do recetor de quimiocina |
| JP2006137723A (ja) * | 2004-11-15 | 2006-06-01 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | スルホンアミド誘導体 |
-
2009
- 2009-07-15 CN CN2009801361926A patent/CN102159555A/zh active Pending
- 2009-07-15 BR BRPI0915908A patent/BRPI0915908A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2009-07-15 CA CA2730477A patent/CA2730477A1/en not_active Abandoned
- 2009-07-15 US US12/503,433 patent/US20100016275A1/en not_active Abandoned
- 2009-07-15 RU RU2011101661/04A patent/RU2011101661A/ru not_active Application Discontinuation
- 2009-07-15 TW TW098123883A patent/TW201006824A/zh unknown
- 2009-07-15 EP EP09785332A patent/EP2315754A1/en not_active Withdrawn
- 2009-07-15 MX MX2011000402A patent/MX2011000402A/es not_active Application Discontinuation
- 2009-07-15 KR KR1020117000994A patent/KR20110031462A/ko not_active Withdrawn
- 2009-07-15 JP JP2011518009A patent/JP2011528030A/ja active Pending
- 2009-07-15 WO PCT/GB2009/050856 patent/WO2010007427A1/en not_active Ceased
- 2009-07-15 AU AU2009272425A patent/AU2009272425B2/en not_active Ceased
- 2009-07-16 AR ARP090102722A patent/AR072818A1/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AR072818A1 (es) | 2010-09-22 |
| AU2009272425B2 (en) | 2012-02-02 |
| CA2730477A1 (en) | 2010-01-21 |
| BRPI0915908A2 (pt) | 2018-07-10 |
| WO2010007427A1 (en) | 2010-01-21 |
| CN102159555A (zh) | 2011-08-17 |
| US20100016275A1 (en) | 2010-01-21 |
| AU2009272425A1 (en) | 2010-01-21 |
| EP2315754A1 (en) | 2011-05-04 |
| MX2011000402A (es) | 2011-03-15 |
| KR20110031462A (ko) | 2011-03-28 |
| TW201006824A (en) | 2010-02-16 |
| JP2011528030A (ja) | 2011-11-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI844568B (zh) | 抑制shp2活性化合物之製造方法、及由酸加成產生之產物 | |
| CN100369894C (zh) | 氧化氮合酶抑制剂磷酸盐 | |
| RU2011101661A (ru) | Пиримидилсульфонамидное производное и его применение для лечения хемокин-опосредованных заболеваний | |
| JP2022119990A (ja) | アポトーシス誘発剤 | |
| JP2019529490A5 (ru) | ||
| JP2018515495A5 (ru) | ||
| RU2005123802A (ru) | Производные адамантана, способы их получения и содержащие их фармацевтические композиции | |
| JP2013010792A5 (ru) | ||
| CN110573500A (zh) | N-(氮杂芳基)环内酰胺-1-甲酰胺衍生物及其制备方法和应用 | |
| JP2015522589A5 (ru) | ||
| JP2014525470A5 (ru) | ||
| JP2020506951A5 (ru) | ||
| RU2009104764A (ru) | Производные пурина, как антангонисты a2a | |
| JP2015537020A5 (ru) | ||
| JP2005505618A5 (ru) | ||
| EA201370184A1 (ru) | Гетероарильные производные | |
| CN1227233C (zh) | 纯晶形的5－氯－3－(4－甲磺酰基苯基)－6′－甲基－[2,3′]联吡啶及其合成方法 | |
| RU2011136250A (ru) | Низкомолекулярное полисульфатированное производное гиалуроновой кислоты и содержащее его лекарственное средство | |
| JP2017524733A5 (ru) | ||
| JP2010530403A5 (ru) | ||
| RU2005101406A (ru) | Производные пиримидинсульфонамида в качестве модуляторов рецепторов хемокинов | |
| RU2007130144A (ru) | Гетероциклические соединения в качестве антагонистов cccr2b | |
| RU2019141734A (ru) | Терапевтические соединения и композиции и способы их применения | |
| TWI706949B (zh) | (３-胺基-環氧丙-３-基甲基)-[２-(５,５-二氧-５,６,７,９-四氫-５入*６*-硫-８-氮雜-苯并環庚烯-８-基)-６-甲基-喹唑啉-４-基]-胺之新穎晶形 | |
| JP2015509075A5 (ru) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20131106 |