[go: up one dir, main page]

RU2018135026A - Способ гидроформилирования - Google Patents

Способ гидроформилирования Download PDF

Info

Publication number
RU2018135026A
RU2018135026A RU2018135026A RU2018135026A RU2018135026A RU 2018135026 A RU2018135026 A RU 2018135026A RU 2018135026 A RU2018135026 A RU 2018135026A RU 2018135026 A RU2018135026 A RU 2018135026A RU 2018135026 A RU2018135026 A RU 2018135026A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
stream
distillation
product
liquid
catalyst
Prior art date
Application number
RU2018135026A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2018135026A3 (ru
RU2724349C2 (ru
Inventor
Кэтлин СИМПСОН
Джеральд Л. СМИТ
Original Assignee
Дау Текнолоджи Инвестментс Ллк
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дау Текнолоджи Инвестментс Ллк filed Critical Дау Текнолоджи Инвестментс Ллк
Publication of RU2018135026A publication Critical patent/RU2018135026A/ru
Publication of RU2018135026A3 publication Critical patent/RU2018135026A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2724349C2 publication Critical patent/RU2724349C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C45/81—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
    • C07C45/82—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
    • B01D3/14—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column
    • B01D3/16—Fractionating columns in which vapour bubbles through liquid
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
    • B01D3/14—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column
    • B01D3/32—Other features of fractionating columns ; Constructional details of fractionating columns not provided for in groups B01D3/16 - B01D3/30
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D5/00—Condensation of vapours; Recovering volatile solvents by condensation
    • B01D5/0057—Condensation of vapours; Recovering volatile solvents by condensation in combination with other processes
    • B01D5/006—Condensation of vapours; Recovering volatile solvents by condensation in combination with other processes with evaporation or distillation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D5/00—Condensation of vapours; Recovering volatile solvents by condensation
    • B01D5/0078—Condensation of vapours; Recovering volatile solvents by condensation characterised by auxiliary systems or arrangements
    • B01D5/009—Collecting, removing and/or treatment of the condensate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/49—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
    • C07C45/50—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide by oxo-reactions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C45/783—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by gas-liquid treatment, e.g. by gas-liquid absorption
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C45/786—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by membrane separation process, e.g. pervaporation, perstraction, reverse osmosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/02—Saturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms or to hydrogen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Claims (20)

1. Способ, включающий:
(а) приведение в контакт СО, Н2 и по меньшей мере одного С2-С4 олефина в реакционной зоне в присутствии катализатора гидроформилирования с образованием по меньшей мере одного продукта альдегида;
(b) удаление альдегидосодержащей жидкости из реакционной зоны и направление ее в зону разделения продукта и катализатора;
(c) перенос первого потока из зоны разделения продукта и катализатора в реакционную зону, причем первый поток представляет собой жидкость, содержащую по меньшей мере часть катализатора гидроформилирования, по меньшей мере часть продукта альдегида и непрореагировавший олефин;
(d) удаление второго потока из зоны разделения продукта и катализатора, причем второй поток содержит по меньшей мере часть альдегидного продукта, непрореагировавший олефин и один или более парафинов;
(f) перенос второго потока в отгоночную секцию ректификационной колонны для удаления сингаза, при этом газ, содержащий СО и Н2, отделяет непрореагировавший олефин от альдегида;
(g) отвод газа, выходящего из отгоночной секции ректификационной колонны для удаления сингаза, в конденсатор с получением второй жидкости, содержащей большую часть альдегида, по меньшей мере часть непрореагировавшего олефина из отгоночной секции ректификационной колонны для удаления сингаза и по меньшей мере часть парафинов из отгоночной секции ректификационной колонны для удаления сингаза, и получение газового потока, содержащего CO, H2, остаток непрореагировавшего олефина из отгоночной секции ректификационной колонны для удаления сингаза и остаток парафинов из отгоночной секции ректификационной колонны для удаления сингаза.
(h) отвод газового потока, выходящего из конденсатора на стадии (g) в реакционную зону;
(i) перенос второй жидкости из конденсатора на стадии (g) в первую систему дистилляции, в которой по меньшей мере часть непрореагировавшего олефина и парафинов отгоняют от альдегида;
(j) перенос газа из первой системы дистилляции во вторую систему дистилляции, причем непрореагировавший олефин и парафины разделяют на обогащенный олефином поток и обогащенный парафином поток, при этом газ переносят из первой системы дистилляции во вторую систему дистилляции безиспользования компрессора; и
(k) перенос обогащенного олефином потока в реакционную зону.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что второй поток из зоны разделения продукта и катализатора представляет собой жидкость.
3. Способ по п. 2, отличающийся тем, что зона разделения продукта и катализатора включает способ мембранного разделения.
4. Способ по п. 1, отличающийся тем, что второй поток из зоны разделения продукта и катализатора представляет собой пар.
5. Способ по п. 4, отличающийся тем, что зона разделения продукта и катализатора содержит испаритель.
6. Способ по п. 4, отличающийся тем, что зона разделения продукта и катализатора содержит зону испарения и зону разделения пар/жидкость, причем альдегидсодержащую жидкость из реакционной зоны нагревают в зоне испарения для образования пара, и при этом зона разделения пар/жидкость содержит отверстие для отвода жидкости, зону жидкости, паровое пространство и отверстие для отвода пара.
7. Способ по любому из пп. 4-6, дополнительно включающий конденсацию второго потока из зоны разделения продукта и катализатора перед переносом второго потока в отгоночную секцию ректификационной колонны для удаления сингаза.
8. Способ по любому из пп. 1-7, отличающийся тем, что скорость удаления парафина на стадии (j) является достаточной для предотвращения накопления парафина в реакционной зоне.
9. Способ по любому из пп. 1-8, отличающийся тем, что жидкость из конденсатора на стадии (g) переносится в первую систему дистилляции с помощью насоса.
10. Способ по любому из пп. 1-9, отличающийся тем, что альдегид из первой системы дистилляции возвращают в отгоночную секцию ректификационной колонны для удаления сингаза.
RU2018135026A 2016-03-18 2017-03-15 Способ гидроформилирования RU2724349C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201662310181P 2016-03-18 2016-03-18
US62/310,181 2016-03-18
PCT/US2017/022474 WO2017160956A1 (en) 2016-03-18 2017-03-15 Hydroformylation process

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2018135026A true RU2018135026A (ru) 2020-04-06
RU2018135026A3 RU2018135026A3 (ru) 2020-05-13
RU2724349C2 RU2724349C2 (ru) 2020-06-23

Family

ID=58410499

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2018135026A RU2724349C2 (ru) 2016-03-18 2017-03-15 Способ гидроформилирования

Country Status (9)

Country Link
US (1) US10407372B2 (ru)
EP (1) EP3429984A1 (ru)
JP (1) JP6889179B2 (ru)
CN (1) CN109071394B (ru)
CA (1) CA3018072C (ru)
MX (1) MX2018010980A (ru)
RU (1) RU2724349C2 (ru)
WO (1) WO2017160956A1 (ru)
ZA (1) ZA201806412B (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB202012930D0 (en) * 2020-08-19 2020-09-30 Johnson Matthey Davy Technologies Ltd Process for hydroformylation with removal of dissolved hydrogen
WO2022059959A1 (ko) 2020-09-17 2022-03-24 주식회사 엘지화학 알데히드의 제조방법 및 알데히드의 제조장치
CN113387780A (zh) * 2021-07-26 2021-09-14 济南烟港技术咨询有限公司 一种液相双级循环铑法丙烯氢甲酰化生产丁醛的方法和系统
CN114082210B (zh) * 2021-11-29 2022-11-04 万华化学集团股份有限公司 用于氢甲酰化装置中废气废液的回收方法和回收系统
WO2025006020A1 (en) 2023-06-26 2025-01-02 Dow Technology Investments Llc Methods of controlling hydroformylation processes

Family Cites Families (53)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE323557C (de) 1919-07-24 1920-07-26 Voigtlaender & Sohn A G Zielfernrohr fuer Handfeuerwaffen
US3527809A (en) 1967-08-03 1970-09-08 Union Carbide Corp Hydroformylation process
GB1387657A (en) 1972-08-25 1975-03-19 Davy Powergas Ltd Hydroformylation process
US4148830A (en) 1975-03-07 1979-04-10 Union Carbide Corporation Hydroformylation of olefins
US4248802A (en) 1975-06-20 1981-02-03 Rhone-Poulenc Industries Catalytic hydroformylation of olefins
US4247486A (en) 1977-03-11 1981-01-27 Union Carbide Corporation Cyclic hydroformylation process
JPS5376262A (en) 1976-12-20 1978-07-06 Tokico Ltd Shoe clearance automatic regulator
US4277627A (en) 1977-01-25 1981-07-07 Union Carbide Corporation Hydroformylation process
DE2749890B2 (de) 1977-11-08 1980-05-08 Chemische Werke Huels Ag, 4370 Marl Verfahren zur Rückgewinnung von Propen bzw. Propen-Propan-Gemischen aus den Abgasen der HydroformyUerung von Propen
US4166773A (en) 1977-12-22 1979-09-04 Union Carbide Corporation Continuous process for separating high boiling, heat sensitive materials
EP0016285B2 (en) * 1979-03-21 1986-03-05 DAVY McKEE (LONDON) LIMITED Process for the production of valeraldehydes by hydroformylation of butene-1
DE3114147A1 (de) 1981-04-08 1982-10-28 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur gewinnung von aldehyden
JPS5841830A (ja) 1981-09-07 1983-03-11 Nissan Chem Ind Ltd オキソ法によるアルコ−ルの製造方法
DE3234701A1 (de) * 1982-09-18 1984-04-05 Ruhrchemie Ag, 4200 Oberhausen Verfahren zur herstellung von aldehyden
US5110990A (en) 1984-03-30 1992-05-05 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Process for recovery of phosphorus ligand from vaporized aldehyde
US4593127A (en) 1985-01-11 1986-06-03 Union Carbide Corporation Hydroformylation process
US4668651A (en) 1985-09-05 1987-05-26 Union Carbide Corporation Transition metal complex catalyzed processes
US4774361A (en) 1986-05-20 1988-09-27 Union Carbide Corporation Transition metal complex catalyzed reactions
US4731486A (en) 1986-11-18 1988-03-15 Union Carbide Corporation Hydroformylation using low volatile phosphine ligands
US5001274A (en) 1989-06-23 1991-03-19 Union Carbide Chemicals And Plastics Company Inc. Hydroformylation process
JP2893902B2 (ja) * 1989-10-19 1999-05-24 三菱化学株式会社 オレフィンのヒドロホルミル化法
US5087763A (en) 1990-11-09 1992-02-11 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Hydroformylation process
DE4210026A1 (de) 1992-03-27 1993-09-30 Hoechst Ag Decylalkoholgemische, daraus erhältliche Phthalsäureester und ihre Verwendung als Weichmacher
US5312996A (en) 1992-06-29 1994-05-17 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Hydroformylation process for producing 1,6-hexanedials
US5288918A (en) * 1992-09-29 1994-02-22 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Hydroformylation process
US5367106A (en) 1993-09-20 1994-11-22 Hoechst Celanese Corporation Coupled secondary oxo reaction system
DE4333324A1 (de) 1993-09-30 1995-04-06 Hoechst Ag Decylalkoholgemische, daraus erhältliche Phthalsäureester und ihre Verwendung als Weichmacher
US5463137A (en) 1993-09-30 1995-10-31 The Boc Group, Inc. Process for the production of oxo products
EP0652451B1 (en) 1993-11-08 2001-08-08 Corning Incorporated Planar optical waveguides with low back reflection pigtailing
US5430194A (en) 1994-06-24 1995-07-04 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Process for improving enantiomeric purity of aldehydes
US5756855A (en) 1994-08-19 1998-05-26 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Stabilization of phosphite ligands in hydroformylation process
US5675041A (en) 1995-01-18 1997-10-07 Exxon Research & Engineering Company Direct hydroformylation of a multi-component synthesis gas containing carbon monoxide, hydrogen, ethylene, and acetylene
US5516965A (en) 1995-01-18 1996-05-14 Exxon Research And Engineering Company Unsaturates recovery and recycle process
KR970703805A (ko) 1995-05-01 1997-08-09 유니온 카바이드 케미칼즈 앤드 플라스틱스 테크놀러지 코포레이션 막 분리방법(Membrane Separation)
US5744649A (en) 1995-12-06 1998-04-28 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Hydroformylation processes
US5952530A (en) 1998-02-02 1999-09-14 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Separation processes
DE10031519A1 (de) * 2000-06-28 2002-01-10 Basf Ag Verfahren zur Hydroformylierung von Olefinen mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, I
DE10031520A1 (de) * 2000-06-28 2002-01-10 Basf Ag Verfahren zur Hydroformylierung von Olefinen mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen
DE10034360A1 (de) 2000-07-14 2002-01-24 Oxeno Olefinchemie Gmbh Mehrstufiges Verfahren zur Herstellung von Oxo-Aldehyden und/oder Alkoholen
WO2005058787A1 (en) 2003-12-18 2005-06-30 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Improvements in or relating to hydroformylation
US9266808B2 (en) 2006-11-30 2016-02-23 Basf Se Method for the hydroformylation of olefins
CN101293818B (zh) 2007-04-28 2010-07-07 中国石油化工股份有限公司 混合丁烯氢甲酰化的两段反应方法
ES2495748T3 (es) 2008-07-03 2014-09-17 Dow Technology Investments Llc Procedimiento de control de productos pesados en una corriente de reciclado de catalizador
KR101206214B1 (ko) * 2009-01-16 2012-12-03 주식회사 엘지화학 올레핀으로부터의 알코올을 제조하는 시스템
WO2012008717A2 (en) 2010-07-14 2012-01-19 Lg Chem, Ltd. Apparatus for coproducting iso type reaction products and alcohols from olefins, and method for coproducting them using the apparatus
CN102826973B (zh) * 2011-06-17 2015-08-19 中国石油化工股份有限公司 一种低碳烯烃氢甲酰化制备醛的方法
CN102826969B (zh) 2011-06-17 2015-07-22 中国石油化工股份有限公司 一种烯烃氢甲酰化反应液相排出物的分离方法
JP2013063951A (ja) * 2011-08-26 2013-04-11 Sumitomo Chemical Co Ltd 不飽和炭化水素と飽和炭化水素との分離方法及び分離装置、並びに金属錯体
CN103130623A (zh) 2011-12-05 2013-06-05 中国石油化工集团公司 一种丙烯制丁醛的气-液双循环氢甲酰化反应系统及反应方法
JP6357223B2 (ja) * 2013-04-30 2018-07-11 オクシア・コーポレーション 多段凝縮を用いるアルデヒド製造方法
CN104725170B (zh) 2013-12-19 2019-08-23 陶氏技术投资有限责任公司 加氢甲酰化方法
JP2016540780A (ja) 2013-12-19 2016-12-28 ダウ テクノロジー インベストメンツ リミティド ライアビリティー カンパニー ヒドロホルミル化プロセス
RU2559052C1 (ru) * 2014-06-26 2015-08-10 Общество с ограниченной ответственностью "Объединенный центр исследований и разработок" (ООО "РН-ЦИР") Установка для получения альдегидов гидроформилированием олефинов с3-с4 с применением каталитической системы на основе родия

Also Published As

Publication number Publication date
US10407372B2 (en) 2019-09-10
CA3018072A1 (en) 2017-09-21
MX2018010980A (es) 2018-11-15
JP6889179B2 (ja) 2021-06-18
CN109071394B (zh) 2022-02-08
WO2017160956A1 (en) 2017-09-21
EP3429984A1 (en) 2019-01-23
CN109071394A (zh) 2018-12-21
US20190023637A1 (en) 2019-01-24
CA3018072C (en) 2024-10-29
RU2018135026A3 (ru) 2020-05-13
JP2019508450A (ja) 2019-03-28
RU2724349C2 (ru) 2020-06-23
ZA201806412B (en) 2019-12-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2018135026A (ru) Способ гидроформилирования
US20140353138A1 (en) Process for vacuum distillation of a crude hydrocarbon stream
US10577540B2 (en) Method and apparatus for steam separation of pyrolysis oils
JP6422971B2 (ja) 酸化アルキレン分離システム、方法及び装置
RU2002120901A (ru) Способ эпоксидирования олефинов
RU2017107754A (ru) Способ и установка для получения углеводородов
US2107265A (en) Process of purifying alcohols by removing the oily impurities
US3425935A (en) Distillation in the presence of water
CN113784959A (zh) 环氧丙烷-苯乙烯单体工艺的化学回收方法
JP2018115155A (ja) アクリル酸の製造方法
KR20160078367A (ko) 메타크롤레인을 분리하는 방법
KR102638548B1 (ko) 메틸 메타크릴레이트의 정제 방법
RU2018119325A (ru) Способ получения альдегидов
TWI737695B (zh) 藉由在增壓之兩塔中加氫甲醯化以回收製得之醛之方法
JP2000053629A (ja) 使用済み酸からフッ素化されたスルホン酸を回収する方法
CN110418777A (zh) 分离纯1,3-丁二烯的简化方法
JP2024506790A (ja) Ｃ４炭化水素流からのブテンの三相分離を防止する方法
CN104024382B (zh) 在蒸馏原油的方法中预闪蒸装置和原料多次注入
CN108368024B (zh) 用于纯化甲基丙烯酸甲酯的方法
AR096025A1 (es) Proceso para tratar grasas y aceites
RU2610765C9 (ru) Способ разделения зеотропной смеси бутилбутират - масляная кислота
RU2637691C1 (ru) Вакуумная установка
RU2016118155A (ru) Способ рекуперации тепла от разделения углеводородов
RU2334795C1 (ru) Способ получения ректификованного спирта
RU2421523C1 (ru) Способ получения ректификованного спирта