RU2018119325A - Способ получения альдегидов - Google Patents
Способ получения альдегидов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2018119325A RU2018119325A RU2018119325A RU2018119325A RU2018119325A RU 2018119325 A RU2018119325 A RU 2018119325A RU 2018119325 A RU2018119325 A RU 2018119325A RU 2018119325 A RU2018119325 A RU 2018119325A RU 2018119325 A RU2018119325 A RU 2018119325A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- condensed
- stream
- aldehydes
- products
- vaporous
- Prior art date
Links
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims 19
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 11
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims 10
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims 9
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 9
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 6
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 5
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 5
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims 4
- -1 olefin compound Chemical class 0.000 claims 3
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FSHNFAOXXJLGJE-UHFFFAOYSA-N [Rh].[P] Chemical compound [Rh].[P] FSHNFAOXXJLGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 2
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- ZXKWUYWWVSKKQZ-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl(diphenyl)phosphane Chemical compound C1CCCCC1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZXKWUYWWVSKKQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims 1
- 238000007037 hydroformylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
- B01D3/14—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
- B01J31/0255—Phosphorus containing compounds
- B01J31/0267—Phosphines or phosphonium compounds, i.e. phosphorus bonded to at least one carbon atom, including e.g. sp2-hybridised phosphorus compounds such as phosphabenzene, the other atoms bonded to phosphorus being either carbon or hydrogen
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/24—Phosphines, i.e. phosphorus bonded to only carbon atoms, or to both carbon and hydrogen atoms, including e.g. sp2-hybridised phosphorus compounds such as phosphabenzene, phosphole or anionic phospholide ligands
- B01J31/2404—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/40—Regeneration or reactivation
- B01J31/4015—Regeneration or reactivation of catalysts containing metals
- B01J31/4023—Regeneration or reactivation of catalysts containing metals containing iron group metals, noble metals or copper
- B01J31/4038—Regeneration or reactivation of catalysts containing metals containing iron group metals, noble metals or copper containing noble metals
- B01J31/4046—Regeneration or reactivation of catalysts containing metals containing iron group metals, noble metals or copper containing noble metals containing rhodium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/49—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
- C07C45/50—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide by oxo-reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C45/81—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C47/00—Compounds having —CHO groups
- C07C47/02—Saturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms or to hydrogen
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
- B01J2231/30—Addition reactions at carbon centres, i.e. to either C-C or C-X multiple bonds
- B01J2231/32—Addition reactions to C=C or C-C triple bonds
- B01J2231/321—Hydroformylation, metalformylation, carbonylation or hydroaminomethylation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
- B01J2531/82—Metals of the platinum group
- B01J2531/822—Rhodium
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Claims (19)
1. Способ получения альдегидов, в котором олефиновое соединение, монооксид углерода и водород взаимодействуют в присутствии солюбилизированного родий-фосфористого комплекса, включающий
(a) получение потока парообразного альдегидного продукта ниже по потоку от реактора гидроформилирования, при этом указанный поток парообразного альдегидного продукта содержит альдегиды, фосфористый лиганд и побочные продукты конденсации альдегидов;
(b) приведение потока парообразного альдегидного продукта в контакт с парциальным конденсатором для конденсации фосфористого лиганда и указанных побочных продуктов, при этом конденсируется до 10% масс. парообразного потока;
(c) удаление сконденсированного фосфористого лиганда и сконденсированных побочных продуктов из жидкого сконденсированного потока с помощью очистной колонны; и
(d) дальнейшую обработку парообразных альдегидов, выходящих из отдельной очистной колонны.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что поток несконденсированного альдегидного продукта со стадии (b) направляют на дальнейшую обработку.
3. Способ получения альдегидов, включающий
(a) взаимодействие олефинового соединения, монооксида углерода и водорода в присутствии солюбилизированного родий-фосфористого комплекса, свободного фосфорсодержащего лиганда и побочных продуктов конденсации альдегидов с получением альдегидов в жидком реакционном растворе;
(b) испарение жидкого реакционного раствора с получением потока парообразного альдегидного продукта, содержащего альдегиды, фосфористый лиганд и побочные продукты конденсации альдегидов;
(c) частичную конденсацию потока парообразного продукта с помощью парциального конденсатора с получением жидкого сконденсированного потока, содержащего сконденсированный фосфористый лиганд и сконденсированные побочные продукты, и газового потока, содержащего альдегиды, при этом конденсируется до 10% масс. потока парообразного продукта;
(d) удаление сконденсированного фосфористого лиганда и сконденсированных побочных продуктов из жидкого сконденсированного потока с помощью очистной колонны; и
(e) дальнейшую обработку парообразных альдегидов, выходящих из отдельной очистной колонны.
4. Способ по любому из пп. 1-3, отличающийся тем, что температура кипения побочных продуктов конденсации альдегидов по меньшей мере на 30°C выше температуры кипения альдегидов.
5. Способ по любому из пп. 1-4, отличающийся тем, что олефиновое соединение представляет собой олефин, содержащий от 2 до 8 атомов углерода.
6. Способ по любому из пп. 1-5, отличающийся тем, что конденсируется до 5% масс. потока парообразного продукта.
7. Способ по любому из пп. 1-6, отличающийся тем, что фосфорсодержащий лиганд представляет собой триорганофосфиновое соединение или трифенилфосфин.
8. Способ по любому из пп. 1-6, отличающийся тем, что фосфорсодержащий лиганд содержит циклогексилдифенилфосфин.
9. Способ по любому из пп. 1-8, отличающийся тем, что сконденсированный фосфорсодержащий лиганд и сконденсированные побочные продукты не возвращают в процесс.
10. Способ по любому из пп. 1-9, отличающийся тем, что поток парообразного альдегидного продукта дополнительно содержит амины, при этом жидкий сконденсированный поток, выходящий из парциального конденсатора, дополнительно содержит сконденсированные амины.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201562253353P | 2015-11-10 | 2015-11-10 | |
| US62/253,353 | 2015-11-10 | ||
| PCT/US2016/058984 WO2017083106A1 (en) | 2015-11-10 | 2016-10-27 | Process for producing aldehydes |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2018119325A true RU2018119325A (ru) | 2019-11-25 |
| RU2018119325A3 RU2018119325A3 (ru) | 2020-02-27 |
| RU2719438C2 RU2719438C2 (ru) | 2020-04-17 |
Family
ID=57233944
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018119325A RU2719438C2 (ru) | 2015-11-10 | 2016-10-27 | Способ получения альдегидов |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10351503B2 (ru) |
| EP (1) | EP3374340B1 (ru) |
| JP (1) | JP6908602B2 (ru) |
| KR (1) | KR102743230B1 (ru) |
| CN (1) | CN108349863B (ru) |
| BR (1) | BR112018009017B1 (ru) |
| CA (1) | CA3004907C (ru) |
| MX (1) | MX389162B (ru) |
| MY (1) | MY189779A (ru) |
| PL (1) | PL3374340T3 (ru) |
| RU (1) | RU2719438C2 (ru) |
| TW (1) | TWI707840B (ru) |
| WO (1) | WO2017083106A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201803248B (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE1930249A1 (en) | 2019-07-18 | 2020-11-17 | Perstorp Ab | USE OF A METHOD FOR REDUCTION OF HEAVY END FORMATION AND CATALYST LOSS IN A HYDROFORMYLATION PROCESS COMPRISING A BIDENTATE PHOSPHITE LIGAND |
| WO2022059959A1 (ko) * | 2020-09-17 | 2022-03-24 | 주식회사 엘지화학 | 알데히드의 제조방법 및 알데히드의 제조장치 |
| GB202102673D0 (en) | 2021-02-25 | 2021-04-14 | Johnson Matthey Davy Technologies Ltd | Process |
| CN119425137B (zh) * | 2024-11-19 | 2025-10-28 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种烯烃氢甲酰化反应溶液的分离方法及分离装置 |
Family Cites Families (39)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3415906A (en) | 1964-05-29 | 1968-12-10 | Hooker Chemical Corp | Phosphite phospholane and phosphorinane compounds |
| US3527809A (en) * | 1967-08-03 | 1970-09-08 | Union Carbide Corp | Hydroformylation process |
| GB1338225A (en) | 1969-12-31 | 1973-11-21 | Johnson Matthey Co Ltd | Catalytic reactions |
| US4148830A (en) | 1975-03-07 | 1979-04-10 | Union Carbide Corporation | Hydroformylation of olefins |
| DE2646792C2 (de) | 1975-10-23 | 1985-05-09 | Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd., Tokio/Tokyo | Verfahren zur Herstellung einer α-(arylsubstituierten)-Propionsäure und/oder eines Esters derselben |
| US4247486A (en) | 1977-03-11 | 1981-01-27 | Union Carbide Corporation | Cyclic hydroformylation process |
| US4605780A (en) | 1980-09-24 | 1986-08-12 | Union Carbide Corporation | Reactivation of rhodium complex hydroformylation catalysts |
| US4518809A (en) | 1981-06-11 | 1985-05-21 | Monsanto Company | Preparation of pentyl nonanols |
| US4528403A (en) | 1982-10-21 | 1985-07-09 | Mitsubishi Chemical Industries Ltd. | Hydroformylation process for preparation of aldehydes and alcohols |
| GB8334359D0 (en) | 1983-12-23 | 1984-02-01 | Davy Mckee Ltd | Process |
| US4599206A (en) | 1984-02-17 | 1986-07-08 | Union Carbide Corporation | Transition metal complex catalyzed reactions |
| US5110990A (en) * | 1984-03-30 | 1992-05-05 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Process for recovery of phosphorus ligand from vaporized aldehyde |
| CA1259331A (en) * | 1984-03-30 | 1989-09-12 | Gregory J. Dembowski | Process for recovery of phosphorus ligand from vaporized aldehyde |
| US4567302A (en) | 1984-07-20 | 1986-01-28 | Angus Chemical | Polymeric quaternary ammonium salts possessing antimicrobial activity and methods for preparation and use thereof |
| US4737588A (en) | 1984-12-28 | 1988-04-12 | Union Carbide Corporation | Transition metal complex catalyzed reactions |
| US4668651A (en) | 1985-09-05 | 1987-05-26 | Union Carbide Corporation | Transition metal complex catalyzed processes |
| US4774361A (en) | 1986-05-20 | 1988-09-27 | Union Carbide Corporation | Transition metal complex catalyzed reactions |
| JPH0832646B2 (ja) * | 1986-07-01 | 1996-03-29 | デイヴィ マッキー （ロンドン） リミテッド | ヒドロホルミル化によるアルデヒドの製造方法 |
| GB8616038D0 (en) * | 1986-07-01 | 1986-08-06 | Davy Mckee Ltd | Process |
| GB2192182B (en) | 1986-07-01 | 1990-05-23 | Davy Mckee | Process for the production of aldehydes |
| US4835299A (en) | 1987-03-31 | 1989-05-30 | Union Carbide Corporation | Process for purifying tertiary organophosphites |
| GB8728156D0 (en) | 1987-12-02 | 1988-01-06 | Davy Mckee Ltd | Process |
| US5102505A (en) | 1990-11-09 | 1992-04-07 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Mixed aldehyde product separation by distillation |
| US5360938A (en) | 1991-08-21 | 1994-11-01 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Asymmetric syntheses |
| US5312996A (en) | 1992-06-29 | 1994-05-17 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Hydroformylation process for producing 1,6-hexanedials |
| US5288918A (en) | 1992-09-29 | 1994-02-22 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Hydroformylation process |
| US5410091A (en) | 1994-06-02 | 1995-04-25 | Quimica Oxal C.A. | Rhodium catalyzed oxo process in tubular reactor |
| US5756855A (en) | 1994-08-19 | 1998-05-26 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Stabilization of phosphite ligands in hydroformylation process |
| US5741942A (en) | 1996-11-26 | 1998-04-21 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Metal-ligand complex catalyzed processes |
| US5744649A (en) | 1995-12-06 | 1998-04-28 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Hydroformylation processes |
| US6090987A (en) | 1998-07-06 | 2000-07-18 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Metal-ligand complex catalyzed processes |
| DE10031519A1 (de) * | 2000-06-28 | 2002-01-10 | Basf Ag | Verfahren zur Hydroformylierung von Olefinen mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, I |
| GB0113080D0 (en) * | 2001-05-30 | 2001-07-18 | Kvaerner Process Tech Ltd | Process |
| US7667079B2 (en) * | 2005-04-21 | 2010-02-23 | Oxea Corporation | Processes for recovery of a triarylphosphine from a group VIII metal catalyst complex mixture |
| RU2458906C2 (ru) | 2007-03-20 | 2012-08-20 | Дау Текнолоджи Инвестментс Ллс | Способ гидроформилирования с усовершенствованным контролем над изомерами продуктов |
| ES2495748T3 (es) * | 2008-07-03 | 2014-09-17 | Dow Technology Investments Llc | Procedimiento de control de productos pesados en una corriente de reciclado de catalizador |
| US9492813B2 (en) | 2012-05-25 | 2016-11-15 | Lg Chem, Ltd. | Method for regenerating hydrogenation catalyst |
| CN104045532B (zh) * | 2013-03-15 | 2018-05-25 | 陶氏技术投资有限责任公司 | 加氢甲酰化方法 |
| MY184826A (en) | 2014-12-04 | 2021-04-24 | Dow Technology Investments Llc | Hydroformylation process |
-
2016
- 2016-10-27 BR BR112018009017-4A patent/BR112018009017B1/pt active IP Right Grant
- 2016-10-27 MX MX2018004912A patent/MX389162B/es unknown
- 2016-10-27 KR KR1020187013919A patent/KR102743230B1/ko active Active
- 2016-10-27 PL PL16791254T patent/PL3374340T3/pl unknown
- 2016-10-27 JP JP2018519920A patent/JP6908602B2/ja active Active
- 2016-10-27 MY MYPI2018701775A patent/MY189779A/en unknown
- 2016-10-27 US US15/768,397 patent/US10351503B2/en active Active
- 2016-10-27 CA CA3004907A patent/CA3004907C/en active Active
- 2016-10-27 RU RU2018119325A patent/RU2719438C2/ru active
- 2016-10-27 CN CN201680064901.4A patent/CN108349863B/zh active Active
- 2016-10-27 EP EP16791254.2A patent/EP3374340B1/en active Active
- 2016-10-27 WO PCT/US2016/058984 patent/WO2017083106A1/en not_active Ceased
- 2016-11-01 TW TW105135380A patent/TWI707840B/zh active
-
2018
- 2018-05-16 ZA ZA2018/03248A patent/ZA201803248B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN108349863B (zh) | 2021-07-27 |
| EP3374340A1 (en) | 2018-09-19 |
| TW201716366A (zh) | 2017-05-16 |
| KR102743230B1 (ko) | 2024-12-17 |
| WO2017083106A1 (en) | 2017-05-18 |
| CA3004907C (en) | 2024-01-02 |
| MX2018004912A (es) | 2018-06-20 |
| PL3374340T3 (pl) | 2022-04-11 |
| JP2018534290A (ja) | 2018-11-22 |
| US10351503B2 (en) | 2019-07-16 |
| ZA201803248B (en) | 2019-07-31 |
| BR112018009017B1 (pt) | 2021-01-26 |
| BR112018009017A2 (pt) | 2018-10-30 |
| EP3374340B1 (en) | 2021-12-29 |
| JP6908602B2 (ja) | 2021-07-28 |
| RU2719438C2 (ru) | 2020-04-17 |
| CA3004907A1 (en) | 2017-05-18 |
| BR112018009017A8 (pt) | 2019-02-26 |
| CN108349863A (zh) | 2018-07-31 |
| US20180305285A1 (en) | 2018-10-25 |
| KR20180081526A (ko) | 2018-07-16 |
| MY189779A (en) | 2022-03-07 |
| MX389162B (es) | 2025-03-20 |
| TWI707840B (zh) | 2020-10-21 |
| RU2018119325A3 (ru) | 2020-02-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2018119325A (ru) | Способ получения альдегидов | |
| JP2011516552A5 (ru) | ||
| TWI237631B (en) | Improved process for the purification and recovery of acetonitrile | |
| JP2020203937A (ja) | 塩素化された炭化水素を回収する方法 | |
| MX386933B (es) | Procesamiento de hidrocarburos. | |
| JP6470628B2 (ja) | １，３，７−オクタトリエンの製造方法 | |
| RU2018135026A (ru) | Способ гидроформилирования | |
| JP6382969B2 (ja) | メタクロレインを分離するための方法 | |
| CL2018002374A1 (es) | Método de modernización de una planta de procesamiento de melamina a alta presión | |
| JP2010523701A5 (ru) | ||
| AR039736A1 (es) | Procedimiento para reciclar un acido lewis | |
| JPWO2016194983A1 (ja) | 共役ジエンの製造方法 | |
| RU2015157072A (ru) | СПОСОБ ИЗВЛЕЧЕНИЯ ε-КАПРОЛАКТАМА ИЗ ВОДНОГО ЭКСТРАКТА | |
| TW201739730A (zh) | 用於純化甲基丙烯酸甲酯之方法 | |
| KR102560200B1 (ko) | γ,δ-불포화 알코올의 제조 방법 | |
| FI84258C (fi) | Foerfarande foer tillvaratagande av fosforligand ur foeraongad aldehyd. | |
| SA521422610B1 (ar) | أنظمة وطرق لتحلية تركيبات مائية خلال التحلية الأيزوتروبية غير المتجانسة | |
| SA04250057B1 (ar) | تنقية 1، 3- بروبان دايول 1,3-propanediol بواسطة التقطير | |
| JP7169353B2 (ja) | 酢酸の製造方法 | |
| JP2024507434A (ja) | アルデヒドを含む蒸気流から重質副生成物及び触媒配位子（ｌｉｇａｎ）を分離するプロセス | |
| AR096025A1 (es) | Proceso para tratar grasas y aceites | |
| JP2008536683A5 (ru) | ||
| JP4890107B2 (ja) | ２−ヒドロキシ−４−メチルテトラヒドロピランの製造方法 | |
| RU2014143808A (ru) | Способ разделения монохлоруксусной кислоты и дихлоруксусной кислоты экстракционной дистилляцией с использованием органического растворителя | |
| JP6820887B2 (ja) | プロセス流のための蒸発システム |