[go: up one dir, main page]

RU2018129849A - 2-оксиндольные соединения - Google Patents

2-оксиндольные соединения Download PDF

Info

Publication number
RU2018129849A
RU2018129849A RU2018129849A RU2018129849A RU2018129849A RU 2018129849 A RU2018129849 A RU 2018129849A RU 2018129849 A RU2018129849 A RU 2018129849A RU 2018129849 A RU2018129849 A RU 2018129849A RU 2018129849 A RU2018129849 A RU 2018129849A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
compound according
alkyl
paragraphs
compound
Prior art date
Application number
RU2018129849A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2743747C2 (ru
RU2018129849A3 (ru
Inventor
Си Чэнь
Дин Р. ДРАГОЛИ
Пинчэнь Фан
Манмохан Редди Лелети
Ребекка М. ЛЮ
Виенгкхам МАЛАТОНГ
Джей П. Пауэрс
Раджиндер Сингх
Хироко Танака
Цзюй Ян
Чао ЮЙ
Пэнли ЧЖАН
Original Assignee
Кемосентрикс, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Кемосентрикс, Инк. filed Critical Кемосентрикс, Инк.
Publication of RU2018129849A publication Critical patent/RU2018129849A/ru
Publication of RU2018129849A3 publication Critical patent/RU2018129849A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2743747C2 publication Critical patent/RU2743747C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/32—Oxygen atoms
    • C07D209/34—Oxygen atoms in position 2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
    • A61K31/404—Indoles, e.g. pindolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (85)

1. Соединение, имеющее формулу (I):
Figure 00000001

или его фармацевтически приемлемые соли, где
Ar представляет собой 5-10-членный ароматическое или гетероароматическое кольцо, необязательно замещенное 1-3 заместителями R3;
L1 выбран из группы, состоящей из одинарной связи, C1-6 алкилена и C1-6 гетероалкилена,
L2 выбран из группы, состоящей из одинарной связи, C1-6 алкилена и C1-6 гетероалкилена,
Y представляет собой CO2H или биоизостер карбоновой кислоты;
каждый R1 и каждый R2a независимо выбран из группы, состоящей из галогена, цианогруппы, C1-6 алкила, C1-6 алкоксигруппы, C1-6 галогеналкила, C1-6 галогеналкоксигруппы, C3-6 циклоалкила и C2-6 алкенила, где алкильные, циклоалкильные и алкенильные фрагменты необязательно замещены 1-3 заместителями, выбранными из атома фтора, OH, CN, C1-3 алкила, C1-3 галогеналкила и C1-3 алкоксигруппы;
R2b выбран из группы, состоящей из H, галогена, цианогруппы, C1-6 алкила, C1-6 алкоксигруппы, C3-6 циклоалкила и C2-6 алкенила, где алкильные, циклоалкильные и алкенильные фрагменты необязательно замещены 1-3 заместителями, выбранными из атома фтора, CN, C1-3 алкила, C1-3 галогеналкила и C1-3 алкоксигруппы;
или, необязательно, один R2a и R2b, когда они присоединены к соседним атомам фенильного цикла, могут быть объединены с образованием 5- или 6-членного гетероциклоалкильного кольца, содержащего один или два атома в цикле, независимо выбранных из O, N и S, где указанное гетероциклоалкильное кольцо необязательно замещено 1-3 заместителями, выбранными из атома фтора и C1-3 алкила;
каждый R3 независимо выбран из группы, состоящей из галогена, цианогруппы, C1-6 алкила, C1-6 алкоксигруппы, C1-6 галогеналкила, C1-6 галогеналкоксигруппы, C3-6 циклоалкила и C2-6 алкенила;
подстрочный индекс m представляет собой целое число от 0 до 4; и
подстрочный индекс n представляет собой целое число от 0 до 3.
2. Соединение по п. 1, имеющее формулу (I’):
Figure 00000002
(I’)
или его фармацевтически приемлемые соли, где
Ar представляет собой 5-10-членный ароматическое или гетероароматическое кольцо, необязательно замещенное 1-3 заместителями R3;
L1 выбран из группы, состоящей из одинарной связи, C1-6 алкилена и C1-6 гетероалкилена,
L2 выбран из группы, состоящей из одинарной связи, C1-6 алкилена и C1-6 гетероалкилена,
каждый R1 и каждый R2a независимо выбран из группы, состоящей из галогена, цианогруппы, C1-6 алкила, C1-6 алкоксигруппы, C1-6 галогеналкила, C1-6 галогеналкоксигруппы, C3-6 циклоалкила и C2-6 алкенила, где алкильные, циклоалкильные и алкенильные фрагменты необязательно замещены 1-3 заместителями, выбранными из атома фтора, CN, C1-3 алкила, C1-3 галогеналкила и C1-3 алкоксигруппы;
R2b выбран из группы, состоящей из H, галогена, цианогруппы, C1-6 алкила, C1-6 алкоксигруппы, C3-6 циклоалкила и C2-6 алкенила, где алкильные, циклоалкильные и алкенильные фрагменты необязательно замещены 1-3 заместителями, выбранными из атома фтора, CN, C1-3 алкила, C1-3 галогеналкила и C1-3 алкоксигруппы;
или, необязательно, один R2a и R2b, когда они присоединены к соседним атомам фенильного цикла, могут быть объединены с образованием 5- или 6-членного гетероциклоалкильного кольца, содержащего один или два атома в цикле, независимо выбранных из O, N и S, где указанное гетероциклоалкильное кольцо необязательно замещено 1-3 заместителями, выбранными из атома фтора и C1-3 алкила;
каждый R3 независимо выбран из группы, состоящей из галогена, цианогруппы, C1-6 алкила, C1-6 алкоксигруппы, C1-6 галогеналкила, C1-6 галогеналкоксигруппы, C3-6 циклоалкила и C2-6 алкенила;
подстрочный индекс m представляет собой целое число от 0 до 4; и
подстрочный индекс n представляет собой целое число от 0 до 3.
3. Соединение по п. 1, где Y выбран из группы, состоящей из:
Figure 00000003
тетразолила и тетразолонила, где тетразолил или тетразолонил необязательно замещен заместителем R,
где p равен 0, 1 или 2, и где каждая группа R независимо выбрана из группы, состоящей из H, C1-C6 алкила, C1-C6 галогеналкила, C1-C6 гидроксиалкила, C1-C6 алкоксигруппы или C1-C4 алкил-O-C1-C4 алкила.
4. Соединение по п. 1 или 3, где Y выбран из группы, состоящей из тетразолила и тетразолонила, где тетразолил или тетразолонил необязательно замещен C1-6 алкилом, C1-6 галогеналкилом, C1-6 гидроксиалкилом, -C1-6 алкоксигруппой или C1-4алкил-O-C1-4алкилом.
5. Соединение по любому из пп. 1, 3 и 4, имеющее формулу, выбранную из группы, состоящей из:
Figure 00000004
или его фармацевтически приемлемые соли, где указанное соединение практически не содержит других изомеров.
6. Соединение по любому из пп. 1 или 3 - 5, имеющее формулу:
Figure 00000005
или его фармацевтически приемлемые соли, где L2 представляет собой C1-3 алкилен, и где указанное соединение практически не содержит других изомеров.
7. Соединение по любому из пп. 1 - 6, где Ar выбран из бензола, пиридина и хинолина, каждый из которых необязательно замещен 1-2 заместителями R3.
8. Соединение по любому из пп. 1 - 5, где L1 выбран из группы, состоящей из одинарной связи, -CH2- и -CH(CH3)-.
9. Соединение по любому из пп. 1 - 4, где L2 выбран из группы, состоящей из одинарной связи, -O-CH2-, -CH(CH3)-, -C(CH3)2-, -CH2CH2-, -CH2- и -CH2CH2CH2-.
10. Соединение по любому из пп. 1 - 9, где n равен 1 или 2.
11. Соединение по любому из пп. 1 - 10, где m равен 1, 2 или 3.
12. Соединение по п. 1, имеющее формулу:
Figure 00000006
или его фармацевтически приемлемые соли.
13. Соединение по п. 12, где Ar выбран из бензола, пиридина и хинолина, каждый из которых необязательно замещен 1-2 заместителями R3.
14. Соединение по п. 12 или 13, где L1 выбран из группы, состоящей из одинарной связи, -CH2- и -CH(CH3)-.
15. Соединение по любому из пп. 12 - 14, где L2 выбран из группы, состоящей из одинарной связи, -O-CH2-, -CH(CH3)-, -C(CH3)2-, -CH2CH2-, -CH2- и -CH2CH2CH2-.
16. Соединение по п. 12, имеющее формулу, выбранную из группы, состоящей из:
Figure 00000007
или его фармацевтически приемлемые соли, где указанное соединение практически не содержит других изомеров.
17. Соединение по п. 16, где Ar выбран из группы, состоящей из бензола, пиридина и хинолина, каждый из которых необязательно замещен 1-2 заместителями R3.
18. Соединение по п. 16 или 17, где Ar выбран из группы, состоящей из 1,3-фенилена и 1,4-фенилена, каждый из которых необязательно замещен 1-2 заместителями R3.
19. Соединение по любому из пп. 16 - 18, где L1 выбран из группы, состоящей из одинарной связи, -CH2- и -CH(CH3)-.
20. Соединение по любому из пп. 16 - 19, где L2 выбран из группы, состоящей из -O-CH2-, -CH(CH3)-, -C(CH3)2-, -CH2CH2-, -CH2- и -CH2CH2CH2-.
21. Соединение по любому из пп. 16 - 20, где R1 выбран из группы, состоящей из галогена, цианогруппы, C1-3 алкила, C1-3 алкоксигруппы, C1-3 галогеналкила, C1-3 галогеналкоксигруппы, C3-5 циклоалкила и C2-3 алкенила.
22. Соединение по любому из пп. 16 - 20, где R1 выбран из группы, состоящей из хлора, метила, цианогруппы, этила, циклопропила, трифторметила и трифторметоксигруппы.
23. Соединение по любому из пп. 16 - 22, имеющее формулу, выбранную из группы, состоящей из:
Figure 00000008
или его фармацевтически приемлемые соли, где указанное соединение практически не содержит других изомеров.
24. Соединение по п. 1, имеющее формулу:
Figure 00000009
или его фармацевтически приемлемые соли.
25. Соединение по п. 24, где R2b представляет собой атом водорода.
26. Соединение по п. 24 или 25, где Ar выбран из группы, состоящей из бензола, пиридина и хинолина, каждый из которых необязательно замещен 1-2 заместителями R3.
27. Соединение по любому из пп. 24 - 26, где L1 выбран из группы, состоящей из одинарной связи, -CH2- и -CH(CH3)-.
28. Соединение по любому из пп. 24 - 27, где L2 выбран из группы, состоящей из одинарной связи, -O-CH2-, -CH(CH3)-, -C(CH3)2-, -CH2CH2-, -CH2- и -CH2CH2CH2-.
29. Соединение по любому из пп. 24 - 28, имеющее формулу, выбранную из группы, состоящей из:
Figure 00000010
или его фармацевтически приемлемые соли, где указанное соединение практически не содержит других изомеров.
30. Соединение по п. 29, где Ar выбран из группы, состоящей из бензола, пиридина и хинолина, каждый из которых необязательно замещен 1-2 заместителями R3.
31. Соединение по п. 29 или 30, где Ar выбран из группы, состоящей из 1,3-фенилена и 1,4-фенилена, каждый из которых необязательно замещен 1-2 заместителями R3.
32. Соединение по любому из пп. 29 - 31, где R3 выбран из группы, состоящей из CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2 и CH2OH.
33. Соединение по любому из пп. 29 - 32, где L1 выбран из группы, состоящей из одинарной связи, -CH2- и -CH(CH3)-.
34. Соединение по любому из пп. 29 - 33, где L2 выбран из группы, состоящей из -O-CH2-, -CH(CH3)-, -C(CH3)2-, -CH2CH2-, -CH2- и -CH2CH2CH2-.
35. Соединение по любому из пп. 29 - 34, где R1 выбран из группы, состоящей из галогена, цианогруппы, C1-3 алкила, C1-3 алкоксигруппы, C1-3 галогеналкила, C1-3 галогеналкоксигруппы, C3-5 циклоалкила и C2-3 алкенила.
36. Соединение по любому из пп. 29 - 34, где R1 выбран из группы, состоящей из хлора, метила, цианогруппы, этила, циклопропила, трифторметила и трифторметоксигруппы.
37. Соединение по п. 29, имеющее формулу, выбранную из группы, состоящей из:
Figure 00000011
или его фармацевтически приемлемые соли, где указанное соединение практически не содержит других изомеров.
38. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемые соли, выбранное из Таблицы 1 и имеющее активность ++ или +++.
39. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемые соли, выбранное из Таблицы 1 и имеющее активность +++.
40. Фармацевтическая композиция, содержащая фармацевтически приемлемое вспомогательное вещество и по меньшей мере одно соединение по любому из пп. 1 - 39 или его фармацевтически приемлемую соль.
41. Способ лечения CCR(9)-опосредованного заболевания или патологического состояния у пациента, нуждающегося в таком лечении, включающий введение указанному субъекту эффективного количества соединения по любому из пп. 1 - 39 или его фармацевтически приемлемой соли, необязательно в смеси с фармацевтически приемлемым вспомогательным веществом или носителем.
42. Способ по п. 41, где указанное заболевание или патологическое состояние выбрано из группы, состоящей из воспалительных заболеваний кишечника, аллергического заболевания, псориаза, атопического дерматита, астмы, фиброзных заболеваний, отторжения трансплантата, иммуноопосредованной пищевой аллергии, аутоиммунных заболеваний, целиакии, ревматоидного артрита, тимомы, рака вилочковой железы, лейкоза, синдрома Шегрена, болезни «трансплантат против хозяина», солидной опухоли или острого лимфобластного лейкоза, меланомы, первичного склерозирующего холангита, гепатита и воспалительной болезни печени или послеоперационной непроходимости кишечника.
43. Способ по п. 41, где указанное заболевание или патологическое состояние выбрано из группы, состоящей из воспалительных заболеваний кишечника.
44. Способ по п. 41, где указанное заболевание или патологическое состояние выбрано из группы, состоящей из болезни Крона и язвенного колита.
RU2018129849A 2016-01-20 2017-01-18 2-оксиндольные соединения RU2743747C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201662280969P 2016-01-20 2016-01-20
US62/280,969 2016-01-20
PCT/US2017/013899 WO2017127409A1 (en) 2016-01-20 2017-01-18 2-oxindole compounds

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2018129849A true RU2018129849A (ru) 2020-02-20
RU2018129849A3 RU2018129849A3 (ru) 2020-03-11
RU2743747C2 RU2743747C2 (ru) 2021-02-25

Family

ID=59314376

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2018129849A RU2743747C2 (ru) 2016-01-20 2017-01-18 2-оксиндольные соединения

Country Status (18)

Country Link
US (5) US20170204087A1 (ru)
EP (1) EP3405455B1 (ru)
JP (1) JP6898334B6 (ru)
KR (1) KR102799183B1 (ru)
CN (1) CN108698991B (ru)
AR (1) AR107398A1 (ru)
AU (1) AU2017209023B2 (ru)
BR (1) BR112018014666B1 (ru)
ES (1) ES2985738T3 (ru)
IL (1) IL260635B (ru)
MA (1) MA43799A (ru)
MX (1) MX378739B (ru)
NZ (1) NZ744468A (ru)
RU (1) RU2743747C2 (ru)
SG (1) SG11201806153QA (ru)
TW (1) TWI729059B (ru)
WO (1) WO2017127409A1 (ru)
ZA (1) ZA201804966B (ru)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108698991B (zh) 2016-01-20 2022-08-23 凯莫森特里克斯股份有限公司 2-氧代吲哚化合物
WO2019246312A1 (en) * 2018-06-20 2019-12-26 Progenity, Inc. Treatment of a disease of the gastrointestinal tract with an immunomodulator
WO2021007386A1 (en) 2019-07-10 2021-01-14 Chemocentryx, Inc. Indanes as pd-l1 inhibitors
PH12022550877A1 (en) 2019-10-16 2023-03-27 Chemocentryx Inc Heteroaryl-biphenyl amines for the treatment of pd-l1 diseases
BR112022006018A2 (pt) 2019-10-16 2022-07-12 Chemocentryx Inc Heteroaril-bifenil amidas para o tratamento de doenças relacionadas à pd-l1
WO2021079679A1 (ja) * 2019-10-21 2021-04-29 信越化学工業株式会社 感光性樹脂組成物、感光性ドライフィルム及びパターン形成方法
KR20220093330A (ko) * 2019-10-31 2022-07-05 이도르시아 파마슈티컬스 리미티드 Cxcr7 안타고니스트와 s1p1 수용체 조절인자의 조합
CN118556073A (zh) * 2021-10-06 2024-08-27 维罗治疗有限公司 新型免疫调节剂

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4166452A (en) 1976-05-03 1979-09-04 Generales Constantine D J Jr Apparatus for testing human responses to stimuli
US4256108A (en) 1977-04-07 1981-03-17 Alza Corporation Microporous-semipermeable laminated osmotic system
US4265874A (en) 1980-04-25 1981-05-05 Alza Corporation Method of delivering drug with aid of effervescent activity generated in environment of use
FR2686878B1 (fr) * 1992-01-30 1995-06-30 Sanofi Elf Derives du n-sulfonyl oxo-2 indole, leur preparation, les compositions pharmaceutiques en contenant.
US5514555A (en) 1993-03-12 1996-05-07 Center For Blood Research, Inc. Assays and therapeutic methods based on lymphocyte chemoattractants
FR2714378B1 (fr) * 1993-12-24 1996-03-15 Sanofi Sa Dérivés de l'indol-2-one substitués en 3 par un groupe azoté, leur préparation, les compositions pharmaceutiques en contenant.
DE69718968T2 (de) 1996-01-17 2003-10-09 Taiho Pharmaceutical Co. Ltd., Tokio/Tokyo 3-(bis-substituierte-phenylmethylen)oxindol-derivate
US6294192B1 (en) 1999-02-26 2001-09-25 Lipocine, Inc. Triglyceride-free compositions and methods for improved delivery of hydrophobic therapeutic agents
FR2807038B1 (fr) * 2000-04-03 2002-08-16 Sanofi Synthelabo Nouveaux derives d'indolin-2-one, leur preparation et les compositions pharmaceutiques les contenant
US7250442B2 (en) 2002-03-15 2007-07-31 Eli Lilly And Company Dihydroindol-2-one derivatives as steroid hormone nuclear receptor modulators
DE60314175T2 (de) * 2002-11-18 2008-01-24 Chemocentryx Inc., Mountain View Arylsulfonamide
MY158766A (en) * 2005-04-11 2016-11-15 Xenon Pharmaceuticals Inc Spiro-oxindole compounds and their uses as therapeutic agents
AR056317A1 (es) * 2005-04-20 2007-10-03 Xenon Pharmaceuticals Inc Compuestos de oxindol y composicion farmaceutica
RU2009117642A (ru) 2006-10-12 2010-11-20 Ксенон Фармасьютикалз Инк. (Ca) Применение спирооксиндоловых соединений в качестве терапевтических средств
FR2909668B1 (fr) * 2006-12-12 2009-01-23 Sanofi Aventis Sa Derives de 5-alkyloxy-indolin-2-one,leur preparation et leurs applications en therapeutique
BRPI0807836A2 (pt) * 2007-02-06 2014-08-05 Novartis Ag " derivados de 1-benzenossulfonil-1h-indol como inibidores da atividade de ccr9 ".
HRP20150882T1 (hr) * 2008-10-17 2015-09-25 Xenon Pharmaceuticals Inc. Spirooksindolski spojevi i njihova upotreba kao terapijska sredstva
WO2011069298A1 (en) * 2009-12-11 2011-06-16 F. Hoffmann-La Roche Ag Novel cyclopropane indolinone derivatives
JP6249966B2 (ja) * 2012-02-29 2017-12-20 ケモセントリックス， インコーポレイテッド アザ−アリール１ｈ−ピラゾール−１−イルベンゼンスルホンアミド
US9715915B2 (en) 2014-10-30 2017-07-25 Samsung Electronics Co., Ltd. Magneto-resistive devices including a free layer having different magnetic properties during operations
CN108698991B (zh) 2016-01-20 2022-08-23 凯莫森特里克斯股份有限公司 2-氧代吲哚化合物

Also Published As

Publication number Publication date
KR102799183B1 (ko) 2025-04-21
JP6898334B6 (ja) 2021-07-28
MX2018008895A (es) 2019-02-13
US20210101890A1 (en) 2021-04-08
JP2019502726A (ja) 2019-01-31
TW201736345A (zh) 2017-10-16
AU2017209023A1 (en) 2018-08-09
IL260635B (en) 2021-04-29
WO2017127409A1 (en) 2017-07-27
AU2017209023B2 (en) 2021-06-17
ES2985738T3 (es) 2024-11-07
RU2743747C2 (ru) 2021-02-25
US11434230B2 (en) 2022-09-06
MX378739B (es) 2025-03-11
EP3405455B1 (en) 2024-02-28
EP3405455A4 (en) 2019-07-24
BR112018014666B1 (pt) 2024-01-02
US10421748B2 (en) 2019-09-24
JP6898334B2 (ja) 2021-07-07
RU2018129849A3 (ru) 2020-03-11
TWI729059B (zh) 2021-06-01
US20170204087A1 (en) 2017-07-20
ZA201804966B (en) 2022-12-21
US10759789B2 (en) 2020-09-01
EP3405455A1 (en) 2018-11-28
US20230119895A1 (en) 2023-04-20
MA43799A (fr) 2021-03-31
CN108698991A (zh) 2018-10-23
KR20180101565A (ko) 2018-09-12
NZ744468A (en) 2022-07-01
US20190016709A1 (en) 2019-01-17
US20200123136A1 (en) 2020-04-23
US12139475B2 (en) 2024-11-12
SG11201806153QA (en) 2018-08-30
BR112018014666A2 (pt) 2018-12-26
CN108698991B (zh) 2022-08-23
AR107398A1 (es) 2018-04-25
CA3011639A1 (en) 2017-07-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2018129849A (ru) 2-оксиндольные соединения
JP2019502726A5 (ru)
RU2005105683A (ru) Обладающие ингибирующим действием на vegfr-2 и vegfr-3 антраниламидопиридины
JP2019522055A5 (ru)
CA2668997A1 (en) 4-cyanophenylamino-substituted bicyclic heterocyclic compounds as hiv inhibitors
RU2012106344A (ru) Азотсодержащее спироциклическое соединение и его применение в медицине
JP2019517487A5 (ru)
JP2011046700A5 (ru)
JP2015508823A5 (ru)
RU2016151727A (ru) Нейроактивные стероиды, композиции и их применения
JP2017508789A5 (ru)
RU2017121457A (ru) Аналоги желчной кислоты в качестве агонистов fxr/tgr5 и способы их применения
JP2018529739A5 (ru)
RU2018119173A (ru) Производное бензофурана, способ его получения и его применение в медицине
JP2016522266A5 (ru)
RU2019119893A (ru) Ингибиторы jak2 и alk2 и способы их использования
RU2017110211A (ru) ИНГИБИТОРЫ α-АМИНО-β-КАРБОКСИМУКОНАТ-ε-СЕМИАЛЬДЕГИД-ДЕКАРБОКСИЛАЗЫ
JP2017502092A5 (ru)
JP2019527215A5 (ru)
JP2016529312A5 (ru)
RU2017104856A (ru) Функционализированные и замещенные индолы в качестве противораковых средств
RU2018142988A (ru) Производные пиридиндикарбоксамида в качестве ингибиторов бромодомена
RU2018113718A (ru) Новые соединения
RU2015135722A (ru) Дейтерированный фениламинопиримидин и фармацевтическая композиция, содержащая такое соединение
JP2010516699A5 (ru)