[go: up one dir, main page]

RU2018127488A - С-гликозидные производные, содержащие конденсированное фенильное кольцо, или их фармацевтически приемлемые соли, способ получения таковых и фармацевтическая композиция, содержащая таковые - Google Patents

С-гликозидные производные, содержащие конденсированное фенильное кольцо, или их фармацевтически приемлемые соли, способ получения таковых и фармацевтическая композиция, содержащая таковые Download PDF

Info

Publication number
RU2018127488A
RU2018127488A RU2018127488A RU2018127488A RU2018127488A RU 2018127488 A RU2018127488 A RU 2018127488A RU 2018127488 A RU2018127488 A RU 2018127488A RU 2018127488 A RU2018127488 A RU 2018127488A RU 2018127488 A RU2018127488 A RU 2018127488A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
pyran
tetrahydro
hydroxymethyl
triol
inden
Prior art date
Application number
RU2018127488A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2739024C2 (ru
RU2018127488A3 (ru
Inventor
Чоон Воо НАМ
Чон Юп КИМ
Кхюн Хоон КИМ
Чун Ми ЛИ
Чи Ёон КИМ
Чи Сон ПАК
Джозеф КИМ
Ёон Сун ПАК
Чон Мин КИМ
Original Assignee
Че Иль Фармасьютикал Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Че Иль Фармасьютикал Ко., Лтд. filed Critical Че Иль Фармасьютикал Ко., Лтд.
Publication of RU2018127488A publication Critical patent/RU2018127488A/ru
Publication of RU2018127488A3 publication Critical patent/RU2018127488A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2739024C2 publication Critical patent/RU2739024C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/08—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/10—Oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A41—WEARING APPAREL
    • A41D—OUTERWEAR; PROTECTIVE GARMENTS; ACCESSORIES
    • A41D13/00—Professional, industrial or sporting protective garments, e.g. surgeons' gowns or garments protecting against blows or punches
    • A41D13/05—Professional, industrial or sporting protective garments, e.g. surgeons' gowns or garments protecting against blows or punches protecting only a particular body part
    • A41D13/11—Protective face masks, e.g. for surgical use, or for use in foul atmospheres
    • A41D13/1107—Protective face masks, e.g. for surgical use, or for use in foul atmospheres characterised by their shape
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • A61K31/7028—Compounds having saccharide radicals attached to non-saccharide compounds by glycosidic linkages
    • A61K31/7034—Compounds having saccharide radicals attached to non-saccharide compounds by glycosidic linkages attached to a carbocyclic compound, e.g. phloridzin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A62—LIFE-SAVING; FIRE-FIGHTING
    • A62B—DEVICES, APPARATUS OR METHODS FOR LIFE-SAVING
    • A62B23/00—Filters for breathing-protection purposes
    • A62B23/02—Filters for breathing-protection purposes for respirators
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D46/00—Filters or filtering processes specially modified for separating dispersed particles from gases or vapours
    • B01D46/0002—Casings; Housings; Frame constructions
    • B01D46/0005—Mounting of filtering elements within casings, housings or frames
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D46/00—Filters or filtering processes specially modified for separating dispersed particles from gases or vapours
    • B01D46/42—Auxiliary equipment or operation thereof
    • B01D46/4227—Manipulating filters or filter elements, e.g. handles or extracting tools
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/20—Carbocyclic rings
    • C07H15/203—Monocyclic carbocyclic rings other than cyclohexane rings; Bicyclic carbocyclic ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H7/00—Compounds containing non-saccharide radicals linked to saccharide radicals by a carbon-to-carbon bond
    • C07H7/04—Carbocyclic radicals
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Business, Economics & Management (AREA)
  • Emergency Management (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (116)

1. Соединение, представленное следующей формулой 1, или его фармацевтически приемлемые соли:
[Формула 1]
Figure 00000001
,
где
каждый из X и Y независимо представляет собой -CH2-, -CH(CH3)-, -C(CH3)2-, -C(=O)-, -O-, -S- или -NH-;
m представляет собой целое число от 1 до 3;
каждый из R1 - R3 независимо представляет собой водород, галоген, C1-C4алкил, C2-C4алкенил, C2-C4алкинил, C3-C7циклоалкил, -C(=O)R4, циано, гидрокси, C1-C4алкокси, -OCF3, -SR5, -S(=O)R6, -S(=O)2R7, нитро, -NR8R9, арил, гетероарил или гетероциклил (где каждый из по меньшей мере одного атома водорода в указанных C1-C4алкиле, C2-C4алкениле, C2-C4алкиниле и C3-C7циклоалкиле может быть независимо не замещен или замещен по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из галогена, гидрокси, циано, нитро и амино, и каждый из по меньшей мере одного атома водорода в указанных ариле, гетероариле и гетероциклиле может быть независимо не замещен или замещен по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из галогена, C1-C4алкила, гидрокси, C1-C4алкокси, циано, нитро и амино);
R4 представляет собой гидрокси, C1-C4алкокси, амино, моно- или ди-(C1-C4алкил)амино;
R5 представляет собой водород или C1-C4алкил;
каждый из R6 и R7 независимо представляет собой C1-C4алкил или арил (где арил может быть не замещен или замещен C1-C4алкилом);
каждый из R8 и R9 независимо представляет собой водород, C1-C4алкил, -C(=O)R10 или -S(=O)2R11;
R10 представляет собой C1-C4алкил; и
R11 представляет собой C1-C4алкил или арил; (где арил может быть не замещен или замещен C1-C4алкилом);
где, если m равняется 1, R1 представляет собой галоген, C1-C4алкил, C2-C4алкенил, C2-C4алкинил, C3-C7циклоалкил, -C(=O)R4, циано, гидрокси, C1-C4алкокси, -OCF3, -SR5, -S(=O)R6, -S(=O)2R7, нитро, -NR8R9, арил, гетероарил или гетероциклил.
2. Соединение, представленное формулой 1, или его фармацевтически приемлемые соли по п. 1, где
каждый из X и Y независимо представляет собой -CH2- или -O-;
m равняется 1 или 2;
каждый из R1 - R3 независимо представляет собой водород, галоген, C1-C4алкил, C2-C4алкенил, C3-C7циклоалкил, гидрокси, C1-C4алкокси, -OCF3, -SR5 или арил (где каждый из по меньшей мере одного атома водорода в указанных C1-C4алкиле, C2-C4алкениле и C3-C7циклоалкиле может быть независимо не замещен или замещен галогеном или гидрокси, и каждый из атома водорода в указанном ариле может быть независимо не замещен или замещен по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из галогена, C1-C4алкила, гидрокси и C1-C4алкокси); и
R5 представляет собой C1-C4алкил.
3. Соединение, представленное формулой 1, или его фармацевтически приемлемые соли по п. 1, где
каждый из X и Y независимо представляет собой -CH2- или -O-;
m равняется 1 или 2;
R1 представляет собой водород, галоген, C1-C4алкил, C3-C7циклоалкил или C1-C4алкокси (где каждый из по меньшей мере одного атома водорода в указанном C1-C4алкиле может быть независимо не замещен или замещен галогеном);
каждый из R2 и R3 независимо представляет собой водород, галоген, C1-C4алкил, C2-C4алкенил, C3-C7циклоалкил, C1-C4алкокси, -OCF3, -SR5 или арил (где каждый из по меньшей мере одного атома водорода в указанных C1-C4алкиле, C2-C4алкениле и C3-C7циклоалкиле может быть независимо не замещен или замещен галогеном, и каждый из атома водорода в указанном ариле может быть независимо не замещен или замещен по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из галогена, C1-C4алкила и C1-C4алкокси); и
R5 представляет собой C1-C4алкил.
4. Соединение, представленное формулой 1, или его фармацевтически приемлемые соли по п. 1, где такое соединение выбрано из группы, состоящей из следующих соединений:
(2R,3S,4R,5R,6S)-2-(гидроксиметил)-6-(7-(4-метоксибензил)-4-метил-2,3-дигидро-1H-инден-5-ил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триола;
(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(7-(4-этоксибензил)-4-метил-2,3-дигидро-1H-инден-5-ил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триола;
(2R,3S,4R,5R,6S)-2-(гидроксиметил)-6-(7-(4-изопропоксибензил)-4-метил-2,3-дигидро-1H-инден-5-ил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триола;
(2R,3S,4R,5R,6S)-2-(гидроксиметил)-6-(4-метил-7-(4-метилбензил)-2,3-дигидро-1H-инден-5-ил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триола;
(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(7-(4-этилбензил)-4-метил-2,3-дигидро-1H-инден-5-ил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триола;
(2R,3S,4R,5R,6S)-2-(гидроксиметил)-6-(4-метил-7-(4-пропилбензил)-2,3-дигидро-1H-инден-5-ил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триола;
(2R,3S,4R,5R,6S)-2-(гидроксиметил)-6-(7-(4-изопропилбензил)-4-метил-2,3-дигидро-1H-инден-5-ил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триола;
(2R,3S,4R,5R,6S)-2-(гидроксиметил)-6-(4-метил-7-(4-винилбензил)-2,3-дигидро-1H-инден-5-ил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триола;
(2R,3S,4R,5R,6S)-2-(гидроксиметил)-6-(4-метил-7-(4-трифторметил)бензил)-2,3-дигидро-1H-инден-5-ил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триола;
(2R,3S,4R,5R,6S)-2-(гидроксиметил)-6-(4-метил-7-(4-трифторметокси)бензил)-2,3-дигидро-1H-инден-5-ил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триола;
(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(7-(3,4-диметоксибензил)-4-метил-2,3-дигидро-1H-инден-5-ил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триола;
(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(7-(2,4-диметоксибензил)-4-метил-2,3-дигидро-1H-инден-5-ил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триола;
(2R,3S,4R,5R,6S)-2-(гидроксиметил)-6-(4-метил-7-(4-метилтио)бензил)-2,3-дигидро-1H-инден-5-ил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триола;
(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(7-(4-фторбензил)-4-метил-2,3-дигидро-1H-инден-5-ил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триола;
(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(7-(4-фтор-3-метилбензил)-4-метил-2,3-дигидро-1H-инден-5-ил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триола;
(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(7-(4-хлорбензил)-4-метил-2,3-дигидро-1H-инден-5-ил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триола;
(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(8-(4-этоксибензил)-2,3-дигидробензо[b][1,4]диоксин-6-ил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триола;
(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(8-(4-этилбензил)-2,3-дигидробензо[b][1,4]диоксин-6-ил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триола;
(2R,3S,4R,5R,6S)-2-(гидроксиметил)-6-(7-(4-метоксибензил)бензо[d][1,3]диоксол-5-ил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триола;
(2R,3S,4R,5R,6S)-2-(гидроксиметил)-6-(7-(4-(метилтио)бензил)бензо[d][1,3]диоксол-5-ил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триола;
(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(7-(4-этилбензил)бензо[d][1,3]диоксол-5-ил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триола;
(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-(4-этоксибензил)-5,6,7,8-тетрагидронафтален-2-ил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триола;
(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-(4-этилбензил)-5,6,7,8-тетрагидронафтален-2-ил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триола;
(2R,3S,4R,5R,6S)-2-(гидроксиметил)-6-(4-(4-метоксибензил)-1-метил-5,6,7,8-тетрагидронафтален-2-ил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триола;
(2R,3S,4R,5R,6S)-2-(гидроксиметил)-6-(1-метил-4-(4-метилбензил)-5,6,7,8-тетрагидронафтален-2-ил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триола;
(2R,3S,4R,5R,6S)-2-(гидроксиметил)-6-(1-метил-4-(4-трифторметил)бензил)-5,6,7,8-тетрагидронафтален-2-ил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триола;
(2R,3S,4R,5R,6S)-2-(гидроксиметил)-6-(1-метил-4-(4-трифторметокси)бензил)-5,6,7,8-тетрагидронафтален-2-ил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триола;
(2R,3S,4R,5R,6S)-2-(гидроксиметил)-6-(1-метил-4-(4-(метилтио)бензил)-5,6,7,8-тетрагидронафтален-2-ил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триола;
(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-(4-хлорбензил)-1-метил-5,6,7,8-тетрагидронафтален-2-ил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триола;
(2R,3S,4R,5R,6S)-2-(гидроксиметил)-6-(7-(4-метоксибензил)-4-метил-2,3-дигидробензофуран-5-ил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триола;
(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(7-(4-этоксибензил)-4-метил-2,3-дигидробензофуран-5-ил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триола;
(2R,3S,4R,5R,6S)-2-(гидроксиметил)-6-(4-метил-7-(4-(метилтио)бензил)-2,3-дигидробензофуран-5-ил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триола;
(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(7-(4-этилбензил)-4-метил-2,3-дигидробензофуран-5-ил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триола;
(2R,3S,4R,5R,6S)-2-(гидроксиметил)-6-(4-метил-7-(4-винилбензил)-2,3-дигидробензофуран-5-ил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триола;
(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-хлор-7-(4-этоксибензил)-2,3-дигидробензофуран-5-ил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триола;
(2R,3S,4R,5R,6S)-2-(гидроксиметил)-6-(4-(4-метоксибензил)-7-метил-2,3-дигидробензофуран-6-ил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триола;
(2R,3S,4R,5R,6S)-2-(гидроксиметил)-6-(7-метил-4-(4-винилбензил)-2,3-дигидробензофуран-6-ил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триола;
(2R,3S,4R,5R,6S)-2-(гидроксиметил)-6-(8-метокси-5-(4-метоксибензил)хроман-7-ил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триола;
(2R,3S,4R,5R,6S)-2-(гидроксиметил)-6-(8-метокси-5-(4-метилбензил)хроман-7-ил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триола;
(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(5-(4-этоксибензил)-8-метилхроман-7-ил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триола;
(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-этил-7-(4-метилбензил)-2,3-дигидро-1H-инден-5-ил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триола;
(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-этил-7-(4-метоксибензил)-2,3-дигидро-1H-инден-5-ил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триола;
(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(7-(4-этоксибензил)-4-этил-2,3-дигидро-1H-инден-5-ил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триола;
(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-этил-7-(4-этилбензил)-2,3-дигидро-1H-инден-5-ил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триола;
(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-этил-7-(4-фторбензил)-2,3-дигидро-1H-инден-5-ил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триола;
(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(7-(4-хлорбензил)-4-этил-2,3-дигидро-1H-инден-5-ил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триола;
(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-этил-7-(4-трифторметокси)бензил)-2,3-дигидро-1H-инден-5-ил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триола;
(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-этил-7-(4-трифторметил)бензил)-2,3-дигидро-1H-инден-5-ил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триола;
(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(7-(4-изопропоксибензил)-4-этил-2,3-дигидро-1H-инден-5-ил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триола;
(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(7-(4-изопропилбензил)-4-этил-2,3-дигидро-1H-инден-5-ил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триола;
(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(7-(бифенил-3-илметил)-4-этил-2,3-дигидро-1H-инден-5-ил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триола;
(2R,3S,4R,5R,6S)-2-(гидроксиметил)-6-(7-(4-метоксибензил)-4-пропил-2,3-дигидро-1H-инден-5-ил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триола;
(2R,3S,4R,5R,6S)-2-(гидроксиметил)-6-(7-(4-метилбензил)-4-пропил-2,3-дигидро-1H-инден-5-ил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триола;
(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(7-(4-этоксибензил)-4-пропил-2,3-дигидро-1H-инден-5-ил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триола;
(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(7-(4-этилбензил)-4-пропил-2,3-дигидро-1H-инден-5-ил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триола;
(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(7-(4-фторбензил)-4-пропил-2,3-дигидро-1H-инден-5-ил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триола;
(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-бутил-7-(4-метоксибензил)-2,3-дигидро-1H-инден-5-ил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триола;
(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-бутил-7-(4-метилбензил)-2,3-дигидро-1H-инден-5-ил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триола;
(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-бутил-7-(4-этоксибензил)-2,3-дигидро-1H-инден-5-ил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триола;
(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-бутил-7-(4-этилбензил)-2,3-дигидро-1H-инден-5-ил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триола;
(2R,3S,4R,5R,6S)-2-(гидроксиметил)-6-(4-изопропил-7-(4-метоксибензил)-2,3-дигидро-1H-инден-5-ил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триола;
(2R,3S,4R,5R,6S)-2-(гидроксиметил)-6-(4-изопропил-7-(4-метилбензил)-2,3-дигидро-1H-инден-5-ил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триола;
(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-циклопентил-7-(4-метилбензил)-2,3-дигидро-1H-инден-5-ил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триола;
(2R,3S,4R,5R,6S)-2-(гидроксиметил)-6-(4-изобутил-7-(4-метилбензил)-2,3-дигидро-1H-инден-5-ил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триола и
(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(7-(4-этилбензил)-4-изобутил-2,3-дигидро-1H-инден-5-ил)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триола.
5. Фармацевтическая композиция, предназначенная для лечения или предупреждения заболевания, связанного с активностью SGLT, содержащая в качестве активного компонента соединение формулы 1 по любому из пп. 1-4 или его фармацевтически приемлемые соли.
6. Фармацевтическая композиция по п. 5, где композиция обеспечивает ингибирование SGLT1, SGLT2 или как SGLT1, так и SGLT2.
7. Фармацевтическая композиция по п. 5, где заболевание, связанное с активностью SGLT, представляет собой диабет.
8. Способ получения соединения, представленного формулой 1, или его фармацевтически приемлемых солей, где способ включает следующие стадии:
(S1) осуществление реакции соединения следующей формулы II с соединением следующей формулы III с получением соединения следующей формулы IV и
(S2) проведение восстановления с удалением защитной группы или удаления защитной группы с восстановлением для соединения вышеприведенной формулы IV с получением соединения следующей формулы I:
[Формула II]
Figure 00000002
[Формула III]
Figure 00000003
,
где
X, Y, m, R1, R2 и R3 определены в п. 1, и P представляет собой триметилсилил или бензил.
9. Способ по п. 8, где, если P представляет собой триметилсилил, соединение следующей формулы V получают посредством удаления защитной группы из соединения формулы IV и соединение формулы I получают посредством восстановления соединения формулы V:
[Формула V]
Figure 00000004
где
X, Y, m, R1, R2 и R3 определены в п. 1.
10. Способ по п. 8, где, если P представляет собой бензил, соединение следующей формулы VI получают посредством восстановления соединения формулы IV и соединение формулы I получают посредством удаления защитной группы из соединения формулы VI:
[Формула VI]
Figure 00000005
где
X, Y, m, R1, R2 и R3 определены в п. 1, и P представляет собой триметилсилил или бензил.
11. Способ лечения заболевания, связанного с активностью SGLT, предусматривающий в качестве активного компонента соединение формулы 1 по любому из пп. 1-4 или его фармацевтически приемлемые соли.
12. Применение соединения формулы 1 по любому из пп. 1-4 или его фармацевтически приемлемых солей для изготовления лекарственного препарата, предназначенного для лечения или предупреждения заболевания, связанного с активностью SGLT.
RU2018127488A 2016-01-04 2017-01-03 С-гликозидные производные, содержащие конденсированное фенильное кольцо, или их фармацевтически приемлемые соли, способ получения таковых и фармацевтическая композиция, содержащая таковые RU2739024C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20160000610 2016-01-04
KR10-2016-0000610 2016-01-04
PCT/KR2017/000065 WO2017119700A1 (ko) 2016-01-04 2017-01-03 융합 페닐 환이 포함된 c-글루코시드 유도체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 약학적 조성물

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2018127488A true RU2018127488A (ru) 2020-01-28
RU2018127488A3 RU2018127488A3 (ru) 2020-01-28
RU2739024C2 RU2739024C2 (ru) 2020-12-21

Family

ID=59274089

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2018127488A RU2739024C2 (ru) 2016-01-04 2017-01-03 С-гликозидные производные, содержащие конденсированное фенильное кольцо, или их фармацевтически приемлемые соли, способ получения таковых и фармацевтическая композиция, содержащая таковые

Country Status (21)

Country Link
US (1) US10752604B2 (ru)
EP (1) EP3404033B1 (ru)
JP (1) JP6667008B2 (ru)
KR (1) KR101987403B1 (ru)
CN (1) CN108699098B (ru)
AU (1) AU2017205545B2 (ru)
BR (1) BR112018013408B1 (ru)
CA (1) CA3010323C (ru)
DK (1) DK3404033T3 (ru)
ES (1) ES2827795T3 (ru)
HU (1) HUE051212T2 (ru)
IL (1) IL260379B (ru)
MX (1) MX381611B (ru)
MY (1) MY194941A (ru)
NZ (1) NZ743987A (ru)
PT (1) PT3404033T (ru)
RU (1) RU2739024C2 (ru)
TR (1) TR201810664T1 (ru)
UA (1) UA122083C2 (ru)
WO (1) WO2017119700A1 (ru)
ZA (1) ZA201804663B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2802443C1 (ru) * 2020-02-27 2023-08-29 Тэвун Фармасьютикал Ко., Лтд. Промежуточное соединение, применяемое для синтеза ингибитора sglt, и способ получения ингибитора sglt с применением указанного промежуточного соединения

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101987403B1 (ko) 2016-01-04 2019-06-10 제일약품주식회사 융합 페닐 환이 포함된 c-글루코시드 유도체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 약학적 조성물
AR119011A1 (es) 2019-05-29 2021-11-17 Syngenta Crop Protection Ag DERIVADOS DE [1,3]DIOXOLO[4,5-c]PIRIDIN-4-CARBOXAMIDA, COMPOSICIONES AGROQUÍMICAS QUE LOS COMPRENDEN Y SU EMPLEO COMO FUNGICIDA PARA CONTROLAR O PREVENIR LA INFESTACIÓN DE PLANTAS ÚTILES
CN114539231B (zh) * 2020-11-19 2023-11-21 北京盈科瑞创新药物研究有限公司 一种糖苷类衍生物及其制备方法和应用
JP2026500298A (ja) 2022-12-15 2026-01-06 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 殺有害生物剤として有用である新規な二環式カルボキサミド化合物

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6515117B2 (en) * 1999-10-12 2003-02-04 Bristol-Myers Squibb Company C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors and method
PH12000002657B1 (en) * 1999-10-12 2006-02-21 Bristol Myers Squibb Co C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors
US6936590B2 (en) * 2001-03-13 2005-08-30 Bristol Myers Squibb Company C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors and method
WO2005012318A2 (en) 2003-08-01 2005-02-10 Janssen Pharmaceutica Nv Substituted fused heterocyclic c-glycosides
TW200904454A (en) * 2007-03-22 2009-02-01 Bristol Myers Squibb Co Methods for treating obesity employing an SGLT2 inhibitor and compositions thereof
NO2187742T3 (ru) * 2007-08-23 2018-03-24
AU2009286380B2 (en) * 2008-08-28 2011-09-15 Pfizer Inc. Dioxa-bicyclo[3.2.1.]octane-2,3,4-triol derivatives
CN102134226B (zh) 2010-01-26 2013-06-12 天津药物研究院 一类苯基c-葡萄糖苷衍生物、其制备方法和用途
CN102372722A (zh) * 2010-08-10 2012-03-14 江苏恒瑞医药股份有限公司 C-芳基葡萄糖苷衍生物、其制备方法及其在医药上的应用
WO2012033390A2 (en) * 2010-09-10 2012-03-15 Green Cross Corporation Novel thiophene derivative as sglt2 inhibitor and pharmaceutical composition comprising same
WO2012041898A1 (en) * 2010-09-29 2012-04-05 Celon Pharma Sp. Z O.O. Combination of sglt2 inhibitor and a sugar compound for the treatment of diabetes
JPWO2012165356A1 (ja) * 2011-05-27 2015-02-23 国立大学法人九州大学 感温性ポリアミノ酸またはその塩
TR201903445T4 (tr) 2011-06-01 2019-03-21 Green Cross Corp Sglt2 i̇nhi̇bi̇törleri̇ olarak yeni̇ di̇feni̇lmetan türevleri̇
ES2828548T3 (es) 2013-09-09 2021-05-26 Youngene Therapeutics Co Ltd Derivado del glucósido C-arilo, método de preparación para el mismo y aplicaciones médicas de este
CN104761522B (zh) * 2014-01-03 2017-02-15 山东轩竹医药科技有限公司 光学纯的苄基‑4‑氯苯基的c‑糖苷衍生物
KR20150130177A (ko) * 2014-05-13 2015-11-23 한미약품 주식회사 Sglt 저해제로서 2,3-다이하이드로벤조퓨란 유도체 및 이를 포함하는 약학적 조성물
TW201623321A (zh) * 2014-05-13 2016-07-01 韓美藥品股份有限公司 雙環衍生物及包含其之藥學組成物
KR101987403B1 (ko) 2016-01-04 2019-06-10 제일약품주식회사 융합 페닐 환이 포함된 c-글루코시드 유도체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 약학적 조성물
UA124982C2 (uk) 2016-12-20 2021-12-22 Арселорміттал Спосіб виробництва термічно обробленої листової сталі

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2802443C1 (ru) * 2020-02-27 2023-08-29 Тэвун Фармасьютикал Ко., Лтд. Промежуточное соединение, применяемое для синтеза ингибитора sglt, и способ получения ингибитора sglt с применением указанного промежуточного соединения

Also Published As

Publication number Publication date
CA3010323C (en) 2021-08-10
MX2018008153A (es) 2018-11-29
NZ743987A (en) 2019-10-25
CN108699098B (zh) 2022-01-25
CA3010323A1 (en) 2017-07-13
KR101987403B1 (ko) 2019-06-10
EP3404033A4 (en) 2019-09-04
MX381611B (es) 2025-03-12
ES2827795T3 (es) 2021-05-24
ZA201804663B (en) 2019-09-25
BR112018013408A2 (pt) 2018-12-11
KR20170081574A (ko) 2017-07-12
AU2017205545B2 (en) 2019-11-21
MY194941A (en) 2022-12-27
BR112018013408B1 (pt) 2024-01-30
US10752604B2 (en) 2020-08-25
TR201810664T1 (tr) 2018-08-27
IL260379B (en) 2021-04-29
RU2739024C2 (ru) 2020-12-21
RU2018127488A3 (ru) 2020-01-28
CN108699098A (zh) 2018-10-23
US20190002425A1 (en) 2019-01-03
PT3404033T (pt) 2020-10-30
JP2019502757A (ja) 2019-01-31
UA122083C2 (uk) 2020-09-10
AU2017205545A1 (en) 2018-07-19
HUE051212T2 (hu) 2021-03-01
WO2017119700A1 (ko) 2017-07-13
EP3404033A1 (en) 2018-11-21
EP3404033B1 (en) 2020-08-05
DK3404033T3 (da) 2020-11-02
JP6667008B2 (ja) 2020-03-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2018127488A (ru) С-гликозидные производные, содержащие конденсированное фенильное кольцо, или их фармацевтически приемлемые соли, способ получения таковых и фармацевтическая композиция, содержащая таковые
JP6657182B2 (ja) 癌治療用のｃｄ７３阻害剤としてのプリン誘導体
CA2876690C (en) Dihydropyrimidine compounds and their application in pharmaceuticals
AU2016368317B2 (en) Inhibitors of influenza virus replication, application methods and uses thereof
ES2594409T3 (es) Derivados de heteroarilo como moduladores del nAChR á7
BR122012009489B8 (pt) processo para produzir 2-etóxi-1-{[2’-(5-oxo-4,5-diidro-1,2,4-oxadiazol-3-il)bifenil-4-il]metil}-1h-benzimidazol-7-carboxilato de (5-metil-2-oxo-1,3-dioxol-4-il)metila ou um sal do mesmo, composição farmacéutica, e, uso
WO2007136116A3 (en) C-phenyl glycitol compound for the treatment of diabetes
AR082068A2 (es) Analogos de nucleosidos fluorados modificados
NZ606156A (en) Methods and compounds for treating paramyxoviridae virus infections
RU2016133168A (ru) Изоксазолиновые композиции и их применение в качестве противопаразитарных средств
WO2017112768A1 (en) Inhibitors of the menin-mll interaction
JP2019524795A (ja) 置換ヌクレオシド、ヌクレオチド、及びそのアナログ
EP2041159B8 (en) Macrocyclic compounds as antiviral agents
PE20080361A1 (es) Compuestos derivados de purina como activadores del receptor de adenosina a2a
JP2013515692A5 (ru)
BRPI1009642A2 (pt) "compostos de triazol das fórmulas i e ii, compostos de fórmula iv, composição agrícola, uso de um composto de fórmula i, ii e/ou iv, método para controlar fungos nocivos, semente, composição farmacêutica e método para tratar câncer ou infecções virais, ou para combater fungos zoopatogênicos ou humanopatogênicos"
WO2007071393A3 (en) Sulphonamidoaniline derivatives being janus kinases inhibitors
RU2013146659A (ru) Способы лечения рака
JP2017520530A5 (ru)
RU2009121792A (ru) СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ ГЕКСАГИДРОФУРО[2,3-b] ФУРАН-3-ОЛА
RU2018102449A (ru) Производные пиразоло[1,5-a]триазин-4-амина, применимые в терапии
RU2011151861A (ru) Оксазолидинонсодержащие димерные соединения, композиции и способы их получения и использования
RU2007130144A (ru) Гетероциклические соединения в качестве антагонистов cccr2b
RU2020119562A (ru) Хиназолиноновое соединение и его применение
PE20070179A1 (es) Derivados de purina como agonistas del receptor de adenosina a2