[go: up one dir, main page]

RU2018123928A - Мезоионные галогенированные 3-(ацетил)-1-[(1,3-тиазол-5-ил)метил]-1н-имидазо[1,2-а]пиридин-4-иум-2-олатные производные и родственные соединения в качестве инсектицидов - Google Patents

Мезоионные галогенированные 3-(ацетил)-1-[(1,3-тиазол-5-ил)метил]-1н-имидазо[1,2-а]пиридин-4-иум-2-олатные производные и родственные соединения в качестве инсектицидов Download PDF

Info

Publication number
RU2018123928A
RU2018123928A RU2018123928A RU2018123928A RU2018123928A RU 2018123928 A RU2018123928 A RU 2018123928A RU 2018123928 A RU2018123928 A RU 2018123928A RU 2018123928 A RU2018123928 A RU 2018123928A RU 2018123928 A RU2018123928 A RU 2018123928A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
alkoxy
cyano
halogen
cycloalkyl
Prior art date
Application number
RU2018123928A
Other languages
English (en)
Inventor
Маркус Хайль
Даниэла Портц
Керстин Ильг
Ульрих Гёргенс
Сильвиа СЕРЕСО-ГАЛЬВЕС
Марк Мосрин
Заша АЙЛЬМУС
Андреас Турберг
Original Assignee
Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт filed Critical Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт
Publication of RU2018123928A publication Critical patent/RU2018123928A/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04Ortho-condensed systems
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00Antiparasitic agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04Ortho-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04Ortho-condensed systems
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catching Or Destruction (AREA)
  • Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)

Claims (191)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
в которой
Q1 и Q2 вместе представляют собой один из остатков А-1 - А-5, которые вместе с C- и N-атомом, с которым они связаны, образуют 5-ти или 6-ти членное ароматическое кольцо,
Figure 00000002
Т представляет собой R5, -OR6, -N(R7)(R8) или -N(R7a)-N(R7)(R8)
и
W представляет собой О,
или
Т представляет собой -N(R7)(R8) или -N(R7a)-N(R7)(R8)
и
W представляет собой S,
G представляет собой связь, представляет собой -C(R9)(R10)-, или представляет собой C(R9)(R10)C(R9a)(R10a),
U представляет собой цикл из ряда U-1 - U-28
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Xa представляет собой галоген, нитро, ОН, циано, SCN, SF5, C1-C6-алкил, C3-C6-циклоалкил, C1-C6-галогеналкил, C1-C6-алкокси, C1-C6-галогеналкокси, C3-C6-галогенциклоалкил, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкокси-C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкилокси, циано-C1-C6-алкил, C3-C6-циклоалкил-C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C3-C6-алкинил, C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкилкарбонил, C3-C6-циклоалкилкарбонил, C2-C6-алкенилкарбонил, C1-C6-галогеналкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, C1-C6-алкоксиимино-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-галогеналкилсульфонил, C1-C6-алкиламинокарбонил или ди-(C1-C6)-алкиламинокарбонил, арил, гетарил, арил-C1-C6-алкил или гетарил-C1-C6-алкил, причем арил, гетарил, арил-C1-C6-алкил и гетарил-C1-C6-алкил в каждом случае могут быть замещены от одного до трех раз галогеном, циано, нитро, C1-C4-алкилом, C1-C4-галоалкилом, C1-C4-алкокси или C1-C4-галоалкокси, и причем кольцевой атом азота в U-17, U-18, U-19, U-26, U-27 и U-28 не замещен галогеном, нитро, ОН, циано, SCN, SF5, C1-C6-алкокси, C1-C6-галогеналкокси, C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкилсульфинилом или C1-C4-алкокси-C1-C4-алкилокси,
n равно 0, 1, 2 или 3,
R1, R2, R3, R4 в каждом случае независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, циано, нитро, SF5, SCN, амино, C1-C6-алкиламино, ди-(C1-C6)-алкиламино, гидрокси, СООН, C1-C6-алкил, C3-C6-циклоалкил, C1-C6-галогеналкил, C1-C6-алкокси, C1-C6-галогеналкокси, C3-C6-галогенциклоалкил, C3-C6-галогенциклоалкил-C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкокси-C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкилокси, циано-C1-C6-алкил, C3-C6-циклоалкил-C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкенилокси, C3-C6-алкинил, C3-C6-алкинилокси, SH, C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-галогеналкилсульфонил, C1-C6-алкилкарбонил, C3-C6-циклоалкилкарбонил, C1-C6-галогеналкилкарбонил, C1-C6-алкоксиимино-C1-C6-алкил, C1-C6-алкоксикарбонил, C1-C6-алкиламинокарбонил, ди-(C1-C6)-алкиламинокарбонил, арил, гетарил, арил-C1-C6-алкил или гетарил-C1-C6-алкил, причем арил, гетарил, арил-C1-C6-алкил и гетарил-C1-C6-алкил при необходимости могут быть один или более раз одинаково или различно замещены галогеном, циано, нитро, гидрокси, C1-C6-алкилом, C2-C6-алкенилом, C2-C6-алкинилом, C3-C6-циклоалкилом, C1-C6-алкокси, C1-C6-галогеналкилом, C1-C6-галогеналкокси или C1-C6-алкилтио,
или
R1 и R2 или
R2 и R3 или
R3 и R4 в каждом случае вместе образуют 5-ти или 6-ти членное алифатическое, ароматическое, гетероароматическое или гетероциклическое кольцо, которое при необходимости может содержать 1 или 2 атома из ряда О, S и N и при необходимости может быть замещено один или более раз галогеном или C1-C4-алкилом,
R5 представляет собой водород или
представляет собой C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил или C2-C6-алкинил, причем вышеупомянутые остатки при необходимости независимо друг от друга могут быть замещены от одного до пяти раз галогеном или один раз нитро, циано, C3-C6-циклоалкилом, -O-R51, -S(O)p-R52, -N(R53)(R54), -C(=O)N(R53)(R54), -O-C(=O)-R55, -C(=O)-R55, O-SO2-R56, арилом, гетарилом, гетероциклилом или оксогетероциклилом, причем арил, гетарил, гетероциклил или оксогетероциклил так же в каждом случае могут быть замещены от одного до трех раз галогеном, нитро, циано, C1-C6-алкиломом, C3-C6-циклоалкилом, C1-C6-галогеналкилом, C1-C6-алкокси, C1-C6-галогеналкокси, C3-C6-галогенциклоалкилом, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкилом, C1-C6-галогеналкокси-C1-C6-алкилом, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкилокси, циано-C1-C6-алкилом, C3-C6-циклоалкил-C1-C6-алкилом, C2-C6-алкенилом, C3-C6-алкинилом, C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкилкарбонилом, C3-C6-циклоалкилкарбонилом, C2-C6-алкенилкарбонилом, C1-C6-галогеналкилкарбонилом, C1-C6-алкоксикарбонилом, C1-C6-алкилсульфонилом, C1-C6-галогеналкилсульфонилом, C1-C6-алкиламинокарбонилом, ди-(C1-C6)-алкиламинокарбонилом, C1-C6-алкилкарбониламино, арилом или гетарилом, причем арил и гетарил так же при необходимости могут быть один или более раз одинаково или различно замещены галогеном, циано, нитро, гидрокси, C1-C6-алкилом, C2-C6-алкенилом, C2-C6-алкинилом, C1-C6-алкокси, C1-C6-галогеналкилом, C1-C6-галогеналкокси или C1-C6-алкилтио,
или
R5 представляет собой C3-C6-циклоалкил или C3-C6-гетероциклил, причем вышеупомянутые остатки при необходимости независимо друг от друга могут быть замещены от одного до трех раз галогеном, или один раз циано, C1-C6-алкилом, C1-C6-галогеналкилом, C1-C6-алкокси, C1-C6-галогеналкокси-C3-C6-циклоалкилом, C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкилсульфинилом, C1-C6-алкилсульфонилом, арилом, гетарилом, арил-C1-C6-алкилом или гетарил-C1-C6-алкилом, причем арил, гетарил, арил-C1-C6-алкил и гетарил-C1-C6-алкил в каждом случае могут быть замещены от одного до трех раз галогеном, циано, нитро, C1-C4-алкилом, C1-C4-галогеналкилом, C1-C4-алкокси или C1-C4-галоалкокси,
или
R5 представляет собой арил или гетарил, причем вышеупомянутые остатки при необходимости могут быть замещены от одного до трех раз, и заместители независимо друг от друга выбраны из галогена, нитро, амино, циано, SF5, SCN, C1-C6-алкиламино, ди-(C1-C6)-алкиламино, гидрокси, СООН, C1-C6-алкила, C3-C6-циклоалкила, C1-C6-галогеналкила, C1-C6-алкокси, C1-C6-галогеналкокси, C3-C6-галогенциклоалкила, C3-C6-галогенциклоалкил-C1-C6-алкила, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкила, C1-C6-галогеналкокси-C1-C6-алкила, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкилокси, циано-C1-C6-алкила, C3-C6-циклоалкил-C1-C6-алкила, C2-C6-алкенила, C3-C6-алкинила, SH, C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкилкарбонила, C3-C6-циклоалкилкарбонила, C2-C6-алкенилкарбонила, C1-C6-галогеналкилкарбонила, C1-C6-алкоксикарбонила, C1-C6-алкилсульфонила, C1-C6-галогеналкилсульфонила, C1-C6-алкиламинокарбонила, ди-(C1-C6)-алкиламинокарбонила или три-(C1-C6-алкил)силила,
р равно 0, 1 или 2,
R51 представляет собой водород или
представляет собой C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C6-циклоалкил или C3-C6-гетероциклил, причем вышеупомянутые остатки при необходимости независимо друг от друга могут быть замещены от одного до трех раз галогеном или один раз нитро, циано, C3-C6-циклоалкилом, C1-C6-алкокси, C1-C6-галогеналкокси, C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкилсульфинилом, C1-C6-алкилсульфонилом, C1-C6-алкилкарбонилом, C1-C6-алкоксиимино-C1-C6-алкилом, C3-C6-циклоалкилкарбонилом, C2-C6-алкенилкарбонилом, C1-C6-галогеналкилкарбонилом, C1-C6-алкоксикарбонилом, C1-C6-алкилсульфонилом, C1-C6-галогеналкилсульфонилом, C1-C6-алкиламинокарбонилом, ди-(C1-C6)-алкиламинокарбонилом, арилом или гетарилом, причем арил и гетарил в каждом случае могут быть замещены от одного до трех раз галогеном, циано, нитро, C1-C4-алкилом, C1-C4-галогеналкилом, C1-C4-алкокси или C1-C4-галоалкокси,
или
R51 представляет собой арил или гетарил, причем вышеупомянутые остатки при необходимости могут быть замещены от одного до трех раз, и заместители независимо друг от друга выбраны из галогена, нитро, амино, циано, SF5, SCN, C1-C6-алкиламино, ди-(C1-C6)-алкиламино, гидрокси, СООН, C1-C6-алкила, C3-C6-циклоалкила, C1-C6-галогеналкила, C1-C6-алкокси, C1-C6-галогеналкокси, C3-C6-галогенциклоалкила, C3-C6-галогенциклоалкил-C1-C6-алкила, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкила, C1-C6-галогеналкокси-C1-C6-алкила, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкилокси, циано-C1-C6-алкила, C3-C6-циклоалкил-C1-C6-алкила, C2-C6-алкенила, C3-C6-алкинила, C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкилкарбонила, C3-C6-циклоалкилкарбонила, C2-C6-алкенилкарбонила, C1-C6-галогеналкилкарбонила, C1-C6-алкоксикарбонила, C1-C6-алкилсульфонила, C1-C6-галогеналкилсульфонила, C1-C6-алкиламинокарбонила, ди-(C1-C6)-алкиламинокарбонила или три-(C1-C6-алкил)силила,
R52 представляет собой C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C6-циклоалкил или C3-C6-гетероциклил, причем вышеупомянутые остатки при необходимости могут быть замещены от одного до трех раз, и заместители независимо друг от друга выбраны из галогена, нитро, циано, C3-C6-циклоалкила, C1-C6-алкокси, C1-C6-галогеналкокси, C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкилсульфинила, C1-C6-алкилсульфонила, C1-C6-алкилкарбонила, C1-C6-алкоксиимино-C1-C6-алкила, C3-C6-циклоалкилкарбонила, C2-C6-алкенилкарбонила, C1-C6-галогеналкилкарбонила, C1-C6-алкоксикарбонила, C1-C6-алкилсульфонила, C1-C6-галогеналкилсульфонила, C1-C6-алкиламинокарбонила, ди-(C1-C6)-алкиламинокарбонила, арила или гетарила, причем арил и гетарил в каждом случае могут быть замещены от одного до трех раз галогеном, циано, нитро, C1-C4-алкилом, C1-C4-галогеналкилом, C1-C4-алкокси или C1-C4-галоалкокси,
или
R52 представляет собой арил или гетарил, причем вышеупомянутые остатки при необходимости могут быть замещены от одного до трех раз, и заместители независимо друг от друга выбраны из галогена, нитро, амино, циано, SF5, SCN, C1-C6-алкиламино, ди-(C1-C6)-алкиламино, гидрокси, СООН, C1-C6-алкила, C3-C6-циклоалкила, C1-C6-галогеналкила, C1-C6-алкокси, C1-C6-галогеналкокси, C3-C6-галогенциклоалкила, C3-C6-галогенциклоалкил-C1-C6-алкила, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкила, C1-C6-галогеналкокси-C1-C6-алкила, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкилокси, циано-C1-C6-алкила, C3-C6-циклоалкил-C1-C6-алкила, C2-C6-алкенила, C3-C6-алкинила, C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкилкарбонила, C3-C6-циклоалкилкарбонила, C2-C6-алкенилкарбонила, C1-C6-галогеналкилкарбонила, C1-C6-алкоксикарбонила, C1-C6-алкилсульфонила, C1-C6-галогеналкилсульфонила, C1-C6-алкиламинокарбонила, ди-(C1-C6)-алкиламинокарбонила или три-(C1-C6-алкил)силила,
R53 представляет собой водород, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C1-C4-алкокси, C1-C4-алкокси-C1-C6-алкил, C1-C6-алкоксикарбонил, C1-C6-алкилкарбонил, арил, гетарил, арилкарбонил или гетарилкарбонил, причем арил и гетарил в каждом случае могут быть замещены от одного до трех раз галогеном, циано, нитро, C1-C4-алкилом, C1-C4-галогеналкилом, C1-C4-алкокси или C1-C4-галоалкокси,
R54 представляет собой водород или
представляет собой C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C6-циклоалкил или C3-C6-циклоалкил-C1-C6-алкил, причем вышеупомянутые остатки при необходимости независимо друг от друга могут быть замещены от одного до пяти раз галогеном или один раз циано, нитро, гидрокси, C1-C6-алкилом, C3-C6-циклоалкилом, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинилом, C1-C4-алкилсульфонилом, C1-C6-алкоксикарбонилом, C1-C6-алкилкарбонилом или C3-C6-триалкилсилилом,
или
R54 представляет собой арил, гетарил, арил-C1-C6-алкил или гетероарил-C1-C6-алкил, причем вышеупомянутые остатки при необходимости могут быть замещены, и заместители независимо друг от друга выбраны из галогена, циано, нитро, гидрокси, амино, C1-C6-алкила, C3-C6-циклоалкила, C3-C6-циклоалкиламино, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинила, C1-C4-алкилсульфонила, C1-C4-алкилсульфимино, C2-C6-алкоксикарбонила или C2-C6-алкилкарбонила,
или
R53 и R54 могут быть соединены друг с другом посредством от 2 до 6 атомов углерода и образуют кольцо, которое при необходимости дополнительно содержит дополнительный атом из ряда O, S или N и при необходимости может быть замещено от одного до четырех раз C1-C2-алкилом, галогеном, циано, амино или C1-C2-алкокси,
R55 представляет собой C1-C6-алкил, C3-C6-циклоалкил, C1-C6-галогеналкил, C3-C6-галогенциклоалкил, C3-C6-циклоалкил-C1-C6-алкил, C3-C6-галогенциклоалкил-C1-C6-алкил, циано-C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси, C1-C6-галогеналкокси, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкокси-C1-C6-алкил, арил, гетарил, арил-C1-C6-алкил или гетарил-C1-C6-алкил, причем арил, гетарил, арил-C1-C6-алкил и гетарил-C1-C6-алкил при необходимости могут быть замещены один или более раз одинаково или различно галогеном, циано, нитро, C1-C6-алкилом, C3-C6-циклоалкилом, C1-C6-галогеналкилом, C1-C6-алкокси, C1-C6-галогеналкокси, C3-C6-галогенциклоалкилом или C1-C6-алкокси-C1-C6-алкилом,
R56 представляет собой C1-C6-алкил, C3-C6-циклоалкил, C1-C6-галогеналкил, C3-C6-галогенциклоалкил, C3-C6-циклоалкил-C1-C6-алкил, C3-C6-галогенциклоалкил-C1-C6-алкил, циано-C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси, C1-C6-галогеналкокси, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкокси-C1-C6-алкил, арил, гетарил или арил-C1-C6-алкил, причем арил, гетарил и арил-C1-C6-алкил при необходимости могут быть замещены один или более раз одинаково или различно галогеном, циано, нитро, C1-C6-алкилом, C3-C6-циклоалкилом, C1-C6-галогеналкилом, C1-C6-алкокси, C1-C6-галогеналкокси, C3-C6-галогенциклоалкилом или C1-C6-алкокси-C1-C6-алкилом,
R6 представляет собой C1-C6-алкил, C3-C6-циклоалкил, C1-C6-галогеналкил, C3-C6-галогенциклоалкил, C3-C6-циклоалкил-C1-C6-алкил, C3-C6-галогенциклоалкил-C1-C6-алкил, циано-C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкокси-C1-C6-алкил, арил, гетарил, арил-C1-C6-алкил или гетарил-C1-C6-алкил, причем арил, гетарил, арил-C1-C6-алкил и гетарил-C1-C6-алкил при необходимости могут быть замещены один или более раз одинаково или различно галогеном, циано, нитро, C1-C6-алкилом, C3-C6-циклоалкилом, C1-C6-галогеналкилом, C1-C6-алкокси, C1-C6-галогеналкокси, C3-C6-галогенциклоалкилом или C1-C6-алкокси-C1-C6-алкилом,
R7 представляет собой водород, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C1-C4-алкокси, C1-C4-алкокси-C1-C6-алкил, C1-C6-алкоксикарбонил или C1-C6-алкилкарбонил,
R7a представляет собой водород, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C1-C4-алкокси-C1-C6-алкил, C1-C6-алкоксикарбонил или C1-C6-алкилкарбонил,
R8 представляет собой водород или
представляет собой C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил или C2-C6-алкинил, причем вышеупомянутые остатки при необходимости независимо друг от друга могут быть замещены от одного до пяти раз галогеном или один раз циано, нитро, гидрокси, C1-C6-алкилом, C3-C6-циклоалкилом, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинилом, C1-C4-алкилсульфонилом, C1-C4-алкилсульфимино, C1-C4-алкилсульфимино-C1-C4-алкилом, C1-C4-алкилсульфимино-C2-C5-алкилкарбонилом, C1-C4-алкилсульфоксимино, C1-C4-алкилсульфоксимино-C1-C4-алкилом, C1-C4-алкилсульфоксимино-C2-C5-алкилкарбонилом, C1-C6-алкоксикарбонилом, C1-C6-алкилкарбонилом или C3-C6-триалкилсилилом,
или
R 8 представляет собой арил-C1-C6-алкил, гетероарил-C1-C6-алкил, C3-C12-циклоалкил, C3-C12-циклоалкил-C1-C6-алкил или C4-C12-бициклоалкил, причем вышеупомянутые остатки при необходимости могут быть замещены, и заместители независимо друг от друга выбраны из галогена, циано, нитро, гидрокси, амино, C1-C6-алкила, C3-C6-циклоалкила, C3-C6-циклоалкиламино, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинила, C1-C4-алкилсульфонила, C1-C4-алкилсульфимино, C2-C6-алкоксикарбонила или C2-C6-алкилкарбонила,
или
R8 представляет собой при необходимости один или более раз, одинаково или различно замещенное 5-ти или 6-ти членное ароматическое или гетероароматическое кольцо, 4-6-ти членное частично насыщенное кольцо или насыщенное гетероциклическое кольцо, или насыщенное или ароматическое гетеробициклическое кольцо, которое при необходимости может содержать от одного до трех гетероатомов из ряда О, S или N и при необходимости может быть один или более раз замещено, причем заместители независимо друг от друга выбраны из галогена, циано, нитро, гидрокси, амино, C1-C6-алкила, C2-C6-алкинила, C1-C6-галогеналкила, C3-C6-циклоалкила, C3-C6-циклоалкиламино, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинила, C1-C4-алкилсульфонила, C1-C4-алкилсульфимино, C2-C6-алкоксикарбонила или C2-C6-алкилкарбонила,
или
R7 и R8 могут быть соединены друг с другом посредством от 2 до 6 атомов углерода и образуют кольцо, которое при необходимости дополнительно содержит дополнительный атом азота, серы или кислорода и при необходимости может быть замещено от одного до четырех раз C1-C2-алкилом, галогеном, циано, амино или C1-C2-алкокси,
R9 представляет собой водород, фтор, хлор, C1-C4-алкил, C3-C6-циклоалкил или C1-C4-галогеналкил,
R9a представляет собой водород, фтор, хлор, C1-C4-алкил, C3-C6-циклоалкил или C1-C4-галогеналкил,
R10 представляет собой водород, фтор, хлор или C1-C4-алкил,
и
R10a представляет собой водород, фтор, хлор или C1-C4-алкил.
2. Соединение по п. 1, в котором
Q1 и Q2 вместе представляют собой один из остатков А-1, А-4 или А-5, которые вместе с С- и N-атомом, с которым они связаны, образуют 5-ти или 6-ти членное ароматическое кольцо,
Т представляет собой R5, -OR6, -N(R7)(R8) или -N(R7a)-N(R7)(R8),
W представляет собой О,
G представляет собой связь, представляет собой -C(R9)(R10)-, или представляет собой C(R9)(R10)C(R9a)(R10a),
U представляет собой цикл из ряда U-1, U-2, U-5, U-6, U-9, U-10, U-20 или U-23,
Xa представляет собой галоген, нитро, циано, SF5, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкил, циано-C1-C4-алкил, C2-C4-алкенил, C3-C4-алкинил, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилкарбонил, C1-C4-алкоксикарбонил, C1-C4-алкоксиимино-C1-C4-алкил, C1-C4-алкилсульфинил, C1-C4-алкилсульфонил, C1-C4-галогеналкилсульфонил, фенил, пиридил, фенил-C1-C4-алкил или пиридил-C1-C4-алкил, причем фенил, пиридил, фенил-C1-C4-алкил и пиридил-C1-C4-алкил в каждом случае могут быть замещены от одного до трех раз галогеном, циано, нитро, C1-C4-алкилом, C1-C4-галогеналкилом, C1-C4-алкокси или C1-C4-галоалкокси,
n равно 0, 1, 2 или 3,
R1, R2, R3, R4 в каждом случае независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, циано, C1-C4-алкил, C3-C6-циклоалкил, C1-C4-галогеналкил, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкил, C2-C4-алкенил, C2-C4-алкенилокси, C3-C4-алкинил, C3-C4-алкинилокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинил, C1-C4-алкилсульфонил, C1-C4-алкоксиимино-C1-C4-алкил, C1-C4-алкоксикарбонил, арил или гетарил,
причем арил и гетарил при необходимости могут быть замещены от одного до трех раз, одинакового или различно галогеном, циано, C1-C4-алкилом, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкилом, C1-C4-галогеналкокси или C1-C4-алкилтио,
R5 представляет собой CH2Y,
Y представляет собой водород, галоген, C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил, -O-R51, -S(O)p-R52, -N(R53)(R54), -O-C(=O)-R55, O-SO2-R56 или представляет собой один из остатков Y-1 - Y-23,
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Xb представляет собой галоген, нитро, циано, C1-C6-алкил, C3-C6-циклоалкил, C1-C6-галогеналкил, C1-C6-алкокси, C1-C6-галогеналкокси, C3-C6-галогенциклоалкил, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкокси-C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкилокси, циано-C1-C6-алкил, C3-C6-циклоалкил-C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C3-C6-алкинил, C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкилкарбонил, C3-C6-циклоалкилкарбонил, C2-C6-алкенилкарбонил, C1-C6-галогеналкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-галогеналкилсульфонил, C1-C6-алкиламинокарбонил, ди-(C1-C6)-алкиламинокарбонил, C1-C6-алкилкарбониламино, арил или гетарил, причем арил и гетарил при необходимости могут быть один или более раз одинаково или различно замещены галогеном, циано, нитро, гидрокси, C1-C6-алкилом, C2-C6-алкенилом, C2-C6-алкинилом, C1-C6-алкокси, C1-C6-галогеналкилом, C1-C6-галогеналкокси или C1-C6-алкилтио, и причем кольцевые атомы азота в Y-13, Y-14 и Y-16 не замещены галогеном, нитро, циано, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси или C1-C4-алкокси-C1-C4-алкилокси,
m равно 0, 1 или 2,
р равно 0, 1 или 2,
R51 представляет собой водород или
представляет собой C1-C6-алкил, C2-C4-алкенил, C2-C4-алкинил, C3-C6-циклоалкил или C3-C6-гетероциклил, причем вышеупомянутые остатки при необходимости независимо друг от друга могут быть замещены от одного до трех раз галогеном или один раз циано, C3-C6-циклоалкилом, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинилом, C1-C4-алкилсульфонилом, C1-C4-алкилкарбонилом, C1-C4-алкоксиимино-C1-C4-алкилом, C1-C4-алкоксикарбонилом, C1-C4-алкилсульфонилом, C1-C4-галогеналкилсульфонилом, C1-C4-алкиламинокарбонилом, арилом или гетарилом, причем арил и гетарил в каждом случае могут быть замещены от одного до трех раз галогеном, циано, нитро, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкилом, C1-C4-алкокси или C1-C4-галоалкокси,
или
R51 представляет собой арил или гетарил, причем вышеупомянутые остатки при необходимости могут быть замещены от одного до трех раз, и заместители независимо друг от друга выбраны из галогена, нитро, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеналкила, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-алкилтио или C1-C4-алкилсульфонила,
R52 представляет собой C1-C4-алкил, C2-C4-алкенил, C2-C4-алкинил, C3-C6-циклоалкил или C3-C6-гетероциклил, причем вышеупомянутые остатки при необходимости независимо друг от друга могут быть замещены от одного до трех раз галогеном или один раз циано, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинилом, C1-C4-алкилсульфонилом, C1-C4-алкилкарбонилом, C1-C4-алкоксиимино-C1-C4-алкилом, C1-C4-алкоксикарбонилом, C1-C4-алкилсульфонилом, C1-C4-галогеналкилсульфонилом, C1-C4-алкиламинокарбонилом, арилом или гетарилом, причем арил и гетарил в каждом случае могут быть замещены от одного до трех раз галогеном, циано, нитро, C1-C4-алкилом, C1-C4-галогеналкилом, C1-C4-алкокси или C1-C4-галоалкокси,
или
R52 представляет собой арил или гетарил, причем вышеупомянутые остатки при необходимости могут быть замещены от одного до трех раз, и заместители независимо друг от друга выбраны из галогена, нитро, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеналкила, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-алкилтио или C1-C4-алкилсульфонила,
R53 представляет собой водород, C1-C4-алкил, C1-C4-алкоксикарбонил, C1-C6-алкилкарбонил, арил, гетарил, арилкарбонил или гетарилкарбонил, причем арил, гетарил, арилкарбонил или гетарилкарбонил в каждом случае могут быть замещены от одного до трех раз галогеном, циано, нитро, C1-C4-алкилом, C1-C4-галогеналкилом, C1-C4-алкокси или C1-C4-галоалкокси,
R54 представляет собой водород
представляет собой C1-C4-алкил, C2-C4-алкенил, C2-C4-алкинил или C3-C4-циклоалкил, причем вышеупомянутые остатки при необходимости независимо друг от друга могут быть замещены от одного до пяти раз галогеном или один раз циано, C1-C4-алкилом, C3-C4-циклоалкилом, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинилом, C1-C4-алкилсульфонилом или фенилом,
R6 представляет собой C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, C3-C6-циклоалкил-C1-C4-алкил, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкил, арил-C1-C4-алкил или гетарил-C1-C4-алкил, причем арил-C1-C4-алкил и гетарил-C1-C4-алкил при необходимости могут быть замещены от одного до трех раз, одинакового или различно галогеном, циано, нитро, C1-C4-алкилом, C1-C4-галогеналкилом, C1-C4-алкокси или C1-C4-галогеналкокси,
R7 представляет собой водород, C1-C4-алкил, C2-C4-алкенил, C2-C4-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C1-C4-алкокси, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкил, C1-C4-алкоксикарбонил или C1-C4-алкилкарбонил,
R7a представляет собой водород, C1-C4-алкил, C1-C4-алкоксикарбонил или C1-C4-алкилкарбонил,
R8 представляет собой водород или
представляет собой C1-C4-алкил, C2-C4-алкенил или C2-C4-алкинил, причем вышеупомянутые остатки при необходимости независимо друг от друга могут быть замещены от одного до трех раз галогеном, или один раз циано, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинилом, C1-C4-алкилсульфонилом, C1-C4-алкоксикарбонилом, или C1-C4-алкилкарбонилом,
или
R8 представляет собой фенилметил, фенилэтил, пиридилметил, C3-C6-циклоалкил, C3-C6-циклоалкил-C1-C4-алкил или C4-C8-бициклоалкил, причем вышеупомянутые остатки при необходимости могут быть замещены от одного до трех раз, одинакового или различно, и причем заместители независимо друг от друга выбраны из галогена, циано, нитро, гидрокси, амино, C1-C4-алкила, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинила, C1-C4-алкилсульфонила, C2-C6-алкоксикарбонила или C2-C6-алкилкарбонила,
или
R8 представляет собой фенил, пиридил, пиримидинил, тиазолил, тиадиазолил, оксазолил, пиразолил, тиенил или фуранил, причем вышеупомянутые остатки при необходимости могут быть замещены от одного до трех раз, одинакового или различно, и причем заместители независимо друг от друга выбраны из галогена, циано, нитро, гидрокси, амино, C1-C4-алкила, C2-C4-алкинила, C1-C4-галогеналкила, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинила или C1-C4-алкилсульфонила, C2-C6-алкоксикарбонила или C2-C6-алкилкарбонила, или
R7 и R8 вместе представляют собой C3-C6-алкильную цепь,
R9 представляет собой водород, фтор, хлор или C1-C4-алкил,
R9a представляет собой водород, фтор, хлор или C1-C4-алкил,
R10 представляет собой водород, фтор, хлор или C1-C4-алкил, и
R10a представляет собой водород, фтор, хлор или C1-C4-алкил.
3. Соединение по п. 1, в котором
Q1 и Q2 вместе представляют собой один из остатков А-1, А-4 или А-5, которые вместе с С- и N-атомом, с которым они связаны, образуют 5-ти или 6-ти членное ароматическое кольцо,
Т представляет собой R5, -OR6, -N(R7)(R8) или -N(R7a)-N(R7)(R8),
W представляет собой О,
G представляет собой связь или представляет собой -C(R9)(R10)-,
U представляет собой цикл из ряда U-2, U-9, U-10 или U-23,
Xa представляет собой галоген, циано, метил, этил, трифторметил, метокси, этокси, трифторметокси, метилтио, метилсульфинил, метилсульфонил или метоксикарбонил,
n равно 0, 1 или 2,
R1, R2, R3, R4 в каждом случае независимо друг от друга представляют собой остаток из ряда водород, галоген, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкил, C2-C4-алкенил, C2-C4-алкенилокси, C3-C4-алкинил, C3-C4-алкинилокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинил или C1-C4-алкилсульфонил,
R5 представляет собой CH2Y
Y представляет собой водород, Cl, Br, -O-R51, -S(O)p-R52, -N(R53)(R54) или представляет собой один из остатков Y-2, Y-3, Y-4, Y-5, Y-6 или Y-7,
Xb представляет собой галоген, циано, метил, этил, трифторметил, дифторметил, метиламинокарбонил, метилкарбониламино, метокси, этокси, трифторметокси, метилтио, этилтио, метилсульфинил, метилсульфонил или метоксикарбонил,
m равно 0, 1 или 2,
р равно 0, 1 или 2,
R51 представляет собой водород или
представляет собой C1-C6-алкил, C2-C4-алкенил, C2-C4-алкинил или C3-C6-циклоалкил, причем вышеупомянутые остатки при необходимости могут быть замещены от одного до трех раз галогеном или один раз циано, C3-C6-циклоалкилом, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинилом, C1-C4-алкилсульфонилом, C1-C4-алкилкарбонилом, C1-C4-алкоксикарбонилом или C1-C4-алкилсульфонилом, или один раз фенилом, тиенилом, пиридилом, пиримидинилом или пиразолилом, которые так же, в каждом случае, независимо друг от друга могут быть замещены от одного до трех раз галогеном, циано, метилом, этилом, трифторметилом, метокси, этокси или трифторметокси,
или
R51 представляет собой фенил, тиенил, пиридил, пиримидинил или пиразолил, причем вышеупомянутые остатки при необходимости могут быть замещены от одного до трех раз, и заместители независимо друг от друга выбраны из галогена, циано, метила, этила, трифторметила, метокси, этокси или трифторметокси,
R52 представляет собой C1-C4-алкил или C3-C6-циклоалкил,
причем вышеупомянутые остатки при необходимости могут быть замещены от одного до трех раз, и заместители независимо друг от друга выбраны из галогена, циано, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинила, C1-C4-алкилсульфонила, C1-C4-алкилкарбонила, C1-C4-алкоксикарбонила или C1-C4-алкилсульфонила, а также из фенила, тиенила, пиридила, пиримидинила, пиразолила, которые в каждом случае независимо друг от друга могут быть замещены от одного до трех раз галогеном, циано, метилом, этилом, трифторметилом, метокси, этокси или трифторметокси,
или
R52 представляет собой фенил, тиенил, пиридил, пиримидинил или пиразолил, причем вышеупомянутые остатки при необходимости могут быть замещены от одного до трех раз, и заместители независимо друг от друга выбраны из галогена, циано, метила, этила, трифторметила, метокси, этокси или трифторметокси,
R53 представляет собой водород, C1-C4-алкил, C1-C4-алкоксикарбонил или C1-C6-алкилкарбонил,
R54 представляет собой водород или
представляет собой C1-C4-алкил, C2-C4-алкенил, C2-C4-алкинил или C3-C4-циклоалкил, причем вышеупомянутые остатки при необходимости могут быть замещены от одного до трех раз галогеном, или один раз циано, метилом, этилом, циклопропилом, метокси, этокси, трифторметокси, метилтио, метилсульфинилом, метилсульфонилом или фенилом,
R6 представляет собой C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, C3-C6-пиклоалкил-C1-C4-алкил, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкил,
R7 представляет собой водород, C1-C4-алкил, C1-C4-алкокси, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкил, C1-C4-алкоксикарбонил или C1-C4-алкилкарбонил,
R7a представляет собой водород, C1-C4-алкил, C1-C4-алкоксикарбонил или C1-C4-алкилкарбонил,
R8 представляет собой водород или
представляет собой C1-C4-алкил, C2-C4-алкенил или C2-C4-алкинил, причем вышеупомянутые остатки при необходимости независимо друг от друга могут быть замещены от одного до трех раз галогеном или один раз циано, метокси, этокси, дифторметокси, трифторметокси, трифторэтокси, метилтио, этилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, метилсульфонилом или этилсульфонилом,
или
R8 представляет собой фенилметил, фенилэтил, пиридилметил, пиридилэтил, C3-C6-циклоалкил или C3-C6-циклоалкил-C1-C4-алкил, причем вышеупомянутые остатки при необходимости могут быть замещены от одного до трех раз, и причем заместители независимо друг от друга выбраны из галогена, циано, метила, этила, трифторметила, метокси, этокси, трифторметокси, метилтио, метилсульфинила, метилсульфонила или метоксикарбонила,
или
R8 представляет собой фенил, пиридил, пиримидинил, тиазолил, тиадиазолил, оксазолил, пиразолил, тиенил или фуранил, причем вышеупомянутые остатки при необходимости могут быть замещены от одного до трех раз одинакового или различно, и причем заместители независимо друг от друга выбраны из галогена, циано, нитро, метила, этила, этинила, трифторметила, пентафторэтила, метокси, этокси, трифторметокси, метилтио, метилсульфинила, метилсульфонила или метоксикарбонила,
или
R7 и R8 вместе представляют собой C3-C6-алкильную цепь,
R9 представляет собой водород, фтор, хлор, метил или этил,
и
R10 представляет собой водород, фтор, хлор метил или этил.
4. Соединение по п. 1, в котором
Q1 и Q2 вместе представляют собой один из остатков А-1, А-4 или А-5, которые вместе с С- и N-атомом, с которым они связаны, образуют 5-ти или 6-ти членное ароматическое кольцо,
Т представляет собой R5, -OR6 или -N(R7)(R8),
W представляет собой О,
G представляет собой связь или представляет собой -C(R9)(R10)-,
U представляет собой U-2, U-9, U-10 или U-23,
Xa представляет собой фтор, хлор, бром, метил, этил, трифторметил, метокси, трифторметокси или циано,
n равно 0, 1 или 2,
R1, R2, R3, R4 в каждом случае независимо друг от друга представляют собой остаток из ряда водород, фтор, хлор, бром, иод, циано, метил, этил, н- или изопропил, метокси, этокси, н- или изопропокси, метилтио, этилтио, дифторметил, трифторметил, трифторметокси или дифторметокси,
R5 представляет собой CH2Y,
Y представляет собой водород, хлор, -O-R51, -S(O)p-R52, -N(R53)(R54) или представляет собой один из остатков Y-2, Y-3, Y4, Y-5, Y-6 или Y-7,
Xb представляет собой фтор, хлор, бром, циано, метил, этил, н- или изопропил, метокси, этокси, метилтио, этилтио, дифторметил, трифторметил, метиламинокарбонил или метилкарбониламино,
m равно 0 или 1,
р равно 0, 1 или 2,
R51 представляет собой водород, метил, этил, н- или изопропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, пент-3-ил, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил, циклогексилметил, 2,2,2-трифторэтил, 2-метоксиэтил, метоксикарбонилметил, фенил, 2-фтор-фенил, 3-фтор-фенил, 4-фтор-фенил, 2-хлор-фенил, 3-хлор-фенил, 4-хлор-фенил, фенилметил, 4-фтор-фенилметил, 3-фтор-фенилметил, 2-фтор-фенилметил, пирид-3-ил, 6-хлор-пирид-3-ил, пиридил-2-ил или 1-метилпиразол-5-ил,
R52 представляет собой метил, этил, н- или изопропил, фенил или фенилметил,
R53 представляет собой водород, метил, этил, метилкарбонил или этилкарбонил,
R54 представляет собой метил, этил, н- или изопропил, циклопропил или фенилметил,
R6 представляет собой метил, этил или н- или изопропил,
R7 представляет собой водород, метил или этил,
R8 представляет собой метил, этил, н- или изопропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, трифторэтил, циклопропил, фторциклопропил, хлорциклопропил, цианоциклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, цианоциклогексил, циклопропилметил, циклопентилметил, циклогексилметил, фенил, при необходимости замещенный от одного до двух раз независимо друг от друга фтором, хлором, метилом, этилом, метокси, этокси, трифторметилом, пентафторэтилом, трифторметокси, циано или нитро, фенилметил, при необходимости замещенный от одного до двух раз независимо друг от друга фтором или хлором, 1-фенилэтил, при необходимости замещенный от одного до двух раз независимо друг от друга фтором или хлором, 2-фенилэтил, при необходимости замещенный от одного до двух раз независимо друг от друга фтором или хлором, пирид-3-ил, при необходимости замещенный от одного до двух раз независимо друг от друга фтором, хлором или метилом, пиридил-2-ил, при необходимости замещенный от одного до двух раз независимо друг от друга фтором, хлором, бромом, метилом, трифторметилом, циано, нитро или этинил, пирид-4-ил, при необходимости замещенный от одного до двух раз независимо друг от друга фтором, хлором или метокси, 1,3-пиримидин-2-ил, при необходимости замещенный от одного до двух раз независимо друг от друга фтором или хлором, 1,3-пиримидин-5-ил, при необходимости замещенный от одного до двух раз независимо друг от друга фтором или хлором, тиазол-2-ил, при необходимости замещенный от одного до двух раз независимо друг от друга фтором, хлором или метилом, 1,2,4-тиадиазол-5-ил или представляет собой при необходимости замещенный хлором, бромом или метилом 1-метил-пиразол-5-ил,
R9 представляет собой водород или метил,
и
R10 представляет собой водород.
5. Соединение по любому из пп. 1-4, отличающееся тем, что оно имеет структуру согласно формуле (I-1)
Figure 00000012
в которой G, U, Т, R1, R2, R3 и R4 имеют значения, определенные в п. 1, или значения, определенные в п. 2, или значения, определенные в п. 3, или значения, определенные в п. 4.
6. Соединение по любому из пп. 1-4, отличающееся тем, что оно имеет структуру согласно формуле (I-4)
Figure 00000013
в которой G, U, Т, R1, R2 и R3 имеют значения, определенные в п. 1, или значения, определенные в п. 2, или значения, определенные в п. 3, или значения, определенные в п. 4.
7. Соединение по любому из пп. 1-4, отличающееся тем, что оно имеет структуру согласно формуле (I-5)
Figure 00000014
в которой G, U, Т, R1 и R2 имеют значения, определенные в п. 1, или значения, определенные в п. 2, или значения, определенные в п. 3, или значения, определенные в п. 4.
8. Композиция, в частности агрохимическая композиция, содержащая по меньшей мере одно соединение формулы (I) по любому из пп. 1-7.
9. Композиция по п. 8, дополнительно содержащая по меньшей мере один наполнитель и/или по меньшей мере одно поверхностно активное вещество.
10. Композиция по п. 8 или 9, отличающаяся тем, что соединение формулы (I) находится в смеси с по меньшей мере одним дополнительным активным веществом.
11. Способ борьбы с вредителями, в частности с животными вредителями, отличающийся тем, что соединением формулы (I) по любому из пп. 1-7 или композицией по любому из пп. 8-10 воздействуют на вредителей и/или среду их обитания.
12. Способ по п. 11, отличающийся тем, что вредитель представляет собой животный вредитель и включает насекомых, паукообразных или нематод, или что вредителем являются насекомые, паукообразные или нематоды.
13. Применение соединения формулы (I) по любому из пп. 1-7 или композиции по любому из пп. 8-10 для борьбы с животными вредителями.
14. Применение по п. 13, отличающееся тем, что животный вредитель включает насекомых, паукообразных или нематод, или что животным вредителем являются насекомые, паукообразные или нематоды.
15. Применение по п. 13 или 14 для защиты растений.
16. Применение по п. 13 или 14 в области здоровья животных.
17. Способ защиты семени или прорастающего растения от вредителей, в частности от животных вредителей, включающий стадию способа, на которой семя приводят в контакт с соединением формулы (I) по любому из пп. 1-7 или с композицией по любому из пп. 8-10.
18. Семя, полученное способом по п. 17.
RU2018123928A 2015-12-03 2016-11-29 Мезоионные галогенированные 3-(ацетил)-1-[(1,3-тиазол-5-ил)метил]-1н-имидазо[1,2-а]пиридин-4-иум-2-олатные производные и родственные соединения в качестве инсектицидов RU2018123928A (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP15197803 2015-12-03
EP15197803.8 2015-12-03
EP15199457 2015-12-11
EP15199457.1 2015-12-11
PCT/EP2016/079071 WO2017093214A1 (de) 2015-12-03 2016-11-29 Mesolonische halogenierte 3-(acetyl)-1-[(1,3-thiazol-5-yl)methyl]-1h-imidazo[1,2-a]pyridin-4-ium-2-olat derivate und verwandte verbindungen als insektizide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2018123928A true RU2018123928A (ru) 2020-01-13

Family

ID=57406256

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2018123928A RU2018123928A (ru) 2015-12-03 2016-11-29 Мезоионные галогенированные 3-(ацетил)-1-[(1,3-тиазол-5-ил)метил]-1н-имидазо[1,2-а]пиридин-4-иум-2-олатные производные и родственные соединения в качестве инсектицидов

Country Status (17)

Country Link
US (1) US20180282323A1 (ru)
EP (1) EP3383874A1 (ru)
JP (1) JP2019500336A (ru)
KR (1) KR20180084138A (ru)
CN (1) CN108602819A (ru)
AU (1) AU2016363632A1 (ru)
BR (1) BR112018011271A2 (ru)
CA (1) CA3007037A1 (ru)
CL (1) CL2018001435A1 (ru)
CO (1) CO2018005774A2 (ru)
IL (1) IL259387A (ru)
MX (1) MX2018006749A (ru)
PH (1) PH12018501163A1 (ru)
RU (1) RU2018123928A (ru)
TW (1) TW201731845A (ru)
UY (1) UY37006A (ru)
WO (1) WO2017093214A1 (ru)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2018108730A1 (de) * 2016-12-16 2018-06-21 Bayer Aktiengesellschaft Mesoionische imidazopyridine als insektizide
CN110536891A (zh) * 2017-04-21 2019-12-03 拜耳公司 用作杀虫剂的介离子咪唑并吡啶
ES2912385T3 (es) * 2017-05-09 2022-05-25 Fmc Corp Insecticidas mesoiónicos
WO2018229202A1 (en) 2017-06-16 2018-12-20 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
WO2019086474A1 (en) 2017-10-31 2019-05-09 Syngenta Participations Ag Pesticidally active mesoionics heterocyclic compounds
CN111511721A (zh) 2017-12-13 2020-08-07 先正达参股股份有限公司 杀有害生物活性的介离子杂环化合物
EP3636644A1 (de) 2018-10-11 2020-04-15 Bayer Aktiengesellschaft Mesoionische imidazopyridine als insektizide
GB201905721D0 (en) 2019-04-24 2019-06-05 Univ Dundee Compounds
WO2020239517A1 (en) 2019-05-29 2020-12-03 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
EP3769623A1 (en) 2019-07-22 2021-01-27 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
TWI862634B (zh) * 2019-07-23 2024-11-21 德商拜耳廠股份有限公司 作為殺蟲劑之新穎雜芳基三唑化合物(二)
JP7429799B2 (ja) 2020-02-18 2024-02-08 ギリアード サイエンシーズ, インコーポレイテッド 抗ウイルス化合物
TWI794742B (zh) 2020-02-18 2023-03-01 美商基利科學股份有限公司 抗病毒化合物
TWI775313B (zh) 2020-02-18 2022-08-21 美商基利科學股份有限公司 抗病毒化合物
US11697666B2 (en) 2021-04-16 2023-07-11 Gilead Sciences, Inc. Methods of preparing carbanucleosides using amides
KR20240049311A (ko) 2021-08-18 2024-04-16 길리애드 사이언시즈, 인코포레이티드 인지질 화합물 및 이의 제조 및 사용 방법
CN113773319B (zh) * 2021-09-06 2023-07-25 贵州大学 咪唑并吡啶类介离子衍生物及其制备方法和应用

Family Cites Families (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IN151753B (ru) 1980-04-02 1983-07-23 Lonza Ag
DE4301356A1 (de) 1993-01-20 1994-07-21 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von 2-Alkyl-4-fluormethyl-thiazolcarbonsäure-alkylestern
GB0213715D0 (en) 2002-06-14 2002-07-24 Syngenta Ltd Chemical compounds
WO2005100301A1 (en) 2004-03-31 2005-10-27 Eli Lilly And Company 2-aryloxyethyl glycine derivatives and their use as glycine transport inhibitors
GB0414438D0 (en) 2004-06-28 2004-07-28 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
WO2006043635A1 (ja) 2004-10-20 2006-04-27 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. 3-トリアゾリルフェニルスルフィド誘導体及びそれを有効成分として含有する殺虫・殺ダニ・殺線虫剤
JP2006232788A (ja) 2005-02-28 2006-09-07 Nippon Kayaku Co Ltd 光学活性な2‐クロロ‐3‐ヒドロキシル‐3、n‐ジフェニル‐プロパン酸アミドの製造法
CA2624558C (en) 2005-10-06 2011-02-22 Nippon Soda Co., Ltd. Cross-linked cyclic amine compounds and agents for pest control
TWI401023B (zh) 2008-02-06 2013-07-11 Du Pont 中離子農藥
JP5268461B2 (ja) 2008-07-14 2013-08-21 Meiji Seikaファルマ株式会社 Pf1364物質、その製造方法、生産菌株、及び、それを有効成分とする農園芸用殺虫剤
CN101337940B (zh) 2008-08-12 2012-05-02 国家农药创制工程技术研究中心 具杀虫活性的含氮杂环二氯烯丙醚类化合物
CN101337937B (zh) 2008-08-12 2010-12-22 国家农药创制工程技术研究中心 具有杀虫活性的n-苯基-5-取代氨基吡唑类化合物
CN101715774A (zh) 2008-10-09 2010-06-02 浙江化工科技集团有限公司 一个具有杀虫活性化合物制备及用途
GB0820344D0 (en) 2008-11-06 2008-12-17 Syngenta Ltd Herbicidal compositions
UA110924C2 (uk) 2009-08-05 2016-03-10 Е. І. Дю Пон Де Немур Енд Компані Мезоіонні пестициди
GB0919426D0 (en) 2009-11-05 2009-12-23 Glaxosmithkline Llc Novel compounds
NZ629615A (en) 2009-11-06 2016-01-29 Plexxikon Inc Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor
WO2011085575A1 (zh) 2010-01-15 2011-07-21 江苏省农药研究所股份有限公司 邻杂环甲酰苯胺类化合物及其合成方法和应用
PL2631235T3 (pl) 2010-08-31 2016-05-31 Meiji Seika Pharma Co Ltd Środek do zwalczania szkodników
CN101967139B (zh) 2010-09-14 2013-06-05 中化蓝天集团有限公司 一种含一氟甲氧基吡唑的邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物、其合成方法及应用
TWI528899B (zh) 2010-12-29 2016-04-11 杜邦股份有限公司 中離子性殺蟲劑
WO2013050317A1 (en) 2011-10-03 2013-04-11 Syngenta Limited Polymorphs of an isoxazoline derivative
CN102391261A (zh) 2011-10-14 2012-03-28 上海交通大学 一种n-取代噁二嗪类化合物及其制备方法和应用
WO2013144213A1 (en) 2012-03-30 2013-10-03 Basf Se N-substituted pyridinylidene compounds and derivatives for combating animal pests
EP2647626A1 (en) 2012-04-03 2013-10-09 Syngenta Participations AG. 1-Aza-spiro[4.5]dec-3-ene and 1,8-diaza-spiro[4.5]dec-3-ene derivatives as pesticides
BR112014026746A2 (pt) 2012-04-27 2017-06-27 Dow Agrosciences Llc composições pesticidas e processos relacionados com as mesmas
US9282739B2 (en) 2012-04-27 2016-03-15 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
WO2014033244A2 (en) * 2012-09-03 2014-03-06 Basf Se Substituted mesoionic imine compounds for combating animal pests
CN103109816B (zh) 2013-01-25 2014-09-10 青岛科技大学 硫代苯甲酰胺类化合物及其应用
CN103232431B (zh) 2013-01-25 2014-11-05 青岛科技大学 一种二卤代吡唑酰胺类化合物及其应用
WO2014158644A1 (en) 2013-03-13 2014-10-02 Dow Agrosciences Llc Process for the preparation of triaryl rhamnose carbamates
CN103524422B (zh) 2013-10-11 2015-05-27 中国农业科学院植物保护研究所 苯并咪唑衍生物及其制备方法和用途
CA2925873A1 (en) 2013-10-17 2015-04-23 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
US9102654B2 (en) 2013-10-17 2015-08-11 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds

Also Published As

Publication number Publication date
EP3383874A1 (de) 2018-10-10
WO2017093214A1 (de) 2017-06-08
IL259387A (en) 2018-07-31
UY37006A (es) 2017-09-29
PH12018501163A1 (en) 2019-01-21
US20180282323A1 (en) 2018-10-04
AU2016363632A1 (en) 2018-06-07
JP2019500336A (ja) 2019-01-10
KR20180084138A (ko) 2018-07-24
CN108602819A (zh) 2018-09-28
TW201731845A (zh) 2017-09-16
MX2018006749A (es) 2018-08-15
CA3007037A1 (en) 2017-06-08
BR112018011271A2 (pt) 2018-11-21
CO2018005774A2 (es) 2018-07-10
CL2018001435A1 (es) 2018-08-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2018123928A (ru) Мезоионные галогенированные 3-(ацетил)-1-[(1,3-тиазол-5-ил)метил]-1н-имидазо[1,2-а]пиридин-4-иум-2-олатные производные и родственные соединения в качестве инсектицидов
RU2018146743A (ru) Замещенные оксадиазолы для борьбы с фитопатогенными грибами
RU2016122104A (ru) Новые соединения для борьбы с членистоногими
JP2010540650A5 (ru)
RU2016152470A (ru) Применение замещенных оксадиазолов для борьбы с фитопатогенными грибами
RU2015131004A (ru) Конденсированные оксазольные соединения и их применение для борьбы с вредителями
RU2012150503A (ru) Пестицидная композиция и ее применение
AR104714A1 (es) Compuestos depsipeptídicos como antihelmínticos
RU2017104715A (ru) Замещенные пиколиновые и пиримидин-4-карбоновые кислоты, способ их получения и их применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений
RU2017101427A (ru) Новые галоген-замещенные соединения
JP2009526798A5 (ru)
RU2014108038A (ru) Конденсированное гетероциклическое соединение и его применение для борьбы с вредителями
RU2016142309A (ru) Пестицидно активные гетероциклические производные с серосодержащими заместителями
AR093828A1 (es) Mezclas activas como plaguicidas, que comprenden compuestos de antranilamida
JP2017523997A5 (ru)
RU2010112404A (ru) Фторосодержащее сераорганическое соединение и содержащая его пестицидная композиция
JP2010534696A5 (ru)
JP2018502148A5 (ru)
AR107249A1 (es) Compuestos depsipeptídicos como anthelmínticos
AR086819A1 (es) 3-alcoxi, tioalquil y amino-4-amino-6-picolinatos (sustituidos) y su uso como herbicidas
IN2014DN05868A (ru)
RU2018136229A (ru) Гербициды
RU2010119407A (ru) Инсектицидные соединения
RU2012150802A (ru) Пестицидная композиция и ее применение
RU2010110806A (ru) Фторсодержащее сераорганическое соединение и его пестицидная композиция

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20191202