RU2018123928A - Мезоионные галогенированные 3-(ацетил)-1-[(1,3-тиазол-5-ил)метил]-1н-имидазо[1,2-а]пиридин-4-иум-2-олатные производные и родственные соединения в качестве инсектицидов - Google Patents
Мезоионные галогенированные 3-(ацетил)-1-[(1,3-тиазол-5-ил)метил]-1н-имидазо[1,2-а]пиридин-4-иум-2-олатные производные и родственные соединения в качестве инсектицидов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2018123928A RU2018123928A RU2018123928A RU2018123928A RU2018123928A RU 2018123928 A RU2018123928 A RU 2018123928A RU 2018123928 A RU2018123928 A RU 2018123928A RU 2018123928 A RU2018123928 A RU 2018123928A RU 2018123928 A RU2018123928 A RU 2018123928A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- alkoxy
- cyano
- halogen
- cycloalkyl
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 13
- TUCNEACPLKLKNU-UHFFFAOYSA-N acetyl Chemical class C[C]=O TUCNEACPLKLKNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title 1
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical class [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- -1 C 1 -C 6 -alkoxy Chemical group 0.000 claims 108
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 62
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims 61
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 47
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 43
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 41
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 41
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 41
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 40
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 39
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 29
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 28
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 25
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 23
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 22
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 18
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 18
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 18
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 18
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 16
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 16
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 16
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 16
- 125000004768 (C1-C4) alkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims 15
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 14
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims 14
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 14
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 13
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 13
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 13
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 13
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 13
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 12
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 12
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 claims 11
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims 11
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 10
- DTXOCJGLLMAFBX-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]methoxy]ethoxymethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1COCCOCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 DTXOCJGLLMAFBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 125000006650 (C2-C4) alkynyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000004741 (C1-C6) haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims 7
- VHVGFEDTMPYCSX-UHFFFAOYSA-N [1-[[2,2-dimethyl-3-[[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]methoxy]propoxy]methyl]pyridin-4-ylidene]methyl-oxoazanium;dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1COCC(C)(C)COCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 VHVGFEDTMPYCSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 7
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 7
- OSDBJMYIUDLIRI-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[[4-[[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]methoxy]cyclohexyl]oxymethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1COC1CCC(OCN2C=CC(=C[NH+]=O)C=C2)CC1 OSDBJMYIUDLIRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 7
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 6
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 6
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004738 (C1-C6) alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 claims 4
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 claims 4
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims 4
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 claims 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 4
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 4
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims 4
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000006645 (C3-C4) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 3
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 claims 3
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 claims 2
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- 125000004458 methylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 claims 2
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000005344 pyridylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C(=N1)C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004844 (C1-C6) alkoxyimino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004343 1-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 claims 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims 1
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000003320 C2-C6 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 1
- 239000012872 agrochemical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006425 chlorocyclopropyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004850 cyclobutylmethyl group Chemical group C1(CCC1)C* 0.000 claims 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 claims 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims 1
- 125000004672 ethylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims 1
- 125000006419 fluorocyclopropyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004441 haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004674 methylcarbonyl group Chemical group CC(=O)* 0.000 claims 1
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims 1
- 125000000437 thiazol-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(*)S1 0.000 claims 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid Chemical compound SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004205 trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
- Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)
Claims (191)
1. Соединение формулы (I)
в которой
Q1 и Q2 вместе представляют собой один из остатков А-1 - А-5, которые вместе с C- и N-атомом, с которым они связаны, образуют 5-ти или 6-ти членное ароматическое кольцо,
Т представляет собой R5, -OR6, -N(R7)(R8) или -N(R7a)-N(R7)(R8)
и
W представляет собой О,
или
Т представляет собой -N(R7)(R8) или -N(R7a)-N(R7)(R8)
и
W представляет собой S,
G представляет собой связь, представляет собой -C(R9)(R10)-, или представляет собой C(R9)(R10)C(R9a)(R10a),
U представляет собой цикл из ряда U-1 - U-28
Xa представляет собой галоген, нитро, ОН, циано, SCN, SF5, C1-C6-алкил, C3-C6-циклоалкил, C1-C6-галогеналкил, C1-C6-алкокси, C1-C6-галогеналкокси, C3-C6-галогенциклоалкил, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкокси-C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкилокси, циано-C1-C6-алкил, C3-C6-циклоалкил-C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C3-C6-алкинил, C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкилкарбонил, C3-C6-циклоалкилкарбонил, C2-C6-алкенилкарбонил, C1-C6-галогеналкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, C1-C6-алкоксиимино-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-галогеналкилсульфонил, C1-C6-алкиламинокарбонил или ди-(C1-C6)-алкиламинокарбонил, арил, гетарил, арил-C1-C6-алкил или гетарил-C1-C6-алкил, причем арил, гетарил, арил-C1-C6-алкил и гетарил-C1-C6-алкил в каждом случае могут быть замещены от одного до трех раз галогеном, циано, нитро, C1-C4-алкилом, C1-C4-галоалкилом, C1-C4-алкокси или C1-C4-галоалкокси, и причем кольцевой атом азота в U-17, U-18, U-19, U-26, U-27 и U-28 не замещен галогеном, нитро, ОН, циано, SCN, SF5, C1-C6-алкокси, C1-C6-галогеналкокси, C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкилсульфинилом или C1-C4-алкокси-C1-C4-алкилокси,
n равно 0, 1, 2 или 3,
R1, R2, R3, R4 в каждом случае независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, циано, нитро, SF5, SCN, амино, C1-C6-алкиламино, ди-(C1-C6)-алкиламино, гидрокси, СООН, C1-C6-алкил, C3-C6-циклоалкил, C1-C6-галогеналкил, C1-C6-алкокси, C1-C6-галогеналкокси, C3-C6-галогенциклоалкил, C3-C6-галогенциклоалкил-C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкокси-C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкилокси, циано-C1-C6-алкил, C3-C6-циклоалкил-C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкенилокси, C3-C6-алкинил, C3-C6-алкинилокси, SH, C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-галогеналкилсульфонил, C1-C6-алкилкарбонил, C3-C6-циклоалкилкарбонил, C1-C6-галогеналкилкарбонил, C1-C6-алкоксиимино-C1-C6-алкил, C1-C6-алкоксикарбонил, C1-C6-алкиламинокарбонил, ди-(C1-C6)-алкиламинокарбонил, арил, гетарил, арил-C1-C6-алкил или гетарил-C1-C6-алкил, причем арил, гетарил, арил-C1-C6-алкил и гетарил-C1-C6-алкил при необходимости могут быть один или более раз одинаково или различно замещены галогеном, циано, нитро, гидрокси, C1-C6-алкилом, C2-C6-алкенилом, C2-C6-алкинилом, C3-C6-циклоалкилом, C1-C6-алкокси, C1-C6-галогеналкилом, C1-C6-галогеналкокси или C1-C6-алкилтио,
или
R1 и R2 или
R2 и R3 или
R3 и R4 в каждом случае вместе образуют 5-ти или 6-ти членное алифатическое, ароматическое, гетероароматическое или гетероциклическое кольцо, которое при необходимости может содержать 1 или 2 атома из ряда О, S и N и при необходимости может быть замещено один или более раз галогеном или C1-C4-алкилом,
R5 представляет собой водород или
представляет собой C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил или C2-C6-алкинил, причем вышеупомянутые остатки при необходимости независимо друг от друга могут быть замещены от одного до пяти раз галогеном или один раз нитро, циано, C3-C6-циклоалкилом, -O-R51, -S(O)p-R52, -N(R53)(R54), -C(=O)N(R53)(R54), -O-C(=O)-R55, -C(=O)-R55, O-SO2-R56, арилом, гетарилом, гетероциклилом или оксогетероциклилом, причем арил, гетарил, гетероциклил или оксогетероциклил так же в каждом случае могут быть замещены от одного до трех раз галогеном, нитро, циано, C1-C6-алкиломом, C3-C6-циклоалкилом, C1-C6-галогеналкилом, C1-C6-алкокси, C1-C6-галогеналкокси, C3-C6-галогенциклоалкилом, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкилом, C1-C6-галогеналкокси-C1-C6-алкилом, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкилокси, циано-C1-C6-алкилом, C3-C6-циклоалкил-C1-C6-алкилом, C2-C6-алкенилом, C3-C6-алкинилом, C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкилкарбонилом, C3-C6-циклоалкилкарбонилом, C2-C6-алкенилкарбонилом, C1-C6-галогеналкилкарбонилом, C1-C6-алкоксикарбонилом, C1-C6-алкилсульфонилом, C1-C6-галогеналкилсульфонилом, C1-C6-алкиламинокарбонилом, ди-(C1-C6)-алкиламинокарбонилом, C1-C6-алкилкарбониламино, арилом или гетарилом, причем арил и гетарил так же при необходимости могут быть один или более раз одинаково или различно замещены галогеном, циано, нитро, гидрокси, C1-C6-алкилом, C2-C6-алкенилом, C2-C6-алкинилом, C1-C6-алкокси, C1-C6-галогеналкилом, C1-C6-галогеналкокси или C1-C6-алкилтио,
или
R5 представляет собой C3-C6-циклоалкил или C3-C6-гетероциклил, причем вышеупомянутые остатки при необходимости независимо друг от друга могут быть замещены от одного до трех раз галогеном, или один раз циано, C1-C6-алкилом, C1-C6-галогеналкилом, C1-C6-алкокси, C1-C6-галогеналкокси-C3-C6-циклоалкилом, C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкилсульфинилом, C1-C6-алкилсульфонилом, арилом, гетарилом, арил-C1-C6-алкилом или гетарил-C1-C6-алкилом, причем арил, гетарил, арил-C1-C6-алкил и гетарил-C1-C6-алкил в каждом случае могут быть замещены от одного до трех раз галогеном, циано, нитро, C1-C4-алкилом, C1-C4-галогеналкилом, C1-C4-алкокси или C1-C4-галоалкокси,
или
R5 представляет собой арил или гетарил, причем вышеупомянутые остатки при необходимости могут быть замещены от одного до трех раз, и заместители независимо друг от друга выбраны из галогена, нитро, амино, циано, SF5, SCN, C1-C6-алкиламино, ди-(C1-C6)-алкиламино, гидрокси, СООН, C1-C6-алкила, C3-C6-циклоалкила, C1-C6-галогеналкила, C1-C6-алкокси, C1-C6-галогеналкокси, C3-C6-галогенциклоалкила, C3-C6-галогенциклоалкил-C1-C6-алкила, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкила, C1-C6-галогеналкокси-C1-C6-алкила, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкилокси, циано-C1-C6-алкила, C3-C6-циклоалкил-C1-C6-алкила, C2-C6-алкенила, C3-C6-алкинила, SH, C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкилкарбонила, C3-C6-циклоалкилкарбонила, C2-C6-алкенилкарбонила, C1-C6-галогеналкилкарбонила, C1-C6-алкоксикарбонила, C1-C6-алкилсульфонила, C1-C6-галогеналкилсульфонила, C1-C6-алкиламинокарбонила, ди-(C1-C6)-алкиламинокарбонила или три-(C1-C6-алкил)силила,
р равно 0, 1 или 2,
R51 представляет собой водород или
представляет собой C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C6-циклоалкил или C3-C6-гетероциклил, причем вышеупомянутые остатки при необходимости независимо друг от друга могут быть замещены от одного до трех раз галогеном или один раз нитро, циано, C3-C6-циклоалкилом, C1-C6-алкокси, C1-C6-галогеналкокси, C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкилсульфинилом, C1-C6-алкилсульфонилом, C1-C6-алкилкарбонилом, C1-C6-алкоксиимино-C1-C6-алкилом, C3-C6-циклоалкилкарбонилом, C2-C6-алкенилкарбонилом, C1-C6-галогеналкилкарбонилом, C1-C6-алкоксикарбонилом, C1-C6-алкилсульфонилом, C1-C6-галогеналкилсульфонилом, C1-C6-алкиламинокарбонилом, ди-(C1-C6)-алкиламинокарбонилом, арилом или гетарилом, причем арил и гетарил в каждом случае могут быть замещены от одного до трех раз галогеном, циано, нитро, C1-C4-алкилом, C1-C4-галогеналкилом, C1-C4-алкокси или C1-C4-галоалкокси,
или
R51 представляет собой арил или гетарил, причем вышеупомянутые остатки при необходимости могут быть замещены от одного до трех раз, и заместители независимо друг от друга выбраны из галогена, нитро, амино, циано, SF5, SCN, C1-C6-алкиламино, ди-(C1-C6)-алкиламино, гидрокси, СООН, C1-C6-алкила, C3-C6-циклоалкила, C1-C6-галогеналкила, C1-C6-алкокси, C1-C6-галогеналкокси, C3-C6-галогенциклоалкила, C3-C6-галогенциклоалкил-C1-C6-алкила, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкила, C1-C6-галогеналкокси-C1-C6-алкила, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкилокси, циано-C1-C6-алкила, C3-C6-циклоалкил-C1-C6-алкила, C2-C6-алкенила, C3-C6-алкинила, C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкилкарбонила, C3-C6-циклоалкилкарбонила, C2-C6-алкенилкарбонила, C1-C6-галогеналкилкарбонила, C1-C6-алкоксикарбонила, C1-C6-алкилсульфонила, C1-C6-галогеналкилсульфонила, C1-C6-алкиламинокарбонила, ди-(C1-C6)-алкиламинокарбонила или три-(C1-C6-алкил)силила,
R52 представляет собой C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C6-циклоалкил или C3-C6-гетероциклил, причем вышеупомянутые остатки при необходимости могут быть замещены от одного до трех раз, и заместители независимо друг от друга выбраны из галогена, нитро, циано, C3-C6-циклоалкила, C1-C6-алкокси, C1-C6-галогеналкокси, C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкилсульфинила, C1-C6-алкилсульфонила, C1-C6-алкилкарбонила, C1-C6-алкоксиимино-C1-C6-алкила, C3-C6-циклоалкилкарбонила, C2-C6-алкенилкарбонила, C1-C6-галогеналкилкарбонила, C1-C6-алкоксикарбонила, C1-C6-алкилсульфонила, C1-C6-галогеналкилсульфонила, C1-C6-алкиламинокарбонила, ди-(C1-C6)-алкиламинокарбонила, арила или гетарила, причем арил и гетарил в каждом случае могут быть замещены от одного до трех раз галогеном, циано, нитро, C1-C4-алкилом, C1-C4-галогеналкилом, C1-C4-алкокси или C1-C4-галоалкокси,
или
R52 представляет собой арил или гетарил, причем вышеупомянутые остатки при необходимости могут быть замещены от одного до трех раз, и заместители независимо друг от друга выбраны из галогена, нитро, амино, циано, SF5, SCN, C1-C6-алкиламино, ди-(C1-C6)-алкиламино, гидрокси, СООН, C1-C6-алкила, C3-C6-циклоалкила, C1-C6-галогеналкила, C1-C6-алкокси, C1-C6-галогеналкокси, C3-C6-галогенциклоалкила, C3-C6-галогенциклоалкил-C1-C6-алкила, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкила, C1-C6-галогеналкокси-C1-C6-алкила, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкилокси, циано-C1-C6-алкила, C3-C6-циклоалкил-C1-C6-алкила, C2-C6-алкенила, C3-C6-алкинила, C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкилкарбонила, C3-C6-циклоалкилкарбонила, C2-C6-алкенилкарбонила, C1-C6-галогеналкилкарбонила, C1-C6-алкоксикарбонила, C1-C6-алкилсульфонила, C1-C6-галогеналкилсульфонила, C1-C6-алкиламинокарбонила, ди-(C1-C6)-алкиламинокарбонила или три-(C1-C6-алкил)силила,
R53 представляет собой водород, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C1-C4-алкокси, C1-C4-алкокси-C1-C6-алкил, C1-C6-алкоксикарбонил, C1-C6-алкилкарбонил, арил, гетарил, арилкарбонил или гетарилкарбонил, причем арил и гетарил в каждом случае могут быть замещены от одного до трех раз галогеном, циано, нитро, C1-C4-алкилом, C1-C4-галогеналкилом, C1-C4-алкокси или C1-C4-галоалкокси,
R54 представляет собой водород или
представляет собой C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C6-циклоалкил или C3-C6-циклоалкил-C1-C6-алкил, причем вышеупомянутые остатки при необходимости независимо друг от друга могут быть замещены от одного до пяти раз галогеном или один раз циано, нитро, гидрокси, C1-C6-алкилом, C3-C6-циклоалкилом, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинилом, C1-C4-алкилсульфонилом, C1-C6-алкоксикарбонилом, C1-C6-алкилкарбонилом или C3-C6-триалкилсилилом,
или
R54 представляет собой арил, гетарил, арил-C1-C6-алкил или гетероарил-C1-C6-алкил, причем вышеупомянутые остатки при необходимости могут быть замещены, и заместители независимо друг от друга выбраны из галогена, циано, нитро, гидрокси, амино, C1-C6-алкила, C3-C6-циклоалкила, C3-C6-циклоалкиламино, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинила, C1-C4-алкилсульфонила, C1-C4-алкилсульфимино, C2-C6-алкоксикарбонила или C2-C6-алкилкарбонила,
или
R53 и R54 могут быть соединены друг с другом посредством от 2 до 6 атомов углерода и образуют кольцо, которое при необходимости дополнительно содержит дополнительный атом из ряда O, S или N и при необходимости может быть замещено от одного до четырех раз C1-C2-алкилом, галогеном, циано, амино или C1-C2-алкокси,
R55 представляет собой C1-C6-алкил, C3-C6-циклоалкил, C1-C6-галогеналкил, C3-C6-галогенциклоалкил, C3-C6-циклоалкил-C1-C6-алкил, C3-C6-галогенциклоалкил-C1-C6-алкил, циано-C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси, C1-C6-галогеналкокси, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкокси-C1-C6-алкил, арил, гетарил, арил-C1-C6-алкил или гетарил-C1-C6-алкил, причем арил, гетарил, арил-C1-C6-алкил и гетарил-C1-C6-алкил при необходимости могут быть замещены один или более раз одинаково или различно галогеном, циано, нитро, C1-C6-алкилом, C3-C6-циклоалкилом, C1-C6-галогеналкилом, C1-C6-алкокси, C1-C6-галогеналкокси, C3-C6-галогенциклоалкилом или C1-C6-алкокси-C1-C6-алкилом,
R56 представляет собой C1-C6-алкил, C3-C6-циклоалкил, C1-C6-галогеналкил, C3-C6-галогенциклоалкил, C3-C6-циклоалкил-C1-C6-алкил, C3-C6-галогенциклоалкил-C1-C6-алкил, циано-C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси, C1-C6-галогеналкокси, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкокси-C1-C6-алкил, арил, гетарил или арил-C1-C6-алкил, причем арил, гетарил и арил-C1-C6-алкил при необходимости могут быть замещены один или более раз одинаково или различно галогеном, циано, нитро, C1-C6-алкилом, C3-C6-циклоалкилом, C1-C6-галогеналкилом, C1-C6-алкокси, C1-C6-галогеналкокси, C3-C6-галогенциклоалкилом или C1-C6-алкокси-C1-C6-алкилом,
R6 представляет собой C1-C6-алкил, C3-C6-циклоалкил, C1-C6-галогеналкил, C3-C6-галогенциклоалкил, C3-C6-циклоалкил-C1-C6-алкил, C3-C6-галогенциклоалкил-C1-C6-алкил, циано-C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкокси-C1-C6-алкил, арил, гетарил, арил-C1-C6-алкил или гетарил-C1-C6-алкил, причем арил, гетарил, арил-C1-C6-алкил и гетарил-C1-C6-алкил при необходимости могут быть замещены один или более раз одинаково или различно галогеном, циано, нитро, C1-C6-алкилом, C3-C6-циклоалкилом, C1-C6-галогеналкилом, C1-C6-алкокси, C1-C6-галогеналкокси, C3-C6-галогенциклоалкилом или C1-C6-алкокси-C1-C6-алкилом,
R7 представляет собой водород, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C1-C4-алкокси, C1-C4-алкокси-C1-C6-алкил, C1-C6-алкоксикарбонил или C1-C6-алкилкарбонил,
R7a представляет собой водород, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C1-C4-алкокси-C1-C6-алкил, C1-C6-алкоксикарбонил или C1-C6-алкилкарбонил,
R8 представляет собой водород или
представляет собой C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил или C2-C6-алкинил, причем вышеупомянутые остатки при необходимости независимо друг от друга могут быть замещены от одного до пяти раз галогеном или один раз циано, нитро, гидрокси, C1-C6-алкилом, C3-C6-циклоалкилом, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинилом, C1-C4-алкилсульфонилом, C1-C4-алкилсульфимино, C1-C4-алкилсульфимино-C1-C4-алкилом, C1-C4-алкилсульфимино-C2-C5-алкилкарбонилом, C1-C4-алкилсульфоксимино, C1-C4-алкилсульфоксимино-C1-C4-алкилом, C1-C4-алкилсульфоксимино-C2-C5-алкилкарбонилом, C1-C6-алкоксикарбонилом, C1-C6-алкилкарбонилом или C3-C6-триалкилсилилом,
или
R 8 представляет собой арил-C1-C6-алкил, гетероарил-C1-C6-алкил, C3-C12-циклоалкил, C3-C12-циклоалкил-C1-C6-алкил или C4-C12-бициклоалкил, причем вышеупомянутые остатки при необходимости могут быть замещены, и заместители независимо друг от друга выбраны из галогена, циано, нитро, гидрокси, амино, C1-C6-алкила, C3-C6-циклоалкила, C3-C6-циклоалкиламино, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинила, C1-C4-алкилсульфонила, C1-C4-алкилсульфимино, C2-C6-алкоксикарбонила или C2-C6-алкилкарбонила,
или
R8 представляет собой при необходимости один или более раз, одинаково или различно замещенное 5-ти или 6-ти членное ароматическое или гетероароматическое кольцо, 4-6-ти членное частично насыщенное кольцо или насыщенное гетероциклическое кольцо, или насыщенное или ароматическое гетеробициклическое кольцо, которое при необходимости может содержать от одного до трех гетероатомов из ряда О, S или N и при необходимости может быть один или более раз замещено, причем заместители независимо друг от друга выбраны из галогена, циано, нитро, гидрокси, амино, C1-C6-алкила, C2-C6-алкинила, C1-C6-галогеналкила, C3-C6-циклоалкила, C3-C6-циклоалкиламино, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинила, C1-C4-алкилсульфонила, C1-C4-алкилсульфимино, C2-C6-алкоксикарбонила или C2-C6-алкилкарбонила,
или
R7 и R8 могут быть соединены друг с другом посредством от 2 до 6 атомов углерода и образуют кольцо, которое при необходимости дополнительно содержит дополнительный атом азота, серы или кислорода и при необходимости может быть замещено от одного до четырех раз C1-C2-алкилом, галогеном, циано, амино или C1-C2-алкокси,
R9 представляет собой водород, фтор, хлор, C1-C4-алкил, C3-C6-циклоалкил или C1-C4-галогеналкил,
R9a представляет собой водород, фтор, хлор, C1-C4-алкил, C3-C6-циклоалкил или C1-C4-галогеналкил,
R10 представляет собой водород, фтор, хлор или C1-C4-алкил,
и
R10a представляет собой водород, фтор, хлор или C1-C4-алкил.
2. Соединение по п. 1, в котором
Q1 и Q2 вместе представляют собой один из остатков А-1, А-4 или А-5, которые вместе с С- и N-атомом, с которым они связаны, образуют 5-ти или 6-ти членное ароматическое кольцо,
Т представляет собой R5, -OR6, -N(R7)(R8) или -N(R7a)-N(R7)(R8),
W представляет собой О,
G представляет собой связь, представляет собой -C(R9)(R10)-, или представляет собой C(R9)(R10)C(R9a)(R10a),
U представляет собой цикл из ряда U-1, U-2, U-5, U-6, U-9, U-10, U-20 или U-23,
Xa представляет собой галоген, нитро, циано, SF5, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкил, циано-C1-C4-алкил, C2-C4-алкенил, C3-C4-алкинил, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилкарбонил, C1-C4-алкоксикарбонил, C1-C4-алкоксиимино-C1-C4-алкил, C1-C4-алкилсульфинил, C1-C4-алкилсульфонил, C1-C4-галогеналкилсульфонил, фенил, пиридил, фенил-C1-C4-алкил или пиридил-C1-C4-алкил, причем фенил, пиридил, фенил-C1-C4-алкил и пиридил-C1-C4-алкил в каждом случае могут быть замещены от одного до трех раз галогеном, циано, нитро, C1-C4-алкилом, C1-C4-галогеналкилом, C1-C4-алкокси или C1-C4-галоалкокси,
n равно 0, 1, 2 или 3,
R1, R2, R3, R4 в каждом случае независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, циано, C1-C4-алкил, C3-C6-циклоалкил, C1-C4-галогеналкил, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкил, C2-C4-алкенил, C2-C4-алкенилокси, C3-C4-алкинил, C3-C4-алкинилокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинил, C1-C4-алкилсульфонил, C1-C4-алкоксиимино-C1-C4-алкил, C1-C4-алкоксикарбонил, арил или гетарил,
причем арил и гетарил при необходимости могут быть замещены от одного до трех раз, одинакового или различно галогеном, циано, C1-C4-алкилом, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкилом, C1-C4-галогеналкокси или C1-C4-алкилтио,
R5 представляет собой CH2Y,
Y представляет собой водород, галоген, C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил, -O-R51, -S(O)p-R52, -N(R53)(R54), -O-C(=O)-R55, O-SO2-R56 или представляет собой один из остатков Y-1 - Y-23,
Xb представляет собой галоген, нитро, циано, C1-C6-алкил, C3-C6-циклоалкил, C1-C6-галогеналкил, C1-C6-алкокси, C1-C6-галогеналкокси, C3-C6-галогенциклоалкил, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкокси-C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкилокси, циано-C1-C6-алкил, C3-C6-циклоалкил-C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C3-C6-алкинил, C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкилкарбонил, C3-C6-циклоалкилкарбонил, C2-C6-алкенилкарбонил, C1-C6-галогеналкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-галогеналкилсульфонил, C1-C6-алкиламинокарбонил, ди-(C1-C6)-алкиламинокарбонил, C1-C6-алкилкарбониламино, арил или гетарил, причем арил и гетарил при необходимости могут быть один или более раз одинаково или различно замещены галогеном, циано, нитро, гидрокси, C1-C6-алкилом, C2-C6-алкенилом, C2-C6-алкинилом, C1-C6-алкокси, C1-C6-галогеналкилом, C1-C6-галогеналкокси или C1-C6-алкилтио, и причем кольцевые атомы азота в Y-13, Y-14 и Y-16 не замещены галогеном, нитро, циано, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси или C1-C4-алкокси-C1-C4-алкилокси,
m равно 0, 1 или 2,
р равно 0, 1 или 2,
R51 представляет собой водород или
представляет собой C1-C6-алкил, C2-C4-алкенил, C2-C4-алкинил, C3-C6-циклоалкил или C3-C6-гетероциклил, причем вышеупомянутые остатки при необходимости независимо друг от друга могут быть замещены от одного до трех раз галогеном или один раз циано, C3-C6-циклоалкилом, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинилом, C1-C4-алкилсульфонилом, C1-C4-алкилкарбонилом, C1-C4-алкоксиимино-C1-C4-алкилом, C1-C4-алкоксикарбонилом, C1-C4-алкилсульфонилом, C1-C4-галогеналкилсульфонилом, C1-C4-алкиламинокарбонилом, арилом или гетарилом, причем арил и гетарил в каждом случае могут быть замещены от одного до трех раз галогеном, циано, нитро, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкилом, C1-C4-алкокси или C1-C4-галоалкокси,
или
R51 представляет собой арил или гетарил, причем вышеупомянутые остатки при необходимости могут быть замещены от одного до трех раз, и заместители независимо друг от друга выбраны из галогена, нитро, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеналкила, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-алкилтио или C1-C4-алкилсульфонила,
R52 представляет собой C1-C4-алкил, C2-C4-алкенил, C2-C4-алкинил, C3-C6-циклоалкил или C3-C6-гетероциклил, причем вышеупомянутые остатки при необходимости независимо друг от друга могут быть замещены от одного до трех раз галогеном или один раз циано, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинилом, C1-C4-алкилсульфонилом, C1-C4-алкилкарбонилом, C1-C4-алкоксиимино-C1-C4-алкилом, C1-C4-алкоксикарбонилом, C1-C4-алкилсульфонилом, C1-C4-галогеналкилсульфонилом, C1-C4-алкиламинокарбонилом, арилом или гетарилом, причем арил и гетарил в каждом случае могут быть замещены от одного до трех раз галогеном, циано, нитро, C1-C4-алкилом, C1-C4-галогеналкилом, C1-C4-алкокси или C1-C4-галоалкокси,
или
R52 представляет собой арил или гетарил, причем вышеупомянутые остатки при необходимости могут быть замещены от одного до трех раз, и заместители независимо друг от друга выбраны из галогена, нитро, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеналкила, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-алкилтио или C1-C4-алкилсульфонила,
R53 представляет собой водород, C1-C4-алкил, C1-C4-алкоксикарбонил, C1-C6-алкилкарбонил, арил, гетарил, арилкарбонил или гетарилкарбонил, причем арил, гетарил, арилкарбонил или гетарилкарбонил в каждом случае могут быть замещены от одного до трех раз галогеном, циано, нитро, C1-C4-алкилом, C1-C4-галогеналкилом, C1-C4-алкокси или C1-C4-галоалкокси,
R54 представляет собой водород
представляет собой C1-C4-алкил, C2-C4-алкенил, C2-C4-алкинил или C3-C4-циклоалкил, причем вышеупомянутые остатки при необходимости независимо друг от друга могут быть замещены от одного до пяти раз галогеном или один раз циано, C1-C4-алкилом, C3-C4-циклоалкилом, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинилом, C1-C4-алкилсульфонилом или фенилом,
R6 представляет собой C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, C3-C6-циклоалкил-C1-C4-алкил, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкил, арил-C1-C4-алкил или гетарил-C1-C4-алкил, причем арил-C1-C4-алкил и гетарил-C1-C4-алкил при необходимости могут быть замещены от одного до трех раз, одинакового или различно галогеном, циано, нитро, C1-C4-алкилом, C1-C4-галогеналкилом, C1-C4-алкокси или C1-C4-галогеналкокси,
R7 представляет собой водород, C1-C4-алкил, C2-C4-алкенил, C2-C4-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C1-C4-алкокси, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкил, C1-C4-алкоксикарбонил или C1-C4-алкилкарбонил,
R7a представляет собой водород, C1-C4-алкил, C1-C4-алкоксикарбонил или C1-C4-алкилкарбонил,
R8 представляет собой водород или
представляет собой C1-C4-алкил, C2-C4-алкенил или C2-C4-алкинил, причем вышеупомянутые остатки при необходимости независимо друг от друга могут быть замещены от одного до трех раз галогеном, или один раз циано, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинилом, C1-C4-алкилсульфонилом, C1-C4-алкоксикарбонилом, или C1-C4-алкилкарбонилом,
или
R8 представляет собой фенилметил, фенилэтил, пиридилметил, C3-C6-циклоалкил, C3-C6-циклоалкил-C1-C4-алкил или C4-C8-бициклоалкил, причем вышеупомянутые остатки при необходимости могут быть замещены от одного до трех раз, одинакового или различно, и причем заместители независимо друг от друга выбраны из галогена, циано, нитро, гидрокси, амино, C1-C4-алкила, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинила, C1-C4-алкилсульфонила, C2-C6-алкоксикарбонила или C2-C6-алкилкарбонила,
или
R8 представляет собой фенил, пиридил, пиримидинил, тиазолил, тиадиазолил, оксазолил, пиразолил, тиенил или фуранил, причем вышеупомянутые остатки при необходимости могут быть замещены от одного до трех раз, одинакового или различно, и причем заместители независимо друг от друга выбраны из галогена, циано, нитро, гидрокси, амино, C1-C4-алкила, C2-C4-алкинила, C1-C4-галогеналкила, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинила или C1-C4-алкилсульфонила, C2-C6-алкоксикарбонила или C2-C6-алкилкарбонила, или
R7 и R8 вместе представляют собой C3-C6-алкильную цепь,
R9 представляет собой водород, фтор, хлор или C1-C4-алкил,
R9a представляет собой водород, фтор, хлор или C1-C4-алкил,
R10 представляет собой водород, фтор, хлор или C1-C4-алкил, и
R10a представляет собой водород, фтор, хлор или C1-C4-алкил.
3. Соединение по п. 1, в котором
Q1 и Q2 вместе представляют собой один из остатков А-1, А-4 или А-5, которые вместе с С- и N-атомом, с которым они связаны, образуют 5-ти или 6-ти членное ароматическое кольцо,
Т представляет собой R5, -OR6, -N(R7)(R8) или -N(R7a)-N(R7)(R8),
W представляет собой О,
G представляет собой связь или представляет собой -C(R9)(R10)-,
U представляет собой цикл из ряда U-2, U-9, U-10 или U-23,
Xa представляет собой галоген, циано, метил, этил, трифторметил, метокси, этокси, трифторметокси, метилтио, метилсульфинил, метилсульфонил или метоксикарбонил,
n равно 0, 1 или 2,
R1, R2, R3, R4 в каждом случае независимо друг от друга представляют собой остаток из ряда водород, галоген, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкил, C2-C4-алкенил, C2-C4-алкенилокси, C3-C4-алкинил, C3-C4-алкинилокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинил или C1-C4-алкилсульфонил,
R5 представляет собой CH2Y
Y представляет собой водород, Cl, Br, -O-R51, -S(O)p-R52, -N(R53)(R54) или представляет собой один из остатков Y-2, Y-3, Y-4, Y-5, Y-6 или Y-7,
Xb представляет собой галоген, циано, метил, этил, трифторметил, дифторметил, метиламинокарбонил, метилкарбониламино, метокси, этокси, трифторметокси, метилтио, этилтио, метилсульфинил, метилсульфонил или метоксикарбонил,
m равно 0, 1 или 2,
р равно 0, 1 или 2,
R51 представляет собой водород или
представляет собой C1-C6-алкил, C2-C4-алкенил, C2-C4-алкинил или C3-C6-циклоалкил, причем вышеупомянутые остатки при необходимости могут быть замещены от одного до трех раз галогеном или один раз циано, C3-C6-циклоалкилом, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинилом, C1-C4-алкилсульфонилом, C1-C4-алкилкарбонилом, C1-C4-алкоксикарбонилом или C1-C4-алкилсульфонилом, или один раз фенилом, тиенилом, пиридилом, пиримидинилом или пиразолилом, которые так же, в каждом случае, независимо друг от друга могут быть замещены от одного до трех раз галогеном, циано, метилом, этилом, трифторметилом, метокси, этокси или трифторметокси,
или
R51 представляет собой фенил, тиенил, пиридил, пиримидинил или пиразолил, причем вышеупомянутые остатки при необходимости могут быть замещены от одного до трех раз, и заместители независимо друг от друга выбраны из галогена, циано, метила, этила, трифторметила, метокси, этокси или трифторметокси,
R52 представляет собой C1-C4-алкил или C3-C6-циклоалкил,
причем вышеупомянутые остатки при необходимости могут быть замещены от одного до трех раз, и заместители независимо друг от друга выбраны из галогена, циано, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-алкилсульфинила, C1-C4-алкилсульфонила, C1-C4-алкилкарбонила, C1-C4-алкоксикарбонила или C1-C4-алкилсульфонила, а также из фенила, тиенила, пиридила, пиримидинила, пиразолила, которые в каждом случае независимо друг от друга могут быть замещены от одного до трех раз галогеном, циано, метилом, этилом, трифторметилом, метокси, этокси или трифторметокси,
или
R52 представляет собой фенил, тиенил, пиридил, пиримидинил или пиразолил, причем вышеупомянутые остатки при необходимости могут быть замещены от одного до трех раз, и заместители независимо друг от друга выбраны из галогена, циано, метила, этила, трифторметила, метокси, этокси или трифторметокси,
R53 представляет собой водород, C1-C4-алкил, C1-C4-алкоксикарбонил или C1-C6-алкилкарбонил,
R54 представляет собой водород или
представляет собой C1-C4-алкил, C2-C4-алкенил, C2-C4-алкинил или C3-C4-циклоалкил, причем вышеупомянутые остатки при необходимости могут быть замещены от одного до трех раз галогеном, или один раз циано, метилом, этилом, циклопропилом, метокси, этокси, трифторметокси, метилтио, метилсульфинилом, метилсульфонилом или фенилом,
R6 представляет собой C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, C3-C6-пиклоалкил-C1-C4-алкил, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкил,
R7 представляет собой водород, C1-C4-алкил, C1-C4-алкокси, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкил, C1-C4-алкоксикарбонил или C1-C4-алкилкарбонил,
R7a представляет собой водород, C1-C4-алкил, C1-C4-алкоксикарбонил или C1-C4-алкилкарбонил,
R8 представляет собой водород или
представляет собой C1-C4-алкил, C2-C4-алкенил или C2-C4-алкинил, причем вышеупомянутые остатки при необходимости независимо друг от друга могут быть замещены от одного до трех раз галогеном или один раз циано, метокси, этокси, дифторметокси, трифторметокси, трифторэтокси, метилтио, этилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, метилсульфонилом или этилсульфонилом,
или
R8 представляет собой фенилметил, фенилэтил, пиридилметил, пиридилэтил, C3-C6-циклоалкил или C3-C6-циклоалкил-C1-C4-алкил, причем вышеупомянутые остатки при необходимости могут быть замещены от одного до трех раз, и причем заместители независимо друг от друга выбраны из галогена, циано, метила, этила, трифторметила, метокси, этокси, трифторметокси, метилтио, метилсульфинила, метилсульфонила или метоксикарбонила,
или
R8 представляет собой фенил, пиридил, пиримидинил, тиазолил, тиадиазолил, оксазолил, пиразолил, тиенил или фуранил, причем вышеупомянутые остатки при необходимости могут быть замещены от одного до трех раз одинакового или различно, и причем заместители независимо друг от друга выбраны из галогена, циано, нитро, метила, этила, этинила, трифторметила, пентафторэтила, метокси, этокси, трифторметокси, метилтио, метилсульфинила, метилсульфонила или метоксикарбонила,
или
R7 и R8 вместе представляют собой C3-C6-алкильную цепь,
R9 представляет собой водород, фтор, хлор, метил или этил,
и
R10 представляет собой водород, фтор, хлор метил или этил.
4. Соединение по п. 1, в котором
Q1 и Q2 вместе представляют собой один из остатков А-1, А-4 или А-5, которые вместе с С- и N-атомом, с которым они связаны, образуют 5-ти или 6-ти членное ароматическое кольцо,
Т представляет собой R5, -OR6 или -N(R7)(R8),
W представляет собой О,
G представляет собой связь или представляет собой -C(R9)(R10)-,
U представляет собой U-2, U-9, U-10 или U-23,
Xa представляет собой фтор, хлор, бром, метил, этил, трифторметил, метокси, трифторметокси или циано,
n равно 0, 1 или 2,
R1, R2, R3, R4 в каждом случае независимо друг от друга представляют собой остаток из ряда водород, фтор, хлор, бром, иод, циано, метил, этил, н- или изопропил, метокси, этокси, н- или изопропокси, метилтио, этилтио, дифторметил, трифторметил, трифторметокси или дифторметокси,
R5 представляет собой CH2Y,
Y представляет собой водород, хлор, -O-R51, -S(O)p-R52, -N(R53)(R54) или представляет собой один из остатков Y-2, Y-3, Y4, Y-5, Y-6 или Y-7,
Xb представляет собой фтор, хлор, бром, циано, метил, этил, н- или изопропил, метокси, этокси, метилтио, этилтио, дифторметил, трифторметил, метиламинокарбонил или метилкарбониламино,
m равно 0 или 1,
р равно 0, 1 или 2,
R51 представляет собой водород, метил, этил, н- или изопропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, пент-3-ил, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил, циклогексилметил, 2,2,2-трифторэтил, 2-метоксиэтил, метоксикарбонилметил, фенил, 2-фтор-фенил, 3-фтор-фенил, 4-фтор-фенил, 2-хлор-фенил, 3-хлор-фенил, 4-хлор-фенил, фенилметил, 4-фтор-фенилметил, 3-фтор-фенилметил, 2-фтор-фенилметил, пирид-3-ил, 6-хлор-пирид-3-ил, пиридил-2-ил или 1-метилпиразол-5-ил,
R52 представляет собой метил, этил, н- или изопропил, фенил или фенилметил,
R53 представляет собой водород, метил, этил, метилкарбонил или этилкарбонил,
R54 представляет собой метил, этил, н- или изопропил, циклопропил или фенилметил,
R6 представляет собой метил, этил или н- или изопропил,
R7 представляет собой водород, метил или этил,
R8 представляет собой метил, этил, н- или изопропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, трифторэтил, циклопропил, фторциклопропил, хлорциклопропил, цианоциклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, цианоциклогексил, циклопропилметил, циклопентилметил, циклогексилметил, фенил, при необходимости замещенный от одного до двух раз независимо друг от друга фтором, хлором, метилом, этилом, метокси, этокси, трифторметилом, пентафторэтилом, трифторметокси, циано или нитро, фенилметил, при необходимости замещенный от одного до двух раз независимо друг от друга фтором или хлором, 1-фенилэтил, при необходимости замещенный от одного до двух раз независимо друг от друга фтором или хлором, 2-фенилэтил, при необходимости замещенный от одного до двух раз независимо друг от друга фтором или хлором, пирид-3-ил, при необходимости замещенный от одного до двух раз независимо друг от друга фтором, хлором или метилом, пиридил-2-ил, при необходимости замещенный от одного до двух раз независимо друг от друга фтором, хлором, бромом, метилом, трифторметилом, циано, нитро или этинил, пирид-4-ил, при необходимости замещенный от одного до двух раз независимо друг от друга фтором, хлором или метокси, 1,3-пиримидин-2-ил, при необходимости замещенный от одного до двух раз независимо друг от друга фтором или хлором, 1,3-пиримидин-5-ил, при необходимости замещенный от одного до двух раз независимо друг от друга фтором или хлором, тиазол-2-ил, при необходимости замещенный от одного до двух раз независимо друг от друга фтором, хлором или метилом, 1,2,4-тиадиазол-5-ил или представляет собой при необходимости замещенный хлором, бромом или метилом 1-метил-пиразол-5-ил,
R9 представляет собой водород или метил,
и
R10 представляет собой водород.
5. Соединение по любому из пп. 1-4, отличающееся тем, что оно имеет структуру согласно формуле (I-1)
в которой G, U, Т, R1, R2, R3 и R4 имеют значения, определенные в п. 1, или значения, определенные в п. 2, или значения, определенные в п. 3, или значения, определенные в п. 4.
6. Соединение по любому из пп. 1-4, отличающееся тем, что оно имеет структуру согласно формуле (I-4)
в которой G, U, Т, R1, R2 и R3 имеют значения, определенные в п. 1, или значения, определенные в п. 2, или значения, определенные в п. 3, или значения, определенные в п. 4.
7. Соединение по любому из пп. 1-4, отличающееся тем, что оно имеет структуру согласно формуле (I-5)
в которой G, U, Т, R1 и R2 имеют значения, определенные в п. 1, или значения, определенные в п. 2, или значения, определенные в п. 3, или значения, определенные в п. 4.
8. Композиция, в частности агрохимическая композиция, содержащая по меньшей мере одно соединение формулы (I) по любому из пп. 1-7.
9. Композиция по п. 8, дополнительно содержащая по меньшей мере один наполнитель и/или по меньшей мере одно поверхностно активное вещество.
10. Композиция по п. 8 или 9, отличающаяся тем, что соединение формулы (I) находится в смеси с по меньшей мере одним дополнительным активным веществом.
11. Способ борьбы с вредителями, в частности с животными вредителями, отличающийся тем, что соединением формулы (I) по любому из пп. 1-7 или композицией по любому из пп. 8-10 воздействуют на вредителей и/или среду их обитания.
12. Способ по п. 11, отличающийся тем, что вредитель представляет собой животный вредитель и включает насекомых, паукообразных или нематод, или что вредителем являются насекомые, паукообразные или нематоды.
13. Применение соединения формулы (I) по любому из пп. 1-7 или композиции по любому из пп. 8-10 для борьбы с животными вредителями.
14. Применение по п. 13, отличающееся тем, что животный вредитель включает насекомых, паукообразных или нематод, или что животным вредителем являются насекомые, паукообразные или нематоды.
15. Применение по п. 13 или 14 для защиты растений.
16. Применение по п. 13 или 14 в области здоровья животных.
17. Способ защиты семени или прорастающего растения от вредителей, в частности от животных вредителей, включающий стадию способа, на которой семя приводят в контакт с соединением формулы (I) по любому из пп. 1-7 или с композицией по любому из пп. 8-10.
18. Семя, полученное способом по п. 17.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP15197803 | 2015-12-03 | ||
| EP15197803.8 | 2015-12-03 | ||
| EP15199457 | 2015-12-11 | ||
| EP15199457.1 | 2015-12-11 | ||
| PCT/EP2016/079071 WO2017093214A1 (de) | 2015-12-03 | 2016-11-29 | Mesolonische halogenierte 3-(acetyl)-1-[(1,3-thiazol-5-yl)methyl]-1h-imidazo[1,2-a]pyridin-4-ium-2-olat derivate und verwandte verbindungen als insektizide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2018123928A true RU2018123928A (ru) | 2020-01-13 |
Family
ID=57406256
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018123928A RU2018123928A (ru) | 2015-12-03 | 2016-11-29 | Мезоионные галогенированные 3-(ацетил)-1-[(1,3-тиазол-5-ил)метил]-1н-имидазо[1,2-а]пиридин-4-иум-2-олатные производные и родственные соединения в качестве инсектицидов |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20180282323A1 (ru) |
| EP (1) | EP3383874A1 (ru) |
| JP (1) | JP2019500336A (ru) |
| KR (1) | KR20180084138A (ru) |
| CN (1) | CN108602819A (ru) |
| AU (1) | AU2016363632A1 (ru) |
| BR (1) | BR112018011271A2 (ru) |
| CA (1) | CA3007037A1 (ru) |
| CL (1) | CL2018001435A1 (ru) |
| CO (1) | CO2018005774A2 (ru) |
| IL (1) | IL259387A (ru) |
| MX (1) | MX2018006749A (ru) |
| PH (1) | PH12018501163A1 (ru) |
| RU (1) | RU2018123928A (ru) |
| TW (1) | TW201731845A (ru) |
| UY (1) | UY37006A (ru) |
| WO (1) | WO2017093214A1 (ru) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018108730A1 (de) * | 2016-12-16 | 2018-06-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Mesoionische imidazopyridine als insektizide |
| CN110536891A (zh) * | 2017-04-21 | 2019-12-03 | 拜耳公司 | 用作杀虫剂的介离子咪唑并吡啶 |
| ES2912385T3 (es) * | 2017-05-09 | 2022-05-25 | Fmc Corp | Insecticidas mesoiónicos |
| WO2018229202A1 (en) | 2017-06-16 | 2018-12-20 | Basf Se | Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests |
| WO2019086474A1 (en) | 2017-10-31 | 2019-05-09 | Syngenta Participations Ag | Pesticidally active mesoionics heterocyclic compounds |
| CN111511721A (zh) | 2017-12-13 | 2020-08-07 | 先正达参股股份有限公司 | 杀有害生物活性的介离子杂环化合物 |
| EP3636644A1 (de) | 2018-10-11 | 2020-04-15 | Bayer Aktiengesellschaft | Mesoionische imidazopyridine als insektizide |
| GB201905721D0 (en) | 2019-04-24 | 2019-06-05 | Univ Dundee | Compounds |
| WO2020239517A1 (en) | 2019-05-29 | 2020-12-03 | Basf Se | Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests |
| EP3769623A1 (en) | 2019-07-22 | 2021-01-27 | Basf Se | Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests |
| TWI862634B (zh) * | 2019-07-23 | 2024-11-21 | 德商拜耳廠股份有限公司 | 作為殺蟲劑之新穎雜芳基三唑化合物(二) |
| JP7429799B2 (ja) | 2020-02-18 | 2024-02-08 | ギリアード サイエンシーズ, インコーポレイテッド | 抗ウイルス化合物 |
| TWI794742B (zh) | 2020-02-18 | 2023-03-01 | 美商基利科學股份有限公司 | 抗病毒化合物 |
| TWI775313B (zh) | 2020-02-18 | 2022-08-21 | 美商基利科學股份有限公司 | 抗病毒化合物 |
| US11697666B2 (en) | 2021-04-16 | 2023-07-11 | Gilead Sciences, Inc. | Methods of preparing carbanucleosides using amides |
| KR20240049311A (ko) | 2021-08-18 | 2024-04-16 | 길리애드 사이언시즈, 인코포레이티드 | 인지질 화합물 및 이의 제조 및 사용 방법 |
| CN113773319B (zh) * | 2021-09-06 | 2023-07-25 | 贵州大学 | 咪唑并吡啶类介离子衍生物及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (34)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IN151753B (ru) | 1980-04-02 | 1983-07-23 | Lonza Ag | |
| DE4301356A1 (de) | 1993-01-20 | 1994-07-21 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 2-Alkyl-4-fluormethyl-thiazolcarbonsäure-alkylestern |
| GB0213715D0 (en) | 2002-06-14 | 2002-07-24 | Syngenta Ltd | Chemical compounds |
| WO2005100301A1 (en) | 2004-03-31 | 2005-10-27 | Eli Lilly And Company | 2-aryloxyethyl glycine derivatives and their use as glycine transport inhibitors |
| GB0414438D0 (en) | 2004-06-28 | 2004-07-28 | Syngenta Participations Ag | Chemical compounds |
| WO2006043635A1 (ja) | 2004-10-20 | 2006-04-27 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | 3-トリアゾリルフェニルスルフィド誘導体及びそれを有効成分として含有する殺虫・殺ダニ・殺線虫剤 |
| JP2006232788A (ja) | 2005-02-28 | 2006-09-07 | Nippon Kayaku Co Ltd | 光学活性な2‐クロロ‐3‐ヒドロキシル‐3、n‐ジフェニル‐プロパン酸アミドの製造法 |
| CA2624558C (en) | 2005-10-06 | 2011-02-22 | Nippon Soda Co., Ltd. | Cross-linked cyclic amine compounds and agents for pest control |
| TWI401023B (zh) | 2008-02-06 | 2013-07-11 | Du Pont | 中離子農藥 |
| JP5268461B2 (ja) | 2008-07-14 | 2013-08-21 | Meiji Seikaファルマ株式会社 | Pf1364物質、その製造方法、生産菌株、及び、それを有効成分とする農園芸用殺虫剤 |
| CN101337940B (zh) | 2008-08-12 | 2012-05-02 | 国家农药创制工程技术研究中心 | 具杀虫活性的含氮杂环二氯烯丙醚类化合物 |
| CN101337937B (zh) | 2008-08-12 | 2010-12-22 | 国家农药创制工程技术研究中心 | 具有杀虫活性的n-苯基-5-取代氨基吡唑类化合物 |
| CN101715774A (zh) | 2008-10-09 | 2010-06-02 | 浙江化工科技集团有限公司 | 一个具有杀虫活性化合物制备及用途 |
| GB0820344D0 (en) | 2008-11-06 | 2008-12-17 | Syngenta Ltd | Herbicidal compositions |
| UA110924C2 (uk) | 2009-08-05 | 2016-03-10 | Е. І. Дю Пон Де Немур Енд Компані | Мезоіонні пестициди |
| GB0919426D0 (en) | 2009-11-05 | 2009-12-23 | Glaxosmithkline Llc | Novel compounds |
| NZ629615A (en) | 2009-11-06 | 2016-01-29 | Plexxikon Inc | Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor |
| WO2011085575A1 (zh) | 2010-01-15 | 2011-07-21 | 江苏省农药研究所股份有限公司 | 邻杂环甲酰苯胺类化合物及其合成方法和应用 |
| PL2631235T3 (pl) | 2010-08-31 | 2016-05-31 | Meiji Seika Pharma Co Ltd | Środek do zwalczania szkodników |
| CN101967139B (zh) | 2010-09-14 | 2013-06-05 | 中化蓝天集团有限公司 | 一种含一氟甲氧基吡唑的邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物、其合成方法及应用 |
| TWI528899B (zh) | 2010-12-29 | 2016-04-11 | 杜邦股份有限公司 | 中離子性殺蟲劑 |
| WO2013050317A1 (en) | 2011-10-03 | 2013-04-11 | Syngenta Limited | Polymorphs of an isoxazoline derivative |
| CN102391261A (zh) | 2011-10-14 | 2012-03-28 | 上海交通大学 | 一种n-取代噁二嗪类化合物及其制备方法和应用 |
| WO2013144213A1 (en) | 2012-03-30 | 2013-10-03 | Basf Se | N-substituted pyridinylidene compounds and derivatives for combating animal pests |
| EP2647626A1 (en) | 2012-04-03 | 2013-10-09 | Syngenta Participations AG. | 1-Aza-spiro[4.5]dec-3-ene and 1,8-diaza-spiro[4.5]dec-3-ene derivatives as pesticides |
| BR112014026746A2 (pt) | 2012-04-27 | 2017-06-27 | Dow Agrosciences Llc | composições pesticidas e processos relacionados com as mesmas |
| US9282739B2 (en) | 2012-04-27 | 2016-03-15 | Dow Agrosciences Llc | Pesticidal compositions and processes related thereto |
| WO2014033244A2 (en) * | 2012-09-03 | 2014-03-06 | Basf Se | Substituted mesoionic imine compounds for combating animal pests |
| CN103109816B (zh) | 2013-01-25 | 2014-09-10 | 青岛科技大学 | 硫代苯甲酰胺类化合物及其应用 |
| CN103232431B (zh) | 2013-01-25 | 2014-11-05 | 青岛科技大学 | 一种二卤代吡唑酰胺类化合物及其应用 |
| WO2014158644A1 (en) | 2013-03-13 | 2014-10-02 | Dow Agrosciences Llc | Process for the preparation of triaryl rhamnose carbamates |
| CN103524422B (zh) | 2013-10-11 | 2015-05-27 | 中国农业科学院植物保护研究所 | 苯并咪唑衍生物及其制备方法和用途 |
| CA2925873A1 (en) | 2013-10-17 | 2015-04-23 | Dow Agrosciences Llc | Processes for the preparation of pesticidal compounds |
| US9102654B2 (en) | 2013-10-17 | 2015-08-11 | Dow Agrosciences Llc | Processes for the preparation of pesticidal compounds |
-
2016
- 2016-11-29 EP EP16801802.6A patent/EP3383874A1/de not_active Withdrawn
- 2016-11-29 AU AU2016363632A patent/AU2016363632A1/en not_active Abandoned
- 2016-11-29 MX MX2018006749A patent/MX2018006749A/es unknown
- 2016-11-29 JP JP2018528224A patent/JP2019500336A/ja active Pending
- 2016-11-29 CN CN201680080773.2A patent/CN108602819A/zh active Pending
- 2016-11-29 CA CA3007037A patent/CA3007037A1/en not_active Abandoned
- 2016-11-29 KR KR1020187018494A patent/KR20180084138A/ko not_active Withdrawn
- 2016-11-29 BR BR112018011271-2A patent/BR112018011271A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2016-11-29 US US15/780,883 patent/US20180282323A1/en not_active Abandoned
- 2016-11-29 RU RU2018123928A patent/RU2018123928A/ru not_active Application Discontinuation
- 2016-11-29 WO PCT/EP2016/079071 patent/WO2017093214A1/de not_active Ceased
- 2016-12-01 TW TW105139609A patent/TW201731845A/zh unknown
- 2016-12-02 UY UY2016037006A patent/UY37006A/es not_active Application Discontinuation
-
2018
- 2018-05-15 IL IL259387A patent/IL259387A/en unknown
- 2018-05-29 CL CL2018001435A patent/CL2018001435A1/es unknown
- 2018-06-01 CO CONC2018/0005774A patent/CO2018005774A2/es unknown
- 2018-06-01 PH PH12018501163A patent/PH12018501163A1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP3383874A1 (de) | 2018-10-10 |
| WO2017093214A1 (de) | 2017-06-08 |
| IL259387A (en) | 2018-07-31 |
| UY37006A (es) | 2017-09-29 |
| PH12018501163A1 (en) | 2019-01-21 |
| US20180282323A1 (en) | 2018-10-04 |
| AU2016363632A1 (en) | 2018-06-07 |
| JP2019500336A (ja) | 2019-01-10 |
| KR20180084138A (ko) | 2018-07-24 |
| CN108602819A (zh) | 2018-09-28 |
| TW201731845A (zh) | 2017-09-16 |
| MX2018006749A (es) | 2018-08-15 |
| CA3007037A1 (en) | 2017-06-08 |
| BR112018011271A2 (pt) | 2018-11-21 |
| CO2018005774A2 (es) | 2018-07-10 |
| CL2018001435A1 (es) | 2018-08-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2018123928A (ru) | Мезоионные галогенированные 3-(ацетил)-1-[(1,3-тиазол-5-ил)метил]-1н-имидазо[1,2-а]пиридин-4-иум-2-олатные производные и родственные соединения в качестве инсектицидов | |
| RU2018146743A (ru) | Замещенные оксадиазолы для борьбы с фитопатогенными грибами | |
| RU2016122104A (ru) | Новые соединения для борьбы с членистоногими | |
| JP2010540650A5 (ru) | ||
| RU2016152470A (ru) | Применение замещенных оксадиазолов для борьбы с фитопатогенными грибами | |
| RU2015131004A (ru) | Конденсированные оксазольные соединения и их применение для борьбы с вредителями | |
| RU2012150503A (ru) | Пестицидная композиция и ее применение | |
| AR104714A1 (es) | Compuestos depsipeptídicos como antihelmínticos | |
| RU2017104715A (ru) | Замещенные пиколиновые и пиримидин-4-карбоновые кислоты, способ их получения и их применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений | |
| RU2017101427A (ru) | Новые галоген-замещенные соединения | |
| JP2009526798A5 (ru) | ||
| RU2014108038A (ru) | Конденсированное гетероциклическое соединение и его применение для борьбы с вредителями | |
| RU2016142309A (ru) | Пестицидно активные гетероциклические производные с серосодержащими заместителями | |
| AR093828A1 (es) | Mezclas activas como plaguicidas, que comprenden compuestos de antranilamida | |
| JP2017523997A5 (ru) | ||
| RU2010112404A (ru) | Фторосодержащее сераорганическое соединение и содержащая его пестицидная композиция | |
| JP2010534696A5 (ru) | ||
| JP2018502148A5 (ru) | ||
| AR107249A1 (es) | Compuestos depsipeptídicos como anthelmínticos | |
| AR086819A1 (es) | 3-alcoxi, tioalquil y amino-4-amino-6-picolinatos (sustituidos) y su uso como herbicidas | |
| IN2014DN05868A (ru) | ||
| RU2018136229A (ru) | Гербициды | |
| RU2010119407A (ru) | Инсектицидные соединения | |
| RU2012150802A (ru) | Пестицидная композиция и ее применение | |
| RU2010110806A (ru) | Фторсодержащее сераорганическое соединение и его пестицидная композиция |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20191202 |