RU2018115278A - Egfr киназы ингибитор, способ его получения и применения - Google Patents
Egfr киназы ингибитор, способ его получения и применения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2018115278A RU2018115278A RU2018115278A RU2018115278A RU2018115278A RU 2018115278 A RU2018115278 A RU 2018115278A RU 2018115278 A RU2018115278 A RU 2018115278A RU 2018115278 A RU2018115278 A RU 2018115278A RU 2018115278 A RU2018115278 A RU 2018115278A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- formula
- group
- unsubstituted
- alkyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 3
- 229940121647 egfr inhibitor Drugs 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 16
- 102000001301 EGF receptor Human genes 0.000 claims 9
- 108060006698 EGF receptor Proteins 0.000 claims 9
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 6
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 claims 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 3
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 claims 3
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 2
- 102000004022 Protein-Tyrosine Kinases Human genes 0.000 claims 2
- 108090000412 Protein-Tyrosine Kinases Proteins 0.000 claims 2
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 claims 2
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 claims 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims 2
- 206010027476 Metastases Diseases 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 230000009401 metastasis Effects 0.000 claims 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims 1
- 230000004565 tumor cell growth Effects 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/48—Two nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Hematology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (46)
1. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль
в которой:
X, Y независимо выбираются из группы, состоящей из N, СН; при условии, что X и Y не являются одновременно СН;
R выбирается из следующей группы:
5-6-членный гетероцикл, имеющий 1-2 атома N в качестве гетероатомов,
-NH-(5-членный гетероцикл), имеющий атом N в качестве гетероатома
-N(СН3) - (5-членный гетероцикл) имеющий атом N в качестве гетероатома,
при этом в каждом случае гетероцикл может быть незамещенным или замещен одним или несколькими заместителями R1;
причем R1 выбирается из группы, состоящей из незамещенного или галогенированного С1-С6-алкила, -C(O)-R2, С2-С8-алкилацила, С2-С8-алкоксиацила, -S(O)2-R2;
R2 выбирается из группы, состоящей из незамещенного или галогенированного С1-С6-алкила, незамещенного или галогенированного С1-С6-алкокси, С3-С8-циклоалкила, С3-С8-циклоалкокси, -СН2-O-С(O)СН3, -NH2, -NH(C1-C6 алкила), -N(C1-C6 алкила)2..
2. Соединение по п. 1, в котором X представляет собой N, и Y представляет собой СН.
3. Соединение по п. 1, в котором R выбирается из группы; состоящий из
причем R1 выбирается из группы, состоящей из незамещенного или галогенированного С1-С6-алкила, -C(O)-R2, -Boc, -S(O)2-R2;
R2 выбирается из группы, состоящей из незамещенного или галогенированного С1-С6-алкила, незамещенного или галогенированного С1-С6-алкокси, С3-С8-циклоалкила, С3-С8-циклоалкокси, -СН2-O-С(O)СН3, -NH2, -NH(C1-C6 алкила), -N(C1-C6 алкила)2.
4. Соединение по п. 1, в котором соединение формулы I выбирается из следующей группы:
5. Соединение по п. 1, в котором соединение формулы I выбирается из следующей группы:
6. Способ получения соединения по п. 1, включающий следующий этап:
в инертном растворителе соединение формулы II взаимодействует с соединением формулы 7, таким образом получая соединение формулы Г; где R' выбирается из группы, состоящей из
5-6-членного гетероцикла, имеющего 1-2 атома N в качестве гетероатомов, -NH-(5 членного насыщенного гетероцикла), имеющего атом N в качестве гетероатома
-N(СН3)-(5 членного насыщенного гетероцикла), имеющего атом N в качестве гетероатома,
при этом в каждом случае гетероцикл может быть незамещенным или замещен заместителем R1;
и в котором X, Y и R1 имеют значения согласно п. 1.
7. Способ получения по п. 6, включающий следующий этап:
в инертном растворителе соединение формулы III взаимодействует с соединением формулы 5, таким образом получая соединение формулы II;
где R' имеет значения согласно п. 6, а X, Y и R1 имеют значения согласно п. 1.
8. Фармацевтическая композиция, обладающая противоопухолевой активностью, опосредованной ингибированием тирозинкиназы рецепторов эпидермального фактора роста (РЭФР), включающая терапевтически эффективное количество одного или нескольких соединений формулы (I) согласно пункту 1 и фармацевтически приемлемые носители, эксципиенты, вспомогательные вещества и/или разбавители.
9. Применение соединения формулы (I) по п. 1 для
(a) получения фармацевтической композиции, обладающей противоопухолевой активностью, опосредованной ингибированием тирозинкиназы рецепторов эпидермального фактора роста (РЭФР);
(b) для лечения опухолевых заболеваний и/или профилактики метастазирования опухолей, связанных с активностью тирозинкиназы рецепторов эпидермального фактора роста (РЭФР).
10. Применение соединения формулы (I) по п. 1 для
(a) нетерапевтического ингибирования активности тирозинкиназы рецепторов эпидермального фактора роста (РЭФР) in vitro;
(b) нетерапевтического ингибирования роста опухолевых клеток, опосредованного активностью тирозинкиназы рецепторов эпидермального фактора роста (РЭФР), in vitro.
11. Соединение формулы (II):
в котором
X, Y независимо выбираются из группы, состоящей из N, СН; при условии, что X и Y не являются одновременно СН;
R' имеет значения согласно п. 6.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201510622837.4 | 2015-09-25 | ||
| CN201510622837.4A CN106554347B (zh) | 2015-09-25 | 2015-09-25 | Egfr激酶抑制剂及其制备方法和应用 |
| PCT/CN2016/089679 WO2017049992A1 (zh) | 2015-09-25 | 2016-07-11 | Egfr激酶抑制剂及其制备方法和应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2018115278A true RU2018115278A (ru) | 2019-10-28 |
| RU2018115278A3 RU2018115278A3 (ru) | 2019-10-28 |
Family
ID=58385839
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018115278A RU2018115278A (ru) | 2015-09-25 | 2016-07-11 | Egfr киназы ингибитор, способ его получения и применения |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10710979B2 (ru) |
| EP (1) | EP3354647B1 (ru) |
| JP (1) | JP6752283B2 (ru) |
| KR (1) | KR20180096575A (ru) |
| CN (1) | CN106554347B (ru) |
| AU (1) | AU2016327857B2 (ru) |
| BR (1) | BR112018005795A2 (ru) |
| CA (1) | CA2999785C (ru) |
| RU (1) | RU2018115278A (ru) |
| SG (1) | SG11201802470SA (ru) |
| WO (1) | WO2017049992A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201802141B (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2729379C1 (ru) | 2015-10-01 | 2020-08-06 | Потенза Терапевтикс, Инк. | Анти-tigit антигенсвязывающие белки и способы их применения |
| JOP20190203A1 (ar) | 2017-03-30 | 2019-09-03 | Potenza Therapeutics Inc | بروتينات رابطة لمولد ضد مضادة لـ tigit وطرق استخدامها |
| CN114364798A (zh) | 2019-03-21 | 2022-04-15 | 欧恩科斯欧公司 | 用于治疗癌症的Dbait分子与激酶抑制剂的组合 |
| US12523663B2 (en) | 2019-06-04 | 2026-01-13 | Inserm (Institut National De La Santé Et De La Rescherche Médicale) | Use of CD9 as a biomarker and as a biotarget in glomerulonephritis or glomerulosclerosis |
| JP2023500906A (ja) | 2019-11-08 | 2023-01-11 | インサーム（インスティテュ ナシオナル ドゥ ラ サンテ エ ドゥ ラ ルシェルシェ メディカル） | キナーゼ阻害剤に対する獲得抵抗性を有するがんの処置方法 |
| WO2021148581A1 (en) | 2020-01-22 | 2021-07-29 | Onxeo | Novel dbait molecule and its use |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8338439B2 (en) * | 2008-06-27 | 2012-12-25 | Celgene Avilomics Research, Inc. | 2,4-disubstituted pyrimidines useful as kinase inhibitors |
| BRPI0914682B8 (pt) * | 2008-06-27 | 2021-05-25 | Avila Therapeutics Inc | compostos de heteroarila e composições compreendendo os referidos compostos |
| CN103269704B (zh) * | 2010-11-01 | 2018-07-06 | 西建卡尔有限责任公司 | 杂环化合物和其用途 |
| EP2637502B1 (en) * | 2010-11-10 | 2018-01-10 | Celgene CAR LLC | Mutant-selective egfr inhibitors and uses thereof |
| WO2014040555A1 (zh) * | 2012-09-12 | 2014-03-20 | 山东亨利医药科技有限责任公司 | 作为酪氨酸激酶抑制剂的含氮杂芳环衍生物 |
| NO2718543T3 (ru) * | 2014-02-04 | 2018-01-06 | ||
| CN104860890B (zh) | 2015-04-29 | 2018-03-13 | 上海泓博智源医药股份有限公司 | T790m突变型egfr的抑制剂及其在制备抗肿瘤药物中的应用 |
| CN105461640B (zh) | 2015-12-02 | 2017-11-21 | 芷威（上海）化学科技有限公司 | 一种酪氨酸激酶抑制剂的制备方法 |
-
2015
- 2015-09-25 CN CN201510622837.4A patent/CN106554347B/zh not_active Expired - Fee Related
-
2016
- 2016-07-11 US US15/763,156 patent/US10710979B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2016-07-11 JP JP2018535217A patent/JP6752283B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2016-07-11 AU AU2016327857A patent/AU2016327857B2/en not_active Ceased
- 2016-07-11 KR KR1020187011753A patent/KR20180096575A/ko not_active Ceased
- 2016-07-11 EP EP16847874.1A patent/EP3354647B1/en active Active
- 2016-07-11 RU RU2018115278A patent/RU2018115278A/ru not_active Application Discontinuation
- 2016-07-11 BR BR112018005795A patent/BR112018005795A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2016-07-11 WO PCT/CN2016/089679 patent/WO2017049992A1/zh not_active Ceased
- 2016-07-11 CA CA2999785A patent/CA2999785C/en active Active
- 2016-07-11 SG SG11201802470SA patent/SG11201802470SA/en unknown
-
2018
- 2018-04-03 ZA ZA2018/02141A patent/ZA201802141B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2017049992A1 (zh) | 2017-03-30 |
| CA2999785A1 (en) | 2017-03-30 |
| US20180346444A1 (en) | 2018-12-06 |
| CN106554347A (zh) | 2017-04-05 |
| CN106554347B (zh) | 2020-10-30 |
| EP3354647B1 (en) | 2022-08-24 |
| JP6752283B2 (ja) | 2020-09-09 |
| SG11201802470SA (en) | 2018-04-27 |
| ZA201802141B (en) | 2019-01-30 |
| AU2016327857B2 (en) | 2019-10-03 |
| AU2016327857A1 (en) | 2018-04-26 |
| CA2999785C (en) | 2020-10-27 |
| EP3354647A1 (en) | 2018-08-01 |
| US10710979B2 (en) | 2020-07-14 |
| RU2018115278A3 (ru) | 2019-10-28 |
| EP3354647A4 (en) | 2019-04-03 |
| KR20180096575A (ko) | 2018-08-29 |
| BR112018005795A2 (pt) | 2019-01-15 |
| JP2018536698A (ja) | 2018-12-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2018115278A (ru) | Egfr киназы ингибитор, способ его получения и применения | |
| RU2403251C2 (ru) | Производные 2, 4-ди(гетеро)ариламинопиримидина в качестве ингибиторов zap-70 | |
| SA522433155B1 (ar) | مركبات ثلاثية الحلقة مستبدلة | |
| RU2017105781A (ru) | Индазольные соединения в качестве ингибиторов киназы fgfr, их получение и применение | |
| RU2020110780A (ru) | Ингибитор fgfr и его медицинское применение | |
| JOP20210001A1 (ar) | مشتقات 3-(5- هيدروكسي -1- أوكسو أيزو إندولين -2- يل) بيبريدين -2، 6- دايون واستخدامها لمعالجة أمراض مرتبطة ببروتين ذات أصبع الزنك من عائلة (ikaros 2 (ikzf2 | |
| UY38296A (es) | Derivados de 3–(5–amino–1–oxoisoindolin–2–il)piperidin–2,6–diona y sus usos | |
| PH12021552782A1 (en) | Modulators of thr-ã and methods of use thereof | |
| CY1121847T1 (el) | Παραγωγα 1-((3-((1-πιπεραζινυλο)καρβονυλο)φαινυλο)μεθυλο)-2,4(1η,3η)-κιναζολινοδιονης ως αναστολεις parp για τη θεραπεια του καρκινου | |
| EA201992884A2 (ru) | Арильные, гетероарильные и гетероциклические соединения для лечения заболеваний | |
| RU2019122913A (ru) | Ингибитор рфрф4, способ его получения и его фармацевтическое применение | |
| RU2012112050A (ru) | Производные дигидроптеридинона, способ их получения и фармацевтическое применение | |
| EA202092558A1 (ru) | КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ ФОРМА ИНГИБИТОРА c-MET, ЕГО СОЛЕВАЯ ФОРМА И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ | |
| EA201991894A1 (ru) | ПИПЕРИДИН-ЗАМЕЩЕННЫЕ ИНГИБИТОРЫ Mnk И СВЯЗАННЫЕ С НИМИ СПОСОБЫ | |
| MX2020001235A (es) | Análogos de 1,2-dihidro-3h-pirazolo[3,4-d]pirimidin-3-ona. | |
| RU2014140735A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРАЗОЛО[1, 5-a]ПИРИМИДИНА, КОМПОЗИЦИИ, СОДЕРЖАЩИЕ УКАЗАННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, И СПОСОБЫ ИХ ПРИМЕНЕНИЯ | |
| EA202091016A1 (ru) | Пиримидиновое соединение в качестве ингибитора jak киназы | |
| EA201690094A1 (ru) | Ингибиторы syk | |
| MX375323B (es) | Inhibidores de cinasa de interacción con proteína cinasa activada por mitógeno (mnk) y métodos relacionados con los mismos. | |
| AR103222A1 (es) | Procedimiento para la preparación de análogos de 4-fenil-5-alcoxicarbonil-2-tiazol-2-il-1,4-dihidropirimidina | |
| RU2017123878A (ru) | Пиколинамидные соединения с фунгицидной активностью | |
| JP2016519165A5 (ru) | ||
| EA201791781A1 (ru) | Производные замещенного моно- и полиазанафталина и их применение | |
| SA515361086B1 (ar) | Fasn مركبات وتركيبات جديدة لتثبيط | |
| MX380516B (es) | Procedimiento para la preparacion del acido 4-fenil-5-alcoxicarbonil-2-tiazol-2-il-1,4-dihidropirimidin-6-il-[metil]3-oxo-5,6,8,8a-tetrahidro-1h-imidazo[1,5a]pirazin-2-il-carboxilico |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20200811 |