[go: up one dir, main page]

RU2018104284A - Гетероциклические соединения в качестве пестицидов - Google Patents

Гетероциклические соединения в качестве пестицидов Download PDF

Info

Publication number
RU2018104284A
RU2018104284A RU2018104284A RU2018104284A RU2018104284A RU 2018104284 A RU2018104284 A RU 2018104284A RU 2018104284 A RU2018104284 A RU 2018104284A RU 2018104284 A RU2018104284 A RU 2018104284A RU 2018104284 A RU2018104284 A RU 2018104284A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
chloro
difluoromethyl
cyano
nitro
methoxy
Prior art date
Application number
RU2018104284A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2724555C2 (ru
RU2018104284A3 (ru
Inventor
Ханс-Георг Шварц
Анне Декор
Йорг Гройль
Аксель ТРАУТВАЙН
Айке Кевин Хайльманн
Райнер Фишер
Петер Лёзель
Ольга Мальзам
Даниэла ПОРТЦ
Керстин Ильг
Херберт ЗОММЕР
Саша АЙЛЬМУС
Мелани ШАРВАЙ
Антон ЛИЩИНСКИЙ
Свен ГАЙБЕЛЬ
Ульрих Гёргенс
Симон Энтони ХЕРБЕРТ
Андреас ТУРБЕРГ
Original Assignee
Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт filed Critical Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт
Publication of RU2018104284A publication Critical patent/RU2018104284A/ru
Publication of RU2018104284A3 publication Critical patent/RU2018104284A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2724555C2 publication Critical patent/RU2724555C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/08—1,2,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-thiadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Claims (117)

1. Соединения формулы (I)
Figure 00000001
в которой
А представляет собой радикал из группы, включающей
Figure 00000002
Figure 00000003
в которых пунктирная линия представляет собой связь с тиадиазольным кольцом,
D представляет собой радикал из группы, включающей
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
в которых пунктирная линия представляет собой связь с атомом углерода в C=Q,
Е представляет собой водород, C1-С6-алкил, С3-С6-циклоалкил, С2-С6-галоалкил, С3-С6-алкенил, С3-С6-алкинил, С3-С6-циклоалкил-С1-С6-алкил, циано-C1-С6-алкил, C1-С6-алкилкарбонил, C1-С6-алкокси-C1-С6-алкил, C1-С6-алкоксикарбонил, ион металла, ион аммония или представляет собой C(=O)-D,
Q представляет собой кислород или серу,
R1 представляет собой галоген, циано, нитро, C1-С6-алкил, C1-С6-галоалкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С6-циклоалкил, C1-С6-алкокси, C1-С6-галоалкокси, C1-С6-алкилтио, C1-С6-галоалкилтио С3-С6-алкенилтио, С3-С6-алкинилтио, C1-С6-алкилсульфинил, C1-С6-галоалкилсульфинил, C1-С6-алкилсульфонил, C1-С6-галоалкилсульфонил,
R2 представляет собой водород, галоген, циано, нитро, C1-С6-алкил, C1-С6-галоалкил, C1-С6-алкокси, C1-С6-галоалкокси, C1-С6-алкилтио, C1-С6-галоалкилтио, C1-С6-алкилсульфинил, C1-С6-галоалкилсульфинил, C1-С6-алкилсульфонил, C1-С6-галоалкилсульфонил, при условии, что, если R1 представляет собой фтор в А-2, то R2 не может представлять собой водород в А-2,
R3 представляет собой галоген, циано, нитро, C1-С6-алкил, C1-С6-галоалкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С6-циклоалкил, C1-С6-алкокси, C1-С6-галоалкокси, С3-С6-алкенокси, С3-С6-галоалкенокси, С3-С6-алкинокси, С3-С6-циклоалкокси C1-С6-алкилтио, C1-С6-галоалкилтио, C1-С6-алкилсульфинил, C1-С6-галоалкилсульфинил, C1-С6-алкилсульфонил, C1-С6-галоалкилсульфонил и
R4 представляет собой водород, галоген, нитро, циано, C1-С6-алкил, C1-С6-галоалкил, C1-С6-алкокси, C1-С6-галоалкокси, C1-С6-алкилтио, C1-С6-галоалкилтио, C1-С6-алкилсульфинил, C1-С6-галоалкилсульфинил C1-С6-алкилсульфонил, C1-С6-галоалкилсульфонил.
2. Соединения формулы (I) по п. 1, в которой
А представляет собой радикал из группы, включающей
Figure 00000007
Figure 00000008
в которых пунктирная линия представляет собой связь с тиадиазольным кольцом,
D представляет собой радикал из группы, включающей
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
в которых пунктирная линия представляет собой связь с атомом углерода в C=Q,
Е представляет собой водород, С1-С4-алкил, С3-С6-циклоалкил, С2-С4-галоалкил, С3-С4-алкенил, С3-С4-алкинил, С3-С6-циклоалкил-С1-С4-алкил, циано-С1-С4-алкил, С1-С4-алкилкарбонил, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил, C1-С4-алкоксикарбонил, ион щелочного металла, ион щелочно-земельного металла, ион аммония или представляет собой C(=O)-D,
Q представляет собой кислород или серу,
R1 представляет собой галоген, циано, нитро, C1-С6-алкил, C1-С6-галоалкил, С3-С6-циклоалкил, C1-С6-алкокси, C1-С6-галоалкокси, C1-С6-алкилтио, C1-С6-галоалкилтио С3-С6-алкенилтио, С3-С6-алкинилтио, C1-С6-алкилсульфинил, C1-С6-галоалкилсульфинил, C1-С6-алкилсульфонил, C1-С6-галоалкилсульфонил,
R2 представляет собой водород, галоген, циано, нитро, C1-С6-алкил, C1-С6-галоалкил, C1-С6-алкокси, C1-С6-галоалкокси, C1-С6-алкилтио, C1-С6-галоалкилтио, C1-С6-алкилсульфинил, C1-С6-галоалкилсульфинил, C1-С6-алкилсульфонил, C1-С6-галоалкилсульфонил, при условии, что, если R1 представляет собой фтор в А-2, то R2 не может представлять собой водород в А-2,
R3 представляет собой галоген, циано, нитро, C1-С6-алкил, C1-С6-галоалкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С6-циклоалкил, C1-С6-алкокси, C1-С6-галоалкокси, С3-С6-алкенокси, С3-С6-галоалкенокси, С3-С6-алкинокси, С3-С6-циклоалкокси, C1-С6-алкилтио, C1-С6-галоалкилтио, C1-С6-алкилсульфинил, C1-С6-галоалкилсульфинил, C1-С6-алкилсульфонил, C1-С6-галоалкилсульфонил
R4 представляет собой водород, галоген, нитро, циано, C1-С6-алкил, C1-С6-галоалкил, C1-С6-алкокси, C1-С6галоалкокси, C1-С6-алкилтио, C1-С6-галоалкилтио, C1-С6-алкилсульфинил, C1-С6-галоалкилсульфинил, C1-С6-алкилсульфонил, C1-С6-галоалкилсульфонил.
3. Соединения формулы (I) по п. 1, в которой
А представляет собой радикал из группы, включающей
Figure 00000012
в которых пунктирная линия представляет собой связь с тиадиазольным кольцом,
D представляет собой радикал из группы, включающей
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
в которых пунктирная линия представляет собой связь с атомом углерода в C=Q,
Е представляет собой водород, С1-С4-алкил, С2-С4-галоалкил, циано-С1-С4-алкил, С1-С4-алкилкарбонил, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил, С1-С4-алкоксикарбонил, ион щелочного металла, ион щелочно-земельного металла, ион аммония или представляет собой C(=O)-D,
Q представляет собой кислород или серу,
R1 представляет собой галоген, циано, нитро, С1-С4-алкил, С1-С4-галоалкил, С3-С6-циклоалкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси, С1-С4-алкилтио, C1-С4-галоалкилтио, С1-С4-алкилсульфинил, С1-С4-галоалкилсульфинил, С1-С4-алкилсульфонил, С1-С4-галоалкилсульфонил,
R2 представляет собой водород, галоген, циано, нитро, С1-С4-алкил, С1-С4-галоалкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси, С1-С4алкилтио, С1-С4-галоалкилтио, С1-С4-алкилсульфинил, С1-С4-галоалкилсульфинил, C1-С4алкилсульфонил, С1-С4-галоалкилсульфонил, при условии, что, если R1 представляет собой фтор в А-2, то R2 не может представлять собой водород в А-2,
R3 представляет собой галоген, циано, нитро, С1-С4-алкил, С1-С4-галоалкил, С2-С4-алкенил, С2-С4-алкинил, С3-С6-циклоалкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси, С3-С4-алкенокси, С3-С4-галоалкенокси, С3-С4-алкинокси, С3-С6-циклоалкокси, С1-С4-алкилтио, С1-С4-галоалкилтио, С1-С4-алкилсульфинил, С1-С4-галоалкилсульфинил, С1-С4-алкилсульфонил, С1-С4-галоалкилсульфонил,
R4 представляет собой водород, галоген, нитро, циано, С1-С4-алкил, С1-С4-галоалкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси, С1-С4-алкилтио, С1-С4-галоалкилтио, С1-С4-алкилсульфинил, С1-С4-галоалкилсульфинил, С1-С4-алкилсульфонил, С1-С4-галоалкилсульфонил.
4. Соединения формулы (I) по п. 1, в которых
А представляет собой радикал из группы, включающей
Figure 00000016
в которых пунктирная линия представляет собой связь с тиадиазольным кольцом,
D представляет собой радикал из группы, включающей
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
в которых пунктирная линия представляет собой связь с атомом углерода в C=Q,
Е представляет собой водород, метил, этил, дифторметил, трифторметил, цианометил, Li-, Na-, K-, Mg-, Са-ион, ион аммония формулы
Figure 00000020
где R5, R6, R7 и R8 независимо представляют собой водород, С1-С4-алкил или бензил,
или
Е представляет собой C(=O)-D,
Q представляет собой кислород или серу,
R1 представляет собой фтор, хлор, бром, йод, циано, нитро, метил, этил, дифторметил, трифторметил, хлор-дифторметил, пентафторэтил, циклопропил, метокси, этокси дифторметокси, трифторметокси, хлор-дифтор-метокси, дифторэтокси, трифторэтокси, метилтио, этилтио, трифторметилтио, дифторметилтио, дифторэтилтио, трифторэтилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, трифторметилсульфинил, дифторметилсульфинил, дифторэтилсульфинил, трифторэтилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, трифторметилсульфонил, дифторметилсульфонил, дифторэтилсульфонил, трифторэтилсульфонил,
R2 представляет собой водород, фтор, хлор, бром, йод, циано, нитро, метил, этил, дифторметил, трифторметил, хлор-дифторметил, пентафторэтил, метокси, этокси, -дифторметокси, трифторметокси, хлор-дифтор-метокси, дифторэтокси, трифторэтокси метилтио, этилтио, трифторметилтио, дифторметилтио, дифторэтилтио, трифторэтилтио, трифторметилсульфинил, дифторметилсульфинил, дифторэтилсульфинил, трифторэтилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, трифторметилсульфонил, дифторметилсульфонил, дифторэтилсульфонил, трифторэтилсульфонил, при условии, что, если R1 представляет собой фтор в А-2, то R2 не может представлять собой водород в А-2,
R3 представляет собой фтор, хлор, бром, йод, циано, нитро, метил, этил, дифторметил, трифторметил, хлор-дифторметил, пентафторэтил, циклопропил, метокси, этокси, дифторметокси, трифторметокси, хлор-дифтор-метокси, дифторэтокси, трифторэтокси, метилтио, этилтио, трифторметилтио, дифторметилтио, дифторэтилтио, трифторэтилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, трифторметилсульфинил, дифторметилсульфинил, дифторэтилсульфинил, трифторэтилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, трифторметилсульфонил, дифторметилсульфонил, дифторэтилсульфонил, трифторэтилсульфонил и
R4 представляет собой водород, фтор, хлор, бром, йод, нитро, циано, метил, этил, дифторметил, трифторметил, хлор-дифторметил, пентафторэтил, метокси, этокси, дифторметокси, трифторметокси, хлор-дифтор-метокси, дифторэтокси, трифторэтокси метилтио, этилтио, трифторметилтио, дифторметилтио, дифторэтилтио, трифторэтилтио, трифторметилсульфинил, дифторметилсульфинил, дифторэтилсульфинил, трифторэтилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, трифторметилсульфонил, дифторметилсульфонил, дифторэтилсульфонил, трифторэтилсульфонил.
5. Соединения формулы (I-1)
Figure 00000021
в которой
D представляет собой радикал из группы, включающей
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
в которых пунктирная линия представляет собой связь с атомом углерода в C=Q,
Е представляет собой водород, Li-, Na-, K-, Mg-, Са-ион, ион аммония формулы
Figure 00000025
где R5, R6, R7 и R8 независимо представляют собой водород, метил, этил или бензил,
Q представляет собой кислород,
R1 представляет собой фтор, хлор, бром, йод, циано, нитро, метил, этил, дифторметил, трифторметил, хлор-дифторметил, пентафторэтил, циклопропил, метокси, этокси, -дифторметокси, трифторметокси, хлор-дифтор-метокси, дифторэтокси, трифторэтокси, метилтио, этилтио, трифторметилтио, дифторметилтио, дифторэтилтио, трифторэтилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, трифторметилсульфинил, дифторметилсульфинил, дифторэтилсульфинил, трифторэтилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, трифторметилсульфонил, дифторметилсульфонил, дифторэтилсульфонил, трифторэтилсульфонил,
R2 представляет собой водород, фтор, хлор, бром, йод, циано, нитро, метил, этил, дифторметил, трифторметил, хлор-дифторметил, пентафторэтил, метокси, этокси, дифторметокси, трифторметокси, хлор-дифтор-метокси, дифторэтокси, трифторэтокси метилтио, этилтио, трифторметилтио, дифторметилтио, дифторэтилтио, трифторэтилтио, трифторметилсульфинил, дифторметилсульфинил, дифторэтилсульфинил, трифторэтилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, трифторметилсульфонил, дифторметилсульфонил, дифторэтилсульфонил, трифторэтилсульфонил,
R3 представляет собой фтор, хлор, бром, йод, циано, нитро, метил, этил, дифторметил, трифторметил, хлор-дифторметил, пентафторэтил, циклопропил, метокси, этокси, дифторметокси, трифторметокси, хлор-дифтор-метокси, дифторэтокси, трифторэтокси, метилтио, этилтио, трифторметилтио, дифторметилтио, дифторэтилтио, трифторэтилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, трифторметилсульфинил, дифторметилсульфинил, дифторэтилсульфинил, трифторэтилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, трифторметилсульфонил, дифторметилсульфонил, дифторэтилсульфонил, трифторэтилсульфонил,
R4 представляет собой водород, фтор, хлор, бром, йод, нитро, циано, метил, этил, дифторметил, трифторметил, хлор-дифторметил, пентафторэтил, метокси, этокси, дифторметокси, трифторметокси, хлор-дифтор-метокси, дифторэтокси, трифторэтокси метилтио, этилтио, трифторметилтио, дифторметилтио, дифторэтилтио, трифторэтилтио, трифторметилсульфинил, дифторметилсульфинил, дифторэтилсульфинил, трифторэтилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, трифторметилсульфонил, дифторметилсульфонил, дифторэтилсульфонил, трифторэтилсульфонил
6. Соединения формулы (I-2)
Figure 00000026
в которой
D представляет собой радикал из группы, включающей
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
в которых пунктирная линия представляет собой связь с атомом углерода в C=Q,
Е представляет собой водород, Li-, Na-, K-, Mg-, Са-ион, ион аммония формулы
Figure 00000030
где R5, R6, R7 и R8 независимо представляют собой водород, метил, этил или бензил,
Q представляет собой кислород,
R1 представляет собой фтор, хлор, бром, йод, циано, нитро, метил, этил, дифторметил, трифторметил, хлор-дифторметил, пентафторэтил, циклопропил, метокси, этокси, дифторметокси, трифторметокси, хлор-дифтор-метокси, дифторэтокси, трифторэтокси, метилтио, этилтио, трифторметилтио, дифторметилтио, дифторэтилтио, трифторэтилтио, этилсульфинил, трифторметилсульфинил, дифторметилсульфинил, дифторэтилсульфинил, трифторэтилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, трифторметилсульфонил, дифторметилсульфонил, дифторэтилсульфонил, трифторэтилсульфонил,
R2 представляет собой водород, фтор, хлор, бром, йод, циано, нитро, метил, этил, дифторметил, трифторметил, хлор-дифторметил, пентафторэтил, метокси, этокси, дифторметокси, трифторметокси, хлор-дифтор-метокси, дифторэтокси, трифторэтокси метилтио, этилтио, трифторметилтио, дифторметилтио, дифторэтилтио, трифторэтилтио, трифторметилсульфинил, дифторметилсульфинил, дифторэтилсульфинил, трифторэтилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, трифторметилсульфонил, дифторметилсульфонил, дифторэтилсульфонил, трифторэтилсульфонил,
R3 представляет собой фтор, хлор, бром, йод, циано, нитро, метил, этил, дифторметил, трифторметил, хлор-дифторметил, пентафторэтил, циклопропил, метокси, этокси, дифторметокси, трифторметокси, хлор-дифтор-метокси, дифторэтокси, трифторэтокси, метилтио, этилтио, трифторметилтио, дифторметилтио, дифторэтилтио, трифторэтилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, трифторметилсульфинил, дифторметилсульфинил, дифторэтилсульфинил, трифторэтилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, трифторметилсульфонил, дифторметилсульфонил, дифторэтилсульфонил, трифторэтилсульфонил
R4 представляет собой водород, фтор, хлор, бром, йод, нитро, циано, метил, этил, дифторметил, трифторметил, хлор-дифторметил, пентафторэтил, метокси, этокси, дифторметокси, трифторметокси, хлор-дифтор-метокси, дифторэтокси, трифторэтокси, метилтио, этилтио, трифторметилтио, дифторметилтио, дифторэтилтио, трифторэтилтио, трифторметилсульфинил, дифторметилсульфинил, дифторэтилсульфинил, трифторэтилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, трифторметилсульфонил, дифторметилсульфонил, дифторэтилсульфонил, трифторэтилсульфонил.
7. Соединения формулы (I-3)
Figure 00000031
в которой
D представляет собой радикал из группы, включающей
Figure 00000032
Figure 00000033
в которых пунктирная линия представляет собой связь с атомом углерода в C=Q,
Е представляет собой водород,
Q представляет собой кислород,
R1 представляет собой фтор, хлор, бром, йод,
R2 представляет собой водород,
R3 представляет собой фтор, хлор, бром, йод, дифторметил, трифторметил, хлор-дифторметил, пентафторэтил, и
R4 представляет собой водород.
8. Композиция, отличающаяся тем, что она включает по меньшей мере одно соединение по пп. 1-7 и общепринятые наполнители и/или поверхностно-активные вещества.
9. Способ борьбы с вредителями, отличающийся тем, что соединению формулы (I) по пп. 1-7 или Композиции по пункту 8 предоставляют возможность действовать на вредителей и/или их среду обитания, при условии, что исключены способы терапевтического лечения организма животного.
10. Соединение по пп. 1-7 или Композиция по п. 8 для борьбы с членистоногими паразитами на животных.
11. 3-(2,6-Дифторфенил)-1,2,4-тиадиазол-5-амин.
12. 3-(2-Хлорпиридин-3-ил)-1,2,4-тиадиазол-5-амин.
RU2018104284A 2015-07-06 2016-07-05 Гетероциклические соединения в качестве пестицидов RU2724555C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP15175382 2015-07-06
EP15175382.9 2015-07-06
PCT/EP2016/065766 WO2017005717A1 (en) 2015-07-06 2016-07-05 Heterocyclic compounds as pesticides

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2018104284A true RU2018104284A (ru) 2019-08-06
RU2018104284A3 RU2018104284A3 (ru) 2019-12-10
RU2724555C2 RU2724555C2 (ru) 2020-06-23

Family

ID=53524633

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2018104284A RU2724555C2 (ru) 2015-07-06 2016-07-05 Гетероциклические соединения в качестве пестицидов

Country Status (12)

Country Link
US (1) US10271552B2 (ru)
JP (1) JP6732877B2 (ru)
KR (1) KR20180025949A (ru)
CN (1) CN107846888B (ru)
AR (1) AR105278A1 (ru)
BR (1) BR112018000308B1 (ru)
MX (1) MX2018000292A (ru)
PH (1) PH12018500009A1 (ru)
RU (1) RU2724555C2 (ru)
TW (1) TW201716389A (ru)
UY (1) UY36776A (ru)
WO (1) WO2017005717A1 (ru)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20190382358A1 (en) * 2016-12-16 2019-12-19 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Heterocyclic compounds as pesticides
CN107417606B (zh) * 2017-06-12 2020-07-10 河北科技大学 N-氰甲基双（三氟甲基）烟酰胺转化为氟啶虫酰胺的方法及应用
WO2019105875A1 (en) 2017-11-28 2019-06-06 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclic compounds as pesticides
CN111018807B (zh) * 2019-11-26 2023-04-25 南京工业大学 一种合成1,2,4-噻二唑衍生物的方法
CN112300091B (zh) * 2020-11-25 2022-05-31 湖北文理学院 一种二唑类杂环化合物及其制备方法与应用
WO2022194843A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2022194841A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2022194842A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2023020962A1 (en) 2021-08-17 2023-02-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
CN117794928A (zh) 2021-08-17 2024-03-29 拜耳公司 取代的1,2,4-噻二唑基烟酰胺、其盐或n-氧化物及其作为除草活性物质的用途
MX2024002083A (es) 2021-08-17 2024-03-05 Bayer Ag 1,2,4-tiadiazolil nicotinamidas sustituidas, sus sales o n-oxidos, y su uso como sustancias herbicidamente activas.
EP4238973A1 (en) 2022-03-04 2023-09-06 Bayer AG Substituted 1,2,4-thiadiazolyl isonicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
EP4238972A1 (en) 2022-03-04 2023-09-06 Bayer AG Substituted 1,2,4-thiadiazolyl picolinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9008123D0 (en) * 1990-04-10 1990-06-06 Lilly Industries Ltd Pharmaceutical compounds
DK1254135T3 (da) 1999-12-02 2005-01-17 Novartis Ag Aminoheterocyclylamider som pesticidt og antiparasitisk aktive stoffer
JP4186484B2 (ja) 2002-03-12 2008-11-26 住友化学株式会社 ピリミジン化合物およびその用途
GB0213715D0 (en) 2002-06-14 2002-07-24 Syngenta Ltd Chemical compounds
TWI312272B (en) 2003-05-12 2009-07-21 Sumitomo Chemical Co Pyrimidine compound and pests controlling composition containing the same
AU2005219788B2 (en) 2004-03-05 2010-06-03 Nissan Chemical Corporation Isoxazoline-substituted benzamide compound and noxious organism control agent
GB0414438D0 (en) 2004-06-28 2004-07-28 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
WO2006043635A1 (ja) 2004-10-20 2006-04-27 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. ３－トリアゾリルフェニルスルフィド誘導体及びそれを有効成分として含有する殺虫・殺ダニ・殺線虫剤
WO2008134969A1 (fr) 2007-04-30 2008-11-13 Sinochem Corporation Composés benzamides et leurs applications
GB0720126D0 (en) 2007-10-15 2007-11-28 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
TWI411395B (zh) 2007-12-24 2013-10-11 Syngenta Participations Ag 殺蟲化合物
RU2522430C2 (ru) * 2008-01-22 2014-07-10 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи 5-фторпиримидиновые производные в качестве фунгицидов
TWI401023B (zh) 2008-02-06 2013-07-11 Du Pont 中離子農藥
CN101337940B (zh) 2008-08-12 2012-05-02 国家农药创制工程技术研究中心 具杀虫活性的含氮杂环二氯烯丙醚类化合物
EP2184273A1 (de) 2008-11-05 2010-05-12 Bayer CropScience AG Halogen-substituierte Verbindungen als Pestizide
CN101781295B (zh) * 2010-02-09 2012-05-30 辽宁恒星精细化工（集团）有限公司 5-氨基-1,2,4-噻二唑类化合物及其制备方法
CA2803695A1 (en) 2010-06-28 2012-01-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Heteroaryl-substituted pyridine compounds for use as pesticides
PL2631235T3 (pl) 2010-08-31 2016-05-31 Meiji Seika Pharma Co Ltd Środek do zwalczania szkodników
CN102060818B (zh) 2011-01-07 2012-02-01 青岛科技大学 一种新型螺螨酯类化合物及其制法与用途
CN102057925B (zh) 2011-01-21 2013-04-10 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含噻虫酰胺和生物源类杀虫剂的杀虫组合物
WO2013144213A1 (en) 2012-03-30 2013-10-03 Basf Se N-substituted pyridinylidene compounds and derivatives for combating animal pests
CN103232431B (zh) 2013-01-25 2014-11-05 青岛科技大学 一种二卤代吡唑酰胺类化合物及其应用
US9643963B2 (en) * 2013-11-14 2017-05-09 Avista Pharma Solutions, Inc. Antiparasitic compounds
US20180368404A1 (en) 2014-11-06 2018-12-27 Basf Se 3-pyridyl heterobicyclic compound for controlling invertebrate pests

Also Published As

Publication number Publication date
CN107846888A (zh) 2018-03-27
US10271552B2 (en) 2019-04-30
JP2018525352A (ja) 2018-09-06
AR105278A1 (es) 2017-09-20
JP6732877B2 (ja) 2020-07-29
BR112018000308B1 (pt) 2022-05-17
TW201716389A (zh) 2017-05-16
KR20180025949A (ko) 2018-03-09
RU2724555C2 (ru) 2020-06-23
BR112018000308A2 (pt) 2018-09-04
US20180213782A1 (en) 2018-08-02
RU2018104284A3 (ru) 2019-12-10
UY36776A (es) 2017-01-31
CN107846888B (zh) 2021-02-26
PH12018500009A1 (en) 2018-07-09
MX2018000292A (es) 2018-04-20
WO2017005717A1 (en) 2017-01-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2018104284A (ru) Гетероциклические соединения в качестве пестицидов
RU2002134455A (ru) Замещенные иминоазины
RU2018132354A (ru) 4-амино-6-(гетероциклические)пиколинаты и 6-амино-2-(гетероциклические)пиримидин-4-карбоксилаты и их использование в качестве гербицидов
RU2013146369A (ru) N-(3-карбамоилфенил)-1н-пиразол-5-карбоксамидные производные и их применение для борьбы с животными-вредителями
JP2005531549A5 (ru)
JP2012516871A5 (ru)
PE20161101A1 (es) Derivados de heterociclos biciclicos condensados sustituidos con 2-(het) arilo como agentes para combatir parasitos
RU2017134973A (ru) Бутиролактоны в качестве гербицидов
JP2019509291A5 (ru)
RU2016142309A (ru) Пестицидно активные гетероциклические производные с серосодержащими заместителями
RU2015131004A (ru) Конденсированные оксазольные соединения и их применение для борьбы с вредителями
AR086587A1 (es) Compuestos insecticidas
RU2017142979A (ru) Замещенные циклические амиды и их применение в качестве гербицидов
JP2018524336A5 (ru)
AR044745A1 (es) Compuestos herbicidas de azolcarboxamida, composicion herbicida y metodo para controlar el crecimiento de vegetacion indeseable
JP2014080415A5 (ru)
JP2019524763A5 (ru)
JP2018526416A5 (ru)
JP2019514849A5 (ru)
JP2018526419A5 (ru)
JP2020503277A5 (ru)
RU2017107553A (ru) Новые галоген-замещенные соединения
JP2018513870A5 (ru)
PE20170669A1 (es) Compuesto heterociclico
RU2435760C2 (ru) 1н-хиназолин-2,4-дионы