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WO2008134969A1 - Composés benzamides et leurs applications - Google Patents

Composés benzamides et leurs applications Download PDF

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WO2008134969A1
WO2008134969A1 PCT/CN2008/070830 CN2008070830W WO2008134969A1 WO 2008134969 A1 WO2008134969 A1 WO 2008134969A1 CN 2008070830 W CN2008070830 W CN 2008070830W WO 2008134969 A1 WO2008134969 A1 WO 2008134969A1
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halogen
alkyl
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mmol
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PCT/CN2008/070830
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Chinese (zh)
Inventor
Bin Li
Dong Xiang
Baoshan Chai
Jing Yuan
Huibin Yang
Hong Zhang
Hongfei Wu
Haibo Yu
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Shenyang Research Institute of Chemical Industry Co Ltd
Sinochem Corp
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Shenyang Research Institute of Chemical Industry Co Ltd
Sinochem Corp
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
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    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/16—Halogen atoms or nitro radicals

Definitions

  • the invention belongs to the field of agricultural insecticides and fungicides. It relates to a benzamide compound and its use. Background technique
  • insecticides and fungicides are resistant to pests and germicides after a period of use, it is necessary to continuously invent new and improved insecticidal and bactericidal active compounds and compositions.
  • WO 03/015518 A1 reports that certain benzamide compounds have insecticidal activity and have a high control effect on armyworms at a concentration of 50 ppm.
  • An object of the present invention is to provide a novel benzamide compound which can be applied to the control of pests and diseases.
  • the present invention provides a benzamide compound, as shown in Formula I:
  • DC 6 is selected from H or alkyl
  • R 2 is selected from H or dC 6 alkyl
  • R 3 is selected from dC 6 alkyl or C 3 -C 6 cycloalkyl, and the hydrogen on the group may be further substituted by the following groups: halogen, N0 2 , dC 3 alkoxy, phenoxy, dC a 3 -alkylthio group, a dC 3 alkylsulfinyl group or a dC 3 alkylsulfonyl group;
  • R 2 and R 3 together with the attached carbon form a C 3 -C 6 cycloalkyl group
  • R 5 is selected from halogen or CC 3 alkyl; Re is selected from halogen, CrC 3 alkyl, dC 3 haloalkyl, dC 3 alkoxy or dC 3 haloalkoxy;
  • R 7 is selected from H, halogen, CN, dC 3 alkyl, dC 3 haloalkyl, dC 3 alkoxy, dC 3 alkylthio, Ci-C 3 alkylsulfinyl or dC 3 alkylsulfonyl;
  • R 8 is selected from halogen, CN, dC 3 alkyl, dC 3 haloalkyl, dC 3 alkoxy or dC 3 alkylthio;
  • X is selected from white CH, CF, CC ⁇ N.
  • Ri is selected from H;
  • R 2 is selected from H or dC 3 alkyl
  • R 3 is selected from dC 3 alkyl
  • R 2 and R 3 together with the attached carbon form a C 3 -C 6 cycloalkyl group
  • R 5 is selected from halogen or CC 3 alkyl
  • R 7 is selected from H, halogen, CN or dC 3 haloalkyl
  • R 8 is selected from halogen
  • X selects white CH, CF, CC ⁇ N.
  • a still further preferred compound in the present invention is, in the formula I:
  • Ri is selected from H;
  • R 2 is selected from H or methyl
  • R 3 is selected from a methyl group
  • R 5 is selected from chlorine, bromine or methyl
  • R 7 is selected from H, chlorine or trifluoromethyl
  • X selects white CH, CF, CC ⁇ N.
  • the invention also includes intermediates which are directly employed in the preparation of compounds of formula I which have not previously been reported and which have the structure shown in formula II:
  • R 2 is selected from H or dC 6 alkyl
  • R 3 is selected from dC 6 alkyl or C 3 -C 6 cycloalkyl, and the hydrogen on the group may be further substituted by the following groups: halogen, N0 2 , dC 3 alkoxy, phenoxy, dC a 3 -alkylthio group, a dC 3 alkylsulfinyl group or a dC 3 alkylsulfonyl group;
  • R 2 and R 3 together with the attached carbon form a C 3 -C 6 cycloalkyl group
  • R 5 is selected from halogen or CC 3 alkyl.
  • Alkyl means straight or branched form, for example methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl, isopentyl, A group such as n-hexyl.
  • the cycloalkyl group means a group including a cyclic chain such as a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group or the like.
  • Haloalkyl means a group in which an alkyl group is substituted by one or more halogen atoms.
  • the alkoxy group means a group having an oxygen atom bonded to the terminal of the alkyl group, such as a methoxy group, an ethoxy group, a n-propoxy group, an isopropoxy group, a t-butoxy group or the like.
  • a haloalkoxy group means a group in which an alkyl group is substituted by one or more halogen atoms and an oxygen atom is bonded to the terminal.
  • the alkylthio group means a group having a sulfur atom bonded to the terminal of the alkyl group, such as a methylthio group, an ethylthio group or the like.
  • alkylsulfinyl group refers to a group having an alkyl group terminal (SO-) such as a methylsulfinyl group.
  • Alkylsulfonyl refers to a group having a terminal (so 2 -) at the alkyl group, such as a methylsulfonyl group.
  • Halogen means fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • the compound of the formula I of the present invention can be produced by the following method, wherein each group in the reaction formula is as defined above.
  • Suitable solvents are selected from the group consisting of dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, hexane, benzene, toluene, ethyl acetate, acetonitrile, THF, dioxane, DMF or dimethyl sulfoxide.
  • Suitable bases are selected from organic bases such as sodium methoxide, sodium t-butoxide, potassium t-butoxide, triethylamine, N,N-dimethylaniline or pyridine, or inorganic bases such as sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogencarbonate. , sodium hydroxide or potassium hydroxide.
  • nitro compound IV is reacted with a reducing agent such as iron, zinc or hydrogen (see the method described in the patent EPA 0 083 055 A2), and a compound II is obtained by reacting in a suitable solvent at a temperature of from -10 ° C to a boiling point for 0.5 to 48 hours.
  • a reducing agent such as iron, zinc or hydrogen
  • the solvent may be selected from the group consisting of water, acetic acid, acetone, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, hexane, benzene, toluene, ethyl acetate, ethanol, DMF, THF or dioxane;
  • the compound II in which the mixed solvent of the three solvents is a halogen atom can also be obtained by reacting the compound II which is hydrogen with a halogenating agent in a suitable solvent at a temperature of -10 ° C to the boiling point for 0.5 to 48 hours.
  • the halogenating agent is halogen, halogenated succinimide or the like;
  • the solvent may be selected from the group consisting of dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, DMF, THF, dioxane or dimethyl sulfoxide.
  • Halogen is selected from the group consisting of iodine, bromine or chlorine.
  • the compound II which is CN can also be obtained by reacting the compound II which is a halogen atom with a cyanating agent in a suitable solvent at a temperature of from -10 ° C to a boiling point for 0.5 to 48 hours.
  • the cyanation reagent is sodium cyanide, potassium cyanide or cuprous cyanide; the solvent may be selected from the group consisting of DMF, THF, dioxane or dimethyl sulfoxide.
  • Halogen is selected from the group consisting of iodine and bromine.
  • the preparation method of the compound IV is as follows:
  • Benzoyl chloride V (commercially available, can also be prepared by known general methods, see, March J, Advanced Organic Chemistry, 4 th Ed, John Wiley & sons, 1992) in a suitable solvent, acetonitrile with an aminoalkyl VI (Commercially available, can also be prepared by us, and the preparation method is described in J. Peptide Res. 56, 2000, 283-297).
  • the compound IV is obtained by reacting at a temperature of -10 ° C to the boiling point for 0.5 to 48 hours.
  • the solvent may be selected from the group consisting of chloroform, dichloromethane, carbon tetrachloride, hexane, benzene, toluene, ethyl acetate, DMF, THF or dioxane.
  • a base such as triethylamine, pyridine, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate or sodium hydrogencarbonate is advantageous for the reaction.
  • Table 1 lists the structural and physical properties of some of the compounds of formula I.
  • the fat solubility of the organic molecule can be improved.
  • the fat solubility of molecules is closely related to the transport of molecules in organisms such as insects and plants.
  • the appropriate transport properties of biologically active molecules play an important role in the efficacy of the drug.
  • the suitability of bioactive molecular transport properties is unpredictable, but requires a large amount of creative labor to be known.
  • the benzoyl group of the formula I of the present invention is compared to the known benzamidoacetonitrile compounds.
  • Aminoalkyl acetonitrile compounds have unexpectedly high insecticidal activity while having high bactericidal activity. Accordingly, the present invention also encompasses the use of a compound of formula I for controlling pests and diseases.
  • the present invention also encompasses insecticidal and bactericidal compositions having a compound of formula I as an active ingredient.
  • the weight percent of active ingredient in the insecticidal, bactericidal composition is between 1 and 99%.
  • the insecticidal and bactericidal compositions also include agricultural, forestry, and hygienic acceptable carriers.
  • compositions of the invention may be administered in the form of a formulation.
  • the compound of the formula I is dissolved or dispersed in the carrier as an active ingredient or formulated into a formulation for easier dispersion when used as an insecticide or bactericide.
  • These chemicals can be formulated as wettable powders or creams.
  • at least one liquid or solid carrier is added, and a suitable surfactant may be added as needed.
  • the technical solution of the present invention also includes a method of controlling pests by applying the pesticidal composition of the present invention to the pest or the growth medium thereof.
  • a more suitable effective amount is usually selected from 10 grams to 1000 grams per hectare, preferably from 20 grams to 500 grams per hectare.
  • the technical solution of the present invention also includes a method of controlling a disease by applying the bactericidal composition of the present invention to the disease or its growth medium.
  • a more suitable effective amount is usually selected from 100 grams to 2000 grams per hectare, preferably from 200 grams to 1000 grams per hectare.
  • one or more other fungicides, insecticides, herbicides, plant growth regulators or fertilizers may be added to the pesticidal and bactericidal compositions of the invention, for example, in agriculture. Produces additional advantages and effects.
  • N-(l-Cyanoethyl)-3-methyl-2-nitrobenzamide (4.0 g, 17.2 mmol), 40 ml of tetrahydrofuran, 40 ml of water and zinc were sequentially added to a 250 ml reaction flask.
  • the powder (5.6 g, 86 mmol) was added dropwise with concentrated hydrochloric acid (5.2 g, 51.6 mmol) over 30 minutes with stirring at room temperature, and the reaction temperature did not exceed 30 °C. The reaction was continued at room temperature for 3 hours.
  • the insoluble material in the reaction mixture was filtered, and the filtrate was evaporated,jjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjjj
  • N-(l-Cyanoethyl)-3-methyl-2-aminobenzamide (1.8 g, 8.9 mmol)
  • N-chlorosuccinimide N-chlorosuccinimide
  • NCS 1.2 g, 8.9 mmol
  • dimethylformamide 20 ml
  • the reaction mixture was poured into 100 ml of water and extracted with 2 ⁇ 100 ml of ethyl acetate.
  • the organic phase was washed with water and brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The analysis showed no significant impurities, and the yield was 86%.
  • 2,3-dichloropyridine (74 g, 500 mmol), 50% hydrazine hydrate (250 g, 2.5 mol) and 300 ml of dioxane were sequentially added to a 1000 ml reaction flask, and stirred at reflux temperature for 20 hours. . The reaction solution was cooled overnight, and white crystals were precipitated, filtered, and dried to give a solid, 51 g, yield: 71%.
  • N-(l-Methyl-1-cyanoethyl)-3-methyl-2-nitrobenzamide (6.4 g, 25.9 mmol), 80 ml of acetic acid and then sequentially were placed in a 250 ml reaction flask. Iron powder (5.8 g, 103.6 mmol), the reaction temperature was controlled to not exceed 80 ° C, and the reaction was carried out for 3 hours. After cooling to room temperature, 100 ml of water was added, and the mixture was extracted with EtOAc EtOAc EtOAc. The yield was 80%.
  • N-(l-Methyl-1-cyanoethyl)-3-methyl-2-aminobenzamide (4.3 g, 19.8 mmol), NCS (2.7 g, was added sequentially to a 150 ml reaction flask. 19.8 mmol) and 50 ml of dimethylformamide were stirred and heated to 100-110 ° C for 30 minutes. After cooling to room temperature, the reaction mixture was poured into 100 ml of water and extracted with 3 ⁇ 100 ml of ethyl acetate. The organic phase was washed with water and brine, dried over anhydrous magnesium sulfate 80%.
  • the filtrate was concentrated to about 10 ml on a rotary evaporator, 50 ml of water was added, and the solid product was collected by filtration. The product was washed with 3 x 15 ml of 25% aqueous acetonitrile, and dried to give an orange solid, 1.6 g, yield: 56%.
  • the original pharmaceutically acceptable acetone or dimethyl sulfoxide is dissolved, and then 1% is used.
  • the Tween 80 solution is formulated into a desired concentration of 50 ml of test solution, and the content of acetone or dimethyl sulfoxide in the total solution is not more than 10%.
  • the cabbage leaves were punched into a 1 cm diameter leaf disc with a puncher and sprayed with Airbrush. A certain concentration of the test compound was sprayed on the front and back of each leaf disc. The spray volume was 0.5 ml. After the dry operation, 10 shots were applied per treatment. Insects (2 years old), repeated 3 times per treatment. After the treatment, the cells were cultured at 24 ° C, relative humidity of 60% to 70%, and exposed to light. After 96 hours, the number of viable animals was investigated and the mortality was calculated.
  • compounds 1.1, 1.2, 1.14a, 1.14, 1.25a, 1.26 had a mortality rate of more than 90% against Plutella xylostella.
  • the cabbage leaves were punched into a 1 cm diameter leaf disc with a puncher and sprayed with Airbrush. A certain concentration of the test compound was sprayed on the front and back of each leaf dish, and the spray volume was 0.5 ml. After the dry operation, 8 passes per treatment were applied. Insects (3 years old), repeated 3 times per treatment. After the treatment, the cells were cultured at 24 ° C, relative humidity of 60% to 70%, and without light. After 96 hours, the number of surviving insects was investigated, and the mortality was calculated.
  • the following compounds had better control effect on beet armyworm at a concentration of 1 ppm, and the mortality rate was above 90%: 1.1, 1.2, 1.3, 1.4, 1.5, 1.6, 1.7, 1.8, 1.9, 1.10, 1.11, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, 1.20, 1.21, 1.24, 1.27.
  • the following compounds had better control effect on Spodoptera exigua at a concentration of 0.2 ppm, and the mortality rate was above 90%: 1.1, 1.4, 1.14, 1.15, 1.18, 1.19, 1.21, 1.24.
  • the original pharmaceutically acceptable acetone or dimethyl sulfoxide is dissolved, and then 1% is used.
  • the Tween 80 solution is formulated into a desired concentration of 50 ml of the test solution, and the content of acetone or dimethyl sulfoxide in the total solution is not more than 10
  • Compound 1.17 has a control effect on rice blast of more than 90%.
  • the potted cucumber seedlings with uniform growth were selected to cut off the growth point and two true leaves were retained.
  • the test compound was sprayed at a concentration of 400 ppm and sprayed.
  • the treated test material was inoculated with the cucumber downy mildew spore suspension on the next day, and then placed in an artificial climate chamber (temperature: ⁇ 25 °C, night 20 °C, relative humidity: 95 ⁇ 100%), and cultured for 6 days after moisturizing. Investigate the prevention and treatment effect, record according to the degree of disease, and calculate the control effect by disease index.
  • Compound 1.14 has a control effect on cucumber downy mildew of more than 90%.

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Abstract

L'invention concerne de nouveaux composés benzamides et des composés intermédiaires de ceux-ci, tels que représentés par les formules respectivement I et II, dans lesquelles la définition de chaque substituant se trouve dans la description. Les composés de formule I possèdent d'excellentes activités insecticides et fongicides, et peuvent être utilisés pour lutter contre les insectes nuisibles et les maladies.
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