RU2018144924A - Способ расщепления амидных связей - Google Patents
Способ расщепления амидных связей Download PDFInfo
- Publication number
- RU2018144924A RU2018144924A RU2018144924A RU2018144924A RU2018144924A RU 2018144924 A RU2018144924 A RU 2018144924A RU 2018144924 A RU2018144924 A RU 2018144924A RU 2018144924 A RU2018144924 A RU 2018144924A RU 2018144924 A RU2018144924 A RU 2018144924A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acid
- preceding paragraphs
- reaction
- amide group
- hydroxylamine
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 18
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims 10
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 claims 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 4
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 claims 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 claims 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 claims 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims 2
- 230000007017 scission Effects 0.000 claims 2
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical group CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims 1
- 125000001780 N-acyl amide group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 claims 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 claims 1
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N pivalic acid Chemical compound CC(C)(C)C(O)=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001749 primary amide group Chemical group 0.000 claims 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- 125000003156 secondary amide group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 125000003142 tertiary amide group Chemical group 0.000 claims 1
- WROMPOXWARCANT-UHFFFAOYSA-N tfa trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F.OC(=O)C(F)(F)F WROMPOXWARCANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/006—Heteroglycans, i.e. polysaccharides having more than one sugar residue in the main chain in either alternating or less regular sequence; Gellans; Succinoglycans; Arabinogalactans; Tragacanth or gum tragacanth or traganth from Astragalus; Gum Karaya from Sterculia urens; Gum Ghatti from Anogeissus latifolia; Derivatives thereof
- C08B37/0063—Glycosaminoglycans or mucopolysaccharides, e.g. keratan sulfate; Derivatives thereof, e.g. fucoidan
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/006—Heteroglycans, i.e. polysaccharides having more than one sugar residue in the main chain in either alternating or less regular sequence; Gellans; Succinoglycans; Arabinogalactans; Tragacanth or gum tragacanth or traganth from Astragalus; Gum Karaya from Sterculia urens; Gum Ghatti from Anogeissus latifolia; Derivatives thereof
- C08B37/0063—Glycosaminoglycans or mucopolysaccharides, e.g. keratan sulfate; Derivatives thereof, e.g. fucoidan
- C08B37/0072—Hyaluronic acid, i.e. HA or hyaluronan; Derivatives thereof, e.g. crosslinked hyaluronic acid (hylan) or hyaluronates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/006—Heteroglycans, i.e. polysaccharides having more than one sugar residue in the main chain in either alternating or less regular sequence; Gellans; Succinoglycans; Arabinogalactans; Tragacanth or gum tragacanth or traganth from Astragalus; Gum Karaya from Sterculia urens; Gum Ghatti from Anogeissus latifolia; Derivatives thereof
- C08B37/0063—Glycosaminoglycans or mucopolysaccharides, e.g. keratan sulfate; Derivatives thereof, e.g. fucoidan
- C08B37/0069—Chondroitin-4-sulfate, i.e. chondroitin sulfate A; Dermatan sulfate, i.e. chondroitin sulfate B or beta-heparin; Chondroitin-6-sulfate, i.e. chondroitin sulfate C; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
- C08J3/03—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in aqueous media
- C08J3/075—Macromolecular gels
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L5/00—Compositions of polysaccharides or of their derivatives not provided for in groups C08L1/00 or C08L3/00
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Claims (20)
1. Способ расщепления амидных связей, включающий:
a) обеспечение молекулы, содержащей амидную группу, при этом амидная группа является первичной, вторичной или третичной амидной группой;
b) проведение реакции молекулы, содержащей амидную группу, с солью гидроксиламина для расщепления амидной связи амидной группы.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что способ дополнительно включает:
c) выделение продукта, образовавшегося в реакции стадии b).
3. Способ по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что амидная группа является N-ациламидной группой, предпочтительно - N-ацетиламидной группой.
4. Способ по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что молекула, содержащая амидную группу, дополнительно содержит рН-чувствительный хиральный центр.
5. Способ по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что молекула, содержащая амидную группу, дополнительно содержит рН-чувствительную защитную группу.
6. Способ по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что стадия b) включает проведение реакции молекулы, содержащей амидную группу, с солью гидроксиламина при температуре, равной 100°С или менее.
7. Способ по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что стадия b) включает проведение реакции молекулы, содержащей амидную группу, с солью гидроксиламина в течение 2-200 часов.
8. Способ по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что соль гидроксиламина является солью, образованной гидроксиламином и кислотой, выбранной из группы, состоящей из минеральных кислот и органических кислот или их смесей.
9. Способ по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что соль гидроксиламина является солью, образованной гидроксиламином и кислотой, выбранной из группы, состоящей из хлористоводородной кислоты, йодистоводородной кислоты, бромистоводородной кислоты, уксусной кислоты, пропионовой кислоты, пивалевой кислоты, лимонной кислоты, щавелевой кислоты, малоновой кислоты, молочной кислоты, бензойной кислоты и галогенированных карбоновых кислот, таких как трифторуксусная кислота (TFA) и трихлоруксусная кислота или их смесей.
10. Способ по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что соль гидроксиламина является солью гидроксиламина и йодистоводородной кислоты или трифторуксусной кислоты.
11. Способ по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что концентрация соли гидроксиламина на стадии b) находится в диапазоне от 0,1 М до 5 М.
12. Способ по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что реакцию на стадии b) проводят в растворителе, способном по меньшей мере частично растворять соль гидроксиламина.
13. Способ по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что реакцию на стадии b) проводят в воде или в водном растворе.
14. Способ по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что реакцию на стадии b) проводят при значении рН в диапазоне от 4 до 12.
15. Способ по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что реакцию на стадии b) проводят при значении рН в диапазоне от 9 до 11.
16. Способ по п. 14, отличающийся тем, что рН реакционной смеси снижают до значения в диапазоне от 4 до 9 посредством добавления агента, снижающего рН, выбранного из группы, состоящей из минеральных кислот, органических кислот и солей, снижающих рН, а также их комбинаций.
17. Применение соли гидроксиламина для расщепления амидной связи в молекуле, содержащей амидную группу.
Applications Claiming Priority (15)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP16172225.1 | 2016-05-31 | ||
| EP16172225.1A EP3252080A1 (en) | 2016-05-31 | 2016-05-31 | Method for preparing acylated crosslinked glycosaminoglycans |
| EP16172241.8A EP3252081A1 (en) | 2016-05-31 | 2016-05-31 | Hydrolysis of ester bonds in amide crosslinked glycosaminoglycans |
| EP16172254.1 | 2016-05-31 | ||
| EP16172254.1A EP3252082A1 (en) | 2016-05-31 | 2016-05-31 | Method for deacetylation of biopolymers |
| EP16172241.8 | 2016-05-31 | ||
| EPPCT/EP2016/082781 | 2016-12-28 | ||
| EPPCT/EP2016/082778 | 2016-12-28 | ||
| EPPCT/EP2016/082770 | 2016-12-28 | ||
| PCT/EP2016/082770 WO2017114859A1 (en) | 2015-12-29 | 2016-12-28 | Method for cleaving amide bonds |
| PCT/EP2016/082774 WO2017114861A1 (en) | 2015-12-29 | 2016-12-28 | Method for deacetylation of biopolymers |
| EPPCT/EP2016/082774 | 2016-12-28 | ||
| PCT/EP2016/082778 WO2017114864A1 (en) | 2015-12-29 | 2016-12-28 | Method for preparing acylated crosslinked glycosaminoglycans |
| PCT/EP2016/082781 WO2017114865A1 (en) | 2015-12-29 | 2016-12-28 | Hydrolysis of ester bonds in amide crosslinked glycosaminoglycans |
| PCT/EP2017/063029 WO2017207564A1 (en) | 2016-05-31 | 2017-05-30 | Method for cleaving amide bonds |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2018144924A true RU2018144924A (ru) | 2020-07-09 |
Family
ID=60479165
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018144924A RU2018144924A (ru) | 2016-05-31 | 2017-05-30 | Способ расщепления амидных связей |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10954316B2 (ru) |
| EP (1) | EP3464386A1 (ru) |
| JP (1) | JP2019518023A (ru) |
| KR (1) | KR20190039890A (ru) |
| CN (1) | CN109641975A (ru) |
| PT (1) | PT3623390T (ru) |
| RU (1) | RU2018144924A (ru) |
| WO (1) | WO2017207564A1 (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113024397A (zh) * | 2021-03-12 | 2021-06-25 | 南京工业大学 | 一种光裂解酰胺键的方法 |
| AR127493A1 (es) | 2021-10-29 | 2024-01-31 | Alliance Sustainable Energy | Pretratamiento de lignocelulosa utilizando procesos de álcali de dos etapas y refinación mecánica |
| WO2025091137A1 (en) | 2023-11-02 | 2025-05-08 | Volumina Medical Sa | Implantable device compositions including ester bonds |
Family Cites Families (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3684887D1 (de) | 1985-11-29 | 1992-05-21 | Biomatrix Inc | Arzneistoffabgabesysteme auf basis von hyaluronan, dessen derivaten und salzen sowie verfahren zu deren herstellung. |
| US4859581A (en) | 1986-03-10 | 1989-08-22 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Endoglycosidase assay |
| DE4200080A1 (de) | 1992-01-03 | 1993-09-30 | Reinmueller Johannes | Pharmazeutische Zusammensetzung zur Wund-, Narben- und Keloidbehandlung |
| DE4439575A1 (de) | 1994-11-05 | 1996-05-09 | Permselect Ges Fuer Zellstrukt | Neue Vernetzungsprodukte auf Basis Hyaluronsäure |
| WO1997011958A1 (en) * | 1995-09-29 | 1997-04-03 | The Scripps Research Institute | Protein signature analysis |
| KR19990029749A (ko) | 1997-09-17 | 1999-04-26 | 미우라 아끼라 | 2가 반응성 수용성 고분자 유도체 및 이들을 함유하는 복합체 |
| FR2777193B1 (fr) * | 1998-04-14 | 2001-06-08 | Coletica | Particule a groupement hydroxamique chelatante d'ions metalliques et leur utilisation en cosmetique ou en pharmacie |
| ITPD980169A1 (it) | 1998-07-06 | 2000-01-06 | Fidia Advanced Biopolymers Srl | Ammidi dell'acido ialuronico e dei suoi derivati e processo per la loro preparazione. |
| US6630457B1 (en) * | 1998-09-18 | 2003-10-07 | Orthogene Llc | Functionalized derivatives of hyaluronic acid, formation of hydrogels in situ using same, and methods for making and using same |
| GB9902412D0 (en) | 1999-02-03 | 1999-03-24 | Fermentech Med Ltd | Process |
| GB9902652D0 (en) | 1999-02-05 | 1999-03-31 | Fermentech Med Ltd | Process |
| IT1317358B1 (it) | 2000-08-31 | 2003-06-16 | Fidia Advanced Biopolymers Srl | Derivati cross-linkati dell'acido ialuronico. |
| KR100375299B1 (ko) | 2000-10-10 | 2003-03-10 | 주식회사 엘지생명과학 | 히알루론산의 가교결합형 아마이드 유도체와 이의 제조방법 |
| EP1448991A2 (en) * | 2001-04-09 | 2004-08-25 | Fraunhofer-Gesellschaft Zur Förderung Der Angewandten Forschung E.V. | Activated enzyme-linked detection systems for detecting and quantifying nucleid acids, antigens, antibodies and other analytes |
| EP1409728A2 (en) * | 2001-04-09 | 2004-04-21 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Non-enzymatic liposome-linked closely spaced array electrodes assay (nel-ela) for detecting and quantifying nucleic acids |
| US8524884B2 (en) | 2001-10-30 | 2013-09-03 | Colorado State University Research Foundation | Outer layer material having entanglement of hydrophobic polymer hostblended with a maleated hydrophobic polymer co-host, and hydrophilic polymer guest |
| KR20040009891A (ko) | 2002-07-26 | 2004-01-31 | 주식회사 엘지생명과학 | 히알루론산의 유도체 겔 및 그 제조방법 |
| US7115388B2 (en) * | 2003-03-14 | 2006-10-03 | National Institute Of Agrobiological Sciences | Production of functional polypeptides originating from silk protein and use thereof |
| JP2009507103A (ja) | 2005-09-02 | 2009-02-19 | コルバー・ライフサイエンス・リミテツド | 架橋多糖およびタンパク質マトリックスならびにそれらの製造方法 |
| DE102006013594A1 (de) | 2006-03-22 | 2007-09-27 | Biopolymer Gmbh & Co. Kg | Quervernetzte Gele von Hyaluronsäure und deren Verwendung |
| US20100255068A1 (en) | 2009-04-02 | 2010-10-07 | Allergan, Inc. | Hair-like shaped hydrogels for soft tissue augmentation |
| WO2012026468A1 (ja) | 2010-08-23 | 2012-03-01 | 電気化学工業株式会社 | 架橋ヒアルロン酸組成物及び自己架橋ヒアルロン酸粒子 |
| HUE033169T2 (en) | 2011-03-03 | 2017-11-28 | Chugai Pharmaceutical Co Ltd | Amino carboxylic acid modified hyaluronic acid derivative |
| EP2727597A1 (en) | 2012-11-06 | 2014-05-07 | Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS) | Glucose responsive hydrogel comprising pba-grafted hyaluronic acid (ha) |
| AU2014288252A1 (en) | 2013-07-08 | 2016-02-11 | Denka Company Limited | Core-shell crosslinked hyaluronic acid gel particles, production method for same, and medical material |
| KR20160035081A (ko) * | 2013-08-07 | 2016-03-30 | 애로우헤드 리서치 코오포레이션 | 생체 내에서 RNAi 유발제를 종양 세포로 전달하기 위한 폴리콘주게이트 |
| RU2016150853A (ru) | 2014-05-29 | 2018-07-02 | Гальдерма С.А. | Поперечно-сшитая гиалуроновая кислота с привитым декстраном |
| WO2015181365A1 (en) | 2014-05-29 | 2015-12-03 | Galderma S.A. | Cyclodextrin-grafted hyaluronic acid crosslinked with dextran and uses thereof |
| MX395029B (es) | 2015-12-29 | 2025-03-24 | Galderma Sa | Metodo para desacetilacion de biopolimeros. |
-
2016
- 2016-12-28 PT PT192042398T patent/PT3623390T/pt unknown
-
2017
- 2017-05-30 KR KR1020187037364A patent/KR20190039890A/ko not_active Withdrawn
- 2017-05-30 CN CN201780033554.3A patent/CN109641975A/zh active Pending
- 2017-05-30 US US16/305,236 patent/US10954316B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2017-05-30 EP EP17725638.5A patent/EP3464386A1/en not_active Withdrawn
- 2017-05-30 WO PCT/EP2017/063029 patent/WO2017207564A1/en not_active Ceased
- 2017-05-30 JP JP2018562583A patent/JP2019518023A/ja active Pending
- 2017-05-30 RU RU2018144924A patent/RU2018144924A/ru not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP3464386A1 (en) | 2019-04-10 |
| KR20190039890A (ko) | 2019-04-16 |
| WO2017207564A1 (en) | 2017-12-07 |
| US10954316B2 (en) | 2021-03-23 |
| PT3623390T (pt) | 2023-10-27 |
| US20200002440A1 (en) | 2020-01-02 |
| CN109641975A (zh) | 2019-04-16 |
| JP2019518023A (ja) | 2019-06-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2018126365A (ru) | Способ расщепления амидных связей | |
| JP6639381B2 (ja) | 活性化血液凝固第Ｘ因子（ＦＸａ）の阻害薬の製造方法 | |
| RU2018144924A (ru) | Способ расщепления амидных связей | |
| RU2014143116A (ru) | Способы синтеза этилфумаратов и их применение в качестве промежуточных соединений | |
| AR077526A1 (es) | Metodo para la sintesis de (1s,2r)- milnacipran | |
| EA200901175A1 (ru) | Способ получения 2,6-дихлор-4-(трифторметил)фенилгидразина, используя смеси дихлор-фтор-трифторметилбензолов | |
| JP2014507414A5 (ru) | ||
| ATE547398T1 (de) | Verfahren zur herstellung von beta- mercaptocarbonsäuren | |
| TR200606871T1 (tr) | Karboksilik asitlerin seçici çözücülerle kompleks oluşturarak saflaştırılması. | |
| RU2015136585A (ru) | Способ выделения органического амина | |
| ATE446941T1 (de) | Verfahren zur gekoppelten herstellung von chlor und isocyanaten | |
| MX394013B (es) | Proceso industrial para la preparación de cariprazina. | |
| WO2013144730A3 (en) | Carbon capture solvents and methods for using such solvents | |
| DE602007012728D1 (de) | Verfahren zur aufreinigung von montelukast | |
| ATE524428T1 (de) | Verfahren zur herstellung von pharmazeutischen zwischenprodukten | |
| EP4458846A3 (en) | Novel compounds and their use as selective inhibitors of caspase-2 | |
| DE502005010825D1 (de) | Verfahren zur lösungsmittelfreien Herstellung von Ethercarbonsäuren mit niedrigem Restsalzgehalt | |
| ATE447567T1 (de) | Verfahren zur herstellung von tryptase- inhibitoren | |
| RU2011117429A (ru) | Способ получения растворимого гексагонального нитрида бора | |
| Londregan et al. | An improved amide coupling procedure for the synthesis of N-(pyridin-2-yl) amides | |
| JP2013526577A5 (ru) | ||
| ATE412640T1 (de) | Verfahren zur gewinnung eines zur gewinnung von valsartan nützlichen valsartan-salzes | |
| RU2008104259A (ru) | Способ получения хлорзамещенных арилоксикарбоновых кислот | |
| CN104114531A (zh) | N,n-二取代羧酰胺的制备方法 | |
| RU2014134278A (ru) | Способ получения производных 2-фенил[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридина |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20200601 |