RU2016150853A - Поперечно-сшитая гиалуроновая кислота с привитым декстраном - Google Patents
Поперечно-сшитая гиалуроновая кислота с привитым декстраном Download PDFInfo
- Publication number
- RU2016150853A RU2016150853A RU2016150853A RU2016150853A RU2016150853A RU 2016150853 A RU2016150853 A RU 2016150853A RU 2016150853 A RU2016150853 A RU 2016150853A RU 2016150853 A RU2016150853 A RU 2016150853A RU 2016150853 A RU2016150853 A RU 2016150853A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hyaluronic acid
- crosslinked
- paragraphs
- dextran
- acid product
- Prior art date
Links
- 229920002674 hyaluronan Polymers 0.000 title claims 48
- 229960003160 hyaluronic acid Drugs 0.000 title claims 48
- KIUKXJAPPMFGSW-DNGZLQJQSA-N (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-Acetamido-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-2-carboxy-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid Chemical compound CC(=O)N[C@H]1[C@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O3)C(O)=O)O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)NC(C)=O)[C@@H](C(O)=O)O1 KIUKXJAPPMFGSW-DNGZLQJQSA-N 0.000 title claims 46
- 229920002307 Dextran Polymers 0.000 title claims 24
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 17
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims 8
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 5
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims 5
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 5
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- SHKUUQIDMUMQQK-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(oxiran-2-ylmethoxy)butoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCCCOCC1CO1 SHKUUQIDMUMQQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 230000004913 activation Effects 0.000 claims 3
- UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dimethylphenyl)propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1=CC=C(C)C=C1C UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BMTZEAOGFDXDAD-UHFFFAOYSA-M 4-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholin-4-ium;chloride Chemical compound [Cl-].COC1=NC(OC)=NC([N+]2(C)CCOCC2)=N1 BMTZEAOGFDXDAD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002344 aminooxy group Chemical group [H]N([H])O[*] 0.000 claims 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims 2
- 150000002016 disaccharides Chemical class 0.000 claims 2
- 239000007863 gel particle Substances 0.000 claims 2
- -1 hyaluronic acid disaccharides Chemical class 0.000 claims 2
- BRWIZMBXBAOCCF-UHFFFAOYSA-N hydrazinecarbothioamide Chemical compound NNC(N)=S BRWIZMBXBAOCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OWIUPIRUAQMTTK-UHFFFAOYSA-M n-aminocarbamate Chemical compound NNC([O-])=O OWIUPIRUAQMTTK-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 2
- DUIOPKIIICUYRZ-UHFFFAOYSA-N semicarbazide Chemical compound NNC(N)=O DUIOPKIIICUYRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PGMKGZOHRBZSSQ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethenoxymethyl]oxirane Chemical group C1OC1COC=COCC1CO1 PGMKGZOHRBZSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCOCC1CO1 AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GPIQOFWTZXXOOV-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine Chemical compound COC1=NC(Cl)=NC(OC)=N1 GPIQOFWTZXXOOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HEGWNIMGIDYRAU-UHFFFAOYSA-N 3-hexyl-2,4-dioxabicyclo[1.1.0]butane Chemical compound O1C2OC21CCCCCC HEGWNIMGIDYRAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O Imidazolium Chemical compound C1=C[NH+]=CN1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- GPDHNZNLPKYHCN-DZOOLQPHSA-N [[(z)-(1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidene)amino]oxy-morpholin-4-ylmethylidene]-dimethylazanium;hexafluorophosphate Chemical compound F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCOC(=O)C(\C#N)=N/OC(=[N+](C)C)N1CCOCC1 GPDHNZNLPKYHCN-DZOOLQPHSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 108010092552 carbodiimide binding proteins Proteins 0.000 claims 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 claims 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical group C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000002500 effect on skin Effects 0.000 claims 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims 1
- 238000002255 vaccination Methods 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/73—Polysaccharides
- A61K8/735—Mucopolysaccharides, e.g. hyaluronic acid; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
- A61L27/14—Macromolecular materials
- A61L27/20—Polysaccharides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
- A61L27/50—Materials characterised by their function or physical properties, e.g. injectable or lubricating compositions, shape-memory materials, surface modified materials
- A61L27/52—Hydrogels or hydrocolloids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/08—Anti-ageing preparations
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
- C08B37/0009—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Glucans, e.g. polydextrose, alternan, glycogen; (alpha-1,4)(alpha-1,6)-D-Glucans; (alpha-1,3)(alpha-1,4)-D-Glucans, e.g. isolichenan or nigeran; (alpha-1,4)-D-Glucans; (alpha-1,3)-D-Glucans, e.g. pseudonigeran; Derivatives thereof
- C08B37/0021—Dextran, i.e. (alpha-1,4)-D-glucan; Derivatives thereof, e.g. Sephadex, i.e. crosslinked dextran
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/006—Heteroglycans, i.e. polysaccharides having more than one sugar residue in the main chain in either alternating or less regular sequence; Gellans; Succinoglycans; Arabinogalactans; Tragacanth or gum tragacanth or traganth from Astragalus; Gum Karaya from Sterculia urens; Gum Ghatti from Anogeissus latifolia; Derivatives thereof
- C08B37/0063—Glycosaminoglycans or mucopolysaccharides, e.g. keratan sulfate; Derivatives thereof, e.g. fucoidan
- C08B37/0072—Hyaluronic acid, i.e. HA or hyaluronan; Derivatives thereof, e.g. crosslinked hyaluronic acid (hylan) or hyaluronates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
- C08J3/03—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in aqueous media
- C08J3/075—Macromolecular gels
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/24—Crosslinking, e.g. vulcanising, of macromolecules
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L5/00—Compositions of polysaccharides or of their derivatives not provided for in groups C08L1/00 or C08L3/00
- C08L5/02—Dextran; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L5/00—Compositions of polysaccharides or of their derivatives not provided for in groups C08L1/00 or C08L3/00
- C08L5/08—Chitin; Chondroitin sulfate; Hyaluronic acid; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/10—General cosmetic use
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/73—Polysaccharides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2305/00—Characterised by the use of polysaccharides or of their derivatives not provided for in groups C08J2301/00 or C08J2303/00
- C08J2305/02—Dextran; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2305/00—Characterised by the use of polysaccharides or of their derivatives not provided for in groups C08J2301/00 or C08J2303/00
- C08J2305/08—Chitin; Chondroitin sulfate; Hyaluronic acid; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2351/00—Characterised by the use of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Derivatives of such polymers
- C08J2351/02—Characterised by the use of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Derivatives of such polymers grafted on to polysaccharides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2203/00—Applications
- C08L2203/02—Applications for biomedical use
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Gerontology & Geriatric Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Claims (38)
1. Продукт гиалуроновой кислоты, содержащий поперечно-сшитую гиалуроновую кислоту и одну или более молекул декстрана, в котором гиалуроновая кислота сшита простыми эфирными связями и одна или более молекул декстрана ковалентно привиты на поперечно-сшитую гиалуроновую кислоту, где молекулы декстрана ковалентно связаны с поперечно-сшитой гиалуроновой кислотой путем присоединения одного конца с помощью би- или полифункционального линкера между восстанавливающим концом декстрана и карбоксильной группой гиалуроновой кислоты.
2. Продукт гиалуроновой кислоты по п. 1, где поперечно-сшитая гиалуроновая кислота находится в форме геля.
3. Продукт гиалуроновой кислоты по п. 1 или 2, где поперечно-сшитая гиалуроновая кислота находится в форме частиц геля, имеющих средний размер в диапазоне 0,01-5 мм, предпочтительно 0,1-1 мм.
4. Продукт гиалуроновой кислоты по любому из пп. 1-3, где цепи гиалуроновой кислоты сшиты друг с другом посредством линкера, который является производным би- или полифункционального сшивающего агента.
5. Продукт гиалуроновой кислоты по п. 4, где би- или полифункциональный сшивающий агент представляет собой бис- или полиэпоксид.
6. Продукт гиалуроновой кислоты по п. 5, где би- или полифункциональный сшивающий агент представляет собой диглицидиловый эфир.
7. Продукт гиалуроновой кислоты по п. 6, где би- или полифункциональный сшивающий агент выбран из группы, состоящей из 1,4-бутандиолдиглицидилового эфира (BDDE), 1,2-бис(2,3-эпоксипропокси)этилена (EGDGE) и диглицидилового эфира этиленгликоля (EGDE), 1,2-этандиолдиглицидилового эфира (EDDE) и диэпоксиоктана.
8. Продукт гиалуроновой кислоты по п. 7, где би- или полифункциональный сшивающий агент представляет собой 1,4-бутандиолдиглицидиловый эфир (BDDE).
9. Продукт гиалуроновой кислоты по любому из пп. 1-8, где одна или более молекул декстрана и дисахариды поперечно-сшитой гиалуроновой кислоты находятся в молярном отношении 0,1-99%.
10. Продукт гиалуроновой кислоты по любому из пп. 1-9, где одна или более молекул декстрана и дисахариды поперечно-сшитой гиалуроновой кислоты находятся в молярном отношении 1-60%.
11. Продукт гиалуроновой кислоты по любому из пп. 1-10, где молекулы декстрана имеют среднюю молекулярную массу менее 10 кДа.
12. Продукт гиалуроновой кислоты по любому из пп.1-11, где молекулы декстрана имеют среднюю молекулярную массу менее 5 кДа.
13. Продукт гиалуроновой кислоты по любому из пп. 1-12, где молекула декстрана содержит линкер, имеющий амино, гидразидную, карбазатную, семикарбазидную, тиосемикарбазидную, тиокарбазатную или аминоокси функциональную группу, причем функциональная группа линкера образует ковалентную связь с карбоксильной группой поперечно-сшитой гиалуроновой кислоты.
14. Продукт гиалуроновой кислоты по п. 13, где би- или полифункциональный линкер содержит диамин или дигидразид.
15. Продукт гиалуроновой кислоты по любому из пп. 1-14, где одна или более молекул декстрана ковалентно привиты на поперечно-сшитую гиалуроновую кислоту посредством амидных связей.
16. Способ получения продукта гиалуроновой кислоты, содержащего поперечно-сшитую гиалуроновую кислоту и одну или более молекул декстрана, включающий стадии:
(a) получения поперечно-сшитой гиалуроновой кислоты и одной или более функционализированных молекул декстрана;
(b) ковалентной прививки одной или более функционализированных молекул декстрана на поперечно-сшитую гиалуроновую кислоту,
где функционализированные молекулы декстрана, полученные на стадии (а), функционализируют на его восстанавливающем конце с помощью би- или полифункционального линкера, имеющего по меньшей мере одну функциональную группу, доступную для связывания молекул декстрана с карбоксильной группой поперечно-сшитой гиалуроновой кислоты.
17. Способ по п. 16, где поперечно-сшитая гиалуроновая кислота на стадии (а) находится в форме геля.
18. Способ по п. 16 или 17, где поперечно-сшитая гиалуроновая кислота на стадии (а) находится в форме частиц геля, имеющих средний размер в диапазоне 0,01-5 мм, предпочтительно 0,1-1 мм.
19. Способ по любому из пп. 16-18, где одна или более молекул декстрана и дисахариды поперечно-сшитой гиалуроновой кислоты полученного продукта гиалуроновой кислоты находятся в молярном отношении 0,1-99%.
20. Способ по любому из пп. 16-19, где одна или более молекул декстрана и дисахариды поперечно-сшитой гиалуроновой кислоты полученного продукта гиалуроновой кислоты находятся в молярном отношении 1-60%.
21. Способ по любому из пп. 16-20, где молекулы декстрана, полученные на стадии (а), имеют среднюю молекулярную массу менее 10 кДа.
22. Способ по любому из пп. 16-21, где молекулы декстрана, полученные на стадии (а), имеют среднюю молекулярную массу менее 5 кДа.
23. Способ по любому из пп. 16-22, где одна или более функционализированных молекул декстрана на стадии (а) содержит линкер, имеющий амино, гидразидную, карбазатную, семикарбазидную, тиосемикарбазидную, тиокарбазатную или аминоокси функциональную группу, причем функциональная группа линкера образует ковалентную связь с карбоксильной группой поперечно-сшитой гиалуроновой кислоты.
24. Способ по п. 23, где би- или полифункциональный линкер содержит диамин или дигидразид.
25. Способ по любому из пп. 16-24, где ковалентная прививка стадии (b) включает в себя:
(i) активацию карбоксильных групп на поперечно-сшитой гиалуроновой кислоте связывающим агентом с образованием активированной поперечно-сшитой гиалуроновой кислоты; и
(ii) связывание линкера одной или более функционализированных молекул декстрана с карбоксильными группами активированной поперечно-сшитой гиалуроновой кислоты.
26. Способ по п. 25, где активацию поперечно-сшитой гиалуроновой кислоты и связывание молекулы декстрана с активированной поперечно-сшитой гиалуроновой кислотой осуществляют одновременно на стадии (b).
27. Способ по п. 25, где активацию поперечно-сшитой гиалуроновой кислоты осуществляют перед и отдельно от связывания одной или более молекул декстрана с активированной поперечно-сшитой гиалуроновой кислотой на стадии (b).
28. Способ по любому из пп. 25-27, где связывающий агент выбирают из группы, состоящей из связывающих агентов на основе триазина, карбодиимидных связывающих агентов, связывающих агентов на основе производных имидазолия, Охуmа и COMU.
29. Способ по п. 28, где связывающий агент представляет собой связывающий агент на основе триазина.
30. Способ по п. 29, где связывающий агент на основе триазина выбирают из группы, состоящей из 4-(4,6-диметокси-1,3,5-триазин-2-ил)-4-метилморфолиния хлорида (DMTMM) и 2-хлор-4,6-диметокси-1,3,5-триазина (CDMT).
31. Способ по п. 30, где связывающий агент на основе триазина представляет собой DMTMM.
32. Продукт гиалуроновой кислоты, получаемый способом по любому из пп. 16-31.
33. Продукт гиалуроновой кислоты по любому из пп. 1-15 или 32 для применения в качестве дермального филлера.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201462004285P | 2014-05-29 | 2014-05-29 | |
| US62/004,285 | 2014-05-29 | ||
| PCT/EP2015/062010 WO2015181369A1 (en) | 2014-05-29 | 2015-05-29 | Cross-linked hyaluronic acid grafted with dextran |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2016150853A true RU2016150853A (ru) | 2018-07-02 |
Family
ID=53269495
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016150853A RU2016150853A (ru) | 2014-05-29 | 2015-05-29 | Поперечно-сшитая гиалуроновая кислота с привитым декстраном |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10131718B2 (ru) |
| EP (1) | EP3148511A1 (ru) |
| JP (1) | JP2017517601A (ru) |
| KR (1) | KR20170026377A (ru) |
| CN (1) | CN106661133A (ru) |
| AU (1) | AU2015265809A1 (ru) |
| CA (1) | CA2950050A1 (ru) |
| MX (1) | MX367853B (ru) |
| RU (1) | RU2016150853A (ru) |
| WO (1) | WO2015181369A1 (ru) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016192760A1 (en) * | 2015-05-29 | 2016-12-08 | Galderma S.A. | Mixed hydrogels of hyaluronic acid and dextran |
| BR112018013504B1 (pt) | 2015-12-29 | 2022-08-09 | Galderma S.A. | Método para desacetilação pelo menos parcial de glicosaminoglicano compreendendo grupos acetila, glicosaminoglicano pelo menos parcialmente desacetilado, uso de hidroxilamina para desacetilação pelo menos parcial de glicosaminoglicano e método para preparar produto de hidrogel |
| EP3252081A1 (en) * | 2016-05-31 | 2017-12-06 | Galderma S.A. | Hydrolysis of ester bonds in amide crosslinked glycosaminoglycans |
| US10058502B2 (en) | 2015-12-31 | 2018-08-28 | L'oreal | Nail polish compositions |
| PT3623390T (pt) | 2016-05-31 | 2023-10-27 | Galderma Sa | Reticulador de hidrato de carbono |
| WO2019002372A1 (en) * | 2017-06-28 | 2019-01-03 | Nestlé Skin Health Sa | Method of preparing a hydrogel product |
| WO2019002369A1 (en) * | 2017-06-28 | 2019-01-03 | Nestlé Skin Health Sa | Glycosaminoglycan hydrogel with grafted dextran or cyclodextrin |
| WO2019002368A1 (en) * | 2017-06-28 | 2019-01-03 | Nestlé Skin Health Sa | GLYCOSAMINOGLYCANES RETICULATED AND FUNCTIONALIZED |
| WO2019059437A1 (ko) * | 2017-09-25 | 2019-03-28 | 김재현 | 덱스트란 기반의 창상 피복재 및 창상 피복재의 제조방법 |
| IL278525B2 (en) | 2018-05-09 | 2024-04-01 | Univ Johns Hopkins | Nanofiber-hydrogel composites for enhanced soft tissue replacement and regeneration |
| WO2019217765A1 (en) | 2018-05-09 | 2019-11-14 | The Johns Hopkins University | Nanofiber-hydrogel composites for cell and tissue delivery |
| KR102088107B1 (ko) * | 2018-07-19 | 2020-03-11 | 아주대학교산학협력단 | 염증 억제 펩타이드의 물리적/화학적 함유 주사 제형 전달체, 이의 제조 방법 및 응용 |
| WO2020094776A1 (en) * | 2018-11-07 | 2020-05-14 | Universiteit Maastricht | Bioinks |
| KR102051467B1 (ko) * | 2019-06-12 | 2019-12-03 | 박상준 | 피부 충전제 조성물 및 이의 제조방법 |
| KR20220110786A (ko) | 2019-12-02 | 2022-08-09 | 갈더마 홀딩 소시에떼 아노님 | 고분자량 에스테틱 조성물 |
| CN111732675A (zh) * | 2020-08-18 | 2020-10-02 | 山东华熙海御生物医药有限公司 | 透明质酸-氨基葡萄糖接枝共聚物、制法及其应用 |
| KR102527555B1 (ko) * | 2020-11-24 | 2023-05-03 | 가톨릭대학교 산학협력단 | 코어-쉘 마이크로입자 및 이의 제조방법 |
| CN113730577B (zh) * | 2021-09-07 | 2022-11-08 | 浙江大学 | 一种侧链接枝有苯硼酸的具有消除活性氧功能的席夫碱水凝胶材料及其制备方法 |
| CN114316087B (zh) * | 2021-12-31 | 2022-10-28 | 常州百瑞吉生物医药有限公司 | 一种透明质酸交联活性材料、制备方法及其应用 |
| WO2024038936A1 (ko) * | 2022-08-19 | 2024-02-22 | 주식회사 베스트앤퍼스트바이오텍 | 가교 공중합체, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 패치 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5827937A (en) * | 1995-07-17 | 1998-10-27 | Q Med Ab | Polysaccharide gel composition |
| WO2003047462A1 (en) * | 2001-03-12 | 2003-06-12 | Clemson University | Polysaccharide-based polmerizable hydrogels |
| CN1829743B (zh) * | 2003-07-30 | 2010-06-30 | 安特易斯有限公司 | 生物医用的复合基质 |
| US20100136070A1 (en) * | 2008-12-03 | 2010-06-03 | Jakk Group, Inc. | Methods, devices, and compositions for dermal filling |
| EP2498830B1 (en) * | 2009-11-11 | 2016-09-21 | University of Twente, Institute for Biomedical Technology and Technical Medicine (MIRA) | Dextran-hyaluronic acid based hydrogels |
| ES2791180T3 (es) * | 2012-10-02 | 2020-11-03 | Allergan Inc | Hidrogeles de relleno dérmico con complejos de inclusión de vitamina A/ciclodextrina |
| HK1223033A1 (zh) | 2013-06-14 | 2017-07-21 | Galderma S.A. | 包括交联的透明质酸和环糊精的组合物 |
-
2015
- 2015-05-29 WO PCT/EP2015/062010 patent/WO2015181369A1/en not_active Ceased
- 2015-05-29 KR KR1020167036021A patent/KR20170026377A/ko not_active Withdrawn
- 2015-05-29 CN CN201580028455.7A patent/CN106661133A/zh active Pending
- 2015-05-29 EP EP15725353.5A patent/EP3148511A1/en not_active Withdrawn
- 2015-05-29 CA CA2950050A patent/CA2950050A1/en not_active Abandoned
- 2015-05-29 RU RU2016150853A patent/RU2016150853A/ru not_active Application Discontinuation
- 2015-05-29 AU AU2015265809A patent/AU2015265809A1/en not_active Abandoned
- 2015-05-29 US US15/314,168 patent/US10131718B2/en active Active
- 2015-05-29 MX MX2016015364A patent/MX367853B/es active IP Right Grant
- 2015-05-29 JP JP2016569409A patent/JP2017517601A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2015181369A1 (en) | 2015-12-03 |
| MX367853B (es) | 2019-09-09 |
| MX2016015364A (es) | 2017-07-27 |
| US20180244807A1 (en) | 2018-08-30 |
| KR20170026377A (ko) | 2017-03-08 |
| US10131718B2 (en) | 2018-11-20 |
| CN106661133A (zh) | 2017-05-10 |
| EP3148511A1 (en) | 2017-04-05 |
| JP2017517601A (ja) | 2017-06-29 |
| AU2015265809A1 (en) | 2016-12-08 |
| CA2950050A1 (en) | 2015-12-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2016150853A (ru) | Поперечно-сшитая гиалуроновая кислота с привитым декстраном | |
| RU2018126372A (ru) | Углеводный сшивающий агент | |
| RU2017124620A (ru) | Прививка циклодекстрина амидными связями к гиалуроновой кислоте, поперечно сшитой эфиром, и их применение | |
| US7456276B2 (en) | Peptide purification by means of metal ion affinity chromatography | |
| JP2016534136A5 (ru) | ||
| RU2013125786A (ru) | Способ получения поперечно-сшитого геля | |
| CN102671637B (zh) | 以pamam为间隔臂的仿生物特异性免疫吸附材料及其制备方法与应用 | |
| AU2002340787A1 (en) | Peptide purification by means of metal ion affinity chromatography | |
| US20150038326A1 (en) | Chemically Modified Mycological Materials Having Absorbent Properties | |
| WO2018128678A3 (en) | Compositions and methods for restructuring chemically treated hair | |
| WO2014198683A3 (en) | Compositions comprising cross-linked hyaluronic acid and cyclodextrin | |
| Mishra et al. | Evidences of biomimetic and nonantibiotic characteristics of the zinc–carboxymethyl chitosan–genipin organometallic complex and its biocompatibility aspects | |
| US20170362347A1 (en) | Carboxyl cross-linked chondroitin hydrogels and their use for soft tissue applications | |
| Bal et al. | Study on adsorption, regeneration, and reuse of crosslinked chitosan graft copolymers for Cu (II) ion removal from aqueous solutions | |
| RU2014101551A (ru) | Композиция покрытий (варианты) и способ ее получения | |
| CN102088960A (zh) | 药物递送载质 | |
| Soliman et al. | Alginate-based hydrogel for water treatment | |
| CN103041784B (zh) | 甘氨酸接枝交联壳聚糖微球重金属离子吸附剂 | |
| EP3240806B1 (en) | Graft copolymer | |
| Borgohain | Perspectives for chitosan‐based membranes in CO2/N2 separation: Structure‐property relationship | |
| JP2018519391A (ja) | 硫酸化多糖類の誘導体，ならびにその調製，修飾及び使用方法 | |
| EP3187510A1 (en) | Carbohydrate crosslinker | |
| Yu et al. | Polysaccharide‐based artificial extracellular matrix: Preparation and characterization of three‐dimensional, macroporous chitosan, and heparin composite scaffold | |
| Wattie | Synthesis of keratin-based hydrogels and cryogels destined for environmental applications | |
| WO2021136839A1 (en) | Protein separation |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20180530 |