RU2017124620A - Прививка циклодекстрина амидными связями к гиалуроновой кислоте, поперечно сшитой эфиром, и их применение - Google Patents
Прививка циклодекстрина амидными связями к гиалуроновой кислоте, поперечно сшитой эфиром, и их применение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2017124620A RU2017124620A RU2017124620A RU2017124620A RU2017124620A RU 2017124620 A RU2017124620 A RU 2017124620A RU 2017124620 A RU2017124620 A RU 2017124620A RU 2017124620 A RU2017124620 A RU 2017124620A RU 2017124620 A RU2017124620 A RU 2017124620A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hyaluronic acid
- molecule
- aminocyclodextrin
- cyclodextrin
- molecules
- Prior art date
Links
- KIUKXJAPPMFGSW-DNGZLQJQSA-N (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-Acetamido-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-2-carboxy-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid Chemical compound CC(=O)N[C@H]1[C@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O3)C(O)=O)O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)NC(C)=O)[C@@H](C(O)=O)O1 KIUKXJAPPMFGSW-DNGZLQJQSA-N 0.000 title claims 35
- 229920002674 hyaluronan Polymers 0.000 title claims 35
- 229960003160 hyaluronic acid Drugs 0.000 title claims 35
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 title claims 13
- HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N schardinger α-dextrin Chemical compound O1C(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(O)C2O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC2C(O)C(O)C1OC2CO HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 13
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 4
- 238000002255 vaccination Methods 0.000 title claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 14
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 7
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- SHKUUQIDMUMQQK-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(oxiran-2-ylmethoxy)butoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCCCOCC1CO1 SHKUUQIDMUMQQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 4
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims 4
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims 4
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims 4
- BMTZEAOGFDXDAD-UHFFFAOYSA-M 4-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholin-4-ium;chloride Chemical compound [Cl-].COC1=NC(OC)=NC([N+]2(C)CCOCC2)=N1 BMTZEAOGFDXDAD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 230000004913 activation Effects 0.000 claims 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 claims 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims 2
- UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dimethylphenyl)propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1=CC=C(C)C=C1C UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PGMKGZOHRBZSSQ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethenoxymethyl]oxirane Chemical group C1OC1COC=COCC1CO1 PGMKGZOHRBZSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCOCC1CO1 AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HEGWNIMGIDYRAU-UHFFFAOYSA-N 3-hexyl-2,4-dioxabicyclo[1.1.0]butane Chemical compound O1C2OC21CCCCCC HEGWNIMGIDYRAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Chemical group OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 1
- -1 amide amide Chemical class 0.000 claims 1
- 230000003444 anaesthetic effect Effects 0.000 claims 1
- 229940124599 anti-inflammatory drug Drugs 0.000 claims 1
- 230000000840 anti-viral effect Effects 0.000 claims 1
- 229960005475 antiinfective agent Drugs 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims 1
- 239000000824 cytostatic agent Substances 0.000 claims 1
- 230000001085 cytostatic effect Effects 0.000 claims 1
- 150000002016 disaccharides Chemical class 0.000 claims 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 1
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims 1
- 239000007863 gel particle Substances 0.000 claims 1
- 239000003102 growth factor Substances 0.000 claims 1
- 230000002439 hemostatic effect Effects 0.000 claims 1
- 230000000399 orthopedic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims 1
- 239000005526 vasoconstrictor agent Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
- C08B37/0009—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Glucans, e.g. polydextrose, alternan, glycogen; (alpha-1,4)(alpha-1,6)-D-Glucans; (alpha-1,3)(alpha-1,4)-D-Glucans, e.g. isolichenan or nigeran; (alpha-1,4)-D-Glucans; (alpha-1,3)-D-Glucans, e.g. pseudonigeran; Derivatives thereof
- C08B37/0012—Cyclodextrin [CD], e.g. cycle with 6 units (alpha), with 7 units (beta) and with 8 units (gamma), large-ring cyclodextrin or cycloamylose with 9 units or more; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
- A61K47/36—Polysaccharides; Derivatives thereof, e.g. gums, starch, alginate, dextrin, hyaluronic acid, chitosan, inulin, agar or pectin
- A61K47/40—Cyclodextrins; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/50—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
- A61K47/69—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the conjugate being characterised by physical or galenical forms, e.g. emulsion, particle, inclusion complex, stent or kit
- A61K47/6949—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the conjugate being characterised by physical or galenical forms, e.g. emulsion, particle, inclusion complex, stent or kit inclusion complexes, e.g. clathrates, cavitates or fullerenes
- A61K47/6951—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the conjugate being characterised by physical or galenical forms, e.g. emulsion, particle, inclusion complex, stent or kit inclusion complexes, e.g. clathrates, cavitates or fullerenes using cyclodextrin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/04—Dispersions; Emulsions
- A61K8/042—Gels
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/73—Polysaccharides
- A61K8/735—Mucopolysaccharides, e.g. hyaluronic acid; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/73—Polysaccharides
- A61K8/738—Cyclodextrins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/06—Ointments; Bases therefor; Other semi-solid forms, e.g. creams, sticks, gels
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
- A61P15/08—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for gonadal disorders or for enhancing fertility, e.g. inducers of ovulation or of spermatogenesis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P23/00—Anaesthetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/04—Antihaemorrhagics; Procoagulants; Haemostatic agents; Antifibrinolytic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
- C08B37/0009—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Glucans, e.g. polydextrose, alternan, glycogen; (alpha-1,4)(alpha-1,6)-D-Glucans; (alpha-1,3)(alpha-1,4)-D-Glucans, e.g. isolichenan or nigeran; (alpha-1,4)-D-Glucans; (alpha-1,3)-D-Glucans, e.g. pseudonigeran; Derivatives thereof
- C08B37/0012—Cyclodextrin [CD], e.g. cycle with 6 units (alpha), with 7 units (beta) and with 8 units (gamma), large-ring cyclodextrin or cycloamylose with 9 units or more; Derivatives thereof
- C08B37/0015—Inclusion compounds, i.e. host-guest compounds, e.g. polyrotaxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/006—Heteroglycans, i.e. polysaccharides having more than one sugar residue in the main chain in either alternating or less regular sequence; Gellans; Succinoglycans; Arabinogalactans; Tragacanth or gum tragacanth or traganth from Astragalus; Gum Karaya from Sterculia urens; Gum Ghatti from Anogeissus latifolia; Derivatives thereof
- C08B37/0063—Glycosaminoglycans or mucopolysaccharides, e.g. keratan sulfate; Derivatives thereof, e.g. fucoidan
- C08B37/0072—Hyaluronic acid, i.e. HA or hyaluronan; Derivatives thereof, e.g. crosslinked hyaluronic acid (hylan) or hyaluronates
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Birds (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Virology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Gynecology & Obstetrics (AREA)
- Pregnancy & Childbirth (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
Claims (32)
1. Продукт гиалуроновой кислоты, содержащий поперечно-сшитую гиалуроновую кислоту и одну или более молекул аминоциклодекстрина, в котором гиалуроновая кислота поперечно-сшита простыми эфирными связями и одна или более молекул аминоциклодекстрина привиты к поперечно-сшитой гиалуроновой кислоте прямыми амидными связями между аминогруппой молекулы (молекул) аминоциклодекстрина и карбоксильной группой поперечно-сшитой гиалуроновой кислоты.
2. Продукт гиалуроновой кислоты по п. 1, где молекула аминоциклодекстрина состоит из 6-8 глюкопиранозидных звеньев.
3. Продукт гиалуроновой кислоты по п. 2, где молекула аминоциклодекстрина выбрана из группы, состоящей из 2-аминоциклодекстрина, 3-аминоциклодекстрина и 6-аминоциклодекстрина.
4. Продукт гиалуроновой кислоты по любому из п.п. 1-3, где молекулы аминоциклодекстрина и дисахариды поперечно-сшитой гиалуроновой кислоты в полученном продукте гиалуроновой кислоты имеют молярное отношение более 2%.
5. Продукт гиалуроновой кислоты по любому из п.п. 1-4, где продукт гиалуроновой кислоты находится в форме частиц геля, имеющих средний размер в диапазоне от 0,01 до 5 мм, предпочтительно от 0,1 до 0,8 мм.
6. Продукт гиалуроновой кислоты по любому из п.п. 1-5, дополнительно содержащий гостевую молекулу, способную образовывать комплекс гость-хозяин с молекулой аминоциклодекстрина, действующей в качестве хозяина, где гостевая молекула выбрана из лекарств и/или биологически активных веществ, используемых в лечении нарушений в области дерматологии, эстетики, офтальмологии, гинекологии, онкологии, ангиологии, неврологии, ортопедии, ревматологии или эстетической дерматологии, таких как противоинфекционные агенты, противомикробные средства, противовоспалительные средства, цитостатические, цитотоксические, противовирусные, анестезирующие, кровоостанавливающие, сосудосуживающие средства или факторы роста.
7. Способ получения продукта гиалуроновой кислоты, содержащего поперечно-сшитую гиалуроновую кислоту и одну или более молекул циклодекстрина, включающий следующие стадии:
(а) получение (i) гиалуроновой кислоты и (ii) одной или более молекул циклодекстрина;
(b) сшивание гиалуроновой кислоты простыми эфирными связями с использованием двух- или полифункционального сшивающего агента; и
(c) прививка амидными связями одной или более молекул циклодекстрина к поперечно-сшитой гиалуроновой кислоте.
8. Способ по п. 7, где молекула циклодекстрина представляет собой молекулу аминоциклодекстрина, и аминогруппа молекулы аминоциклодекстрина образует указанную амидную связь с карбоксильной группой поперечно-сшитой гиалуроновой кислоты.
9. Способ по п. 7 или 8, где стадия прививки (с) включает:
(i) активацию карбоксильных групп на поперечно-сшитой гиалуроновой кислоте связывающим реагентом на основе триазина с образованием активированной поперечно-сшитой гиалуроновой кислоты; и
(ii) связывание амидными связями одной или более молекул циклодекстрина с карбоксильными группами активированной поперечно-сшитой гиалуроновой кислоты.
10. Способ по п. 9, где связывающий реагент на основе триазина представляет собой хлорид 4-(4,6-диметокси-1,3,5-триазин-2-ил)-4-метилморфолиния (DMTMM).
11. Способ по любому из пп. 7-10, где указанный двух- или полифункциональный сшивающий агент выбирают из группы, состоящей из 1,4-бутандиолдиглицидилового эфира (BDDE), 1,2-бис(2,3-эпоксипропокси)этилена (EGDGE) и диглицидилового эфира этиленгликоля (EGDE), 1,2-этандиолдиглицидилового эфира (EDDE) и диэпоксиоктана.
12. Способ по п. 11, где указанным двух- или полифункциональным сшивающим агентом является 1,4-бутандиолдиглицидиловый эфир (BDDE).
13. Способ по любому из пп. 7-12, дополнительно включающий получение частиц продукта гиалуроновой кислоты, имеющих средний размер в диапазоне от 0,01 до 5 мм, предпочтительно от 0,1 до 0,8 мм.
14. Способ получения композиции гостевой молекулы, способной образовывать комплекс гость-хозяин с молекулой-хозяином - циклодекстрином, включающий следующие стадии:
(a) получение (i) гиалуроновой кислоты и (ii) одной или более молекул-хозяев циклодекстрина, способных образовывать комплекс гость-хозяин с гостевой молекулой;
(b) сшивание гиалуроновой кислоты простыми эфирными связями с использованием двух- или полифункционального сшивающего агента;
(c) прививка амидными связями одной или более молекул-хозяев циклодекстрина к поперечно-сшитой гиалуроновой кислоте; и
(d) приведение раствора гостевой молекулы в контакт с молекулами-хозяевами циклодекстрина, привитыми к поперечно-сшитой гиалуроновой кислоте, в условиях, обеспечивающих образование комплекса гость-хозяин между молекулами-хозяевами циклодекстрина и гостевой молекулой, и, при необходимости,
(e) выделение комплекса гость-хозяин, связанного с поперечно-сшитой гиалуроновой кислотой.
15. Способ по п. 14, где молекула циклодекстрина представляет собой молекулу аминоциклодекстрина, и аминогруппа молекулы аминоциклодекстрина образует указанную амидную связь с карбоксильной группой поперечно-сшитой гиалуроновой кислоты.
16. Способ по п. 14 или 15, где стадия прививки (с) включает:
(i) активацию карбоксильных групп на поперечно-сшитой гиалуроновой кислоте связывающим реагентом на основе триазина с образованием активированной поперечно-сшитой гиалуроновой кислоты; и
(ii) связывание амидными связями одной или более молекул циклодекстрина с карбоксильными группами активированной поперечно-сшитой гиалуроновой кислоты.
17. Способ по п. 16, где связывающий реагент на основе триазина представляет собой хлорид 4-(4,6-диметокси-1,3,5-триазин-2-ил)-4-метилморфолиния (DMTMM).
18. Продукт, получаемый способом по любому из пп. 7-17.
19. Способ лечения пациента, страдающего от состояния, восприимчивого к лечению с помощью гостевой молекулы, включающий введение пациенту терапевтически эффективного количества продукта гиалуроновой кислоты по любому из пп. 1-6 или 18, содержащего указанную гостевую молекулу.
20. Способ косметической обработки кожи, включающий введение в кожу продукта гиалуроновой кислоты по любому из пп. 1-6 или 18.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP14198793.3 | 2014-12-18 | ||
| EP14198793 | 2014-12-18 | ||
| PCT/EP2015/080346 WO2016097211A1 (en) | 2014-12-18 | 2015-12-17 | Grafting of cyclodextrin by amide bonds to an ether cross-linked hyaluronic acid and uses thereof |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2017124620A true RU2017124620A (ru) | 2019-01-21 |
Family
ID=52272864
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017124620A RU2017124620A (ru) | 2014-12-18 | 2015-12-17 | Прививка циклодекстрина амидными связями к гиалуроновой кислоте, поперечно сшитой эфиром, и их применение |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10533061B2 (ru) |
| EP (1) | EP3233928A1 (ru) |
| JP (1) | JP2018506603A (ru) |
| KR (1) | KR20170133315A (ru) |
| CN (1) | CN107428851A (ru) |
| AU (1) | AU2015367377A1 (ru) |
| BR (1) | BR112017013170A2 (ru) |
| CA (1) | CA2970853A1 (ru) |
| MX (1) | MX2017008105A (ru) |
| RU (1) | RU2017124620A (ru) |
| WO (1) | WO2016097211A1 (ru) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3156044A1 (en) | 2015-10-16 | 2017-04-19 | Merz Pharma GmbH & Co. KGaA | In situ cross-linkable polysaccharide compositions and uses thereof |
| US10988600B2 (en) | 2016-06-23 | 2021-04-27 | Galderma Holding SA | Cyclodextrin-grafted cross-linked hyaluronic acid complexed with active drug substances and uses thereof |
| CN106491526B (zh) * | 2016-11-14 | 2019-03-22 | 暨南大学 | 一种药物缓释型复合滴眼液及其制备方法与应用 |
| JP6950984B2 (ja) * | 2017-03-02 | 2021-10-20 | 国立大学法人大阪大学 | ホスト基含有重合性単量体、高分子材料及びその製造方法、並びに、包接化合物及びその製造方法 |
| WO2019002369A1 (en) * | 2017-06-28 | 2019-01-03 | Nestlé Skin Health Sa | Glycosaminoglycan hydrogel with grafted dextran or cyclodextrin |
| KR101899254B1 (ko) * | 2017-07-07 | 2018-09-14 | 서울대학교산학협력단 | 흡착용 사이클로덱스트린-함유 화합물 및 그의 제조방법 |
| TW202041221A (zh) | 2018-12-19 | 2020-11-16 | 德商梅茲製藥有限兩合公司 | 修飾透明質酸衍生物及其製備方法、其應用、其用途、交聯的水凝膠及其製備方法、用於原位形成其之套組 |
| CN110408272A (zh) * | 2019-07-05 | 2019-11-05 | 浙江大学 | 一种基于主客体作用制备光动力抗菌涂层的方法及其产品和应用 |
| CN110713517B (zh) * | 2019-10-11 | 2022-11-01 | 润辉生物技术(威海)有限公司 | 一种乙酰透明质酸寡肽及其制备与应用方法 |
| IT202000005692A1 (it) * | 2020-03-17 | 2021-09-17 | Fidia Farm Spa | Bio-inchiostro per stampa 3D, relativo coniugato e processo di preparazione di un intermedio costituito da un linker fotoreattivo |
| CN111494648B (zh) * | 2020-05-14 | 2021-10-22 | 清华大学 | 润滑载药纳米球、药物及其制备方法 |
| CN112480483B (zh) * | 2020-11-27 | 2022-02-01 | 华熙生物科技股份有限公司 | 一种依克多因-透明质酸复合凝胶的制备方法及所得产品 |
| CN112472672B (zh) * | 2020-11-30 | 2022-01-25 | 西安交通大学 | 一种多肽-多糖接枝共聚物基铂类纳米前药及制备方法和应用 |
| CN115463109B (zh) * | 2022-09-24 | 2023-07-14 | 重庆医科大学 | 一种仿生融合膜包裹尿酸酶和过氧化氢酶纳米粒及其制备方法 |
| CN115869207A (zh) * | 2022-12-08 | 2023-03-31 | 山东省科学院生物研究所 | 一种基于金枪鱼胶原蛋白肽的组合物及其在化妆品中的应用 |
| CN116806818B (zh) * | 2023-05-19 | 2025-08-29 | 内蒙古农业大学 | 超分子杂化水凝胶及其制备方法、农药及其制备方法 |
| CN118812882B (zh) * | 2024-06-17 | 2025-03-04 | 弘知生物科技(浙江)有限公司 | 一种用于皮肤表面抑菌的水凝胶及其制备方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5827937A (en) | 1995-07-17 | 1998-10-27 | Q Med Ab | Polysaccharide gel composition |
| JP3847405B2 (ja) | 1997-03-11 | 2006-11-22 | 財団法人野口研究所 | 天然糖鎖を側鎖に有するシクロデキストリン誘導体とその製造法、及び中間体 |
| DK2903588T3 (da) | 2012-10-02 | 2020-05-11 | Allergan Inc | Dermale fyldstofhydrogeler med vitamin a-/cyclodextrininklusionskomplekser |
| EP3149051A1 (en) * | 2014-05-29 | 2017-04-05 | Galderma S.A. | Cross-linked polymer mixture of hyaluronic acid and dextran grafted with cyclodextrins and uses thereof |
| EP3148600B1 (en) | 2014-05-29 | 2019-08-07 | Galderma S.A. | Cyclodextrin-grafted hyaluronic acid crosslinked with dextran and uses thereof |
-
2015
- 2015-12-17 EP EP15810742.5A patent/EP3233928A1/en not_active Withdrawn
- 2015-12-17 CN CN201580069029.8A patent/CN107428851A/zh active Pending
- 2015-12-17 BR BR112017013170A patent/BR112017013170A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2015-12-17 US US15/537,228 patent/US10533061B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2015-12-17 WO PCT/EP2015/080346 patent/WO2016097211A1/en not_active Ceased
- 2015-12-17 AU AU2015367377A patent/AU2015367377A1/en not_active Abandoned
- 2015-12-17 JP JP2017532953A patent/JP2018506603A/ja active Pending
- 2015-12-17 RU RU2017124620A patent/RU2017124620A/ru not_active Application Discontinuation
- 2015-12-17 KR KR1020177019523A patent/KR20170133315A/ko not_active Withdrawn
- 2015-12-17 MX MX2017008105A patent/MX2017008105A/es unknown
- 2015-12-17 CA CA2970853A patent/CA2970853A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20170133315A (ko) | 2017-12-05 |
| MX2017008105A (es) | 2018-03-06 |
| CN107428851A (zh) | 2017-12-01 |
| US20180265600A1 (en) | 2018-09-20 |
| EP3233928A1 (en) | 2017-10-25 |
| AU2015367377A1 (en) | 2017-07-20 |
| CA2970853A1 (en) | 2016-06-23 |
| BR112017013170A2 (pt) | 2018-01-02 |
| US10533061B2 (en) | 2020-01-14 |
| JP2018506603A (ja) | 2018-03-08 |
| WO2016097211A1 (en) | 2016-06-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2017124620A (ru) | Прививка циклодекстрина амидными связями к гиалуроновой кислоте, поперечно сшитой эфиром, и их применение | |
| Beata Łabowska et al. | Methods of extraction, physicochemical properties of alginates and their applications in biomedical field–a review | |
| Wang et al. | Preparation of antimicrobial hyaluronic acid/quaternized chitosan hydrogels for the promotion of seawater-immersion wound healing | |
| Chylińska et al. | Hyaluronic acid and skin: its role in aging and wound-healing processes | |
| RU2010117016A (ru) | Хитозановая композиция | |
| AU2004261752B2 (en) | Complex matrix for biomedical use | |
| RU2016100874A (ru) | Композиции, содержащие поперечно-сшитую с циклодекстрином гиалуроновую кислоту | |
| WO2009081408A3 (en) | Pulverized fibrin clots and pharmaceutical compositions containing them | |
| RU2631888C1 (ru) | Композиция в виде геля на основе гиалуроновой кислоты, обладающая устойчивостью с течением времени | |
| Del Gaudio et al. | Evaluation of in situ injectable hydrogels as controlled release device for ANXA1 derived peptide in wound healing | |
| EP2497478A3 (en) | Oligosaccaride compositions and use thereof in the treatment of infection | |
| RU2016150853A (ru) | Поперечно-сшитая гиалуроновая кислота с привитым декстраном | |
| RU2016146372A (ru) | Комбинация гиалуроновой кислоты и сульфатированного полисахарида | |
| EP3107587A1 (en) | Dermocosmetic filler and uses thereof for aesthetic purposes | |
| Wang et al. | Analysis of safety and effectiveness of sodium alginate/poly (γ-glutamic acid) microspheres for rapid hemostasis | |
| KR101571385B1 (ko) | 산성 다당체의 부티르산-포름산 에스테르 혼합물, 및 그의 제조 및 피부 화장료로서의 용도 | |
| Jangid et al. | Chitosan as an emerging object for biological and biomedical applications | |
| CN101175512B (zh) | 促进皮肤再生的医疗组合物 | |
| CN104042719B (zh) | 一种抗菌改性壳聚糖喷雾剂及其制备方法 | |
| Xiong et al. | Hesperidin-loaded self-assembled supramolecular hydrogel based on quaternized chitosan as efficient photothermal antibacterial dressing for MRSA-infected wound healing | |
| Zou et al. | Ganoderma lucidum polysaccharide/carboxymethyl chitosan hydrogels modulate macrophage polarization for wound healing | |
| Hu et al. | Multifunctional hydrogel of recombinant humanized collagen loaded with MSCs and MnO2 accelerates chronic diabetic wound healing | |
| EP3040117A1 (en) | Ether cross-linked chondroitin sulfate hydrogels and their use for soft tissue applications | |
| Lu et al. | Preparation of multifunctional hydrogels with in situ dual network structure and promotion of wound healing | |
| RU2582220C1 (ru) | Повязка для лечения ран на основе хитозана |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20181218 |