RU2015128095A - Способ получения 4-амино-5-фтор-3-хлор-6-(замещенных)пиколинатов - Google Patents
Способ получения 4-амино-5-фтор-3-хлор-6-(замещенных)пиколинатов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015128095A RU2015128095A RU2015128095A RU2015128095A RU2015128095A RU 2015128095 A RU2015128095 A RU 2015128095A RU 2015128095 A RU2015128095 A RU 2015128095A RU 2015128095 A RU2015128095 A RU 2015128095A RU 2015128095 A RU2015128095 A RU 2015128095A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- alkyl
- substituted
- amino
- picolinate
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/79—Acids; Esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/02—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups
- C07C251/04—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups having carbon atoms of imino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C251/10—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups having carbon atoms of imino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
- C07C251/12—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups having carbon atoms of imino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton being acyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/79—Acids; Esters
- C07D213/803—Processes of preparation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Claims (48)
1. Способ получения 4-амино-5-фтор-3-хлор-6-(замещенного)пиколината Формулы I
где
R1 представляет собой С1-С4 алкил, циклопропил, С2-С4 алкенил или фенил, замещенный посредством 1-4 заместителей, независимо выбранных из галогена, С1-С4 алкила, С1-С4 галогеналкила, С1-С4 алкокси- или С1-С4-галогеналкоксигруппы, и
R2 представляет собой С1-С4 алкил,
который включает следующие стадии:
а) контактирование трифторуксусной кислоты с пара-метоксианилином в присутствии триарилфосфинового и триалкиламинового основания в растворителе, четыреххлористом углероде, с получением ацетимидоилхлорида Формулы А
b) контактирование ацетимидоилхлорида Формулы А с С1-С4 алкилпропиолатом (Формулы В)
где R2 является таким же, как определено ранее,
в присутствии йодида меди (I), йодида щелочного металла и фосфата щелочного металла в полярном апротонном растворителе с получением (имино)пент-2-иноата Формулы С
где R2 является таким же, как определено ранее;
с) циклизацию (имино)пент-2-иноата Формулы С с помощью амина Формулы D
где R1 является таким же, как определено ранее,
в присутствии неорганического основания щелочного металла в полярном апротонном растворителе при температуре от приблизительно температуры окружающей среды до приблизительно 100°С с получением алкил 4-амино-5-фтор-6-(замещенного)пиколината Формулы Е
где R1 и R2 являются таким же, как определено ранее; и
d) галогенирование и снятие защитных групп алкил 4-амино-5-фтор-6-(замещенного)пиколината Формулы Е посредством 1,3-дихлор-5,5-диметилимидазолидин-2,4-диона (Формула F)
в присутствии минеральной кислоты в полярном растворителе с получением 4-амино-5-фтор-3-хлор-6-(замещенного)пиколината Формулы I.
2. Способ получения 4-амино-5-фтор-3-хлор-6-(замещенного)пиколината Формулы I
где
R1 представляет собой С1-С4 алкил, циклопропил, С2-С4 алкенил или фенил, замещенный посредством 1-4 заместителей, независимо выбранных из галогена, С1-С4 алкила, С1-С4 галогеналкила, С1-С4 алкокси- или С1-С4 галогеналкоксигруппы, и
R2 представляет собой С1-С4 алкил,
который включает галогенирование и снятие защитных групп алкил 4-амино-5-фтор-6-(замещенного)пиколината Формулы Е
где R1 и R2 являются такими же, как определено ранее,
посредством 1,3-дихлор-5,5-диметилимидазолидин-2,4-диона (Формула F)
в присутствии минеральной кислоты в полярном растворителе с получением 4-амино-5-фтор-3-хлор-6-(замещенного)пиколината Формулы I.
3. Соединение Формулы E
где
R1 представляет собой С1-С4 алкил, циклопропил, С2-С4 алкенил или фенил, замещенный посредством 1-4 заместителей, независимо выбранных из галогена, С1-С4 алкила, С1-С4 галогеналкила, С1-С4 алкокси- или С1-С4-галогеналкоксигруппы, и
R2 представляет собой С1-С4 алкил.
4. Соединение Формулы С
где
R2 представляет собой С1-С4 алкил.
5. Соединение Формулы G
где
R1 представляет собой С1-С4 алкил, циклопропил, С2-С4 алкенил или фенил, замещенный посредством 1-4 заместителей, независимо выбранных из галогена, С1-С4 алкила, С1-С4 галогеналкила, С1-С4 алкокси- или С1-С4-галогеналкоксигруппы, и
R2 представляет собой С1-С4 алкил.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201261736841P | 2012-12-13 | 2012-12-13 | |
| US61/736,841 | 2012-12-13 | ||
| PCT/US2013/074575 WO2014093580A1 (en) | 2012-12-13 | 2013-12-12 | Process for the preparation of 4-amino-5-fluoro-3-chloro-6-(substituted)picolinates |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015128095A true RU2015128095A (ru) | 2017-01-18 |
Family
ID=50931648
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015128095A RU2015128095A (ru) | 2012-12-13 | 2013-12-12 | Способ получения 4-амино-5-фтор-3-хлор-6-(замещенных)пиколинатов |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US9260392B2 (ru) |
| EP (1) | EP2931047B1 (ru) |
| JP (1) | JP6239003B2 (ru) |
| KR (1) | KR20150095785A (ru) |
| CN (2) | CN105007734B (ru) |
| AR (1) | AR093978A1 (ru) |
| AU (1) | AU2013359247B2 (ru) |
| BR (1) | BR102013032022A2 (ru) |
| CA (1) | CA2894676A1 (ru) |
| IL (1) | IL239224B (ru) |
| MX (1) | MX2015007532A (ru) |
| NZ (1) | NZ708700A (ru) |
| PL (1) | PL2931047T3 (ru) |
| RU (1) | RU2015128095A (ru) |
| WO (1) | WO2014093580A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201504165B (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW201524956A (zh) * | 2013-11-12 | 2015-07-01 | Dow Agrosciences Llc | 用於氟化化合物之過程（二） |
| TW201609652A (zh) | 2013-11-12 | 2016-03-16 | 陶氏農業科學公司 | 用於氟化化合物之過程（三） |
| TW201609651A (zh) | 2013-11-12 | 2016-03-16 | 陶氏農業科學公司 | 用於氟化化合物之過程（一） |
| TWI726900B (zh) | 2015-08-04 | 2021-05-11 | 美商陶氏農業科學公司 | 用於氟化化合物之過程 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ZA714760B (en) * | 1970-08-04 | 1972-05-31 | Ici Ltd | Pyridylamine derivatives and pesticidal compositions comprising them |
| AR037228A1 (es) * | 2001-07-30 | 2004-11-03 | Dow Agrosciences Llc | Compuestos del acido 6-(aril o heteroaril)-4-aminopicolinico, composicion herbicida que los comprende y metodo para controlar vegetacion no deseada |
| UA82358C2 (ru) * | 2003-04-02 | 2008-04-10 | Дау Агросайенсиз Ллс | 6-алкил или фенил-4-аминопиколинаты, гербицидная композиция, способ борьбы с нежелательной растительностью |
| PL1973881T3 (pl) * | 2006-01-13 | 2010-04-30 | Dow Agrosciences Llc | 6-(wielo-podstawione arylo)-4-aminopikoliniany i ich zastosowanie jako herbicydy |
| PL2327695T3 (pl) * | 2007-10-02 | 2013-02-28 | Dow Agrosciences Llc | Podstawione kwasy 4-amino-pikolinowe i ich zastosowanie jako herbicydów |
| US8252938B2 (en) * | 2009-06-08 | 2012-08-28 | Dow Agrosciences, Llc. | Process for the preparation of 6-(aryl)-4-aminopicolinates |
| CN101798282A (zh) * | 2010-03-30 | 2010-08-11 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 多取代的含氟吡啶 |
| TWI537252B (zh) * | 2011-01-25 | 2016-06-11 | 陶氏農業科學公司 | 用於製備４－胺基－５－氟－３－鹵素－６－（經取代之）吡啶甲酸酯的方法（一） |
| TWI529163B (zh) * | 2011-01-25 | 2016-04-11 | 陶氏農業科學公司 | 用於製備４－胺基－５－氟－３－鹵素－６－（經取代之）吡啶甲酸酯的方法 |
| UA108687C2 (ru) * | 2011-01-25 | 2015-05-25 | ДАУ АГРОСАЙЄНСІЗ ЕлЕлСі | 6-амино-2-замещенные 5-винилсилилпиримидин-4-карбоновые кислоты и сложные эфиры и 4-амино-6-замещенные 3-винилсилилпиридинпиколиновые кислоты и сложные эфиры в качестве гербицидов |
-
2013
- 2013-12-12 CN CN201380064597.XA patent/CN105007734B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2013-12-12 EP EP13863202.1A patent/EP2931047B1/en not_active Not-in-force
- 2013-12-12 AU AU2013359247A patent/AU2013359247B2/en not_active Ceased
- 2013-12-12 MX MX2015007532A patent/MX2015007532A/es unknown
- 2013-12-12 WO PCT/US2013/074575 patent/WO2014093580A1/en not_active Ceased
- 2013-12-12 US US14/104,127 patent/US9260392B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2013-12-12 PL PL13863202T patent/PL2931047T3/pl unknown
- 2013-12-12 CA CA2894676A patent/CA2894676A1/en not_active Abandoned
- 2013-12-12 JP JP2015547525A patent/JP6239003B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2013-12-12 KR KR1020157018308A patent/KR20150095785A/ko not_active Withdrawn
- 2013-12-12 RU RU2015128095A patent/RU2015128095A/ru not_active Application Discontinuation
- 2013-12-12 NZ NZ708700A patent/NZ708700A/en not_active IP Right Cessation
- 2013-12-12 CN CN201710073216.4A patent/CN106977453A/zh active Pending
- 2013-12-12 BR BRBR102013032022-6A patent/BR102013032022A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2013-12-13 AR ARP130104695A patent/AR093978A1/es unknown
-
2015
- 2015-06-04 IL IL239224A patent/IL239224B/en not_active IP Right Cessation
- 2015-06-09 ZA ZA2015/04165A patent/ZA201504165B/en unknown
-
2016
- 2016-02-10 US US15/040,577 patent/US9518019B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2016-08-23 US US15/243,996 patent/US20160355468A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN105007734B (zh) | 2017-03-15 |
| AR093978A1 (es) | 2015-07-01 |
| CN105007734A (zh) | 2015-10-28 |
| US20160159742A1 (en) | 2016-06-09 |
| JP6239003B2 (ja) | 2017-11-29 |
| AU2013359247B2 (en) | 2016-02-18 |
| JP2016504318A (ja) | 2016-02-12 |
| PL2931047T3 (pl) | 2018-01-31 |
| KR20150095785A (ko) | 2015-08-21 |
| US9260392B2 (en) | 2016-02-16 |
| MX2015007532A (es) | 2015-10-14 |
| US9518019B2 (en) | 2016-12-13 |
| BR102013032022A2 (pt) | 2014-10-21 |
| US20140171650A1 (en) | 2014-06-19 |
| CA2894676A1 (en) | 2014-06-19 |
| EP2931047A1 (en) | 2015-10-21 |
| WO2014093580A1 (en) | 2014-06-19 |
| EP2931047B1 (en) | 2017-08-16 |
| CN106977453A (zh) | 2017-07-25 |
| EP2931047A4 (en) | 2016-06-08 |
| IL239224B (en) | 2018-01-31 |
| IL239224A0 (en) | 2015-07-30 |
| NZ708700A (en) | 2016-10-28 |
| ZA201504165B (en) | 2016-11-30 |
| US20160355468A1 (en) | 2016-12-08 |
| AU2013359247A1 (en) | 2014-06-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2014366334B2 (en) | Mono- and dialkyl ethers of furan-2,5-dimethanol and (tetra-hydrofuran-2,5-diyl)dimethanol and amphiphilic derivatives thereof | |
| RU2015127992A (ru) | Способы получения 4-амино-3-галоген-6(замещенных)пиколинатов и 4-амино-5-фтор-3-галоген-6-(замещенных)пиколинатов | |
| RU2017102355A (ru) | Способ получения конденсированного гетероциклического соединения | |
| CY1124728T1 (el) | Παραγωγα βενζοξαβορολης για τη θεραπεια βακτηριακων λοιμωξεων | |
| RU2015127993A (ru) | Способ получения 4-амино-5-фтор-3-хлор-6-(замещенных)пиколинатов | |
| RU2014128826A (ru) | Дисоли малоновой кислоты и способ получения малонилдигалогенидов | |
| RU2014117188A (ru) | Способ получения производных 4,4-дифтор-3,4-дигидроизохинолина | |
| RU2015128095A (ru) | Способ получения 4-амино-5-фтор-3-хлор-6-(замещенных)пиколинатов | |
| JP2015078176A5 (ru) | ||
| EP2503633A3 (en) | Electrolyte for rechargeable lithium battery and rechargeable lithium battery including the same | |
| JP2015501841A5 (ru) | ||
| EA201790343A1 (ru) | Способ получения сульфамидных производных пиримидина | |
| JP2015117235A5 (ja) | 有機化合物、発光素子、モジュール、発光装置、表示装置、照明装置及び電子機器 | |
| RU2012134783A (ru) | Способ получения солей тетразолметансульфоновой кислоты и новое соединение, используемое в нем | |
| RU2012146086A (ru) | Способ получения производных сульфонамидобензофурана | |
| JP2014526533A5 (ru) | ||
| MX377235B (es) | Proceso mejorado para preparar bifenilanilidas y bifenilanilinas cloradas. | |
| JP2017515919A5 (ru) | ||
| RU2014129937A (ru) | Способы и промежуточные соединения для получения фармацевтических агентов | |
| RU2015106018A (ru) | Фторпиколиноилфториды и способы их получения | |
| AR082912A1 (es) | Metodo para producir compuestos de piridazinona y un intermediario de sintesis | |
| RU2015135184A (ru) | Способ получения соединения пиридазинона и промежуточных продуктов для его получения | |
| EA201500483A1 (ru) | Усовершенствованные способы получения 1-арил-5-алкилпиразоловых соединений | |
| RU2017102349A (ru) | Способ получения пиримидин-1-олового соединения и его промежуточного соединения | |
| JP2015227324A5 (ru) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA94 | Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees) |
Effective date: 20190619 |