[go: up one dir, main page]

RU2015122698A - Производное пиридина - Google Patents

Производное пиридина Download PDF

Info

Publication number
RU2015122698A
RU2015122698A RU2015122698A RU2015122698A RU2015122698A RU 2015122698 A RU2015122698 A RU 2015122698A RU 2015122698 A RU2015122698 A RU 2015122698A RU 2015122698 A RU2015122698 A RU 2015122698A RU 2015122698 A RU2015122698 A RU 2015122698A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
carboxylic acid
imidazole
methyl
dichlorobenzyl
group
Prior art date
Application number
RU2015122698A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2640588C2 (ru
Inventor
Акинобу МАРУЯМА
Хирофуми КАМАДА
Мика ФУДЗИНУМА
Сусуму ТАКЭУТИ
Хироси САИТОХ
Ёсимаса ТАКАХАСИ
Original Assignee
Тейдзин Фарма Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Тейдзин Фарма Лимитед filed Critical Тейдзин Фарма Лимитед
Publication of RU2015122698A publication Critical patent/RU2015122698A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2640588C2 publication Critical patent/RU2640588C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C07D233/58—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/06—Antigout agents, e.g. antihyperuricemic or uricosuric agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Beans For Foods Or Fodder (AREA)
  • Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)

Claims (286)

1. Производное пиридина, представленное изображенной далее формулой (I), или его фармацевтически приемлемая соль, или его сольват:
Figure 00000001
,
где А представляет собой простую связь, атом кислорода, атом серы, NH или СН2;
R1 представляет собой атом азота или СН; один из X1-Х5 представляет собой атом азота, и остальные четыре представляют собой CR2;
R2 каждый независимо представляют собой атом водорода, алкильную группу, содержащую 1-6 атомов углерода, алкенильную группу, содержащую 2-6 атомов углерода, алкинильную группу, содержащую 2-6 атомов углерода, атом галогена, трифторметильную группу, дифторметильную группу, циано-группу, алкилкарбонильную группу, содержащую 2-7 атомов углерода, алкилсульфонильную группу, содержащую 1-6 атомов углерода, нитро-группу, амино-группу, диалкиламино-группу, содержащую 1-6 атомов углерода, которые опционально могут формировать цикл, формильную группу, гидроксильную группу, алкокси-группу, содержащую 1-6 атомов углерода (которая опционально может иметь один или больше заместителей, выбранных из гидроксильной группы, фенильной группы, циклогексильной группы и атома галогена), алкилтио-группу, содержащую 1-6 атомов углерода, фенильную группу (которая опционально может иметь один или больше заместителей, выбранных из алкильной группы, содержащей 1-6 атомов углерода, алкокси-группы, содержащей 1-6 атомов углерода, и атома галогена), или фенокси-группу (которая опционально может иметь один или больше заместителей, выбранных из алкильной группы, содержащей 1-6 атомов углерода, алкокси-группы, содержащей 1-6 атомов углерода, и атома галогена), при условии, что когда два CR2 расположены рядом, два заместителя R2 опционально могут объединяться с образованием цикла;
R3 представляет собой атом водорода, алкильную группу, содержащую 1-6 атомов углерода (которая опционально может иметь один или больше заместителей, выбранных из гидроксильной группы, амино-группы, диалкиламино-группы, содержащей 1-6 атомов углерода, которые опционально могут формировать цикл, имидазольный цикл, пиразольный цикл, пирролидиновый цикл, пиперидиновый цикл, морфолиновый цикл и пиперазиновый цикл (который опционально может иметь один или больше заместителей, выбранных из алкильной группы, содержащей 1-6 атомов углерода, и алкилсульфонильной группы, содержащей 1-6 атомов углерода)), алкенильную группу, содержащую 2-6 атомов углерода, алкинильную группу, содержащую 2-6 атомов углерода, алкокси-группу, содержащую 1-6 атомов углерода (которая опционально может иметь один или больше заместителей, выбранных из гидроксильной группы и атома галогена), алкилкарбонильную группу, содержащую 2-7 атомов углерода, алкилтио-группу, содержащую 1-6 атомов углерода, алкилсульфинильную группу, содержащую 1-6 атомов углерода, атом галогена, трифторметильную группу, дифторметильную группу, циано-группу, фенильную группу (которая опционально может иметь один или больше заместителей, выбранных из алкильной группы, содержащей 1-6 атомов углерода, алкокси-группы, содержащей 1-6 атомов углерода, и атома галогена), пиридильную группу (которая опционально может иметь один или больше заместителей, выбранных из алкильной группы, содержащей 1-6 атомов углерода, алкокси-группы, содержащей 1-6 атомов углерода, и атома галогена), фенокси-группу (которая опционально может иметь один или больше заместителей, выбранных из алкильной группы, содержащей 1-6 атомов углерода, алкокси-группы, содержащей 1-6 атомов углерода, и атома галогена), карбоксильную группу, или -CO2R5;
R4 представляет собой карбоксильную группу, тетразолильную группу, -CONHSO2R5, -CO2R5 или любой из представленных далее заместителей:
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
при условии, что когда R3 представляет собой алкильную группу, содержащую 1-6 атомов углерода, замещенную гидроксильной группой, и когда R4 представляет собой карбоксильную группу, то R3 и R4 опционально могут быть соединены с образованием лактонового цикла;
R5 в R3 и R4 каждый независимо представляют собой алкильную группу, содержащую 1-6 атомов углерода;
Z представляет собой любой из следующих заместителей, обозначенных Z1-Z7:
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
,
где R6 и R7 каждый независимо представляют собой атом водорода, атом галогена, алкильную группу, содержащую 1-6 атомов углерода, трифторметильную группу, трифторметокси-группу или циано-группу, при условии, что исключен случай, когда R6 и R7 одновременно представляют собой атомы водорода;
R8 представляет собой атом водорода, атом галогена, алкильную группу, содержащую 1-6 атомов углерода, или трифторметильную группу;
R9 представляет собой атом водорода, атом галогена, алкильную группу, содержащую 1-6 атомов углерода, или трифторметильную группу;
R10 представляет собой атом водорода, атом галогена, алкильную группу, содержащую 1-6 атомов углерода, или трифторметильную группу;
R11 и R12 каждый независимо представляют собой атом водорода, атом галогена, алкильную группу, содержащую 1-6 атомов углерода, или трифторметильную группу;
R13 и R14 каждый независимо представляют собой атом водорода, атом галогена, алкильную группу, содержащую 1-6 атомов углерода, или трифторметильную группу;
R15 представляет собой атом водорода, атом галогена, алкильную группу, содержащую 1-6 атомов углерода, или трифторметильную группу;
Y представляет собой атом водорода или алкильную группу, содержащую 1-6 атомов углерода; и
W представляет собой атом серы, атом кислорода или NR16 (где R16 представляет собой атом водорода, алкильную группу, содержащую 1-6 атомов углерода, или бензильную группу).
2. Производное пиридина или его фармацевтически приемлемая соль, или его сольват по п. 1, где А представляет собой простую связь.
3. Производное пиридина или его фармацевтически приемлемая соль, или его сольват по п. 1, где А представляет собой атом кислорода.
4. Производное пиридина или его фармацевтически приемлемая соль, или его сольват по любому из пп. 1-3, где R1 представляет собой атом азота.
5. Производное пиридина или его фармацевтически приемлемая соль, или его сольват по любому из пп. 1-3, где R1 представляет собой СН.
6. Производное пиридина или его фармацевтически приемлемая соль, или его сольват по любому из пп. 1-3, где из числа X1-Х5, X1 или Х2 представляет собой атом азота.
7. Производное пиридина или его фармацевтически приемлемая соль, или его сольват по любому из пп. 1-3, где из четырех фрагментов CR2 три представляют собой фрагменты СН, и R2 в одном оставшемся фрагменте CR2 представляет собой атом водорода, алкильную группу, содержащую 1-6 атомов углерода, атом галогена, трифторметильную группу, дифторметильную группу, циано-группу, нитро-группу, диалкиламино-группу, содержащую 1-6 атомов углерода, которые опционально могут формировать цикл, гидроксильную группу, алкокси-группу, содержащую 1-6 атомов углерода (которая опционально может иметь один или больше заместителей, выбранных из гидроксильной группы, фенильной группы, циклогексильной группы и атома галогена), алкилтио-группу, содержащую 1-6 атомов углерода, фенильную группу (которая опционально может иметь один или больше заместителей, выбранных из алкильной группы, содержащей 1-6 атомов углерода, алкокси-группы, содержащей 1-6 атомов углерода, и атома галогена) или фенокси-группу (которая опционально может иметь один или больше заместителей, выбранных из алкильной группы, содержащей 1-6 атомов углерода, алкокси-группы, содержащей 1-6 атомов углерода, и атома галогена).
8. Производное пиридина или его фармацевтически приемлемая соль, или его сольват по п. 7, где R2 представляет собой атом водорода, метильную группу, этильную группу, циклопропильную группу, метокси-группу, этокси-группу, пропокси-группу, изопропокси-группу, изобутилокси-группу, бензилокси-группу, метилтио-группу, атом фтора, атом хлора, атом брома, циано-группу, гидроксильную группу, пирролидин-1-ильную группу, трифторметильную группу, дифторметильную группу, нитро-группу, фенильную группу или фенокси-группу.
9. Производное пиридина или его фармацевтически приемлемая соль, или его сольват по любому из пп. 1-3, где из четырех фрагментов CR2 три представляют собой СН, и оставшийся фрагмент CR2 находится у Х4.
10. Производное пиридина или его фармацевтически приемлемая соль, или его сольват по п. 9, где Х2 представляет собой атом азота.
11. Производное пиридина или его фармацевтически приемлемая соль, или его сольват по любому из пп. 1-3, где R3 представляет собой атом водорода, алкильную группу, содержащую 1-6 атомов углерода (которая опционально может иметь один или больше заместителей, выбранных из гидроксильной группы, амино-группы, диалкиламино-группы, содержащей 1-6 атомов углерода, которые опционально могут формировать цикл, имидазольный цикл, пиразольный цикл, пирролидиновый цикл, пиперидиновый цикл, морфолиновый цикл и пиперазиновый цикл (который опционально может иметь один или больше заместителей, выбранных из алкильной группы, содержащей 1-6 атомов углерода, и алкилсульфонильной группы, содержащей 1-6 атомов углерода)), алкокси-группу, содержащую 1-6 атомов углерода, алкилтио-группу, содержащую 1-6 атомов углерода, атом галогена, трифторметильную группу, дифторметильную группу, циано-группу, фенильную группу (которая опционально может иметь один или больше заместителей, выбранных из алкильной группы, содержащей 1-6 атомов углерода, алкокси-группы, содержащей 1-6 атомов углерода, и атома галогена), карбоксильную группу или -CO2R5.
12. Производное пиридина или его фармацевтически приемлемая соль, или его сольват по п. 11, где R3 представляет собой атом водорода, метильную группу, этильную группу, изопропильную группу, циклопропильную группу, атом хлора, атом брома, атом иода, трифторметильную группу, дифторметильную группу, метокси-группу, фенильную группу, циано-группу, карбоксильную группу, -CO2R5, гидроксиметильную группу, 1-гидроксиэтильную группу, 2-гидроксипропан-2-ильную группу, 3-гидроксипентан-3-ильную группу, диметиламинометильную группу, диэтиламинометильную группу или морфолин-4-илметильную группу.
13. Производное пиридина или его фармацевтически приемлемая соль, или его сольват по любому из пп. 1-3, где R4 представляет собой карбоксильную группу (которая может быть опционально соединена с R3 с образованием лактонового цикла, когда R3 представляет собой алкильную группу, содержащую 1-6 атомов углерода, замещенную гидроксильной группой), тетразолильную группу, -CONHSO2CH3, -CONHSO2-циклопропил или -CO2R5.
14. Производное пиридина или его фармацевтически приемлемая соль, или его сольват по пп. 1-3, где Z представляет собой Z1, Z2, Z3 или Z4.
15. Производное пиридина или его фармацевтически приемлемая соль, или его сольват по п. 14, где Z представляет собой Z1, и R6 и R7 представляют собой, в фенильном цикле, атомы хлора в положениях 2 и 5, атомы хлора в положениях 3 и 5, метальные заместители в положениях 2 и 5, трифторметильные заместители в положениях 2 и 5, или заместители в виде атома хлора и метила в положениях 2 и 5, соответственно;
Z представляет собой Z2, и R8 представляет собой, в нафталиновом цикле, атом водорода, 2-метильную группу, 4-метильную группу, 8-метильную группу или атом брома в положении 8;
Z представляет собой Z3, и R9 представляет собой, в бензотиофеновом, бензофурановом или индольном цикле, атом водорода, 4-метильную группу, атом хлора в положении 4, атом брома в положении 4, 4-трифторметильную группу, 5-метильную группу, атом хлора в положении 5 или 5-трифторметильную группу; или
Z представляет собой Z4, и R10 представляет собой, в бензотиофеновом, бензофурановом или индольном цикле, атом водорода или атом фтора в положении 5.
16. Производное пиридина, выбранное из перечисленных далее соединений (1)-(193), или его фармацевтически приемлемая соль, или его сольват:
(1) 1-(2,5-диметилбензил)-4-метил-2-(пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(2) 4-метил-1-(нафталин-1-илметил)-2-(пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(3) этил 4-метил-1-(нафталин-1-илметил)-2-(пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоксилат;
(4) 4-метил-2-(пиридин-3-ил)-1-((4-(трифторметил)бензо[b]тиофен-3-ил)метил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(5) 1-((4-хлорбензо[b]тиофен-3-ил)метил)-4-метил-2-(пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(6) 1-((4-бромбензо[b]тиофен-3-ил)метил)-4-метил-2-(пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(7) 4-хлор-1-(нафталин-1-илметил)-2-(пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(8) 4-этил-1-(нафталин-1-илметил)-2-(пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(9) 4-циклопропил-1-(нафталин-1-илметил)-2-(пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(10) 1-(2,5-дихлорбензил)-4-метил-2-(пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(11) 1-(2,5-дихлорбензил)-4-этил-2-(пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(12) 4-циклопропил-1-(2,5-дихлорбензил)-2-(пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(13) 4-метил-1-((4-метилнафталин-1-ил)метил)-2-(пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(14) 4-циклопропил-1-((4-метилнафталин-1-ил)метил)-2-(пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(15) 1-(2,5-дихлорбензил)-2-(пиридин-3-ил)-4-(трифторметил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(16) 1-(бензо [b]тиофен-3-илметил)-2-(пиридин-3-ил)-4-(трифторметил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(17) 4-хлор-1-((4-метилнафталин-1-ил)метил)-2-(пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(18) 4-изопропил-1-(нафталин-1-илметил)-2-(пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(19) 4-изопропил-1-((4-метилнафталин-1-ил)метил)-2-(пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(20) 1-(2,5-дихлорбензил)-4-изопропил-2-(пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(21) 1-((4-хлорбензо[b]тиофен-3-ил)метил)-2-(пиридин-3-ил)-4-(трифторметил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(22) 1-((4-бромбензо[b]тиофен-3-ил)метил)-2-(пиридин-3-ил)-4-(трифторметил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(23) 1-((4-хлорбензо[b]тиофен-3-ил)метил)-4-циклопропил-2-(пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(24) 1-((4-бромбензо[b]тиофен-3-ил)метил)-4-циклопропил-2-(пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(25) 4-циклопропил-2-(пиридин-3-ил)-1-((4-(трифторметил)бензо[b]тиофен-3-ил)метил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(26) 1-(бензо[b]тиофен-3-илметил)-4-циклопропил-2-(пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(27) 1-((4-хлорбензо[b]тиофен-3-ил)метил)-4-изопропил-2-(пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(28) 1-((4-бромбензо[b]тиофен-3-ил)метил)-4-изопропил-2-(пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(29) 4-изопропил-2-(пиридин-3-ил)-1-((4-трифторметил)бензо[b]тиофен-3-ил)метил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(30) 1-(бензо[b]тиофен-3-илметил)-4-изопропил-2-(пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(31) 1-(2-хлор-5-фторбензил)-4-метил-2-(пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(32) 1-(5-хлор-2-фторбензил)-4-метил-2-(пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(33) 1-(2-хлор-5-(трифторметил)бензил)-4 метил-2-(пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(34) 1-(5-хлор-2-(трифторметил)бензил)-4-метил-2-(пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(35) 1-(2,5-дихлорбензил)-2-(пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(36) 1-(2,5-бис(трифторметил)бензил)-4-метил-2-(пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(37) 1-(2-бромбензил)-4-метил-2-(пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(38) 1-(3-бромбензил)-4-метил-2-(пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(39) 1-(2,5-дихлорбензил)-4-метил-2-(хинолин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(40) 1-(3,4-дихлорбензил)-4-метил-2-(пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(41) 1-(2,3-дихлорбензил)-4-метил-2-(пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(42) 1-(3,5-дихлорбензил)-4-метил-2-(пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(43) 1-(3-хлор-5-фторбензил)-4-метил-2-(пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(44) 1-(2,4-дихлорбензил)-4-метил-2-(пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(45) 1-(2-хлор-5-метилбензил)-4-метил-2-(пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(46) 1-((2,5-дихлортиофен-3-ил)метил)-4-метил-2-(пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(47) 1-((2,4-дихлортиофен-5-ил)метил)-4-метил-2-(пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(48) 1-(бензо[b]тиофен-7-илметил)-4-метил-2-(пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(49) 1-(бензо[b]тиофен-7-илметил)-4-циклопропил-2-(пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(50) 1-(бензо[b]тиофен-7-илметил)-4-изопропил-2-(пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(51) 1-(бензо[b]тиофен-7-илметил)-2-(пиридин-3-ил)-4-(трифторметил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(52) 1-((5-фторбензо[b]тиофен-7-ил)метил)-4-метил-2-(пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(53) 4-циклопропил-1-((5-фторбензо[b]тиофен-7-ил)метил)-2-(пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(54) 4-хлор-1-(2,5-дихлорбензил)-2-(пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(55) 4-бром-1-(2,5-дихлорбензил)-2-(пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(56) 1-(2,5-дихлорбензил)-4-иод-2-(пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(57) 1-(2,5-дихлорбензил)-4-фенил-2-(пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(58) 1-(2,5-дихлорбензил)-4-(3-фторфенил)-2-(пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(59) 1-(2,5-дихлорбензил)-4-(4-фторфенил)-2-(пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(60) 1-(2,5-дихлорбензил)-2,4-ди(пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(61) 1-(2,5-дихлорбензил)-4-метокси-2-(пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(62) 1-(2,5-дихлорбензил)-2-(пиридин-3-ил)-4-(2,2,2-трифторэтокси)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(63) 1-(2,5-дихлорбензил)-2-(пиридин-3-ил)-4-(п-толилокси)-1H-имидазол-5-карбоновая кислота;
(64) 1-(2,5-дихлорбензил)-4-(4-фторфенокси)-2-(пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(65) 4-циано-1-(2,5-дихлорбензил)-2-(пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(66) 1-(2,5-дихлорбензил)-2-(пиридин-3-ил)-4-винил-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(67) 4-(1-циклопентен-1-ил)-1-(2,5-дихлорбензил)-2-(пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(68) 1-(2,5-дихлорбензил)-4-(метилтио)-2-(пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(69) 1-(2,5-дихлорбензил)-4-(этилтио)-2-(пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(70) 1-(2,5-дихлорбензил)-4-(2-гидроксипропан-2-ил)-2-(пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(71) 1-(2,5-дихлорбензил)-4-(3-гидроксипентан-3-ил)-2-(пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(72) 3-(1-(2,5-дихлорбензил)-5-(1Н-тетразол-5-ил)-1Н-имидазол-2-ил)пиридин;
(73) 1-(бензо[b]тиофен-7-илметил)-4-циклопропил-N-(метилсульфонил)-2-(пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоксамид;
(74) 1-(бензо[b]тиофен-7-илметил)-4-циклопропил-N-(циклопропилсульфонил)-2-(пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоксамид;
(75) 2-(5-фторпиридин-3-ил)-4-метил-1-(нафталин-1-илметил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(76) 2-(5-хлорпиридин-3-ил)-4-метил-1-(нафталин-1-илметил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(77) 4-метил-1-(нафталин-1-илметил)-2-(5-феноксипиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(78) 1-(бензо[b]тиофен-3-илметил)-2-(5-хлорпиридин-3-ил)-4-метил-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(79) 1-(бензо[b]тиофен-3-илметил)-2-(5-фторпиридин-3-ил)-4-метил-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(80) 1-(2,5-дихлорбензил)-2-(5-фторпиридин-3-ил)-4-метил-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(81) 2-(5-хлорпиридин-3-ил)-1-(2,5-дихлорбензил)-4-метил-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(82) 1-(2,5-дихлорбензил)-2-(5-фторпиридин-3-ил)-4-(трифторметил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(83) 2-(5-хлорпиридин-3-ил)-1-(2,5-дихлорбензил)-4-(трифторметил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(84) 4-метил-1-(нафталин-1-илметил)-2-(5-(трифторметил)пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(85) 1-(2,5-дихлорбензил)-4-метил-2-(5-(трифторметил)пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(86) 1-(2,5-дихлорбензил)-4-(трифторметил)-2-(5-(трифторметил)пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(87) 1-((4-хлорбензо[b]тиофен-3-ил)метил)-2-(5-фторпиридин-3-ил)-4-метил-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(88) 1-((4-хлорбензо[b]тиофен-3-ил)метил)-2-(5-хлорпиридин-3-ил)-4-метил-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(89) 1-((4-хлорбензо[b]тиофен-3-ил)метил)-4-метил-2-(5-(трифторметил)пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(90) 2-(5-хлорпиридин-3-ил)-4-изопропил-1-(нафталин-1-илметил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(91) 2-(5-хлорпиридин-3-ил)-4-циклопропил-1-(нафталин-1-илметил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(92) 2-(5-хлорпиридин-3-ил)-1-(2,5-дихлорбензил)-4-изопропил-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(93) 2-(5-хлорпиридин-3-ил)-4-циклопропил-1-(2,5-дихлорбензил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(94) 4-этил-2-(5-фторпиридин-3-ил)-1-(нафталин-1-илметил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(95) 2-(5-хлорпиридин-3-ил)-4-этил-1-(нафталин-1-илметил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(96) 1-(2,5-дихлорбензил)-4-этил-2-(5-фторпиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(97) 2-(5-хлорпиридин-3-ил)-1-(2,5-дихлорбензил)-4-этил-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(98) 2-(5-фторпиридин-3-ил)-4-изопропил-1-(нафталин-1-илметил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(99) 4-циклопропил-2-(5-фторпиридин-3-ил)-1-(нафталин-1-илметил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(100) 1-(2,5-дихлорбензил)-2-(5-фторпиридин-3-ил)-4-изопропил-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(101) 4-циклопропил-1-(2,5-дихлорбензил)-2-(5-фторпиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(102) 1-(2,5-дихлорбензил)-4-метил-2-(5-метилпиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(103) 1-(2,5-дихлорбензил)-2-(5-метоксипиридин-3-ил)-4-метил-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(104) 2-(5-цианопиридин-3-ил)-1-(2,5-дихлорбензил)-4-метил-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(105) 1-(2,5-дихлорбензил)-4-метил-2-(6-метилпиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(106) 1-(2,5-дихлорбензил)-2-(2-фторпиридин-3-ил)-4-метил-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(107) 1-(2,5-дихлорбензил)-2-(6-метоксипиридин-3-ил)-4-метил-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(108) 1-(2,5-дихлорбензил)-2-(2-метоксипиридин-3-ил)-4-метил-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(109) 2-(6-хлорпиридин-3-ил)-1-(2,5-дихлорбензил)-4-метил-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(110) 1-(2,5-дихлорбензил)-4-метил-2-(5-(пирролидин-1-ил)пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(111) 1-(2,5-дихлорбензил)-4-метил-2-(5-нитропиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(112) 2-(5-циклопропилпиридин-3-ил)-1-(2,5-дихлорбензил)-4-метил-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(113) 2-(5-хлорпиридин-3-ил)-1-(2,5-дихлорбензил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(114) 1-(2,5-бис(трифторметил)бензил)-2-(5-фторпиридин-3-ил)-4-метил-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(115) 1-(2,5-дихлорбензил)-2-(5-фторпиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(116) 1-(2,5-дихлорбензил)-2-(5-гидроксипиридин-3-ил)-4-метил-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(117) 1-(2,5-бис(трифторметил)бензил)-2-(5-хлорпиридин-3-ил)-4-метил-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(118) 1-(2,5-дихлорбензил)-2-(5-этоксипиридин-3-ил)-4-метил-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(119) 1-(2,5-дихлорбензил)-2-(5-изопропоксипиридин-3-ил)-4-метил-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(120) 1-(2,5-дихлорбензил)-4-метил-2-(5-фенилпиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(121) 2-(5-бромпиридин-3-ил)-1-(2,5-дихлорбензил)-4-метил-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(122) 1-(2,5-диметилбензил)-2-(5-фторпиридин-3-ил)-4-метил-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(123) 2-(5-хлорпиридин-3-ил)-1-(2,5-диметилбензил)-4-метил-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(124) 1-(2,5-диметилбензил)-4-метил-2-(5-метилпиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(125) 1-(2,5-дихлорбензил)-2-(5-этилпиридин-3-ил)-4-метил-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(126) 1-(2,5-дихлорбензил)-4-метил-2-(5-(метилтио)пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(127) 2-(5-ацетилпиридин-3-ил)-1-(2,5-дихлорбензил)-4-метил-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(128) 1-(2,5-дихлорбензил)-4-метил-2-(5-пропоксипиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(129) 1-(2,5-дихлорбензил)-2-(5-изобутоксипиридин-3-ил)-4-метил-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(130) 2-(5-(циклогексилметокси)пиридин-3-ил)-1-(2,5-дихлорбензил)-4-метил-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(131) 2-(5-(бензилокси)пиридин-3-ил)-1-(2,5-дихлорбензил)-4-метил-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(132) 2-(5-хлорпиридин-3-ил)-1-(2,5-дихлорбензил)-4-(гидроксиметил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(133) 2-(5-хлорпиридин-3-ил)-1-(2,5-дихлорбензил)-4-((диметиламино)метил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(134) 2-(5-хлорпиридин-3-ил)-1-(2,5-дихлорбензил)-4-((диэтиламино)метил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(135) 2-(5-хлорпиридин-3-ил)-1-(2,5-дихлорбензил)-4-(пирролидин-1-илметил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(136) 2-(5-хлорпиридин-3-ил)-1-(2,5-дихлорбензил)-4-(пиперидин-1-илметил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(137) 2-(5-хлорпиридин-3-ил)-1-(2,5-дихлорбензил)-4-(морфолинометил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(138) 2-(5-хлорпиридин-3-ил)-1-(2,5-дихлорбензил)-4-((4-метилпиперазин-1-ил)метил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(139) 4-((1Н-имидазол-1-ил)метил)-2-(5-хлорпиридин-3-ил)-1-(2,5-дихлорбензил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(140) 4-((1Н-пиразол-1-ил)метил)-2-(5-хлорпиридин-3-ил)-1-(2,5-дихлорбензил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(141) 2-(5-хлорпиридин-3-ил)-1-(2,5-дихлорбензил)-4-((4-пропилпиперазин-1-ил)метил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(142) 2-(5-хлорпиридин-3-ил)-1-(2,5-дихлорбензил)-4-((4-(метилсульфонил)пиперазин-1-ил)метил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(143) 2-(5-хлорпиридин-3-ил)-1-(2,5-дихлорбензил)-4-((4-(этилсульфонил)пиперазин-1-ил)метил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(144) 2-(5-бромпиридин-3-ил)-1-(2,5-дихлорбензил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(145) 1-(2,5-дихлорбензил)-2-(5-метилпиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(146) 2-(5-хлорпиридин-3-ил)-1-(2,5-дихлорбензил)-4-(дифторметил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(147) 1-(2,5-дихлорбензил)-2-(5-(дифторметил) пиридин-3-ил)-4-метил-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(148) 2-(5-хлорпиридин-3-ил)-1-(2,5-дихлорбензил)-4-этинил-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(149) 2-(5-хлорпиридин-3-ил)-1-(2,5-дихлорбензил)-1Н-имидазол-4,5-дикарбоновая кислота;
(150) 2-(5-хлорпиридин-3-ил)-1-(2,5-дихлорбензил)-4-(1-гидроксиэтил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(151) 1-(2,5-дихлорбензил)-2-(5-фторпиридин-3-ил)-4-(2-гидроксипропан-2-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(152) 2-(5-хлорпиридин-3-ил)-1-(2,5-дихлорбензил)-4-(2-гидроксипропан-2-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(153) 1-(2,5-дихлорбензил)-4-(2-гидроксипропан-2-ил)-2-(5-метилпиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(154) 1-(2,5-дихлорбензил)-2-(5-фторпиридин-3-ил)-4-(3-гидроксипентан-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(155) 2-(5-хлорпиридин-3-ил)-1-(2,5-дихлорбензил)-4-(3-гидроксипентан-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(156) 1-(2,5-дихлорбензил)-4-(3-гидроксипентан-3-ил)-2-(5-метилпиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(157) 4-ацетил-2-(5-хлорпиридин-3-ил)-1-(2,5-дихлорбензил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(158) 4-хлор-1-(2,5-дихлорбензил)-2-(5-метилпиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(159) 4-хлор-2-(5-хлорпиридин-3-ил)-1-(2,5-дихлорбензил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(160) 2-(5-хлорпиридин-3-ил)-1-(2,5-дихлорбензил)-1Н-фуро[3,4-d]имидазол-6(4Н)-он;
(161) 2-(5-хлорпиридин-3-ил)-1-(1-(2,5-дихлорфенил)этил)-4-метил-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(162) 1-((2,5-дихлортиофен-3-ил)метил)-2-(5-фторпиридин-3-ил)-4-метил-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(163) 2-(5-хлорпиридин-3-ил)-1-((2,5-дихлортиофен-3-ил)-4-метил-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(164) 1-((2,5-дихлортиофен-3-ил)метил)-4-метил-2-(5-метилпиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(165) 1-((2,4-дихлортиофен-5-ил)метил)-2-(5-фторпиридин-3-ил)-4-метил-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(166) 2-(5-хлорпиридин-3-ил)-1-((2,4-дихлортиофен-5-ил)метил)-4-метил-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(167) 1-((2,4-дихлортиофен-5-ил)метил)-4-метил-2-(5-метилпиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(168) 1-(2-хлор-5-метилбензил)-4-метил-2-(5-метилпиридин-3-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(169) 1-(2-хлор-5-метилбензил)-2-(5-хлорпиридин-3-ил)-4-метил-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(170) 1-(бензо[b]тиофен-7-илметил)-2-(5-хлорпиридин-3-ил)-4-метил-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(171) 1-(бензо[b]тиофен-7-илметил)-2-(5-фторпиридин-3-ил)-4-метил-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(172) 1-(бензо[b]тиофен-7-илметил)-2-(5-хлорпиридин-3-ил)-4-изопропил-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(173) 1-(бензо[b]тиофен-7-илметил)-2-(5-хлорпиридин-3-ил)-4-циклопропил-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(174) 3-хлор-5-(1-(2,5-дихлорбензил)-5-(1Н-тетразол-5-ил)-1Н-имидазол-2-ил)пиридин;
(175) 1-(2,5-диметилбензил)-4-метил-2-(пиридин-4-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(176) 2-(6-метоксипиридин-2-ил)-4-метил-1-(нафталин-1-илметил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(177) 1-(2,5-дихлорбензил)-4-метил-2-(пиридин-4-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(178) 1-(2,5-дихлорбензил)-4-метил-2-(пиридин-2-ил)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(179) 1-(2,5-дихлорбензил)-2-(6-метоксипиридин-2-ил)-4-метил-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(180) 1-(2,5-дихлорбензил)-4-метил-2-(пиридин-2-илокси)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(181) 1-(2,5-дихлорбензил)-4-метил-2-(пиридин-3-илокси)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(182) 2-((5-хлорпиридин-3-ил)окси)-1-(2,5-дихлорбензил)-4-метил-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(183) 2-((5-бромпиридин-3-ил)окси)-1-(2,5-дихлорбензил)-4-метил-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(184) 1-(2,5-дихлорбензил)-4-метил-2-((2-метилпиридин-3-ил)окси)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(185) 2-((2-хлорпиридин-3-ил)окси)-1-(2,5-дихлорбензил)-4-метил-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(186) 2-((2-бромпиридин-3-ил)окси)-1-(2,5-дихлорбензил)-4-метил-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(187) 1-(2,5-дихлорбензил)-4-метил-2-((5-метилпиридин-3-ил)окси)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(188) 1-(2,5-дихлорбензил)-4-метил-2-((4-метилпиридин-3-ил)окси)-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(189) 2-((4-хлорпиридин-3-ил)окси)-1-(2,5-дихлорбензил)-4-метил-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(190) 2-((4-бромпиридин-3-ил)окси)-1-(2,5-дихлорбензил)-4-метил-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
(191) 2-((2-(5-хлорпиридин-3-ил)-1-(2,5-дихлорбензил)-1Н-имидазол-5-ил)тио)-2-метилпропановая кислота;
(192) 1-((2-(5-хлорпиридин-3-ил)-1-(2,5-дихлорбензил)-1Н-имидазол-5-ил)тио)циклобутанкарбоновая кислота; и
(193) 2-((5-(5-хлорпиридин-3-ил)-1-(2,5-дихлорбензил)-1Н-имидазол-2-ил)тио)-2-метилпропановая кислота.
17. Производное пиридина, выбранное из перечисленных далее соединений (194)-(227), или его фармацевтически приемлемая соль, или его сольват:
(194) 1-(нафталин-1-илметил)-2-(пиридин-3-ил)-1Н-пиррол-5-карбоновая кислота;
(195) 1-((4-метилнафталин-1-ил)метил)-2-(пиридин-3-ил)-1Н-пиррол-5-карбоновая кислота;
(196) 1-((4-бромбензо[b]тиофен-3-ил)метил)-2-(пиридин-3-ил)-1Н-пиррол-5-карбоновая кислота;
(197) 1-((2-метилнафталин-1-ил)метил)-2-(пиридин-3-ил)-1Н-пиррол-5-карбоновая кислота;
(198) 1-((8-бромнафталин-1-ил)метил)-2-(пиридин-3-ил)-1Н-пиррол-5-карбоновая кислота;
(199) 1-((4-метилбензо[b]тиофен-3-ил)метил)-2-(пиридин-3-ил)-1Н-пиррол-5-карбоновая кислота;
(200) 1-(бензо[b]тиофен-3-илметил)-2-(пиридин-3-ил)-1Н-пиррол-5-карбоновая кислота;
(201) 2-(пиридин-3-ил)-1-((4-(трифторметил)бензо[b]тиофен-3-ил)метил)-1Н-пиррол-5-карбоновая кислота;
(202) 1-((4-хлорбензо[b]тиофен-3-ил)метил)-2-(пиридин-3-ил)-1Н-пиррол-5-карбоновая кислота;
(203) 1-(2,5-дихлорбензил)-2-(пиридин-3-ил)-1Н-пиррол-5-карбоновая кислота;
(204) 1-(2,5-диметилбензил)-2-(пиридин-3-ил)-1Н-пиррол-5-карбоновая кислота;
(205) 1-(2,5-дихлорбензил)-2-(5-метилпиридин-3-ил)-1Н-пиррол-5-карбоновая кислота;
(206) 1-(2,5-дихлорбензил)-2-(5-фторпиридин-3-ил)-1Н-пиррол-5-карбоновая кислота;
(207) 1-((4-хлорбензо[b]тиофен-3-ил)метил)-2-(5-метилпиридин-3-ил)-1Н-пиррол-5-карбоновая кислота;
(208) 1-((4-хлорбензо[b]тиофен-3-ил)метил)-2-(5-фторпиридин-3-ил)-1Н-пиррол-5-карбоновая кислота;
(209) 2-(5-хлорпиридин-3-ил)-1-(2,5-дихлорбензил)-1Н-пиррол-5-карбоновая кислота;
(210) 1-((4-хлорбензо[b]тиофен-3-ил)метил)-2-(5-хлорпиридин-3-ил)-1Н-пиррол-5-карбоновая кислота;
(211) 2-(пиридин-3-ил)-1-(хинолин-8-илметил)-1Н-пиррол-5-карбоновая кислота;
(212) 1-(бензо[b]тиофен-7-илметил)-2-(пиридин-3-ил)-1Н-пиррол-5-карбоновая кислота;
(213) 1-(бензо[b]тиофен-7-илметил)-2-(5-метилпиридин-3-ил)-1Н-пиррол-5-карбоновая кислота;
(214) 1-(бензо[b]тиофен-7-илметил)-2-(5-фторпиридин-3-ил)-1Н-пиррол-5-карбоновая кислота;
(215) 1-(бензо[b]тиофен-7-илметил)-2-(5-хлорпиридин-3-ил)-1Н-пиррол-5-карбоновая кислота;
(216) N-(метилсульфонил)-1-(нафталин-1-илметил)-2-(пиридин-3-ил)-1Н-пиррол-5-карбоксамид;
(217) N-(циклопропилсульфонил)-1-(нафталин-1-илметил)-2-(пиридин-3-ил)-1Н-пиррол-5-карбоксамид;
(218) 1-(2,5-дихлорбензил)-2-(5-фторпиридин-3-ил)-N-(метилсульфонил)-1Н-пиррол-5-карбоксамид;
(219) N-(циклопропилсульфонил)-1-(2,5-дихлорбензил)-2-(5-фторпиридин-3-ил)-1Н-пиррол-5-карбоксамид;
(220) 1-(2,5-дихлорбензил)-N-(метилсульфонил)-2-(пиридин-3-ил)-1Н-пиррол-5-карбоксамид;
(221) 2-(5-хлорпиридин-3-ил)-1-(2,5-дихлорбензил)-N-(метилсульфонил)-1Н-пиррол-5-карбоксамид;
(222) 2-(5-хлорпиридин-3-ил)-N-(циклопропилсульфонил)-1-(2,5-дихлорбензил)-1Н-пиррол-5-карбоксамид;
(223) N-(циклопропилсульфонил)-1-(2,5-дихлорбензил)-2-(пиридин-3-ил)-1Н-пиррол-5-карбоксамид;
(224) N-(циклопропилсульфонил)-1-(2,5-дихлорбензил)-2-(5-метилпиридин-3-ил)-1Н-пиррол-5-карбоксамид;
(225) (Е)-3-(1-(нафталин-1-илметил)-2-(пиридин-3-ил)-1Н-пиррол-5-ил)акриловая кислота;
(226) (Е)-3-(1-(2,5-дихлорбензил)-2-(5-метилпиридин-3-ил)-1Н-пиррол-5-ил)акриловая кислота; и
(227) (Е)-3-(1-(2,5-дихлорбензил)-2-(5-фторпиридин-3-ил)-1Н-пиррол-5-ил)акриловая кислота.
18. Пролекарство производного пиридина по любому из пп. 1-17, или его фармацевтически приемлемая соль, или его сольват.
19. Фармацевтическая композиция, содержащая производное пиридина или его пролекарство, или его фармацевтически приемлемую соль, или его сольват по любому из пп. 1-18.
20. Ингибитор URAT1, содержащий в качестве действующего вещества производное пиридина или его пролекарство, или его фармацевтически приемлемую соль, или его сольват по любому из пп. 1-18.
21. Средство для лечения или профилактики одного или больше заболеваний, выбранных из группы, состоящей из подагры, гиперурикемии, гипертензии, заболевания почек, диабета, артериосклероза и синдрома Леша-Найхана, содержащее в качестве действующего вещества производное пиридина или его пролекарство, или его фармацевтически приемлемую соль, или его сольват по любому из пп. 1-18.
22. Соединение, представленное изображенной далее формулой (II) или его фармацевтически приемлемая соль, или его сольват:
Figure 00000012
,
где R1 и R3 такие же как в формуле (I);
R17 представляет собой атом хлора, атом брома или атом иода;
R18 представляет собой формильную группу или -CO2R5;
R5 в R3 и R18 каждый независимо представляют собой алкильную группу, содержащую 1-6 атомов углерода; и
Z представляет собой любой из следующих заместителей, обозначенных Z1-Z7:
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
,
где R6-R15, Y и W такие же как в формуле (I), при условии, что исключены 2-хлор-1-(тиофен-2-илметил)-1Н-пиррол-5-карбальдегид, этил 2-бром-1-(4-метилбензил)-1Н-пиррол-5-карбоксилат и диметил 2-бром-1-(2-хлорбензил)-1Н-имидазол-4,5-дикарбоксилат.
23. Соединение, представленное изображенной далее формулой (III), или его фармацевтически приемлемая соль, или его сольват:
Figure 00000020
,
где R3 такой же как в формуле (I);
R19 представляет собой -CO2R5;
R5 в R3 и R19 каждый независимо представляют собой алкильную группу, содержащую 1-6 атомов углерода; и
Za представляет собой 2,5-дихлорбензильную группу, 3,5-дихлорбензильную группу, 2,5-диметилбензильную группу, 2,5-бис(трифторметил)бензильную группу, 2-хлор-5-метилбензильную группу, нафталин-1-илметильную группу, (2-метилнафталин-1-ил)метильную группу, (4-метилнафталин-1-ил)метильную группу, (8-метилнафталин-1-ил)метильную группу, (8-бромнафталин-1-ил)метильную группу, бензо[b]тиофен-3-илметильную группу, (4-метилбензо[b]тиофен-3-ил)метильную группу, (4-хлорбензо[b]тиофен-3-ил)метильную группу, (4-бромбензо[b]тиофен-3-ил)метильную группу, (4-(трифторметил)бензо[b]тиофен-3-ил)метильную группу, (5-метилбензо[b]тиофен-3-ил)метильную группу, (5-хлорбензо[b]тиофен-3-ил)метильную группу, (5-(трифторметил)бензо[b]тиофен-3-ил)метильную группу, бензо[b]тиофен-7-илметильную группу, (5-фторбензо[b]тиофен-7-ил)метильную группу, (2,5-дихлортиофен-3-ил)метильную группу, (2,4-дихлортиофен-5-ил)метильную группу или хинолин-8-илметильную группу.
RU2015122698A 2012-11-14 2013-11-13 Производное пиридина RU2640588C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2012-250661 2012-11-14
JP2012250661 2012-11-14
PCT/JP2013/080706 WO2014077285A1 (ja) 2012-11-14 2013-11-13 ピリジン誘導体

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2015122698A true RU2015122698A (ru) 2017-01-10
RU2640588C2 RU2640588C2 (ru) 2018-01-10

Family

ID=50731196

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015122698A RU2640588C2 (ru) 2012-11-14 2013-11-13 Производное пиридина

Country Status (36)

Country Link
US (2) US9637469B2 (ru)
EP (2) EP3339302A1 (ru)
JP (2) JP5774238B2 (ru)
KR (1) KR20150082194A (ru)
CN (2) CN104797570B (ru)
AR (1) AR093468A1 (ru)
AU (2) AU2013345894B2 (ru)
BR (1) BR112015010977A2 (ru)
CA (1) CA2891408A1 (ru)
CL (1) CL2015001279A1 (ru)
CY (1) CY1120127T1 (ru)
DK (1) DK2944633T3 (ru)
ES (1) ES2662444T3 (ru)
HR (1) HRP20180451T1 (ru)
HU (1) HUE037736T2 (ru)
IL (2) IL238539A (ru)
LT (1) LT2944633T (ru)
MA (1) MA38078B1 (ru)
ME (1) ME03016B (ru)
MX (1) MX2015003672A (ru)
NO (1) NO2944633T3 (ru)
NZ (1) NZ708031A (ru)
PE (1) PE20150974A1 (ru)
PH (1) PH12015501037A1 (ru)
PL (1) PL2944633T3 (ru)
PT (1) PT2944633T (ru)
RS (1) RS57090B1 (ru)
RU (1) RU2640588C2 (ru)
SA (1) SA515360431B1 (ru)
SG (2) SG10201705852PA (ru)
SI (1) SI2944633T1 (ru)
SM (1) SMT201800322T1 (ru)
TW (1) TWI666205B (ru)
UA (1) UA117359C2 (ru)
WO (1) WO2014077285A1 (ru)
ZA (1) ZA201503322B (ru)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3144306B1 (en) * 2014-05-13 2017-11-15 Teijin Pharma Limited Pyrazine derivative
AR100404A1 (es) * 2014-05-13 2016-10-05 Teijin Pharma Ltd Polimorfos cristalinos de un derivado de piridina y método para producirlos
MX2018011214A (es) * 2016-03-15 2019-03-28 Bayer Cropscience Ag Sulfonamidas sustituidas para controlar plagas animales.
CN107286156A (zh) * 2016-04-05 2017-10-24 江苏新元素医药科技有限公司 新型urat1抑制剂及其在医药上的应用
CN106008488B (zh) * 2016-05-20 2018-10-30 广东东阳光药业有限公司 氰基吲哚类衍生物及其制备方法和用途
EP3466946B1 (en) * 2016-05-23 2023-08-30 Dongbao Purple Star (Hangzhou) Biopharmaceutical Co., Ltd. Thiophene, manufacturing method thereof, and pharmaceutical application of same
TW201822637A (zh) 2016-11-07 2018-07-01 德商拜耳廠股份有限公司 用於控制動物害蟲的經取代磺醯胺類
AU2018207776B2 (en) 2017-01-10 2021-06-17 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclene derivatives as pest control agents
US11083199B2 (en) 2017-01-10 2021-08-10 Bayer Aktiengesellschaft Heterocycle derivatives as pesticides
CN108658879A (zh) * 2017-03-29 2018-10-16 天津药物研究院有限公司 一种urat1抑制剂及其制备方法和用途
CN109251184B (zh) * 2017-07-13 2021-06-15 浙江海正药业股份有限公司 一种2-三氟甲基苯磺酰胺类衍生物的医药用途
SMT202200134T1 (it) 2018-03-08 2022-05-12 Incyte Corp Composti di amminopirazindiolo come inibitori di pi3k-y
US11046658B2 (en) 2018-07-02 2021-06-29 Incyte Corporation Aminopyrazine derivatives as PI3K-γ inhibitors
TWI820231B (zh) 2018-10-11 2023-11-01 德商拜耳廠股份有限公司 用於製備經取代咪唑衍生物之方法
CN111943957B (zh) * 2019-05-17 2023-01-06 中国医学科学院药物研究所 喹啉甲酰胺类化合物及其制备方法和用途
EP4055010A1 (de) 2019-11-07 2022-09-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte sulfonylamide zur bekämpfung tierischer schädlinge
EP4175961A1 (de) 2020-07-02 2023-05-10 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
CN114315729B (zh) * 2021-12-09 2024-01-26 大连理工大学 1-苄基-2，4-二芳基咪唑类化合物、合成方法及其在抗肿瘤上的应用
WO2025026738A1 (en) 2023-07-31 2025-02-06 Bayer Aktiengesellschaft 6-[5-(ethylsulfonyl)-1-methyl-1h-imidazol-4-yl]-7-methyl-3-(pentafluoroethyl)-7h-imidazo[4,5-c]pyridazine derivatives as pesticides

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1599032A (en) * 1977-03-04 1981-09-30 May & Baker Ltd Imidazole derivatives having herbicidal activity
JPS5671073A (en) 1979-11-12 1981-06-13 Takeda Chem Ind Ltd Imidazole derivative
PL149675B1 (pl) * 1986-03-10 1990-03-31 Sposób wytwarzania nowych pochodnych kwasu 1-metyl0-1h-imidaz0l0karb0ksyl0weg0-5
US4770689A (en) * 1986-03-10 1988-09-13 Janssen Pharmaceutica N.V. Herbicidal imidazole-5-carboxylic acid derivatives
DD260928A5 (de) * 1986-06-06 1988-10-12 Ciba-Geigy Ag,Ch Verfahren zur herstellung neuer aralkylimidizolderivate
MY100938A (en) 1986-06-06 1991-05-31 Ciba Geigy Ag Arylkylimidazole derivatives.
JPH08119936A (ja) 1994-10-18 1996-05-14 Fujisawa Pharmaceut Co Ltd 複素環式誘導体
IT1295405B1 (it) 1997-09-30 1999-05-12 Merck Sharp & Dohme Italia S P Uso di un antagonista recettoriale di angiotensina ii per la preparazione di farmaci per aumentare il tasso di sopravvivenza di
CA2416946A1 (en) 2000-07-28 2003-01-22 Sumitomo Pharmaceuticals Co., Ltd. Pyrrole derivatives
CN100457750C (zh) 2001-02-22 2009-02-04 帝人株式会社 苯并[b]噻吩衍生物及其制备方法
AU2003902828A0 (en) * 2003-06-05 2003-06-26 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Dpp-iv inhibitor
KR101291643B1 (ko) * 2007-11-27 2013-08-01 아디아 바이오사이언스즈 인크. 신규한 화합물 및 조성물과 사용 방법
US8450500B2 (en) * 2008-06-04 2013-05-28 Synta Pharmaceuticals Corp. Pyrrole compounds that modulate HSP90 activity
EP2328879A4 (en) 2008-09-04 2012-05-09 Ardea Biosciences Inc CORRESPONDING COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE FOR MODULATING URIC ACID RATES
JP2010202575A (ja) 2009-03-03 2010-09-16 Takeda Chem Ind Ltd 複素環化合物
BR112012000606A2 (pt) * 2009-07-10 2016-11-22 Brigham & Womens Hospital análogos de etomidato que não inibem a síntese de esteróides adrenocorticais
CN102035579B (zh) * 2009-09-28 2014-09-03 夏普株式会社 信息反馈方法和用户设备
AR081930A1 (es) * 2010-06-16 2012-10-31 Ardea Biosciences Inc Compuestos de tioacetato
JP5485811B2 (ja) * 2010-06-23 2014-05-07 株式会社ジャパンディスプレイ 双方向シフトレジスタ、及びこれを用いた画像表示装置
BR112013003358A2 (pt) * 2010-08-11 2016-07-12 Millennium Pharm Inc heteroaris e seus usos

Also Published As

Publication number Publication date
SMT201800322T1 (it) 2018-07-17
CA2891408A1 (en) 2014-05-22
EP3339302A1 (en) 2018-06-27
NO2944633T3 (ru) 2018-06-30
ZA201503322B (en) 2016-01-27
TWI666205B (zh) 2019-07-21
PT2944633T (pt) 2018-05-09
JP2015091865A (ja) 2015-05-14
CL2015001279A1 (es) 2015-06-26
IL243193A0 (en) 2016-02-29
MA38078A1 (fr) 2016-09-30
EP2944633B1 (en) 2018-01-31
US20150284358A1 (en) 2015-10-08
MA38078B1 (fr) 2017-04-28
NZ708031A (en) 2018-04-27
IL238539A (en) 2017-11-30
US20170190694A1 (en) 2017-07-06
CN107721931A (zh) 2018-02-23
UA117359C2 (uk) 2018-07-25
SA515360431B1 (ar) 2017-11-15
HUE037736T2 (hu) 2018-09-28
PH12015501037A1 (en) 2015-07-27
SI2944633T1 (en) 2018-06-29
CN104797570A (zh) 2015-07-22
LT2944633T (lt) 2018-03-12
US9637469B2 (en) 2017-05-02
DK2944633T3 (en) 2018-03-12
HK1211940A1 (en) 2016-06-03
MX2015003672A (es) 2015-06-15
KR20150082194A (ko) 2015-07-15
WO2014077285A1 (ja) 2014-05-22
AR093468A1 (es) 2015-06-10
HRP20180451T1 (hr) 2018-06-01
PL2944633T3 (pl) 2018-08-31
RS57090B1 (sr) 2018-06-29
JPWO2014077285A1 (ja) 2017-01-05
PE20150974A1 (es) 2015-07-04
TW201422603A (zh) 2014-06-16
ME03016B (me) 2018-10-20
AU2013345894B2 (en) 2017-05-25
JP5774238B2 (ja) 2015-09-09
AU2017204665A1 (en) 2017-07-27
RU2640588C2 (ru) 2018-01-10
CY1120127T1 (el) 2018-12-12
EP2944633A1 (en) 2015-11-18
SG10201705852PA (en) 2017-08-30
JP6293068B2 (ja) 2018-03-14
CN104797570B (zh) 2017-11-07
AU2013345894A9 (en) 2015-11-12
EP2944633A4 (en) 2016-01-06
ES2662444T3 (es) 2018-04-06
BR112015010977A2 (pt) 2017-07-11
SG11201503770VA (en) 2015-06-29
AU2013345894A1 (en) 2015-05-21
IL238539A0 (en) 2015-06-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2015122698A (ru) Производное пиридина
IL300402A (en) Oxadiazole fungicides
RU2492167C2 (ru) Производные аминотриазола в качестве агонистов alх
ES2642766T3 (es) Compuestos heterocíclicos conocidos y nuevos como agentes para combatir plagas
RU2007138978A (ru) Гетероциклическое соединение
JP2019077725A5 (ru)
JP2009516685A5 (ru)
JP2019537594A5 (ru)
JP2010513444A5 (ru)
JP2005536458A5 (ru)
JP2010513304A5 (ru)
JP2008044952A (ja) 高コンダクタンス型カルシウム感受性ｋチャネル開口薬
JP2006500348A5 (ru)
RU2017134776A (ru) Арилзамещенные бициклические соединения в качестве гербицидов
JP2014511869A5 (ru)
RU2006127575A (ru) Соединение триазола и их применение в качестве антагонистов метаботропного рецептора глутамата
JP2016164184A5 (ru)
CA2602781A1 (en) 1h-pyrazole 4-carboxylamides, their preparation and their use as 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase
JP2013532713A5 (ru)
RU2008140940A (ru) Производное триазола или его соль
JP2006505522A5 (ru)
BG107959A (bg) Заместени производни на триазол диамин като киназни инхибитори
RU2007113188A (ru) Замещенные изоксазолы в качестве фунгицидов
RU2350609C2 (ru) Производные бензофурана и бензотиофена, применяемые при лечении гиперпролиферативных заболеваний
RU2011103789A (ru) Производное триазола или его соль

Legal Events

Date Code Title Description
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20181225