[go: up one dir, main page]

RU2015118037A - Карбамидсодержащие меркаптосиланы, способ их получения и их применение - Google Patents

Карбамидсодержащие меркаптосиланы, способ их получения и их применение Download PDF

Info

Publication number
RU2015118037A
RU2015118037A RU2015118037A RU2015118037A RU2015118037A RU 2015118037 A RU2015118037 A RU 2015118037A RU 2015118037 A RU2015118037 A RU 2015118037A RU 2015118037 A RU2015118037 A RU 2015118037A RU 2015118037 A RU2015118037 A RU 2015118037A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
chcho
formula
chchch
chch
urea
Prior art date
Application number
RU2015118037A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2678701C2 (ru
RU2015118037A3 (ru
Inventor
Карен Ребен
Ральф МОЗЕР
Штефани МАЙЕР
Original Assignee
Эвоник Индастриз Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эвоник Индастриз Аг filed Critical Эвоник Индастриз Аг
Publication of RU2015118037A publication Critical patent/RU2015118037A/ru
Publication of RU2015118037A3 publication Critical patent/RU2015118037A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2678701C2 publication Critical patent/RU2678701C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/08Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804Compounds having Si-O-C linkages
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/08Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/10Compounds having one or more C—Si linkages containing nitrogen having a Si-N linkage
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/08Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804Compounds having Si-O-C linkages
    • C07F7/1872Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)

Abstract

1. Карбамидсодержащий меркаптосилан формулы Iгде Rимеют одинаковые или разные значения и представляют собой С-Салкоксигруппы, циклические С-Сдиалкоксигруппы, феноксигруппу, С-Cциклоалкоксигруппы, С-Сарильные группы, С-Салкильные группы, С-Салкенильную группу, С-Саралкильную группу или галоген, Rпредставляет собой одновалентную углеводородную группу с С-С, a R имеют одинаковые или разные значения и представляют собой разветвленную либо неразветвленную, насыщенную либо ненасыщенную, алифатическую, ароматическую либо смешанно алифатическую/ароматическую двухвалентную углеводородную группу с С-С.2. Карбамидсодержащий меркаптосилан по п. 1, отличающийся тем, что он представляет собой (CHCHO)Si-CH-NH-CO-NH-CH-S-C(O)-CH,(CHCHO)Si-CHCH-NH-CO-NH-CH-S-C(O)-CH,(CHCHO)Si-CH-NH-CO-NH-CHCH-S-C(O)-CH,(CHCHO)Si-CHCH-NH-CO-NH-CHCH-S-C(O)-CH,(CHCHO)Si-CHCHCH-NH-CO-NH-CH-S-C(O)-CH,(CHCHO)Si-CHCHCH-NH-CO-NH-CHCH-S-C(O)-CH,(CHCHO)Si-CH-NH-CO-NH-CHCHCH-S-C(O)-CH,(CHCHO)Si-CHCH-NH-CO-NH-CHCHCH-S-C(O)-CH,(CHCHO)Si-CHCHCH-NH-CO-NH-CHCHCH-S-C(O)-CH,(CHCHO)Si-CH-NH-CO-NH-CH-S-C(O)-(CH)CH,(CHCHO)Si-CHCH-NH-CO-NH-CH-S-C(O)-(CH)CH,(CHCHO)Si-CH-NH-CO-NH-CHCH-S-C(O)-(CH)CH,(CHCHO)Si-CHCH-NH-CO-NH-CHCH-S-C(O)-(CH)CH,(CHCHO)Si-CHCHCH-NH-CO-NH-CH-S-C(O)-(CH)CH,(CHCHO)Si-CHCHCH-NH-CO-NH-CHCH-S-C(O)-(CH)CH,(CHCHO)Si-CH-NH-CO-NH-CHCHCH-S-C(O)-(CH)CH,(CHCHO)Si-CHCH-NH-CO-NH-CHCHCH-S-C(O)-(CH)CHили(CHCHO)Si-CHCHCH-NH-CO-NH-CHCHCH-S-C(O)-(CH)CH.3. Карбамидсодержащий меркаптосилан по п. 1, отличающийся тем, что он представляет собой (EtO)Si-CHCHCH-NH-CO-NH-CHCH-S-C(O)-CH.4. Способ получения карбамидсодержащего меркаптосилана формулы I по п. 1, отличающийся тем, что галогенсилан формулы IIподвергают в спирте взаимодействию с соединениями формулы IIIгде R, Rи R имеют указанные в п. 1 значения, Hal обозначает F, Cl, Br или I, а М обозначает щелочной металл.5. Способ по п. 4, отличающийся тем, что реакцию проводят в атмосфере защитного газа.6. Способ по п. 4, отличающийся тем, что реакцию проводят при температуре в пределах от 0 до 150°C.7. Способ по п. 4, отличающийся тем, что в качестве спирта используют этанол.8. Способ по п. 4, отличающийся тем, что галогенсилан формулы II получают из гидрохлоридной соли амина формулы IVи изоцианатсилана формулы Vпутем добавления основания, при этом Hal, Rи R имеют указанные в п. 4 значения.9. Способ по п. 8, отличающийся тем, что в качестве основания

Claims (13)

1. Карбамидсодержащий меркаптосилан формулы I
Figure 00000001
где R1 имеют одинаковые или разные значения и представляют собой С110алкоксигруппы, циклические С210диалкоксигруппы, феноксигруппу, С4-C10циклоалкоксигруппы, С620арильные группы, С110алкильные группы, С220алкенильную группу, С720аралкильную группу или галоген, R2 представляет собой одновалентную углеводородную группу с С120, a R имеют одинаковые или разные значения и представляют собой разветвленную либо неразветвленную, насыщенную либо ненасыщенную, алифатическую, ароматическую либо смешанно алифатическую/ароматическую двухвалентную углеводородную группу с С130.
2. Карбамидсодержащий меркаптосилан по п. 1, отличающийся тем, что он представляет собой (CH3CH2O)3Si-CH2-NH-CO-NH-CH2-S-C(O)-CH3,
(CH3CH2O)3Si-CH2CH2-NH-CO-NH-CH2-S-C(O)-CH3,
(CH3CH2O)3Si-CH2-NH-CO-NH-CH2CH2-S-C(O)-CH3,
(CH3CH2O)3Si-CH2CH2-NH-CO-NH-CH2CH2-S-C(O)-CH3,
(CH3CH2O)3Si-CH2CH2CH2-NH-CO-NH-CH2-S-C(O)-CH3,
(CH3CH2O)3Si-CH2CH2CH2-NH-CO-NH-CH2CH2-S-C(O)-CH3,
(CH3CH2O)3Si-CH2-NH-CO-NH-CH2CH2CH2-S-C(O)-CH3,
(CH3CH2O)3Si-CH2CH2-NH-CO-NH-CH2CH2CH2-S-C(O)-CH3,
(CH3CH2O)3Si-CH2CH2CH2-NH-CO-NH-CH2CH2CH2-S-C(O)-CH3,
(CH3CH2O)3Si-CH2-NH-CO-NH-CH2-S-C(O)-(CH2)6CH3,
(CH3CH2O)3Si-CH2CH2-NH-CO-NH-CH2-S-C(O)-(CH2)6CH3,
(CH3CH2O)3Si-CH2-NH-CO-NH-CH2CH2-S-C(O)-(CH2)6CH3,
(CH3CH2O)3Si-CH2CH2-NH-CO-NH-CH2CH2-S-C(O)-(CH2)6CH3,
(CH3CH2O)3Si-CH2CH2CH2-NH-CO-NH-CH2-S-C(O)-(CH2)6CH3,
(CH3CH2O)3Si-CH2CH2CH2-NH-CO-NH-CH2CH2-S-C(O)-(CH2)6CH3,
(CH3CH2O)3Si-CH2-NH-CO-NH-CH2CH2CH2-S-C(O)-(CH2)6CH3,
(CH3CH2O)3Si-CH2CH2-NH-CO-NH-CH2CH2CH2-S-C(O)-(CH2)6CH3 или
(CH3CH2O)3Si-CH2CH2CH2-NH-CO-NH-CH2CH2CH2-S-C(O)-(CH2)6CH3.
3. Карбамидсодержащий меркаптосилан по п. 1, отличающийся тем, что он представляет собой (EtO)3Si-CH2CH2CH2-NH-CO-NH-CH2CH2-S-C(O)-CH3.
4. Способ получения карбамидсодержащего меркаптосилана формулы I по п. 1, отличающийся тем, что галогенсилан формулы II
Figure 00000002
подвергают в спирте взаимодействию с соединениями формулы III
Figure 00000003
где R1, R2 и R имеют указанные в п. 1 значения, Hal обозначает F, Cl, Br или I, а М обозначает щелочной металл.
5. Способ по п. 4, отличающийся тем, что реакцию проводят в атмосфере защитного газа.
6. Способ по п. 4, отличающийся тем, что реакцию проводят при температуре в пределах от 0 до 150°C.
7. Способ по п. 4, отличающийся тем, что в качестве спирта используют этанол.
8. Способ по п. 4, отличающийся тем, что галогенсилан формулы II получают из гидрохлоридной соли амина формулы IV
Figure 00000004
и изоцианатсилана формулы V
Figure 00000005
путем добавления основания, при этом Hal, R1 и R имеют указанные в п. 4 значения.
9. Способ по п. 8, отличающийся тем, что в качестве основания используют NaOEt.
10. Способ по п. 4, отличающийся тем, что галогенсилан формулы II получают из галогенированного изоцианатного соединения формулы VI
Figure 00000006
и аминосилана формулы VII
Figure 00000007
при этом Hal, R и R1 имеют указанные в п. 4 значения.
11. Способ по п. 10, отличающийся тем, что реакцию проводят в этаноле.
12. Способ по одному из пп. 4-10, отличающийся тем, что спирт отгоняют.
13. Способ по п. 12, отличающийся тем, что полученный продукт сушат.
RU2015118037A 2014-05-15 2015-05-14 Карбамидсодержащие меркаптосиланы, способ их получения и их применение RU2678701C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102014209233.7A DE102014209233A1 (de) 2014-05-15 2014-05-15 Harnstoffhaltige Mercaptosilane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE102014209233.7 2014-05-15

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2015118037A true RU2015118037A (ru) 2016-12-10
RU2015118037A3 RU2015118037A3 (ru) 2018-10-09
RU2678701C2 RU2678701C2 (ru) 2019-01-31

Family

ID=53015657

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015118037A RU2678701C2 (ru) 2014-05-15 2015-05-14 Карбамидсодержащие меркаптосиланы, способ их получения и их применение

Country Status (12)

Country Link
US (1) US9388200B2 (ru)
EP (1) EP2944643B1 (ru)
JP (1) JP6533095B2 (ru)
KR (1) KR102284349B1 (ru)
CN (1) CN105884812B (ru)
BR (1) BR102015010657B1 (ru)
DE (1) DE102014209233A1 (ru)
ES (1) ES2638407T3 (ru)
PL (1) PL2944643T3 (ru)
RU (1) RU2678701C2 (ru)
TW (1) TWI654195B (ru)
ZA (1) ZA201503357B (ru)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102019206001A1 (de) * 2019-04-26 2020-10-29 Continental Reifen Deutschland Gmbh Silan, Kautschukmischung enthaltend das Silan und Fahrzeugreifen, der die Kautschukmischung in wenigstens einem Bauteil aufweist sowie Verfahren zur Herstellung des Silans

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2509483A (en) * 1946-08-20 1950-05-30 Phillips Petroleum Co Production of thiolesters
FR1527206A (fr) * 1967-04-21 1968-05-31 Aquitaine Petrole Production de thioesters d'alcényles
DE2360471A1 (de) 1973-12-05 1975-06-12 Dynamit Nobel Ag Verfahren zur herstellung von polysulfidbruecken enthaltenden alkylalkoxisilanen
JPS59144792A (ja) 1984-01-12 1984-08-18 Tokuyama Soda Co Ltd 3−(β−クロロエチルウレイド)プロピルトリエトキシシラン
DE3424534A1 (de) * 1984-07-04 1986-01-09 Degussa Ag, 6000 Frankfurt N,n'- und n,n',n'-substituierte silylharnstoffe und verfahren zu deren herstellung
DE69934558T2 (de) * 1998-04-24 2007-10-04 GENERAL ELECTRIC CO., Wilton Pulverbeschichtungen oder klebstoffe unter verwendung von silanen oder silanbehandelten füllstoffen
US6452034B2 (en) 2000-01-04 2002-09-17 Crompton Corporation Low-sulfur polysulfide silanes and process for preparation
US6441213B1 (en) 2000-05-18 2002-08-27 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Adhesion promoters containing silane, carbamate or urea, and donor or acceptor functionality
JP2002201312A (ja) 2000-10-30 2002-07-19 Yokohama Rubber Co Ltd:The ゴム改質剤及びそれを含むゴム組成物
JP2002311574A (ja) 2001-04-13 2002-10-23 Asahi Kasei Corp 感光性樹脂組成物
US6803406B2 (en) 2002-03-29 2004-10-12 National Starch And Chemical Investmnet Holding Corporation Electron donors, electron acceptors and adhesion promoters containing disulfide
DE10351735B3 (de) 2003-11-06 2004-12-09 Degussa Ag Verfahren zur Herstellung von (Mercaptoorganyl)-alkoxysilanen
EP1819669A2 (en) * 2004-12-09 2007-08-22 Kalypsys, Inc. Novel inhibitors of histone deacetylase for the treatment of disease
DE102005052233A1 (de) 2005-03-07 2006-09-21 Degussa Ag Verfahren zur Herstellung von Organosilanen
RU2391291C2 (ru) * 2005-03-07 2010-06-10 Эвоник Дегусса Гмбх Способ получения органосиланов
ATE482222T1 (de) 2005-04-29 2010-10-15 Sika Technology Ag Organoalkoxysilane zur verwendung in feuchtigkeitshärtenden zusammensetzungen
JP5132888B2 (ja) 2006-01-30 2013-01-30 株式会社 資生堂 pH応答性シランカップリング剤およびそれで処理した表面処理物
JP2008174535A (ja) * 2007-01-22 2008-07-31 Toyo Kasei Kogyo Co Ltd メルカプト基含有シラン化合物の製造方法
JP2008279736A (ja) 2007-05-14 2008-11-20 Fujifilm Corp 親水性部材及びその製造方法
EP2570419A4 (en) 2010-05-14 2013-12-25 Kri Inc MODIFIED METAL OXIDE SOIL
FR2984326B1 (fr) * 2011-12-16 2014-01-10 Michelin Soc Tech Agent de couplage mercaptosilane bloque
CN104781263B (zh) 2012-08-08 2017-10-17 3M创新有限公司 脲(多)‑(甲基)丙烯酸酯(多)‑硅烷组合物及包含所述组合物的制品

Also Published As

Publication number Publication date
TWI654195B (zh) 2019-03-21
BR102015010657B1 (pt) 2020-10-20
RU2678701C2 (ru) 2019-01-31
BR102015010657A8 (pt) 2020-03-31
PL2944643T3 (pl) 2017-12-29
ES2638407T3 (es) 2017-10-20
EP2944643A1 (de) 2015-11-18
JP2015218171A (ja) 2015-12-07
US9388200B2 (en) 2016-07-12
RU2015118037A3 (ru) 2018-10-09
DE102014209233A1 (de) 2015-11-19
KR102284349B1 (ko) 2021-08-03
JP6533095B2 (ja) 2019-06-19
CN105884812A (zh) 2016-08-24
BR102015010657A2 (pt) 2015-12-15
CN105884812B (zh) 2019-05-28
TW201605876A (zh) 2016-02-16
ZA201503357B (en) 2021-09-29
US20150329569A1 (en) 2015-11-19
EP2944643B1 (de) 2017-07-12
KR20150131988A (ko) 2015-11-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2015118035A (ru) Карбамидсодержащие силаны, способ их получения и их применение
RU2015118034A (ru) Карбамидсодержащие силаны, способ их получения и их применение
RU2012138259A (ru) Способ получения ривароксабана
RU2010109063A (ru) Способ контролируемого гидролиза и конденсации органосиланов, содержащих эпоксидные функциональные группы, а также их соконденсации с другими алкоксисиланами с органическими функциональными группами
FI20115591L (fi) Menetelmä siloksaanimonomeerien syntetisoimiseksi sekä näiden käyttö
MY181369A (en) Silane-containing carbinol-terminated polymers
JP2017500420A (ja) シリケート樹脂及びその製造方法
JP2015530408A5 (ru)
AR105091A1 (es) Procedimiento para la síntesis de derivados de rapamicina
DE502008001409D1 (de) Bisamid-zinkbasen
MX2017003238A (es) Metodo para preparar 2'-o-fucosil-lactosa.
JP2017515949A5 (ru)
RU2015118036A (ru) Способ получения карбамидсодержащих силанов
RU2015118038A (ru) Способ получения карбамидсодержащих меркаптосиланов
RU2014114570A (ru) Функциональные металлосилоксаны, продукты их частичного гидролиза и их применение
RU2015118037A (ru) Карбамидсодержащие меркаптосиланы, способ их получения и их применение
JP2016531905A5 (ru)
RU2011118583A (ru) 5-о-производные авермектина, способ их получения и антипаразитарные средства на их основе
FR2973377B1 (fr) Derives de la 2,9-dipyridyl-1,10-phenanthroline utiles comme ligands des actinides, leur procede de synthese et leurs utilisations
JP2011251936A (ja) ウレイドシラン化合物
EP3015471B1 (en) Novel bisalkoxysilane compound and its production method
JP2004359688A (ja) イソシアネート基を有する有機ケイ素化合物の製法
JP5170834B2 (ja) 脱アルコール型室温硬化性シリコーンゴム組成物の保存安定性付与剤
JP6354721B2 (ja) ジフェニルエチル基及びメトキシシリル基を有する有機ケイ素化合物並びにその製造方法
RU2010120032A (ru) Наноразмерные модифицированные молекулярные силиказоли и способ их получения

Legal Events

Date Code Title Description
HZ9A Changing address for correspondence with an applicant
PD4A Correction of name of patent owner