RU2011118583A - 5-о-производные авермектина, способ их получения и антипаразитарные средства на их основе - Google Patents
5-о-производные авермектина, способ их получения и антипаразитарные средства на их основе Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011118583A RU2011118583A RU2011118583/04A RU2011118583A RU2011118583A RU 2011118583 A RU2011118583 A RU 2011118583A RU 2011118583/04 A RU2011118583/04 A RU 2011118583/04A RU 2011118583 A RU2011118583 A RU 2011118583A RU 2011118583 A RU2011118583 A RU 2011118583A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- avermectin
- derivatives
- amine
- oalk
- alk
- Prior art date
Links
- RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N avermectin B1a Chemical compound C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N 0.000 title claims abstract 7
- 239000005660 Abamectin Substances 0.000 title claims abstract 3
- 230000002141 anti-parasite Effects 0.000 title claims abstract 3
- 239000003096 antiparasitic agent Substances 0.000 title claims abstract 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 125000005907 alkyl ester group Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims abstract 2
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 229940125687 antiparasitic agent Drugs 0.000 claims abstract 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims abstract 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 2
- PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpyridin-2-amine Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=N1 PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 0 CC(*)C(C(C)C=C1)OC1(CC(C1)OC(C(C(C2OC3)(C3=CC=CC3C)O)C=C(C)C2OC(*C(*)=O)=O)=O)OC1C(C)C=C[C@@]3OC(CC1OC)OC(C)C1OC(CC1OC)OC(C)C1O Chemical compound CC(*)C(C(C)C=C1)OC1(CC(C1)OC(C(C(C2OC3)(C3=CC=CC3C)O)C=C(C)C2OC(*C(*)=O)=O)=O)OC1C(C)C=C[C@@]3OC(CC1OC)OC(C)C1OC(CC1OC)OC(C)C1O 0.000 description 4
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
1. 5-O-Производные авермектина общей формулы I: ! ! где A=Me или Et ! R=OH, OAlk или NR1R2, ! где R1, R2=H, Alk или Ar ! , , , , , ! , , , ! где R3, R4, R5, R6=H, Alk, OAlk, Ar, NR1R2, Hal или NO2, ! где R1 и R2 имеют вышеуказанные значения ! Y=CR3R4, O, NR1R2, -(CH2)n-, ! где n=1-5; R1, R2, R3, R4 имеют вышеуказанные значения ! или X представляет собой гетероциклический фрагмент. ! 2. Соединения по п.1, обладающее антипаразитарной активностью. ! 3. Способ получения соединений по пп.1 и 2, заключающийся в том, что авермектин В обрабатывают соответствущим ангидридом в среде органического растворителя в присутствии катализатора аминнного типа с последующим выделением целевого продукта в виде соответствующей кислоты либо в виде алкилового эфира, полученного алкилированием кислоты либо в виде амида, полученного действием амина на алкиловый эфир. ! 4. Способ по п.3, отличающийся тем, что в качестве органического растворителя используют пиридин либо смесь диметилформамида и пиридина. ! 5. Способ по п.3, отличающийся тем, что в качестве катализатора аминного типа используют, например, триэтиламин, диметиламинопиридин. ! 6. Антипаразитарные средства на основе 5O-производных авермектина общей формулы I по пп.1 и 2.
Claims (6)
1. 5-O-Производные авермектина общей формулы I:
где A=Me или Et
R=OH, OAlk или NR1R2,
где R1, R2=H, Alk или Ar
где R3, R4, R5, R6=H, Alk, OAlk, Ar, NR1R2, Hal или NO2,
где R1 и R2 имеют вышеуказанные значения
Y=CR3R4, O, NR1R2, -(CH2)n-,
где n=1-5; R1, R2, R3, R4 имеют вышеуказанные значения
или X представляет собой гетероциклический фрагмент.
2. Соединения по п.1, обладающее антипаразитарной активностью.
3. Способ получения соединений по пп.1 и 2, заключающийся в том, что авермектин В обрабатывают соответствущим ангидридом в среде органического растворителя в присутствии катализатора аминнного типа с последующим выделением целевого продукта в виде соответствующей кислоты либо в виде алкилового эфира, полученного алкилированием кислоты либо в виде амида, полученного действием амина на алкиловый эфир.
4. Способ по п.3, отличающийся тем, что в качестве органического растворителя используют пиридин либо смесь диметилформамида и пиридина.
5. Способ по п.3, отличающийся тем, что в качестве катализатора аминного типа используют, например, триэтиламин, диметиламинопиридин.
6. Антипаразитарные средства на основе 5O-производных авермектина общей формулы I по пп.1 и 2.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2011118583/04A RU2472801C1 (ru) | 2011-05-11 | 2011-05-11 | 5-о-производные авермектина, способ их получения и антипаразитарные средства на их основе |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2011118583/04A RU2472801C1 (ru) | 2011-05-11 | 2011-05-11 | 5-о-производные авермектина, способ их получения и антипаразитарные средства на их основе |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011118583A true RU2011118583A (ru) | 2012-11-20 |
| RU2472801C1 RU2472801C1 (ru) | 2013-01-20 |
Family
ID=47322775
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011118583/04A RU2472801C1 (ru) | 2011-05-11 | 2011-05-11 | 5-о-производные авермектина, способ их получения и антипаразитарные средства на их основе |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2472801C1 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2554074C1 (ru) * | 2014-04-18 | 2015-06-27 | Игорь Викторович Заварзин | Антипаразитарный агент |
| RU2554350C1 (ru) * | 2014-04-18 | 2015-06-27 | Игорь Викторович Заварзин | Инсектицидный агент |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2637087C1 (ru) * | 2016-06-24 | 2017-11-29 | Карина Микаилевна Мирзаева | Способ определения нематоцидной активности авермектинсодержащих субстанций и препаратов |
| RU2670092C1 (ru) * | 2017-08-29 | 2018-10-18 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Московская государственная академия ветеринарной медицины и биотехнологии - МВА имени К.И. Скрябина (ФГБОУ ВО МГАВМиБ - МВА имени К.И. Скрябина) | Этиловый эфир 5-О-сукцината авермектина В1, способ его получения и антипаразитарное средство на его основе |
| RU2670202C1 (ru) * | 2017-08-29 | 2018-10-19 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Московская государственная академия ветеринарной медицины и биотехнологии - МВА имени К.И. Скрябина (ФГБОУ ВО МГАВМиБ - МВА имени К.И. Скрябина) | 5,4"-Бис[(арил)амино](тиоксо)ацетаты ивермектина, способ их получения и антипаразитарные средства на их основе |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9402916D0 (en) * | 1994-02-16 | 1994-04-06 | Pfizer Ltd | Antiparasitic agents |
| GB0229804D0 (en) * | 2002-12-20 | 2003-01-29 | Syngenta Participations Ag | Avermection b1 and avermectin b1 monosaccharide derivatives having an alkoxymethyl substituent in the 4"- or 4'-position |
| RU2356562C2 (ru) * | 2006-09-21 | 2009-05-27 | Виктор Антонович Дриняев | Противопаразитарный препарат для лечения собак и кошек |
-
2011
- 2011-05-11 RU RU2011118583/04A patent/RU2472801C1/ru not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2554074C1 (ru) * | 2014-04-18 | 2015-06-27 | Игорь Викторович Заварзин | Антипаразитарный агент |
| RU2554350C1 (ru) * | 2014-04-18 | 2015-06-27 | Игорь Викторович Заварзин | Инсектицидный агент |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2472801C1 (ru) | 2013-01-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CY1123807T1 (el) | Ενωσεις για στοχευμενη απελευθερωση φαρμακου και ενισχυση δραστικοτητας sirna | |
| AR091079A1 (es) | Derivados de pirrolopirimidina y pirrolopiridina sustituida con piperidinilciclobutilo como inhibidores de jak | |
| MY156962A (en) | Fuel compositions | |
| EA201490831A1 (ru) | Способ получения хинолиновых производных | |
| EP4295841A3 (en) | Sulfur (vi) fluoride compounds and their use in click-reaction | |
| RU2011118583A (ru) | 5-о-производные авермектина, способ их получения и антипаразитарные средства на их основе | |
| EA201490709A1 (ru) | Адъювантное соединение | |
| EA201791584A1 (ru) | Агрохимическая композиция | |
| AR064027A1 (es) | Proceso quimico para preparar rosuvastatina y su sal de sodio y/o calcio | |
| AR083873A1 (es) | Derivados de acido amino-fenil-pentanoico sustituidos como inhibidores de nep | |
| PH12013501197B1 (en) | Indeno-fused ring compounds | |
| EA201390916A1 (ru) | Новые ферроценовые метки для электрохимического анализа и их применение в аналитических способах | |
| EA201400247A1 (ru) | Сельскохозяйственная и садоводческая фунгицидная композиция | |
| BRPI0415855B1 (pt) | Processo para preparação de ésteres de ácido 2-dihalogenacil-3-amino-acrílico e ésteres de ácido 3-dihalogeno-metil-pirazol-4-carboxílico | |
| CY1114308T1 (el) | Παραγωγα της 3-αλκυλο-5-(4-αλκυλ-5-οξο-τετραϋδροφουραν-2-υλο)πυρρολιδιν-2-ονης ως ενδιαμεσες ενωσεις στη συνθεση των υποδοχεων της ρενινης | |
| MX2017008523A (es) | Composiciones con efecto inhibidor de la ureasa mejorado que comprenden triamida del acido (tio) fosforico y otros compuestos, tales como aminas y colorantes. | |
| CY1119452T1 (el) | Μια μεθοδος παρασκευης 2-αιθοξυ-1-(2'-((υδροξυamino) ιμινομεθυλο) διφαινυλ-4-υλο) μεθυλο)-1η- βενζο (d) ιμιδαζολο-7-καρβοξυλικο οξυ και τους εστερες αυτου | |
| EA201290872A1 (ru) | Способ получения бензоксаборолов | |
| MX388328B (es) | Proceso para preparar cicloserinas sustituidas. | |
| RU2014145481A (ru) | Циклопропанкарбоксилатные эфиры пуриновых аналогов | |
| EA201490998A1 (ru) | Способ получения сложных эфиров (5-фтор-2-метил-3-хинолин-2-илметил-индол-1-ил)-уксусной кислоты | |
| AR084864A1 (es) | Proceso de preparacion de girasa e inhibidores de topoisomerasa iv y compuestos intermediarios de dicho proceso | |
| RU2015118038A (ru) | Способ получения карбамидсодержащих меркаптосиланов | |
| RU2011152372A (ru) | Способ получения сложного алкилового эфира бендамустина, бендамустина, а также его производных | |
| FI3461807T3 (fi) | Uudenlaisten detergenttien suunnittelu ja kehitys pcr-järjestelmissä käyttöä varten |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20170512 |