RU2015155032A - Тилозиновые производные и способ их получения - Google Patents
Тилозиновые производные и способ их получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015155032A RU2015155032A RU2015155032A RU2015155032A RU2015155032A RU 2015155032 A RU2015155032 A RU 2015155032A RU 2015155032 A RU2015155032 A RU 2015155032A RU 2015155032 A RU2015155032 A RU 2015155032A RU 2015155032 A RU2015155032 A RU 2015155032A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- substituted
- heterocycle
- aryl
- bacterial infections
- group
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- WBPYTXDJUQJLPQ-VMXQISHHSA-N tylosin Chemical class O([C@@H]1[C@@H](C)O[C@H]([C@@H]([C@H]1N(C)C)O)O[C@@H]1[C@@H](C)[C@H](O)CC(=O)O[C@@H]([C@H](/C=C(\C)/C=C/C(=O)[C@H](C)C[C@@H]1CC=O)CO[C@H]1[C@@H]([C@H](OC)[C@H](O)[C@@H](C)O1)OC)CC)[C@H]1C[C@@](C)(O)[C@@H](O)[C@H](C)O1 WBPYTXDJUQJLPQ-VMXQISHHSA-N 0.000 title 1
- 208000022362 bacterial infectious disease Diseases 0.000 claims 15
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 12
- 208000035143 Bacterial infection Diseases 0.000 claims 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 6
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 3
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 2
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 claims 1
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
- A61K31/7042—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings
- A61K31/7048—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having oxygen as a ring hetero atom, e.g. leucoglucosan, hesperidin, erythromycin, nystatin, digitoxin or digoxin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H17/04—Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms
- C07H17/08—Hetero rings containing eight or more ring members, e.g. erythromycins
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Claims (39)
1. Соединение, представленное формулой (IIa):
или его фармацевтически приемлемая соль, сложный эфир, пролекарство или сольват;
где R11 и R12 каждый независимо выбирается из
водорода;
-СНО;
C1-С6-Х, где X выбирается из группы, состоящей из гидроксила или защищенного гидроксила, галогена и N3;
CN;
С1-С6-алкила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, арила, замещенного арила, гетероцикла и замещенного гетероцикла;
С2-С6-алкенила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, арила, замещенного арила,
гетероцикла и замещенного гетероцикла;
С2-С6-алкинила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, арила, замещенного арила, гетероцикла и замещенного гетероцикла;
С3-С14-циклоалкила;
замещенного С3-С14-циклоалкила;
арила;
замещенного арила;
гетероцикла;
замещенного гетероцикла;
или R11 и R12, взятые вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют N3 или 3-7-членное кольцо, которое может необязательно содержать гетерогруппу, выбранную из группы, состоящей из -О-, -NH-, -N(С1-С6-алкила)-, -N(арила)-, -N(гетероарила)-, -S-, -S(O)- и -S(О)2-; C3-C14 циклоалкила; и
где R5 представляет собой
водород;
гидроксил;
защищенный гидроксил;
галоген;
-Ν3; или
N-Y2, где каждый Y независимо выбирается из группы, состоящей из водорода и С1-С6-алкила, или два Y, взятые вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 3- 7-членное кольцо.
2. Соединение по п. 1, где:
R5 представляет собой гидрокси.
3. Соединение по п. 1 или 2, где:
по меньшей мере R11 или R12 представляет собой С1-С6-алкил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, арила, замещенного арила, гетероцикла и замещенного гетероцикла.
4. Соединение по п. 3, где:
по меньшей мере R11 или R12 представляет собой С1-С6-алкил, замещенный одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из гетероцикла и замещенного гетероцикла.
5. Соединение по любому одному из пп. 1-4 для применения в качестве лекарственного средства.
6. Соединение по любому одному из пп. 1-4 для применения для лечения или профилактики бактериальных инфекций или нарушений, связанных с бактериальными инфекциями, у животного.
7. Применение соединения по любому одному из пп. 1-4 для получения фармацевтической или ветеринарной композиции для лечения или профилактики бактериальных инфекций или нарушений, связанных с бактериальными инфекциями, у животного.
8. Способ лечения или профилактики бактериальных инфекций или нарушений, связанных с бактериальными инфекциями, у животного, где способ включает введение животному терапевтически эффективного количества соединения по п. 1.
9. Фармацевтическая или ветеринарная композиция, содержащая соединение по любому одному из пп. 1-4 и по меньшей мере один фармацевтически приемлемый носитель.
10. Фармацевтическая или ветеринарная композиция по п. 9 для применения для лечения или профилактики бактериальных инфекций или нарушений, связанных с бактериальными инфекциями, у животного.
11. Способ лечения или профилактики бактериальных инфекций или нарушений, связанных с бактериальными инфекциями, у животного, где способ включает введение животному терапевтически эффективного количества композиции по п. 9.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP13169009 | 2013-05-23 | ||
| EP13169009.1 | 2013-05-23 | ||
| PCT/EP2014/060665 WO2014187957A1 (en) | 2013-05-23 | 2014-05-23 | Tylosin derivatives and method for preparation thereof |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015155032A true RU2015155032A (ru) | 2017-06-27 |
| RU2015155032A3 RU2015155032A3 (ru) | 2018-04-28 |
| RU2714482C2 RU2714482C2 (ru) | 2020-02-18 |
Family
ID=48463869
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015155032A RU2714482C2 (ru) | 2013-05-23 | 2014-05-23 | Тилозиновые производные и способ их получения |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9771389B2 (ru) |
| EP (1) | EP2999707B1 (ru) |
| JP (1) | JP6494600B2 (ru) |
| KR (1) | KR102307218B1 (ru) |
| CN (1) | CN105408340B (ru) |
| AU (1) | AU2014270353B2 (ru) |
| BR (1) | BR112015029260A2 (ru) |
| CA (1) | CA2913098C (ru) |
| CL (1) | CL2015003433A1 (ru) |
| DK (1) | DK2999707T3 (ru) |
| ES (1) | ES2669615T3 (ru) |
| HR (1) | HRP20180877T1 (ru) |
| HU (1) | HUE037868T2 (ru) |
| IL (1) | IL242543B (ru) |
| MX (1) | MX361808B (ru) |
| MY (1) | MY184630A (ru) |
| NO (1) | NO2999707T3 (ru) |
| PE (1) | PE20160207A1 (ru) |
| PL (1) | PL2999707T3 (ru) |
| PT (1) | PT2999707T (ru) |
| RU (1) | RU2714482C2 (ru) |
| SI (1) | SI2999707T1 (ru) |
| TR (1) | TR201809189T4 (ru) |
| UA (1) | UA117751C2 (ru) |
| WO (1) | WO2014187957A1 (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20160303242A1 (en) | 2013-12-09 | 2016-10-20 | Durect Corporation | Pharmaceutically Active Agent Complexes, Polymer Complexes, and Compositions and Methods Involving the Same |
| CN110590885A (zh) * | 2019-09-30 | 2019-12-20 | 郑州大学 | 20-取代-5-o-碳霉胺糖基-泰乐内酯衍生物 |
| EP4255445B1 (en) * | 2020-12-03 | 2025-05-14 | Intervet International B.V. | Tildipirosin for the treatment of foot rot |
| CN112898361A (zh) * | 2021-02-01 | 2021-06-04 | 郑州大学 | 5-o-碳霉胺糖基泰乐内酯衍生物及其制备方法及应用 |
| WO2023230702A1 (en) * | 2022-06-03 | 2023-12-07 | University Of Manitoba | Novel antimicrobial compounds isolated using a machine learning model trained on a high-throughput antibacterial screen |
Family Cites Families (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4443436A (en) * | 1982-09-13 | 1984-04-17 | Eli Lilly And Company | C-20-Modified macrolide derivatives of the macrolide antibiotics tylosin, desmycosin, macrocin, and lactenocin |
| AU561147B2 (en) * | 1982-09-13 | 1987-04-30 | Eli Lilly And Company | 20-amino macrolide antibiotics |
| IL71032A0 (en) | 1983-02-28 | 1984-05-31 | Lilly Co Eli | C-20 and c-23-modified macrolide derivatives |
| US4468511A (en) * | 1983-02-28 | 1984-08-28 | Eli Lilly And Company | C-20- And C-23-Modified macrolide derivatives |
| ZA841277B (en) * | 1983-02-28 | 1985-09-25 | Lilly Co Eli | C-20-and c-23-modified macrolide derivatives |
| JPS59186996A (ja) * | 1983-04-05 | 1984-10-23 | Microbial Chem Res Found | ２０−デオキシ−２０−置換アミノ−マイカミノシルレロノライド |
| US4921947A (en) * | 1986-03-31 | 1990-05-01 | Eli Lilly And Company | Process for preparing macrolide derivatives |
| EP0262903A3 (en) * | 1986-09-29 | 1988-11-02 | Eli Lilly And Company | New acyl derivatives of 20-modified tylosin and desmycosin compounds |
| TW226373B (ru) * | 1992-07-15 | 1994-07-11 | Pfizer | |
| NZ250465A (en) | 1992-12-21 | 1995-10-26 | Lilly Co Eli | Bactericidal composition; contains macrolide antibiotic, use for treating aquatic species |
| AU3121095A (en) | 1994-09-22 | 1996-04-09 | Pfizer Inc. | Antibiotic macrolides |
| DK1216256T3 (da) * | 1999-08-30 | 2004-06-21 | Zaidan Hojin Biseibutsu | Makrolid-antibiotika og behandling af pasteurellosis |
| US6506885B1 (en) * | 2001-09-27 | 2003-01-14 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Monoclonal antibodies to the drug tilmicosin and a method for detecting the same |
| US6576615B2 (en) | 2001-11-08 | 2003-06-10 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | 4′-O-substituted tylosin analogs |
| US6664240B2 (en) | 2001-11-15 | 2003-12-16 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Tylosin derivatives having antibacterial activity |
| US6710034B2 (en) | 2002-04-19 | 2004-03-23 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | 5-O-mycaminosyltylonide derivatives |
| US6753415B2 (en) | 2002-04-19 | 2004-06-22 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | 23-O-substituted 5-O-mycaminosyltylonide derivatives |
| WO2005118610A2 (en) | 2004-06-01 | 2005-12-15 | Rib-X Pharmaceuticals, Inc. | Macrocyclic compounds and methods of making and using the same |
| US7247617B2 (en) | 2004-07-13 | 2007-07-24 | Kosan Biosciences Incorporated | Sixteen-member macrolide antiinfective agents |
| US7282487B2 (en) * | 2004-10-28 | 2007-10-16 | Idexx Laboratories | Method for treating bacterial infections in horses or pigs with tilmicosin |
| DE102005061326A1 (de) | 2005-12-20 | 2007-06-21 | Basell Polyolefine Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Metallocenen aus recycelten, substituierten Cyclopentadienylderivaten |
| CN101506220B (zh) * | 2006-07-28 | 2012-10-17 | 英特威国际有限公司 | 大环内酯合成方法 |
| EP2019112A1 (en) | 2007-07-26 | 2009-01-28 | Intervet International BV | Macrolide solid-state forms |
| KR101456308B1 (ko) * | 2006-07-28 | 2014-11-03 | 인터벳 인터내셔널 비.브이. | 마크롤라이드 합성 방법 |
| WO2009064953A1 (en) | 2007-11-15 | 2009-05-22 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Use of bridged macrolides or tylosin derivatives in treating inflammatory bowel diseases |
| US20110071096A1 (en) * | 2009-09-23 | 2011-03-24 | Idexx Laboratories, Inc. | Macrolides Having Antibiotic Activity |
| SI2782922T1 (en) | 2011-11-25 | 2018-05-31 | Bayer Intellectual Property Gmbh | ANTIBACTERIAL TYLOSINE DERIVATIVES AND PREPARATION PROCEDURES |
-
2014
- 2014-05-23 DK DK14725726.5T patent/DK2999707T3/en active
- 2014-05-23 MY MYPI2015704210A patent/MY184630A/en unknown
- 2014-05-23 CA CA2913098A patent/CA2913098C/en active Active
- 2014-05-23 AU AU2014270353A patent/AU2014270353B2/en active Active
- 2014-05-23 JP JP2016514434A patent/JP6494600B2/ja active Active
- 2014-05-23 CN CN201480041371.2A patent/CN105408340B/zh active Active
- 2014-05-23 PE PE2015002434A patent/PE20160207A1/es unknown
- 2014-05-23 UA UAA201512523A patent/UA117751C2/uk unknown
- 2014-05-23 RU RU2015155032A patent/RU2714482C2/ru active
- 2014-05-23 HU HUE14725726A patent/HUE037868T2/hu unknown
- 2014-05-23 MX MX2015016118A patent/MX361808B/es active IP Right Grant
- 2014-05-23 PT PT147257265T patent/PT2999707T/pt unknown
- 2014-05-23 WO PCT/EP2014/060665 patent/WO2014187957A1/en not_active Ceased
- 2014-05-23 NO NO14725726A patent/NO2999707T3/no unknown
- 2014-05-23 ES ES14725726.5T patent/ES2669615T3/es active Active
- 2014-05-23 KR KR1020157035927A patent/KR102307218B1/ko active Active
- 2014-05-23 US US14/891,762 patent/US9771389B2/en active Active
- 2014-05-23 HR HRP20180877TT patent/HRP20180877T1/hr unknown
- 2014-05-23 TR TR2018/09189T patent/TR201809189T4/tr unknown
- 2014-05-23 EP EP14725726.5A patent/EP2999707B1/en active Active
- 2014-05-23 BR BR112015029260A patent/BR112015029260A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2014-05-23 PL PL14725726T patent/PL2999707T3/pl unknown
- 2014-05-23 SI SI201430717T patent/SI2999707T1/en unknown
-
2015
- 2015-11-11 IL IL242543A patent/IL242543B/en active IP Right Grant
- 2015-11-23 CL CL2015003433A patent/CL2015003433A1/es unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CY1118572T1 (el) | Παραγωγο κυκλοαλκανιου | |
| EA201991693A1 (ru) | Производное пиридина в качестве ингибитора ask1 и способ его получения и применения | |
| MX385731B (es) | Compuestos de biaril-monobactam y métodos de uso de los mismos para el tratamiento de infecciones bacterianas. | |
| CY1120248T1 (el) | Ενωσεις ιμιδαζο[4,5-c]κινολιν-2-ονης και η χρηση τους στη θεραπευτικη αντιμετωπιση του καρκινου | |
| JP2014511892A5 (ru) | ||
| CY1123627T1 (el) | Παραγωγα διυδροϊμιδαζοπυραζινονης χρησιμα στη θεραπευτικη αντιμετωπιση του καρκινου | |
| JP2016515561A5 (ru) | ||
| PH12021550825A1 (en) | Quinoline derivatives as alpha4beta7 integrin inhibitors | |
| RU2017105781A (ru) | Индазольные соединения в качестве ингибиторов киназы fgfr, их получение и применение | |
| RU2019142472A (ru) | Глюкуронидные пролекарства ингибиторов янус-киназы | |
| TR201802944T4 (tr) | İlaç olarak azai̇ndazol veya di̇azai̇ndazol türünün türevleri̇ | |
| JP2016503052A5 (ru) | ||
| IN2014DN07283A (ru) | ||
| TN2019000170A1 (en) | Tetracyclic heterocycle compounds useful as hiv integrase inhibitors | |
| JP2014501766A5 (ru) | ||
| MX2021006544A (es) | Inhibidores de cinasa dependiente de ciclina 9 (cdk9) y polimorfos de los mismos para uso como agentes para el tratamiento de cancer. | |
| JP2012513416A5 (ru) | ||
| JP2016513696A5 (ru) | ||
| RU2015155032A (ru) | Тилозиновые производные и способ их получения | |
| WO2014172188A3 (en) | 4-pyridone derivative compounds and uses thereof as hiv integrase inhibitors | |
| CY1121060T1 (el) | Παραγωγα [1,2,4] τριαζολο[1,5-α] πυριμιδινης ως αναστολεις πρωτεασωματος πρωτοζωων για τη θεραπεια παρασιτικων νοσηματων οπως η λεϊσμανιαση | |
| RU2019142111A (ru) | Усилитель противоопухолевого эффекта с применением нового соединения бифенила | |
| RU2013136861A (ru) | Новое производное индола или индазола или его соль | |
| MX385203B (es) | Compuestos y métodos para tratar infecciones bacterianas. | |
| ZA202203107B (en) | Azaindole carboxamide compounds for the treatment of mycobacterial infections |