RU2015144385A - Ациклические цианоэтилпиразолопиридоны в качестве ингибиторов янус-киназы - Google Patents
Ациклические цианоэтилпиразолопиридоны в качестве ингибиторов янус-киназы Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015144385A RU2015144385A RU2015144385A RU2015144385A RU2015144385A RU 2015144385 A RU2015144385 A RU 2015144385A RU 2015144385 A RU2015144385 A RU 2015144385A RU 2015144385 A RU2015144385 A RU 2015144385A RU 2015144385 A RU2015144385 A RU 2015144385A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- dihydro
- oxo
- pyrazolo
- amino
- pyridin
- Prior art date
Links
- -1 Acyclic cyanoethylpyrazolopyridones Chemical class 0.000 title claims 64
- 229940122245 Janus kinase inhibitor Drugs 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 74
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 25
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 20
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 13
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 9
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 claims 8
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 4
- 208000023275 Autoimmune disease Diseases 0.000 claims 3
- 101000997835 Homo sapiens Tyrosine-protein kinase JAK1 Proteins 0.000 claims 3
- 101000997832 Homo sapiens Tyrosine-protein kinase JAK2 Proteins 0.000 claims 3
- 102100033438 Tyrosine-protein kinase JAK1 Human genes 0.000 claims 3
- 206010003246 arthritis Diseases 0.000 claims 3
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 claims 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006652 (C3-C12) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- YTKKUWMLXHAVOP-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[3-[(1,1-dioxospiro[3H-1-benzothiophene-2,1'-cyclohexane]-5-yl)amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound C1(CC1)C(CC#N)N1N=C(C=2C(NC=CC21)=O)NC2=CC1=C(S(C3(C1)CCCCC3)(=O)=O)C=C2 YTKKUWMLXHAVOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 208000006545 Chronic Obstructive Pulmonary Disease Diseases 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000003456 Juvenile Arthritis Diseases 0.000 claims 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims 2
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 2
- 125000004639 dihydroindenyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 2
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 claims 2
- 125000004594 isoindolinyl group Chemical group C1(NCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 230000000414 obstructive effect Effects 0.000 claims 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 2
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 2
- 208000023504 respiratory system disease Diseases 0.000 claims 2
- 239000010802 sludge Substances 0.000 claims 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004205 trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 claims 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 2
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- PUJCTTRZKKGKHG-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(4-tert-butylsulfonylanilino)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]-3-cyclopropylpropanenitrile Chemical compound C(C)(C)(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)NC1=NN(C2=C1C(NC=C2)=O)C(C#N)CC2CC2 PUJCTTRZKKGKHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JWKBQSYOGDEYIF-UHFFFAOYSA-N 2-cyclopropyl-3-[4-oxo-3-(4-propan-2-ylsulfonylanilino)-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound C1(CC1)C(C#N)CN1N=C(C=2C(NC=CC=21)=O)NC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)C(C)C JWKBQSYOGDEYIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LZENBEADSYVOQL-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(1,3-benzodioxol-5-ylamino)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]-3-cyclopropylpropanenitrile Chemical compound O1COC2=C1C=CC(=C2)NC2=NN(C1=C2C(NC=C1)=O)C(CC#N)C1CC1 LZENBEADSYVOQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YCAZAQPLKSEBCX-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(1,3-benzodioxol-5-ylamino)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]butanenitrile Chemical compound CC(CC#N)n1nc(Nc2ccc3OCOc3c2)c2c1cc[nH]c2=O YCAZAQPLKSEBCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QIQVCJYVNYITSC-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ylamino)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]butanenitrile Chemical compound CC(CC#N)n1nc(Nc2ccc3OCCc3c2)c2c1cc[nH]c2=O QIQVCJYVNYITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MPXSGJUPTRUVQH-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(3-fluoro-4-methylsulfonylanilino)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]butanenitrile Chemical compound CC(CC#N)n1nc(Nc2ccc(c(F)c2)S(C)(=O)=O)c2c1cc[nH]c2=O MPXSGJUPTRUVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DYHROIXUDZRNNM-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(4-chloroanilino)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]-3-cyclopropylpropanenitrile Chemical compound Clc1ccc(Nc2nn(C(CC#N)C3CC3)c3cc[nH]c(=O)c23)cc1 DYHROIXUDZRNNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FMCARZFTQXFHQD-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(4-chloroanilino)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]butanenitrile Chemical compound CC(CC#N)n1nc(Nc2ccc(Cl)cc2)c2c1cc[nH]c2=O FMCARZFTQXFHQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TXVFVSLOZYUJKZ-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(4-fluoroanilino)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]butanenitrile Chemical compound CC(CC#N)n1nc(Nc2ccc(F)cc2)c2c1cc[nH]c2=O TXVFVSLOZYUJKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MGLOSMDWIOJCOJ-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(4-methylsulfonylanilino)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]butanenitrile Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)NC1=NN(C2=C1C(NC=C2)=O)C(CC#N)C MGLOSMDWIOJCOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YVWVPBDKGWAOGI-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[(1,1-dioxo-2,3-dihydro-1-benzothiophen-5-yl)amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]butanenitrile Chemical compound CC(CC#N)n1nc(Nc2ccc3c(CCS3(=O)=O)c2)c2c1cc[nH]c2=O YVWVPBDKGWAOGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LUDBODPGAPKSSG-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[(2-benzyl-1,1-dioxo-3H-1,2-benzothiazol-5-yl)amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]-3-cyclopropylpropanenitrile Chemical compound O=C1NC=CC2=C1C(NC1=CC3=C(C=C1)S(=O)(=O)N(CC1=CC=CC=C1)C3)=NN2C(CC#N)C1CC1 LUDBODPGAPKSSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JHYAEMZTZKEJFR-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[(2-cyclohexyl-1,1-dioxo-3H-1,2-benzothiazol-5-yl)amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]-3-cyclopropylpropanenitrile Chemical compound O=C1NC=CC2=C1C(NC1=CC3=C(C=C1)S(=O)(=O)N(C3)C1CCCCC1)=NN2C(CC#N)C1CC1 JHYAEMZTZKEJFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ORZWYGZWIPXVQQ-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[(2-cyclohexyl-1-oxo-3H-isoindol-5-yl)amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]-3-cyclopropylpropanenitrile Chemical compound O=C1N(Cc2cc(Nc3nn(C(CC#N)C4CC4)c4cc[nH]c(=O)c34)ccc12)C1CCCCC1 ORZWYGZWIPXVQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MBSKILWBEYZPSS-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[(2-cyclopentyl-1-oxo-3H-isoindol-5-yl)amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]-3-cyclopropylpropanenitrile Chemical compound O=C1N(Cc2cc(Nc3nn(C(CC#N)C4CC4)c4cc[nH]c(=O)c34)ccc12)C1CCCC1 MBSKILWBEYZPSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FXOCINSAVMVAEV-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[(2-fluoropyridin-4-yl)amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]butanenitrile Chemical compound CC(CC#N)n1nc(Nc2ccnc(F)c2)c2c1cc[nH]c2=O FXOCINSAVMVAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XQDMKEQGSSOJTN-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[(2-methyl-1,1-dioxo-3H-1,2-benzothiazol-5-yl)amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]butanenitrile Chemical compound CC(CC#N)n1nc(Nc2ccc3c(CN(C)S3(=O)=O)c2)c2c1cc[nH]c2=O XQDMKEQGSSOJTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KFAWTQCXIFRJIF-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[(2-tert-butyl-1,1-dioxo-3H-1,2-benzothiazol-5-yl)amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]-3-cyclopropylpropanenitrile Chemical compound C(C)(C)(C)N1S(C2=C(C1)C=C(C=C2)NC1=NN(C2=C1C(NC=C2)=O)C(CC#N)C1CC1)(=O)=O KFAWTQCXIFRJIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PXJDIEBDCSPYNS-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[(2-tert-butyl-1,1-dioxo-3H-1,2-benzothiazol-5-yl)amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]butanenitrile Chemical compound C(C)(C)(C)N1S(C2=C(C1)C=C(C=C2)NC2=NN(C1=C2C(NC=C1)=O)C(CC#N)C)(=O)=O PXJDIEBDCSPYNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KVNPGZVFMJXRBG-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[3-chloro-4-(1-methylpyrazol-3-yl)anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]-3-cyclopropylpropanenitrile Chemical compound Cn1ccc(n1)-c1ccc(Nc2nn(C(CC#N)C3CC3)c3cc[nH]c(=O)c23)cc1Cl KVNPGZVFMJXRBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- URXBTNDUCYUJCG-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[3-chloro-4-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]-3-cyclopropylpropanenitrile Chemical compound OC(c1ccc(Nc2nn(C(CC#N)C3CC3)c3cc[nH]c(=O)c23)cc1Cl)C(F)(F)F URXBTNDUCYUJCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YZEHISRDAFAIQS-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[3-chloro-4-[1-(2-cyanoethyl)pyrazol-3-yl]anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]-3-cyclopropylpropanenitrile Chemical compound Clc1cc(Nc2nn(C(CC#N)C3CC3)c3cc[nH]c(=O)c23)ccc1-c1ccn(CCC#N)n1 YZEHISRDAFAIQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QBAYDHLMAOYXDT-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[4-(1-amino-2,2,2-trifluoroethyl)-3-methylanilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]-3-cyclopropylpropanenitrile Chemical compound Cc1cc(Nc2nn(C(CC#N)C3CC3)c3cc[nH]c(=O)c23)ccc1C(N)C(F)(F)F QBAYDHLMAOYXDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DLSSATVVRBJGOD-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[4-(1-amino-2,2,2-trifluoroethyl)anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]-3-cyclopropylpropanenitrile Chemical compound NC(c1ccc(Nc2nn(C(CC#N)C3CC3)c3cc[nH]c(=O)c23)cc1)C(F)(F)F DLSSATVVRBJGOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QUUXUJXRRWXOBK-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[4-(2-azaspiro[3.3]heptan-2-ylsulfonyl)-3-methylanilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]-3-cyclopropylpropanenitrile Chemical compound Cc1cc(Nc2nn(C(CC#N)C3CC3)c3cc[nH]c(=O)c23)ccc1S(=O)(=O)N1CC2(CCC2)C1 QUUXUJXRRWXOBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WSKPORIUCCXCOR-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[4-(3,4a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-cyclopenta[b][1,4]oxazin-4-ylsulfonyl)anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]-3-cyclopropylpropanenitrile Chemical compound C1(CC1)C(CC#N)N1N=C(C=2C(NC=CC21)=O)NC2=CC=C(C=C2)S(=O)(=O)N2C1C(OCC2)CCC1 WSKPORIUCCXCOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QMOFLCCHJKKOAI-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[4-(azepane-1-carbonyl)-3-methylanilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]-3-cyclopropylpropanenitrile Chemical compound Cc1cc(Nc2nn(C(CC#N)C3CC3)c3cc[nH]c(=O)c23)ccc1C(=O)N1CCCCCC1 QMOFLCCHJKKOAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MYQQFTMYYBRRKB-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[4-(azetidin-1-ylsulfonyl)anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]-3-cyclopropylpropanenitrile Chemical compound O=c1[nH]ccc2n(nc(Nc3ccc(cc3)S(=O)(=O)N3CCC3)c12)C(CC#N)C1CC1 MYQQFTMYYBRRKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LBIJRMDGIKKCLS-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[4-(azetidin-1-ylsulfonyl)anilino]-7-(hydroxymethyl)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]-3-cyclopropylpropanenitrile Chemical compound OCc1c[nH]c(=O)c2c(Nc3ccc(cc3)S(=O)(=O)N3CCC3)nn(C(CC#N)C3CC3)c12 LBIJRMDGIKKCLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZKLMXRYSSKJXNR-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[4-[1-(azetidin-1-yl)-2,2,2-trifluoroethyl]anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]-3-cyclopropylpropanenitrile Chemical compound FC(F)(F)C(N1CCC1)c1ccc(Nc2nn(C(CC#N)C3CC3)c3cc[nH]c(=O)c23)cc1 ZKLMXRYSSKJXNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DLKIFOLPNAAMOY-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[4-[1-(tert-butylamino)-2,2,2-trifluoroethyl]-3-chloroanilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]-3-cyclopropylpropanenitrile Chemical compound C(C)(C)(C)NC(C(F)(F)F)C1=C(C=C(C=C1)NC1=NN(C2=C1C(NC=C2)=O)C(CC#N)C1CC1)Cl DLKIFOLPNAAMOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BZTPLLBKFUGABX-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[4-[1-(tert-butylamino)-2,2,2-trifluoroethyl]-3-fluoroanilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]-3-cyclopropylpropanenitrile Chemical compound C(C)(C)(C)NC(C(F)(F)F)C1=C(C=C(C=C1)NC1=NN(C2=C1C(NC=C2)=O)C(CC#N)C1CC1)F BZTPLLBKFUGABX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SMTCYVIKUKDWPA-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[4-[cyclopentyl(triazol-2-yl)methyl]-3-methylanilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]-3-cyclopropylpropanenitrile Chemical compound CC1=C(C=CC(NC2=NN(C(CC#N)C3CC3)C3=C2C(=O)NC=C3)=C1)C(C1CCCC1)N1N=CC=N1 SMTCYVIKUKDWPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JGVWCMCWOOCBLQ-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[[1-hydroxy-1-(trifluoromethyl)-2,3-dihydroinden-5-yl]amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]butanenitrile Chemical compound OC1(CCC2=CC(=CC=C12)NC1=NN(C2=C1C(NC=C2)=O)C(CC#N)C)C(F)(F)F JGVWCMCWOOCBLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IXBZTRNBWJYVGI-UHFFFAOYSA-N 3-[4-oxo-3-(3,4,5-trifluoroanilino)-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]butanenitrile Chemical compound CC(CC#N)n1nc(Nc2cc(F)c(F)c(F)c2)c2c1cc[nH]c2=O IXBZTRNBWJYVGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SKGUBSPPXCKWSP-UHFFFAOYSA-N 3-[4-oxo-3-(quinolin-6-ylamino)-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]butanenitrile Chemical compound O=C1NC=CC2=C1C(=NN2C(CC#N)C)NC=2C=C1C=CC=NC1=CC2 SKGUBSPPXCKWSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CCJYPQWXAGEKAJ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-oxo-3-(quinoxalin-6-ylamino)-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]butanenitrile Chemical compound CC(CC#N)n1nc(Nc2ccc3nccnc3c2)c2c1cc[nH]c2=O CCJYPQWXAGEKAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XDGLXLXPPCJMJF-UHFFFAOYSA-N 3-[4-oxo-3-[(1-oxo-2,3-dihydroinden-5-yl)amino]-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]butanenitrile Chemical compound CC(CC#N)n1nc(Nc2ccc3C(=O)CCc3c2)c2c1cc[nH]c2=O XDGLXLXPPCJMJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AEIBLQPBOBHCOV-UHFFFAOYSA-N 3-[4-oxo-3-[4-(trifluoromethyl)anilino]-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]butanenitrile Chemical compound O=C1NC=CC2=C1C(=NN2C(CC#N)C)NC1=CC=C(C=C1)C(F)(F)F AEIBLQPBOBHCOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PXJHCFJRDTVWPX-UHFFFAOYSA-N 3-cyclobutyl-3-[4-oxo-3-(4-pyrrolidin-1-ylsulfonylanilino)-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound O=c1[nH]ccc2n(nc(Nc3ccc(cc3)S(=O)(=O)N3CCCC3)c12)C(CC#N)C1CCC1 PXJHCFJRDTVWPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XJNFIOGKNBIWRQ-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ylamino)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound C1(CC1)C(CC#N)N1N=C(C=2C(NC=CC=21)=O)NC=1C=CC2=C(CCO2)C=1 XJNFIOGKNBIWRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PWLBDDXNPCYIFF-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[3-(3-methyl-4-pyrrolidin-1-ylsulfonylanilino)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound C1(CC1)C(CC#N)N1N=C(C=2C(NC=CC21)=O)NC2=CC(=C(C=C2)S(=O)(=O)N2CCCC2)C PWLBDDXNPCYIFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RIUKWICIEVYYFD-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[3-(4-fluoroanilino)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound Fc1ccc(Nc2nn(C(CC#N)C3CC3)c3cc[nH]c(=O)c23)cc1 RIUKWICIEVYYFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VMSDCHMWZZFAHB-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[3-(4-methylsulfonylanilino)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound CS(=O)(=O)c1ccc(Nc2nn(C(CC#N)C3CC3)c3cc[nH]c(=O)c23)cc1 VMSDCHMWZZFAHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FGFSNLGLCPFBBD-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[3-(4-morpholin-4-ylsulfonylanilino)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound O=c1[nH]ccc2n(nc(Nc3ccc(cc3)S(=O)(=O)N3CCOCC3)c12)C(CC#N)C1CC1 FGFSNLGLCPFBBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YRWIHRFJAYMFNQ-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[3-[(1,1-dioxo-2,3-dihydro-1-benzothiophen-5-yl)amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound C1(CC1)C(CC#N)N1N=C(C=2C(NC=CC=21)=O)NC=1C=CC2=C(CCS2(=O)=O)C=1 YRWIHRFJAYMFNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GKNDMSOQGSSVND-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[3-[(2,2-dimethyl-1,1-dioxo-3H-1-benzothiophen-5-yl)amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound C1(CC1)C(CC#N)N1N=C(C=2C(NC=CC21)=O)NC2=CC1=C(S(C(C1)(C)C)(=O)=O)C=C2 GKNDMSOQGSSVND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RVHQDSWXQRKGJQ-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[3-[(2,3-dimethyl-1,1-dioxo-2,3-dihydro-1-benzothiophen-5-yl)amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound CC1C(C)S(=O)(=O)c2ccc(Nc3nn(C(CC#N)C4CC4)c4cc[nH]c(=O)c34)cc12 RVHQDSWXQRKGJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RFEFYMMLCQFKDD-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[3-[(2-fluoropyridin-4-yl)amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound Fc1cc(Nc2nn(C(CC#N)C3CC3)c3cc[nH]c(=O)c23)ccn1 RFEFYMMLCQFKDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZHGMGFIKGZDCGQ-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[3-[(2-hydroxy-2-methyl-1,3-dihydroinden-5-yl)amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound CC1(O)Cc2ccc(Nc3nn(C(CC#N)C4CC4)c4cc[nH]c(=O)c34)cc2C1 ZHGMGFIKGZDCGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DXLCHMRUBBHPBK-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[3-[(2-methyl-1,1-dioxo-2,3-dihydro-1-benzothiophen-5-yl)amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound C1(CC1)C(CC#N)N1N=C(C=2C(NC=CC21)=O)NC2=CC1=C(S(C(C1)C)(=O)=O)C=C2 DXLCHMRUBBHPBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SLKKJAHWCHMJCP-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[3-[(2-morpholin-4-ylquinolin-6-yl)amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound O=c1[nH]ccc2n(nc(Nc3ccc4nc(ccc4c3)N3CCOCC3)c12)C(CC#N)C1CC1 SLKKJAHWCHMJCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WEYUNWFIDXOVSJ-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[3-[(3,3-dimethyl-2-oxo-1H-indol-6-yl)amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound CC1(C)C(=O)Nc2cc(Nc3nn(C(CC#N)C4CC4)c4cc[nH]c(=O)c34)ccc12 WEYUNWFIDXOVSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ITZGLMAZEYQWMS-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[3-[(3-hydroxy-2,2-dimethyl-1,1-dioxo-3H-1-benzothiophen-5-yl)amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound CC1(C)C(O)c2cc(Nc3nn(C(CC#N)C4CC4)c4cc[nH]c(=O)c34)ccc2S1(=O)=O ITZGLMAZEYQWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HSQLECWSZFZABD-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[3-[(3-hydroxy-2-methyl-1,1-dioxo-2,3-dihydro-1-benzothiophen-5-yl)amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound C1(CC1)C(CC#N)N1N=C(C=2C(NC=CC21)=O)NC2=CC1=C(S(C(C1O)C)(=O)=O)C=C2 HSQLECWSZFZABD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RXSJBDXBUQLLNZ-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[3-[3-fluoro-4-[2,2,2-trifluoro-1-(propan-2-ylamino)ethyl]anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound C1(CC1)C(CC#N)N1N=C(C=2C(NC=CC21)=O)NC2=CC(=C(C=C2)C(C(F)(F)F)NC(C)C)F RXSJBDXBUQLLNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WTRVZENWXUARKS-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[3-[3-methyl-4-(1,1,1-trifluoro-2-hydroxypropan-2-yl)anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound C1(CC1)C(CC#N)N1N=C(C=2C(NC=CC21)=O)NC2=CC(=C(C=C2)C(C(F)(F)F)(C)O)C WTRVZENWXUARKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RUNTWNCAJUEDFB-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[3-[3-methyl-4-(3-propan-2-ylmorpholine-4-carbonyl)anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound CC(C)C1COCCN1C(=O)c1ccc(Nc2nn(C(CC#N)C3CC3)c3cc[nH]c(=O)c23)cc1C RUNTWNCAJUEDFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VGRUZBFZSFXINM-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[3-[3-methyl-4-(8-oxa-3-azabicyclo[3.2.1]octane-3-carbonyl)anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound Cc1cc(Nc2nn(C(CC#N)C3CC3)c3cc[nH]c(=O)c23)ccc1C(=O)N1CC2CCC(C1)O2 VGRUZBFZSFXINM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ORLOGBBGNBIGFQ-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[3-[3-methyl-4-(morpholine-4-carbonyl)anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound Cc1cc(Nc2nn(C(CC#N)C3CC3)c3cc[nH]c(=O)c23)ccc1C(=O)N1CCOCC1 ORLOGBBGNBIGFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QJCIJGYJJIOPCB-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[3-[3-methyl-4-(thiomorpholine-4-carbonyl)anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound Cc1cc(Nc2nn(C(CC#N)C3CC3)c3cc[nH]c(=O)c23)ccc1C(=O)N1CCSCC1 QJCIJGYJJIOPCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IYXJCHXQMSOFEB-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[3-[3-methyl-4-[2-(trifluoromethyl)pyrrolidin-2-yl]anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound Cc1cc(Nc2nn(C(CC#N)C3CC3)c3cc[nH]c(=O)c23)ccc1C1(CCCN1)C(F)(F)F IYXJCHXQMSOFEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RTNKEMYRQXJGTA-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[3-[3-methyl-4-[2-(trifluoromethyl)pyrrolidine-1-carbonyl]anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound Cc1cc(Nc2nn(C(CC#N)C3CC3)c3cc[nH]c(=O)c23)ccc1C(=O)N1CCCC1C(F)(F)F RTNKEMYRQXJGTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GFMASRNLUNUSTO-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[3-[4-(1,1-dioxo-1,4-thiazinane-4-carbonyl)-3-methylanilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound C1(CC1)C(CC#N)N1N=C(C=2C(NC=CC21)=O)NC2=CC(=C(C=C2)C(=O)N2CCS(CC2)(=O)=O)C GFMASRNLUNUSTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QGGQRCDGRSVKDM-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[3-[4-(1,3-oxazol-2-yl)anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound O=c1[nH]ccc2n(nc(Nc3ccc(cc3)-c3ncco3)c12)C(CC#N)C1CC1 QGGQRCDGRSVKDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZZHLCENIKUDKAV-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[3-[4-(2,2-dimethylazetidin-1-yl)sulfonylanilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound C1(CC1)C(CC#N)N1N=C(C=2C(NC=CC=21)=O)NC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)N1C(CC1)(C)C ZZHLCENIKUDKAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DGDDKISOSWVQAH-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[3-[4-(2,2-dimethylmorpholin-4-yl)sulfonylanilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound C1(CC1)C(CC#N)N1N=C(C=2C(NC=CC21)=O)NC2=CC=C(C=C2)S(=O)(=O)N2CC(OCC2)(C)C DGDDKISOSWVQAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GBKQDXPQVRWFGG-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[3-[4-(2,2-dimethylmorpholine-4-carbonyl)-3-methylanilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound Cc1cc(Nc2nn(C(CC#N)C3CC3)c3cc[nH]c(=O)c23)ccc1C(=O)N1CCOC(C)(C)C1 GBKQDXPQVRWFGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HIWMHRASSRGKHY-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[3-[4-(2,2-dimethylpiperidin-1-yl)sulfonylanilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound C1(CC1)C(CC#N)N1N=C(C=2C(NC=CC21)=O)NC2=CC=C(C=C2)S(=O)(=O)N2C(CCCC2)(C)C HIWMHRASSRGKHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YSBAEBMTONFAIV-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[3-[4-(2,2-dimethylpyrrolidin-1-yl)sulfonylanilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound C1(CC1)C(CC#N)N1N=C(C=2C(NC=CC21)=O)NC2=CC=C(C=C2)S(=O)(=O)N2C(CCC2)(C)C YSBAEBMTONFAIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XQUIZJMTUDSLDZ-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[3-[4-(2,5-dimethylpyrrolidine-1-carbonyl)-3-methylanilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound CC1CCC(C)N1C(=O)c1ccc(Nc2nn(C(CC#N)C3CC3)c3cc[nH]c(=O)c23)cc1C XQUIZJMTUDSLDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OBUZOXJQZIKICR-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[3-[4-(2,6-dimethylmorpholin-4-yl)sulfonylanilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound CC1CN(CC(C)O1)S(=O)(=O)c1ccc(Nc2nn(C(CC#N)C3CC3)c3cc[nH]c(=O)c23)cc1 OBUZOXJQZIKICR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UGPNBQMAWMWWTI-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[3-[4-(2-methylmorpholin-4-yl)sulfonylanilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound CC1CN(CCO1)S(=O)(=O)c1ccc(Nc2nn(C(CC#N)C3CC3)c3cc[nH]c(=O)c23)cc1 UGPNBQMAWMWWTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IIKWEWKJPKJDGH-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[3-[4-(3,3-dimethylazetidin-1-yl)sulfonylanilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound C1(CC1)C(CC#N)N1N=C(C=2C(NC=CC=21)=O)NC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)N1CC(C1)(C)C IIKWEWKJPKJDGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AFGGXSNJOJVXKZ-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[3-[4-(3,3-dimethylazetidine-1-carbonyl)-3-methylanilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound Cc1cc(Nc2nn(C(CC#N)C3CC3)c3cc[nH]c(=O)c23)ccc1C(=O)N1CC(C)(C)C1 AFGGXSNJOJVXKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JXSPXHQEAMEASX-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[3-[4-(3,3-dimethylmorpholin-4-yl)sulfonylanilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound C1(CC1)C(CC#N)N1N=C(C=2C(NC=CC21)=O)NC2=CC=C(C=C2)S(=O)(=O)N2C(COCC2)(C)C JXSPXHQEAMEASX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HKTIKUJQCCBPQF-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[3-[4-(3,3-dimethylpiperidin-1-yl)sulfonylanilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound C1(CC1)C(CC#N)N1N=C(C=2C(NC=CC21)=O)NC2=CC=C(C=C2)S(=O)(=O)N2CC(CCC2)(C)C HKTIKUJQCCBPQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RMNXACIVUGAFFO-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[3-[4-(3,3-dimethylpyrrolidin-1-yl)sulfonylanilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound C1(CC1)C(CC#N)N1N=C(C=2C(NC=CC21)=O)NC2=CC=C(C=C2)S(=O)(=O)N2CC(CC2)(C)C RMNXACIVUGAFFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DNWQTKLPFAGLRW-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[3-[4-(3,3-dimethylpyrrolidine-1-carbonyl)-3-methylanilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound Cc1cc(Nc2nn(C(CC#N)C3CC3)c3cc[nH]c(=O)c23)ccc1C(=O)N1CCC(C)(C)C1 DNWQTKLPFAGLRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VNQDVOMPWARJEH-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[3-[4-(3-ethylmorpholine-4-carbonyl)-3-methylanilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound CCC1COCCN1C(=O)c1ccc(Nc2nn(C(CC#N)C3CC3)c3cc[nH]c(=O)c23)cc1C VNQDVOMPWARJEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZZDVCBPHAUOSIO-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[3-[4-(3-fluoroazetidine-1-carbonyl)-3-methylanilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound Cc1cc(Nc2nn(C(CC#N)C3CC3)c3cc[nH]c(=O)c23)ccc1C(=O)N1CC(F)C1 ZZDVCBPHAUOSIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CXEIWDVYRDWKAU-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[3-[4-(3-fluoropyrrolidine-1-carbonyl)-3-methylanilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound Cc1cc(Nc2nn(C(CC#N)C3CC3)c3cc[nH]c(=O)c23)ccc1C(=O)N1CCC(F)C1 CXEIWDVYRDWKAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RETMHQSSTNRASZ-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[3-[4-(3-hydroxy-3-methylazetidin-1-yl)sulfonylanilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound C1(CC1)C(CC#N)N1N=C(C=2C(NC=CC21)=O)NC2=CC=C(C=C2)S(=O)(=O)N2CC(C2)(C)O RETMHQSSTNRASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UCYTZAINIFBHLQ-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[3-[4-(3-methoxyazetidine-1-carbonyl)-3-methylanilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound COC1CN(C1)C(=O)c1ccc(Nc2nn(C(CC#N)C3CC3)c3cc[nH]c(=O)c23)cc1C UCYTZAINIFBHLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JJZWAFNCOUMWIV-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[3-[4-(3-methylmorpholin-4-yl)sulfonylanilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound C1(CC1)C(CC#N)N1N=C(C=2C(NC=CC21)=O)NC2=CC=C(C=C2)S(=O)(=O)N2C(COCC2)C JJZWAFNCOUMWIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PUULZWUWZHCOMZ-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[3-[4-(4,4-difluoropiperidine-1-carbonyl)-3-methylanilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound Cc1cc(Nc2nn(C(CC#N)C3CC3)c3cc[nH]c(=O)c23)ccc1C(=O)N1CCC(F)(F)CC1 PUULZWUWZHCOMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RYYGBTDIXBFJPS-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[3-[4-(4-hydroxy-4-methylpiperidine-1-carbonyl)-3-methylanilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound Cc1cc(Nc2nn(C(CC#N)C3CC3)c3cc[nH]c(=O)c23)ccc1C(=O)N1CCC(C)(O)CC1 RYYGBTDIXBFJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZXQVWXKMZPOBMY-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[3-[4-(4-methoxypiperidine-1-carbonyl)-3-methylanilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound COC1CCN(CC1)C(=O)c1ccc(Nc2nn(C(CC#N)C3CC3)c3cc[nH]c(=O)c23)cc1C ZXQVWXKMZPOBMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DWFXZASBOKAFFK-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[3-[4-(5,5-dimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound C1(CC1)C(CC#N)N1N=C(C=2C(NC=CC21)=O)NC2=CC=C(C=C2)C21OC(C(C(C2)(C)C)CC1)=O DWFXZASBOKAFFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FMVFECBNRWJJQE-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[3-[4-[1-(2-methoxyethyl)pyrazol-3-yl]anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound C1(CC1)C(CC#N)N1N=C(C=2C(NC=CC21)=O)NC2=CC=C(C=C2)C2=NN(C=C2)CCOC FMVFECBNRWJJQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KEPZFVVBMMPXMV-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[3-[4-[1-(dimethylamino)-2,2,2-trifluoroethyl]-3-methylanilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound CN(C)C(c1ccc(Nc2nn(C(CC#N)C3CC3)c3cc[nH]c(=O)c23)cc1C)C(F)(F)F KEPZFVVBMMPXMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KGJVHYJNPQXWLC-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[3-[4-[1-(ethylamino)-2,2,2-trifluoroethyl]-3-fluoroanilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound C1(CC1)C(CC#N)N1N=C(C=2C(NC=CC21)=O)NC2=CC(=C(C=C2)C(C(F)(F)F)NCC)F KGJVHYJNPQXWLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DAPPJWVDRCNIOP-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[3-[4-[1-(ethylamino)-2,2,2-trifluoroethyl]anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound C1(CC1)C(CC#N)N1N=C(C=2C(NC=CC=21)=O)NC1=CC=C(C=C1)C(C(F)(F)F)NCC DAPPJWVDRCNIOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZYWRVWCODNBLSP-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[3-[4-[1-methyl-2-(trifluoromethyl)pyrrolidin-2-yl]anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound CN1CCCC1(c1ccc(Nc2nn(C(CC#N)C3CC3)c3cc[nH]c(=O)c23)cc1)C(F)(F)F ZYWRVWCODNBLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PBFXWUVYOSGQRL-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[3-[4-[3-hydroxy-3-(trifluoromethyl)pyrrolidin-1-yl]sulfonylanilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound C1(CC1)C(CC#N)N1N=C(C=2C(NC=CC21)=O)NC2=CC=C(C=C2)S(=O)(=O)N2CC(CC2)(C(F)(F)F)O PBFXWUVYOSGQRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VFEFOPFPKVKTJU-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[3-[4-[4-(2-hydroxypropan-2-yl)piperidine-1-carbonyl]-3-methylanilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound Cc1cc(Nc2nn(C(CC#N)C3CC3)c3cc[nH]c(=O)c23)ccc1C(=O)N1CCC(CC1)C(C)(C)O VFEFOPFPKVKTJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AGFXWLQMNJKGNT-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[3-[[1-hydroxy-1-(trifluoromethyl)-2,3-dihydroinden-5-yl]amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound C1(CC1)C(CC#N)N1N=C(C=2C(NC=CC21)=O)NC=2C=C1CCC(C1=CC2)(C(F)(F)F)O AGFXWLQMNJKGNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FVSKXUAKXKIOBR-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[3-[[2-(1-methylcyclohexyl)-1,1-dioxo-3H-1,2-benzothiazol-5-yl]amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound C1(CC1)C(CC#N)N1N=C(C=2C(NC=CC21)=O)NC=2C=CC1=C(CN(S1(=O)=O)C1(CCCCC1)C)C2 FVSKXUAKXKIOBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RPWVKTSBOUJDPH-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[3-[[2-(2,5-dimethylmorpholin-4-yl)quinolin-6-yl]amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound CC1CN(C(C)CO1)c1ccc2cc(Nc3nn(C(CC#N)C4CC4)c4cc[nH]c(=O)c34)ccc2n1 RPWVKTSBOUJDPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IEGREOAQFZHXFA-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[3-[[2-(4,4-difluoro-1-methylcyclohexyl)-1,1-dioxo-3H-1,2-benzothiazol-5-yl]amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound CC1(CCC(F)(F)CC1)N1Cc2cc(Nc3nn(C(CC#N)C4CC4)c4cc[nH]c(=O)c34)ccc2S1(=O)=O IEGREOAQFZHXFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KIGHIZQBDVHXPW-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[3-[[2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-1,3-dihydroinden-5-yl]amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound C1(CC1)C(CC#N)N1N=C(C=2C(NC=CC21)=O)NC=2C=C1CC(CC1=CC2)(C(F)(F)F)O KIGHIZQBDVHXPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FCZHQGDZJQXWCU-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[4-oxo-3-(3,4,5-trifluoroanilino)-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound Fc1cc(Nc2nn(C(CC#N)C3CC3)c3cc[nH]c(=O)c23)cc(F)c1F FCZHQGDZJQXWCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CYACRGNCNJLSOD-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[4-oxo-3-(4-piperidin-1-ylsulfonylanilino)-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound C1(CC1)C(CC#N)N1N=C(C=2C(NC=CC=21)=O)NC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)N1CCCCC1 CYACRGNCNJLSOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CUAOGYDOBLXFRN-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[4-oxo-3-(4-pyrrolidin-1-ylsulfonylanilino)-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound C1(CC1)C(CC#N)N1N=C(C=2C(NC=CC=21)=O)NC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)N1CCCC1 CUAOGYDOBLXFRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AZTZTAMLPMGJMN-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[4-oxo-3-(quinolin-6-ylamino)-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound O=c1[nH]ccc2n(nc(Nc3ccc4ncccc4c3)c12)C(CC#N)C1CC1 AZTZTAMLPMGJMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QPIDJZFQSBXWQZ-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[4-oxo-3-(quinoxalin-6-ylamino)-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound O=c1[nH]ccc2n(nc(Nc3ccc4nccnc4c3)c12)C(CC#N)C1CC1 QPIDJZFQSBXWQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IKIDSOQBVCFSJS-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[4-oxo-3-[4-(1,1,1-trifluoro-2-hydroxybutan-2-yl)anilino]-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound C1(CC1)C(CC#N)N1N=C(C=2C(NC=CC21)=O)NC2=CC=C(C=C2)C(CC)(C(F)(F)F)O IKIDSOQBVCFSJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YVGNWZXTXCESMM-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[4-oxo-3-[4-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-1-pyridin-2-ylethyl)anilino]-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound C1(CC1)C(CC#N)N1N=C(C=2C(NC=CC21)=O)NC2=CC=C(C=C2)C(C(F)(F)F)(C2=NC=CC=C2)O YVGNWZXTXCESMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LJKNVXRQRRMRNP-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[4-oxo-3-[4-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-1-pyridin-4-ylethyl)anilino]-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound C1(CC1)C(CC#N)N1N=C(C=2C(NC=CC21)=O)NC2=CC=C(C=C2)C(C(F)(F)F)(C2=CC=NC=C2)O LJKNVXRQRRMRNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RNYZIXMOFFKXTC-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[4-oxo-3-[4-(trifluoromethyl)anilino]-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound C1(CC1)C(CC#N)N1N=C(C=2C(NC=CC=21)=O)NC1=CC=C(C=C1)C(F)(F)F RNYZIXMOFFKXTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CPERXCJDNJCFFS-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[4-oxo-3-[4-[2,2,2-trifluoro-1-(propan-2-ylamino)ethyl]anilino]-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound C1(CC1)C(CC#N)N1N=C(C=2C(NC=CC21)=O)NC2=CC=C(C=C2)C(C(F)(F)F)NC(C)C CPERXCJDNJCFFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SRJBZWDRDFVLBD-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[4-oxo-3-[4-[2-(trifluoromethyl)oxolan-2-yl]anilino]-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound FC(F)(F)C1(CCCO1)c1ccc(Nc2nn(C(CC#N)C3CC3)c3cc[nH]c(=O)c23)cc1 SRJBZWDRDFVLBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KNFSOOAPARVGHH-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[4-oxo-3-[4-[2-(trifluoromethyl)piperidin-2-yl]anilino]-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound FC(F)(F)C1(CCCCN1)c1ccc(Nc2nn(C(CC#N)C3CC3)c3cc[nH]c(=O)c23)cc1 KNFSOOAPARVGHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZIZIGOYRJXMERM-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[4-oxo-3-[4-[2-(trifluoromethyl)pyrrolidin-1-yl]sulfonylanilino]-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound FC(F)(F)C1CCCN1S(=O)(=O)c1ccc(Nc2nn(C(CC#N)C3CC3)c3cc[nH]c(=O)c23)cc1 ZIZIGOYRJXMERM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BPLZKFYGIZCSDE-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[4-oxo-3-[4-[2-(trifluoromethyl)pyrrolidin-2-yl]anilino]-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound FC(F)(F)C1(CCCN1)c1ccc(Nc2nn(C(CC#N)C3CC3)c3cc[nH]c(=O)c23)cc1 BPLZKFYGIZCSDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFMDTBJDHWTRSF-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[4-oxo-3-[4-[3-(trifluoromethyl)pyrrolidin-1-yl]sulfonylanilino]-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound FC(F)(F)C1CCN(C1)S(=O)(=O)c1ccc(Nc2nn(C(CC#N)C3CC3)c3cc[nH]c(=O)c23)cc1 UFMDTBJDHWTRSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FHSOIHFCBYAHTJ-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-3-[4-oxo-3-[[1-oxo-2-[1-(trifluoromethyl)cyclohexyl]-3H-isoindol-5-yl]amino]-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propanenitrile Chemical compound FC(F)(F)C1(CCCCC1)N1Cc2cc(Nc3nn(C(CC#N)C4CC4)c4cc[nH]c(=O)c34)ccc2C1=O FHSOIHFCBYAHTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SLAJFBPUKFOFSO-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-(1-cyanopropan-2-yl)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]-N,N-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound CC(CC#N)n1nc(Nc2ccc(cc2)S(=O)(=O)N(C)C)c2c1cc[nH]c2=O SLAJFBPUKFOFSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IMGBFBLMWHRQGL-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-(1-cyanopropan-2-yl)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]benzonitrile Chemical compound CC(CC#N)n1nc(Nc2ccc(cc2)C#N)c2c1cc[nH]c2=O IMGBFBLMWHRQGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YFXWZSXFBXVZIQ-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-(2-cyano-1-cyclobutylethyl)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]-N,N-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound C(#N)CC(C1CCC1)N1N=C(C=2C(NC=CC21)=O)NC2=CC=C(C=C2)S(=O)(=O)N(C)C YFXWZSXFBXVZIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MUWUTIURBXJAFT-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-(2-cyano-1-cyclopropylethyl)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]-N,N,2-trimethylbenzenesulfonamide Chemical compound C(#N)CC(C1CC1)N1N=C(C=2C(NC=CC=21)=O)NC1=CC(=C(C=C1)S(=O)(=O)N(C)C)C MUWUTIURBXJAFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TYPYYCKNSRQUKA-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-(2-cyano-1-cyclopropylethyl)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]-N,N-diethylbenzenesulfonamide Chemical compound C(#N)CC(C1CC1)N1N=C(C=2C(NC=CC=21)=O)NC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)N(CC)CC TYPYYCKNSRQUKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GFTCIBSVVIJOTR-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-(2-cyano-1-cyclopropylethyl)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]-N,N-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound C(#N)CC(C1CC1)N1N=C(C=2C(NC=CC21)=O)NC2=CC=C(C=C2)S(=O)(=O)N(C)C GFTCIBSVVIJOTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XBGUAPSYQMIJMX-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-(2-cyano-1-cyclopropylethyl)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]-N-methylbenzenesulfonamide Chemical compound C(#N)CC(C1CC1)N1N=C(C=2C(NC=CC=21)=O)NC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)NC XBGUAPSYQMIJMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IMTRDOJOGBPLGC-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-(2-cyano-1-cyclopropylethyl)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]benzoic acid Chemical compound C(#N)CC(C1CC1)N1N=C(C=2C(NC=CC21)=O)NC2=CC=C(C(=O)O)C=C2 IMTRDOJOGBPLGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JTZQNDIXTQDVOE-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-(2-cyano-1-cyclopropylethyl)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]benzonitrile Chemical compound C(#N)CC(C1CC1)N1N=C(C=2C(NC=CC21)=O)NC2=CC=C(C#N)C=C2 JTZQNDIXTQDVOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GCWVONWDGUVUEW-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-[2-cyano-1-(2,2-dimethylcyclopropyl)ethyl]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]-N,N-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)c1ccc(Nc2nn(C(CC#N)C3CC3(C)C)c3cc[nH]c(=O)c23)cc1 GCWVONWDGUVUEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000000884 Airway Obstruction Diseases 0.000 claims 1
- 206010003559 Asthma late onset Diseases 0.000 claims 1
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000006374 C2-C10 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 206010014561 Emphysema Diseases 0.000 claims 1
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 claims 1
- 102000042838 JAK family Human genes 0.000 claims 1
- 108091082332 JAK family Proteins 0.000 claims 1
- 206010059176 Juvenile idiopathic arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 208000020410 Psoriasis-related juvenile idiopathic arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005055 alkyl alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005153 alkyl sulfamoyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 201000009961 allergic asthma Diseases 0.000 claims 1
- 208000026935 allergic disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 206010006451 bronchitis Diseases 0.000 claims 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000023819 chronic asthma Diseases 0.000 claims 1
- 125000006310 cycloalkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 1
- 125000000723 dihydrobenzofuranyl group Chemical group O1C(CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 125000004611 dihydroisoindolyl group Chemical group C1(NCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 claims 1
- ZNHJTMAKBXDJIV-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-[4-[[1-(2-cyano-1-cyclopropylethyl)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]-2-methylphenyl]pyrazole-4-carboxylate Chemical compound C(#N)CC(C1CC1)N1N=C(C=2C(NC=CC21)=O)NC2=CC(=C(C=C2)N2N=CC(=C2)C(=O)OCC)C ZNHJTMAKBXDJIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BZAZILNZTPOWNV-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[[4-[[1-(2-cyano-1-cyclopropylethyl)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]phenyl]sulfonyl-methylamino]-2-methylpropanoate Chemical compound C(#N)CC(C1CC1)N1N=C(C=2C(NC=CC21)=O)NC2=CC=C(C=C2)S(=O)(=O)N(C)C(C(=O)OCC)(C)C BZAZILNZTPOWNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000009610 hypersensitivity Effects 0.000 claims 1
- 208000030603 inherited susceptibility to asthma Diseases 0.000 claims 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 1
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 claims 1
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 claims 1
- IRFPZZVVAKHCCC-UHFFFAOYSA-N methyl 3-[4-(azetidin-1-ylsulfonyl)anilino]-1-(2-cyano-1-cyclopropylethyl)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-7-carboxylate Chemical compound COC(=O)c1c[nH]c(=O)c2c(Nc3ccc(cc3)S(=O)(=O)N3CCC3)nn(C(CC#N)C3CC3)c12 IRFPZZVVAKHCCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- DZBUGZXBQABLFQ-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-[4-[[1-(2-cyano-1-cyclopropylethyl)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]phenyl]-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-2,2-dimethylbutanoate Chemical compound C(#N)CC(C1CC1)N1N=C(C=2C(NC=CC21)=O)NC2=CC=C(C=C2)C(C(C(=O)OC(C)C)(C)C)(C(F)(F)F)O DZBUGZXBQABLFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-M quinaldate Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C(=O)[O-])=CC=C21 LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 230000000306 recurrent effect Effects 0.000 claims 1
- 206010039073 rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims 1
- JARNXUZSANRLLA-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-[6-[[1-(2-cyano-1-cyclopropylethyl)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]-3-oxo-1H-isoindol-2-yl]-2-methylpropanoate Chemical compound C(#N)CC(C1CC1)N1N=C(C=2C(NC=CC21)=O)NC=2C=C1CN(C(C1=CC2)=O)C(C(=O)OC(C)(C)C)(C)C JARNXUZSANRLLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NTIMHFOMMPVJME-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-[[4-[[1-(2-cyano-1-cyclopropylethyl)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]phenyl]sulfonyl-methylamino]-2-methylpropanoate Chemical compound C(#N)CC(C1CC1)N1N=C(C=2C(NC=CC21)=O)NC2=CC=C(C=C2)S(=O)(=O)N(C)C(C(=O)OC(C)(C)C)(C)C NTIMHFOMMPVJME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/10—Spiro-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/08—Bronchodilators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/08—Bridged systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D487/14—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Claims (270)
1. Соединение формулы I или его фармацевтически приемлемая соль или стереоизомер:
А выбирают из арила и гетероарила;
m представляет собой 0, 1, 2, 3 или 4;
R2 независимо выбирают из водорода и С1-6алкила;
R3 выбирают из: водорода, галогена, С1-6алкила, С3-6циклоалкила и (С3-8)гетероциклоалкила;
где R2 и R3 каждый независимо является необязательно замещенным 1, 2 или 3 заместителями R5;
R5 независимо выбирают из гидрокси, (C1-6)алкила, (C1-6)алкокси, (С1-6алкил)ОН, галогена, -CO2H, -(С0-4)алкилСN, -О(С=O)С1-С4алкила, NO2, трифторметокси, трифторэтокси, трифторметил, трифторэтила, С1-6алкилсульфонила, оксо(O=), аминосульфонила, -SO2NH2, -SO2NH(C1-10алкил), -SO2N(С1-6алкил)2, -SO2C1-6алкила, -SO2CF3, -SO2CF2H, -С1-6алкилсульфинила, -O(0-1)(C1-6)галогеналкила, амино(С1-6алкил)0-2 и NH2;
R1 выбирают из:
галогена,
оксо(=O),
C1-10алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10алкила,
С1-10гетероалкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10алкила,
С2-10алкенил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10алкила,
арилС0-10алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10алкила,
С3-12циклоалкилС0-10алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10алкила,
гетероарилС0-10алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10алкила,
(С3-12)гетероциклоалкилС0-10алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10алкила,
С0-10алкил(окси)0-1(карбонил)0-1аминоС0-10алкила,
(C1-10)гетероалкил(окси)0-1(карбонил)0-1аминоС0-10алкила,
С3-12циклоалкилС0-10алкил(окси)0-1(карбонил)0-1аминоС0-10алкила,
арилС0-10алкил(окси)0-1(карбонил)0-1аминоС0-10алкила,
гетероарилС0-10алкил(окси)0-1(карбонил)0-1аминоС0-10алкила,
(С3-12)гетероциклоалкилС0-10алкил(карбонил)0-1аминоС0-10алкила,
С0-10алкиламино(карбонил)0-1C0-10алкила,
(C1-10)гетероалкиламино(карбонил)0-1C0-10алкила,
С3-12циклоалкиламино(карбонил)0-1C0-10алкила,
арилС0-10алкиламиноамино(карбонил)0-1C0-10алкила,
гетероарилС0-10алкиламино(карбонил)0-1C0-10алкила,
(С3-12)гетероциклоалкиламино(карбонил)0-1С0-10алкила,
С1-10алкилсульфонилС0-10алкила,
C1-10гетероалкилсульфонилС0-10алкила,
(С3-12)циклоалкилС0-10алкилсульфонилС0-10алкила,
(С3-12)циклогетероалкилС0-10алкилсульфонилС0-10алкила,
гетероарилС0-10алкилсульфонилС0-10алкила,
арилС0-10алкилсульфонилС0-10алкила,
С1-10алкилсульфамоилС0-10алкила,
C1-10гетероалкилсульфамоилС0-10алкила,
(C3-12)циклоалкилС0-10алкилсульфамоилС0-10алкила,
(C3-12)циклогетероалкилС0-10алкилсульфамоилС0-10алкила,
гетероарилС0-10алкилсульфамоилС0-10алкила,
арилС0-10алкилсульфамоилС0-10алкила,
(С0-10алкил)1-2амино,
-CO2(С0-10алкил),
-(С0-10алкил)CO2H,
-SO2NH2,
-SO2NH(C1-10алкил),
-SO2N(C1-10алкил)2,
-SO2CF3,
-SO2CF2H,
C1-10алкилсульфинилС0-10алкила,
С1-4ациламиноС0-10алкила,
гидрокси,
-(C1-10алкил)ОН,
-С0-10алкилалкокси,
циано,
(C1-6алкил)циано и
C1-6галогеналкила;
где R1 независимо является необязательно замещенным 1, 2, 3 или 4 заместителями R4, и где два R1 могут необязательно связываться с атомами кольца, к которым они присоединены, с образованием от 3 до 6-членного кольца, и
R4 независимо выбирают из гидрокси, (C1-6)алкила, (С1-6)алкокси, (C1-10алкил)ОН, галогена, -(C1-10алкил)ОН, -(С0-10алкил)CO2H, -CO2H, С1-10алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10алкила, -(С0-6)алкилСN, -С0-10алкилО(С=O)С1-С6алкила, NO2, трифторметокси, трифторэтокси, трифторметил, трифторэтил, -N-C(О)О(С0-6)алкила, -N(Rb)-С(О)О(С0-6)алкила, C1-10алкилсульфонила, оксо(O=), аминосульфонила, -SO2NH2, -SO2NH(C1-10алкил), -SO2N(C1-10алкил)2, -SO2C1-6алкила, -SO2CF3, -SO2CF2H, -C1-10алкилсульфинила, -O(0-1)(C1-10)галогеналкила, амино(С1-6алкил)0-2, С3-12циклоалкила, (C3-12)циклогетероалкила и NH2, где Rb представляет собой C1-10 алкил.
2. Соединение по п. 1, где А выбирают из фенила, пиридинила, 2,3-дигидробензо[d]тиазолила, дигидроизоиндолила, дигидробензизотиазолила, дигидроинденила, 2,3-дигидробензофуранила, 2,3-дигидро-IН-инденила, дигидробензофуранила, 1-оксо-2,3-дигидро-IН-инденила, бензо[d]диоксолила, хинолинила, хиноксалинила, бензотиофенила, 1,3-бензо[d]диоксолила, изоиндолила, изоиндолинила, дигидро[b]тиофенила,
3. Соединение по п. 2, где А выбирают из фенила, пиридинила, 2,3-дигидробензо[d]тиазолила, дигидроинденила, дигидробензофуранила, 2,3-дигидро-IН-инденила, 2,3-дигидробензофуранила, бензо[d]диоксолила, 1,3-бензо[d]диоксолила, хинолинила, хиноксалинила, бензотиофенила, изоиндолинила, дигидро[b]тиофенила,
4. Соединение по п. 3, где R2 представляет собой водород.
5. Соединение по п. 4, где R3 выбирают из: водорода, галогена, метила, этила, пропила, изопропила, бутила и трет-бутила, циклопропила, циклобутила и циклопентила, где R3 необязательно является замещенным 1, 2, или 3 заместителями R5.
6. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемая соль или стереоизомер, выбранное из:
4-((1-(1-цианопропан-2-ил)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино)-N,N-диметилбензолсульфонамида;
4-((1-(2-циано-1-циклопропилэтил)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино)-N,N-диметилбензолсульфонамида;
4-(1-((-2-циано-1-(2,2-дифторциклопропил)этил)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино)-N,N-диметилбензолсульфонамида;
4-((1-(2-циано-1-(2,2-диметилциклопропил)этил)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино)-N,N-диметилбензолсульфонамида;
4-((1-(2-циано-1-циклобутилэтил)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино)-N,N-диметилбензолсульфонамида;
3-циклобутил-3-(4-оксо-3-((4-(пирролидин-1-илсульфонил)фенил)амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пропаннитрила;
3-циклопропил-3-{3-[(4-фторфенил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}пропаннитрила;
3-циклопропил-3-[4-оксо-3-({4-[(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-метилэтил]фенил}амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]пропаннитрила;
3-циклопропил-3-(3-{[1-гидрокси-1-(трифторметил)-2,3-дигидро-1H-инден-5-ил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-с]пиридин-1-ил)пропаннитрила;
3-циклопропил-3-{3-[(1,1-диоксидо-2,3-дигидро-1-бензотиофен-5-ил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-с]пиридин-1-ил}пропаннитрила;
3-{3-[(2-трет-бутил-1,1-диоксидо-2,3-дигидро-1,2-бензизотиазол-5-ил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-с]пиридин-1-ил}-3-циклопропилпропаннитрила;
4-({1-[2-циано-1-циклопропилэтил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)бензонитрила;
3-циклопропил-3-(4-оксо-3-{[4-(трифторметил)фенил]амино}-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пропаннитрила;
3-циклопропил-3-(3-{[4-(метилсульфонил)фенил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пропаннитрила;
3-циклопропил-3-{4-оксо-3-[(3,4,5-трифторфенил)амино]-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}пропаннитрила;
3-циклопропил-3-{3-[(2-метил-1,1-диоксидо-2,3-дигидро-1,2-бензизотиазол-5-ил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-с]пиридин-1-ил}пропаннитрила;
3-циклопропил-3-{3-[(2-фторпиридин-4-ил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}пропаннитрила;
3-циклопропил-3-{4-оксо-3-[(1-оксо-2,3-дигидро-1H-инден-5-ил)амино]-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]пропаннитрила;
3-циклопропил-3-[3-(2,3-дигидро-1-бензофуран-5-иламино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]пропаннитрила;
3-[3-(1,3-бензодиоксол-5-иламино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]-3-циклопропилпропаннитрила;
3-циклопропил-3-[4-оксо-3-(хинолин-6-иламино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]пропаннитрила;
3-циклопропил-3-(3-{[3-фтор-4-(метилсульфонил)фенил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пропаннитрила;
3-циклопропил-3-[4-оксо-3-(хиноксалин-6-иламино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]пропаннитрила;
3-{3-[(4-хлорфенил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}-3-циклопропилпропаннитрила;
циклопропил-3-[3-({4-[(1-метилэтил)сульфонил]фенил}амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]пропаннитрила;
(3-{[4-(трет-бутилсульфонил)фенил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-3-циклопропилпропаннитрила;
N-трет-бутил-4-{[(2-циано-1-циклопропилэтил)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил]амино}бензолсульфонамида;
3-[3-({4-[1-амино-2,2,2-трифторэтил]фенил}амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]-3-циклопропилпропаннитрила;
4-({1-[2-циано-1-циклопропилэтил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)-N-этил-N-метилбензолсульфонамида;
3-циклопропил-3-(4-оксо-3-{[4-(пиперидин-1-илсульфонил)фенил]амино}-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пропаннитрила;
4-({1-[2-циано-1-циклопропилэтил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)-N-метил-N-(1-метилэтил)бензолсульфонамида;
4-({1-[2-циано-1-циклопропилэтил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)-N-метилбензолсульфонамида;
3-циклопропил-3-(4-оксо-3-{[4-(пирролидин-1-илсульфонил)фенил]амино}-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пропаннитрила;
4-({1-[2-циано-1-циклопропилэтил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)-N,N-диэтилбензолсульфонамида;
3-циклопропил-3-[3-({4-[(3,3-диметилпиперидин-1-ил)сульфонил]фенил}амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-с]пиридин-1-ил]пропаннитрила;
3-циклопропил-3-[3-({4-[(3,3-диметилпирролидин-1-ил)сульфонил]фенил}амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-с]пиридин-1-ил]пропаннитрила;
3-{3-[(2-трет-бутил-1-оксо-2,3-дигидро-1H-изоиндол-5-ил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}-3-циклопролилпропаннитрила;
3-{3-[(2-циклопентил-1-оксо-2,3-дигидро-1H-изоиндол-5-ил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}-3-циклопропилпропаннитрила;
3-{3-[(2-циклогексил-1-оксо-2,3-дигидро-1H-изоиндол-5-ил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}-3-циклопропилпропаннитрила;
3-циклопропил-3-[3-({4-[(2,2-диметилпиперидин-1-ил)сульфонил]фенил}амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-с]пиридин-1-ил]пропаннитрила,
трет-бутил-1-{[4-({1-[2-циано-1-циклопропилэтил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)фенил]сульфонил}пиперидин-4-карбоксилата,
3-циклопропил-3-{3-[(4-{[3-гидроксипирролидин-1-ил]сульфонил}фенил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-с]пиридин-1-ил}пропаннитрила,
трет-бутил-1-{[4-({1-[2-циано-1-циклопропилэтил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)фенил]сульфонил}-D-пролината,
3-циклопропил-3-{4-оксо-3-[(4-{[3-(трифторметил)пирролидин-1-ил]сульфонил}фенил)амино]-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-с]пиридин-1-ил}пропаннитрила;
3-циклопропил-3-{4-оксо-3-[(4-{[2-(трифторметил)пирролидин-1-ил]сульфонил}фенил)амино]-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-с]пиридин-1-ил}пропаннитрила;
трет-бутил-1-{[4-({1-[2-циано-1-циклопропилэтил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)фенил]сульфонил}пирролидин-3-карбоксилата;
3-циклопропил-3-[3-({4-[(2,2-диметилпирролидин-1-ил)сульфонил]фенил}амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-с]пиридин-1-ил]пропаннитрила;
3-циклопропил-3-{3-[(4-{[2-метилпирролидин-1-ил]сульфонил}фенил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-с]пиридин-1-ил}пропаннитрила;
3-(3-{[4-(азетидин-1-илсульфонил)фенил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-3-циклопропилпропаннитрила;
3-циклопропил-3-(3-{[4-(морфолин-4-илсульфонил)фенил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-с]пиридин-1-ил)пропаннитрила;
3-циклопропил-3-[3-({4-[(3,3-диметилазетидин-1-ил)сульфонил]фенил}амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-с]пиридин-1-ил]пропаннитрила;
3-циклопропил-3-[3-({4-[(3-метилазетидин-1-ил)сульфонил]фенил}амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-с]пиридин-1-ил]пропаннитрила;
3-циклопропил-3-[3-({4-[(2,2-диметилазетидин-1-ил)сульфонил]фенил}амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-с]пиридин-1-ил]пропаннитрила;
3-циклопропил-3-[3-({4-[(3-гидрокси-3-метилазетидин-1-ил)сульфонил]фенил}амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-с]пиридин-1-ил]пропаннитрила;
3-циклопропил-3-[3-({4-[(3-гидроксиазетидин-1-ил)сульфонил]фенил}амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-с]пиридин-1-ил]пропаннитрила;
3-циклопропил-3-[3-({4-[(3,3-диметилморфолин-4-ил)сульфонил]фенил}амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-с]пиридин-1-ил]пропаннитрила;
3-циклопропил-3-[3-({4-[(2,2-диметилморфолин-4-ил)сульфонил]фенил}амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-с]пиридин-1-ил]пропаннитрила;
3-циклопропил-3-{3-[(4-{[3-метилморфолин-4-ил]сульфонил}фенил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-с]пиридин-1-ил}пропаннитрила;
3-циклопропил-3-{3-[(4-{[3-гидрокси-3-(трифторметил)пирролидин-1-ил]сульфонил}фенил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}пропаннитрила;
3-циклопропил-3-[3-({4-[гексагидроциклопента[b][1,4]оксазин-4(4аН)-илсульфонил]фенил}амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-с]пиридин-1-ил]пропаннитрила;
3-циклопропил-3-{3-[(4-{[2,6-диметилморфолин-4-ил]сульфонил}фенил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-с]пиридин-1-ил}пропаннитрила;
3-циклопропил-3-{3-[(4-{[2-метилморфолин-4-ил]сульфонил}фенил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-с]пиридин-1-ил}пропаннитрила;
3-циклопропил-3-{3-[(4-{[2-метилазетидин-1-ил]сульфонил}фенил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-с]пиридин-1-ил}пропаннитрила;
3-циклопропил-3-[3-({4-[(3-метоксиазетидин-1-ил)сульфонил]фенил}амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-с]пиридин-1-ил]пропаннитрила;
3-циклопропил-3-[3-({4-[(3-фторазетидин-1-ил)сульфонил]фенил}амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-с]пиридин-1-ил]пропаннитрила;
3-циклопропил-3-[3-({3-метил-4-[2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-метилэтил]фенил}амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-с]пиридин-1-ил]пропаннитрила;
3-циклопропил-3-[3-({4-[1-гидрокси-1-(трифторметил)пропил]фенил}амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]пропаннитрила;
трет-бутил-2-(4-((1-(2-циано-1-циклопропилэтил)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино)-N-метилфенилсульфонамидо)-2-метилпропаноата;
3-циклопропил-3-(4-оксо-3-((1-оксо-2-(2,2,2-трифторэтил)изоиндолин-5-ил)амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-с]пиридин-1-ил)пропаннитрила;
этил-2-(4-((1-(2-циано-1-циклопропилэтил)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино)-N-метилфенилсульфонамидо)-2-метилпропаноата;
трет-бутил-2-(5-((1-(2-циано-1-циклопропилэтил)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино)-1-оксоизоиндолин-2-ил)-2-метилпропаноата;
4-({1-[2-циано-1-циклопропилэтил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)-N,N,2-триметилбензолсульфонамида;
3-циклопропил-3-(3-{[3-метил-4-(пирролидин-1-илсульфонил)фенил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-с]пиридин-1-ил)пропаннитрила;
3-циклопропил-3-(3-{[4-(5,5-диметил-3-оксо-2-оксабицикло[2.2.2]окт-1-ил)фенил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пропаннитрила;
3-циклопропил-3-[3-({4-[-1-(диметиламино)-2,2,2-трифторэтил]-3-метилфенил}амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]пропаннитрила;
3-циклопропил-3-[3-({4-[(1-метилциклопропил)сульфонил]фенил}амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]пропаннитрила;
3-[3-({4-[1-(трет-бутиламино)-2,2,2-трифторэтил]фенил}амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-с]пиридин-1-ил]-3-циклопропилпропаннитрила;
3-циклопропил-3-[4-оксо-3-({4-[2,2,2-трифтор-1-пирролидин-1-илэтил]фенил}амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]пропаннитрила;
3-циклопропил-3-{4-оксо-3-[(4-{2,2,2-трифтор-1-[(1-метилэтил)амино]этил}фенил)амино]-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-с]пиридин-1-ил}пропаннитрила;
3-[3-({4-[1-азетидин-1-ил-2,2,2-трифторэтил]фенил}амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]-3-циклопропилпропаннитрила;
3-циклопропил-3-[3-({4-[1-(этиламино)-2,2,2-трифторэтил]фенил}амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-с]пиридин-1-ил]пропаннитрила;
трет-бутил 4-(5-((1-(2-циано-1-циклопропилэтил)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино)-1-оксоизоиндолин-2-ил)циклогексанкарбоксилата;
2-(5-((1-(2-циано-1-циклопропилэтил)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино)-1-оксоизоиндолин-2-ил)-2-метилпропионовой кислоты;
этил-3-(4-((1-2-циано-1-циклопропилэтил)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино)фенил)-4,4,4-трифтор-3-гидрокси-2,2-диметилбутаноата;
изопропил-3-(4-((1-(2-циано-1-циклопропилэтил)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино)фенил)-4,4,4-трифтор-3-гидрокси-2,2-диметилбутаноата;
3-циклопропил-3-(3-(1-гидрокси-2,2-диметил-1-(трифторметил)-2,3-дигидро-1H-инден-5-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пропаннитрила;
3-циклопропил-3-(4-оксо-3-((4-(1-(трифторметил)циклопропил)фенил)амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пропаннитрила;
3-циклопропил-3-(3-((4-(1-(2-метоксиэтил)-1H-пиразол-3-ил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пропаннитрила;
3-(3-((3-хлор-4-(1-метил-1H-пиразол-3-ил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-3-циклопропилпропаннитрила;
3-(3-((3-хлор-4-(1-(2-цианоэтил)-1H-пиразол-3-ил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-3-циклопропилпропаннитрила;
этил-1-(4-((1-(2-циано-1-циклопропилэтил)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино)-2-метилфенил)-1H-пиразол-4-карбоксилата;
изопропил 6-((1-(2-циано-1-циклопропилэтил)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино)хинолин-2-карбоксилата;
3-циклопропил-3-(3-((2-метилбензо[d]тиазол-6-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пропаннитрила;
3-циклопропил-3-(3-((4-(оксазол-2-ил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пропаннитрила;
3-циклопропил-3-(3-((3,3-диметил-2-оксоиндолин-6-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пропаннитрила;
3-циклопропил-3-(3-((4-(1,1-диоксидотиоморфолин-4-карбонил)-3-метилфенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пропаннитрила;
4-((1-(2-циано-1-циклопропилэтил)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино)бензойной кислоты;
4-((1-(2-циано-1-циклопропилэтил)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино)-N-(метилсульфонил)бензамида;
3-циклопропил-3-(3-((2-морфолинохинолин-6-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пропаннитрила;
3-циклопропил-3-(3-((2-(2,5-диметилморфолино)хинолин-6-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пропаннитрила;
3-циклопропил-3-(4-оксо-3-((4-1,1,1-трифтор-2-метоксипропан-2-ил)фенил)амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-с]пиридин-1-ил)пропаннитрила;
3-циклопропил-3-(3-((4-(3-этилморфолин-4-карбонил)-3-метилфенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пропаннитрила;
3-циклопропил-3-(3-((4-(3-изопропилморфолин-4-карбонил)-3-метилфенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пропаннитрила;
3-циклопропил-3-(3-((3-метил-4-(2-метил-1-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)пропил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пропаннитрила;
3-(3-((2-бензил-1,1-диоксидо-2,3-дигидробензо[d]изотиазол-5-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-3-циклопропилпропаннитрила;
3-циклопропил-3-(3-((3-метил-4-(2-метил-1-(1Н-1,2,3-триазол-1-ил)пропил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пропаннитрила;
3-циклопропил-3-(3-((3-метил-4-(2,2,2-трифтор-1-гидроксиэтил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-с]пиридин-1-ил)пропаннитрила;
3-(3-((4-(циклопентил(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)метил)-3-метилфенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-3-циклопропилпропаннитрила;
3-(3-((4-(1-амино-2,2,2-трифторэтил)-3-метилфенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-3-циклопропилпропаннитрила;
3-(3-((2-циклогексил-1,1-диоксидо-2,3-дигидробензо[d]изотиазол-5-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-3-циклопропилпропаннитрила;
3-циклопропил-3-(3-((2-(1-метилциклогексил)-1,1-диоксидо-2,3-дигидробензо[d]изотиазол-5-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пропаннитрила;
3-циклопропил-3-(3-((3-гидрокси-2,2-диметил-1,1-диоксидо-2,3-дигидробензо[b]тиофен-5-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пропаннитрила;
3-циклопропил-3-(3-((3-гидрокси-1,1-диоксидо-3Н-спиро[бензо[b]тиофен-2,11-циклогексан]-5-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пропаннитрила;
3-циклопропил-3-(4-оксо-3-((4-(2-(трифторметил)пирролидин-2-ил)фенил)амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пропаннитрила;
3-(3-((4-(2-азаспиро[3,3]гептан-2-илсульфонил)-3-метилфенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-3-циклопропилпропаннитрила;
3-циклопропил-3-(3-((1,1-диоксидо-3Н-спиро[бензо[b]тиофен-2,1'-циклопентап]-5-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пропаннитрила;
3-циклопропил-3-(3-((1,1-диоксидо-3Н-спиро[бензо[b]тиофен-2,1'-циклогексан]-5-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пропаннитрила;
3-циклопропил-3-(3-((2,2-диметил-1,1-диоксидо-2,3-дигидробензо[b]тиофен-5-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пропаннитрила;
3-циклопропил-3-(3-((3-гидрокси-2-метил-1,1-диоксидо-2,3-дигидробензо[b]тиофен-5-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пропаннитрила;
3-циклопропил-3-(3-((2-метил-1,1-диоксидо-2,3-дигидробензо[b]тиофен-5-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пропаннитрила;
3-циклопропил-3-(3-((3-метил-4-(2-(трифторметил)пирролидин-2-ил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пропаннитрила;
3-циклопропил-3-(4-оксо-3-((1-оксо-2-(1-(трифторметил)циклогексил)изоиндолин-5-ил)амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пропаннитрила;
3-циклопропил-3-(3-((2-(4-метилтетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1,1-диоксидо-2,3-дигидробензо[d]изотиазол-5-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пропаннитрила;
3-циклопропил-3-(3-((4-(1-метил-2-(трифторметил)пирролидин-2-ил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пропаннитрила;
4-((1-(2-циано-1-циклопропилэтил)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино)-N,2-диметил-N-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)бензамида;
3-циклопропил-3-(3-((3-фтор-4-(2,2,2-трифтор-1-(изопропиламино)этил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пропаннитрила;
3-циклопропил-3-(3-((4-(1-(этиламино)-2,2,2-трифторэтил)-3-фторфенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пропаннитрила;
3-(3-((4-(1-(трет-бутиламино)-2,2,2-трифторэтил)-3-фторфенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-3-циклопропилпропаннитрила;
3-циклопропил-3-(4-оксо-3-((4-(2-(трифторметил)тетрагидрофуран-2-ил)фенил)амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пропаннитрила;
3-циклопропил-3-(3-((2-гидрокси-2-(трифторметил)-2,3-дигидро-1H-инден-5-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-с]пиридин-1-ил)пропаннитрила;
3-циклопропил-3-(3-((3-фтор-4-(2,2,2-трифтор-1-гидроксиэтил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-с]пиридин-1-ил)пропаннитрила;
3-(3-((3-хлор-4-(2,2,2-трифтор-1-гидроксиэтил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-3-циклопропилпропаннитрила;
3-циклопропил-3-(3-((2-гидрокси-2-метил-2,3-дигидро-1H-инден-5-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пропаннитрила;
3-(3-((4-(1-(трет-бутиламино)-2,2,2-трифторэтил)-3-хлорфенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-3-циклопропилпропаннитрила;
3-циклопропил-3-(4-оксо-3-((4-(2-(трифторметил)пиперидин-2-ил)фенил)амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пропаннитрила;
метил-2-(4-((1-(2-циано-1-циклопропилэтил)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино)фенил)-2-(трифторметил)пирролидин-1-карбоксилата;
3-циклопропил-3-(3-((2-(4,4-дифтор-1-метилциклогексил)-1,1-диоксидо-2,3-дигидробензо[d]изотиазол-5-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пропаннитрила;
3-циклопропил-3-(4-оксо-3-((4-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-(пиридин-2-ил)этил)фенил)амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-с]пиридин-1-ил)пропаннитрила;
3-циклопропил-3-(4-оксо-3-((4-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-(пиридин-4-ил)этил)фенил)амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-с]пиридин-1-ил)пропаннитрила;
3-циклопропил-3-(4-оксо-3-((4-(2,2,2-трифтор-1-тиоморфолиноэтил)фенил)амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-с]пиридин-1-ил)пропаннитрила;
4-((1-(2-циано-1-циклопропилэтил)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино)-N,2-диметил-N-(2,2,2-трифторэтил)бензамида;
4-((1-(2-циано-1-циклопропилэтил)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино)-N-этил-2-метил-N-(2,2,2-трифторэтил)бензамида;
4-((1-(2-циано-1-циклопропилэтил)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино)-N-(2-(диметиламино)этил)-2-метил-N-(2,2,2-трифторэтил)бензамида;
3-циклопропил-3-(3-((3-метил-4-(тиоморфолин-4-карбонил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-с]пиридин-1-ил)пропаннитрила;
3-циклопропил-3-(3-((3-метил-4-(4-метилпиперазин-1-карбонил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-с]пиридин-1-ил)пропаннитрила;
3-циклопропил-3-(3-((3-метил-4-(2-(трифторметил)пирролидин-1-карбонил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-с]пиридин-1-ил)пропаннитрила;
4-((1-(2-циано-1-циклопропилэтил)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино)-N,2-диметил-N-(1-метилпиперидин-4-ил)бензамида;
4-((1-(2-циано-1-циклопропилэтил)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино)-N-этил-N,2-диметилбензамида;
3-циклопропил-3-(3-((3-метил-4-(морфолин-4-карбонил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-с]пиридин-1-ил)пропаннитрила;
3-циклопропил-3-(3-((4-(3,3-диметилпирролидин-1-карбонил)-3-метилфенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-с]пиридин-1-ил)пропаннитрила;
3-циклопропил-3-(3-((4-(3,3-диметилазетидин-1-карбонил)-3-метилфенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пропаннитрила;
3-циклопропил-3-(3-((4-(2,2-диметилморфолин-4-карбонил)-3-метилфенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пропаннитрила;
3-циклопропил-3-(3-((4-(2,5-диметилпирролидин-1-карбонил)-3-метилфенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-с]пиридин-1-ил)пропаннитрила;
3-циклопропил-3-(3-((4-(3-фторпирролидин-1-карбонил)-3-метилфенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пропаннитрила;
3-циклопропил-3-(3-((3-метил-4-(2-метилпиперидин-1-карбонил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-с]пиридин-1-ил)пропаннитрила;
3-циклопропил-3-(3-((3-метил-4-(2-метилпиперидин-1-карбонил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-с]пиридин-1-ил)пропаннитрила;
3-циклопропил-3-(3-((4-(4,4-дифторпиперидин-1-карбонил)-3-метилфенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пропаннитрила;
3-циклопропил-3-(3-((4-(4-гидрокси-4-метилпиперидин-1-карбонил)-3-метилфенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пропаннитрила;
3-циклопропил-3-(3-((4-(4-метоксипиперидин-1-карбонил)-3-метилфенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пропаннитрила;
3-циклопропил-3-(3-((4-(4-(2-гидроксипропан-2-ил)пиперидин-1-карбонил)-3-метилфенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пропаннитрила;
4-((1-(2-циано-1-циклопропилэтил)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино)-N-(3-гидрокси-3-метилбутил)-N,2-диметилбензамида;
3-(3-((4-(азепан-1-карбонил)-3-метилфенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-3-циклопропилпропаннитрила;
3-циклопропил-3-(3-((4-(3-фторазетидин-1-карбонил)-3-метилфенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пропаннитрила;
3-циклопропил-3-(3-((4-(3-метоксиазетидин-1-карбонил)-3-метилфенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пропаннитрила;
3-(3-((4-(8-окса-3-азабицикло[3.2.1]октан-3-карбонил)-3-метилфенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-3-циклопропилпропаннитрила;
4-((1-(2-циано-1-циклопропилэтил)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино)-N-циклогексил-N,2-диметилбензамида;
трет-бутил (1-(4-((1-(2-циано-1-циклопропилэтил)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино)-2-метилбензоил)пиперидин-4-ил)(метил)карбамата;
3-(3-((4-фторфенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)бутаннитрила;
3-[4-оксо-3-({4-[(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-метилэтил]фенил}амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]бутаннитрила;
3-(3-{[1-гидрокси-1-(трифторметил)-2,3-дигидро-1H-инден-5-ил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)бутаннитрила;
3-{3-[(1,1-диоксидо-2,3-дигидро-1-бензотиофен-5-ил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}бутаннитрила;
4-({1-[2-циано-1-метилэтил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)бензонитрила;
3-(4-оксо-3-{[4-(трифторметил)фенил]амино}-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)бутаннитрила;
3-(3-{[4-(метилсульфонил)фенил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)бутаннитрила;
3-{4-оксо-3-[(3,4,5-трифторфенил)амино]-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}бутаннитрила;
3-{3-[(2-метил-1,1-диоксидо-2,3-дигидро-1,2-бензизотиазол-5-ил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}бутаннитрила;
3-{3-[(2-фторпиридин-4-ил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}бутаннитрила;
3-{4-оксо-3-[(1-оксо-2,3-дигидро-1H-инден-5-ил)амино]-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}бутаннитрила;
3-[3-(2,3-дигидро-1-бензофуран-5-иламино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]бутаннитрила;
3-[3-(1,3-бензодиоксол-5-иламино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]бутаннитрила;
3-[4-оксо-3-(хинолин-6-иламино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]бутаннитрила;
3-(3-{[3-фтор-4-(метилсульфонил)фенил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)бутаннитрила;
3-[4-оксо-3-(хиноксалин-6-иламино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]бутаннитрила;
3-{3-[(4-хлорфенил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}бутаннитрила;
N-трет-бутил-4-({1-[2-циано-1-метилэтил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)бензолсульфонамида;
3-{3-[(2-трет-бутил-1,1-диоксидо-2,3-дигидро-1,2-бензизотиазол-5-ил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-с]пиридин-1-ил}бутаннитрила;
метил-3-((4-(азетидин-1-илсульфонил)фенил)амино)-1-(2-циано-1-циклопропилэтил)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-с]пиридин-7-карбоксилата;
3-(3-((4-(азетидин-1-илсульфонил)фенил)амино)-7-(гидроксиметил)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-3-циклопропилпропаннитрила;
3-циклопропил-3-(3-((1,1-диоксидо-3Н-спиро[бензо[b]тиофен-2,1'-циклогексан]-5-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пропаннитрила;
3-циклопропил-3-(3-((1,1-диоксидо-3Н-спиро[бензо[b]тиофен-2,1'-циклопентап]-5-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пропаннитрила и
3-циклопропил-3-(3-((2,3-диметил-1,1-диоксидо-2,3-дигидробензо[b]тиофен-5-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)пропаннитрила.
7. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемую соль и фармацевтически приемлемый носитель.
8. Способ лечения опосредованного JAK заболевания, включающий введение нуждающемуся в этом пациенту терапевтически эффективного количества соединения по п. 1 или его фармацевтически приемлемой соли.
9. Способ лечения состояния у млекопитающего, которое можно облегчить ингибированием янус-киназ JAK1 и JAK2, где состояние выбирают из артрита, астмы и обструктивных заболеваний дыхательных путей, аутоиммунных заболеваний или нарушений и злокачественной опухоли, включающий введение млекопитающему, нуждающемуся в таком лечении, терапевтически эффективного количества соединения по п. 1 или его фармацевтически приемлемой соли или стереоизомера.
10. Способ по п. 9, где указанное состояние представляет собой артрит.
11. Способ по п. 9, где указанное состояние выбирают из ревматоидного артрита, юношеского артрита и псориатического артрита.
12. Способ по п. 9, где указанное состояние представляет собой астму или обструктивные заболевания дыхательных путей.
13. Способ по п. 12, где указанное состояние выбирают из: хронической астмы, астмы с поздним началом, гиперчувствительности дыхательных путей, бронхита, бронхиальной астмы, аллергической астмы, наследственной астмы, приобретенной астмы, пылевой астмы, рецидивирующей обструкцию дыхательных путей и хронической обструктивный болезни легких (COPD), и эмфиземы.
14. Способ по п. 9, где указанное состояние представляет собой аутоиммунные заболевания или нарушения.
15. Способ лечения астмы у нуждающегося в этом млекопитающего, включающий введение терапевтически эффективного количества соединения по п. 1 или его фармацевтически приемлемой соли.
16. Способ лечения артрита у нуждающегося в этом млекопитающего, включающий введение терапевтически эффективного количества соединения по п. 1 или его фармацевтически приемлемой соли.
17. Применение соединения по п. 1 или его фармацевтически приемлемой соли или стереоизомера в производстве лекарственного средства для лечения заболевания или нарушения, состояние которого можно облегчить ингибированием янус-киназ JAK1 и JAK2.
18. Применение соединения по п. 1 или его фармацевтически приемлемой соли или стереоизомера и второго активного агента в производстве лекарственного средства для лечения заболевания или нарушения, состояние которого можно облегчить ингибированием янус-киназ JAK1 и JAK2.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201361803241P | 2013-03-19 | 2013-03-19 | |
| US61/803,241 | 2013-03-19 | ||
| PCT/CN2014/000299 WO2014146493A1 (en) | 2013-03-19 | 2014-03-19 | Acyclic cyanoethylpyrazolo pyridones as janus kinase inhibitors |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015144385A true RU2015144385A (ru) | 2017-04-26 |
Family
ID=51579322
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015144385A RU2015144385A (ru) | 2013-03-19 | 2014-03-19 | Ациклические цианоэтилпиразолопиридоны в качестве ингибиторов янус-киназы |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10059705B2 (ru) |
| EP (1) | EP2976341B1 (ru) |
| JP (1) | JP6305510B2 (ru) |
| KR (1) | KR20150132170A (ru) |
| CN (1) | CN105121444B (ru) |
| AU (1) | AU2014234909B2 (ru) |
| BR (1) | BR112015024050A2 (ru) |
| CA (1) | CA2901770A1 (ru) |
| MX (1) | MX2015013419A (ru) |
| RU (1) | RU2015144385A (ru) |
| WO (1) | WO2014146493A1 (ru) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014146246A1 (en) | 2013-03-19 | 2014-09-25 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Cycloalkyl nitrile pyrazolo pyridones as janus kinase inhibitors |
| WO2016061751A1 (en) * | 2014-10-22 | 2016-04-28 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Ethyl n-boc piperidinyl pyrazolo pyridones as janus kinase inhibitors |
| CN105327207A (zh) * | 2015-12-07 | 2016-02-17 | 雷文金 | 一种治疗风湿热痹的中药组合物 |
| CN105435170A (zh) * | 2015-12-11 | 2016-03-30 | 张量才 | 一种食药同源的中药保健食品 |
| AU2018289759B2 (en) | 2017-06-23 | 2022-03-10 | Kyowa Kirin Co., Ltd. | Alpha, beta-unsaturated amide compound |
| US11098216B2 (en) | 2017-09-28 | 2021-08-24 | Ricoh Company, Ltd. | Image forming method, image forming apparatus, and method for manufacturing printed matter |
| EP3650447A1 (en) * | 2018-11-08 | 2020-05-13 | Universite de Nantes | New selective modulators of insect nicotinic acetylcholine receptors |
| CN111499592B (zh) * | 2020-03-14 | 2023-06-23 | 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 | 5-氨甲基糖精的合成方法 |
| EP4159718A4 (en) * | 2020-05-29 | 2023-10-04 | Daegu-Gyeongbuk Medical Innovation Foundation | SULFONAMIDE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF AS AN ACTIVE INGREDIENT FOR PREVENTING OR TREATING MENTAL DISEASES |
| CN112694497A (zh) * | 2020-12-25 | 2021-04-23 | 蚌埠中实化学技术有限公司 | 一种4-异丙基磺酰基苯硼酸的制备方法 |
| WO2023244710A1 (en) * | 2022-06-16 | 2023-12-21 | Ensem Therapeutics, Inc. | Anilino-pyrazole derivatives, compositions and methods thereof |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20100105661A1 (en) | 2007-01-12 | 2010-04-29 | Astellas Pharma Inc. | Condensed pyridine compound |
| CA2767079A1 (en) * | 2009-07-08 | 2011-01-13 | Leo Pharma A/S | Heterocyclic compounds as jak receptor and protein tyrosine kinase inhibitors |
| CN102596962A (zh) * | 2009-09-10 | 2012-07-18 | 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 | Jak抑制剂 |
| SI3354652T1 (sl) | 2010-03-10 | 2020-08-31 | Incyte Holdings Corporation | Derivati piperidin-4-il azetidina kot inhibitorji JAK1 |
| CA2830882C (en) | 2011-03-22 | 2021-03-16 | Dinesh Barawkar | Substituted fused tricyclic compounds, compositions and medicinal applications thereof |
| WO2013017480A1 (en) * | 2011-07-29 | 2013-02-07 | Cellzome Limited | Pyrazolo[4,3-c]pyridine derivatives as jak inhibitors |
| WO2013017479A1 (en) * | 2011-07-29 | 2013-02-07 | Cellzome Limited | Pyrazolo[4,3-c]pyridine derivatives as jak inhibitors |
| US9371320B2 (en) * | 2012-06-01 | 2016-06-21 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Heterocyclic compound |
-
2014
- 2014-03-19 BR BR112015024050A patent/BR112015024050A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2014-03-19 WO PCT/CN2014/000299 patent/WO2014146493A1/en not_active Ceased
- 2014-03-19 AU AU2014234909A patent/AU2014234909B2/en not_active Ceased
- 2014-03-19 US US14/778,055 patent/US10059705B2/en active Active
- 2014-03-19 CN CN201480016814.2A patent/CN105121444B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2014-03-19 JP JP2016503523A patent/JP6305510B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2014-03-19 EP EP14770056.1A patent/EP2976341B1/en active Active
- 2014-03-19 KR KR1020157025520A patent/KR20150132170A/ko not_active Withdrawn
- 2014-03-19 CA CA2901770A patent/CA2901770A1/en not_active Abandoned
- 2014-03-19 RU RU2015144385A patent/RU2015144385A/ru not_active Application Discontinuation
- 2014-03-19 MX MX2015013419A patent/MX2015013419A/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2014234909A1 (en) | 2015-08-13 |
| AU2014234909B2 (en) | 2017-10-05 |
| CA2901770A1 (en) | 2014-09-25 |
| EP2976341B1 (en) | 2018-02-28 |
| JP6305510B2 (ja) | 2018-04-04 |
| EP2976341A1 (en) | 2016-01-27 |
| WO2014146493A1 (en) | 2014-09-25 |
| CN105121444B (zh) | 2018-02-16 |
| EP2976341A4 (en) | 2016-10-12 |
| JP2016514711A (ja) | 2016-05-23 |
| KR20150132170A (ko) | 2015-11-25 |
| CN105121444A (zh) | 2015-12-02 |
| BR112015024050A2 (pt) | 2017-07-18 |
| US20160272634A1 (en) | 2016-09-22 |
| MX2015013419A (es) | 2016-07-19 |
| US10059705B2 (en) | 2018-08-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2015144385A (ru) | Ациклические цианоэтилпиразолопиридоны в качестве ингибиторов янус-киназы | |
| JP2016514711A5 (ru) | ||
| TWI579284B (zh) | 咪唑并吡咯啶酮化合物 | |
| JP6542212B2 (ja) | ブロモドメイン阻害剤としての新規キナゾリノン | |
| HRP20191821T1 (hr) | Antiproliferativni spojevi i načini njihove uporabe | |
| JP2017525757A5 (ru) | ||
| HRP20212000T1 (hr) | Aminotriazolopiridini kao inhibitori kinaze | |
| RU2017121044A (ru) | Производные амидотиадиазола в качестве ингибиторов надфн-оксидазы | |
| JP2021503458A5 (ru) | ||
| JP2013544893A5 (ru) | ||
| JP2011504497A5 (ru) | ||
| ME00427B (me) | N-supstituisani hidroksipiramidinon karboksamidni inhibitori hiv integraze | |
| JP2016507496A (ja) | ブロモドメイン阻害剤としての新規複素環式化合物 | |
| RU2015144386A (ru) | Циклоалкилнитрилпиразолопиридоны в качестве ингибиторов янус-киназы | |
| HRP20120656T1 (hr) | Derivati indazolil amida za liječenje poremećaja posredovanih glukokortikoidnim receptorom | |
| JP2005536475A5 (ru) | ||
| RU2016115868A (ru) | Замещенные гетероциклические сульфонамидные соединения, полезные в качестве модуляторов trpa 1 | |
| RU2009148673A (ru) | Производные пиразинона и их применение для лечения легочных заболеваний | |
| RU2008145225A (ru) | Соединения индазола и способы ингибирования cd7 | |
| RU2013154117A (ru) | Производные 1-фенил-2-пиридинилалкильных спиртов в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы | |
| JP2007519754A5 (ru) | ||
| RU2014119254A (ru) | Средства, вызывающие апоптоз, для лечения злокачественных новообразований и иммунных и аутоиммунных заболеваний | |
| JP2016523976A5 (ru) | ||
| KR20070034524A (ko) | 무스카린 수용체 조정자 | |
| CA2803055A1 (en) | Heteroaryl compounds and compositions as protein kinase inhibitors |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA94 | Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees) |
Effective date: 20191001 |