RU2014119244A - Гетероциклические соединения и способы их использования - Google Patents
Гетероциклические соединения и способы их использования Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014119244A RU2014119244A RU2014119244/04A RU2014119244A RU2014119244A RU 2014119244 A RU2014119244 A RU 2014119244A RU 2014119244/04 A RU2014119244/04 A RU 2014119244/04A RU 2014119244 A RU2014119244 A RU 2014119244A RU 2014119244 A RU2014119244 A RU 2014119244A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- benzo
- methyl
- amino
- thiazol
- cyclohexanol
- Prior art date
Links
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 176
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 122
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 122
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 119
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 101
- -1 cyano, oxo, thioxo Chemical group 0.000 claims abstract 96
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 90
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 83
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 81
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract 81
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 79
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 78
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 78
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 77
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 72
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims abstract 60
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical group [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims abstract 57
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims abstract 57
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 54
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 53
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 42
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 40
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 39
- 125000004415 heterocyclylalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 38
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 36
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 30
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 14
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 13
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 13
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 52
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 30
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 25
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims 24
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 16
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 16
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 14
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 claims 13
- 125000004475 heteroaralkyl group Chemical group 0.000 claims 13
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 13
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 10
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 8
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 8
- 125000000464 thioxo group Chemical group S=* 0.000 claims 8
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 6
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 6
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 6
- 208000032791 BCR-ABL1 positive chronic myelogenous leukemia Diseases 0.000 claims 5
- 208000010833 Chronic myeloid leukaemia Diseases 0.000 claims 5
- 208000033761 Myelogenous Chronic BCR-ABL Positive Leukemia Diseases 0.000 claims 5
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 5
- 208000003476 primary myelofibrosis Diseases 0.000 claims 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 5
- UWYZHKAOTLEWKK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline Chemical compound C1=CC=C2CNCCC2=C1 UWYZHKAOTLEWKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 claims 4
- 125000000437 thiazol-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(*)S1 0.000 claims 4
- HFRXZOMXIRZSIM-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[(6-fluoroimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC=C(F)C=C2N=C1 HFRXZOMXIRZSIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 208000023275 Autoimmune disease Diseases 0.000 claims 3
- 101000916644 Homo sapiens Macrophage colony-stimulating factor 1 receptor Proteins 0.000 claims 3
- 101000932478 Homo sapiens Receptor-type tyrosine-protein kinase FLT3 Proteins 0.000 claims 3
- 102100028198 Macrophage colony-stimulating factor 1 receptor Human genes 0.000 claims 3
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 102100020718 Receptor-type tyrosine-protein kinase FLT3 Human genes 0.000 claims 3
- 201000008736 Systemic mastocytosis Diseases 0.000 claims 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 3
- 208000027866 inflammatory disease Diseases 0.000 claims 3
- PUVQFLMKPIJFNU-OXQOHEQNSA-N (1r,2r)-2-[[6-[(5-methoxybenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1=NC2=CC(OC)=CC=C2N1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2N[C@@H]1CCCC[C@H]1O PUVQFLMKPIJFNU-OXQOHEQNSA-N 0.000 claims 2
- XOBQVDDQWMYTBG-YLJYHZDGSA-N (1r,2r)-2-[[6-[(6-methoxybenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C12=CC(OC)=CC=C2N=CN1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2N[C@@H]1CCCC[C@H]1O XOBQVDDQWMYTBG-YLJYHZDGSA-N 0.000 claims 2
- CMEGIKPTICZQSK-UYAOXDASSA-N 1-[3-[[2-[[(1r,2r)-2-hydroxycyclohexyl]amino]-1,3-benzothiazol-6-yl]methyl]imidazo[1,2-a]pyridin-7-yl]ethanone Chemical compound C=1N=C2C=C(C(=O)C)C=CN2C=1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2N[C@@H]1CCCC[C@H]1O CMEGIKPTICZQSK-UYAOXDASSA-N 0.000 claims 2
- ITMSHBOVWAHKQS-UHFFFAOYSA-N 1-[[6-[(5,6-dimethoxybenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]-2,3-dihydro-1h-inden-2-ol Chemical compound OC1CC2=CC=CC=C2C1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C=NC2=C1C=C(OC)C(OC)=C2 ITMSHBOVWAHKQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IEOQQVMRNSXWTB-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-(benzimidazol-1-ylmethyl)-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=CC=CC=C2N=C1 IEOQQVMRNSXWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YJNFYMGJVJTYHD-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-(imidazo[4,5-b]pyridin-1-ylmethyl)-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=CC=CN=C2N=C1 YJNFYMGJVJTYHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PUVQFLMKPIJFNU-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[(5-methoxybenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1=NC2=CC(OC)=CC=C2N1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2NC1CCCCC1O PUVQFLMKPIJFNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XOBQVDDQWMYTBG-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[(6-methoxybenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C12=CC(OC)=CC=C2N=CN1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2NC1CCCCC1O XOBQVDDQWMYTBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BUWOUFAEWFFRQO-UHFFFAOYSA-N 3-[[6-[(6-fluoroimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexane-1,2-diol Chemical compound OC1C(O)CCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC=C(F)C=C2N=C1 BUWOUFAEWFFRQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MQONQWPDEZEDBP-UHFFFAOYSA-N 4-[[6-[(6-fluoroimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(O)CCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC=C(F)C=C2N=C1 MQONQWPDEZEDBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 206010009900 Colitis ulcerative Diseases 0.000 claims 2
- 206010016654 Fibrosis Diseases 0.000 claims 2
- 208000035490 Megakaryoblastic Acute Leukemia Diseases 0.000 claims 2
- 201000003793 Myelodysplastic syndrome Diseases 0.000 claims 2
- 208000014767 Myeloproliferative disease Diseases 0.000 claims 2
- 201000007224 Myeloproliferative neoplasm Diseases 0.000 claims 2
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 claims 2
- 206010035226 Plasma cell myeloma Diseases 0.000 claims 2
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 201000006704 Ulcerative Colitis Diseases 0.000 claims 2
- 208000013593 acute megakaryoblastic leukemia Diseases 0.000 claims 2
- 208000020700 acute megakaryocytic leukemia Diseases 0.000 claims 2
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 claims 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- 208000021668 chronic eosinophilic leukemia Diseases 0.000 claims 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 2
- 230000004761 fibrosis Effects 0.000 claims 2
- 230000004968 inflammatory condition Effects 0.000 claims 2
- GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N isoindoline Chemical compound C1=CC=C2CNCC2=C1 GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 claims 2
- 206010028537 myelofibrosis Diseases 0.000 claims 2
- LSOGTXLGSZTVCW-UHFFFAOYSA-N n-(2-chlorocyclohexyl)-6-[(6-fluoroimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-amine Chemical compound C1=NC2=CC(F)=CN=C2N1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2NC1CCCCC1Cl LSOGTXLGSZTVCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 claims 2
- 201000008482 osteoarthritis Diseases 0.000 claims 2
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000010802 sludge Substances 0.000 claims 2
- 201000000596 systemic lupus erythematosus Diseases 0.000 claims 2
- WECXRAJFNLZUNF-UYAOXDASSA-N (1R,2R)-2-[[6-[[7-(N-hydroxy-C-methylcarbonimidoyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C=1N=C2C=C(C(=NO)C)C=CN2C=1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2N[C@@H]1CCCC[C@H]1O WECXRAJFNLZUNF-UYAOXDASSA-N 0.000 claims 1
- YJCUGWGAIBEMHL-TZIWHRDSSA-N (1r,2r)-1-[[6-(imidazo[4,5-b]pyridin-3-ylmethyl)-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]-2,3-dihydro-1h-inden-2-ol Chemical compound C1=NC2=CC=CN=C2N1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2N[C@@H]1C2=CC=CC=C2C[C@H]1O YJCUGWGAIBEMHL-TZIWHRDSSA-N 0.000 claims 1
- ITUWHPCBXIFQRB-UYAOXDASSA-N (1r,2r)-1-[[6-(purin-9-ylmethyl)-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]-2,3-dihydro-1h-inden-2-ol Chemical compound C1=NC2=CN=CN=C2N1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2N[C@@H]1C2=CC=CC=C2C[C@H]1O ITUWHPCBXIFQRB-UYAOXDASSA-N 0.000 claims 1
- ITMSHBOVWAHKQS-PXDATVDWSA-N (1r,2r)-1-[[6-[(5,6-dimethoxybenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]-2,3-dihydro-1h-inden-2-ol Chemical compound C([C@H]1O)C2=CC=CC=C2[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C=NC2=C1C=C(OC)C(OC)=C2 ITMSHBOVWAHKQS-PXDATVDWSA-N 0.000 claims 1
- CCDKJIGULMTAMW-FYYLOGMGSA-N (1r,2r)-1-[[6-[[4-(1-methylpyrazol-4-yl)imidazol-1-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]-2,3-dihydro-1h-inden-2-ol Chemical compound C1=NN(C)C=C1C(N=C1)=CN1CC1=CC=C(N=C(N[C@@H]2C3=CC=CC=C3C[C@H]2O)S2)C2=C1 CCDKJIGULMTAMW-FYYLOGMGSA-N 0.000 claims 1
- GOUATKXBFMOMLD-FYYLOGMGSA-N (1r,2r)-1-[[6-[[5-(1-methylpyrazol-4-yl)imidazol-1-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]-2,3-dihydro-1h-inden-2-ol Chemical compound C1=NN(C)C=C1C1=CN=CN1CC1=CC=C(N=C(N[C@@H]2C3=CC=CC=C3C[C@H]2O)S2)C2=C1 GOUATKXBFMOMLD-FYYLOGMGSA-N 0.000 claims 1
- NWGWISADWXWMJJ-UKRRQHHQSA-N (1r,2r)-2-[[4,7-difluoro-6-(imidazo[4,5-b]pyridin-3-ylmethyl)-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2F)=NC1=C(F)C=C2CN1C2=NC=CC=C2N=C1 NWGWISADWXWMJJ-UKRRQHHQSA-N 0.000 claims 1
- ZDNKFBJHRLAMBS-GDBMZVCRSA-N (1r,2r)-2-[[4-bromo-6-(imidazo[4,5-b]pyridin-3-ylmethyl)-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=C(Br)C=C2CN1C2=NC=CC=C2N=C1 ZDNKFBJHRLAMBS-GDBMZVCRSA-N 0.000 claims 1
- ZTQGTDSHYYJPOK-RTBURBONSA-N (1r,2r)-2-[[4-chloro-6-[(6-morpholin-4-ylimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=C(Cl)C=C2CC1=CN=C2N1N=C(N1CCOCC1)C=C2 ZTQGTDSHYYJPOK-RTBURBONSA-N 0.000 claims 1
- SFXVOEKNFDNRKW-RHSMWYFYSA-N (1r,2r)-2-[[5-fluoro-6-(imidazo[4,5-b]pyridin-3-ylmethyl)-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC(F)=C2CN1C2=NC=CC=C2N=C1 SFXVOEKNFDNRKW-RHSMWYFYSA-N 0.000 claims 1
- JVVGICYGJIFMQW-SJLPKXTDSA-N (1r,2r)-2-[[6-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylmethyl)-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CC1=CNC2=NC=CC=C12 JVVGICYGJIFMQW-SJLPKXTDSA-N 0.000 claims 1
- DRFSPYXJCMCENV-YLJYHZDGSA-N (1r,2r)-2-[[6-(4h-imidazo[1,2-a]benzimidazol-1-ylmethyl)-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CC1=CN=C2N1C1=CC=CC=C1N2 DRFSPYXJCMCENV-YLJYHZDGSA-N 0.000 claims 1
- IEOQQVMRNSXWTB-VQIMIIECSA-N (1r,2r)-2-[[6-(benzimidazol-1-ylmethyl)-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=CC=CC=C2N=C1 IEOQQVMRNSXWTB-VQIMIIECSA-N 0.000 claims 1
- KKLRZTOURONSON-NVXWUHKLSA-N (1r,2r)-2-[[6-(imidazo[1,2-a]pyrazin-3-ylmethyl)-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CC1=CN=C2N1C=CN=C2 KKLRZTOURONSON-NVXWUHKLSA-N 0.000 claims 1
- OFQLITHDMDHVSS-SJLPKXTDSA-N (1r,2r)-2-[[6-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylmethyl)-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CC1=CN=C2N1C=CC=C2 OFQLITHDMDHVSS-SJLPKXTDSA-N 0.000 claims 1
- OVFFQTKQASXSAI-NVXWUHKLSA-N (1r,2r)-2-[[6-(imidazo[1,2-b]pyridazin-3-ylmethyl)-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CC1=CN=C2N1N=CC=C2 OVFFQTKQASXSAI-NVXWUHKLSA-N 0.000 claims 1
- AUPOBUMNCNWITJ-NVXWUHKLSA-N (1r,2r)-2-[[6-(imidazo[1,2-b]pyridazin-3-ylmethyl)-1,3-benzoxazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(OC1=C2)=NC1=CC=C2CC1=CN=C2N1N=CC=C2 AUPOBUMNCNWITJ-NVXWUHKLSA-N 0.000 claims 1
- SRUQFXJKNIHZSV-GDBMZVCRSA-N (1r,2r)-2-[[6-(imidazo[2,1-b][1,3]thiazol-5-ylmethyl)-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CC1=CN=C2N1C=CS2 SRUQFXJKNIHZSV-GDBMZVCRSA-N 0.000 claims 1
- YJNFYMGJVJTYHD-RHSMWYFYSA-N (1r,2r)-2-[[6-(imidazo[4,5-b]pyridin-1-ylmethyl)-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=CC=CN=C2N=C1 YJNFYMGJVJTYHD-RHSMWYFYSA-N 0.000 claims 1
- BOOWGQXDGUSFLL-WIYYLYMNSA-N (1r,2r)-2-[[6-(imidazo[4,5-b]pyridin-3-ylmethyl)-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]-1-methylcyclohexan-1-ol Chemical compound C[C@@]1(O)CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC=CC=C2N=C1 BOOWGQXDGUSFLL-WIYYLYMNSA-N 0.000 claims 1
- UPBQACCGDZGCBR-RHSMWYFYSA-N (1r,2r)-2-[[6-(imidazo[4,5-b]pyridin-3-ylmethyl)-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC=CC=C2N=C1 UPBQACCGDZGCBR-RHSMWYFYSA-N 0.000 claims 1
- XHSWOKDJKWWDEB-RHSMWYFYSA-N (1r,2r)-2-[[6-(imidazo[4,5-b]pyridin-3-ylmethyl)-1,3-benzoxazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(OC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC=CC=C2N=C1 XHSWOKDJKWWDEB-RHSMWYFYSA-N 0.000 claims 1
- VWMPIAAFVQRGLF-UKRRQHHQSA-N (1r,2r)-2-[[6-(imidazo[4,5-b]pyridin-3-ylmethyl)-[1,3]thiazolo[4,5-b]pyridin-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=NC=C2CN1C2=NC=CC=C2N=C1 VWMPIAAFVQRGLF-UKRRQHHQSA-N 0.000 claims 1
- KMGFNQOVZAISHI-RDTXWAMCSA-N (1r,2r)-2-[[6-(imidazo[4,5-c]pyridin-1-ylmethyl)-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=CC=NC=C2N=C1 KMGFNQOVZAISHI-RDTXWAMCSA-N 0.000 claims 1
- NMMIEKGAWCDNKW-CRAIPNDOSA-N (1r,2r)-2-[[6-(imidazo[4,5-c]pyridin-3-ylmethyl)-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=CN=CC=C2N=C1 NMMIEKGAWCDNKW-CRAIPNDOSA-N 0.000 claims 1
- DKZAYADRKHFCHT-CZUORRHYSA-N (1r,2r)-2-[[6-(purin-9-ylmethyl)-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC=NC=C2N=C1 DKZAYADRKHFCHT-CZUORRHYSA-N 0.000 claims 1
- NMJLYCAYGPSTEZ-CZUORRHYSA-N (1r,2r)-2-[[6-(purin-9-ylmethyl)-1,3-benzoxazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(OC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC=NC=C2N=C1 NMJLYCAYGPSTEZ-CZUORRHYSA-N 0.000 claims 1
- TVRMVNUMMKEJOB-CZUORRHYSA-N (1r,2r)-2-[[6-[(2-aminoimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound NC1=NC2=CC=CN=C2N1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2N[C@@H]1CCCC[C@H]1O TVRMVNUMMKEJOB-CZUORRHYSA-N 0.000 claims 1
- BEKDUIWQBTWKAP-CZUORRHYSA-N (1r,2r)-2-[[6-[(5,6-dichloroimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC(Cl)=C(Cl)C=C2N=C1 BEKDUIWQBTWKAP-CZUORRHYSA-N 0.000 claims 1
- AQJHHSHCKOFLIN-DNVCBOLYSA-N (1r,2r)-2-[[6-[(5,6-difluorobenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=CC(F)=C(F)C=C2N=C1 AQJHHSHCKOFLIN-DNVCBOLYSA-N 0.000 claims 1
- QLCATMIVQMNKCQ-DNVCBOLYSA-N (1r,2r)-2-[[6-[(5,6-dimethoxybenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1=2C=C(OC)C(OC)=CC=2N=CN1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2N[C@@H]1CCCC[C@H]1O QLCATMIVQMNKCQ-DNVCBOLYSA-N 0.000 claims 1
- SWZBKJOIZWDPCK-RDTXWAMCSA-N (1r,2r)-2-[[6-[(5,6-dimethoxybenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclopentan-1-ol Chemical compound C1=2C=C(OC)C(OC)=CC=2N=CN1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2N[C@@H]1CCC[C@H]1O SWZBKJOIZWDPCK-RDTXWAMCSA-N 0.000 claims 1
- XEKRTDGSFPRMAS-DNVCBOLYSA-N (1r,2r)-2-[[6-[(5,6-dimethoxybenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzoxazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1=2C=C(OC)C(OC)=CC=2N=CN1CC(C=C1O2)=CC=C1N=C2N[C@@H]1CCCC[C@H]1O XEKRTDGSFPRMAS-DNVCBOLYSA-N 0.000 claims 1
- VQXWKQQMEPXYRJ-DYESRHJHSA-N (1r,2r)-2-[[6-[(5,6-dimethylbenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1=2C=C(C)C(C)=CC=2N=CN1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2N[C@@H]1CCCC[C@H]1O VQXWKQQMEPXYRJ-DYESRHJHSA-N 0.000 claims 1
- DKAMBEGYXQVVBS-CRAIPNDOSA-N (1r,2r)-2-[[6-[(5,7-difluorobenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=C(F)C=C(F)C=C2N=C1 DKAMBEGYXQVVBS-CRAIPNDOSA-N 0.000 claims 1
- CMEVTXHVHBLBPN-YLJYHZDGSA-N (1r,2r)-2-[[6-[(5,7-dimethylbenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1=NC2=CC(C)=CC(C)=C2N1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2N[C@@H]1CCCC[C@H]1O CMEVTXHVHBLBPN-YLJYHZDGSA-N 0.000 claims 1
- YOLNVXYHRKRYCZ-DNVCBOLYSA-N (1r,2r)-2-[[6-[(5-bromo-6-methoxybenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1=NC=2C=C(Br)C(OC)=CC=2N1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2N[C@@H]1CCCC[C@H]1O YOLNVXYHRKRYCZ-DNVCBOLYSA-N 0.000 claims 1
- ALMRJRXXXGYEAP-CRAIPNDOSA-N (1r,2r)-2-[[6-[(5-bromo-7-fluorobenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=C(F)C=C(Br)C=C2N=C1 ALMRJRXXXGYEAP-CRAIPNDOSA-N 0.000 claims 1
- SEGMAVYWLRSBGK-VQIMIIECSA-N (1r,2r)-2-[[6-[(5-bromo-7-methylbenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1=2C(C)=CC(Br)=CC=2N=CN1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2N[C@@H]1CCCC[C@H]1O SEGMAVYWLRSBGK-VQIMIIECSA-N 0.000 claims 1
- GSEOFMYVPLQFHN-DNVCBOLYSA-N (1r,2r)-2-[[6-[(5-bromobenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=CC=C(Br)C=C2N=C1 GSEOFMYVPLQFHN-DNVCBOLYSA-N 0.000 claims 1
- LDWXEHSKWJSURY-CZUORRHYSA-N (1r,2r)-2-[[6-[(5-bromoimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC(Br)=CC=C2N=C1 LDWXEHSKWJSURY-CZUORRHYSA-N 0.000 claims 1
- OYFDTFWCVGOWOF-YLJYHZDGSA-N (1r,2r)-2-[[6-[(5-ethenyl-7-fluorobenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=C(F)C=C(C=C)C=C2N=C1 OYFDTFWCVGOWOF-YLJYHZDGSA-N 0.000 claims 1
- PMLGUUZCYHJIDW-DYESRHJHSA-N (1r,2r)-2-[[6-[(5-ethenylbenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=CC=C(C=C)C=C2N=C1 PMLGUUZCYHJIDW-DYESRHJHSA-N 0.000 claims 1
- IPKXGJGSTJVKJC-DYESRHJHSA-N (1r,2r)-2-[[6-[(5-ethoxybenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1=NC2=CC(OCC)=CC=C2N1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2N[C@@H]1CCCC[C@H]1O IPKXGJGSTJVKJC-DYESRHJHSA-N 0.000 claims 1
- UIMZLUFSWMHYFO-DYESRHJHSA-N (1r,2r)-2-[[6-[(5-ethynylbenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=CC=C(C#C)C=C2N=C1 UIMZLUFSWMHYFO-DYESRHJHSA-N 0.000 claims 1
- MZEWZNHLWHFFJB-DNVCBOLYSA-N (1r,2r)-2-[[6-[(5-fluorobenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=CC=C(F)C=C2N=C1 MZEWZNHLWHFFJB-DNVCBOLYSA-N 0.000 claims 1
- QUXSIXJDIWJADA-NVXWUHKLSA-N (1r,2r)-2-[[6-[(5-fluoroimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CC1=CN=C2N1C(F)=CC=C2 QUXSIXJDIWJADA-NVXWUHKLSA-N 0.000 claims 1
- ZVNKVLIYQDHLOP-OXQOHEQNSA-N (1r,2r)-2-[[6-[(5-methoxybenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzoxazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1=NC2=CC(OC)=CC=C2N1CC(C=C1O2)=CC=C1N=C2N[C@@H]1CCCC[C@H]1O ZVNKVLIYQDHLOP-OXQOHEQNSA-N 0.000 claims 1
- PCCSOHBSSCCHJF-RHSMWYFYSA-N (1r,2r)-2-[[6-[(5-methoxyimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C12=NC(OC)=CC=C2N=CN1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2N[C@@H]1CCCC[C@H]1O PCCSOHBSSCCHJF-RHSMWYFYSA-N 0.000 claims 1
- NRUODIJXQLWQCB-OXQOHEQNSA-N (1r,2r)-2-[[6-[(5-methylbenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1=NC2=CC(C)=CC=C2N1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2N[C@@H]1CCCC[C@H]1O NRUODIJXQLWQCB-OXQOHEQNSA-N 0.000 claims 1
- LFXDRQGIXDOYOB-OXQOHEQNSA-N (1r,2r)-2-[[6-[(5-methylsulfonylbenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1=NC2=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C2N1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2N[C@@H]1CCCC[C@H]1O LFXDRQGIXDOYOB-OXQOHEQNSA-N 0.000 claims 1
- XNEIAVOFSZLYNR-RHSMWYFYSA-N (1r,2r)-2-[[6-[(5-methylsulfonylimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C12=NC(S(=O)(=O)C)=CC=C2N=CN1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2N[C@@H]1CCCC[C@H]1O XNEIAVOFSZLYNR-RHSMWYFYSA-N 0.000 claims 1
- LBMWATWTAPWNJR-AUSIDOKSSA-N (1r,2r)-2-[[6-[(5-morpholin-4-ylbenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=CC=C(N3CCOCC3)C=C2N=C1 LBMWATWTAPWNJR-AUSIDOKSSA-N 0.000 claims 1
- YOSCZGSKADBKJH-XMSQKQJNSA-N (1r,2r)-2-[[6-[(5-pyrazol-1-ylbenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=CC=C(N3N=CC=C3)C=C2N=C1 YOSCZGSKADBKJH-XMSQKQJNSA-N 0.000 claims 1
- NWDDKKFPATVNQZ-DNVCBOLYSA-N (1r,2r)-2-[[6-[(6-bromo-5-methoxybenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1=2C=C(Br)C(OC)=CC=2N=CN1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2N[C@@H]1CCCC[C@H]1O NWDDKKFPATVNQZ-DNVCBOLYSA-N 0.000 claims 1
- BWCCVZDKIIPWCL-RHSMWYFYSA-N (1r,2r)-2-[[6-[(6-bromo-5-methoxyimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1=NC=2C=C(Br)C(OC)=NC=2N1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2N[C@@H]1CCCC[C@H]1O BWCCVZDKIIPWCL-RHSMWYFYSA-N 0.000 claims 1
- NIRYQGBZTDCLFE-VQIMIIECSA-N (1r,2r)-2-[[6-[(6-bromobenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=CC(Br)=CC=C2N=C1 NIRYQGBZTDCLFE-VQIMIIECSA-N 0.000 claims 1
- DGFSZEZXUIYAMO-GDBMZVCRSA-N (1r,2r)-2-[[6-[(6-bromoimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CC1=CN=C2N1N=C(Br)C=C2 DGFSZEZXUIYAMO-GDBMZVCRSA-N 0.000 claims 1
- LYUIRJQDPBKHQL-RHSMWYFYSA-N (1r,2r)-2-[[6-[(6-bromoimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC=C(Br)C=C2N=C1 LYUIRJQDPBKHQL-RHSMWYFYSA-N 0.000 claims 1
- RJXTZKYLWHVCEZ-RHSMWYFYSA-N (1r,2r)-2-[[6-[(6-bromoimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzoxazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(OC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC=C(Br)C=C2N=C1 RJXTZKYLWHVCEZ-RHSMWYFYSA-N 0.000 claims 1
- PASNSACSNNWLEM-GDBMZVCRSA-N (1r,2r)-2-[[6-[(6-chloroimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CC1=CN=C2N1N=C(Cl)C=C2 PASNSACSNNWLEM-GDBMZVCRSA-N 0.000 claims 1
- WKYZEANVYDCMTP-RHSMWYFYSA-N (1r,2r)-2-[[6-[(6-chloroimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC=C(Cl)C=C2N=C1 WKYZEANVYDCMTP-RHSMWYFYSA-N 0.000 claims 1
- BNQPXMXPCACSIB-YLJYHZDGSA-N (1r,2r)-2-[[6-[(6-cyclopropylimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC=C(C3CC3)C=C2N=C1 BNQPXMXPCACSIB-YLJYHZDGSA-N 0.000 claims 1
- GSSHIQPGDOQXQP-VQIMIIECSA-N (1r,2r)-2-[[6-[(6-ethenylimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC=C(C=C)C=C2N=C1 GSSHIQPGDOQXQP-VQIMIIECSA-N 0.000 claims 1
- ZNJRLENSVYPIFL-VQIMIIECSA-N (1r,2r)-2-[[6-[(6-ethylimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1=NC2=CC(CC)=CN=C2N1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2N[C@@H]1CCCC[C@H]1O ZNJRLENSVYPIFL-VQIMIIECSA-N 0.000 claims 1
- DVBVNNPDIHVEMW-WIYYLYMNSA-N (1r,2r)-2-[[6-[(6-ethynylbenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=CC(C#C)=CC=C2N=C1 DVBVNNPDIHVEMW-WIYYLYMNSA-N 0.000 claims 1
- QHUAZXOWXYBXEY-VQIMIIECSA-N (1r,2r)-2-[[6-[(6-ethynylimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC=C(C#C)C=C2N=C1 QHUAZXOWXYBXEY-VQIMIIECSA-N 0.000 claims 1
- HFRXZOMXIRZSIM-RHSMWYFYSA-N (1r,2r)-2-[[6-[(6-fluoroimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC=C(F)C=C2N=C1 HFRXZOMXIRZSIM-RHSMWYFYSA-N 0.000 claims 1
- USXOAMUOUBJHSC-RHSMWYFYSA-N (1r,2r)-2-[[6-[(6-fluoroimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzoxazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(OC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC=C(F)C=C2N=C1 USXOAMUOUBJHSC-RHSMWYFYSA-N 0.000 claims 1
- ZTXPCPFDGSXYCJ-RHSMWYFYSA-N (1r,2r)-2-[[6-[(6-iodoimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC=C(I)C=C2N=C1 ZTXPCPFDGSXYCJ-RHSMWYFYSA-N 0.000 claims 1
- NVIQYEFOKOJNKG-YLJYHZDGSA-N (1r,2r)-2-[[6-[(6-methoxybenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzoxazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C12=CC(OC)=CC=C2N=CN1CC(C=C1O2)=CC=C1N=C2N[C@@H]1CCCC[C@H]1O NVIQYEFOKOJNKG-YLJYHZDGSA-N 0.000 claims 1
- VJBUHJCEPZQLKK-IEBWSBKVSA-N (1r,2r)-2-[[6-[(6-methoxyimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound N12C=C(OC)C=CC2=NC=C1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2N[C@@H]1CCCC[C@H]1O VJBUHJCEPZQLKK-IEBWSBKVSA-N 0.000 claims 1
- NRGBVKJJUHGNBE-NVXWUHKLSA-N (1r,2r)-2-[[6-[(6-methoxyimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound N12N=C(OC)C=CC2=NC=C1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2N[C@@H]1CCCC[C@H]1O NRGBVKJJUHGNBE-NVXWUHKLSA-N 0.000 claims 1
- QOLYAGXAGUVIJY-CRAIPNDOSA-N (1r,2r)-2-[[6-[(6-methylsulfanylimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1=NC2=CC(SC)=CN=C2N1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2N[C@@H]1CCCC[C@H]1O QOLYAGXAGUVIJY-CRAIPNDOSA-N 0.000 claims 1
- MTLGTTATHZIGLM-YLJYHZDGSA-N (1r,2r)-2-[[6-[(6-methylsulfonylbenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C12=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C2N=CN1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2N[C@@H]1CCCC[C@H]1O MTLGTTATHZIGLM-YLJYHZDGSA-N 0.000 claims 1
- VTOINJGJYCTCDS-CRAIPNDOSA-N (1r,2r)-2-[[6-[(6-methylsulfonylimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1=NC2=CC(S(=O)(=O)C)=CN=C2N1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2N[C@@H]1CCCC[C@H]1O VTOINJGJYCTCDS-CRAIPNDOSA-N 0.000 claims 1
- LJKDHKNHGWLVOW-UYAOXDASSA-N (1r,2r)-2-[[6-[(6-morpholin-4-ylimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CC1=CN=C2N1N=C(N1CCOCC1)C=C2 LJKDHKNHGWLVOW-UYAOXDASSA-N 0.000 claims 1
- UYTXSEQLFKUCLP-TZIWHRDSSA-N (1r,2r)-2-[[6-[(6-pyrazol-1-ylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CC1=CN=C2N1C=C(N1N=CC=C1)C=C2 UYTXSEQLFKUCLP-TZIWHRDSSA-N 0.000 claims 1
- FPFGJZQIELQRRM-YLJYHZDGSA-N (1r,2r)-2-[[6-[(6-pyrazol-1-ylimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC=C(N3N=CC=C3)C=C2N=C1 FPFGJZQIELQRRM-YLJYHZDGSA-N 0.000 claims 1
- GVAWUOXCYPOHSC-UYAOXDASSA-N (1r,2r)-2-[[6-[(7-ethenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CC1=CN=C2N1C=CC(C=C)=C2 GVAWUOXCYPOHSC-UYAOXDASSA-N 0.000 claims 1
- QPZHSFXYOLNLFR-TZIWHRDSSA-N (1r,2r)-2-[[6-[(7-imidazol-1-ylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CC1=CN=C2N1C=CC(N1C=NC=C1)=C2 QPZHSFXYOLNLFR-TZIWHRDSSA-N 0.000 claims 1
- YOLZHHCXDQWJAZ-IEBWSBKVSA-N (1r,2r)-2-[[6-[(7-methoxyimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C=1N=C2C=C(OC)C=CN2C=1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2N[C@@H]1CCCC[C@H]1O YOLZHHCXDQWJAZ-IEBWSBKVSA-N 0.000 claims 1
- FSYDGSBLWQOAOT-IFMALSPDSA-N (1r,2r)-2-[[6-[(7-morpholin-4-ylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CC1=CN=C2N1C=CC(N1CCOCC1)=C2 FSYDGSBLWQOAOT-IFMALSPDSA-N 0.000 claims 1
- IWSMPKPDHBTJQQ-TZIWHRDSSA-N (1r,2r)-2-[[6-[(7-pyrazol-1-ylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CC1=CN=C2N1C=CC(N1N=CC=C1)=C2 IWSMPKPDHBTJQQ-TZIWHRDSSA-N 0.000 claims 1
- NBMVGLGACQEAGS-IUODEOHRSA-N (1r,2r)-2-[[6-[[2-(trifluoromethyl)purin-9-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC(C(F)(F)F)=NC=C2N=C1 NBMVGLGACQEAGS-IUODEOHRSA-N 0.000 claims 1
- PFFVLZFLNGFWCS-VQIMIIECSA-N (1r,2r)-2-[[6-[[4-(1-methylpyrazol-4-yl)imidazol-1-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1=NN(C)C=C1C(N=C1)=CN1CC1=CC=C(N=C(N[C@H]2[C@@H](CCCC2)O)S2)C2=C1 PFFVLZFLNGFWCS-VQIMIIECSA-N 0.000 claims 1
- QXJPMXSQBYXTMC-VQIMIIECSA-N (1r,2r)-2-[[6-[[4-(1-methylpyrazol-4-yl)imidazol-1-yl]methyl]-1,3-benzoxazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1=NN(C)C=C1C(N=C1)=CN1CC1=CC=C(N=C(N[C@H]2[C@@H](CCCC2)O)O2)C2=C1 QXJPMXSQBYXTMC-VQIMIIECSA-N 0.000 claims 1
- YBYGVDRRNDUZAR-HYBUGGRVSA-N (1r,2r)-2-[[6-[[5-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)benzimidazol-1-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=CC=C(C=3CCNCC=3)C=C2N=C1 YBYGVDRRNDUZAR-HYBUGGRVSA-N 0.000 claims 1
- KHWOGIBFKBMEMB-DYESRHJHSA-N (1r,2r)-2-[[6-[[5-(1,2,4-triazol-1-yl)benzimidazol-1-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=CC=C(N3N=CN=C3)C=C2N=C1 KHWOGIBFKBMEMB-DYESRHJHSA-N 0.000 claims 1
- SCHHIURSXLJOJD-XMSQKQJNSA-N (1r,2r)-2-[[6-[[5-(1h-pyrazol-5-yl)benzimidazol-1-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=CC=C(C3=NNC=C3)C=C2N=C1 SCHHIURSXLJOJD-XMSQKQJNSA-N 0.000 claims 1
- TUAHPMBQYLDNLM-DYESRHJHSA-N (1r,2r)-2-[[6-[[5-(2-hydroxyethoxy)benzimidazol-1-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1=NC2=CC(OCCO)=CC=C2N1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2N[C@@H]1CCCC[C@H]1O TUAHPMBQYLDNLM-DYESRHJHSA-N 0.000 claims 1
- DHULSKZLTBPDMT-OXQOHEQNSA-N (1r,2r)-2-[[6-[[5-(2-methyltetrazol-5-yl)benzimidazol-1-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound CN1N=NC(C=2C=C3N=CN(CC=4C=C5SC(N[C@H]6[C@@H](CCCC6)O)=NC5=CC=4)C3=CC=2)=N1 DHULSKZLTBPDMT-OXQOHEQNSA-N 0.000 claims 1
- TZPZDQPRKNFVFD-PXDATVDWSA-N (1r,2r)-2-[[6-[[5-(2-morpholin-4-ylethoxy)benzimidazol-1-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=CC=C(OCCN3CCOCC3)C=C2N=C1 TZPZDQPRKNFVFD-PXDATVDWSA-N 0.000 claims 1
- BRFVKZHLBDEXON-NFBKMPQASA-N (1r,2r)-2-[[6-[[5-(3,6-dihydro-2h-pyran-4-yl)-7-fluorobenzimidazol-1-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=C(F)C=C(C=3CCOCC=3)C=C2N=C1 BRFVKZHLBDEXON-NFBKMPQASA-N 0.000 claims 1
- AYOVJIOUBUCUIO-HYBUGGRVSA-N (1r,2r)-2-[[6-[[5-(3,6-dihydro-2h-pyran-4-yl)benzimidazol-1-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=CC=C(C=3CCOCC=3)C=C2N=C1 AYOVJIOUBUCUIO-HYBUGGRVSA-N 0.000 claims 1
- MBOWAMBYGZLHMR-XMSQKQJNSA-N (1r,2r)-2-[[6-[[5-(oxetan-3-yloxy)benzimidazol-1-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=CC=C(OC3COC3)C=C2N=C1 MBOWAMBYGZLHMR-XMSQKQJNSA-N 0.000 claims 1
- VQNDUYIKUOKUHV-DNVCBOLYSA-N (1r,2r)-2-[[6-[[5-(trifluoromethoxy)benzimidazol-1-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=CC=C(OC(F)(F)F)C=C2N=C1 VQNDUYIKUOKUHV-DNVCBOLYSA-N 0.000 claims 1
- VJNDUIFDHUIZCF-DNVCBOLYSA-N (1r,2r)-2-[[6-[[5-(trifluoromethyl)benzimidazol-1-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=CC=C(C(F)(F)F)C=C2N=C1 VJNDUIFDHUIZCF-DNVCBOLYSA-N 0.000 claims 1
- OHCCZARVEWQRKP-XMSQKQJNSA-N (1r,2r)-2-[[6-[[5-[1-methyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-4-yl]benzimidazol-1-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound FC(F)(F)C1=NN(C)C=C1C1=CC=C(N(CC=2C=C3SC(N[C@H]4[C@@H](CCCC4)O)=NC3=CC=2)C=N2)C2=C1 OHCCZARVEWQRKP-XMSQKQJNSA-N 0.000 claims 1
- XBVXMKBQERTXDV-VQIMIIECSA-N (1r,2r)-2-[[6-[[6-(1,2,4-triazol-1-yl)imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC=C(N3N=CN=C3)C=C2N=C1 XBVXMKBQERTXDV-VQIMIIECSA-N 0.000 claims 1
- CNVJZPRWHLOWAZ-WIYYLYMNSA-N (1r,2r)-2-[[6-[[6-(1-methylpyrazol-4-yl)imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1=NN(C)C=C1C1=CN=C(N(CC=2C=C3SC(N[C@H]4[C@@H](CCCC4)O)=NC3=CC=2)C=N2)C2=C1 CNVJZPRWHLOWAZ-WIYYLYMNSA-N 0.000 claims 1
- FYTUZUJHDDNATD-VQIMIIECSA-N (1r,2r)-2-[[6-[[6-(2-hydroxypropan-2-yl)imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1=NC2=CC(C(C)(O)C)=CN=C2N1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2N[C@@H]1CCCC[C@H]1O FYTUZUJHDDNATD-VQIMIIECSA-N 0.000 claims 1
- YINHMVICOHXZSR-CRAIPNDOSA-N (1r,2r)-2-[[6-[[6-(2-methyltetrazol-5-yl)imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound CN1N=NC(C=2C=C3N=CN(CC=4C=C5SC(N[C@H]6[C@@H](CCCC6)O)=NC5=CC=4)C3=NC=2)=N1 YINHMVICOHXZSR-CRAIPNDOSA-N 0.000 claims 1
- GANWDCBZWPJSTP-RHSMWYFYSA-N (1r,2r)-2-[[6-[[6-(2h-tetrazol-5-yl)imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC=C(C3=NNN=N3)C=C2N=C1 GANWDCBZWPJSTP-RHSMWYFYSA-N 0.000 claims 1
- UOUIXQRWANHMDG-WIYYLYMNSA-N (1r,2r)-2-[[6-[[6-(3-hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1=NC2=CC(C#CC(C)(O)C)=CN=C2N1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2N[C@@H]1CCCC[C@H]1O UOUIXQRWANHMDG-WIYYLYMNSA-N 0.000 claims 1
- ZRGZRWVXOLSCJY-TZIWHRDSSA-N (1r,2r)-2-[[6-[[6-(4-methylpiperazin-1-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=NN2C(CC=3C=C4SC(N[C@H]5[C@@H](CCCC5)O)=NC4=CC=3)=CN=C2C=C1 ZRGZRWVXOLSCJY-TZIWHRDSSA-N 0.000 claims 1
- MCDBPCCZIHTZGQ-CRAIPNDOSA-N (1r,2r)-2-[[6-[[6-(aminomethyl)imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1=NC2=CC(CN)=CN=C2N1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2N[C@@H]1CCCC[C@H]1O MCDBPCCZIHTZGQ-CRAIPNDOSA-N 0.000 claims 1
- HSYCUJSCOUQBFG-SJLPKXTDSA-N (1r,2r)-2-[[6-[[6-(hydroxymethyl)imidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound N12N=C(CO)C=CC2=NC=C1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2N[C@@H]1CCCC[C@H]1O HSYCUJSCOUQBFG-SJLPKXTDSA-N 0.000 claims 1
- IIZJMWUPABCNQB-CRAIPNDOSA-N (1r,2r)-2-[[6-[[6-(hydroxymethyl)imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1=NC2=CC(CO)=CN=C2N1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2N[C@@H]1CCCC[C@H]1O IIZJMWUPABCNQB-CRAIPNDOSA-N 0.000 claims 1
- ARPTUKPUVFAFDP-DENIHFKCSA-N (1r,2r)-2-[[6-[[6-(morpholin-4-ylmethyl)imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC=C(CN3CCOCC3)C=C2N=C1 ARPTUKPUVFAFDP-DENIHFKCSA-N 0.000 claims 1
- GAXMSUGQADXPDK-RHSMWYFYSA-N (1r,2r)-2-[[6-[[6-(trifluoromethyl)imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC=C(C(F)(F)F)C=C2N=C1 GAXMSUGQADXPDK-RHSMWYFYSA-N 0.000 claims 1
- AFYAYLVQQVFFLO-AUSIDOKSSA-N (1r,2r)-2-[[6-[[6-methoxy-5-(1-methylpyrazol-4-yl)benzimidazol-1-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1=NC=2C=C(C3=CN(C)N=C3)C(OC)=CC=2N1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2N[C@@H]1CCCC[C@H]1O AFYAYLVQQVFFLO-AUSIDOKSSA-N 0.000 claims 1
- CCMTXBVIGROOOG-UYAOXDASSA-N (1r,2r)-2-[[6-[[7-(1,2,4-triazol-1-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CC1=CN=C2N1C=CC(N1N=CN=C1)=C2 CCMTXBVIGROOOG-UYAOXDASSA-N 0.000 claims 1
- XPBUJTUNMWTHKF-DAQNAQFFSA-N (1r,2r)-2-[[6-[[7-(1-hydroxyethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C=1N=C2C=C(C(O)C)C=CN2C=1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2N[C@@H]1CCCC[C@H]1O XPBUJTUNMWTHKF-DAQNAQFFSA-N 0.000 claims 1
- QIBKVAMZUMXSOT-UYAOXDASSA-N (1r,2r)-2-[[6-[[7-(2-hydroxyethoxy)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C=1N=C2C=C(OCCO)C=CN2C=1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2N[C@@H]1CCCC[C@H]1O QIBKVAMZUMXSOT-UYAOXDASSA-N 0.000 claims 1
- TUBXOBXPCOWDMQ-TZIWHRDSSA-N (1r,2r)-2-[[6-[[7-(2-methoxyethoxy)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C=1N=C2C=C(OCCOC)C=CN2C=1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2N[C@@H]1CCCC[C@H]1O TUBXOBXPCOWDMQ-TZIWHRDSSA-N 0.000 claims 1
- JQXWQIXHCUIHMD-UYAOXDASSA-N (1r,2r)-2-[[6-[[7-(triazol-1-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CC1=CN=C2N1C=CC(N1N=NC=C1)=C2 JQXWQIXHCUIHMD-UYAOXDASSA-N 0.000 claims 1
- HADGQQBSDGCSQD-UYAOXDASSA-N (1r,2r)-2-[[6-[[7-(triazol-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CC1=CN=C2N1C=CC(N1N=CC=N1)=C2 HADGQQBSDGCSQD-UYAOXDASSA-N 0.000 claims 1
- YCJPECKKCSFKFG-PGBVBIMESA-N (1r,2r)-2-[[6-[methoxy(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C=1NC2=NC=CC=C2C=1C(OC)C(C=C1S2)=CC=C1N=C2N[C@@H]1CCCC[C@H]1O YCJPECKKCSFKFG-PGBVBIMESA-N 0.000 claims 1
- JJKMXXZEHUJYON-CZUORRHYSA-N (1r,2r)-2-[[7-fluoro-6-(imidazo[4,5-b]pyridin-3-ylmethyl)-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2F)=NC1=CC=C2CN1C2=NC=CC=C2N=C1 JJKMXXZEHUJYON-CZUORRHYSA-N 0.000 claims 1
- ITMSHBOVWAHKQS-SQJMNOBHSA-N (1r,2s)-1-[[6-[(5,6-dimethoxybenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]-2,3-dihydro-1h-inden-2-ol Chemical compound C([C@@H]1O)C2=CC=CC=C2[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C=NC2=C1C=C(OC)C(OC)=C2 ITMSHBOVWAHKQS-SQJMNOBHSA-N 0.000 claims 1
- XRHBJZDMGZZWBO-ZNLUXHQJSA-N (1r,2s,3r)-3-[[6-[(5-ethenylbenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexane-1,2-diol Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)CCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=CC=C(C=C)C=C2N=C1 XRHBJZDMGZZWBO-ZNLUXHQJSA-N 0.000 claims 1
- MSJYLMCRIKGLEQ-BSIFCXSSSA-N (1r,2s,3r)-3-[[6-[(5-methoxybenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexane-1,2-diol Chemical compound C1=NC2=CC(OC)=CC=C2N1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2N[C@@H]1CCC[C@@H](O)[C@H]1O MSJYLMCRIKGLEQ-BSIFCXSSSA-N 0.000 claims 1
- AGRAKNMYKAASSB-CKUXNOBLSA-N (1r,2s,3r)-3-[[6-[(5-morpholin-4-ylbenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexane-1,2-diol Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)CCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=CC=C(N3CCOCC3)C=C2N=C1 AGRAKNMYKAASSB-CKUXNOBLSA-N 0.000 claims 1
- BUWOUFAEWFFRQO-KYJSFNMBSA-N (1r,2s,3r)-3-[[6-[(6-fluoroimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexane-1,2-diol Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)CCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC=C(F)C=C2N=C1 BUWOUFAEWFFRQO-KYJSFNMBSA-N 0.000 claims 1
- GFKLQIPLTHBJAG-VIZSFHNOSA-N (1r,2s,3r)-3-[[6-[(7-pyrazol-1-ylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexane-1,2-diol Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)CCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CC1=CN=C2N1C=CC(N1N=CC=C1)=C2 GFKLQIPLTHBJAG-VIZSFHNOSA-N 0.000 claims 1
- ICNOGOOVAJXUPV-BSIFCXSSSA-N (1r,2s,3r)-3-[[6-[[5-(2-methyltetrazol-5-yl)benzimidazol-1-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexane-1,2-diol Chemical compound CN1N=NC(C=2C=C3N=CN(CC=4C=C5SC(N[C@H]6[C@@H]([C@H](O)CCC6)O)=NC5=CC=4)C3=CC=2)=N1 ICNOGOOVAJXUPV-BSIFCXSSSA-N 0.000 claims 1
- ASWPTVQVILCEGY-AAIMPIBUSA-N (1r,2s,3r)-3-[[6-[[5-(oxetan-3-yloxy)benzimidazol-1-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexane-1,2-diol Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)CCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=CC=C(OC3COC3)C=C2N=C1 ASWPTVQVILCEGY-AAIMPIBUSA-N 0.000 claims 1
- QVZIOQTUFYZNFY-POAQFYNOSA-N (1r,2s,3r)-3-[[6-[[6-(1,2,4-triazol-1-yl)imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexane-1,2-diol Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)CCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC=C(N3N=CN=C3)C=C2N=C1 QVZIOQTUFYZNFY-POAQFYNOSA-N 0.000 claims 1
- FZZPGEYDFNSSEV-KNKQGSTJSA-N (1r,2s,3r)-3-[[6-[[7-(triazol-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexane-1,2-diol Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)CCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CC1=CN=C2N1C=CC(N1N=CC=N1)=C2 FZZPGEYDFNSSEV-KNKQGSTJSA-N 0.000 claims 1
- BOOWGQXDGUSFLL-NQIIRXRSSA-N (1s,2r)-2-[[6-(imidazo[4,5-b]pyridin-3-ylmethyl)-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]-1-methylcyclohexan-1-ol Chemical compound C[C@]1(O)CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC=CC=C2N=C1 BOOWGQXDGUSFLL-NQIIRXRSSA-N 0.000 claims 1
- HFRXZOMXIRZSIM-PBHICJAKSA-N (1s,2r)-2-[[6-[(6-fluoroimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC=C(F)C=C2N=C1 HFRXZOMXIRZSIM-PBHICJAKSA-N 0.000 claims 1
- BUWOUFAEWFFRQO-UWWQBHOKSA-N (1s,2r,3r)-3-[[6-[(6-fluoroimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexane-1,2-diol Chemical compound O[C@H]1[C@@H](O)CCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC=C(F)C=C2N=C1 BUWOUFAEWFFRQO-UWWQBHOKSA-N 0.000 claims 1
- IEOQQVMRNSXWTB-LPHOPBHVSA-N (1s,2s)-2-[[6-(benzimidazol-1-ylmethyl)-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@H]1CCCC[C@@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=CC=CC=C2N=C1 IEOQQVMRNSXWTB-LPHOPBHVSA-N 0.000 claims 1
- WWWOSLQKOUFWOR-JXFKEZNVSA-N (1s,2s)-2-[[6-[(5,6-dimethoxybenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cycloheptan-1-ol Chemical compound C1=2C=C(OC)C(OC)=CC=2N=CN1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2N[C@H]1CCCCC[C@@H]1O WWWOSLQKOUFWOR-JXFKEZNVSA-N 0.000 claims 1
- HFRXZOMXIRZSIM-YOEHRIQHSA-N (1s,2s)-2-[[6-[(6-fluoroimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound O[C@H]1CCCC[C@@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC=C(F)C=C2N=C1 HFRXZOMXIRZSIM-YOEHRIQHSA-N 0.000 claims 1
- UNGODVRJDXRURZ-CQSZACIVSA-N (2r)-2-[[6-(imidazo[4,5-b]pyridin-3-ylmethyl)-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC=CC=C2N=C1 UNGODVRJDXRURZ-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 1
- POROCIZVRRQUBL-IBGZPJMESA-N (2r)-2-cyclohexyl-2-[[6-(imidazo[4,5-b]pyridin-3-ylmethyl)-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]ethanol Chemical compound C1([C@@H](NC=2SC3=CC(CN4C5=NC=CC=C5N=C4)=CC=C3N=2)CO)CCCCC1 POROCIZVRRQUBL-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- POROCIZVRRQUBL-LJQANCHMSA-N (2s)-2-cyclohexyl-2-[[6-(imidazo[4,5-b]pyridin-3-ylmethyl)-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]ethanol Chemical compound C1([C@H](NC=2SC3=CC(CN4C5=NC=CC=C5N=C4)=CC=C3N=2)CO)CCCCC1 POROCIZVRRQUBL-LJQANCHMSA-N 0.000 claims 1
- GOWBITABVGUPRO-JXMROGBWSA-N (e)-3-[1-[[2-[(2-hydroxycyclohexyl)amino]-1,3-benzothiazol-6-yl]methyl]benzimidazol-5-yl]prop-2-enoic acid Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=CC=C(\C=C\C(O)=O)C=C2N=C1 GOWBITABVGUPRO-JXMROGBWSA-N 0.000 claims 1
- RMAKXNCOMFRKEN-UHFFFAOYSA-N 1-[1-[[2-[(2-hydroxycyclohexyl)amino]-1,3-benzothiazol-6-yl]methyl]benzimidazol-5-yl]ethanone Chemical compound C1=NC2=CC(C(=O)C)=CC=C2N1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2NC1CCCCC1O RMAKXNCOMFRKEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DHIVZVFUEVWQEG-UHFFFAOYSA-N 1-[1-[[2-[(2-hydroxycyclohexyl)amino]-1,3-benzothiazol-6-yl]methyl]benzimidazol-5-yl]piperidin-2-one Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=CC=C(N3C(CCCC3)=O)C=C2N=C1 DHIVZVFUEVWQEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RMAKXNCOMFRKEN-DYESRHJHSA-N 1-[1-[[2-[[(1r,2r)-2-hydroxycyclohexyl]amino]-1,3-benzothiazol-6-yl]methyl]benzimidazol-5-yl]ethanone Chemical compound C1=NC2=CC(C(=O)C)=CC=C2N1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2N[C@@H]1CCCC[C@H]1O RMAKXNCOMFRKEN-DYESRHJHSA-N 0.000 claims 1
- XJNFXIHZEGIEQO-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[[2-[(2-hydroxycyclohexyl)amino]-1,3-benzothiazol-6-yl]methyl]benzimidazol-5-yl]ethanone Chemical compound C12=CC(C(=O)C)=CC=C2N=CN1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2NC1CCCCC1O XJNFXIHZEGIEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CMEGIKPTICZQSK-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[[2-[(2-hydroxycyclohexyl)amino]-1,3-benzothiazol-6-yl]methyl]imidazo[1,2-a]pyridin-7-yl]ethanone Chemical compound C=1N=C2C=C(C(=O)C)C=CN2C=1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2NC1CCCCC1O CMEGIKPTICZQSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XIRGGJUKJWKWFM-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[[2-[(2-hydroxycyclohexyl)amino]-1,3-benzothiazol-6-yl]methyl]imidazo[1,2-a]pyridin-7-yl]piperidin-4-ol Chemical compound C1CC(O)CCN1C1=CC2=NC=C(CC=3C=C4SC(NC5C(CCCC5)O)=NC4=CC=3)N2C=C1 XIRGGJUKJWKWFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WPMPYJZYVUXIPP-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[[2-[(2-hydroxycyclohexyl)amino]-1,3-benzothiazol-6-yl]methyl]imidazo[4,5-b]pyridin-5-yl]ethanone Chemical compound C12=NC(C(=O)C)=CC=C2N=CN1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2NC1CCCCC1O WPMPYJZYVUXIPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- INJSHQKSWLODFL-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[[2-[(2-hydroxycyclohexyl)amino]-1,3-benzothiazol-6-yl]methyl]imidazo[4,5-b]pyridin-6-yl]ethanone Chemical compound C1=NC2=CC(C(=O)C)=CN=C2N1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2NC1CCCCC1O INJSHQKSWLODFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XJNFXIHZEGIEQO-WIYYLYMNSA-N 1-[3-[[2-[[(1r,2r)-2-hydroxycyclohexyl]amino]-1,3-benzothiazol-6-yl]methyl]benzimidazol-5-yl]ethanone Chemical compound C12=CC(C(=O)C)=CC=C2N=CN1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2N[C@@H]1CCCC[C@H]1O XJNFXIHZEGIEQO-WIYYLYMNSA-N 0.000 claims 1
- XIRGGJUKJWKWFM-FYYLOGMGSA-N 1-[3-[[2-[[(1r,2r)-2-hydroxycyclohexyl]amino]-1,3-benzothiazol-6-yl]methyl]imidazo[1,2-a]pyridin-7-yl]piperidin-4-ol Chemical compound C1CC(O)CCN1C1=CC2=NC=C(CC=3C=C4SC(N[C@H]5[C@@H](CCCC5)O)=NC4=CC=3)N2C=C1 XIRGGJUKJWKWFM-FYYLOGMGSA-N 0.000 claims 1
- JOEXWZJCVRPLQM-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[[6-[(5,6-dimethoxybenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]piperidin-1-yl]ethanone Chemical compound C1=2C=C(OC)C(OC)=CC=2N=CN1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2NC1CCN(C(C)=O)CC1 JOEXWZJCVRPLQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IAQKGUUHZWQLJG-UHFFFAOYSA-N 1-[[2-[(2-hydroxycyclohexyl)amino]-1,3-benzothiazol-6-yl]methyl]-3-(1-methylpyrazol-4-yl)pyrazin-2-one Chemical compound C1=NN(C)C=C1C(C1=O)=NC=CN1CC1=CC=C(N=C(NC2C(CCCC2)O)S2)C2=C1 IAQKGUUHZWQLJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FCULQFBVFMIPMT-UHFFFAOYSA-N 1-[[2-[(2-hydroxycyclohexyl)amino]-1,3-benzothiazol-6-yl]methyl]-3-morpholin-4-ylpyrazin-2-one Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C(=O)C(N2CCOCC2)=NC=C1 FCULQFBVFMIPMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HGZPHHYHVJVEER-UHFFFAOYSA-N 1-[[2-[(2-hydroxycyclohexyl)amino]-1,3-benzothiazol-6-yl]methyl]-6-methoxybenzimidazole-5-carbonitrile Chemical compound C1=NC=2C=C(C#N)C(OC)=CC=2N1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2NC1CCCCC1O HGZPHHYHVJVEER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NOXQAUBYFBKCEQ-UHFFFAOYSA-N 1-[[2-[(2-hydroxycyclohexyl)amino]-1,3-benzothiazol-6-yl]methyl]-n-methylbenzimidazole-5-carboxamide Chemical compound C1=NC2=CC(C(=O)NC)=CC=C2N1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2NC1CCCCC1O NOXQAUBYFBKCEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IQKICWDAQKBGOL-UHFFFAOYSA-N 1-[[2-[(2-hydroxycyclohexyl)amino]-1,3-benzothiazol-6-yl]methyl]-n-methylimidazole-4-carboxamide Chemical compound C1=NC(C(=O)NC)=CN1CC1=CC=C(N=C(NC2C(CCCC2)O)S2)C2=C1 IQKICWDAQKBGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IHHYCKKPQCLKEL-UHFFFAOYSA-N 1-[[2-[(2-hydroxycyclohexyl)amino]-1,3-benzothiazol-6-yl]methyl]benzimidazol-5-ol Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=CC=C(O)C=C2N=C1 IHHYCKKPQCLKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HMXUYUWRQNNZCN-UHFFFAOYSA-N 1-[[2-[(2-hydroxycyclohexyl)amino]-1,3-benzothiazol-6-yl]methyl]benzimidazole-5-carbonitrile Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=CC=C(C#N)C=C2N=C1 HMXUYUWRQNNZCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BEJXWBQFZKZMMM-UHFFFAOYSA-N 1-[[2-[(2-hydroxycyclohexyl)amino]-1,3-benzoxazol-6-yl]methyl]benzimidazole-5-carbonitrile Chemical compound OC1CCCCC1NC(OC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=CC=C(C#N)C=C2N=C1 BEJXWBQFZKZMMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IAQKGUUHZWQLJG-SJLPKXTDSA-N 1-[[2-[[(1r,2r)-2-hydroxycyclohexyl]amino]-1,3-benzothiazol-6-yl]methyl]-3-(1-methylpyrazol-4-yl)pyrazin-2-one Chemical compound C1=NN(C)C=C1C(C1=O)=NC=CN1CC1=CC=C(N=C(N[C@H]2[C@@H](CCCC2)O)S2)C2=C1 IAQKGUUHZWQLJG-SJLPKXTDSA-N 0.000 claims 1
- FCULQFBVFMIPMT-SJLPKXTDSA-N 1-[[2-[[(1r,2r)-2-hydroxycyclohexyl]amino]-1,3-benzothiazol-6-yl]methyl]-3-morpholin-4-ylpyrazin-2-one Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C(=O)C(N2CCOCC2)=NC=C1 FCULQFBVFMIPMT-SJLPKXTDSA-N 0.000 claims 1
- HGZPHHYHVJVEER-OXQOHEQNSA-N 1-[[2-[[(1r,2r)-2-hydroxycyclohexyl]amino]-1,3-benzothiazol-6-yl]methyl]-6-methoxybenzimidazole-5-carbonitrile Chemical compound C1=NC=2C=C(C#N)C(OC)=CC=2N1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2N[C@@H]1CCCC[C@H]1O HGZPHHYHVJVEER-OXQOHEQNSA-N 0.000 claims 1
- NOXQAUBYFBKCEQ-OXQOHEQNSA-N 1-[[2-[[(1r,2r)-2-hydroxycyclohexyl]amino]-1,3-benzothiazol-6-yl]methyl]-n-methylbenzimidazole-5-carboxamide Chemical compound C1=NC2=CC(C(=O)NC)=CC=C2N1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2N[C@@H]1CCCC[C@H]1O NOXQAUBYFBKCEQ-OXQOHEQNSA-N 0.000 claims 1
- IQKICWDAQKBGOL-CZUORRHYSA-N 1-[[2-[[(1r,2r)-2-hydroxycyclohexyl]amino]-1,3-benzothiazol-6-yl]methyl]-n-methylimidazole-4-carboxamide Chemical compound C1=NC(C(=O)NC)=CN1CC1=CC=C(N=C(N[C@H]2[C@@H](CCCC2)O)S2)C2=C1 IQKICWDAQKBGOL-CZUORRHYSA-N 0.000 claims 1
- IHHYCKKPQCLKEL-DNVCBOLYSA-N 1-[[2-[[(1r,2r)-2-hydroxycyclohexyl]amino]-1,3-benzothiazol-6-yl]methyl]benzimidazol-5-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=CC=C(O)C=C2N=C1 IHHYCKKPQCLKEL-DNVCBOLYSA-N 0.000 claims 1
- HMXUYUWRQNNZCN-OXQOHEQNSA-N 1-[[2-[[(1r,2r)-2-hydroxycyclohexyl]amino]-1,3-benzothiazol-6-yl]methyl]benzimidazole-5-carbonitrile Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=CC=C(C#N)C=C2N=C1 HMXUYUWRQNNZCN-OXQOHEQNSA-N 0.000 claims 1
- BEJXWBQFZKZMMM-OXQOHEQNSA-N 1-[[2-[[(1r,2r)-2-hydroxycyclohexyl]amino]-1,3-benzoxazol-6-yl]methyl]benzimidazole-5-carbonitrile Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(OC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=CC=C(C#N)C=C2N=C1 BEJXWBQFZKZMMM-OXQOHEQNSA-N 0.000 claims 1
- ITUWHPCBXIFQRB-UHFFFAOYSA-N 1-[[6-(purin-9-ylmethyl)-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]-2,3-dihydro-1h-inden-2-ol Chemical compound C1=NC2=CN=CN=C2N1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2NC1C2=CC=CC=C2CC1O ITUWHPCBXIFQRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HHEUSPPWGQNLGQ-UHFFFAOYSA-N 1-[[6-[(5-bromo-6-methoxybenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]-2,3-dihydro-1h-inden-2-ol Chemical compound OC1CC2=CC=CC=C2C1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C(C=C(C(=C2)Br)OC)=C2N=C1 HHEUSPPWGQNLGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PQQFPFIZXHGNCD-UHFFFAOYSA-N 1-[[6-[(5-bromoimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]-2,3-dihydro-1h-inden-2-ol Chemical compound C1=NC2=CC=C(Br)N=C2N1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2NC1C2=CC=CC=C2CC1O PQQFPFIZXHGNCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JFDUFWIBEMLENB-UHFFFAOYSA-N 1-[[6-[(6-bromoimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]-2,3-dihydro-1h-inden-2-ol Chemical compound C1=NC2=CC(Br)=CN=C2N1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2NC1C2=CC=CC=C2CC1O JFDUFWIBEMLENB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VNELNXBWSGYFIQ-UHFFFAOYSA-N 1-[[6-[(6-bromoimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzoxazol-2-yl]amino]-2,3-dihydro-1h-inden-2-ol Chemical compound C1=NC2=CC(Br)=CN=C2N1CC(C=C1O2)=CC=C1N=C2NC1C2=CC=CC=C2CC1O VNELNXBWSGYFIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JCCHRBKBEPVEOJ-UHFFFAOYSA-N 1-[[6-[(6-fluoroimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]-2,3-dihydro-1h-inden-2-ol Chemical compound C1=NC2=CC(F)=CN=C2N1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2NC1C2=CC=CC=C2CC1O JCCHRBKBEPVEOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CCDKJIGULMTAMW-UHFFFAOYSA-N 1-[[6-[[4-(1-methylpyrazol-4-yl)imidazol-1-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]-2,3-dihydro-1h-inden-2-ol Chemical compound C1=NN(C)C=C1C(N=C1)=CN1CC1=CC=C(N=C(NC2C3=CC=CC=C3CC2O)S2)C2=C1 CCDKJIGULMTAMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GOUATKXBFMOMLD-UHFFFAOYSA-N 1-[[6-[[5-(1-methylpyrazol-4-yl)imidazol-1-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]-2,3-dihydro-1h-inden-2-ol Chemical compound C1=NN(C)C=C1C1=CN=CN1CC1=CC=C(N=C(NC2C3=CC=CC=C3CC2O)S2)C2=C1 GOUATKXBFMOMLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ONBRPHRGZDAUNZ-UHFFFAOYSA-N 1-[[[6-(imidazo[4,5-b]pyridin-3-ylmethyl)-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound N=1C2=CC=C(CN3C4=NC=CC=C4N=C3)C=C2SC=1NCC1(O)CCCCC1 ONBRPHRGZDAUNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UMTWSSRZFWIKIJ-YLJYHZDGSA-N 2-(dimethylamino)-1-[3-[[2-[[(1r,2r)-2-hydroxycyclohexyl]amino]-1,3-benzothiazol-6-yl]methyl]imidazo[4,5-b]pyridin-6-yl]ethanone Chemical compound C1=NC2=CC(C(=O)CN(C)C)=CN=C2N1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2N[C@@H]1CCCC[C@H]1O UMTWSSRZFWIKIJ-YLJYHZDGSA-N 0.000 claims 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IGHXEHXQOZIDTD-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[[2-[(2-hydroxycyclohexyl)amino]-1,3-benzothiazol-6-yl]methyl]benzimidazol-5-yl]oxyacetonitrile Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=CC=C(OCC#N)C=C2N=C1 IGHXEHXQOZIDTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IGHXEHXQOZIDTD-DYESRHJHSA-N 2-[1-[[2-[[(1r,2r)-2-hydroxycyclohexyl]amino]-1,3-benzothiazol-6-yl]methyl]benzimidazol-5-yl]oxyacetonitrile Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=CC=C(OCC#N)C=C2N=C1 IGHXEHXQOZIDTD-DYESRHJHSA-N 0.000 claims 1
- NWGWISADWXWMJJ-UHFFFAOYSA-N 2-[[4,7-difluoro-6-(imidazo[4,5-b]pyridin-3-ylmethyl)-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2F)=NC1=C(F)C=C2CN1C2=NC=CC=C2N=C1 NWGWISADWXWMJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZDNKFBJHRLAMBS-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-bromo-6-(imidazo[4,5-b]pyridin-3-ylmethyl)-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=C(Br)C=C2CN1C2=NC=CC=C2N=C1 ZDNKFBJHRLAMBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZTQGTDSHYYJPOK-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-chloro-6-[(6-morpholin-4-ylimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=C(Cl)C=C2CC1=CN=C2N1N=C(N1CCOCC1)C=C2 ZTQGTDSHYYJPOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SFXVOEKNFDNRKW-UHFFFAOYSA-N 2-[[5-fluoro-6-(imidazo[4,5-b]pyridin-3-ylmethyl)-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC(F)=C2CN1C2=NC=CC=C2N=C1 SFXVOEKNFDNRKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JVVGICYGJIFMQW-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylmethyl)-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CC1=CNC2=NC=CC=C12 JVVGICYGJIFMQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DRFSPYXJCMCENV-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-(4h-imidazo[1,2-a]benzimidazol-1-ylmethyl)-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CC1=CN=C2N1C1=CC=CC=C1N2 DRFSPYXJCMCENV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KKLRZTOURONSON-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-(imidazo[1,2-a]pyrazin-3-ylmethyl)-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound N=1C=C(N2C1C=NC=C2)CC2=CC1=C(N=C(S1)NC1C(CCCC1)O)C=C2 KKLRZTOURONSON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OFQLITHDMDHVSS-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylmethyl)-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CC1=CN=C2N1C=CC=C2 OFQLITHDMDHVSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OVFFQTKQASXSAI-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-(imidazo[1,2-b]pyridazin-3-ylmethyl)-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CC1=CN=C2N1N=CC=C2 OVFFQTKQASXSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AUPOBUMNCNWITJ-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-(imidazo[1,2-b]pyridazin-3-ylmethyl)-1,3-benzoxazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1NC(OC1=C2)=NC1=CC=C2CC1=CN=C2N1N=CC=C2 AUPOBUMNCNWITJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SRUQFXJKNIHZSV-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-(imidazo[2,1-b][1,3]thiazol-5-ylmethyl)-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CC1=CN=C2N1C=CS2 SRUQFXJKNIHZSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BOOWGQXDGUSFLL-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-(imidazo[4,5-b]pyridin-3-ylmethyl)-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]-1-methylcyclohexan-1-ol Chemical compound CC1(O)CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC=CC=C2N=C1 BOOWGQXDGUSFLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UPBQACCGDZGCBR-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-(imidazo[4,5-b]pyridin-3-ylmethyl)-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC=CC=C2N=C1 UPBQACCGDZGCBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UNGODVRJDXRURZ-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-(imidazo[4,5-b]pyridin-3-ylmethyl)-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC=CC=C2N=C1 UNGODVRJDXRURZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XHSWOKDJKWWDEB-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-(imidazo[4,5-b]pyridin-3-ylmethyl)-1,3-benzoxazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1NC(OC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC=CC=C2N=C1 XHSWOKDJKWWDEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VWMPIAAFVQRGLF-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-(imidazo[4,5-b]pyridin-3-ylmethyl)-[1,3]thiazolo[4,5-b]pyridin-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=NC=C2CN1C2=NC=CC=C2N=C1 VWMPIAAFVQRGLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KMGFNQOVZAISHI-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-(imidazo[4,5-c]pyridin-1-ylmethyl)-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=CC=NC=C2N=C1 KMGFNQOVZAISHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NMMIEKGAWCDNKW-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-(imidazo[4,5-c]pyridin-3-ylmethyl)-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=CN=CC=C2N=C1 NMMIEKGAWCDNKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DKZAYADRKHFCHT-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-(purin-9-ylmethyl)-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC=NC=C2N=C1 DKZAYADRKHFCHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NMJLYCAYGPSTEZ-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-(purin-9-ylmethyl)-1,3-benzoxazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1NC(OC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC=NC=C2N=C1 NMJLYCAYGPSTEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TVRMVNUMMKEJOB-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[(2-aminoimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound NC1=NC2=CC=CN=C2N1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2NC1CCCCC1O TVRMVNUMMKEJOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BEKDUIWQBTWKAP-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[(5,6-dichloroimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC(Cl)=C(Cl)C=C2N=C1 BEKDUIWQBTWKAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AQJHHSHCKOFLIN-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[(5,6-difluorobenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=CC(F)=C(F)C=C2N=C1 AQJHHSHCKOFLIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WWWOSLQKOUFWOR-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[(5,6-dimethoxybenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cycloheptan-1-ol Chemical compound C1=2C=C(OC)C(OC)=CC=2N=CN1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2NC1CCCCCC1O WWWOSLQKOUFWOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QLCATMIVQMNKCQ-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[(5,6-dimethoxybenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1=2C=C(OC)C(OC)=CC=2N=CN1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2NC1CCCCC1O QLCATMIVQMNKCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SWZBKJOIZWDPCK-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[(5,6-dimethoxybenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclopentan-1-ol Chemical compound C1=2C=C(OC)C(OC)=CC=2N=CN1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2NC1CCCC1O SWZBKJOIZWDPCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XEKRTDGSFPRMAS-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[(5,6-dimethoxybenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzoxazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1=2C=C(OC)C(OC)=CC=2N=CN1CC(C=C1O2)=CC=C1N=C2NC1CCCCC1O XEKRTDGSFPRMAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VQXWKQQMEPXYRJ-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[(5,6-dimethylbenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1=2C=C(C)C(C)=CC=2N=CN1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2NC1CCCCC1O VQXWKQQMEPXYRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CMEVTXHVHBLBPN-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[(5,7-dimethylbenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1=NC2=CC(C)=CC(C)=C2N1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2NC1CCCCC1O CMEVTXHVHBLBPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YOLNVXYHRKRYCZ-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[(5-bromo-6-methoxybenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1=NC=2C=C(Br)C(OC)=CC=2N1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2NC1CCCCC1O YOLNVXYHRKRYCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ALMRJRXXXGYEAP-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[(5-bromo-7-fluorobenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=C(F)C=C(Br)C=C2N=C1 ALMRJRXXXGYEAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SEGMAVYWLRSBGK-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[(5-bromo-7-methylbenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1=2C(C)=CC(Br)=CC=2N=CN1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2NC1CCCCC1O SEGMAVYWLRSBGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GSEOFMYVPLQFHN-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[(5-bromobenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=CC=C(Br)C=C2N=C1 GSEOFMYVPLQFHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LDWXEHSKWJSURY-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[(5-bromoimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC(Br)=CC=C2N=C1 LDWXEHSKWJSURY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OYFDTFWCVGOWOF-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[(5-ethenyl-7-fluorobenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=C(F)C=C(C=C)C=C2N=C1 OYFDTFWCVGOWOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PMLGUUZCYHJIDW-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[(5-ethenylbenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=CC=C(C=C)C=C2N=C1 PMLGUUZCYHJIDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IPKXGJGSTJVKJC-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[(5-ethoxybenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1=NC2=CC(OCC)=CC=C2N1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2NC1CCCCC1O IPKXGJGSTJVKJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UIMZLUFSWMHYFO-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[(5-ethynylbenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=CC=C(C#C)C=C2N=C1 UIMZLUFSWMHYFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MZEWZNHLWHFFJB-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[(5-fluorobenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=CC=C(F)C=C2N=C1 MZEWZNHLWHFFJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QUXSIXJDIWJADA-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[(5-fluoroimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CC1=CN=C2N1C(F)=CC=C2 QUXSIXJDIWJADA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YCIIELOLIWYVEH-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[(5-imidazol-1-ylbenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=CC=C(N3C=NC=C3)C=C2N=C1 YCIIELOLIWYVEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZVNKVLIYQDHLOP-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[(5-methoxybenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzoxazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1=NC2=CC(OC)=CC=C2N1CC(C=C1O2)=CC=C1N=C2NC1CCCCC1O ZVNKVLIYQDHLOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PCCSOHBSSCCHJF-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[(5-methoxyimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C12=NC(OC)=CC=C2N=CN1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2NC1CCCCC1O PCCSOHBSSCCHJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NRUODIJXQLWQCB-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[(5-methylbenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1=NC2=CC(C)=CC=C2N1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2NC1CCCCC1O NRUODIJXQLWQCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LFXDRQGIXDOYOB-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[(5-methylsulfonylbenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1=NC2=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C2N1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2NC1CCCCC1O LFXDRQGIXDOYOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XNEIAVOFSZLYNR-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[(5-methylsulfonylimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C12=NC(S(=O)(=O)C)=CC=C2N=CN1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2NC1CCCCC1O XNEIAVOFSZLYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LBMWATWTAPWNJR-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[(5-morpholin-4-ylbenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=CC=C(N3CCOCC3)C=C2N=C1 LBMWATWTAPWNJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YOSCZGSKADBKJH-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[(5-pyrazol-1-ylbenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=CC=C(N3N=CC=C3)C=C2N=C1 YOSCZGSKADBKJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NWDDKKFPATVNQZ-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[(6-bromo-5-methoxybenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1=2C=C(Br)C(OC)=CC=2N=CN1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2NC1CCCCC1O NWDDKKFPATVNQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BWCCVZDKIIPWCL-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[(6-bromo-5-methoxyimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1=NC=2C=C(Br)C(OC)=NC=2N1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2NC1CCCCC1O BWCCVZDKIIPWCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NIRYQGBZTDCLFE-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[(6-bromobenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=CC(Br)=CC=C2N=C1 NIRYQGBZTDCLFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DGFSZEZXUIYAMO-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[(6-bromoimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CC1=CN=C2N1N=C(Br)C=C2 DGFSZEZXUIYAMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LYUIRJQDPBKHQL-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[(6-bromoimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC=C(Br)C=C2N=C1 LYUIRJQDPBKHQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RJXTZKYLWHVCEZ-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[(6-bromoimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzoxazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1NC(OC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC=C(Br)C=C2N=C1 RJXTZKYLWHVCEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PASNSACSNNWLEM-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[(6-chloroimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CC1=CN=C2N1N=C(Cl)C=C2 PASNSACSNNWLEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WKYZEANVYDCMTP-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[(6-chloroimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC=C(Cl)C=C2N=C1 WKYZEANVYDCMTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BNQPXMXPCACSIB-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[(6-cyclopropylimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC=C(C3CC3)C=C2N=C1 BNQPXMXPCACSIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GSSHIQPGDOQXQP-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[(6-ethenylimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC=C(C=C)C=C2N=C1 GSSHIQPGDOQXQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZNJRLENSVYPIFL-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[(6-ethylimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1=NC2=CC(CC)=CN=C2N1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2NC1CCCCC1O ZNJRLENSVYPIFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QHUAZXOWXYBXEY-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[(6-ethynylimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC=C(C#C)C=C2N=C1 QHUAZXOWXYBXEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- USXOAMUOUBJHSC-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[(6-fluoroimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzoxazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1NC(OC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC=C(F)C=C2N=C1 USXOAMUOUBJHSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZTXPCPFDGSXYCJ-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[(6-iodoimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC=C(I)C=C2N=C1 ZTXPCPFDGSXYCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NVIQYEFOKOJNKG-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[(6-methoxybenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzoxazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C12=CC(OC)=CC=C2N=CN1CC(C=C1O2)=CC=C1N=C2NC1CCCCC1O NVIQYEFOKOJNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VJBUHJCEPZQLKK-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[(6-methoxyimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound N12C=C(OC)C=CC2=NC=C1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2NC1CCCCC1O VJBUHJCEPZQLKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NRGBVKJJUHGNBE-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[(6-methoxyimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound N12N=C(OC)C=CC2=NC=C1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2NC1CCCCC1O NRGBVKJJUHGNBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QOLYAGXAGUVIJY-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[(6-methylsulfanylimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1=NC2=CC(SC)=CN=C2N1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2NC1CCCCC1O QOLYAGXAGUVIJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MTLGTTATHZIGLM-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[(6-methylsulfonylbenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C12=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C2N=CN1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2NC1CCCCC1O MTLGTTATHZIGLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VTOINJGJYCTCDS-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[(6-methylsulfonylimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1=NC2=CC(S(=O)(=O)C)=CN=C2N1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2NC1CCCCC1O VTOINJGJYCTCDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LJKDHKNHGWLVOW-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[(6-morpholin-4-ylimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CC1=CN=C2N1N=C(N1CCOCC1)C=C2 LJKDHKNHGWLVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ANMFHHANRBXAHJ-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[(6-morpholin-4-ylimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC=C(N3CCOCC3)C=C2N=C1 ANMFHHANRBXAHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UYTXSEQLFKUCLP-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[(6-pyrazol-1-ylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CC1=CN=C2N1C=C(N1N=CC=C1)C=C2 UYTXSEQLFKUCLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FPFGJZQIELQRRM-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[(6-pyrazol-1-ylimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC=C(N3N=CC=C3)C=C2N=C1 FPFGJZQIELQRRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OWSYRBBGVYDNEV-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[(6-pyridin-3-ylimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC=C(C=3C=NC=CC=3)C=C2N=C1 OWSYRBBGVYDNEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GVAWUOXCYPOHSC-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[(7-ethenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CC1=CN=C2N1C=CC(C=C)=C2 GVAWUOXCYPOHSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YOLZHHCXDQWJAZ-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[(7-methoxyimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C=1N=C2C=C(OC)C=CN2C=1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2NC1CCCCC1O YOLZHHCXDQWJAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FSYDGSBLWQOAOT-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[(7-morpholin-4-ylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CC1=CN=C2N1C=CC(N1CCOCC1)=C2 FSYDGSBLWQOAOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IWSMPKPDHBTJQQ-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[(7-pyrazol-1-ylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CC1=CN=C2N1C=CC(N1N=CC=C1)=C2 IWSMPKPDHBTJQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NBMVGLGACQEAGS-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[[2-(trifluoromethyl)purin-9-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC(C(F)(F)F)=NC=C2N=C1 NBMVGLGACQEAGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PFFVLZFLNGFWCS-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[[4-(1-methylpyrazol-4-yl)imidazol-1-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1=NN(C)C=C1C(N=C1)=CN1CC1=CC=C(N=C(NC2C(CCCC2)O)S2)C2=C1 PFFVLZFLNGFWCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QXJPMXSQBYXTMC-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[[4-(1-methylpyrazol-4-yl)imidazol-1-yl]methyl]-1,3-benzoxazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1=NN(C)C=C1C(N=C1)=CN1CC1=CC=C(N=C(NC2C(CCCC2)O)O2)C2=C1 QXJPMXSQBYXTMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YBYGVDRRNDUZAR-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[[5-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)benzimidazol-1-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=CC=C(C=3CCNCC=3)C=C2N=C1 YBYGVDRRNDUZAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KHWOGIBFKBMEMB-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[[5-(1,2,4-triazol-1-yl)benzimidazol-1-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=CC=C(N3N=CN=C3)C=C2N=C1 KHWOGIBFKBMEMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SCHHIURSXLJOJD-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[[5-(1h-pyrazol-5-yl)benzimidazol-1-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=CC=C(C3=NNC=C3)C=C2N=C1 SCHHIURSXLJOJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TUAHPMBQYLDNLM-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[[5-(2-hydroxyethoxy)benzimidazol-1-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1=NC2=CC(OCCO)=CC=C2N1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2NC1CCCCC1O TUAHPMBQYLDNLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DHULSKZLTBPDMT-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[[5-(2-methyltetrazol-5-yl)benzimidazol-1-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound CN1N=NC(C=2C=C3N=CN(CC=4C=C5SC(NC6C(CCCC6)O)=NC5=CC=4)C3=CC=2)=N1 DHULSKZLTBPDMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TZPZDQPRKNFVFD-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[[5-(2-morpholin-4-ylethoxy)benzimidazol-1-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=CC=C(OCCN3CCOCC3)C=C2N=C1 TZPZDQPRKNFVFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BRFVKZHLBDEXON-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[[5-(3,6-dihydro-2h-pyran-4-yl)-7-fluorobenzimidazol-1-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=C(F)C=C(C=3CCOCC=3)C=C2N=C1 BRFVKZHLBDEXON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AYOVJIOUBUCUIO-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[[5-(3,6-dihydro-2h-pyran-4-yl)benzimidazol-1-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=CC=C(C=3CCOCC=3)C=C2N=C1 AYOVJIOUBUCUIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VIWRIEUBXDNHKO-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[[5-(cyclohexen-1-yl)benzimidazol-1-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=CC=C(C=3CCCCC=3)C=C2N=C1 VIWRIEUBXDNHKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MBOWAMBYGZLHMR-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[[5-(oxetan-3-yloxy)benzimidazol-1-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=CC=C(OC3COC3)C=C2N=C1 MBOWAMBYGZLHMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VQNDUYIKUOKUHV-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[[5-(trifluoromethoxy)benzimidazol-1-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=CC=C(OC(F)(F)F)C=C2N=C1 VQNDUYIKUOKUHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VJNDUIFDHUIZCF-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[[5-(trifluoromethyl)benzimidazol-1-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=CC=C(C(F)(F)F)C=C2N=C1 VJNDUIFDHUIZCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OHCCZARVEWQRKP-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[[5-[1-methyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-4-yl]benzimidazol-1-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound FC(F)(F)C1=NN(C)C=C1C1=CC=C(N(CC=2C=C3SC(NC4C(CCCC4)O)=NC3=CC=2)C=N2)C2=C1 OHCCZARVEWQRKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XBVXMKBQERTXDV-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[[6-(1,2,4-triazol-1-yl)imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC=C(N3N=CN=C3)C=C2N=C1 XBVXMKBQERTXDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BJXGWXSWPJOMJW-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[[6-(1-hydroxyethyl)imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1=NC2=CC(C(O)C)=CN=C2N1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2NC1CCCCC1O BJXGWXSWPJOMJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FYTUZUJHDDNATD-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[[6-(2-hydroxypropan-2-yl)imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1=NC2=CC(C(C)(O)C)=CN=C2N1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2NC1CCCCC1O FYTUZUJHDDNATD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GANWDCBZWPJSTP-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[[6-(2h-tetrazol-5-yl)imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC=C(C3=NNN=N3)C=C2N=C1 GANWDCBZWPJSTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UOUIXQRWANHMDG-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[[6-(3-hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1=NC2=CC(C#CC(C)(O)C)=CN=C2N1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2NC1CCCCC1O UOUIXQRWANHMDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZRGZRWVXOLSCJY-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[[6-(4-methylpiperazin-1-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=NN2C(CC=3C=C4SC(NC5C(CCCC5)O)=NC4=CC=3)=CN=C2C=C1 ZRGZRWVXOLSCJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MCDBPCCZIHTZGQ-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[[6-(aminomethyl)imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1=NC2=CC(CN)=CN=C2N1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2NC1CCCCC1O MCDBPCCZIHTZGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HSYCUJSCOUQBFG-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[[6-(hydroxymethyl)imidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound N12N=C(CO)C=CC2=NC=C1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2NC1CCCCC1O HSYCUJSCOUQBFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IIZJMWUPABCNQB-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[[6-(hydroxymethyl)imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1=NC2=CC(CO)=CN=C2N1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2NC1CCCCC1O IIZJMWUPABCNQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JSOLSAVZJMUNSX-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[[6-(methylsulfanylmethyl)imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1=NC2=CC(CSC)=CN=C2N1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2NC1CCCCC1O JSOLSAVZJMUNSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ARPTUKPUVFAFDP-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[[6-(morpholin-4-ylmethyl)imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC=C(CN3CCOCC3)C=C2N=C1 ARPTUKPUVFAFDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GAXMSUGQADXPDK-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[[6-(trifluoromethyl)imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC=C(C(F)(F)F)C=C2N=C1 GAXMSUGQADXPDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CCMTXBVIGROOOG-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[[7-(1,2,4-triazol-1-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CC1=CN=C2N1C=CC(N1N=CN=C1)=C2 CCMTXBVIGROOOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TUBXOBXPCOWDMQ-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[[7-(2-methoxyethoxy)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C=1N=C2C=C(OCCOC)C=CN2C=1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2NC1CCCCC1O TUBXOBXPCOWDMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ANIUPCVLIORXEA-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[[7-(4-methylpiperazin-1-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC2=NC=C(CC=3C=C4SC(NC5C(CCCC5)O)=NC4=CC=3)N2C=C1 ANIUPCVLIORXEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WECXRAJFNLZUNF-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[[7-(N-hydroxy-C-methylcarbonimidoyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C=1N=C2C=C(C(=NO)C)C=CN2C=1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2NC1CCCCC1O WECXRAJFNLZUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JQXWQIXHCUIHMD-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[[7-(triazol-1-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CC1=CN=C2N1C=CC(N1N=NC=C1)=C2 JQXWQIXHCUIHMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HADGQQBSDGCSQD-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[[7-(triazol-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CC1=CN=C2N1C=CC(N1N=CC=N1)=C2 HADGQQBSDGCSQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YCJPECKKCSFKFG-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[methoxy(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C=1NC2=NC=CC=C2C=1C(OC)C(C=C1S2)=CC=C1N=C2NC1CCCCC1O YCJPECKKCSFKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JJKMXXZEHUJYON-UHFFFAOYSA-N 2-[[7-fluoro-6-(imidazo[4,5-b]pyridin-3-ylmethyl)-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2F)=NC1=CC=C2CN1C2=NC=CC=C2N=C1 JJKMXXZEHUJYON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- POROCIZVRRQUBL-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-2-[[6-(imidazo[4,5-b]pyridin-3-ylmethyl)-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]ethanol Chemical compound N=1C2=CC=C(CN3C4=NC=CC=C4N=C3)C=C2SC=1NC(CO)C1CCCCC1 POROCIZVRRQUBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GOWBITABVGUPRO-UHFFFAOYSA-N 3-[1-[[2-[(2-hydroxycyclohexyl)amino]-1,3-benzothiazol-6-yl]methyl]benzimidazol-5-yl]prop-2-enoic acid Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=CC=C(C=CC(O)=O)C=C2N=C1 GOWBITABVGUPRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CZOTVPVOUYQFMO-UHFFFAOYSA-N 3-[[2-[(2-hydroxycyclohexyl)amino]-1,3-benzothiazol-6-yl]methyl]-5-methoxyimidazo[4,5-b]pyridine-6-carbonitrile Chemical compound C1=NC=2C=C(C#N)C(OC)=NC=2N1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2NC1CCCCC1O CZOTVPVOUYQFMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BOQFCZGOJNATHK-UHFFFAOYSA-N 3-[[2-[(2-hydroxycyclohexyl)amino]-1,3-benzothiazol-6-yl]methyl]-6-methoxybenzimidazole-5-carbonitrile Chemical compound C1=2C=C(C#N)C(OC)=CC=2N=CN1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2NC1CCCCC1O BOQFCZGOJNATHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PWHWPHYEBPVHED-UHFFFAOYSA-N 3-[[2-[(2-hydroxycyclohexyl)amino]-1,3-benzothiazol-6-yl]methyl]-n,n-dimethylimidazo[4,5-b]pyridine-6-carboxamide Chemical compound C1=NC2=CC(C(=O)N(C)C)=CN=C2N1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2NC1CCCCC1O PWHWPHYEBPVHED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IQAMFBVJCYAUBH-UHFFFAOYSA-N 3-[[2-[(2-hydroxycyclohexyl)amino]-1,3-benzothiazol-6-yl]methyl]-n-methylimidazo[1,2-b]pyridazine-6-carboxamide Chemical compound N12N=C(C(=O)NC)C=CC2=NC=C1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2NC1CCCCC1O IQAMFBVJCYAUBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CKIIHYWTCUAAOZ-UHFFFAOYSA-N 3-[[2-[(2-hydroxycyclohexyl)amino]-1,3-benzothiazol-6-yl]methyl]-n-methylimidazo[4,5-b]pyridine-6-carboxamide Chemical compound C1=NC2=CC(C(=O)NC)=CN=C2N1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2NC1CCCCC1O CKIIHYWTCUAAOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OPBBGEMAKXBPJQ-UHFFFAOYSA-N 3-[[2-[(2-hydroxycyclohexyl)amino]-1,3-benzothiazol-6-yl]methyl]benzimidazole-5-carbonitrile Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=CC(C#N)=CC=C2N=C1 OPBBGEMAKXBPJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IZOOCFRYSKIFNW-UHFFFAOYSA-N 3-[[2-[(2-hydroxycyclohexyl)amino]-1,3-benzothiazol-6-yl]methyl]imidazo[1,2-a]pyridine-7-carbonitrile Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CC1=CN=C2N1C=CC(C#N)=C2 IZOOCFRYSKIFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JWHLMCWOYWZLBH-UHFFFAOYSA-N 3-[[2-[(2-hydroxycyclohexyl)amino]-1,3-benzothiazol-6-yl]methyl]imidazo[1,2-b]pyridazine-6-carbonitrile Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CC1=CN=C2N1N=C(C#N)C=C2 JWHLMCWOYWZLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- COGBZRXSQDXSOR-UHFFFAOYSA-N 3-[[2-[(2-hydroxycyclohexyl)amino]-1,3-benzothiazol-6-yl]methyl]imidazo[4,5-b]pyridine-5,6-dicarbonitrile Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC(C#N)=C(C#N)C=C2N=C1 COGBZRXSQDXSOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FCSITBKXLSKSIB-UHFFFAOYSA-N 3-[[2-[(2-hydroxycyclohexyl)amino]-1,3-benzothiazol-6-yl]methyl]imidazo[4,5-b]pyridine-5-carbonitrile Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC(C#N)=CC=C2N=C1 FCSITBKXLSKSIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LKXWRKOWURMBEF-UHFFFAOYSA-N 3-[[2-[(2-hydroxycyclohexyl)amino]-1,3-benzothiazol-6-yl]methyl]imidazo[4,5-b]pyridine-6-carbonitrile Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC=C(C#N)C=C2N=C1 LKXWRKOWURMBEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JUZCIYUGPLYVMR-UHFFFAOYSA-N 3-[[2-[(2-hydroxycyclohexyl)amino]-1,3-benzothiazol-6-yl]methyl]imidazo[4,5-b]pyridine-6-carboxylic acid Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC=C(C(O)=O)C=C2N=C1 JUZCIYUGPLYVMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ANTCGVRJWRUCMF-UHFFFAOYSA-N 3-[[2-[(2-hydroxycyclohexyl)amino]-1,3-benzoxazol-6-yl]methyl]imidazo[4,5-b]pyridine-6-carbonitrile Chemical compound OC1CCCCC1NC(OC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC=C(C#N)C=C2N=C1 ANTCGVRJWRUCMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YVJYGOGREMEPPN-DLBZAZTESA-N 3-[[2-[[(1r,2r)-2-(hydroxymethyl)cyclohexyl]amino]-1,3-benzothiazol-6-yl]methyl]imidazo[4,5-b]pyridine-6-carbonitrile Chemical compound OC[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC=C(C#N)C=C2N=C1 YVJYGOGREMEPPN-DLBZAZTESA-N 0.000 claims 1
- BOQFCZGOJNATHK-OXQOHEQNSA-N 3-[[2-[[(1r,2r)-2-hydroxycyclohexyl]amino]-1,3-benzothiazol-6-yl]methyl]-6-methoxybenzimidazole-5-carbonitrile Chemical compound C1=2C=C(C#N)C(OC)=CC=2N=CN1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2N[C@@H]1CCCC[C@H]1O BOQFCZGOJNATHK-OXQOHEQNSA-N 0.000 claims 1
- PWHWPHYEBPVHED-VQIMIIECSA-N 3-[[2-[[(1r,2r)-2-hydroxycyclohexyl]amino]-1,3-benzothiazol-6-yl]methyl]-n,n-dimethylimidazo[4,5-b]pyridine-6-carboxamide Chemical compound C1=NC2=CC(C(=O)N(C)C)=CN=C2N1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2N[C@@H]1CCCC[C@H]1O PWHWPHYEBPVHED-VQIMIIECSA-N 0.000 claims 1
- IQAMFBVJCYAUBH-CRAIPNDOSA-N 3-[[2-[[(1r,2r)-2-hydroxycyclohexyl]amino]-1,3-benzothiazol-6-yl]methyl]-n-methylimidazo[1,2-b]pyridazine-6-carboxamide Chemical compound N12N=C(C(=O)NC)C=CC2=NC=C1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2N[C@@H]1CCCC[C@H]1O IQAMFBVJCYAUBH-CRAIPNDOSA-N 0.000 claims 1
- CKIIHYWTCUAAOZ-CRAIPNDOSA-N 3-[[2-[[(1r,2r)-2-hydroxycyclohexyl]amino]-1,3-benzothiazol-6-yl]methyl]-n-methylimidazo[4,5-b]pyridine-6-carboxamide Chemical compound C1=NC2=CC(C(=O)NC)=CN=C2N1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2N[C@@H]1CCCC[C@H]1O CKIIHYWTCUAAOZ-CRAIPNDOSA-N 0.000 claims 1
- OPBBGEMAKXBPJQ-YLJYHZDGSA-N 3-[[2-[[(1r,2r)-2-hydroxycyclohexyl]amino]-1,3-benzothiazol-6-yl]methyl]benzimidazole-5-carbonitrile Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=CC(C#N)=CC=C2N=C1 OPBBGEMAKXBPJQ-YLJYHZDGSA-N 0.000 claims 1
- IZOOCFRYSKIFNW-IEBWSBKVSA-N 3-[[2-[[(1r,2r)-2-hydroxycyclohexyl]amino]-1,3-benzothiazol-6-yl]methyl]imidazo[1,2-a]pyridine-7-carbonitrile Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CC1=CN=C2N1C=CC(C#N)=C2 IZOOCFRYSKIFNW-IEBWSBKVSA-N 0.000 claims 1
- JWHLMCWOYWZLBH-SJLPKXTDSA-N 3-[[2-[[(1r,2r)-2-hydroxycyclohexyl]amino]-1,3-benzothiazol-6-yl]methyl]imidazo[1,2-b]pyridazine-6-carbonitrile Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CC1=CN=C2N1N=C(C#N)C=C2 JWHLMCWOYWZLBH-SJLPKXTDSA-N 0.000 claims 1
- COGBZRXSQDXSOR-DNVCBOLYSA-N 3-[[2-[[(1r,2r)-2-hydroxycyclohexyl]amino]-1,3-benzothiazol-6-yl]methyl]imidazo[4,5-b]pyridine-5,6-dicarbonitrile Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC(C#N)=C(C#N)C=C2N=C1 COGBZRXSQDXSOR-DNVCBOLYSA-N 0.000 claims 1
- FCSITBKXLSKSIB-CRAIPNDOSA-N 3-[[2-[[(1r,2r)-2-hydroxycyclohexyl]amino]-1,3-benzothiazol-6-yl]methyl]imidazo[4,5-b]pyridine-5-carbonitrile Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC(C#N)=CC=C2N=C1 FCSITBKXLSKSIB-CRAIPNDOSA-N 0.000 claims 1
- LKXWRKOWURMBEF-CRAIPNDOSA-N 3-[[2-[[(1r,2r)-2-hydroxycyclohexyl]amino]-1,3-benzothiazol-6-yl]methyl]imidazo[4,5-b]pyridine-6-carbonitrile Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC=C(C#N)C=C2N=C1 LKXWRKOWURMBEF-CRAIPNDOSA-N 0.000 claims 1
- JUZCIYUGPLYVMR-RHSMWYFYSA-N 3-[[2-[[(1r,2r)-2-hydroxycyclohexyl]amino]-1,3-benzothiazol-6-yl]methyl]imidazo[4,5-b]pyridine-6-carboxylic acid Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC=C(C(O)=O)C=C2N=C1 JUZCIYUGPLYVMR-RHSMWYFYSA-N 0.000 claims 1
- ANTCGVRJWRUCMF-CRAIPNDOSA-N 3-[[2-[[(1r,2r)-2-hydroxycyclohexyl]amino]-1,3-benzoxazol-6-yl]methyl]imidazo[4,5-b]pyridine-6-carbonitrile Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(OC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC=C(C#N)C=C2N=C1 ANTCGVRJWRUCMF-CRAIPNDOSA-N 0.000 claims 1
- YVJYGOGREMEPPN-UHFFFAOYSA-N 3-[[2-[[2-(hydroxymethyl)cyclohexyl]amino]-1,3-benzothiazol-6-yl]methyl]imidazo[4,5-b]pyridine-6-carbonitrile Chemical compound OCC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC=C(C#N)C=C2N=C1 YVJYGOGREMEPPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XRHBJZDMGZZWBO-UHFFFAOYSA-N 3-[[6-[(5-ethenylbenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexane-1,2-diol Chemical compound OC1C(O)CCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=CC=C(C=C)C=C2N=C1 XRHBJZDMGZZWBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MSJYLMCRIKGLEQ-UHFFFAOYSA-N 3-[[6-[(5-methoxybenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexane-1,2-diol Chemical compound C1=NC2=CC(OC)=CC=C2N1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2NC1CCCC(O)C1O MSJYLMCRIKGLEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AGRAKNMYKAASSB-UHFFFAOYSA-N 3-[[6-[(5-morpholin-4-ylbenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexane-1,2-diol Chemical compound OC1C(O)CCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=CC=C(N3CCOCC3)C=C2N=C1 AGRAKNMYKAASSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ICNOGOOVAJXUPV-UHFFFAOYSA-N 3-[[6-[[5-(2-methyltetrazol-5-yl)benzimidazol-1-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexane-1,2-diol Chemical compound CN1N=NC(C=2C=C3N=CN(CC=4C=C5SC(NC6C(C(O)CCC6)O)=NC5=CC=4)C3=CC=2)=N1 ICNOGOOVAJXUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ASWPTVQVILCEGY-UHFFFAOYSA-N 3-[[6-[[5-(oxetan-3-yloxy)benzimidazol-1-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexane-1,2-diol Chemical compound OC1C(O)CCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=CC=C(OC3COC3)C=C2N=C1 ASWPTVQVILCEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QVZIOQTUFYZNFY-UHFFFAOYSA-N 3-[[6-[[6-(1,2,4-triazol-1-yl)imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexane-1,2-diol Chemical compound OC1C(O)CCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC=C(N3N=CN=C3)C=C2N=C1 QVZIOQTUFYZNFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FZZPGEYDFNSSEV-UHFFFAOYSA-N 3-[[6-[[7-(triazol-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexane-1,2-diol Chemical compound OC1C(O)CCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CC1=CN=C2N1C=CC(N1N=CC=N1)=C2 FZZPGEYDFNSSEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AMVBHXLBTQJWAY-UHFFFAOYSA-N 3-amino-1-[[2-[(2-hydroxycyclohexyl)amino]-1,3-benzothiazol-6-yl]methyl]pyrazin-2-one Chemical compound O=C1C(N)=NC=CN1CC1=CC=C(N=C(NC2C(CCCC2)O)S2)C2=C1 AMVBHXLBTQJWAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AMVBHXLBTQJWAY-TZMCWYRMSA-N 3-amino-1-[[2-[[(1r,2r)-2-hydroxycyclohexyl]amino]-1,3-benzothiazol-6-yl]methyl]pyrazin-2-one Chemical compound O=C1C(N)=NC=CN1CC1=CC=C(N=C(N[C@H]2[C@@H](CCCC2)O)S2)C2=C1 AMVBHXLBTQJWAY-TZMCWYRMSA-N 0.000 claims 1
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- MSDBWUQBDFKYLO-UHFFFAOYSA-N 6-[(5,6-dimethoxybenzimidazol-1-yl)methyl]-n-(2-ethoxyphenyl)-1,3-benzothiazol-2-amine Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=CC(OC)=C(OC)C=C2N=C1 MSDBWUQBDFKYLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YYXPGCYQCBHPCE-UHFFFAOYSA-N 6-[(5,6-dimethoxybenzimidazol-1-yl)methyl]-n-(2-methoxyphenyl)-1,3-benzothiazol-2-amine Chemical compound COC1=CC=CC=C1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=CC(OC)=C(OC)C=C2N=C1 YYXPGCYQCBHPCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OBEHMZWSIHENRG-UHFFFAOYSA-N 6-[(5,6-dimethoxybenzimidazol-1-yl)methyl]-n-(2-morpholin-4-ylethyl)-1,3-benzothiazol-2-amine Chemical compound C1=2C=C(OC)C(OC)=CC=2N=CN1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2NCCN1CCOCC1 OBEHMZWSIHENRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BCKPNGCZLFSSSP-UHFFFAOYSA-N 6-[(5,6-dimethoxybenzimidazol-1-yl)methyl]-n-(oxolan-2-ylmethyl)-1,3-benzothiazol-2-amine Chemical compound C1=2C=C(OC)C(OC)=CC=2N=CN1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2NCC1CCCO1 BCKPNGCZLFSSSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NHLXSNCLUZHAJN-UHFFFAOYSA-N 6-[(5,6-dimethoxybenzimidazol-1-yl)methyl]-n-(oxolan-3-yl)-1,3-benzothiazol-2-amine Chemical compound C1=2C=C(OC)C(OC)=CC=2N=CN1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2NC1CCOC1 NHLXSNCLUZHAJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BBOYLZFODBBWFV-UHFFFAOYSA-N 6-[(5,6-dimethoxybenzimidazol-1-yl)methyl]-n-(pyridin-2-ylmethyl)-1,3-benzothiazol-2-amine Chemical compound C1=2C=C(OC)C(OC)=CC=2N=CN1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2NCC1=CC=CC=N1 BBOYLZFODBBWFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LDNPGORKSVZZLO-UHFFFAOYSA-N 6-[(5,6-dimethoxybenzimidazol-1-yl)methyl]-n-(pyridin-4-ylmethyl)-1,3-benzothiazol-2-amine Chemical compound C1=2C=C(OC)C(OC)=CC=2N=CN1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2NCC1=CC=NC=C1 LDNPGORKSVZZLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BCKPNGCZLFSSSP-OAHLLOKOSA-N 6-[(5,6-dimethoxybenzimidazol-1-yl)methyl]-n-[[(2r)-oxolan-2-yl]methyl]-1,3-benzothiazol-2-amine Chemical compound C1=2C=C(OC)C(OC)=CC=2N=CN1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2NC[C@H]1CCCO1 BCKPNGCZLFSSSP-OAHLLOKOSA-N 0.000 claims 1
- FBFUOMRPTMYFCQ-UHFFFAOYSA-N 6-[(5,6-dimethoxybenzimidazol-1-yl)methyl]-n-phenyl-1,3-benzothiazol-2-amine Chemical compound C1=2C=C(OC)C(OC)=CC=2N=CN1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2NC1=CC=CC=C1 FBFUOMRPTMYFCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NWJVRGVANQQAKG-UHFFFAOYSA-N 6-[(6-fluoroimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl]-n-(2-methoxyphenyl)-1,3-benzothiazol-2-amine Chemical compound COC1=CC=CC=C1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC=C(F)C=C2N=C1 NWJVRGVANQQAKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QZZDMOMGJHRYKL-UHFFFAOYSA-N 6-[(6-fluoroimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl]-n-(2-methylsulfanylcyclohexyl)-1,3-benzothiazol-2-amine Chemical compound CSC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC=C(F)C=C2N=C1 QZZDMOMGJHRYKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QZZDMOMGJHRYKL-CRAIPNDOSA-N 6-[(6-fluoroimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl]-n-[(1r,2r)-2-methylsulfanylcyclohexyl]-1,3-benzothiazol-2-amine Chemical compound CS[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC=C(F)C=C2N=C1 QZZDMOMGJHRYKL-CRAIPNDOSA-N 0.000 claims 1
- YXCONWYXKVFQBT-UHFFFAOYSA-N 6-[(6-fluoroimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl]-n-phenyl-1,3-benzothiazol-2-amine Chemical compound C1=NC2=CC(F)=CN=C2N1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2NC1=CC=CC=C1 YXCONWYXKVFQBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YTGOXKUWSHZWKC-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-1-[[2-[(2-hydroxycyclohexyl)amino]-1,3-benzoxazol-6-yl]methyl]benzimidazole-5-carbonitrile Chemical compound OC1CCCCC1NC(OC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=CC(Cl)=C(C#N)C=C2N=C1 YTGOXKUWSHZWKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YTGOXKUWSHZWKC-OXQOHEQNSA-N 6-chloro-1-[[2-[[(1r,2r)-2-hydroxycyclohexyl]amino]-1,3-benzoxazol-6-yl]methyl]benzimidazole-5-carbonitrile Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(OC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=CC(Cl)=C(C#N)C=C2N=C1 YTGOXKUWSHZWKC-OXQOHEQNSA-N 0.000 claims 1
- XFKSFZFBKWCWMT-UHFFFAOYSA-N 7-fluoro-1-[[2-[(2-hydroxycyclohexyl)amino]-1,3-benzothiazol-6-yl]methyl]benzimidazole-5-carbonitrile Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=C(F)C=C(C#N)C=C2N=C1 XFKSFZFBKWCWMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XFKSFZFBKWCWMT-VQIMIIECSA-N 7-fluoro-1-[[2-[[(1r,2r)-2-hydroxycyclohexyl]amino]-1,3-benzothiazol-6-yl]methyl]benzimidazole-5-carbonitrile Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=C(F)C=C(C#N)C=C2N=C1 XFKSFZFBKWCWMT-VQIMIIECSA-N 0.000 claims 1
- 208000031261 Acute myeloid leukaemia Diseases 0.000 claims 1
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010002556 Ankylosing Spondylitis Diseases 0.000 claims 1
- 201000001320 Atherosclerosis Diseases 0.000 claims 1
- 206010005949 Bone cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000003174 Brain Neoplasms Diseases 0.000 claims 1
- 206010006448 Bronchiolitis Diseases 0.000 claims 1
- UAPZHICZSUFRCF-SAZUREKKSA-N C1C[C@@H](CO)CC[C@@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC=C(F)C=C2N=C1 Chemical compound C1C[C@@H](CO)CC[C@@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC=C(F)C=C2N=C1 UAPZHICZSUFRCF-SAZUREKKSA-N 0.000 claims 1
- UAPZHICZSUFRCF-AKAXFMLLSA-N C1C[C@@H](CO)CC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC=C(F)C=C2N=C1 Chemical compound C1C[C@@H](CO)CC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC=C(F)C=C2N=C1 UAPZHICZSUFRCF-AKAXFMLLSA-N 0.000 claims 1
- 208000006545 Chronic Obstructive Pulmonary Disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010009944 Colon cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000001333 Colorectal Neoplasms Diseases 0.000 claims 1
- 208000011231 Crohn disease Diseases 0.000 claims 1
- 201000009273 Endometriosis Diseases 0.000 claims 1
- 208000032027 Essential Thrombocythemia Diseases 0.000 claims 1
- 206010051066 Gastrointestinal stromal tumour Diseases 0.000 claims 1
- 201000010915 Glioblastoma multiforme Diseases 0.000 claims 1
- 208000009329 Graft vs Host Disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000017604 Hodgkin disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000021519 Hodgkin lymphoma Diseases 0.000 claims 1
- 208000010747 Hodgkins lymphoma Diseases 0.000 claims 1
- 206010048643 Hypereosinophilic syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 206010061598 Immunodeficiency Diseases 0.000 claims 1
- 208000029462 Immunodeficiency disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000007766 Kaposi sarcoma Diseases 0.000 claims 1
- 208000008839 Kidney Neoplasms Diseases 0.000 claims 1
- 239000005517 L01XE01 - Imatinib Substances 0.000 claims 1
- 241000208202 Linaceae Species 0.000 claims 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 claims 1
- 206010025323 Lymphomas Diseases 0.000 claims 1
- 208000034578 Multiple myelomas Diseases 0.000 claims 1
- ZMDJMJBXBNUFDH-UHFFFAOYSA-N N-[2-[[6-(imidazo[4,5-b]pyridin-3-ylmethyl)-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexylidene]hydroxylamine Chemical compound ON=C1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC=CC=C2N=C1 ZMDJMJBXBNUFDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RRISLMYETXDNIU-HYBUGGRVSA-N O[C@H]1[C@@H](CCCC1)NC=1SC2=C(N1)C=CC(=C2)CN2C=NC1=C2C=CC(=C1)N1CCCCC1 Chemical compound O[C@H]1[C@@H](CCCC1)NC=1SC2=C(N1)C=CC(=C2)CN2C=NC1=C2C=CC(=C1)N1CCCCC1 RRISLMYETXDNIU-HYBUGGRVSA-N 0.000 claims 1
- 206010033128 Ovarian cancer Diseases 0.000 claims 1
- 206010061902 Pancreatic neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 108091000080 Phosphotransferase Proteins 0.000 claims 1
- 206010060862 Prostate cancer Diseases 0.000 claims 1
- 201000004681 Psoriasis Diseases 0.000 claims 1
- 201000001263 Psoriatic Arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 208000036824 Psoriatic arthropathy Diseases 0.000 claims 1
- 206010052779 Transplant rejections Diseases 0.000 claims 1
- 206010067584 Type 1 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 1
- 206010052428 Wound Diseases 0.000 claims 1
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 claims 1
- FFZJIIJMHVVTHO-JKSUJKDBSA-N [(1r,2r)-2-[[6-(imidazo[4,5-b]pyridin-3-ylmethyl)-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexyl]methanol Chemical compound OC[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC=CC=C2N=C1 FFZJIIJMHVVTHO-JKSUJKDBSA-N 0.000 claims 1
- UKXCCAUQJWCHLW-UHFFFAOYSA-N [1-[[[6-(imidazo[4,5-b]pyridin-3-ylmethyl)-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]methyl]cyclohexyl]methanol Chemical compound N=1C2=CC=C(CN3C4=NC=CC=C4N=C3)C=C2SC=1NCC1(CO)CCCCC1 UKXCCAUQJWCHLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XKXZGIWBJQSUQO-UHFFFAOYSA-N [3-[[2-[(2-hydroxycyclohexyl)amino]-1,3-benzothiazol-6-yl]methyl]imidazo[1,2-a]pyridin-7-yl]-pyrrolidin-1-ylmethanone Chemical compound OC1CCCCC1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CC1=CN=C2N1C=CC(C(=O)N1CCCC1)=C2 XKXZGIWBJQSUQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XKXZGIWBJQSUQO-IFMALSPDSA-N [3-[[2-[[(1r,2r)-2-hydroxycyclohexyl]amino]-1,3-benzothiazol-6-yl]methyl]imidazo[1,2-a]pyridin-7-yl]-pyrrolidin-1-ylmethanone Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CC1=CN=C2N1C=CC(C(=O)N1CCCC1)=C2 XKXZGIWBJQSUQO-IFMALSPDSA-N 0.000 claims 1
- VIRJCBXBVRDXTL-OALZAMAHSA-N [3-[[2-[[(1r,2r)-2-hydroxycyclohexyl]amino]-1,3-benzothiazol-6-yl]methyl]imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]azanium;acetate Chemical compound CC([O-])=O.[NH3+]C1=NC2=CC=CN=C2N1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2N[C@@H]1CCCC[C@H]1O VIRJCBXBVRDXTL-OALZAMAHSA-N 0.000 claims 1
- FJTULMFDCLYGLF-OGPPPPIKSA-N acetic acid;2-(dimethylamino)-1-[3-[[2-[[(1r,2r)-2-hydroxycyclohexyl]amino]-1,3-benzothiazol-6-yl]methyl]imidazo[4,5-b]pyridin-6-yl]ethanone Chemical compound CC(O)=O.C1=NC2=CC(C(=O)CN(C)C)=CN=C2N1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2N[C@@H]1CCCC[C@H]1O FJTULMFDCLYGLF-OGPPPPIKSA-N 0.000 claims 1
- VIRJCBXBVRDXTL-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2-[[6-[(2-aminoimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound CC(O)=O.NC1=NC2=CC=CN=C2N1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2NC1CCCCC1O VIRJCBXBVRDXTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 201000009961 allergic asthma Diseases 0.000 claims 1
- 208000026935 allergic disease Diseases 0.000 claims 1
- 229940121363 anti-inflammatory agent Drugs 0.000 claims 1
- 239000002260 anti-inflammatory agent Substances 0.000 claims 1
- 230000001028 anti-proliverative effect Effects 0.000 claims 1
- 206010003246 arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 230000001684 chronic effect Effects 0.000 claims 1
- 208000004921 cutaneous lupus erythematosus Diseases 0.000 claims 1
- HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3-dione Chemical compound O=C1CCCC(=O)C1 HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 210000004696 endometrium Anatomy 0.000 claims 1
- 230000002327 eosinophilic effect Effects 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 206010017758 gastric cancer Diseases 0.000 claims 1
- 201000011243 gastrointestinal stromal tumor Diseases 0.000 claims 1
- 208000005017 glioblastoma Diseases 0.000 claims 1
- 208000024908 graft versus host disease Diseases 0.000 claims 1
- 201000010536 head and neck cancer Diseases 0.000 claims 1
- 201000008298 histiocytosis Diseases 0.000 claims 1
- KTUFNOKKBVMGRW-UHFFFAOYSA-N imatinib Chemical compound C1CN(C)CCN1CC1=CC=C(C(=O)NC=2C=C(NC=3N=C(C=CN=3)C=3C=NC=CC=3)C(C)=CC=2)C=C1 KTUFNOKKBVMGRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960002411 imatinib Drugs 0.000 claims 1
- 230000002519 immonomodulatory effect Effects 0.000 claims 1
- 230000007813 immunodeficiency Effects 0.000 claims 1
- 229940125721 immunosuppressive agent Drugs 0.000 claims 1
- 239000003018 immunosuppressive agent Substances 0.000 claims 1
- 210000000936 intestine Anatomy 0.000 claims 1
- 208000017169 kidney disease Diseases 0.000 claims 1
- 201000005202 lung cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000015486 malignant pancreatic neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 210000005075 mammary gland Anatomy 0.000 claims 1
- 201000001441 melanoma Diseases 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- DUPQVBHXXTZIGK-UHFFFAOYSA-N methyl 3-[[2-[(2-hydroxycyclohexyl)amino]-1,3-benzothiazol-6-yl]methyl]imidazo[4,5-b]pyridine-6-carboxylate Chemical compound C1=NC2=CC(C(=O)OC)=CN=C2N1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2NC1CCCCC1O DUPQVBHXXTZIGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DUPQVBHXXTZIGK-CRAIPNDOSA-N methyl 3-[[2-[[(1r,2r)-2-hydroxycyclohexyl]amino]-1,3-benzothiazol-6-yl]methyl]imidazo[4,5-b]pyridine-6-carboxylate Chemical compound C1=NC2=CC(C(=O)OC)=CN=C2N1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2N[C@@H]1CCCC[C@H]1O DUPQVBHXXTZIGK-CRAIPNDOSA-N 0.000 claims 1
- 206010051747 multiple endocrine neoplasia Diseases 0.000 claims 1
- 208000025113 myeloid leukemia Diseases 0.000 claims 1
- 201000000050 myeloid neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- XKXYNSGQPRPBFM-RHSMWYFYSA-N n'-hydroxy-3-[[2-[[(1r,2r)-2-hydroxycyclohexyl]amino]-1,3-benzothiazol-6-yl]methyl]imidazo[4,5-b]pyridine-6-carboximidamide Chemical compound C1=NC2=CC(C(=N)NO)=CN=C2N1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2N[C@@H]1CCCC[C@H]1O XKXYNSGQPRPBFM-RHSMWYFYSA-N 0.000 claims 1
- QJUBOSPIWKRZCK-UHFFFAOYSA-N n-(1-cyclohexylethyl)-6-[(5,6-dimethoxybenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-amine Chemical compound C1=2C=C(OC)C(OC)=CC=2N=CN1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2NC(C)C1CCCCC1 QJUBOSPIWKRZCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZOUDVUYMIUJXHG-UHFFFAOYSA-N n-(2,3-dihydro-1h-inden-1-yl)-6-[(5,6-dimethoxybenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-amine Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2C1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C=NC2=C1C=C(OC)C(OC)=C2 ZOUDVUYMIUJXHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BABJPMUHFVSIHW-UHFFFAOYSA-N n-(cyclohexylmethyl)-6-[(5,6-dimethoxybenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-amine Chemical compound C1=2C=C(OC)C(OC)=CC=2N=CN1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2NCC1CCCCC1 BABJPMUHFVSIHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CVWRMFOURKRIEA-UHFFFAOYSA-N n-(cyclohexylmethyl)-6-[(5,6-dimethoxybenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzoxazol-2-amine Chemical compound C1=2C=C(OC)C(OC)=CC=2N=CN1CC(C=C1O2)=CC=C1N=C2NCC1CCCCC1 CVWRMFOURKRIEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TUNHOOMCAAAQAS-HNNXBMFYSA-N n-[(1r)-cyclohex-2-en-1-yl]-6-[(6-fluoroimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-amine Chemical compound C1=NC2=CC(F)=CN=C2N1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2N[C@@H]1CCCC=C1 TUNHOOMCAAAQAS-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- LSOGTXLGSZTVCW-HUUCEWRRSA-N n-[(1r,2r)-2-chlorocyclohexyl]-6-[(6-fluoroimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-amine Chemical compound C1=NC2=CC(F)=CN=C2N1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2N[C@@H]1CCCC[C@H]1Cl LSOGTXLGSZTVCW-HUUCEWRRSA-N 0.000 claims 1
- LSOGTXLGSZTVCW-LSDHHAIUSA-N n-[(1r,2s)-2-chlorocyclohexyl]-6-[(6-fluoroimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-amine Chemical compound C1=NC2=CC(F)=CN=C2N1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2N[C@@H]1CCCC[C@@H]1Cl LSOGTXLGSZTVCW-LSDHHAIUSA-N 0.000 claims 1
- QJUBOSPIWKRZCK-INIZCTEOSA-N n-[(1s)-1-cyclohexylethyl]-6-[(5,6-dimethoxybenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-amine Chemical compound C1([C@H](C)NC2=NC3=CC=C(C=C3S2)CN2C=NC=3C=C(C(=CC=32)OC)OC)CCCCC1 QJUBOSPIWKRZCK-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- ZOUDVUYMIUJXHG-IBGZPJMESA-N n-[(1s)-2,3-dihydro-1h-inden-1-yl]-6-[(5,6-dimethoxybenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-amine Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C=NC2=C1C=C(OC)C(OC)=C2 ZOUDVUYMIUJXHG-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- ZMDJMJBXBNUFDH-CQSZACIVSA-N n-[(2r)-2-[[6-(imidazo[4,5-b]pyridin-3-ylmethyl)-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]cyclohexylidene]hydroxylamine Chemical compound ON=C1CCCC[C@H]1NC(SC1=C2)=NC1=CC=C2CN1C2=NC=CC=C2N=C1 ZMDJMJBXBNUFDH-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 1
- ZTFQZFQNCYQJKN-UHFFFAOYSA-N n-[1-[[2-[(2-hydroxycyclohexyl)amino]-1,3-benzothiazol-6-yl]methyl]imidazol-4-yl]acetamide Chemical compound C1=NC(NC(=O)C)=CN1CC1=CC=C(N=C(NC2C(CCCC2)O)S2)C2=C1 ZTFQZFQNCYQJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZTFQZFQNCYQJKN-GDBMZVCRSA-N n-[1-[[2-[[(1r,2r)-2-hydroxycyclohexyl]amino]-1,3-benzothiazol-6-yl]methyl]imidazol-4-yl]acetamide Chemical compound C1=NC(NC(=O)C)=CN1CC1=CC=C(N=C(N[C@H]2[C@@H](CCCC2)O)S2)C2=C1 ZTFQZFQNCYQJKN-GDBMZVCRSA-N 0.000 claims 1
- VLTZTFIPWNJQHF-UHFFFAOYSA-N n-[[3-[[2-[(2-hydroxycyclohexyl)amino]-1,3-benzothiazol-6-yl]methyl]imidazo[4,5-b]pyridin-6-yl]methyl]acetamide Chemical compound C1=NC2=CC(CNC(=O)C)=CN=C2N1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2NC1CCCCC1O VLTZTFIPWNJQHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VLTZTFIPWNJQHF-YLJYHZDGSA-N n-[[3-[[2-[[(1r,2r)-2-hydroxycyclohexyl]amino]-1,3-benzothiazol-6-yl]methyl]imidazo[4,5-b]pyridin-6-yl]methyl]acetamide Chemical compound C1=NC2=CC(CNC(=O)C)=CN=C2N1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2N[C@@H]1CCCC[C@H]1O VLTZTFIPWNJQHF-YLJYHZDGSA-N 0.000 claims 1
- NVOFRXAUNDFMRZ-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-6-[(5,6-dimethoxybenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-amine Chemical compound C1=2C=C(OC)C(OC)=CC=2N=CN1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2NCC1=CC=CC=C1 NVOFRXAUNDFMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TUNHOOMCAAAQAS-UHFFFAOYSA-N n-cyclohex-2-en-1-yl-6-[(6-fluoroimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-amine Chemical compound C1=NC2=CC(F)=CN=C2N1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2NC1CCCC=C1 TUNHOOMCAAAQAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AWFGQXHTIPRBMG-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-6-[(5,6-dimethoxybenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-amine Chemical compound C1=2C=C(OC)C(OC)=CC=2N=CN1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2NC1CCCCC1 AWFGQXHTIPRBMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HLOSIHPWXMDHAS-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-6-[(5,6-dimethoxybenzimidazol-1-yl)methyl]-n-methyl-1,3-benzothiazol-2-amine Chemical compound C1=2C=C(OC)C(OC)=CC=2N=CN1CC(C=C1S2)=CC=C1N=C2N(C)C1CCCCC1 HLOSIHPWXMDHAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000002154 non-small cell lung carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 201000002528 pancreatic cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000008443 pancreatic carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 239000008177 pharmaceutical agent Substances 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 102000020233 phosphotransferase Human genes 0.000 claims 1
- 210000002307 prostate Anatomy 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000037803 restenosis Diseases 0.000 claims 1
- 206010039073 rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 201000000306 sarcoidosis Diseases 0.000 claims 1
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 claims 1
- 210000002435 tendon Anatomy 0.000 claims 1
- 201000002510 thyroid cancer Diseases 0.000 claims 1
- 206010043778 thyroiditis Diseases 0.000 claims 1
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 claims 1
- 208000029729 tumor suppressor gene on chromosome 11 Diseases 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 abstract 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 abstract 1
- 0 Cc1c(C=CC=*=C)c(C(*)(*)c(cc2)cc(*3)c2N=C3N(*)**)c[n]1 Chemical compound Cc1c(C=CC=*=C)c(C(*)(*)c(cc2)cc(*3)c2N=C3N(*)**)c[n]1 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/42—Oxazoles
- A61K31/423—Oxazoles condensed with carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/42—Oxazoles
- A61K31/422—Oxazoles not condensed and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/425—Thiazoles
- A61K31/427—Thiazoles not condensed and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/425—Thiazoles
- A61K31/428—Thiazoles condensed with carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
- A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/454—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pimozide, domperidone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
- A61K31/52—Purines, e.g. adenine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
- A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
- A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
- A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/08—Bronchodilators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
- A61P15/08—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for gonadal disorders or for enhancing fertility, e.g. inducers of ovulation or of spermatogenesis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/04—Drugs for skeletal disorders for non-specific disorders of the connective tissue
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
- A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/12—Drugs for disorders of the metabolism for electrolyte homeostasis
- A61P3/14—Drugs for disorders of the metabolism for electrolyte homeostasis for calcium homeostasis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/04—Immunostimulants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/14—Drugs for disorders of the endocrine system of the thyroid hormones, e.g. T3, T4
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/48—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones
- A61P5/50—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones for increasing or potentiating the activity of insulin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Gynecology & Obstetrics (AREA)
- Pregnancy & Childbirth (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
Abstract
1. Соединение, характеризующееся формулой I:каждый из Rи Rнезависимо выбирают из водорода, дейтерия, галогена, гидроксила и алкокси, или Rи Rобразуют вместе =O;Rпредставляет собой водород или алкил;Rпредставляет собой циклоалкил, циклоалкенил, арил, гетероциклил или гетероарил, где Rнеобязательно замещен одной или несколькими, согласно одному варианту осуществления, одной-тремя, согласно другому варианту осуществления, одной, двумя или тремя группами, выбранными из Q;каждая Qнезависимо представляет собой дейтерий, галоген, циано, оксо, тиоксо, алкил, галогеналкил, аминоалкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкилалкил, циклоалкенилалкил, арил, аралкил, гетероарил, гетероаралкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, -ROR, -RORN(R)(R), -RN(R)(R), -RSR, -RC(J)R, -RC(J)OR, -RC(J)N(R)(R), -RS(O)R, -RN(R)C(J)R, -RN(R)C(J)OR, -RN(R)S(O)R, =NORили -C(=NR)N(R)OR, где алкильные, галогеналкильные, аминоалкильные, алкенильные, алкинильные, циклоалкильные, циклоалкенильные, арильные, гетероарильные и гетероциклильные группы необязательно замещены одной или несколькими группами Q, согласно одному варианту осуществления, одной-тремя группами Q; каждую Qнезависимо выбирают из дейтерия, галогена,гидроксила, алкила, галогеналкила и гидроксиалкила;Y представляет собой -(CRR)-;каждый из Rи Rнезависимо представляет собой водород, дейтерий, галоген, алкил, галогеналкил или гидроксиалкил;Z представляет собой O, S или NR;Rпредставляет собой водород, дейтерий или алкил;каждый W независимо представляет собой CRили N;Rпредставляет собой водород, дейтерий, галоген, галогеналкил или алкил;кольцо A представляет собой арил, гетероарил или гетероциклил, необязательно замещенный одним - четырьмя заме�
Claims (31)
1. Соединение, характеризующееся формулой I:
каждый из R1 и R2 независимо выбирают из водорода, дейтерия, галогена, гидроксила и алкокси, или R1 и R2 образуют вместе =O;
R3 представляет собой водород или алкил;
R4 представляет собой циклоалкил, циклоалкенил, арил, гетероциклил или гетероарил, где R4 необязательно замещен одной или несколькими, согласно одному варианту осуществления, одной-тремя, согласно другому варианту осуществления, одной, двумя или тремя группами, выбранными из Q1;
каждая Q1 независимо представляет собой дейтерий, галоген, циано, оксо, тиоксо, алкил, галогеналкил, аминоалкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкилалкил, циклоалкенилалкил, арил, аралкил, гетероарил, гетероаралкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, -RuORx, -RuORuN(Ry)(Rz), -RuN(Ry)(Rz), -RuSRx, -RuC(J)Rx, -RuC(J)ORx, -RuC(J)N(Ry)(Rz), -RuS(O)tRw, -RuN(Rx)C(J)Rx, -RuN(Rx)C(J)ORx, -RuN(Rx)S(O)tRw, =NORd или -C(=NRy)N(Ry)ORx, где алкильные, галогеналкильные, аминоалкильные, алкенильные, алкинильные, циклоалкильные, циклоалкенильные, арильные, гетероарильные и гетероциклильные группы необязательно замещены одной или несколькими группами Q3, согласно одному варианту осуществления, одной-тремя группами Q3; каждую Q3 независимо выбирают из дейтерия, галогена,
гидроксила, алкила, галогеналкила и гидроксиалкила;
Y представляет собой -(CR5R6)q-;
каждый из R5 и R6 независимо представляет собой водород, дейтерий, галоген, алкил, галогеналкил или гидроксиалкил;
Z представляет собой O, S или NR7;
R7 представляет собой водород, дейтерий или алкил;
каждый W независимо представляет собой CR8 или N;
R8 представляет собой водород, дейтерий, галоген, галогеналкил или алкил;
кольцо A представляет собой арил, гетероарил или гетероциклил, необязательно замещенный одним - четырьмя заместителями, выбранными из Q2;
W1 представляет собой N или C;
W2 представляет собой N, NR9a или CR9b;
W3 представляет собой N, NR10a или CR10b;
W4 представляет собой N, NR11a или CR11b;
R9a, R9b, R10a, R10b, R11a и R11b выбирают следующим образом:
i) каждый из R9a, R10a и R11a независимо представляет собой водород, дейтерий или алкил, и каждый из R9b, R10b и R11b независимо представляет собой водород или Q2; или
ii) R9a и R10b, R9a и R10a, R9b и R10b, R9b и R10a, R10a и R11a, R10b и R11a, R10a и R11b или R10b и R11b образуют вместе с атомами, к которым они присоединены, арильное, гетероарильное или гетероциклильное кольцо, необязательно замещенное одной или несколькими, согласно одному варианту осуществления, одной-тремя, согласно другому варианту осуществления, одной, двумя или тремя группами, выбранными из Q2; и оставшаяся часть R9a или R11a
представляет собой водород, дейтерий или алкил; и оставшаяся часть R9b или R11b представляет собой водород или Q2; или
iii) R9a и R10b, R9a и R10a, R9b и R10b, R9b и R10a, R10a и R11a, R10b и R11a, R10a и R11b или R10b и R11b образуют вместе с атомами, к которым они присоединены, арильное, гетероарильное или гетероциклильное кольцо, необязательно конденсированное с фенильным кольцом, необязательно замещенным одной или несколькими, согласно одному варианту осуществления, одной-тремя, согласно другому варианту осуществления, одной, двумя или тремя группами, выбранными из Q2; и оставшаяся часть R9a или R11a представляет собой водород или алкил, и оставшаяся часть R9b или R11b представляет собой водород или Q2;
каждая Q2 независимо представляет собой галоген, дейтерий, циано, оксо, тиоксо, алкил, галогеналкил, галогеналкенил, аминоалкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкилалкил, циклоалкенилалкил, арил, аралкил, гетероарил, гетероаралкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, -RuORx, -RuORuORx, -RuORuN(Ry)(Rz), RuN(Ry)(Rz), -RuSRx, -RuC(J)Rx, -RuC(J)ORx, -RuC(J)N(Ry)(Rz), -RuC(J)RuN(Ry)(Rz), -RuC(J)N(Ry)ORx, -C(=NORx)Rx, -RuS(O)tRw, -RuN(Rx)C(J)Rx, -RuN(Rx)C(J)ORx, -RuN(Rx)S(O)tRw или -C(=NRy)N(Ry)ORx, где алкильные, галогеналкильные, аминоалкильные, алкенильные, алкинильные, циклоалкильные, циклоалкенильные, арильные, гетероарильные и гетероциклильные группы необязательно замещены одной или несколькими группами Q4, согласно одному варианту осуществления, одной-тремя группами Q4; каждую Q4 независимо выбирают из галогена, дейтерия, гидроксила, алкила, галогеналкила и гидроксиалкила;
Rd представляет собой водород или алкил;
каждый Ru независимо представляет собой алкилен, алкенилен или прямую связь;
Rw представляет собой алкил, галогеналкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкилалкил, циклоалкенилалкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, арил, аралкил, гетероарил или гетероаралкил;
каждый Rx независимо представляет собой водород, алкил, галогеналкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, цианоалкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкилалкил, циклоалкенилалкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, арил, аралкил, гетероарил или гетероаралкил;
каждый из Ry и Rz независимо выбирают из (i) или (ii), представленных ниже:
(i) каждый из Ry и Rz независимо представляет собой водород, алкил, галогеналкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкилалкил, циклоалкенилалкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, арил, аралкил, гетероарил или гетероаралкил; или
(ii) Ry и Rz образуют вместе с атомом азота, к которому они присоединены, гетероциклил или гетероарил, необязательно замещенный одной или несколькими, согласно одному варианту осуществления, одной, двумя или тремя группами Q7; каждую Q7 независимо выбирают из галогена, дейтерия, оксо, тиоксо, гидрокси, алкокси, алкила, галогеналкила, гидроксиалкила, аминоалкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкенила, циклоалкилалкила, циклоалкенилалкила, арила, аралкила,
гетероарила, гетероаралкила, гетероциклила и гетероциклилалкила;
J представляет собой O, NRx или S;
каждый t независимо представляет собой целое число от 0 до 2;
n равно 1 или 2; и
q представляет собой целое число от 0 до 4,
где соединения выбирают таким образом, что: i) если W представляет собой CH, W1 представляет собой C, Z представляет собой S, R1 представляет собой водород или гидроксил, и R2 представляет собой водород, или R1 и R2 образуют вместе =O, то кольцо A не представляет собой пиридин; ii) если W представляет собой CH, W1 представляет собой N, Z представляет собой S, R1 и R2 представляют собой водород, то кольцо A не представляет собой пирролидин; iii) если W представляет собой CH, Z представляет собой NH, R1 и R2 образуют вместе =O, q равно 0, и R4 представляет собой пиридинил, то кольцо A не представляет собой фенил, iv) если W представляет собой CH, Z представляет собой NH, R1 и R2 образуют вместе =O, q равно 0, и R4 представляет собой фенил, то кольцо A не представляет собой пирролидин, и v) если Z представляет собой N, один из R1 и R2 представляет собой метил, а другой из R1 и R2 представляет собой H, q равно 0, и R3 представляет собой пиридин, и W1 представляет собой N, то кольцо A не может представлять собой пиперидин, 1,2,3,4-тетрагидроизохинолин или изоиндолин.
2. Соединение по п. 1, где каждый из R1 и R2 независимо выбирают из водорода и галогена.
3. Соединение по п. 1 или 2, где каждый из R1 и R2 представляет собой водород.
4. Соединение по п. 1, где R4 представляет собой циклоалкил, необязательно замещенный одной, двумя или тремя группами, выбранными из Q1; каждая Q1 независимо представляет собой галоген, оксо, алкил, галогеналкил, гидроксиалкил, циклоалкил, =NOH, -RuORx или -RuC(O)Rx, каждый Ru независимо представляет собой алкилен или прямую связь; и каждый Rx независимо представляет собой водород или алкил.
5. Соединение по п. 1, где Y представляет собой прямую связь, -CH2-, -CH(CH3)- или -CH(CH2OH)-.
6. Соединение по п. 1, где Z представляет собой O или S.
7. Соединение по п. 1, где каждый W независимо представляет собой CR8 или N; и R8 представляет собой водород, галогеналкил или алкил.
8. Соединение по п. 1, где соединение характеризуется формулой II
каждый из R1 и R2 независимо выбирают из водорода, алкокси и галогена;
R3 представляет собой водород или алкил;
R4 представляет собой циклоалкил, циклоалкенил, арил, гетероциклил или гетероарил, где R4 необязательно замещен одной или несколькими, согласно одному варианту осуществления, одной-тремя, согласно другому варианту осуществления, одной, двумя или
тремя, группами, выбранными из Q1;
каждая Q1 независимо представляет собой дейтерий, галоген, циано, оксо, тиоксо, алкил, галогеналкил, аминоалкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкилалкил, циклоалкенилалкил, арил, аралкил, гетероарил, гетероаралкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, -RuORx, -RuORuN(Ry)(Rz), -RuN(Ry)(Rz), -RuSRx, -RuC(J)Rx, -RuC(J)ORx, -RuC(J)N(Ry)(Rz), -RuS(O)tRw, -RuN(Rx)C(J)Rx, -RuN(Rx)C(J)ORx, -RuN(Rx)S(O)tRw, =NORd, или -C(=NRy)N(Ry)ORx, где алкильные, галогеналкильные, аминоалкильные, алкенильные, алкинильные, циклоалкильные, циклоалкенильные, арильные, гетероарильные и гетероциклильные группы необязательно замещены одной или несколькими группами Q3, согласно одному варианту осуществления, одной-тремя группами Q3; каждую Q3 независимо выбирают из дейтерия, галогена, гидроксила, алкила, галогеналкила и гидроксиалкила;
Y представляет собой -(CR5R6)q-;
каждый из R5 и R6 независимо представляет собой водород, галоген, алкил, галогеналкил или гидроксиалкил;
Z представляет собой O, S или NR7;
R7 представляет собой водород или алкил;
каждый W независимо представляет собой CR8 или N;
R8 представляет собой водород, галоген, галогеналкил или алкил;
кольцо A представляет собой арил или гетероарил, необязательно замещенный одним - четырьмя заместителями, выбранными из Q2;
W1 представляет собой N или C;
W2 представляет собой N, NR9a или CR9b;
W3 представляет собой N, NR10a или CR10b;
W4 представляет собой N, NR11a или CR11b;
R9a, R9b, R10a, R10b, R11a и R11b выбирают следующим образом:
i) каждый из R9a, R10a и R11a независимо представляет собой водород или алкил, и каждый из R9b, R10b и R11b независимо представляет собой водород или Q2; или
ii) R9a и R10b, R9a и R10a, R9b и R10b, R9b и R10a, R10a и R11a, R10b и R11a, R10a и R11b или R10b и R11b образуют вместе с атомами, к которым они присоединены, арильное или гетероарильное кольцо, необязательно замещенное одной или несколькими, согласно одному варианту осуществления, одной-тремя, согласно другому варианту осуществления, одной, двумя или тремя группами, выбранными из Q2; остаток R9a или R11a представляет собой водород или алкил; и оставшаяся часть R9b или R11b независимо представляет собой водород или Q2;
каждая Q2 независимо представляет собой галоген, дейтерий, циано, оксо, тиоксо, алкил, галогеналкил, аминоалкил, алкенил, галогеналкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкилалкил, циклоалкенилалкил, арил, аралкил, гетероарил, гетероаралкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, -RuORx, -RuORuORx, -RuORuN(Ry)(Rz), -RuN(Ry)(Rz), -RuSRx, -RuC(J)Rx, -RuC(J)ORx, -RuC(J)N(Ry)(Rz), -RuC(J)RuN(Ry)(Rz), -RuC(J)N(Ry)ORx, -C(=NORx)Rx, -RuS(O)tRw, -RuN(Rx)C(J)Rx, -RuN(Rx)C(J)ORx, -RuN(Rx)S(O)tRw или -C(=NRy)N(Ry)ORx, где алкильные, галогеналкильные, аминоалкильные, алкенильные, алкинильные, циклоалкильные, циклоалкенильные, арильные, гетероарильные и гетероциклильные группы необязательно
замещены одной или несколькими группами Q4; каждую Q4 независимо выбирают из галогена, гидроксила, алкила, галогеналкила и гидроксиалкила;
каждый Rd независимо представляет собой водород или алкил;
каждый Ru независимо представляет собой алкилен, алкенилен или прямую связь;
Rw представляет собой алкил, галогеналкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкилалкил, циклоалкенилалкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, арил, аралкил, гетероарил или гетероаралкил;
каждый Rx независимо представляет собой водород, алкил, галогеналкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, цианоалкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкилалкил, циклоалкенилалкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, арил, аралкил, гетероарил или гетероаралкил;
каждый из Ry и Rz независимо выбирают из (i) или (ii), представленных ниже:
(i) каждый из Ry и Rz независимо представляет собой водород, алкил, галогеналкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкилалкил, циклоалкенилалкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, арил, аралкил, гетероарил или гетероаралкил; или
(ii) Ry и Rz образуют вместе с атомом азота, к которому они присоединены, гетероциклил или гетероарил, необязательно замещенный одной или несколькими, согласно одному варианту осуществления, одной, двумя или тремя группами Q7; каждую Q7 независимо выбирают из галогена, дейтерия, оксо, тиоксо,
гидрокси, алкокси, алкила, галогеналкила, гидроксиалкила, аминоалкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкенила, циклоалкилалкила, циклоалкенилалкила, арила, аралкила, гетероарила, гетероаралкила, гетероциклила и гетероциклилалкила;
J представляет собой O, NRx или S;
каждый t независимо представляет собой целое число от 0 до 2; и
q представляет собой целое число от 0 до 2;
где соединения выбирают таким образом, что i) если W представляет собой CH, W1 представляет собой C, Z представляет собой S, R1 представляет собой водород или гидроксил, и R2 представляет собой водород, или R1 и R2 образуют вместе =O, то кольцо A не представляет собой пиридин, и ii) если W представляет собой CH, W1 представляет собой C, Z представляет собой NH, R1 и R2 образуют вместе =O, и q равно 0, то кольцо A не представляет собой фенил.
9. Соединение по п. 1, где соединение характеризуется формулой III
или его фармацевтически приемлемая соль, сольват, гидрат, отдельный стереоизомер, смесь стереоизомеров или рацемическая смесь стереоизомеров, где:
каждый из R1 и R2 независимо выбирают из водорода, галогена, алкокси и гидроксила;
R3 представляет собой водород или алкил;
R4 представляет собой циклоалкил, арил, гетероциклил или гетероарил, где R4 необязательно замещен одной или несколькими, согласно одному варианту осуществления, одной-тремя, согласно другому варианту осуществления, одной, двумя или тремя группами, выбранными из Q1;
каждая Q1 независимо представляет собой дейтерий, галоген, циано, оксо, тиоксо, алкил, галогеналкил, аминоалкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкилалкил, циклоалкенилалкил, арил, аралкил, гетероарил, гетероаралкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, -RuORx, -RuORuN(Ry)(Rz), -RuN(Ry)(Rz), -RuSRx, -RuC(J)Rx, -RuC(J)ORx, -RuC(J)N(Ry)(Rz), -RuS(O)tRw, -RuN(Rx)C(J)Rx, -RuN(Rx)C(J)ORx, -RuN(Rx)S(O)tRw, =NORd, или -C(=NRy)N(Ry)ORx, где алкильные, галогеналкильные, аминоалкильные, алкенильные, алкинильные, циклоалкильные, циклоалкенильные, арильные, гетероарильные и гетероциклильные группы необязательно замещены одной или несколькими группами Q3, согласно одному варианту осуществления, одной-тремя группами Q3; каждую Q3 независимо выбирают из дейтерия, галогена, гидроксила, алкила, галогеналкила и гидроксиалкила;
Y представляет собой -(CR5R6)q-;
каждый из R5 и R6 независимо представляет собой водород, галоген, алкил, галогеналкил или гидроксиалкил;
Z представляет собой O, S или NH;
каждый W независимо представляет собой CR8 или N;
R8 представляет собой водород, галоген, галогеналкил или алкил;
кольцо A представляет собой гетероарил или гетероциклил,
необязательно замещенный одним - четырьмя заместителями, выбранными из Q2;
W2 представляет собой N или CR9b;
W3 представляет собой N или CR10b;
W4 представляет собой N или CR11b;
R9b, R10b и R11b выбирают следующим образом:
i) каждый из R9b, R10b и R11b независимо представляет собой водород или Q2; или
ii) R9b и R10b или R10b и R11b образуют вместе с атомами, к которым они присоединены, арильное или гетероарильное кольцо, необязательно замещенное одной или несколькими, согласно одному варианту осуществления, одной-тремя, согласно другому варианту осуществления, одной, двумя или тремя группами, выбранными из Q2; и оставшаяся часть R9b, R10b и R11b представляет собой водород или Q2;
каждая Q2 независимо представляет собой галоген, циано, оксо, тиоксо, алкил, галогеналкил, аминоалкил, алкенил, галогеналкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкилалкил, циклоалкенилалкил, арил, аралкил, гетероарил, гетероаралкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, -RuORx, -RuORuORx, -RuORuN(Ry)(Rz), -RuN(Ry)(Rz), -RuSRx, -RuC(J)Rx, -RuC(J)ORx, -RuC(J)N(Ry)(Rz), -RuC(J)RuN(Ry)(Rz), -RuC(J)N(Ry)ORx, -C(=NORx)Rx, -RuS(O)tRw, -RuN(Rx)C(J)Rx, -RuN(Rx)C(J)ORx, -RuN(Rx)S(O)tRw или -C(=NRy)N(Ry)ORx, где алкильные, галогеналкильные, аминоалкильные, алкенильные, алкинильные, циклоалкильные, циклоалкенильные, арильные, гетероарильные и гетероциклильные группы необязательно замещены одной или несколькими группами Q4; каждую Q4 независимо выбирают из галогена, гидроксила, алкила, галогеналкила и гидроксиалкила;
Rd представляет собой водород или алкил;
каждый Ru независимо представляет собой алкилен, алкенилен или прямую связь;
Rw представляет собой алкил, галогеналкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкилалкил, циклоалкенилалкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, арил, аралкил, гетероарил или гетероаралкил;
каждый Rx независимо представляет собой водород, алкил, галогеналкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, цианоалкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкилалкил, циклоалкенилалкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, арил, аралкил, гетероарил или гетероаралкил;
каждый из Ry и Rz независимо выбирают из (i) или (ii), представленных ниже:
(i) каждый из Ry и Rz независимо представляет собой водород, алкил, галогеналкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкилалкил, циклоалкенилалкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, арил, аралкил, гетероарил или гетероаралкил; или
(ii) Ry и Rz образуют вместе с атомом азота, к которому они присоединены, гетероциклил или гетероарил, необязательно замещенный одной или несколькими, согласно одному варианту осуществления, одной, двумя или тремя группами Q7; каждую Q7 независимо выбирают из галогена, дейтерия, оксо, тиоксо, гидрокси, алкокси, алкила, галогеналкила, гидроксиалкила, аминоалкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкенила, циклоалкилалкила, циклоалкенилалкила, арила, аралкила, гетероарила, гетероаралкила, гетероциклила и гетероциклилалкила;
J представляет собой O, NRx или S;
каждый t независимо представляет собой целое число от 0 до 2;
n равно 1 или 2; и
q представляет собой целое число от 0 до 4;
где соединение выбирают таким образом, что: i) если W представляет собой CH, Z представляет собой S, R1 и R2 представляют собой водород, то кольцо A не представляет собой пирролидин; ii) если W представляет собой CH, Z представляет собой NH, R1 и R2 образуют вместе =O, q равно 0, и R4 представляет собой фенил, то кольцо A не представляет собой пирролидин; и iii) если Z представляет собой NH, один из R1 и R2 представляет собой метил, а другой из R1 и R2 представляет собой H, q равно 0, и R3 представляет собой пиридин, и W1 представляет собой N, то кольцо A не может представлять собой пиперидин, 1,2,3,4-тетрагидроизохинолин или изоиндолин.
10. Соединение по п. 9, где каждый из R1 и R2 независимо выбирают из водорода или галогена;
R3 представляет собой водород или алкил;
R4 представляет собой циклоалкил, где R4 необязательно замещен одной-тремя группами, выбранными из Q1;
каждая Q1 независимо представляет собой галоген, оксо, алкил, галогеналкил, гидроксиалкил, циклоалкил, =NOH, -RuORx или -RuC(O)Rx;
Y представляет собой -(CR5R6)q-;
каждый из R5 и R6 независимо представляет собой водород, галоген, алкил, галогеналкил или гидроксиалкил;
Z представляет собой O, S или NH;
каждый W независимо представляет собой CR8 или N;
R8 представляет собой водород, галоген, галогеналкил или алкил;
кольцо A представляет собой гетероарил или гетероциклил, необязательно замещенный одним - четырьмя заместителями, выбранными из Q2;
W2 представляет собой N или CR9b;
W3 представляет собой N или CR10b;
W4 представляет собой N или CR11b;
R9b, R10b и R11b выбирают следующим образом:
i) каждый из R9b, R10b и R11b независимо представляет собой водород или Q2; или
ii) R9b и R10b или R10b и R11b, образуют вместе с атомами, которые ими замещены, арильное, гетероарильное кольцо, необязательно замещенное одной или двумя группами, выбранными из Q2; и оставшаяся часть R9b или R11b представляет собой водород или Q2;
каждая Q2 представляет собой водород, галоген, алкокси, тетразол или пиразол, где тетразольное и пиразольное кольца необязательно замещены одним или несколькими алкилами;
каждый Ru независимо представляет собой алкилен или прямую связь;
Rw представляет собой алкил;
каждый Rx независимо представляет собой водород или алкил;
каждый из Ry и Rz независимо представляет собой водород или алкил;
J представляет собой O, NRx или S;
каждый t независимо представляет собой целое число от 0 до 2;
n равно 1 или 2; и
q представляет собой целое число от 0 до 4.
12. Соединение по п. 11, где:
каждый из R1 и R2 независимо выбирают из водорода или галогена;
R3 представляет собой водород или алкил;
R4 представляет собой циклоалкил, циклоалкенил, арил, гетероциклил или гетероарил, где R4 необязательно замещен одной или несколькими, согласно одному варианту осуществления, одной-тремя, согласно другому варианту осуществления, одной, двумя или тремя группами, выбранными из Q1;
каждая Q1 независимо представляет собой дейтерий, галоген, циано, оксо, тиоксо, алкил, галогеналкил, аминоалкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкилалкил, циклоалкенилалкил, арил, аралкил, гетероарил, гетероаралкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, -RuORx, -RuORuN(Ry)(Rz), -RuN(Ry)(Rz), -RuSRx, -RuC(J)Rx, -RuC(J)ORx, -RuC(J)N(Ry)(Rz), -RuS(O)tRw, -RuN(Rx)C(J)Rx, -RuN(Rx)C(J)ORx, -RuN(Rx)S(O)tRw, =NORd, или -C(=NRy)N(Ry)ORx, где алкильные, галогеналкильные, аминоалкильные, алкенильные, алкинильные, циклоалкильные, циклоалкенильные, арильные, гетероарильные и гетероциклильные группы необязательно замещены одной или несколькими группами Q3, согласно одному варианту осуществления, одной-тремя группами Q3; каждую Q3 независимо выбирают из дейтерия, галогена, гидроксила, алкила, галогеналкила и гидроксиалкила;
Y представляет собой -(CR5R6)q-;
каждый из R5 и R6 независимо представляет собой водород, галоген, алкил, галогеналкил или гидроксиалкил;
Z представляет собой O, S или NH;
каждый W независимо представляет собой CR8 или N;
R8 представляет собой водород, галоген, галогеналкил или алкил;
W1 представляет собой N или C;
W2 представляет собой N или CR9b;
R9b представляет собой водород или Q2;
W4 представляет собой N или CR11b;
W5 представляет собой N или CR13;
каждый из R11b и R13 независимо представляет собой водород или Q2;
Q2 представляет собой галоген, дейтерий, циано, оксо, тиоксо, алкил, галогеналкил, галогеналкенил, аминоалкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкилалкил, циклоалкенилалкил, арил, аралкил, гетероарил, гетероаралкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, -RuORx, -RuORuORx, -RuORuN(Ry)(Rz), -RuN(Ry)(Rz), -RuSRx, -RuC(J)Rx, -RuC(J)ORx, -RuC(J)N(Ry)(Rz), -RuC(J)RuN(Ry)(Rz), -RuC(J)N(Ry)ORx, -C(=NORx)Rx, -RuS(O)tRw, -RuN(Rx)C(J)Rx, -RuN(Rx)C(J)ORx, -RuN(Rx)S(O)tRw или -C(=NRy)N(Ry)ORx, где алкильные, галогеналкильные, аминоалкильные, алкенильные, алкинильные, циклоалкильные, циклоалкенильные, арильные, гетероарильные и гетероциклильные группы необязательно замещены одной или несколькими группами Q4, согласно одному варианту осуществления, одной-тремя группами Q4; каждую Q4 независимо выбирают из галогена, дейтерия, гидроксила, алкила, галогеналкила и гидроксиалкила;
каждая из Q5 и Q6 независимо представляет собой водород, дейтерий, галоген, циано, оксо, тиоксо, алкил, галогеналкил, аминоалкил, алкенил, галогеналкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкилалкил, циклоалкенилалкил, арил, аралкил, гетероарил, гетероаралкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, -RuORx, -RuORuORx, -RuORuN(Ry)(Rz), -RuN(Ry)(Rz), -RuSRx, -RuC(J)Rx, -RuC(J)ORx, -RuC(J)N(Ry)(Rz), -RuC(J)RuN(Ry)(Rz), -RuC(J)N(Ry)ORx, -C(=NORx)Rx, -RuS(O)tRw, -RuN(Rx)C(J)Rx, -RuN(Rx)C(J)ORx, -RuN(Rx)S(O)tRw или -C(=NRy)N(Ry)ORx, где алкильные, галогеналкильные, аминоалкильные, алкенильные, алкинильные, циклоалкильные, циклоалкенильные, арильные, гетероарильные и гетероциклильные группы необязательно замещены одной или несколькими группами Q8; каждую Q8 независимо выбирают из галогена, дейтерия, гидроксила, алкила, галогеналкила и гидроксиалкила;
каждый Rd независимо представляет собой водород или алкил;
Rd представляет собой водород или алкил;
каждый Ru независимо представляет собой алкилен, алкенилен или прямую связь;
Rw представляет собой алкил, галогеналкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкилалкил, циклоалкенилалкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, арил, аралкил, гетероарил или гетероаралкил;
каждый Rx независимо представляет собой водород, алкил, галогеналкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, цианоалкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкилалкил, циклоалкенилалкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, арил, аралкил, гетероарил или гетероаралкил;
каждый из Ry и Rz независимо выбирают из (i) или (ii), представленных ниже:
(i) каждый из Ry и Rz независимо представляет собой водород, алкил, галогеналкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкилалкил, циклоалкенилалкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, арил, аралкил, гетероарил или гетероаралкил; или
(ii) Ry и Rz образуют вместе с атомом азота, к которому они присоединены, гетероциклил или гетероарил, необязательно замещенный одной или несколькими, согласно одному варианту осуществления, одной, двумя или тремя группами Q7; каждую Q7 независимо выбирают из галогена, дейтерия, оксо, тиоксо, гидрокси, алкокси, алкила, галогеналкила, гидроксиалкила, аминоалкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкенила, циклоалкилалкила, циклоалкенилалкила, арила, аралкила, гетероарила, гетероаралкила, гетероциклила и гетероциклилалкила;
J представляет собой O, NRx или S;
каждый t независимо представляет собой целое число от 0 до 2; и
q представляет собой целое число от 0 до 4.
13. Соединение по п. 1, где соединение характеризуется формулой V
или его фармацевтически приемлемая соль, сольват, гидрат, отдельный стереоизомер, смесь стереоизомеров или рацемическая смесь стереоизомеров, где:
каждый из R1 и R2 независимо выбирают из водорода или галогена;
R3 представляет собой водород или алкил;
R4 представляет собой циклоалкил, арил, гетероциклил или гетероарил, где R4 необязательно замещен одной или несколькими, согласно одному варианту осуществления, одной-тремя, согласно другому варианту осуществления, одной, двумя или тремя группами, выбранными из Q1;
каждая Q1 независимо представляет собой дейтерий, галоген, циано, оксо, тиоксо, алкил, галогеналкил, аминоалкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкилалкил, циклоалкенилалкил, арил, аралкил, гетероарил, гетероаралкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, -RuORx, -RuORuN(Ry)(Rz), -RuN(Ry)(Rz), -RuSRx, -RuC(J)Rx, -RuC(J)ORx, -RuC(J)N(Ry)(Rz), -RuS(O)tRw, -RuN(Rx)C(J)Rx, -RuN(Rx)C(J)ORx, -RuN(Rx)S(O)tRw, =NORd, или -C(=NRy)N(Ry)ORx, где алкильные, галогеналкильные, аминоалкильные, алкенильные, алкинильные, циклоалкильные, циклоалкенильные, арильные, гетероарильные и гетероциклильные группы необязательно замещены одной или несколькими группами Q3, согласно одному варианту осуществления, одной-тремя группами Q3; каждую Q3 независимо выбирают из дейтерия, галогена, гидроксила, алкила, галогеналкила и гидроксиалкила;
Y представляет собой -(CR5R6)q-;
каждый из R5 и R6 независимо представляет собой водород, галоген, алкил, галогеналкил или гидроксиалкил;
Z представляет собой O, S или NH;
каждый W независимо представляет собой CR8 или N;
R8 представляет собой водород, галоген, галогеналкил или алкил;
W4 представляет собой N или CR11b;
W5 представляет собой N или CR13;
каждый из R11b и R13 независимо представляет собой водород или Q2;
Q2 представляет собой галоген, дейтерий, циано, оксо, тиоксо, алкил, галогеналкил, галогеналкенил, аминоалкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкилалкил, циклоалкенилалкил, арил, аралкил, гетероарил, гетероаралкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, -RuORx, -RuORuORx, -RuORuN(Ry)(Rz), -RuN(Ry)(Rz), -RuSRx, -RuC(J)Rx, -RuC(J)ORx, -RuC(J)N(Ry)(Rz), -RuC(J)RuN(Ry)(Rz), -RuC(J)N(Ry)ORx, -C(=NORx)Rx, -RuS(O)tRw, -RuN(Rx)C(J)Rx, -RuN(Rx)C(J)ORx, -RuN(Rx)S(O)tRw или -C(=NRy)N(Ry)ORx, где алкильные, галогеналкильные, аминоалкильные, алкенильные, алкинильные, циклоалкильные, циклоалкенильные, арильные, гетероарильные и гетероциклильные группы необязательно замещены одной или несколькими группами Q4, согласно одному варианту осуществления, одной-тремя группами Q4; каждую Q4 независимо выбирают из галогена, дейтерия, гидроксила, алкила, галогеналкила и гидроксиалкила;
каждая из Q5 и Q6 независимо представляет собой водород, дейтерий, галоген, циано, оксо, тиоксо, алкил, галогеналкил, аминоалкил, алкенил, галогеналкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкилалкил, циклоалкенилалкил, арил, аралкил, гетероарил, гетероаралкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, -RuORx, -RuORuORx, -RuORuN(Ry)(Rz), -RuN(Ry)(Rz), -RuSRx, -RuC(J)Rx, -RuC(J)ORx, -RuC(J)N(Ry)(Rz), -RuC(J)RuN(Ry)(Rz), -RuC(J)N(Ry)ORx, -C(=NORx)Rx, -RuS(O)tRw, -RuN(Rx)C(J)Rx, -RuN(Rx)C(J)ORx, -RuN(Rx)S(O)tRw или -C(=NRy)N(Ry)ORx, где алкильные, галогеналкильные, аминоалкильные, алкенильные, алкинильные, циклоалкильные, циклоалкенильные, арильные, гетероарильные и гетероциклильные группы необязательно замещены одной или несколькими группами Q8; каждую Q8 независимо выбирают из галогена, дейтерия, гидроксила, алкила, галогеналкила и гидроксиалкила;
каждый Rd независимо представляет собой водород или алкил;
каждый Ru независимо представляет собой алкилен, алкенилен или прямую связь;
Rw представляет собой алкил, галогеналкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкилалкил, циклоалкенилалкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, арил, аралкил, гетероарил или гетероаралкил;
каждый Rx независимо представляет собой водород, алкил, галогеналкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, цианоалкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкилалкил, циклоалкенилалкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, арил, аралкил, гетероарил или гетероаралкил;
каждый из Ry и Rz независимо выбирают из (i) или (ii), представленных ниже:
(i) каждый из Ry и Rz независимо представляет собой водород, алкил, галогеналкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкилалкил, циклоалкенилалкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, арил, аралкил, гетероарил или гетероаралкил; или
(ii) Ry и Rz образуют вместе с атомом азота, к которому они присоединены, гетероциклил или гетероарил, необязательно замещенный одной или несколькими, согласно одному варианту осуществления, одной, двумя или тремя группами Q7; каждую Q7 независимо выбирают из галогена, дейтерия, оксо, тиоксо, гидрокси, алкокси, алкила, галогеналкила, гидроксиалкила, аминоалкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкенила, циклоалкилалкила, циклоалкенилалкила, арила, аралкила, гетероарила, гетероаралкила, гетероциклила и гетероциклилалкила;
каждый из Ry и Rz независимо представляет собой водород или алкил;
J представляет собой O, NRx или S;
каждый t независимо представляет собой целое число от 0 до 2; и
q представляет собой целое число от 0 до 4.
14. Соединение по п. 1, где соединение характеризуется формулой VI
или его фармацевтически приемлемая соль, сольват, гидрат, отдельный стереоизомер, смесь стереоизомеров или рацемическая смесь стереоизомеров, где
R3 представляет собой водород или алкил;
R4 представляет собой циклоалкил, арил, гетероциклил или гетероарил, где R4 необязательно замещен одной или несколькими, согласно одному варианту осуществления, одной-тремя, согласно другому варианту осуществления, одной, двумя или тремя группами, выбранными из Q1;
каждая Q1 независимо представляет собой дейтерий, галоген, циано, оксо, тиоксо, алкил, галогеналкил, аминоалкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкилалкил, циклоалкенилалкил, арил, аралкил, гетероарил, гетероаралкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, -RuORx, -RuORuN(Ry)(Rz), -RuN(Ry)(Rz), -RuSRx, -RuC(J)Rx, -RuC(J)ORx, -RuC(J)N(Ry)(Rz), -RuS(O)tRw, -RuN(Rx)C(J)Rx, -RuN(Rx)C(J)ORx, -RuN(Rx)S(O)tRw, =NORd, или -C(=NRy)N(Ry)ORx, где алкильные, галогеналкильные, аминоалкильные, алкенильные, алкинильные, циклоалкильные, циклоалкенильные, арильные, гетероарильные и гетероциклильные группы необязательно замещены одной или несколькими группами Q3, согласно одному варианту осуществления, одной-тремя группами Q3; каждую Q3 независимо выбирают из дейтерия, галогена, гидроксила, алкила, галогеналкила и гидроксиалкила;
Y представляет собой -(CR5R6)q-;
каждый из R5 и R6 независимо представляет собой водород, галоген, алкил, галогеналкил или гидроксиалкил;
Z представляет собой O, S или NH;
W5 представляет собой N или CH;
W4 представляет собой N или CR11b;
R11b представляет собой водород или Q2;
Q2 представляет собой галоген, дейтерий, циано, оксо, тиоксо, алкил, галогеналкил, галогеналкенил, аминоалкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкилалкил, циклоалкенилалкил, арил, аралкил, гетероарил, гетероаралкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, -RuORx, -RuORuORx, -RuORuN(Ry)(Rz), -RuN(Ry)(Rz), -RuSRx, -RuC(J)Rx, -RuC(J)ORx, -RuC(J)N(Ry)(Rz), -RuC(J)RuN(Ry)(Rz), -RuC(J)N(Ry)ORx, -C(=NORx)Rx, -RuS(O)tRw, -RuN(Rx)C(J)Rx, -RuN(Rx)C(J)ORx, -RuN(Rx)S(O)tRw или -C(=NRy)N(Ry)ORx, где алкильные, галогеналкильные, аминоалкильные, алкенильные, алкинильные, циклоалкильные, циклоалкенильные, арильные, гетероарильные и гетероциклильные группы необязательно замещены одной или несколькими группами Q4, согласно одному варианту осуществления, одной-тремя группами Q4; каждую Q4 независимо выбирают из галогена, дейтерия, гидроксила, алкила, галогеналкила и гидроксиалкила;
каждая из Q5 и Q6 независимо представляет собой водород, дейтерий, галоген, циано, оксо, тиоксо, алкил, галогеналкил, аминоалкил, алкенил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкилалкил, циклоалкенилалкил, арил, аралкил, гетероарил, гетероаралкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, -RuORx, -RuORuORx, -RuORuN(Ry)(Rz), -RuN(Ry)(Rz), -RuSRx, -RuC(J)Rx, -RuC(J)ORx, -RuC(J)N(Ry)(Rz), -RuC(J)RuN(Ry)(Rz), -RuC(J)N(Ry)ORx, -C(=NORx)Rx, -RuS(O)tRw, -RuN(Rx)C(J)Rx, -RuN(Rx)C(J)ORx, -RuN(Rx)S(O)tRw или -C(=NRy)N(Ry)ORx, где алкильные, галогеналкильные, аминоалкильные, алкенильные, алкинильные, циклоалкильные, циклоалкенильные, арильные, гетероарильные и гетероциклильные группы необязательно замещены одной или несколькими группами Q8; каждую Q8 независимо выбирают из галогена, дейтерия, гидроксила, алкила, галогеналкила и гидроксиалкила; каждая из Q5 и Q6 независимо представляет собой водород, дейтерий, галоген, циано, оксо, тиоксо, алкил, галогеналкил, аминоалкил, алкенил, галогеналкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкилалкил, циклоалкенилалкил, арил, аралкил, гетероарил, гетероаралкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, -RuORx, -RuORuORx, -RuORuN(Ry)(Rz), -RuN(Ry)(Rz), -RuSRx, -RuC(J)Rx, -RuC(J)ORx, -RuC(J)N(Ry)(Rz), -RuC(J)RuN(Ry)(Rz), -RuC(J)N(Ry)ORx, -C(=NORx)Rx, -RuS(O)tRw, -RuN(Rx)C(J)Rx, -RuN(Rx)C(J)ORx, -RuN(Rx)S(O)tRw или -C(=NRy)N(Ry)ORx, где алкильные, галогеналкильные, аминоалкильные, алкенильные, алкинильные, циклоалкильные, циклоалкенильные, арильные, гетероарильные и гетероциклильные группы необязательно замещены одной или несколькими группами Q8; каждую Q8 независимо выбирают из галогена, дейтерия, гидроксила, алкила, галогеналкила и гидроксиалкила;
каждый Rd независимо представляет собой водород или алкил;
каждый Ru независимо представляет собой алкилен, алкенилен или прямую связь;
Rw представляет собой алкил, галогеналкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкилалкил, циклоалкенилалкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, арил, аралкил, гетероарил или гетероаралкил;
каждый Rx независимо представляет собой водород, алкил, галогеналкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, цианоалкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкилалкил, циклоалкенилалкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, арил, аралкил, гетероарил или гетероаралкил;
каждый из Ry и Rz независимо выбирают из (i) или (ii), представленных ниже:
(i) каждый из Ry и Rz независимо представляет собой водород, алкил, галогеналкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкилалкил, циклоалкенилалкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, арил, аралкил, гетероарил или гетероаралкил; или
(ii) Ry и Rz образуют вместе с атомом азота, к которому они присоединены, гетероциклил или гетероарил, необязательно замещенный одной или несколькими, согласно одному варианту осуществления, одной, двумя или тремя группами Q7; каждую Q7 независимо выбирают из галогена, дейтерия, оксо, тиоксо, гидрокси, алкокси, алкила, галогеналкила, гидроксиалкила, аминоалкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкенила, циклоалкилалкила, циклоалкенилалкила, арила, аралкила, гетероарила, гетероаралкила, гетероциклила и гетероциклилалкила;
J представляет собой O, NRx или S;
каждый t независимо представляет собой целое число от 0 до 2; и
q представляет собой целое число от 0 до 4.
15. Соединение по любому из пп. 11, 12 и 13, где каждая Q1 независимо представляет собой галоген, оксо, алкил, галогеналкил, гидроксиалкил, циклоалкил, =NOH, -RuORx или -RuC(O)Rx; каждый Ru независимо представляет собой алкилен или прямую связь; и каждый Rx независимо представляет собой водород или алкил.
16. Соединение по любому из пп. 11, 12, 13 и 14, где каждая из Q5 и Q6 независимо представляет собой водород, галоген, циано, алкил, галогеналкил, аминоалкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, гетероарил, гетероаралкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, -RuORx, -RuN(Ry)(Rz), -RuSRx, -RuC(J)Rx, -RuC(J)ORx, -RuC(J)N(Ry)(Rz), -RuC(J)N(Ry)ORx, -RuS(O)tRw, -RuN(Rx)C(J)Rx, -RuN(Rx)C(J)ORx, -RuN(Rx)S(O)tRw или -C(=NRy)N(Ry)ORx, где алкильные, галогеналкильные, аминоалкильные, алкенильные, алкинильные, циклоалкильные, циклоалкенильные, арильные, гетероарильные и гетероциклильные группы необязательно замещены одной-тремя группами Q8; каждую Q8 независимо выбирают из галогена, дейтерия, гидроксила, алкила, галогеналкила и гидроксиалкила;
каждый Ru независимо представляет собой алкилен или прямую связь;
Rw представляет собой алкил;
каждый Rx независимо представляет собой водород или алкил;
каждый из Ry и Rz независимо представляет собой водород или алкил;
J представляет собой O, NRx или S;
каждый t независимо представляет собой целое число от 0 до 2; и
q представляет собой целое число от 0 до 4.
17. Соединение по п. 1, где соединение характеризуется формулой VIII
или его фармацевтически приемлемая соль, сольват, гидрат, отдельный стереоизомер, смесь стереоизомеров или рацемическая смесь стереоизомеров, где:
каждый из R1 и R2 независимо выбирают из водорода или галогена;
R3 представляет собой водород или алкил;
каждая Q1 независимо представляет собой дейтерий, галоген, циано, оксо, тиоксо, алкил, галогеналкил, аминоалкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкилалкил, циклоалкенилалкил, арил, аралкил, гетероарил, гетероаралкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, -RuORx, -RuORuN(Ry)(Rz), -RuN(Ry)(Rz), -RuSRx, -RuC(J)Rx, -RuC(J)ORx, -RuC(J)N(Ry)(Rz), -RuS(O)tRw, -RuN(Rx)C(J)Rx, -RuN(Rx)C(J)ORx, -RuN(Rx)S(O)tRw, =NORd, или -C(=NRy)N(Ry)ORx, где алкильные, галогеналкильные, аминоалкильные, алкенильные, алкинильные, циклоалкильные, циклоалкенильные, арильные, гетероарильные и гетероциклильные группы необязательно замещены одной или несколькими группами Q3, согласно одному варианту осуществления, одной-тремя группами Q3; каждую Q3 независимо выбирают из дейтерия, галогена, гидроксила, алкила, галогеналкила и гидроксиалкила;
Y представляет собой -(CR5R6)q-;
каждый из R5 и R6 независимо представляет собой водород, галоген, алкил, галогеналкил или гидроксиалкил;
Z представляет собой O, S или NH;
каждый W независимо представляет собой CR8 или N;
R8 представляет собой водород, галогеналкил или алкил;
кольцо A представляет собой арил или гетероарил, необязательно замещенный одним - четырьмя заместителями, выбранными из Q2;
W1 представляет собой N или C;
W2 представляет собой N, NR9a или CR9b;
W3 представляет собой N, NR10a или CR10b;
W4 представляет собой N, NR11a или CR11b;
R9a, R9b, R10a,R10b, R11a и R11b выбирают следующим образом:
i) каждый из R9a, R10a и R11a независимо представляет собой водород или алкил, и каждый из R9b, R10b и R11b независимо представляет собой водород или Q2; или
ii) R9a и R10b, R9b и R10b, R9b и R10a, R10b и R11a, R10a и R11b или R10b и R11b образуют вместе с атомами, к которым они присоединены, арильное, гетероарильное кольцо, где арильное, гетероарильное кольцо необязательно замещено одной или несколькими, согласно одному варианту осуществления, одной-тремя, согласно другому варианту осуществления, одной, двумя или тремя группами, выбранными из Q2; и оставшаяся часть R9a или R11a представляет собой водород или алкил, и оставшаяся часть R9b или R11b представляет собой водород или Q2;
каждая Q2 независимо представляет собой галоген, циано, оксо, тиоксо, алкил, галогеналкил, аминоалкил, алкенил, галогеналкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкилалкил, циклоалкенилалкил, арил, аралкил, гетероарил, гетероаралкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, -RuORx, -RuORuORx, -RuORuN(Ry)(Rz), -RuN(Ry)(Rz), -RuSRx, -RuC(J)Rx, -RuC(J)ORx, -RuC(J)N(Ry)(Rz), -RuC(J)RuN(Ry)(Rz), -RuC(J)N(Ry)ORx, -C(=NORx)Rx -RuS(O)tRw, -RuN(Rx)C(J)Rx, -RuN(Rx)C(J)ORx, -RuN(Rx)S(O)tRw или -C(=NRy)N(Ry)ORx, где алкильные, галогеналкильные, аминоалкильные, алкенильные, алкинильные, циклоалкильные, циклоалкенильные, арильные, гетероарильные и гетероциклильные группы необязательно замещены одной или несколькими группами Q4; каждую Q4 независимо выбирают из галогена, гидроксила, алкила, галогеналкила и гидроксиалкила;
каждый Rd независимо представляет собой водород или алкил;
каждый Ru независимо представляет собой алкилен, алкенилен или прямую связь;
Rw представляет собой алкил, галогеналкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкилалкил, циклоалкенилалкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, арил, аралкил, гетероарил или гетероаралкил;
каждый Rx независимо представляет собой водород, алкил, галогеналкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, цианоалкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкилалкил, циклоалкенилалкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, арил, аралкил, гетероарил или гетероаралкил;
каждый из Ry и Rz независимо выбирают из (i) или (ii), представленных ниже:
(i) каждый из Ry и Rz независимо представляет собой водород, алкил, галогеналкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкилалкил, циклоалкенилалкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, арил, аралкил, гетероарил или гетероаралкил; или
(ii) Ry и Rz образуют вместе с атомом азота, к которому они присоединены, гетероциклил или гетероарил, необязательно замещенный одной или несколькими, согласно одному варианту осуществления, одной, двумя или тремя группами Q7; каждую Q7 независимо выбирают из галогена, дейтерия, оксо, тиоксо, гидрокси, алкокси, алкила, галогеналкила, гидроксиалкила, аминоалкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкенила, циклоалкилалкила, циклоалкенилалкила, арила, аралкила, гетероарила, гетероаралкила, гетероциклила и гетероциклилалкила;
J представляет собой O, NRx или S;
каждый t независимо представляет собой целое число от 0 до 2;
n равно 1 или 2; и
q представляет собой целое число от 0 до 4.
18. Соединение по п. 1, где соединение характеризуется формулой IX
или его фармацевтически приемлемая соль, сольват, гидрат, отдельный стереоизомер, смесь стереоизомеров или рацемическая смесь стереоизомеров, где:
R3 представляет собой водород или алкил;
каждая Q1 независимо представляет собой дейтерий, галоген, циано, оксо, тиоксо, алкил, галогеналкил, аминоалкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкилалкил, циклоалкенилалкил, арил, аралкил, гетероарил, гетероаралкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, -RuORx, -RuORuN(Ry)(Rz), -RuN(Ry)(Rz), -RuSRx, -RuC(J)Rx, -RuC(J)ORx, -RuC(J)N(Ry)(Rz), -RuS(O)tRw, -RuN(Rx)C(J)Rx, -RuN(Rx)C(J)ORx, -RuN(Rx)S(O)tRw, =NORd, или -C(=NRy)N(Ry)ORx, где алкильные, галогеналкильные, аминоалкильные, алкенильные, алкинильные, циклоалкильные, циклоалкенильные, арильные, гетероарильные и гетероциклильные группы необязательно замещены одной или несколькими группами Q3, согласно одному варианту осуществления, одной-тремя группами Q3; каждую Q3 независимо выбирают из дейтерия, галогена, гидроксила, алкила, галогеналкила и гидроксиалкила;
Y представляет собой -(CR5R6)q-;
каждый из R5 и R6 независимо представляет собой водород, галоген, алкил, галогеналкил или гидроксиалкил;
Z представляет собой O, S или NH;
W4 представляет собой N или CR11b;
W5 представляет собой N или CR13;
каждый из R11b и R13 независимо представляет собой водород или Q2;
каждая Q2 независимо представляет собой галоген, дейтерий, циано, оксо, тиоксо, алкил, галогеналкил, галогеналкенил, аминоалкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкилалкил, циклоалкенилалкил, арил, аралкил, гетероарил, гетероаралкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, -RuORx, -RuORuORx, -RuORuN(Ry)(Rz), -RuN(Ry)(Rz), -RuSRx, -RuC(J)Rx, -RuC(J)ORx, -RuC(J)N(Ry)(Rz), -RuC(J)RuN(Ry)(Rz), -RuC(J)N(Ry)ORx, -C(=NORx)Rx, -RuS(O)tRw, -RuN(Rx)C(J)Rx, -RuN(Rx)C(J)ORx, -RuN(Rx)S(O)tRw или -C(=NRy)N(Ry)ORx, где алкильные, галогеналкильные, аминоалкильные, алкенильные, алкинильные, циклоалкильные, циклоалкенильные, арильные, гетероарильные и гетероциклильные группы необязательно замещены одной или несколькими группами Q4, согласно одному варианту осуществления, одной-тремя группами Q4; каждую Q4 независимо выбирают из галогена, дейтерия, гидроксила, алкила, галогеналкила и гидроксиалкила;
каждая из Q5 и Q6 независимо представляет собой водород, галоген, циано, алкил, галогеналкил, аминоалкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, гетероарил, гетероаралкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, -RuORx, -RuN(Ry)(Rz), -RuSRx, -RuC(J)Rx, -
RuC(J)ORx, -RuC(J)N(Ry)(Rz), -RuS(O)tRw, -RuN(Rx)C(J)Rx, -RuN(Rx)C(J)ORx, -RuN(Rx)S(O)tRw или -C(=NRy)N(Ry)ORx, где алкильные, галогеналкильные, аминоалкильные, алкенильные, алкинильные, циклоалкильные, циклоалкенильные, арильные, гетероарильные и гетероциклильные группы необязательно замещены одной или несколькими группами Q8; каждую Q8 независимо выбирают из галогена, дейтерия, гидроксила, алкила, галогеналкила и гидроксиалкила;
Rd представляет собой водород или алкил;
каждый Ru независимо представляет собой алкилен, алкенилен или прямую связь;
Rw представляет собой алкил, галогеналкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкилалкил, циклоалкенилалкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, арил, аралкил, гетероарил или гетероаралкил;
каждый Rx независимо представляет собой водород, алкил, галогеналкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, цианоалкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкилалкил, циклоалкенилалкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, арил, аралкил, гетероарил или гетероаралкил;
каждый из Ry и Rz независимо выбирают из (i) или (ii), представленных ниже:
(i) каждый из Ry и Rz независимо представляет собой водород, алкил, галогеналкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкилалкил, циклоалкенилалкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, арил, аралкил, гетероарил или гетероаралкил; или
(ii) Ry и Rz образуют вместе с атомом азота, к которому они присоединены, гетероциклил или гетероарил, необязательно замещенный одной или несколькими, согласно одному варианту осуществления, одной, двумя или тремя группами Q7; каждую Q7 независимо выбирают из галогена, дейтерия, оксо, тиоксо, гидрокси, алкокси, алкила, галогеналкила, гидроксиалкила, аминоалкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкенила, циклоалкилалкила, циклоалкенилалкила, арила, аралкила, гетероарила, гетероаралкила, гетероциклила и гетероциклилалкила;
J представляет собой O, NRx или S;
каждый t независимо представляет собой целое число от 0 до 2;
n равно 1 или 2; и
q представляет собой целое число от 0 до 4.
19. Соединение по п. 17, где каждая из Q5 и Q6 независимо представляет собой водород, галоген, алкокси, тетразол или пиразол, тетразольное и пиразольное кольца необязательно замещены одной или двумя алкильными группами.
20. Соединение по п. 17 или 18, где каждая из Q5 и Q6 независимо представляет собой водород, хлор, фтор, бром или метокси.
21. Соединение по п. 1, характеризующееся формулой XI
или его фармацевтически приемлемая соль, сольват, гидрат, отдельный стереоизомер, смесь стереоизомеров или рацемическая смесь стереоизомеров, где:
R3 представляет собой водород или алкил;
каждая Q1 независимо представляет собой галоген, оксо, алкил, галогеналкил, гидроксиалкил, циклоалкил, =NOH, -RuORx или -RuC(O)Rx;
каждый Ru независимо представляет собой алкилен или прямую связь;
каждый Rx независимо представляет собой водород или алкил;
Y представляет собой -(CR5R6)q-;
каждый из R5 и R6 независимо представляет собой водород, галоген, алкил, галогеналкил или гидроксиалкил;
Z представляет собой O, S или NH;
W4 представляет собой N или CR11b;
R11b представляет собой водород, галоген или алкил;
W5 представляет собой N или CR13;
R13 представляет собой водород, галоген или алкил; и
q представляет собой целое число от 0 до 4.
22. Соединение по п. 1, характеризующееся формулой XII
или его фармацевтически приемлемая соль, сольват, гидрат, отдельный стереоизомер, смесь стереоизомеров или рацемическая
смесь стереоизомеров, где:
R3 представляет собой водород или алкил;
R4 представляет собой циклоалкил, арил, гетероциклил или гетероарил, где R4 необязательно замещен одной-тремя группами, выбранными из Q1;
каждая Q1 независимо представляет собой галоген, оксо, алкил, галогеналкил, гидроксиалкил, циклоалкил, =NOH, -RuORx или -RuC(O)Rx;
каждый Ru независимо представляет собой алкилен или прямую связь;
каждый Rx независимо представляет собой водород или алкил;
Y представляет собой -(CR5R6)q-;
каждый из R5 и R6 независимо представляет собой водород, галоген, алкил, галогеналкил или гидроксиалкил;
Z представляет собой O, S или NH;
R11a представляет собой водород или алкил;
W6 представляет собой N или CR14;
R14 представляет собой водород или алкил;
a равно 0-4; и
q представляет собой целое число от 0 до 4.
23. Соединение по п. 1, где соединение выбирают из:
2-((6-((1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
(1R,2R)-2-((6-((5,6-диметокси-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
2-((6-((5,6-диметокси-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
(1R,2R)-2-((6-((3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанолметансульфоновой кислоты,
(1R,2R)-2-((6-((3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
2-((6-((3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
(1R,2R)-2-((6-((6-метокси-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
2-((6-((6-метокси-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
(1R,2R)-2-((6-((5-метокси-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
2-((6-((5-метокси-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
(1R,2R)-2-((6-((1H-имидазо[4,5-b]пиридин-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
2-((6-((1H-имидазо[4,5-b]пиридин-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
(1R,2R)-2-((6-((1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
2-((6-((1H-имидазо[4,5-b]пиридин-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
(1S,2S)-2-((6-((1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
2-((6-((1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
(R)-6-((5,6-диметокси-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)-N-((тетрагидрофуран-2-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-амина,
6-((5,6-диметокси-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)-N-((тетрагидрофуран-2-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-амина,
6-((5,6-диметокси-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)-N-(пиридин-2-илметил)бензо[d]тиазол-2-амина,
(1R,2S)-1-((6-((5,6-диметокси-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)-2,3-дигидро-1H-инден-2-ола,
1-((6-((5,6-диметокси-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)-2,3-дигидро-1H-инден-2-ола,
(S)-N-(2,3-дигидро-1H-инден-1-ил)-6-((5,6-диметокси-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-амина,
N-(2,3-дигидро-1H-инден-1-ил)-6-((5,6-диметокси-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-амина,
(1R,2R)-2-((6-(метокси(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
2-((6-(метокси(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
N-бензил-6-((5,6-диметокси-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-амина,
6-((5,6-диметокси-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)-N-(2-морфолиноэтил)бензо[d]тиазол-2-амина,
6-((5,6-диметокси-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)-N-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)бензо[d]тиазол-2-амина,
N-циклогексил-6-((5,6-диметокси-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)-N-метилбензо[d]тиазол-2-амина,
(1R,2R)-2-((6-((1H-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
2-((6-((1H-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
N-циклогексил-6-((5,6-диметокси-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-амина,
(1R,2R)-1-((6-((5,6-диметокси-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)-2,3-дигидро-1H-инден-2-ола,
1-((6-((5,6-диметокси-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)-2,3-дигидро-1H-инден-2-ола,
(1R,2R)-2-((6-((5,6-диметокси-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклопентанола,
2-((6-((5,6-диметокси-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклопентанола,
6-((5,6-диметокси-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)-N-(пиридин-4-илметил)бензо[d]тиазол-2-амина,
6-((5,6-диметокси-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)-N-фенилбензо[d]тиазол-2-амина,
(1R,2R)-2-((6-((5-метокси-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
2-((6-((5-метокси-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
1-(4-((6-((5,6-диметокси-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)пиперидин-1-ил)этанонуксусной кислоты,
1-(4-((6-((5,6-диметокси-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)пиперидин-1-ил)этанона,
(R,S)-6-((5,6-диметокси-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)-N-(тетрагидрофуран-3-ил)бензо[d]тиазол-2-аминуксусной кислоты,
(R,S)-6-((5,6-диметокси-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)-N-(тетрагидрофуран-3-ил)бензо[d]тиазол-2-амина,
6-((5,6-диметокси-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)-N-(тетрагидрофуран-3-ил)бензо[d]тиазол-2-амина,
3-((2-(((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-аминия ацетата,
3-((2-((-2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-аминия ацетата,
(1R,2R)-2-((6-((2-амино-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
2-((6-((2-амино-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
6-((5,6-диметокси-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)-N-(2-этоксифенил)бензо[d]тиазол-2-амина,
N-(циклогексилметил)-6-((5,6-диметокси-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-амина,
(1R,2R)-2-((6-((6-бром-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
2-((6-((6-бром-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
6-((5,6-диметокси-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)-N-(2-метоксифенил)бензо[d]тиазол-2-амина,
2-((6-((5,6-диметокси-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)фенола,
(1R,2R)-1-((6-((4-(1-метил-1H-пиразол-4-ил)-1H-имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)-2,3-дигидро-1H-инден-2-ола,
1-((6-((4-(1-метил-1H-пиразол-4-ил)-1H-имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)-2,3-дигидро-1H-инден-2-ола,
(1R,2R)-1-((6-((5-(1-метил-1H-пиразол-4-ил)-1H-имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)-2,3-дигидро-1H-инден-2-ола,
1-((6-((5-(1-метил-1H-пиразол-4-ил)-1H-имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)-2,3-дигидро-1H-инден-2-ола,
(S)-N-(1-циклогексилэтил)-6-((5,6-диметокси-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-амина,
N-(1-циклогексилэтил)-6-((5,6-диметокси-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-амина,
(1R,2R)-2-((6-((5,6-диметокси-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]оксазол-2-ил)амино)циклогексанола,
2-((6-((5,6-диметокси-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]оксазол-2-ил)амино)циклогексанола,
N-(циклогексилметил)-6-((5,6-диметокси-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]оксазол-2-амина,
(1R,2R)-2-((6-((4-(1-метил-1H-пиразол-4-ил)-1H-имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
2-((6-((4-(1-метил-1H-пиразол-4-ил)-1H-имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
1-((2-(((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)-N-метил-1H-имидазол-4-карбоксамида,
1-((2-((2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)-N-метил-1H-имидазол-4-карбоксамида,
(1R,2R)-2-((6-(имидазо[1,2-a]пиридин-3-илметил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
2-((6-(имидазо[1,2-a]пиридин-3-илметил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
(1R,2R)-2-((6-((6-(1-метил-1H-пиразол-4-ил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
2-((6-((6-(1-метил-1H-пиразол-4-ил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
(1R,2R)-2-((6-((6-(пиридин-3-ил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
2-((6-((6-(пиридин-3-ил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
(1R,2R)-2-((6-((5-бром-6-метокси-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
2-((6-((5-бром-6-метокси-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
(1R,2R)-1-((6-((6-бром-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)-2,3-дигидро-1H-инден-2-ола,
1-((6-((6-бром-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)-2,3-дигидро-1H-инден-2-ола,
3-((2-(((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбонитрила,
3-((2-((2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбонитрила,
(1R,2R)-2-((6-((7-метоксиимидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
2-((6-((7-метоксиимидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
(1R,2R)-2-((6-((6-циклопропил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
2-((6-((6-циклопропил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
(1R,2R)-1-((6-((3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)-2,3-дигидро-1H-инден-2-ола,
1-((6-((3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)-2,3-дигидро-1H-инден-2-ола,
(1R,2R)-2-((6-((6-бром-5-метокси-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
2-((6-((6-бром-5-метокси-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
(1R,2R)-2-((6-((9H-пурин-9-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
2-((6-((9H-пурин-9-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
(1R,2R)-1-((6-((5-бром-6-метокси-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)-2,3-дигидро-1H-инден-2-ола,
1-((6-((5-бром-6-метокси-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)-2,3-дигидро-1H-инден-2-ола,
(±)-(1R,2R)(1S,2S)-2-((6-((5,6-диметокси-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогептанола,
2-((6-((5,6-диметокси-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогептанола,
(1R,2R)-2-((6-((6-метокси-5-(1-метил-1H-пиразол-4-ил)-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
2-((6-((6-метокси-5-(1-метил-1H-пиразол-4-ил)-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
(1R,2R)-2-((6-((5-метокси-6-(1-метил-1H-пиразол-4-ил)-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
2-((6-((5-метокси-6-(1-метил-1H-пиразол-4-ил)-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
1-((2-(((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)-5-метокси-1H-бензо[d]имидазол-6-карбонитрила,
1-((2-((2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)-5-метокси-1H-бензо[d]имидазол-6-карбонитрила,
(R)-2-((6-((3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанона,
2-((6-((3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанона,
(1R,2R)-2-((6-((6-хлор-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
2-((6-((6-хлор-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
(1R,2R)-2-((6-((3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]оксазол-2-ил)амино)циклогексанола,
2-((6-((3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]оксазол-2-ил)амино)циклогексанола,
(1R,2R)-1-((6-((3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]оксазол-2-ил)амино)-2,3-дигидро-1H-инден-2-ола,
1-((6-((3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]оксазол-2-ил)амино)-2,3-дигидро-1H-инден-2-ола,
(R)-2-((6-((3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексаноноксима,
2-((6-((3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексаноноксима,
(1S,2R)-2-((6-((3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)-1-метилциклогексанола,
(1R,2R)-2-((6-((3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)-1-метилциклогексанола,
2-((6-((3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)-1-метилциклогексанола,
(1R,2R)-2-((6-((6-бром-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]оксазол-2-ил)амино)циклогексанола,
2-((6-((6-бром-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]оксазол-2-ил)амино)циклогексанола,
(1R,2R)-1-((6-((6-бром-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]оксазол-2-ил)амино)-2,3-дигидро-1H-инден-2-ола,
1-((6-((6-бром-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]оксазол-2-ил)амино)-2,3-дигидро-1H-инден-2-ола,
(S)-2-((6-((3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)-2-циклогексилэтанола,
2-((6-((3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)-2-циклогексилэтанола,
(R)-2-((6-((3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)-2-циклогексилэтанола,
1-((2-(((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)-6-метокси-1H-бензо[d]имидазол-5-карбонитрила,
1-((2-((2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)-6-метокси-1H-бензо[d]имидазол-5-карбонитрила,
((1R,2R)-2-((6-((3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексил)метанола,
2-((6-((3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексил)метанола,
(1R,2R)-2-((6-((6-метокси-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
2-((6-((6-метокси-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
(1R,2R)-2-((6-((5-метокси-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
2-((6-((5-метокси-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
(1R,2R)-1-((6-((6-фтор-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)-2,3-дигидро-1H-инден-2-ола,
1-((6-((6-фтор-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)-2,3-дигидро-1H-инден-2-ола,
(1R,2R)-2-((6-((6-фтор-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
2-((6-((6-фтор-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
(1R,2R)-2-((6-((3H-имидазо[4,5-c]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
2-((6-((3H-имидазо[4,5-c]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
(1R,2R)-2-((6-((1H-имидазо[4,5-c]пиридин-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
2-((6-((1H-имидазо[4,5-c]пиридин-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
1-(3-((2-(((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-ил)этанона,
1-(3-((2-((2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-ил)этанона,
(1R,2R)-2-((6-((6-(метилсульфонил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
2-((6-((6-(метилсульфонил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
1-(((6-((3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)метил)циклогексанола,
(1-(((6-((3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)метил)циклогексил)метанола,
(1R,2R)-2-((6-((4-(1-метил-1H-пиразол-4-ил)-1H-имидазол-1-ил)метил)бензо[d]оксазол-2-ил)амино)циклогексанола,
2-((6-((4-(1-метил-1H-пиразол-4-ил)-1H-имидазол-1-ил)метил)бензо[d]оксазол-2-ил)амино)циклогексанола,
(1R,2R)-2-((6-((5-бром-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
2-((6-((5-бром-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
метил-3-((2-(((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксилата,
метил-3-((2-((2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксилата,
(1R,2R)-1-((6-((5-бром-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)-2,3-дигидро-1H-инден-2-ола,
1-((6-((5-бром-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)-2,3-дигидро-1H-инден-2-ола,
3-((2-(((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоновой кислоты,
3-((2-((2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоновой кислоты,
(1R,2R)-2-((6-((6-(морфолинометил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
2-((6-((6-(морфолинометил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
(1R,2R)-2-((6-((6-(гидроксиметил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
2-((6-((6-(гидроксиметил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
(1R,2R)-2-((6-((6-(метилтио)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
2-((6-((6-(метилтио)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
(1R,2R)-2-((6-((6-((метилтио)метил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
2-((6-((6-((метилтио)метил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
3-((2-(((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-5-карбонитрила,
3-((2-((2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-5-карбонитрила,
1-(3-((2-(((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-5-ил)этанона,
1-(3-((2-((2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-5-ил)этанона,
3-((2-(((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)-N-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамида,
3-((2-((2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)-N-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамида,
N-гидрокси-3-((2-(((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксимидамида,
(1R,2R)-2-((6-((6-(аминометил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанолуксусной кислоты,
(1R,2R)-2-((6-((6-(аминометил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
2-((6-((6-(аминометил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
3-((2-(((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)-N,N-диметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамида,
3-((2-((2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)-N,N-диметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамида,
(1R,2R)-2-((6-((6-(2H-тетразол-5-ил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
2-((6-((6-(2H-тетразол-5-ил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
(1R,2R)-2-((6-((6-(2-метил-2H-тетразол-5-ил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
2-((6-((6-(2-метил-2H-тетразол-5-ил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
(1R,2R)-2-((6-((6-(1-метил-1H-тетразол-5-ил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
2-((6-((6-(1-метил-1H-тетразол-5-ил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
(1R,2R)-1-((6-((9H-пурин-9-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)-2,3-дигидро-1H-инден-2-ола,
1-((6-((9H-пурин-9-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)-2,3-дигидро-1H-инден-2-ола,
(1R,2R)-2-((6-((6-этинил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
2-((6-((6-этинил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
(1R,2R)-2-((6-((6-морфолино-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
2-((6-((6-морфолино-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
(1R,2R)-2-((6-((6-винил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
2-((6-((6-винил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
N-((3-((2-(((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-ил)метил)ацетамида,
N-((3-((2-((2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-ил)метил)ацетамида,
(1R,2R)-2-((6-((5-бром-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
2-((6-((5-бром-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
N-(1-((2-(((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)-1H-имидазол-4-ил)ацетамида,
N-(1-((2-((2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)-1H-имидазол-4-ил)ацетамида,
(1R,2R)-2-((6-((6-этил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
2-((6-((6-этил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола,
1-((2-(((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)-3-(1-метил-1H-пиразол-4-ил)пиразин-2(1H)-она;
1-((2-((2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)-3-(1-метил-1H-пиразол-4-ил)пиразин-2(1H)-она;
(1R,2R)-2-((6-((6-(3-гидрокси-3-метилбут-1-ин-1-ил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((6-(3-гидрокси-3-метилбут-1-ин-1-ил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
(1R,2R)-2-((6-((2-(трифторметил)-9H-пурин-9-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((2-(трифторметил)-9H-пурин-9-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
(1R,2R)-2-((6-((5-(метилсульфонил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((5-(метилсульфонил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
(1R,2R)-2-((6-((6-бром-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((6-бром-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
1-((2-(((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)-1H-бензо[d]имидазол-5-карбонитрила;
1-((2-((2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)-1H-бензо[d]имидазол-5-карбонитрила;
(1R,2R)-2-((6-((6-(2-гидроксипропан-2-ил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((6-(2-гидроксипропан-2-ил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
1-(1-((2-(((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)-1H-бензо[d]имидазол-5-ил)этанона;
1-(1-((2-((2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)-1H-бензо[d]имидазол-5-ил)этанона;
1-((2-(((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)-1H-бензо[d]имидазол-6-карбонитрила;
1-((2-((2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)-1H-бензо[d]имидазол-6-карбонитрила;
(1R,2R)-2-((6-((5-(метилсульфонил)-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((5-(метилсульфонил)-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
(1R,2R)-2-((6-((6-(метилсульфонил)-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((6-(метилсульфонил)-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
(1R,2R)-2-((6-((3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)тиазоло[4,5-b]пиридин-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)тиазоло[4,5-b]пиридин-2-ил)амино)циклогексанола;
(1R,2R)-2-((6-((6-((R,S)-1-гидроксиэтил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((6-(1-гидроксиэтил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-(диметиламино)-1-(3-((2-(((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-ил)этанонацетата;
2-(диметиламино)-1-(3-((2-((2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-ил)этанона;
2-(диметиламино)-1-(3-((2-(((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-ил)этанона;
3-((2-(((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)имидазо[1,2-a]пиридин-7-карбонитрила;
3-((2-((2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)имидазо[1,2-a]пиридин-7-карбонитрила;
(1R,2R)-2-((6-((9H-пурин-9-ил)метил)бензо[d]оксазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((9H-пурин-9-ил)метил)бензо[d]оксазол-2-ил)амино)циклогексанола;
(1R,2R)-2-((6-((5,6-диметил-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((5,6-диметил-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
1-(1-((2-(((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)-1H-бензо[d]имидазол-6-ил)этанон;
1-(1-((2-((2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)-1H-бензо[d]имидазол-6-ил)этанона;
(1R,2R)-2-((6-((5-этинил-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((5-этинил-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
(1R,2R)-2-((6-((6-этинил-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((6-этинил-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
(1R,2R)-2-((6-((6-бром-5-метокси-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((6-бром-5-метокси-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
3-((2-(((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]оксазол-6-ил)метил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбонитрил;
3-((2-((2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]оксазол-6-ил)метил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбонитрила;
(1R,2R)-2-((6-(имидазо[1,2-a]пиразин-3-илметил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-(имидазо[1,2-a]пиразин-3-илметил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
3-((2-(((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)-5-метокси-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбонитрила;
3-((2-((2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)-5-метокси-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбонитрила;
(1R,2R)-2-((6-((5-метил-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((5-метил-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
(1R,2R)-2-((6-((5,6-дифтор-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((5,6-дифтор-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
(1R,2R)-2-((6-((5-фтор-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((5-фтор-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
(1R,2R)-2-((6-((5-(трифторметил)-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((5-(трифторметил)-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
(1R,2R)-2-((6-(имидазо[1,2-b]пиридазин-3-илметил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-(имидазо[1,2-b]пиридазин-3-илметил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
(1R,2R)-2-((6-((6-фтор-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]оксазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((6-фтор-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]оксазол-2-ил)амино)циклогексанола;
((1R,2R)-2-((6-((6-бром-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексил)метанола;
2-((6-((6-бром-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексил)метанола;
(1R,2R)-2-((6-((6-(1-метил-1H-тетразол-5-ил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((6-(1-метил-1H-тетразол-5-ил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
(1R,2R)-2-((6-((7-(2-гидроксиэтокси)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((7-(2-гидроксиэтокси)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
((1S,2R)-2-((6-((6-бром-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексил)метанола;
2-((6-((6-бром-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексил)метанола;
(1R,2R)-2-((6-((5,6-дихлор-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((5,6-дихлор-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
(1R,2R)-2-((6-((5-этокси-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((5-этокси-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
3-((2-(((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-5,6-дикарбонитрила;
3-((2-((2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-5,6-дикарбонитрила;
3-((2-(((1R,2R)-2-(гидроксиметил)циклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбонитрила;
3-((2-((2-(гидроксиметил)циклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбонитрила;
(1R,2R)-2-((6-((6-(1H-пиразол-1-ил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((6-(1H-пиразол-1-ил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
(1R,2R)-2-((6-(имидазо[1,2-b]пиридазин-3-илметил)бензо[d]оксазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-(имидазо[1,2-b]пиридазин-3-илметил)бензо[d]оксазол-2-ил)амино)циклогексанола;
3-((2-(((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)-N-метилимидазо[1,2-b]пиридазин-6-карбоксамида;
3-((2-((2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)-N-метилимидазо[1,2-b]пиридазин-6-карбоксамида;
(1R,2R)-2-((6-((6-(гидроксиметил)имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((6-(гидроксиметил)имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
(1R,2R)-2-((6-((6-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((6-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
(1R,2R)-2-((6-((6-йод-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((6-йод-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
1-((2-(((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)-1H-бензо[d]имидазол-5-ола;
1-((2-((2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)-1H-бензо[d]имидазол-5-ола;
(1R,2R)-2-((6-((5,7-дифтор-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((5,7-дифтор-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
(1R,2R)-2-((6-((5-(трифторметокси)-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((5-(трифторметокси)-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
(1R,2R)-2-((6-((6-метоксиимидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((6-метоксиимидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
(1R,2R)-2-((6-((5-метокси-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]оксазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((5-метокси-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]оксазол-2-ил)амино)циклогексанола;
(1R,2R)-2-((6-((6-метокси-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]оксазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((6-метокси-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]оксазол-2-ил)амино)циклогексанола;
(1R,2R)-2-((6-((7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
(1R,2R)-2-((6-((3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)-5-фторбензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)-5-фторбензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
(1R,2R)-2-((6-((6-морфолиноимидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((6-морфолиноимидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
(1R,2R)-2-((4-хлор-6-((6-морфолиноимидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((4-хлор-6-((6-морфолиноимидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
(1R,2R)-2-((6-(имидазо[2,1-b]тиазол-5-илметил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-(имидазо[2,1-b]тиазол-5-илметил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
(1R,2R)-2-((6-((6-хлоримидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((6-хлоримидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
(1R,2R)-2-((6-((6-(1H-пиразол-1-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((6-(1H-пиразол-1-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
(1R,2R)-2-((6-((5-(1H-пиразол-1-ил)-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((5-(1H-пиразол-1-ил)-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
(1R,2R)-2-((6-((5-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((5-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
(1S,2R)-2-((6-((6-фтор-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((6-фтор-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
транс-4-((6-((6-фтор-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
4-((6-((6-фтор-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
(1R,2R)-2-((6-((3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)-7-фторбензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)-7-фторбензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
(1R,2R)-2-((6-((6-метоксиимидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((6-метоксиимидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
(1R,2R)-2-((6-((3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)-4-бромбензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)-4-бромбензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
(1R,2R)-2-((6-((7-(1H-пиразол-1-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((7-(1H-пиразол-1-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
(1R,2R)-2-((6-((3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)-4,7-дифторбензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)-4,7-дифторбензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
(1R,2R)-2-((6-((7-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((7-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
1-((2-(((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]оксазол-6-ил)метил)-1H-бензо[d]имидазол-5-карбонитрила;
1-((2-((2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]оксазол-6-ил)метил)-1H-бензо[d]имидазол-5-карбонитрила;
(1R,2R)-2-((6-((5-(2-морфолиноэтокси)-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((5-(2-морфолиноэтокси)-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
(1R,2R)-2-((6-((5-(2-гидроксиэтокси)-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((5-(2-гидроксиэтокси)-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
1-((2-(((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)-N-метил-1H-бензо[d]имидазол-5-карбоксамида;
1-((2-((2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)-N-метил-1H-бензо[d]имидазол-5-карбоксамида;
(1R,2R)-2-((6-((5-(3,6-дигидро-2H-пиран-4-ил)-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((5-(3,6-дигидро-2H-пиран-4-ил)-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
(1R,2R)-2-((6-((5-(3,3,3-трифторпроп-1-ен-2-ил)-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((5-(3,3,3-трифторпроп-1-ен-2-ил)-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
(R)-N-(циклогекс-2-ен-1-ил)-6-((6-фтор-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-амина;
N-(циклогекс-2-ен-1-ил)-6-((6-фтор-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-амина;
(1R,2R)-2-((6-((6-бромимидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((6-бромимидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
(1R,2R)-2-((6-((6-(4-метилпиперазин-1-ил)имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((6-(4-метилпиперазин-1-ил)имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
(транс-4-((6-((6-фтор-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексил)метанола;
(цис-4-((6-((6-фтор-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексил)метанола;
4-((6-((6-фтор-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексил)метанола;
6-((6-фтор-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)-N-((1R,2R)-2-(метилтио)циклогексил)бензо[d]тиазол-2-амина;
6-((6-фтор-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)-N-(2-(метилтио)циклогексил)бензо[d]тиазол-2-амина;
(1R,2R)-2-((6-((5-(оксетан-3-илокси)-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((5-(оксетан-3-илокси)-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
(1R,2R)-2-((6-((5-винил-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((5-винил-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
(1R,2R)-2-((6-((5-(циклогекс-1-ен-1-ил)-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((5-(циклогекс-1-ен-1-ил)-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
(1R,2R)-2-((6-((5-(1-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-4-ил)-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((5-(1-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-4-ил)-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
(1R,2R)-2-((6-((5-фторимидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((5-фторимидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
(1R,2R)-2-((6-((7-морфолиноимидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((7-морфолиноимидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
(1R,2R)-2-((6-((7-(4-метилпиперазин-1-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((7-(4-метилпиперазин-1-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
((1R,2R)-2-((6-((5,7-диметил-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((5,7-диметил-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
(1R,2R)-2-((6-((5-бром-7-метил-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((5-бром-7-метил-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
6-((6-фтор-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)-N-фенилбензо[d]тиазол-2-амина;
((1R,3R)-3-((6-((6-фтор-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексил)метанола;
3-((6-((6-фтор-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексил)метанола;
(1R,2S,3R)-3-((6-((6-фтор-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексан-1,2-диола;
3-((6-((6-фтор-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексан-1,2-диола;
((1S,3R)-3-((6-((6-фтор-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексил)метанола;
3-((6-((6-фтор-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексил)метанола;
6-хлор-1-((2-(((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]оксазол-6-ил)метил)-1H-бензо[d]имидазол-5-карбонитрила;
6-хлор-1-((2-((2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]оксазол-6-ил)метил)-1H-бензо[d]имидазол-5-карбонитрила;
2-((1-((2-(((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)-1H-бензо[d]имидазол-5-ил)окси)ацетонитрила;
2-((1-((2-((2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)-1H-бензо[d]имидазол-5-ил)окси)ацетонитрила;
6-((6-фтор-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)-N-(2-метоксифенил)бензо[d]тиазол-2-амина;
N-((1R,2R)-2-хлорциклогексил)-6-((6-фтор-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-амина;
N-(2-хлорциклогексил)-6-((6-фтор-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-амина;
1-(3-((2-(((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)имидазо[1,2-a]пиридин-7-ил)пиперидин-4-ола;
1-(3-((2-((2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)имидазо[1,2-a]пиридин-7-ил)пиперидин-4-ола;
1-(3-((2-(((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)имидазо[1,2-a]пиридин-7-ил)этанона;
1-(3-((2-((2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)имидазо[1,2-a]пиридин-7-ил)этанона;
(1R,2R)-2-((6-((7-(1-гидроксиэтил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((7-(1-гидроксиэтил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
1-(3-((2-(((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)имидазо[1,2-a]пиридин-7-ил)этаноноксима;
1-(3-((2-((2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)имидазо[1,2-a]пиридин-7-ил)этаноноксима;
(1R,2R)-2-((6-((5-бром-7-фтор-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((5-бром-7-фтор-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
1-(3-((2-(((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)имидазо[1,2-a]пиридин-7-ил)этанон-O-метилоксима;
1-(3-((2-((2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)имидазо[1,2-a]пиридин-7-ил)этанон-O-метилоксима;
(1R,2R)-2-((6-((9H-бензо[d]имидазо[1,2-a]имидазол-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((9H-бензо[d]имидазо[1,2-a]имидазол-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
7-фтор-1-((2-(((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)-1H-бензо[d]имидазол-5-карбонитрила;
7-фтор-1-((2-((2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)-1H-бензо[d]имидазол-5-карбонитрила;
(1R,2R)-2-((6-((7-фтор-5-винил-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((7-фтор-5-винил-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
(1R,2R)-2-((6-((5-(3,6-дигидро-2H-пиран-4-ил)-7-фтор-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((5-(3,6-дигидро-2H-пиран-4-ил)-7-фтор-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
(1R,2R)-2-((6-((5-морфолино-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((5-морфолино-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
1-(1-((2-(((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)-1H-бензо[d]имидазол-5-ил)пиперидин-2-она;
1-(1-((2-((2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)-1H-бензо[d]имидазол-5-ил)пиперидин-2-она;
(1R,2R)-2-((6-((5-(1H-пиразол-3-ил)-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((5-(1H-пиразол-3-ил)-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
(1R,2R)-2-((6-((6-(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((6-(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
(1S,2S)-2-((6-((6-фтор-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((6-фтор-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
(1R,2R)-2-((6-((7-(1H-имидазол-1-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((7-(1H-имидазол-1-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
(1R,2R)-2-((6-((7-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((7-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
(1R,2R)-2-((6-((7-винилимидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((7-винилимидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
(1R,2R)-2-((6-((7-(аллилокси)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((7-(аллилокси)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
(1R,2R)-2-((6-((7-(1H-1,2,3-триазол-1-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((7-(1H-1,2,3-триазол-1-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
N-((1R,2S)-2-хлорциклогексил)-6-((6-фтор-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-амина;
N-(2-хлорциклогексил)-6-((6-фтор-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-амина;
3-амино-1-((2-(((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)пиразин-2(1H)-онацетата;
3-амино-1-((2-(((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)пиразин-2(1H)-она;
3-амино-1-((2-((2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)пиразин-2(1H)-она;
3-((2-(((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)имидазо[1,2-b]пиридазин-6-карбонитрила;
3-((2-((2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)имидазо[1,2-b]пиридазин-6-карбонитрила;
1-((2-(((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)-3-морфолинопиразин-2(1H)-она;
1-((2-((2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)-3-морфолинопиразин-2(1H)-она;
(3-((2-(((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)имидазо[1,2-a]пиридин-7-ил)(пирролидин-1-ил)метанона;
(3-((2-((2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)имидазо[1,2-a]пиридин-7-ил)(пирролидин-1-ил)метанона;
(E)-3-(1-((2-(((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)-1H-бензо[d]имидазол-5-ил)акриловой кислоты;
(E)-3-(1-((2-((2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)-1H-бензо[d]имидазол-5-ил)акриловой кислоты;
3-(1-((2-((2-гидроксициклогексил)амино)бензо[d]тиазол-6-ил)метил)-1H-бензо[d]имидазол-5-ил)акриловой кислоты;
(1R,2R)-2-((6-((5-(1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ил)-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((5-(1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ил)-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
(1R,2R)-2-((6-((5-(1H-имидазол-1-ил)-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((5-(1H-имидазол-1-ил)-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
(1R,2R)-2-((6-((5-(2-метил-2H-тетразол-5-ил)-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
2-((6-((5-(2-метил-2H-тетразол-5-ил)-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексанола;
(1S,2R,3R)-3-((6-((6-фтор-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексан-1,2-диола;
3-((6-((6-фтор-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексан-1,2-диола;
(1R,2S,3R)-3-((6-((7-(1H-пиразол-1-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексан-1,2-диола;
3-((6-((7-(1H-пиразол-1-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексан-1,2-диола;
(1R,2S,3R)-3-((6-((5-метокси-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексан-1,2-диола;
3-((6-((5-метокси-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексан-1,2-диола;
(1R,2S,3R)-3-((6-((7-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексан-1,2-диола;
3-((6-((7-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексан-1,2-диола;
(1R,2S,3R)-3-((6-((5-винил-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексан-1,2-диола;
3-((6-((5-винил-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексан-1,2-диола;
(1R,2S,3R)-3-((6-((5-(оксетан-3-илокси)-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексан-1,2-диола;
3-((6-((5-(оксетан-3-илокси)-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексан-1,2-диола;
(1R,2S,3R)-3-((6-((6-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексан-1,2-диола;
3-((6-((6-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексан-1,2-диола;
(1R,2S,3R)-3-((6-((5-морфолино-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексан-1,2-диола;
3-((6-((5-морфолино-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексан-1,2-диола;
(1R,2S,3R)-3-((6-((5-(2-метил-2H-тетразол-5-ил)-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексан-1,2-диола; и
3-((6-((5-(2-метил-2H-тетразол-5-ил)-1H-бензо[d]имидазол-1-ил)метил)бензо[d]тиазол-2-ил)амино)циклогексан-1,2-диола.
24. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп. 1-22 и фармацевтически приемлемый носитель.
25. Способ лечения заболевания, выбранного из воспалительного заболевания, воспалительного состояния, аутоиммунного заболевания и злокачественной опухоли, включающий в себя введение терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп. 1-22.
26. Способ по п. 25, где заболевание модулируется киназой CSF1R, FLT3, KIT и/или PDGFRβ.
27. Способ по п. 25, где заболевание модулируется киназой дикого типа или мутантной киназой CSF1R, FLT3, KIT и/или PDGFRβ.
28. Способ лечения заболевания, включающий в себя введение терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп. 1-22, где заболевание выбирают из миелопролиферативного нарушения (MPD), миелодиспластического синдрома (MDS), истинной полицетемии (PCV), идиопатической тромбоцитемии (ET), первичного миелофиброза (PMF), хронического эозинофильного лейкоза (CEL), хронического миеломоноцитарного лейкоза (CMML), системного мастоцитоза (SM), идиопатического миелофиброза (IMF), миелоидного лейкоза, хронического миелоидного лейкоза (CML), иматиниб-устойчивого CML, острого миелоидного лейкоза (AML), острого мегакариобластного лейкоза (AMKL), лимфомы, лимфомы Ходжкина, лимфобластного лейкоза, миеломы, множественной миеломы, злокачественной опухоли головы и шеи, злокачественной опухоли предстательной железы, злокачественной опухоли молочной железы, злокачественной опухоли яичников, злокачественной опухоли эндометрия, меланомы, злокачественной опухоли легкого, злокачественной опухоли головного мозга, злокачественной опухоли щитовидной железы, злокачественной опухоли желудка, желудочно-кишечной стромальной опухоли, злокачественной опухоли ободочной и прямой кишки, злокачественной опухоли поджелудочной железы, злокачественной опухоли почки, немелкоклеточного рака легких, злокачественной опухоли костей, гигантоклеточной злокачественной опухоли сухожильных влагалищ, мультиформной глиобластомы, атеросклероза, рестеноза, облитерирующего бронхиолита, идиопатического миелофиброза, ожирения, индуцированной ожирением резистентности к инсулину, гиперкальциемии при злокачественной опухоли, волчаночного нефрита, гломерулонефрита, идиопатического гиперэозинофильного синдрома, хронического эозинофильного синдрома, системного мастоцитоза, лангергансоклеточного гистиоцитоза, саркомы Капоши, множественной эндокринной неоплазии, иммунодефицита, аутоиммунных заболеваний, отторжения тканевого трансплантата, реакции "транплантат против хозяина", ран, заболевания почек, рассеянного склероза, тиреоидита, сахарного диабета 1 типа, саркоидоза, псориаза, аллергического ринита, воспалительного заболевания кишечника, включая болезнь Крона и язвенный колит (UC), системной красной волчанки (SLE), кожной красной волчанки, артрита, остеоартрита, ревматоидного артрита, псориатического артрита, остеопороза, эндометриоза, астмы, аллергической астмы, анкилозирующего спондилита, хронической обструктивной болезни легких (COPD), болезни Альцгеймера и рассеянного склероза.
29. Способ по п. 27, дополнительно включающий в себя введение второго фармацевтического средства, выбранного из антипролиферативного средства, противовоспалительного средства, иммуномодулирующего средства и иммуносупрессирующего средства.
30. Способ модулирования киназы CSF1R, FLT3, KIT и/или PDGFRβ путем введения соединения по любому из пп. 1-22.
31. Соединение по п. 1 для лечения заболевания, выбранного из воспалительного заболевания, воспалительного состояния, аутоиммунного заболевания и злокачественной опухоли.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201161547637P | 2011-10-14 | 2011-10-14 | |
| US61/547,637 | 2011-10-14 | ||
| US201261638990P | 2012-04-26 | 2012-04-26 | |
| US61/638,990 | 2012-04-26 | ||
| PCT/US2012/059983 WO2013056070A2 (en) | 2011-10-14 | 2012-10-12 | Heterocyclic compounds and methods of use thereof |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014119244A true RU2014119244A (ru) | 2015-11-20 |
| RU2648997C2 RU2648997C2 (ru) | 2018-03-29 |
Family
ID=47116440
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014119244A RU2648997C2 (ru) | 2011-10-14 | 2012-10-12 | Гетероциклические соединения и способы их использования |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US8952058B2 (ru) |
| EP (1) | EP2766359B9 (ru) |
| JP (1) | JP6162130B2 (ru) |
| KR (1) | KR102066297B1 (ru) |
| CN (1) | CN104066730B (ru) |
| AR (1) | AR089568A1 (ru) |
| AU (1) | AU2012322095B2 (ru) |
| BR (1) | BR112014009006B8 (ru) |
| CA (1) | CA2851155C (ru) |
| CY (1) | CY1117745T1 (ru) |
| DK (1) | DK2766359T5 (ru) |
| ES (1) | ES2586527T3 (ru) |
| HR (1) | HRP20160744T2 (ru) |
| HU (1) | HUE027745T4 (ru) |
| IL (1) | IL231927A (ru) |
| IN (1) | IN2014CN03597A (ru) |
| MX (1) | MX368081B (ru) |
| MY (1) | MY167575A (ru) |
| PH (2) | PH12014500794A1 (ru) |
| PL (1) | PL2766359T3 (ru) |
| PT (1) | PT2766359T (ru) |
| RS (1) | RS54936B1 (ru) |
| RU (1) | RU2648997C2 (ru) |
| SG (1) | SG11201401236XA (ru) |
| SI (1) | SI2766359T1 (ru) |
| SM (1) | SMT201600223B (ru) |
| TW (2) | TWI605043B (ru) |
| WO (1) | WO2013056070A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA201402549B (ru) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9527839B2 (en) * | 2012-08-22 | 2016-12-27 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Benzimidazole tetrahydropyran derivatives |
| AR097543A1 (es) * | 2013-09-06 | 2016-03-23 | Lexicon Pharmaceuticals Inc | COMPUESTOS BASADOS EN IMIDAZO[1,2-b]PIRIDAZINA, COMPOSICIONES QUE LOS COMPRENDEN Y SUS MÉTODOS DE USO |
| EP3466955B1 (en) | 2014-01-13 | 2020-12-16 | Aurigene Discovery Technologies Limited | Method of preparing oxazolo[4,5-b]pyridine and thiazolo[4,5-b]pyridine derivatives as irak4 inhibitors for treating cancer |
| MY186368A (en) * | 2015-07-20 | 2021-07-16 | Genzyme Corp | Colony stimulating factor-1 receptor (csf-1r) inhibitors |
| US20190263799A1 (en) * | 2015-12-14 | 2019-08-29 | Zenith Epigenetics Ltd. | 1h-imidazo[4,5-b]pyridinyl and 2-oxo-2,3-dihydro-1h-imidazo[4,5-b]pyridinyl heterocyclic bet bromodomain inhibitors |
| MA44611A (fr) | 2016-04-04 | 2019-02-13 | Massachusetts Inst Technology | Compositions de composés hydrophobes cristallisés et leurs procédés de préparation et d'utilisation |
| CA3032559C (en) | 2016-08-03 | 2022-04-19 | Pfizer Inc. | Heteroaryl sulfone-based conjugation handles, methods for their preparation, and their use in synthesizing antibody drug conjugates |
| MX2019004822A (es) | 2016-11-14 | 2019-09-11 | Jiangsu Hengrui Medicine Co | Derivado del pirazol 3,4-bipiridilo y metodo de preparacion del mismo y aplicacion medica del mismo. |
| JP2020505457A (ja) | 2017-01-23 | 2020-02-20 | ユニヴァーシティ オブ ハワイUniversity Of Hawaii | 2−アリールスルホンアミド−N−アリールアセトアミド誘導体化Stat3 |
| BR112019018991A2 (pt) * | 2017-03-31 | 2020-04-14 | Aurigene Discovery Technologies Limited | compostos e composições para tratar distúrbios hematológicos |
| US11324729B2 (en) | 2017-12-07 | 2022-05-10 | The Regents Of The University Of Michigan | NSD family inhibitors and methods of treatment therewith |
| US20210317461A1 (en) | 2018-08-09 | 2021-10-14 | Verseau Therapeutics, Inc. | Oligonucleotide compositions for targeting ccr2 and csf1r and uses thereof |
| CN112480101B (zh) * | 2019-09-12 | 2022-11-25 | 中国科学院上海药物研究所 | 一类irak4激酶抑制剂及其制备和应用 |
| CN112479897B (zh) * | 2020-12-07 | 2022-11-04 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种1,3-环己二甲胺的制备工艺 |
| EP4267573A1 (en) | 2020-12-23 | 2023-11-01 | Genzyme Corporation | Deuterated colony stimulating factor-1 receptor (csf-1r) inhibitors |
| US12178821B2 (en) | 2021-04-08 | 2024-12-31 | Curis, Inc. | Combination therapies for the treatment of cancer |
| CN117384110A (zh) * | 2023-10-16 | 2024-01-12 | 奥盖尼克材料(苏州)有限公司 | 一种2-氨基苯并恶唑-6-腈的制备方法 |
Family Cites Families (83)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3536809A (en) | 1969-02-17 | 1970-10-27 | Alza Corp | Medication method |
| US3598123A (en) | 1969-04-01 | 1971-08-10 | Alza Corp | Bandage for administering drugs |
| US3845770A (en) | 1972-06-05 | 1974-11-05 | Alza Corp | Osmatic dispensing device for releasing beneficial agent |
| US3916899A (en) | 1973-04-25 | 1975-11-04 | Alza Corp | Osmotic dispensing device with maximum and minimum sizes for the passageway |
| US4008719A (en) | 1976-02-02 | 1977-02-22 | Alza Corporation | Osmotic system having laminar arrangement for programming delivery of active agent |
| US4104385A (en) | 1976-08-19 | 1978-08-01 | Sterling Drug Inc. | Cyclic alkylidenyl N-[6-(amino)-3-pyridazinyl]aminomethylenemalonates |
| ES8702440A1 (es) | 1984-10-04 | 1986-12-16 | Monsanto Co | Un procedimiento para la preparacion de una composicion de polipeptido inyectable sustancialmente no acuosa. |
| IE58110B1 (en) | 1984-10-30 | 1993-07-14 | Elan Corp Plc | Controlled release powder and process for its preparation |
| US5073543A (en) | 1988-07-21 | 1991-12-17 | G. D. Searle & Co. | Controlled release formulations of trophic factors in ganglioside-lipsome vehicle |
| IT1229203B (it) | 1989-03-22 | 1991-07-25 | Bioresearch Spa | Impiego di acido 5 metiltetraidrofolico, di acido 5 formiltetraidrofolico e dei loro sali farmaceuticamente accettabili per la preparazione di composizioni farmaceutiche in forma a rilascio controllato attive nella terapia dei disturbi mentali organici e composizioni farmaceutiche relative. |
| PH30995A (en) | 1989-07-07 | 1997-12-23 | Novartis Inc | Sustained release formulations of water soluble peptides. |
| US5120548A (en) | 1989-11-07 | 1992-06-09 | Merck & Co., Inc. | Swelling modulated polymeric drug delivery device |
| US5585112A (en) | 1989-12-22 | 1996-12-17 | Imarx Pharmaceutical Corp. | Method of preparing gas and gaseous precursor-filled microspheres |
| IT1246382B (it) | 1990-04-17 | 1994-11-18 | Eurand Int | Metodo per la cessione mirata e controllata di farmaci nell'intestino e particolarmente nel colon |
| US5733566A (en) | 1990-05-15 | 1998-03-31 | Alkermes Controlled Therapeutics Inc. Ii | Controlled release of antiparasitic agents in animals |
| US5543390A (en) | 1990-11-01 | 1996-08-06 | State Of Oregon, Acting By And Through The Oregon State Board Of Higher Education, Acting For And On Behalf Of The Oregon Health Sciences University | Covalent microparticle-drug conjugates for biological targeting |
| US5580578A (en) | 1992-01-27 | 1996-12-03 | Euro-Celtique, S.A. | Controlled release formulations coated with aqueous dispersions of acrylic polymers |
| FR2687932A1 (fr) | 1992-02-27 | 1993-09-03 | Oreal | Dispersion huile-dans-l'eau susceptible de former des films composites. |
| TW333456B (en) | 1992-12-07 | 1998-06-11 | Takeda Pharm Ind Co Ltd | A pharmaceutical composition of sustained-release preparation the invention relates to a pharmaceutical composition of sustained-release preparation which comprises a physiologically active peptide. |
| US5591767A (en) | 1993-01-25 | 1997-01-07 | Pharmetrix Corporation | Liquid reservoir transdermal patch for the administration of ketorolac |
| US6274552B1 (en) | 1993-03-18 | 2001-08-14 | Cytimmune Sciences, Inc. | Composition and method for delivery of biologically-active factors |
| US5523092A (en) | 1993-04-14 | 1996-06-04 | Emory University | Device for local drug delivery and methods for using the same |
| US5985307A (en) | 1993-04-14 | 1999-11-16 | Emory University | Device and method for non-occlusive localized drug delivery |
| US6087324A (en) | 1993-06-24 | 2000-07-11 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Sustained-release preparation |
| US6004534A (en) | 1993-07-23 | 1999-12-21 | Massachusetts Institute Of Technology | Targeted polymerized liposomes for improved drug delivery |
| IT1270594B (it) | 1994-07-07 | 1997-05-07 | Recordati Chem Pharm | Composizione farmaceutica a rilascio controllato di moguisteina in sospensione liquida |
| US5759542A (en) | 1994-08-05 | 1998-06-02 | New England Deaconess Hospital Corporation | Compositions and methods for the delivery of drugs by platelets for the treatment of cardiovascular and other diseases |
| US5660854A (en) | 1994-11-28 | 1997-08-26 | Haynes; Duncan H | Drug releasing surgical implant or dressing material |
| US6316652B1 (en) | 1995-06-06 | 2001-11-13 | Kosta Steliou | Drug mitochondrial targeting agents |
| WO1997001331A2 (en) | 1995-06-27 | 1997-01-16 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Method of producing sustained-release preparation |
| TW448055B (en) | 1995-09-04 | 2001-08-01 | Takeda Chemical Industries Ltd | Method of production of sustained-release preparation |
| JP2909418B2 (ja) | 1995-09-18 | 1999-06-23 | 株式会社資生堂 | 薬物の遅延放出型マイクロスフイア |
| US6039975A (en) | 1995-10-17 | 2000-03-21 | Hoffman-La Roche Inc. | Colon targeted delivery system |
| US5980945A (en) | 1996-01-16 | 1999-11-09 | Societe De Conseils De Recherches Et D'applications Scientifique S.A. | Sustained release drug formulations |
| TW345603B (en) | 1996-05-29 | 1998-11-21 | Gmundner Fertigteile Gmbh | A noise control device for tracks |
| US6264970B1 (en) | 1996-06-26 | 2001-07-24 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Sustained-release preparation |
| US6419961B1 (en) | 1996-08-29 | 2002-07-16 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Sustained release microcapsules of a bioactive substance and a biodegradable polymer |
| CA2266629C (en) | 1996-10-01 | 2002-04-16 | Cima Labs Inc. | Taste-masked microcapsule compositions and methods of manufacture |
| CA2217134A1 (en) | 1996-10-09 | 1998-04-09 | Sumitomo Pharmaceuticals Co., Ltd. | Sustained release formulation |
| ATE272394T1 (de) | 1996-10-31 | 2004-08-15 | Takeda Chemical Industries Ltd | Zubereitung mit verzögerter freisetzung |
| US6131570A (en) | 1998-06-30 | 2000-10-17 | Aradigm Corporation | Temperature controlling device for aerosol drug delivery |
| EP0946169B1 (en) | 1996-12-20 | 2003-02-26 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Method of producing a sustained-release preparation |
| US5891474A (en) | 1997-01-29 | 1999-04-06 | Poli Industria Chimica, S.P.A. | Time-specific controlled release dosage formulations and method of preparing same |
| US6120751A (en) | 1997-03-21 | 2000-09-19 | Imarx Pharmaceutical Corp. | Charged lipids and uses for the same |
| US6060082A (en) | 1997-04-18 | 2000-05-09 | Massachusetts Institute Of Technology | Polymerized liposomes targeted to M cells and useful for oral or mucosal drug delivery |
| NZ503491A (en) * | 1997-11-10 | 2002-08-28 | Bristol Myers Squibb Co | 2-substituted amino-1,3-benzothiazole derivatives useful as protein tyrosine kinase inhibitors |
| EP1048301A4 (en) | 1998-01-16 | 2005-03-09 | Takeda Chemical Industries Ltd | COMPOSITIONS WITH DELAYED ACTIVE INGREDIENTS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE |
| US6613358B2 (en) | 1998-03-18 | 2003-09-02 | Theodore W. Randolph | Sustained-release composition including amorphous polymer |
| US6048736A (en) | 1998-04-29 | 2000-04-11 | Kosak; Kenneth M. | Cyclodextrin polymers for carrying and releasing drugs |
| KR19990085365A (ko) | 1998-05-16 | 1999-12-06 | 허영섭 | 지속적으로 약물 조절방출이 가능한 생분해성 고분자 미립구 및그 제조방법 |
| US6248363B1 (en) | 1999-11-23 | 2001-06-19 | Lipocine, Inc. | Solid carriers for improved delivery of active ingredients in pharmaceutical compositions |
| US6271359B1 (en) | 1999-04-14 | 2001-08-07 | Musc Foundation For Research Development | Tissue-specific and pathogen-specific toxic agents and ribozymes |
| JP2003521543A (ja) * | 2000-02-07 | 2003-07-15 | アボット ゲーエムベーハー ウント カンパニー カーゲー | 2−ベンゾチアゾリル尿素誘導体およびそのプロテインキナーゼ阻害剤としての使用 |
| PT1392306E (pt) * | 2001-06-06 | 2008-03-07 | Aventis Pharma Ltd | Tetra-hidroisoquinolinas substituídas para utilização no tratamento de doenças inflamatórias |
| US7112435B1 (en) | 2002-08-07 | 2006-09-26 | Ambit Biosciences Corporation | Uncoupling of DNA insert propagation and expression of protein for phage display |
| AU2003231359B2 (en) * | 2002-04-16 | 2009-04-30 | Teijin Limited | Piperidine derivatives having CCR3 antagonism |
| FR2851563B1 (fr) | 2003-02-26 | 2005-04-22 | Sod Conseils Rech Applic | Nouveaux derives de benzimidazole et d'imidazo-pyridine et leur utilisation en tant que medicament |
| RU2366655C2 (ru) | 2003-03-14 | 2009-09-10 | Оно Фармасьютикал Ко., Лтд. | Азотсодержащие гетероциклические производные и лекарственные средства, содержащие их в качестве активного ингредиента |
| US7531553B2 (en) * | 2003-03-21 | 2009-05-12 | Amgen Inc. | Heterocyclic compounds and methods of use |
| DE10349587A1 (de) | 2003-10-24 | 2005-05-25 | Merck Patent Gmbh | Benzimidazolylderivate |
| US20070099938A1 (en) | 2003-10-24 | 2007-05-03 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Antistress drug and medical use thereof |
| BRPI0417273A (pt) | 2003-12-18 | 2007-03-27 | Tibotec Pharm Ltd | derivados de benzimidazola 5- ou 6-substituìdos como inibidores de replicação do vìrus sincical respiratório |
| AR046959A1 (es) | 2003-12-18 | 2006-01-04 | Tibotec Pharm Ltd | Morfolinilo que contiene bencimidazoles como inhibidores de la replicacion del virus sincitial respiratorio |
| US7470712B2 (en) | 2004-01-21 | 2008-12-30 | Bristol-Myers Squibb Company | Amino-benzazoles as P2Y1 receptor inhibitors |
| WO2005100373A2 (en) * | 2004-04-13 | 2005-10-27 | Ranbaxy Laboratories Limited | Monosaccharide derivatives as anti-cancer and anti-inflammatory agents |
| US6969498B1 (en) * | 2004-05-07 | 2005-11-29 | Riley Medical, Inc. | Surgical instrument bracket assembly |
| JP2006070014A (ja) | 2004-08-04 | 2006-03-16 | Hisamitsu Medical Kk | 2−アミノベンゾチアゾール誘導体 |
| WO2006136561A1 (en) | 2005-06-20 | 2006-12-28 | Tibotec Pharmaceuticals Ltd | 1- ( 2-amino-3- (substituted alkyl)-3h-benzimidazoiylmethyl) -3-subtituted-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-ones with activity on respiratory syncytial virus |
| WO2007022305A2 (en) | 2005-08-16 | 2007-02-22 | Pharmacopeia, Inc. | 2-aminoimidazopyridines for treating neurodegenerative diseases |
| KR101449057B1 (ko) * | 2006-03-17 | 2014-10-10 | 암비트 바이오사이언시즈 코포레이션 | 질환 치료용 이미다졸로티아졸 화합물 |
| AU2007229492B2 (en) * | 2006-03-28 | 2011-11-03 | High Point Pharmaceuticals, Llc | Benzothiazoles having histamine H3 receptor activity |
| EP2405272B1 (en) | 2006-06-30 | 2015-01-14 | DiscoveRx Corporation | Detectable nucleic acid tag |
| CA2682231A1 (en) | 2007-03-28 | 2008-10-09 | Array Biopharma Inc. | Imidazo[1,2-a]pyridine compounds as receptor tyrosine kinase inhibitors |
| MX2009012679A (es) * | 2007-05-21 | 2009-12-11 | Novartis Ag | Inhibidores de csf-1r, composiciones y metodos de uso. |
| CA2702699A1 (en) * | 2007-10-18 | 2009-04-23 | Novartis Ag | Csf-1r inhibitors compositions, and mthods of use |
| US8153813B2 (en) | 2007-12-20 | 2012-04-10 | Abbott Laboratories | Benzothiazole and benzooxazole derivatives and methods of use |
| US7863291B2 (en) * | 2008-04-23 | 2011-01-04 | Bristol-Myers Squibb Company | Quinuclidine compounds as alpha-7 nicotinic acetylcholine receptor ligands |
| US8309577B2 (en) * | 2008-04-23 | 2012-11-13 | Bristol-Myers Squibb Company | Quinuclidine compounds as α-7 nicotinic acetylcholine receptor ligands |
| AU2009320481C1 (en) | 2008-11-03 | 2016-12-08 | Syntarga B.V. | Novel CC-1065 analogs and their conjugates |
| UY32470A (es) * | 2009-03-05 | 2010-10-29 | Boehringer Ingelheim Int | Derivados de 2-{2-cloro-5-[(sustituido) metil]fenilamino} -1-metil]fenilamino}-1-metilbencimidazol-5-carboxamidas-n-(sustituidas) y sus sales fisiológicamente aceptables, composiciones conteniéndolos y aplicaciones |
| CA2800664C (en) | 2010-06-01 | 2019-09-24 | Angion Biomedica Corp. | Benzothiazole cytochrome p450 inhibitors and therapeutic uses thereof |
| SG10201505997TA (en) | 2010-08-05 | 2015-09-29 | Amgen Inc | Benzimidazole And Azabenzimidazole Compounds That Inhibit Anaplastic Lymphoma Kinase |
| US8987271B2 (en) | 2010-12-22 | 2015-03-24 | Eutropics Pharmaceuticals, Inc. | 2,2′-biphenazine compounds and methods useful for treating disease |
-
2012
- 2012-10-12 KR KR1020147012791A patent/KR102066297B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2012-10-12 HU HUE12780613A patent/HUE027745T4/en unknown
- 2012-10-12 PL PL12780613.1T patent/PL2766359T3/pl unknown
- 2012-10-12 BR BR112014009006A patent/BR112014009006B8/pt not_active IP Right Cessation
- 2012-10-12 RS RS20160502A patent/RS54936B1/sr unknown
- 2012-10-12 CA CA2851155A patent/CA2851155C/en active Active
- 2012-10-12 DK DK12780613.1T patent/DK2766359T5/en active
- 2012-10-12 CN CN201280062194.7A patent/CN104066730B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2012-10-12 ES ES12780613.1T patent/ES2586527T3/es active Active
- 2012-10-12 MX MX2014004252A patent/MX368081B/es active IP Right Grant
- 2012-10-12 EP EP12780613.1A patent/EP2766359B9/en active Active
- 2012-10-12 MY MYPI2014700887A patent/MY167575A/en unknown
- 2012-10-12 AU AU2012322095A patent/AU2012322095B2/en not_active Ceased
- 2012-10-12 TW TW101137842A patent/TWI605043B/zh not_active IP Right Cessation
- 2012-10-12 US US13/651,312 patent/US8952058B2/en active Active
- 2012-10-12 RU RU2014119244A patent/RU2648997C2/ru active
- 2012-10-12 SI SI201230628A patent/SI2766359T1/sl unknown
- 2012-10-12 WO PCT/US2012/059983 patent/WO2013056070A2/en not_active Ceased
- 2012-10-12 SG SG11201401236XA patent/SG11201401236XA/en unknown
- 2012-10-12 HR HRP20160744TT patent/HRP20160744T2/hr unknown
- 2012-10-12 PT PT127806131T patent/PT2766359T/pt unknown
- 2012-10-12 AR ARP120103819A patent/AR089568A1/es not_active Application Discontinuation
- 2012-10-12 JP JP2014535928A patent/JP6162130B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2012-10-12 IN IN3597CHN2014 patent/IN2014CN03597A/en unknown
- 2012-10-12 TW TW106121463A patent/TWI650321B/zh not_active IP Right Cessation
-
2014
- 2014-04-03 IL IL231927A patent/IL231927A/en active IP Right Grant
- 2014-04-08 ZA ZA2014/02549A patent/ZA201402549B/en unknown
- 2014-04-10 PH PH12014500794A patent/PH12014500794A1/en unknown
- 2014-12-22 US US14/580,045 patent/US9452167B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2015
- 2015-09-03 PH PH12015501955A patent/PH12015501955A1/en unknown
-
2016
- 2016-06-20 US US15/187,656 patent/US9938261B2/en active Active
- 2016-07-06 CY CY20161100640T patent/CY1117745T1/el unknown
- 2016-07-11 SM SM201600223T patent/SMT201600223B/it unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2014119244A (ru) | Гетероциклические соединения и способы их использования | |
| JP2014528482A5 (ru) | ||
| AU2018201903B2 (en) | SUBSTITUTED N-(1H-INDAZOL-4-YL)IMIDAZO[1,2-a]PYRIDINE-3-CARBOXAMIDE COMPOUNDS AS TYPE III RECEPTOR TYROSINE KINASE INHIBITORS | |
| AU2007323644B2 (en) | Compounds modulating c-fms and/or c-kit activity and uses therefor | |
| JP2023093623A (ja) | Nav1.8阻害剤としての2-オキソイミダゾリジン-4-カルボキサミド | |
| AU2011344001A1 (en) | Substituted N-(1H-indazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide compounds as type III receptor tyrosine kinase inhibitors | |
| JP7482116B2 (ja) | モノアシルグリセロールリパーゼ調節因子 | |
| JP2020514267A5 (ru) | ||
| EP3630770A1 (en) | Pyrazolo[3,4-b]pyrazine derivatives as shp2 phosphatase inhibitors | |
| RU2016140338A (ru) | Азаспиро производные в качестве антагонистов trpm8 | |
| ME02802B (me) | P2x7 modulatori | |
| AU2013225533A1 (en) | Amido spirocyclic amide and sulfonamide derivatives | |
| JP2011516512A5 (ja) | 新規な置換スピロ[シクロアルキル−1,3'−インドール]−2'(1'H)−オン誘導体およびp38マイトジェン活性化タンパク質キナーゼ阻害剤としてのそれらの使用 | |
| JP2008156336A5 (ru) | ||
| JP2012525367A5 (ru) | ||
| WO2013117645A1 (en) | Imidazo [4, 5 -c] pyridine derivatives useful for the treatment of degenerative and inflammatory diseases | |
| BR112020020708A2 (pt) | Derivados da ureia cíclica fundidã como antagonista crhr2 | |
| TW202334166A (zh) | 螺三環ripk1抑制劑及其使用方法 | |
| TW202506660A (zh) | Mrgprx2拮抗劑及其使用方法 | |
| HK40058344A (zh) | 单酰基甘油脂肪酶调节剂 |