RU2014112957A - Способ выделения ингенола - Google Patents
Способ выделения ингенола Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014112957A RU2014112957A RU2014112957/04A RU2014112957A RU2014112957A RU 2014112957 A RU2014112957 A RU 2014112957A RU 2014112957/04 A RU2014112957/04 A RU 2014112957/04A RU 2014112957 A RU2014112957 A RU 2014112957A RU 2014112957 A RU2014112957 A RU 2014112957A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ingenol
- acidified water
- esters
- subjected
- organic solvent
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 36
- VEBVPUXQAPLADL-POYOOMFHSA-N ingenol Chemical compound C1=C(CO)[C@@H](O)[C@]2(O)[C@@H](O)C(C)=C[C@]32[C@H](C)C[C@H]2C(C)(C)[C@H]2[C@H]1C3=O VEBVPUXQAPLADL-POYOOMFHSA-N 0.000 title claims abstract 29
- VEBVPUXQAPLADL-UHFFFAOYSA-N Ingenol Natural products C1=C(CO)C(O)C2(O)C(O)C(C)=CC32C(C)CC2C(C)(C)C2C1C3=O VEBVPUXQAPLADL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 19
- 238000002955 isolation Methods 0.000 title claims abstract 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 12
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 9
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract 8
- ONMDPPVVEFWDOD-UHFFFAOYSA-N ac1lbezd Chemical compound C1=C2COC(C)(C)OC2C2(O)C(O)C(C)=CC32C(C)CC2C(C)(C)C2C1C3=O ONMDPPVVEFWDOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims abstract 6
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims abstract 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims abstract 5
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical group C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- -1 diterpenoid esters Chemical class 0.000 claims abstract 4
- VDJHFHXMUKFKET-UHFFFAOYSA-N Ingenol mebutate Natural products CC1CC2C(C)(C)C2C2C=C(CO)C(O)C3(O)C(OC(=O)C(C)=CC)C(C)=CC31C2=O VDJHFHXMUKFKET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 claims abstract 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract 3
- VDJHFHXMUKFKET-WDUFCVPESA-N ingenol mebutate Chemical compound C[C@@H]1C[C@H]2C(C)(C)[C@H]2[C@@H]2C=C(CO)[C@@H](O)[C@]3(O)[C@@H](OC(=O)C(\C)=C/C)C(C)=C[C@]31C2=O VDJHFHXMUKFKET-WDUFCVPESA-N 0.000 claims abstract 3
- 229960002993 ingenol mebutate Drugs 0.000 claims abstract 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims abstract 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims 3
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims 2
- 241000221079 Euphorbia <genus> Species 0.000 claims 1
- 230000005526 G1 to G0 transition Effects 0.000 claims 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- SRCZQMGIVIYBBJ-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;ethyl acetate Chemical compound CCOCC.CCOC(C)=O SRCZQMGIVIYBBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 claims 1
- 238000010907 mechanical stirring Methods 0.000 claims 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 claims 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 claims 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D15/00—Separating processes involving the treatment of liquids with solid sorbents; Apparatus therefor
- B01D15/08—Selective adsorption, e.g. chromatography
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/65—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by splitting-off hydrogen atoms or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C45/80—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by liquid-liquid treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C45/85—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
- C07C49/703—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups
- C07C49/723—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups polycyclic
- C07C49/727—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups polycyclic a keto group being part of a condensed ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/60—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to chemical modification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
- C07D319/08—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/56—Ring systems containing bridged rings
- C07C2603/86—Ring systems containing bridged rings containing four rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
1. Способ выделения ингенола из смеси дитерпеноидных сложных эфиров и сложных эфиров ингенола, объединяющий фазы гидролиза сложных эфиров ингенола и экстракции/выделения ингенола из указанной смеси в одну стадию.2. Способ по п. 1, где смесь дитерпеноидных сложных эфиров и сложных эфиров ингенола подвергают одной стадии комбинированной обработки раствором подкисленной воды и органического растворителя.3. Способ по п. 1, где соотношение подкисленной воды и органического растворителя составляет 1:1.4. Способ по п. 1, где органический растворитель представляет собой THF (тетрагидрофуран).5. Способ по п. 1, где подкисленная вода содержит неорганические соли.6. Способ по п. 1, где подкисленная вода содержит NaCl.7. Способ по п. 1, характеризующийся тем, что раствор подкисленной воды и органического растворителя состоит из комбинации 2 н. HSOи HO с NaCl, 35% мас./об., в соотношении 1:1.8. Способ по любому из пп. 1-7, дополнительно включающий дополнительную фазу очистки выделенного ингенола.9. Способ по п. 8, характеризующийся тем, что фазу очистки выделенного ингенола проводят посредством гравитационной колоночной хроматографии.10. Способ по п. 8, где возможно очищенный выделенный ингенол подвергают дополнительному процессу частичного химического синтеза с получением производного по положению 3, выбранного из ингенол-3-тиглиата, ингенол-3-ангелата или их смесей.11. Способ по п. 10, где в дополнительном процессе частичного химического синтеза с получением производных ингенола по положению 3, которому подвергают возможно очищенный выделенный ингенол, используют ингенол-5,20-ацетонид в качестве общего промежуточного соединения.12. Способ выделения инг�
Claims (20)
1. Способ выделения ингенола из смеси дитерпеноидных сложных эфиров и сложных эфиров ингенола, объединяющий фазы гидролиза сложных эфиров ингенола и экстракции/выделения ингенола из указанной смеси в одну стадию.
2. Способ по п. 1, где смесь дитерпеноидных сложных эфиров и сложных эфиров ингенола подвергают одной стадии комбинированной обработки раствором подкисленной воды и органического растворителя.
3. Способ по п. 1, где соотношение подкисленной воды и органического растворителя составляет 1:1.
4. Способ по п. 1, где органический растворитель представляет собой THF (тетрагидрофуран).
5. Способ по п. 1, где подкисленная вода содержит неорганические соли.
6. Способ по п. 1, где подкисленная вода содержит NaCl.
7. Способ по п. 1, характеризующийся тем, что раствор подкисленной воды и органического растворителя состоит из комбинации 2 н. H2SO4 и H2O с NaCl, 35% мас./об., в соотношении 1:1.
8. Способ по любому из пп. 1-7, дополнительно включающий дополнительную фазу очистки выделенного ингенола.
9. Способ по п. 8, характеризующийся тем, что фазу очистки выделенного ингенола проводят посредством гравитационной колоночной хроматографии.
10. Способ по п. 8, где возможно очищенный выделенный ингенол подвергают дополнительному процессу частичного химического синтеза с получением производного по положению 3, выбранного из ингенол-3-тиглиата, ингенол-3-ангелата или их смесей.
11. Способ по п. 10, где в дополнительном процессе частичного химического синтеза с получением производных ингенола по положению 3, которому подвергают возможно очищенный выделенный ингенол, используют ингенол-5,20-ацетонид в качестве общего промежуточного соединения.
12. Способ выделения ингенола из растительного материала, включающий фазы:
a) механического перемешивания растительного материала в растворе метилата натрия в метаноле;
b) нейтрализации указанной выше реакции раствором ледяной уксусной кислоты или хлорной кислоты;
c) фильтрования или отсасывания указанного выше раствора;
d) промывки осадка, полученного на предыдущей фазе, метанолом;
e) концентрирования осадка вакуумными методиками;
f) экстракции из осадка фракции, содержащей сложные эфиры ингенола, петролейным эфиром;
g) выделения ингенола из оставшихся соединений, содержащихся во фракции, полученной на предыдущей фазе (f), посредством обработки подкисленной водой и THF;
h) возможно, очистки выделенного ингенола.
13. Способ по п. 12, характеризующийся тем, что растительный материал представляет собой семена Euphorbia lathyns.
14. Способ по п. 12, где концентрация метилата натрия в метаноле составляет 0,20 н. и время механического перемешивания семян составляет 4 ч.
15. Способ по п. 12, характеризующийся тем, что фильтрацию или отсасывание на стадии (с) проводят на целите.
16. Способ по п. 12, характеризующийся тем, что раствор подкисленной воды предпочтительно состоит из комбинации 2 н. H2SO4 и Н2О с NaCl, 35% мас./об., в соотношении 1:1.
17. Способ по п. 12, характеризующийся тем, что фазу очистки ингенола проводят посредством гравитационной колоночной хроматографии.
18. Способ по п. 17, характеризующийся тем, что в качестве стационарной фазы используют силикагелевую колонку с подвижной фазой из петролейного эфира-этилацетата.
19. Способ по любому из пп. 12-18, где возможно очищенный выделенный ингенол подвергают дополнительному процессу частичного химического синтеза с получением производного по положению 3, выбранного из ингенол-3-тиглиата, ингенол-3-ангелата или их смесей.
20. Способ по п. 19, где в дополнительном процессе частичного химического синтеза с получением производных ингенола по положению 3, которому подвергают возможно очищенный выделенный ингенол, используют ингенол-5,20-ацетонид в качестве общего промежуточного соединения.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ESP201131601 | 2011-10-04 | ||
| ES201131601A ES2408507B1 (es) | 2011-10-04 | 2011-10-04 | Método de aislamiento de ingenol. |
| PCT/EP2012/069452 WO2013050365A1 (en) | 2011-10-04 | 2012-10-02 | Method of isolating ingenol |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014112957A true RU2014112957A (ru) | 2015-11-10 |
Family
ID=47080451
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014112957/04A RU2014112957A (ru) | 2011-10-04 | 2012-10-02 | Способ выделения ингенола |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20140243551A1 (ru) |
| EP (1) | EP2763948B1 (ru) |
| JP (1) | JP2014534183A (ru) |
| KR (1) | KR20140084015A (ru) |
| AU (1) | AU2012320602A1 (ru) |
| CA (1) | CA2848339A1 (ru) |
| DK (1) | DK2763948T3 (ru) |
| ES (2) | ES2408507B1 (ru) |
| HK (1) | HK1200806A1 (ru) |
| HU (1) | HUE038126T2 (ru) |
| IL (1) | IL231893A (ru) |
| MX (1) | MX2014004083A (ru) |
| NO (1) | NO2763948T3 (ru) |
| PL (1) | PL2763948T3 (ru) |
| PT (1) | PT2763948T (ru) |
| RU (1) | RU2014112957A (ru) |
| SG (1) | SG11201401224RA (ru) |
| SI (1) | SI2763948T1 (ru) |
| TR (1) | TR201809269T4 (ru) |
| WO (1) | WO2013050365A1 (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HK1219945A1 (zh) * | 2013-05-31 | 2017-04-21 | Leo Laboratories Limited | 合成巨大戟醇及其中间体的方法 |
| CN103483193A (zh) * | 2013-09-10 | 2014-01-01 | 南京奇鹤医药科技有限公司 | 一种巨大戟醇甲基丁烯酸酯的制备方法 |
| CN103694096B (zh) * | 2013-12-23 | 2015-04-08 | 成都普思生物科技有限公司 | 一种巨大戟醇单体的分离纯化方法 |
| CN104447339A (zh) * | 2014-11-28 | 2015-03-25 | 天津耀宇生物技术有限公司 | 一种二萜醇酯类化合物大戟因子l2的制备方法 |
| EP3270686B1 (en) | 2015-03-20 | 2019-12-18 | Phyton Holdings, LLC | Production of ingenol, ingenol esters and/or tiglian-3-one derivatives by euphorbiaceae plant cell suspension cultures |
| CN106083555A (zh) * | 2016-06-14 | 2016-11-09 | 宁波绿之健药业有限公司 | 巨大戟醇的提取方法 |
| CN115160336B (zh) * | 2022-07-21 | 2023-10-03 | 复旦大学 | 续随子烷型二萜的含氧五元环衍生物及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008543966A (ja) * | 2005-06-28 | 2008-12-04 | アマゾニア・フイートメデイカメントス・リミタダ | トウダイグサ科植物乳液からの極性溶媒抽出物の活性画分 |
| RU2438689C9 (ru) * | 2005-06-28 | 2012-03-10 | Амазония Фитомедикаментус ЛТДА | Активная фракция экстракта млечного сока растения семейства euphorbiaceae, способ ее получения, композиция на ее основе (варианты) и способ лечения заболеваний, связанных с пролиферацией клеток (варианты) |
-
2011
- 2011-10-04 ES ES201131601A patent/ES2408507B1/es not_active Withdrawn - After Issue
-
2012
- 2012-10-02 US US14/348,750 patent/US20140243551A1/en not_active Abandoned
- 2012-10-02 MX MX2014004083A patent/MX2014004083A/es unknown
- 2012-10-02 JP JP2014533854A patent/JP2014534183A/ja not_active Withdrawn
- 2012-10-02 HK HK15101210.5A patent/HK1200806A1/xx unknown
- 2012-10-02 AU AU2012320602A patent/AU2012320602A1/en not_active Abandoned
- 2012-10-02 RU RU2014112957/04A patent/RU2014112957A/ru not_active Application Discontinuation
- 2012-10-02 PL PL12778652T patent/PL2763948T3/pl unknown
- 2012-10-02 EP EP12778652.3A patent/EP2763948B1/en active Active
- 2012-10-02 TR TR2018/09269T patent/TR201809269T4/tr unknown
- 2012-10-02 ES ES12778652.3T patent/ES2674150T3/es active Active
- 2012-10-02 CA CA2848339A patent/CA2848339A1/en not_active Abandoned
- 2012-10-02 SG SG11201401224RA patent/SG11201401224RA/en unknown
- 2012-10-02 SI SI201231313T patent/SI2763948T1/en unknown
- 2012-10-02 NO NO12778652A patent/NO2763948T3/no unknown
- 2012-10-02 WO PCT/EP2012/069452 patent/WO2013050365A1/en not_active Ceased
- 2012-10-02 PT PT127786523T patent/PT2763948T/pt unknown
- 2012-10-02 HU HUE12778652A patent/HUE038126T2/hu unknown
- 2012-10-02 DK DK12778652.3T patent/DK2763948T3/en active
- 2012-10-02 KR KR1020147008943A patent/KR20140084015A/ko not_active Withdrawn
-
2014
- 2014-04-03 IL IL231893A patent/IL231893A/en not_active IP Right Cessation
-
2015
- 2015-10-26 US US14/922,581 patent/US9416083B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN103974926A (zh) | 2014-08-06 |
| TR201809269T4 (tr) | 2018-07-23 |
| US20160039733A1 (en) | 2016-02-11 |
| US20140243551A1 (en) | 2014-08-28 |
| EP2763948A1 (en) | 2014-08-13 |
| WO2013050365A1 (en) | 2013-04-11 |
| ES2408507B1 (es) | 2014-04-21 |
| ES2674150T3 (es) | 2018-06-27 |
| CA2848339A1 (en) | 2013-04-11 |
| SI2763948T1 (en) | 2018-07-31 |
| NO2763948T3 (ru) | 2018-09-01 |
| PT2763948T (pt) | 2018-06-22 |
| JP2014534183A (ja) | 2014-12-18 |
| PL2763948T3 (pl) | 2018-10-31 |
| DK2763948T3 (en) | 2018-06-25 |
| ES2408507A1 (es) | 2013-06-20 |
| SG11201401224RA (en) | 2014-08-28 |
| HK1200806A1 (en) | 2015-08-14 |
| MX2014004083A (es) | 2014-05-30 |
| US9416083B2 (en) | 2016-08-16 |
| HUE038126T2 (hu) | 2018-09-28 |
| KR20140084015A (ko) | 2014-07-04 |
| AU2012320602A1 (en) | 2014-04-24 |
| IL231893A0 (en) | 2014-05-28 |
| IL231893A (en) | 2016-10-31 |
| EP2763948B1 (en) | 2018-04-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2014112957A (ru) | Способ выделения ингенола | |
| RU2011106794A (ru) | Способы экстракции и очистки промежуточного продукта получения сукралозы | |
| Saikia et al. | Stereoselective total synthesis of both (6R, 9R, 10S, 7E)-and (6S, 9R, 10S, 7E)-epimers of oxylipin (9R, 10S, 7E)-6, 9, 10-trihydroxyoctadec-7-enoic acid | |
| Kaliappan et al. | Efficient metathesis route to the B-ring of eleutherobin and other medium-sized cyclic ethers | |
| CN103214446A (zh) | 一种色满酮衍生物的不对称合成方法 | |
| ES2691077T3 (es) | Proceso para la preparación de ingenol-3-angelato a partir de 20-desoxi-ingenol | |
| CN103664985B (zh) | β型羟基青蒿烷基醚的立体选择性制备方法 | |
| CN118598812A (zh) | 石杉碱甲关键中间体的合成方法 | |
| Chen et al. | Total synthesis of γ-trifluoromethylated analogs of goniothalamin and their derivatives | |
| CN103122009B (zh) | 两种用于合成他卡西醇支链的重要中间体化合物 | |
| CN101792477A (zh) | 具抗癌活性的乙酰熊果酰三乙醇胺单酯及其制备方法 | |
| CN102964321B (zh) | 一种荆芥内酯氟苯甲酸酯及其制备工艺和用途 | |
| CN102675204B (zh) | 一种合成(-)-石杉碱甲的中间体、合成方法和用途 | |
| Marcos et al. | Synthesis of (+)-leopersin D | |
| CN108047291A (zh) | 一种鱼腥草素杂合黄酮类化合物的合成方法 | |
| CN102942544B (zh) | 一种荆芥内酯三氟甲基苯甲酸酯及其制备工艺和用途 | |
| CN103113338B (zh) | Tanikolide的不对称全合成方法 | |
| Shaji et al. | Synthesis of 1-octacosanol from 1, 12 dodecanediol and cetyl alcohol | |
| CA2698160A1 (en) | Stabilized doxercalciferol and process for manufacturing the same | |
| CN105481746A (zh) | 一种apratoxin类海洋天然产物Dtena修饰片段的合成方法 | |
| EP1982988A1 (en) | Method for synthesis of ciguatoxin ctx1b and compound useful for the synthesis of ciguatoxin ctx1b | |
| Wang et al. | Synthesis and configurations of YF-0200R A and B | |
| CN103974926B (zh) | 分离巨大戟醇的方法 | |
| Wang et al. | Design and synthesis of chiral single-armed molecular tweezers derived from α-hyodeoxycholic acid | |
| CN121362169A (zh) | 一种外消旋体二氢杨梅素及其制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20170124 |