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CN115160336B - 续随子烷型二萜的含氧五元环衍生物及其制备方法和应用 - Google Patents

续随子烷型二萜的含氧五元环衍生物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一类续随子烷型二萜的含氧五元环衍生物及其制备方法和在制备抗肿瘤药物中的应用。该类续随子烷型二萜的含氧五元环衍生物为1”β‑甲基‑14,15‑(1,3‑二氧五元环)‑13‑烯大戟因子L1，1”β‑甲基‑14α‑羟基‑14,15‑(1,3‑二氧五元环)大戟因子L1和1”β‑甲基‑14α‑羟基‑14,15‑(1,3‑二氧五元环)大戟因子L3中的任意一种。相较于大戟因子L1(EFL1)和大戟因子L1(EFL3)，本发明提供的续随子烷型二萜的含氧五元环衍生物具有异常显著的抗肿瘤活性，可用于抗肿瘤药物的制备，是一种具有开发价值的抗肿瘤活性化合物。

Description

续随子烷型二萜的含氧五元环衍生物及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于药物化学领域，涉及大戟因子L1和大戟因子L3的含氧五元环衍生物，具体涉及一类续随子烷型二萜的含氧五元环衍生物、该类含氧五元环衍生物的制备方法及其在制备抗肿瘤药物中的应用。
背景技术
现有技术公开了大戟因子L1(EFL1)和大戟因子L3(EFL3)属于续随子烷型二萜化合物，含量丰富，有较明显抗肿瘤多药耐药性(MDR)，但没有肿瘤细胞毒活性。构效关系研究表明，其母核上取代基的差异能明显改变该类化合物的MDR活性。
有研究公开了续随子烷型二萜化合物是从大戟科植物续随子Euphorbialathyris L.中首次分离得到(Tetrahedron Letters,1971,18:1325-1328)。随后从其他植物中也陆续分离得到多种续随子烷型二萜衍生物，如从大戟科植物Euphorbia lagascae中分离得到5个具有诱导肿瘤细胞凋亡和抗肿瘤多药耐药活性的续随子二萜醇酯衍生物(Planta Medica,2005,72:162-168)。目前，对续随子烷型二萜化合物的结构修饰主要是对其侧链酯键的水解和侧链羟基的酰化等方面，其中也得到了一些活性好的抗肿瘤MDR活性衍生物(Bioorganic&Medicinal Chemistry,2014,22:6392-6400)。但其骨架官能团如C-14羰基、C12/13双键及C6/17双键或环氧对其活性的影响尚不清楚。
发明内容
硼烷(BH3)可还原羰基和双键，二异丁基氢化铝(Dibal)易还原α,β-不饱和酮结构中的羰基。本发明利用BH3和Dibal分别对EFL1和EFL3进行双键和C-14位羰基的还原，得到了续随子烷型二萜的含氧五元环衍生物，并研究了该类含氧五元环衍生物的抗肿瘤活性。
本发明的具体技术方案如下：
本发明提供了一种续随子烷型二萜的含氧五元环衍生物，其特征在于，续随子烷型二萜的含氧五元环衍生物为1”β-甲基-14,15-(1,3-二氧五元环)-13-烯大戟因子L1，1”β-甲基-14α-羟基-14,15-(1,3-二氧五元环)大戟因子L1和1”β-甲基-14α-羟基-14,15-(1,3-二氧五元环)大戟因子L3中的任意一种，其中，1”β-甲基-14,15-(1,3-二氧五元环)-13-烯大戟因子L1，1”β-甲基-14α-羟基-14,15-(1,3-二氧五元环)大戟因子L1和1”β-甲基-14α-羟基-14,15-(1,3-二氧五元环)大戟因子L3的结构式分别如下式1-3所示：
本发明还提供了一种上述续随子烷型二萜的含氧五元环衍生物的制备方法，其特征在于，合成路线如a和b所示：
本发明提供的续随子烷型二萜的含氧五元环衍生物的制备方法，还可以具有这样的技术特征，其中，合成路线a的具体过程为：将EFL1溶于无水四氢呋喃中，于-20℃下逐滴滴加BH3，然后在冰水浴中缓慢升至室温，搅拌反应4h，反应完全后加水淬灭反应，加二氯甲烷萃取，有机层用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁除水，过滤，滤液减压浓缩后经硅胶色谱柱和半制备HPLC分离，得到1”β-甲基-14,15-(1,3-二氧五元环)-13-烯大戟因子L1和1”β-甲基-14α-羟基-14,15-(1,3-二氧五元环)大戟因子L1。
本发明提供的续随子烷型二萜的含氧五元环衍生物的制备方法，还可以具有这样的技术特征，其中，合成路线b的具体过程为：将EFL3溶于无水THF中，于-78℃下逐滴滴加Dibal，-78℃氮气保护下搅拌反应2h，加乙酸乙酯淬灭反应，逐渐升至室温，搅拌1h，加饱和氯化铵溶液，滴加少量1M稀盐酸，加乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁除水，过滤，滤液减压浓缩后经硅胶色谱柱和半制备HPLC分离，得到1”β-甲基-14α-羟基-14,15-(1,3-二氧五元环)大戟因子L3。
本发明还提供了上述续随子烷型二萜的含氧五元环衍生物在制备抗肿瘤药物中的应用。
发明的作用与效果
由于本发明提供的续随子烷型二萜的含氧五元环衍生物是利用BH3对EFL1、Dibal对EFL3进行化学修饰得到1”β-甲基-14,15-(1,3-二氧五元环)-13-烯大戟因子L1，1”β-甲基-14α-羟基-14,15-(1,3-二氧五元环)大戟因子L1和1”β-甲基-14α-羟基-14,15-(1,3-二氧五元环)大戟因子L3。
因此本发明提供的续随子烷型二萜的含氧五元环衍生物，相较于原料大戟因子L1(EFL1)和大戟因子L1(EFL3)，具有异常显著的抗肿瘤活性，可用于抗肿瘤药物的制备，是一种具有开发价值的抗肿瘤活性化合物。
附图说明
图1是本发明实施例的续随子烷型二萜的含氧五元环衍生物的结构式。
具体实施方式
以下通过实施例说明本发明的具体步骤，但不受实施例限制。
在本发明中使用的术语，除非另有说明，一般具有本领域普通技术人员通常理解的含义。
在以下实施例中，未详细描述的各种过程和方法是本领域中公知的常规方法。
下述实施例中所采用的试剂为普通商业途径购得，未注明的实验操作及实验条件参考本领域的常规操作及常规条件。
以下结合实施例和附图来说明本发明的具体实施方式。
<实施例1>
本实施例提供了2个续随子烷型二萜的含氧五元环衍生物，1”β-甲基-14,15-(1,3-二氧五元环)-13-烯大戟因子L1和1”β-甲基-14α-羟基-14,15-(1,3-二氧五元环)大戟因子L1，结构式分别如下式1和2所示：
本实施例还提供了上述续随子烷型二萜的含氧五元环衍生物的制备方法，其合成路线如下图a所示：
具体过程为：
将EFL1(100mg,0.181mmol)溶于无水THF中，于-20℃下，逐滴滴加BH3(0.54mL,0.54mmol,1M in THF,3.0equiv)，然后在冰水浴中缓慢升至室温，搅拌反应4h，反应完全后加水淬灭反应，加二氯甲烷萃取，有机层用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁除水，过滤，滤液减压浓缩后经硅胶色谱柱(石油醚-乙酸乙酯,20-5:1)和半制备HPLC分离，得到1”β-甲基-14,15-(1,3-二氧五元环)-13-烯大戟因子L1(20mg,产率21％)和1”β-甲基-14α-羟基-14,15-(1,3-二氧五元环)大戟因子L1(35mg,产率35％)，
其中，半制备HPLC色谱条件如下：
色谱柱：ODS-A(10.0×250mm,5μm,YMC)；流速:2.5mL/min；柱温：25℃；DAD检测波长：230nm和280nm；流动相：乙腈-水系统等度洗脱。
1：流动相：97％乙腈；保留时间：18min；
2：流动相：80％乙腈；保留时间：14min。
<实施例2>
本实施例提供了续随子烷型二萜的含氧五元环衍生物，1”β-甲基-14α-羟基-14,15-(1,3-二氧五元环)大戟因子L3，结构式如下式3所示：
本实施例还提供了上述续随子烷型二萜的含氧五元环衍生物的制备方法，其合成路线如下图b所示：
具体过程为：
将EFL3(100mg,0.186mmol)溶于无水THF中，于-78℃下逐滴滴加Dibal(0.7mL,0.7mmol,1M in hexane,3.8equiv)，-78℃氮气保护下搅拌反应2h，加乙酸乙酯淬灭反应，逐渐升至室温，搅拌1h，加饱和氯化铵溶液，滴加少量1M稀盐酸，加乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁除水，过滤，滤液减压浓缩后经硅胶色谱柱(石油醚-乙酸乙酯,20-5:1)和半制备HPLC分离，得到1”β-甲基-14α-羟基-14,15-(1,3-二氧五元环)大戟因子L3(14mg,产率15％)，
其中，半制备HPLC色谱条件如下：
色谱柱：ODS-A(10.0×250mm,5μm,YMC)；流速:2.5mL/min；柱温：25℃；DAD检测波长：230nm和280nm；流动相：乙腈-水系统等度洗脱。流动相:80％乙腈；保留时间：25min。
<测试例>
本测试例将实施例1和2的续随子烷型二萜的含氧五元环衍生物溶液点于硅胶薄层板上，以石油醚-乙酸乙酯(5:1)上行法展开，取出晾干溶剂后，喷以10％的硫酸-乙醇溶液，加热显色，样品点在硅胶薄层板中为砖红色-棕色斑点，其中1”β-甲基-14,15-(1,3-二氧五元环)-13-烯大戟因子L1的Rf值为0.8，1”β-甲基-14α-羟基-14,15-(1,3-二氧五元环)大戟因子L1的Rf值为0.4，1”β-甲基-14α-羟基-14,15-(1,3-二氧五元环)大戟因子L3的Rf值为0.3，原料EFL1的Rf值为0.3，EFL3的Rf值为0.5。
对实施例1和2的续随子烷型二萜的含氧五元环衍生物进行NMR(600MHz,CDCl3)分析测试，NMR结构鉴定数据列于表1。
表1
“-”表示该处无衍生峰。
由NMR结构鉴定数据可知，实施例1和2的续随子烷型二萜的含氧五元环衍生物的结构和式1-3一致。
本测试例还对实施例1和2的续随子烷型二萜的含氧五元环衍生物进行了肿瘤细胞毒活性评价，具体过程如下：
以MCF-7和MCF-7/ADM为模型，细胞培养基为含有10％胎牛血清的RPMI-1640培养基。取对数生长期状态良好的细胞，胰酶消化后培养基吹打使贴壁细胞脱落，计数制得细胞悬液接种在96孔板中，细胞数目为每孔1×104个，细胞悬液体积为每孔190μL，分为样品组、ADM对照组、阴性对照组和空白对照组，每组3个复孔，置于细胞培养箱中常规培养24h。
取待测样品(实施例1和2的续随子烷型二萜的含氧五元环衍生物)储备液分别以含10％FBS的完全培养基稀释成1000.0、500.0、250.0和125.0μM系列浓度(终浓度为50.0、25.0、12.5和6.25μM)，ADM储备液以含10％FBS的完全培养基稀释成1000.0、500.0、250.0和125.0μM系列浓度(终浓度为50.0、25.0、12.5和6.25μM)。
待24h后细胞贴壁，根据分组和浓度设置，分别加入不同浓度的含样品培养基和含ADM培养基10μL，以含有0.1％DMSO的完全培养液为阴性对照组，以不接种细胞仅含完全培养基的孔为空白对照组。将96孔板置于37℃、5％CO2、饱和湿度的培养箱中无菌培养48h，每孔加MTT溶液20μL，继续培养4h，弃去旧的培养液。每孔加入DMSO 150μL，平板摇床上振摇10min，使紫色结晶充分溶解。酶标仪中以570nm为检测波长测定各孔的光吸收值(OD值)。取各浓度平均细胞抑制率与待测样品或ADM浓度的对数进行线性回归(GraphPad PrismV9.0.0)，获得样品浓度的对数值对细胞抑制率的标准曲线，以50％细胞抑制率计算样品或ADM对细胞的IC50。MTT实验重复3次，IC50结果用均数±方差表示。
肿瘤细胞毒活性评价结果显示，续随子烷型二萜的含氧五元环衍生物对MCF-7和MCF-7/ADM细胞毒的IC50分别为27.5/17.8、25.9/25.8和23.8/15.3μM，EFL1和EFL3对两种细胞的IC50均大于100μM，表明原料EFL1和EFL3无肿瘤细胞毒活性，但其经过化学修饰的续随子烷型二萜的含氧五元环衍生物细胞毒活性得到显著提高。
以上是对实施例的详细描述，方便本领域的技术人员能正确理解和使用本发明。凡本领域的技术人员依据本发明在现有技术基础上，不经过创新性的劳动，仅通过分析、类推或有限列举等方法得到的改进或修改技术方案，都应该在由权利要求书所确定的保护范围内。

Claims (3)

1.一种续随子烷型二萜的含氧五元环衍生物，其特征在于，所述续随子烷型二萜的含氧五元环衍生物为1”β-甲基-14,15-(1,3-二氧五元环)-13-烯大戟因子L1，1”β-甲基-14α-羟基-14,15-(1,3-二氧五元环)大戟因子L1和1”β-甲基-14α-羟基-14,15-(1,3-二氧五元环)大戟因子L3中的任意一种，
其中，所述1”β-甲基-14,15-(1,3-二氧五元环)-13-烯大戟因子L1，所述1”β-甲基-14α-羟基-14,15-(1,3-二氧五元环)大戟因子L1和所述1”β-甲基-14α-羟基-14,15-(1,3-二氧五元环)大戟因子L3的结构式分别如下式1-3所示：
2.一种如权利要求1所述的续随子烷型二萜的含氧五元环衍生物的制备方法，其特征在于，合成路线如a和b所示：
其中，所述合成路线a的具体过程为：
将EFL1溶于无水四氢呋喃中，于-20℃下逐滴滴加BH3，然后在冰水浴中缓慢升至室温，搅拌反应4h，反应完全后加水淬灭反应，加二氯甲烷萃取，有机层用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁除水，过滤，滤液减压浓缩后经硅胶色谱柱和半制备HPLC分离，得到所述1”β-甲基-14,15-(1,3-二氧五元环)-13-烯大戟因子L1和所述1”β-甲基-14α-羟基-14,15-(1,3-二氧五元环)大戟因子L1，
所述合成路线b的具体过程为：
将EFL3溶于无水THF中，于-78℃下逐滴滴加Dibal，-78℃氮气保护下搅拌反应2h，加乙酸乙酯淬灭反应，逐渐升至室温，搅拌1h，加饱和氯化铵溶液，滴加少量1M稀盐酸，加乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁除水，过滤，滤液减压浓缩后经硅胶色谱柱和半制备HPLC分离，得到所述1”β-甲基-14α-羟基-14,15-(1,3-二氧五元环)大戟因子L3。
3.一种如权利要求1所述的续随子烷型二萜的含氧五元环衍生物在制备抗肿瘤药物中的应用，其特征在于，所述抗肿瘤药物用于抑制MCF-7细胞和MCF-7/ADM细胞的活性。
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