RU2014148530A - Производные дипептида лизин-глутаминовая кислота - Google Patents
Производные дипептида лизин-глутаминовая кислота Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014148530A RU2014148530A RU2014148530A RU2014148530A RU2014148530A RU 2014148530 A RU2014148530 A RU 2014148530A RU 2014148530 A RU2014148530 A RU 2014148530A RU 2014148530 A RU2014148530 A RU 2014148530A RU 2014148530 A RU2014148530 A RU 2014148530A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- ylmethoxycarbonyl
- fluoren
- compounds
- butyl
- Prior art date
Links
- 0 *C(NC(CCC(NCCCCC(C(O*)=O)N*)=O)C(O*)=O)=O Chemical compound *C(NC(CCC(NCCCCC(C(O*)=O)N*)=O)C(O*)=O)=O 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C269/00—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C269/06—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups by reactions not involving the formation of carbamate groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/06—Dipeptides
- C07K5/06008—Dipeptides with the first amino acid being neutral
- C07K5/06017—Dipeptides with the first amino acid being neutral and aliphatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C271/22—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/32—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
- C07C271/34—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
- C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
- C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
- C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
- C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Abstract
1. Соединения формулыгдеRи Rявляются одинаковыми или отличаются друг от друга и обозначают водород или C-алкил, возможно замещенный фенилом, C-алкенил, пиперидинил или диметиламиноборанил.Rпредставляет собой водород или амино-защитную группу иRпредставляет собой С-алкил,а также их энантиомеры, диастереомеры и соли.2. Соединения по п. 1, отличающиеся тем, чтоRпредставляет собой водород или C-алкил и Rпредставляет собой водород или С-алкенил.3. Соединения по п. 1 или 2, отличающиеся тем, что Rпредставляет собой трет-бутил и Rпредставляет собой водород или аллил.4. Соединения по п. 1, отличающиеся тем, что Rпредставляет собой 9Н-флуорен-9-илметоксикарбонил.5. Соединения по п. 1, отличающиеся тем, что Rпредставляет собой C--алкил.6. Соединения по п. 1 формулыгдеR, R, Rи Rпредставляют собой такие же, как указано выше, а также их энантиомеры, диастереомеры и соли.7. Соединения по п. 1 формулыгдеR, R, Rи Rпредставляют собой такие же, как указано выше, а также их энантиомеры, диастереомеры и соли.8. Соединения по п. 6 или 7, отличающиеся тем, чтоRпредставляет собой трет-бутил, Rпредставляет собой водород, Rпредставляет собой 9Н-флуорен-9-илметоксикарбонил и Rпредставляет собой С-алкил;Rпредставляет собой трет-бутил и Rпредставляет собой аллил, Rпредставляет собой 9Н-флуорен-9-илметоксикарбонил и Rпредставляет собой C-алкил.9. Соединения по п. 8, отличающиеся тем, чтоRпредставляет собой трет-бутил и Rпредставляет собой водород, Rпредставляет собой 9Н-флуорен-9-илметоксикарбонил и Rпредставляет собой пентадецил;Rпредставляет собой трет-бутил и Rпредставляет собой аллил, Rпредставляет собой 9Н-флуорен-9-илметоксикарбонил и Rпредставляет собой пентадецил.10. Применение соединений формулы I в твердофазном пептидном синтезе пептид
Claims (11)
1. Соединения формулы
где
R1 и R2 являются одинаковыми или отличаются друг от друга и обозначают водород или C1-4-алкил, возможно замещенный фенилом, C2-4-алкенил, пиперидинил или диметиламиноборанил.
R3 представляет собой водород или амино-защитную группу и
R4 представляет собой С12-20-алкил,
а также их энантиомеры, диастереомеры и соли.
2. Соединения по п. 1, отличающиеся тем, что
R1 представляет собой водород или C1-4-алкил и R2 представляет собой водород или С2-4-алкенил.
3. Соединения по п. 1 или 2, отличающиеся тем, что R1 представляет собой трет-бутил и R2 представляет собой водород или аллил.
4. Соединения по п. 1, отличающиеся тем, что R3 представляет собой 9Н-флуорен-9-илметоксикарбонил.
5. Соединения по п. 1, отличающиеся тем, что R4 представляет собой C14-16-алкил.
6. Соединения по п. 1 формулы
где
R1, R2, R3 и R4 представляют собой такие же, как указано выше, а также их энантиомеры, диастереомеры и соли.
7. Соединения по п. 1 формулы
где
R1, R2, R3 и R4 представляют собой такие же, как указано выше, а также их энантиомеры, диастереомеры и соли.
8. Соединения по п. 6 или 7, отличающиеся тем, что
R1 представляет собой трет-бутил, R2 представляет собой водород, R3 представляет собой 9Н-флуорен-9-илметоксикарбонил и R4 представляет собой С15-алкил;
R1 представляет собой трет-бутил и R2 представляет собой аллил, R3 представляет собой 9Н-флуорен-9-илметоксикарбонил и R4 представляет собой C15-алкил.
9. Соединения по п. 8, отличающиеся тем, что
R1 представляет собой трет-бутил и R2 представляет собой водород, R3 представляет собой 9Н-флуорен-9-илметоксикарбонил и R4 представляет собой пентадецил;
R1 представляет собой трет-бутил и R2 представляет собой аллил, R3 представляет собой 9Н-флуорен-9-илметоксикарбонил и R4 представляет собой пентадецил.
10. Применение соединений формулы I в твердофазном пептидном синтезе пептидов, которые содержат структурный блок глутаминовая кислота (Glu)-жирный алкил в боковой цепи, присоединенный к остатку лизина (Lys) пептидной цепи.
11. Применение по п. 10, отличающееся тем, что твердофазный пептидный синтез представляет собой твердофазный пептидный синтез на основе 9Н-флуорен-9-илметоксикарбонила (FMOC).
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP12168119.1A EP2664374A1 (en) | 2012-05-15 | 2012-05-15 | Lysin-glutamic acid dipeptide derivatives |
| EP12168119.1 | 2012-05-15 | ||
| PCT/EP2013/059759 WO2013171135A1 (en) | 2012-05-15 | 2013-05-13 | Lysin-glutamic acid dipeptide derivatives |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014148530A true RU2014148530A (ru) | 2016-07-10 |
| RU2640812C2 RU2640812C2 (ru) | 2018-01-12 |
Family
ID=48430764
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014148530A RU2640812C2 (ru) | 2012-05-15 | 2013-05-13 | Производные дипептида лизин-глутаминовая кислота |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US9522874B2 (ru) |
| EP (3) | EP2664374A1 (ru) |
| JP (1) | JP6162795B2 (ru) |
| KR (2) | KR102018160B1 (ru) |
| CN (1) | CN104271227B (ru) |
| AR (1) | AR091044A1 (ru) |
| AU (1) | AU2013261894B2 (ru) |
| BR (1) | BR112014028334B1 (ru) |
| CA (2) | CA3096624C (ru) |
| ES (2) | ES2692364T3 (ru) |
| HR (2) | HRP20171058T1 (ru) |
| IL (1) | IL235425B (ru) |
| MX (2) | MX363728B (ru) |
| MY (2) | MY172395A (ru) |
| NZ (1) | NZ631215A (ru) |
| PL (2) | PL2849882T3 (ru) |
| RU (1) | RU2640812C2 (ru) |
| SG (1) | SG11201406888QA (ru) |
| SI (2) | SI2849882T1 (ru) |
| WO (1) | WO2013171135A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201407528B (ru) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| UA116217C2 (uk) | 2012-10-09 | 2018-02-26 | Санофі | Пептидна сполука як подвійний агоніст рецепторів glp1-1 та глюкагону |
| SG11201503526UA (en) | 2012-12-21 | 2015-06-29 | Sanofi Sa | Dual glp1/gip or trigonal glp1/gip/glucagon agonists |
| GB201315335D0 (en) * | 2013-08-29 | 2013-10-09 | Of Singapore | Amino diacids containing peptide modifiers |
| EP3080150B1 (en) | 2013-12-13 | 2018-08-01 | Sanofi | Exendin-4 peptide analogues as dual glp-1/gip receptor agonists |
| WO2015086729A1 (en) | 2013-12-13 | 2015-06-18 | Sanofi | Dual glp-1/gip receptor agonists |
| WO2015086733A1 (en) | 2013-12-13 | 2015-06-18 | Sanofi | Dual glp-1/glucagon receptor agonists |
| WO2015086730A1 (en) | 2013-12-13 | 2015-06-18 | Sanofi | Non-acylated exendin-4 peptide analogues |
| TW201625669A (zh) | 2014-04-07 | 2016-07-16 | 賽諾菲公司 | 衍生自艾塞那肽－４（Ｅｘｅｎｄｉｎ－４）之肽類雙重ＧＬＰ－１／升糖素受體促效劑 |
| TW201625670A (zh) | 2014-04-07 | 2016-07-16 | 賽諾菲公司 | 衍生自ｅｘｅｎｄｉｎ－４之雙重ｇｌｐ－１／升糖素受體促效劑 |
| TW201625668A (zh) | 2014-04-07 | 2016-07-16 | 賽諾菲公司 | 作為胜肽性雙重ｇｌｐ－１／昇糖素受體激動劑之艾塞那肽－４衍生物 |
| US9932381B2 (en) | 2014-06-18 | 2018-04-03 | Sanofi | Exendin-4 derivatives as selective glucagon receptor agonists |
| AR105319A1 (es) | 2015-06-05 | 2017-09-27 | Sanofi Sa | Profármacos que comprenden un conjugado agonista dual de glp-1 / glucagón conector ácido hialurónico |
| TW201706291A (zh) | 2015-07-10 | 2017-02-16 | 賽諾菲公司 | 作為選擇性肽雙重ｇｌｐ－１／升糖素受體促效劑之新毒蜥外泌肽（ｅｘｅｎｄｉｎ－４）衍生物 |
| JP6991196B2 (ja) | 2016-03-23 | 2022-02-03 | バッヘン・ホールディング・アクチエンゲゼルシャフト | グルカゴン様ペプチドを製造するための方法 |
| WO2020208409A1 (en) * | 2019-04-10 | 2020-10-15 | Dr. Reddy’S Laboratories Limited | Improved processes for the preparation of peptide intermediates/modifiers |
| CN111454180A (zh) * | 2020-04-10 | 2020-07-28 | 大连阿拉宁生物技术有限公司 | 一种索马鲁肽侧链中间体及其制备方法 |
| CN113004370B (zh) * | 2021-02-09 | 2022-06-17 | 宁波绿之健药业有限公司 | 一种具有缓解高尿酸血症和调节肠道菌群的二肽及其应用 |
| EP4345104B1 (en) | 2022-09-30 | 2024-08-28 | Bachem Holding AG | Method for preparing liraglutide |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100556067B1 (ko) * | 1996-08-30 | 2006-03-07 | 노보 노르디스크 에이/에스 | 지엘피 - 1 유도체 |
| EP1634605A3 (en) * | 2000-03-08 | 2006-10-11 | Novo Nordisk A/S | treatment of dyslipidemia in a patient having type 2 diabetes |
| US20060258580A1 (en) * | 2003-05-14 | 2006-11-16 | Regents Of The University Of Michigan | Modulators of Nod1 signaling |
| JP2006233405A (ja) * | 2005-08-16 | 2006-09-07 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 繊維処理剤 |
| IE20060841A1 (en) * | 2006-11-21 | 2008-05-28 | Ipsen Mfg Ireland Ltd | Boc and fmoc solid phase peptide synthesis |
| JP2008290987A (ja) * | 2007-05-28 | 2008-12-04 | Shiseido Co Ltd | Ｃｍｃ修復剤、毛髪化粧料およびｃｍｃ修復方法 |
| JP5127316B2 (ja) * | 2007-06-22 | 2013-01-23 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 化学機械研磨用組成物 |
| AU2008365555B2 (en) * | 2008-12-15 | 2016-01-14 | Zealand Pharma A/S | Glucagon analogues |
| AP3329A (en) * | 2009-07-13 | 2015-06-30 | Zealand Pharma As | Acylated glucagon analogues |
| JP2011057663A (ja) * | 2009-08-11 | 2011-03-24 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化合物及びフォトレジスト組成物 |
| CN102286092B (zh) * | 2011-09-14 | 2014-01-01 | 深圳翰宇药业股份有限公司 | 利拉鲁肽的固相合成方法 |
| HK1200369A1 (en) | 2011-12-23 | 2015-10-09 | Zealand Pharma A/S | Glucagon analogues |
-
2012
- 2012-05-15 EP EP12168119.1A patent/EP2664374A1/en not_active Ceased
-
2013
- 2013-05-13 EP EP16179885.5A patent/EP3127604B1/en active Active
- 2013-05-13 CN CN201380024470.5A patent/CN104271227B/zh active Active
- 2013-05-13 PL PL13722408T patent/PL2849882T3/pl unknown
- 2013-05-13 EP EP13722408.5A patent/EP2849882B1/en active Active
- 2013-05-13 ES ES16179885.5T patent/ES2692364T3/es active Active
- 2013-05-13 MX MX2017006522A patent/MX363728B/es unknown
- 2013-05-13 PL PL16179885T patent/PL3127604T3/pl unknown
- 2013-05-13 KR KR1020147031824A patent/KR102018160B1/ko active Active
- 2013-05-13 CA CA3096624A patent/CA3096624C/en active Active
- 2013-05-13 JP JP2015512007A patent/JP6162795B2/ja active Active
- 2013-05-13 HR HRP20171058TT patent/HRP20171058T1/hr unknown
- 2013-05-13 BR BR112014028334-6A patent/BR112014028334B1/pt active IP Right Grant
- 2013-05-13 CA CA2868144A patent/CA2868144C/en active Active
- 2013-05-13 ES ES13722408.5T patent/ES2637415T3/es active Active
- 2013-05-13 AU AU2013261894A patent/AU2013261894B2/en active Active
- 2013-05-13 WO PCT/EP2013/059759 patent/WO2013171135A1/en not_active Ceased
- 2013-05-13 NZ NZ631215A patent/NZ631215A/en unknown
- 2013-05-13 KR KR1020197014335A patent/KR102094928B1/ko active Active
- 2013-05-13 MY MYPI2014703386A patent/MY172395A/en unknown
- 2013-05-13 SI SI201330739T patent/SI2849882T1/sl unknown
- 2013-05-13 SI SI201331208T patent/SI3127604T1/sl unknown
- 2013-05-13 MX MX2014013505A patent/MX349822B/es active IP Right Grant
- 2013-05-13 RU RU2014148530A patent/RU2640812C2/ru active
- 2013-05-13 MY MYPI2018000443A patent/MY184184A/en unknown
- 2013-05-13 SG SG11201406888QA patent/SG11201406888QA/en unknown
- 2013-05-14 AR ARP130101662A patent/AR091044A1/es active IP Right Grant
-
2014
- 2014-10-16 ZA ZA2014/07528A patent/ZA201407528B/en unknown
- 2014-10-30 IL IL235425A patent/IL235425B/en active IP Right Grant
- 2014-11-12 US US14/539,126 patent/US9522874B2/en active Active
-
2016
- 2016-11-10 US US15/348,093 patent/US9802886B2/en active Active
-
2017
- 2017-10-11 US US15/730,585 patent/US20180029978A1/en not_active Abandoned
-
2018
- 2018-10-17 HR HRP20181696TT patent/HRP20181696T1/hr unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2014148530A (ru) | Производные дипептида лизин-глутаминовая кислота | |
| RU2013102991A (ru) | Связанные с дипептидом лекарственные средства | |
| EA201690623A1 (ru) | Простациклиновые соединения, композиции и способы их использования | |
| JP2013511554A5 (ru) | ||
| RU2013103093A (ru) | Пептидные пролекарства, принадлежащие к суперсемейству амид-содержащих глюкаганов | |
| JP2012529433A5 (ru) | ||
| AR072610A1 (es) | Composiciones para el tratamiento del dolor y/o la inflamacion | |
| HRP20201089T1 (hr) | Postupak sinteze inhibitora indolamin 2,3-dioksigenaze | |
| JP2013511553A5 (ru) | ||
| MY171854A (en) | Wt1 antigen peptide conjugate vaccine | |
| JP2013540102A5 (ru) | ||
| RU2014145819A (ru) | Бициклическое соединение | |
| JP2013531659A5 (ru) | ||
| JP2017521436A5 (ru) | ||
| MA29416B1 (fr) | Inhibiteurs d'age | |
| RU2014131370A (ru) | Терапевтические соединения, содержащие бор | |
| AR054482A1 (es) | Derivados de azetidinona para el tratamiento de hiperlipidemias | |
| RU2012111227A (ru) | Получение нейростимулирующего пиперазина | |
| JP2017518363A5 (ru) | ||
| RU2014129937A (ru) | Способы и промежуточные соединения для получения фармацевтических агентов | |
| ES2688812T3 (es) | Conjugados de LLP2A-bisfosfonato para el tratamiento de la osteoporosis | |
| RU2014150991A (ru) | Способ получения аминокислотных соединений | |
| JP2016536372A5 (ru) | ||
| ES2607490T3 (es) | Péptidos antienvejecimiento activadores del proteasoma y composiciones que los contienen | |
| JP2018536645A5 (ru) |