RU2014131370A - Терапевтические соединения, содержащие бор - Google Patents
Терапевтические соединения, содержащие бор Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014131370A RU2014131370A RU2014131370A RU2014131370A RU2014131370A RU 2014131370 A RU2014131370 A RU 2014131370A RU 2014131370 A RU2014131370 A RU 2014131370A RU 2014131370 A RU2014131370 A RU 2014131370A RU 2014131370 A RU2014131370 A RU 2014131370A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- hydrogen
- alkyl group
- substituted
- atom
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract 26
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 title 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 21
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 21
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims abstract 15
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 14
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims abstract 13
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 13
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 12
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims abstract 12
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 239000000816 peptidomimetic Substances 0.000 claims abstract 5
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 claims abstract 5
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract 5
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 3
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims abstract 2
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 claims 10
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 claims 10
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 claims 5
- 150000003862 amino acid derivatives Chemical class 0.000 claims 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 208000035143 Bacterial infection Diseases 0.000 claims 2
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 claims 2
- 208000022362 bacterial infectious disease Diseases 0.000 claims 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- BLCJBICVQSYOIF-UHFFFAOYSA-N 2,2-diaminobutanoic acid Chemical compound CCC(N)(N)C(O)=O BLCJBICVQSYOIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- -1 2-naphthylmethyl Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- PECYZEOJVXMISF-UHFFFAOYSA-N 3-aminoalanine Chemical compound [NH3+]CC(N)C([O-])=O PECYZEOJVXMISF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 claims 1
- DCXYFEDJOCDNAF-UHFFFAOYSA-N Asparagine Natural products OC(=O)C(N)CC(N)=O DCXYFEDJOCDNAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010007134 Candida infections Diseases 0.000 claims 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 claims 1
- 108010006464 Hemolysin Proteins Proteins 0.000 claims 1
- QUOGESRFPZDMMT-UHFFFAOYSA-N L-Homoarginine Natural products OC(=O)C(N)CCCCNC(N)=N QUOGESRFPZDMMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNSA-N L-Ornithine Chemical compound NCCC[C@H](N)C(O)=O AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims 1
- ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N L-Proline Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 claims 1
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P L-argininium(2+) Chemical compound NC(=[NH2+])NCCC[C@H]([NH3+])C(O)=O ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P 0.000 claims 1
- DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N L-asparagine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(N)=O DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N 0.000 claims 1
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 claims 1
- QUOGESRFPZDMMT-YFKPBYRVSA-N L-homoarginine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCCCNC(N)=N QUOGESRFPZDMMT-YFKPBYRVSA-N 0.000 claims 1
- KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N L-lysine Chemical compound NCCCC[C@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N 0.000 claims 1
- COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N L-phenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N 0.000 claims 1
- QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N L-tryptophane Chemical compound C1=CC=C2C(C[C@H](N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N 0.000 claims 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 claims 1
- 241000187479 Mycobacterium tuberculosis Species 0.000 claims 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 claims 1
- MXNRLFUSFKVQSK-QMMMGPOBSA-O N(6),N(6),N(6)-trimethyl-L-lysine Chemical compound C[N+](C)(C)CCCC[C@H]([NH3+])C([O-])=O MXNRLFUSFKVQSK-QMMMGPOBSA-O 0.000 claims 1
- AHLPHDHHMVZTML-UHFFFAOYSA-N Orn-delta-NH2 Natural products NCCCC(N)C(O)=O AHLPHDHHMVZTML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UTJLXEIPEHZYQJ-UHFFFAOYSA-N Ornithine Natural products OC(=O)C(C)CCCN UTJLXEIPEHZYQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N Proline Natural products OC(=O)C1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N Tryptophan Natural products C1=CC=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 claims 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 claims 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 claims 1
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 claims 1
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N arginine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000009697 arginine Nutrition 0.000 claims 1
- 235000009582 asparagine Nutrition 0.000 claims 1
- 229960001230 asparagine Drugs 0.000 claims 1
- 235000003704 aspartic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 claims 1
- OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N beta-carboxyaspartic acid Natural products OC(=O)C(N)C(C(O)=O)C(O)=O OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 claims 1
- 201000003984 candidiasis Diseases 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 239000003228 hemolysin Substances 0.000 claims 1
- 235000018977 lysine Nutrition 0.000 claims 1
- GMKMEZVLHJARHF-SYDPRGILSA-N meso-2,6-diaminopimelic acid Chemical class [O-]C(=O)[C@@H]([NH3+])CCC[C@@H]([NH3+])C([O-])=O GMKMEZVLHJARHF-SYDPRGILSA-N 0.000 claims 1
- 229960003104 ornithine Drugs 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N phenylalanine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000008729 phenylalanine Nutrition 0.000 claims 1
- 235000013930 proline Nutrition 0.000 claims 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 claims 1
- 201000008827 tuberculosis Diseases 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/04—Esters of boric acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
- A61P31/06—Antibacterial agents for tuberculosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/10—Antimycotics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/025—Boronic and borinic acid compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Oncology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы (I),отличающееся тем, чтоRи Rпредставляют собой водород;Rи R, которые могут быть одинаковыми или разными, представляют собой водород, Cалкильную группу, необязательно замещенную арильной группой, которая сама может быть замещена, при этом замещающая группа включает алкильную группу или -OR группу, в которой R представляет собой Cалкильную группу, с одним или более из атомов водорода, необязательно замещенным атомом галогена; или арильную группу, которая может быть замещена, при этом замещающая группа включает алкильную группу или -OR группу, в которой R представляет собой Cалкильную группу, с одним или более из атомов водорода, необязательно замещенным атомом галогена; при условии, что Rи Rоба не являются водородом;Rпредставляет собой водород или атом R, присоединенный к C, представляет собой или насыщенный атом углерода или атом, который является частью замещенного ароматического кольца;(АА)представляет собой аминокислоту, производное аминокислоты, пептид, состоящий из вплоть до 5 аминокислот или его пептидомиметик, который необязательно включает в себя Ν-концевую блокирующую группу, при этом, когда группа представляет собой (АА), то присутствует Ν-концевая блокирующая группа, ковалентно присоединенная к атому азота, показанному в формуле (I), и блокирующая группа содержит, по меньшей мере, 5 неводородных атомов;Rпредставляет собой водород или Cалкильную группу, при этом, когда AA=0, Rможет образовывать циклическую группу с Ν-концевой блокирующей группой;Rи Rнезависимо друг от друга обозначают водород или Cалкильную группу; или вместе с атомом бора и атомами кислорода образуют моно-, би- или трициклическую, насыщенную или частично ненасыщенную, м
Claims (20)
1. Соединение формулы (I),
отличающееся тем, что
R1 и R3 представляют собой водород;
R2 и R4, которые могут быть одинаковыми или разными, представляют собой водород, C1-6 алкильную группу, необязательно замещенную арильной группой, которая сама может быть замещена, при этом замещающая группа включает алкильную группу или -OR группу, в которой R представляет собой C1-3 алкильную группу, с одним или более из атомов водорода, необязательно замещенным атомом галогена; или арильную группу, которая может быть замещена, при этом замещающая группа включает алкильную группу или -OR группу, в которой R представляет собой C1-3 алкильную группу, с одним или более из атомов водорода, необязательно замещенным атомом галогена; при условии, что R2 и R4 оба не являются водородом;
R4 представляет собой водород или атом R4, присоединенный к Cβ, представляет собой или насыщенный атом углерода или атом, который является частью замещенного ароматического кольца;
(АА)0-5 представляет собой аминокислоту, производное аминокислоты, пептид, состоящий из вплоть до 5 аминокислот или его пептидомиметик, который необязательно включает в себя Ν-концевую блокирующую группу, при этом, когда группа представляет собой (АА)0, то присутствует Ν-концевая блокирующая группа, ковалентно присоединенная к атому азота, показанному в формуле (I), и блокирующая группа содержит, по меньшей мере, 5 неводородных атомов;
R5 представляет собой водород или C1-3 алкильную группу, при этом, когда AA=0, R5 может образовывать циклическую группу с Ν-концевой блокирующей группой;
R6 и R7 независимо друг от друга обозначают водород или C1-6 алкильную группу; или вместе с атомом бора и атомами кислорода образуют моно-, би- или трициклическую, насыщенную или частично ненасыщенную, моно-, ди-, три- или тетра- C1-6 алкилированную или фенилированную кольцевую систему, имеющую 5-18 членов в кольце;
и его солевые формы и стереоизомеры.
2. Соединение формулы (VII),
отличающееся тем, что
R1 и R3 представляют собой водород;
R2 и R4, которые могут быть одинаковыми или разными, представляют собой водород, C1-6 алкильную группу, необязательно замещенную арильной группой, которая сама может быть замещена, при этом замещающая группа включает алкильную группу или -OR группу, в которой R представляет собой C1-3 алкильную группу, с одним или более из атомов водорода, необязательно замещенным атомом галогена; или арильную группу, которая может быть замещена, при этом замещающая группа включает алкильную группу или -OR группу, в которой R представляет собой C1-3 алкильную группу, с одним или более из атомов водорода, необязательно замещенным атомом галогена; при условии, что R2 и R4 оба не являются водородом;
R4 представляет собой водород или атом R4, присоединенный к Сβ, представляет собой или насыщенный атом углерода или атом, который является частью замещенного ароматического кольца;
(АА)0-5 представляет собой аминокислоту, производное аминокислоты, пептид, состоящий из вплоть до 5 аминокислот или его пептидомиметик, который необязательно включает в себя Ν-концевую блокирующую группу, при этом, когда группа представляет собой (АА)0, то присутствует Ν-концевая блокирующая группа, ковалентно присоединенная к атому азота, показанному в формуле (VII), и блокирующая группа содержит, по меньшей мере, 5 неводородных атомов;
R5 представляет собой водород или C1-3 алкильную группу, при этом, когда AA=0, R5 может образовывать циклическую группу с Ν-концевой блокирующей группой;
Х+ представляет собой противоион;
и его солевые формы и стереоизомеры.
3. Соединение по п. 1 или 2, отличающееся тем, что один из R2 и R4 представляет собой метил, а другая группа представляет собой или метальную группу или группу большую, чем метил.
4. Соединение по п. 1 или 2, отличающееся тем, что R2 или R4 представляет собой C1-6 алкильную группу, замещенную арильной группой, в которой необязательно один или более атомов водорода были замещены атомом галогена.
5. Соединение по п. 1 или 2, отличающееся тем, что R2 или R4 представляет собой C1-6 алкильную группу, замещенную арильной группой, которая замещена группой -OCF3.
6. Соединение по п. 1 или 2, отличающееся тем, что каждый из R2 и R4 выбран из группы, включающей водород, C1-6 алкильную группу, фенетил, бензил, 4-(F)-бензил, 4-(CF3O)-бензил, 2-нафтилметил или фенил, но R2 и R4 оба не являются водородом.
7. Соединение по п. 1 или 2, отличающееся тем, что (АА)0-5 состоит из одной или двух аминокислот или производных аминокислот или эквивалентных субъединиц.
8. Соединение по п. 1 или 2, отличающееся тем, что (АА)0-5 представляет собой пептид или пептидомиметик, состоящий из 1-5 аминокислот или эквивалентных субъединиц и присоединен к остальной части молекулы посредством амидной связи.
9. Соединение по п. 1, дополнительно определенное как соединение формулы (VI),
отличающееся тем, что
R и R', которые могут быть одинаковыми или разными, представляют собой водород, C1-6 алкильную группу, необязательно замещенную арильной группой, которая сама может быть замещена, при этом замещающая группа включает алкильную группу или -OR группу, в которой R представляет собой C1-3 алкильную группу, с одним или более из атомов водорода, необязательно замещенным атомом галогена; или арильную группу, которая может быть замещена, при этом замещающая группа включает алкильную группу или -OR группу, в которой R представляет собой C1-3 алкильную группу, с одним или более из атомов водорода, необязательно замещенным атомом галогена; при условии, что R2 и R4 оба не являются водородом;
R′′ представляет собой аминокислоту, производное аминокислоты, пептид, состоящий из вплоть до 5 аминокислот или его пептидомиметик; и
R6 и R7 являются такими, как определено в п. 1;
и его солевые формы и стереоизомеры.
10. Соединение по п. 9, дополнительно определенное как соединение формулы (IV)
или формулы (V)
отличающееся тем, что R, R′ и R′′ являются такими, как определено в п. 9;
и его солевые формы и стереоизомеры.
11. Соединение по п. 10, дополнительно определенное как соединение формулы (II)
или формулы (III)
отличающееся тем, что R и R′ являются такими, как определено в п. 9 и его солевые формы и стереоизомеры.
12. Соединение по п. 1 или 2, отличающееся тем, что указанный атом галогена представляет собой атом фтора.
13. Соединение по п. 1 или 2, отличающееся тем, что указанная аминокислота или производное аминокислоты выбрано из группы, состоящей из лизина, аргинина, аланина, пролина, аспарагина, аспарагиновой кислоты, фенилаланина, триптофана, гемолизина, орнитина, диаминомасляной кислоты, диаминопимелиновой кислоты, диаминопропионовой кислоты, триметиллизина и гомоаргинина.
14. Соединение по п. 1 или 2, отличающееся тем, что соединение выбрано из соединения, раскрытого в таблице 1 настоящего документа.
15. Соединение по п. 1 или 2 для применения в терапии.
16. Соединение по п. 1 или 2 для применения в качестве антибактериального или противогрибкового средства.
17. Применение соединения по п. 16 для лечения туберкулеза или кандидоза.
18. Способ лечения бактериальной или грибковой инфекции, включающий введение фармацевтически эффективного количества соединения по п. 1 или 2 пациенту, нуждающемуся в этом.
19. Способ по п. 18, отличающийся тем, что бактериальная инфекция представляет собой инфекцию, вызываемую Mycobacterium tuberculosis или инфекцию, вызываемую Candida albicans.
20. Фармацевтический состав, содержащий соединение по п. 1 или 2 и подходящий разбавитель, носитель или вспомогательное вещество.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB1200338.0 | 2012-01-09 | ||
| GBGB1200338.0A GB201200338D0 (en) | 2012-01-09 | 2012-01-09 | Compounds |
| GB1210364.4 | 2012-06-12 | ||
| GBGB1210364.4A GB201210364D0 (en) | 2012-06-12 | 2012-06-12 | Compounds |
| PCT/GB2013/050020 WO2013104897A1 (en) | 2012-01-09 | 2013-01-08 | Therapeutic boron-containing compounds |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014131370A true RU2014131370A (ru) | 2016-02-27 |
Family
ID=47563533
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014131370A RU2014131370A (ru) | 2012-01-09 | 2013-01-08 | Терапевтические соединения, содержащие бор |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20150018311A1 (ru) |
| EP (1) | EP2802593A1 (ru) |
| CA (1) | CA2862710A1 (ru) |
| RU (1) | RU2014131370A (ru) |
| WO (1) | WO2013104897A1 (ru) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SG187757A1 (en) | 2010-08-10 | 2013-03-28 | Rempex Pharmaceuticals Inc | Cyclic boronic acid ester derivatives and therapeutic uses thereof |
| US9132140B2 (en) * | 2013-01-04 | 2015-09-15 | Rempex Pharmaceuticals, Inc. | Boronic acid derivatives and therapeutic uses thereof |
| EP2941246A4 (en) | 2013-01-04 | 2016-12-21 | Rempex Pharmaceuticals Inc | BORONIC ACID DERIVATIVES AND THEIR THERAPEUTIC USES |
| LT3140310T (lt) | 2014-05-05 | 2019-11-25 | Rempex Pharmaceuticals Inc | Boronato druskų sintezė ir jų panaudojimas |
| KR20170007448A (ko) | 2014-05-19 | 2017-01-18 | 렘펙스 파머수티클스 인코퍼레이티드 | 보론산 유도체 및 그의 치료적 용도 |
| CA2952968A1 (en) | 2014-07-01 | 2016-01-07 | Rempex Pharmaceuticals, Inc. | Boronic acid derivatives and therapeutic uses thereof |
| WO2016081297A1 (en) | 2014-11-18 | 2016-05-26 | Rempex Pharmaceuticals, Inc. | Cyclic boronic acid ester derivatives and therapeutic uses thereof |
| WO2016149393A1 (en) | 2015-03-17 | 2016-09-22 | Rempex Pharmaceuticals, Inc. | Boronic acid derivatives and therapeutic uses thereof |
| EP3478693B1 (en) | 2016-06-30 | 2021-07-21 | Qpex Biopharma, Inc. | Boronic acid derivatives and therapeutic uses thereof |
| BR112020007138B1 (pt) | 2017-10-11 | 2023-03-21 | Qpex Biopharma, Inc | Derivados de ácido borônico, métodos de síntese, composição farmacêutica e uso dos mesmos |
| CA3097127A1 (en) | 2018-04-20 | 2019-10-24 | Qpex Biopharma, Inc. | Boronic acid derivatives and therapeutic uses thereof |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3840452A1 (de) * | 1988-12-01 | 1990-06-07 | Hoechst Ag | (beta)-amino-boronsaeure-derivate |
| US5442100A (en) * | 1992-08-14 | 1995-08-15 | The Procter & Gamble Company | β-aminoalkyl and β-N-peptidylaminoalkyl boronic acids |
| GB0005703D0 (en) * | 2000-03-09 | 2000-05-03 | Alpharma As | Compounds |
-
2013
- 2013-01-08 US US14/371,236 patent/US20150018311A1/en not_active Abandoned
- 2013-01-08 EP EP13700587.2A patent/EP2802593A1/en not_active Withdrawn
- 2013-01-08 CA CA2862710A patent/CA2862710A1/en not_active Abandoned
- 2013-01-08 WO PCT/GB2013/050020 patent/WO2013104897A1/en not_active Ceased
- 2013-01-08 RU RU2014131370A patent/RU2014131370A/ru not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2862710A1 (en) | 2013-07-18 |
| EP2802593A1 (en) | 2014-11-19 |
| US20150018311A1 (en) | 2015-01-15 |
| WO2013104897A1 (en) | 2013-07-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2014131370A (ru) | Терапевтические соединения, содержащие бор | |
| CL2023001738A1 (es) | Inhibidores de prmt5 | |
| BR112012023382A2 (pt) | compostos, composições e métodos de uso de imidazopiridina. | |
| EA201201031A1 (ru) | Ингибиторы вируса гепатита с | |
| UA110259C2 (ru) | Производные пиролопиримидина и пурина | |
| AR039672A1 (es) | Dipeptido, derivado de benzotiazepina. inhibidor del transporte ileal de acidos biliares (ibat) | |
| EA200970461A1 (ru) | ЗАМЕЩЕННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 3-ИЗОБУТИЛ-9,10-ДИМЕТОКСИ-1,3,4,6,7,11b-ГЕКСАГИДРО-2Н-ПИРИДО[2,1-a]ИЗОХИНОЛИН-2-ОЛА И СВЯЗАННЫЕ С НИМИ СПОСОБЫ | |
| CY1113873T1 (el) | Παραγωγα hydroxybenzamide σαν παραγοντες καταστολης της hsp90 | |
| UA116616C2 (uk) | Інгібітори hcv серинової протеази, отримані з макроциклічного проліну | |
| RU2015148032A (ru) | Производные полимиксина и их применение в комбинированной терапии совместно с различными антибиотиками | |
| EA201400358A1 (ru) | Замещенные n-[1-циано-2-(фенил)этил]-2-азабицикло[2.2.1]гептан-3-карбоксамидные ингибиторы катепсина с | |
| EA201001015A1 (ru) | Карбамоиловые соединения в качестве ингибиторов dgat1 190 | |
| EA200971041A1 (ru) | Новые пептидные ингибиторы репликации вируса гепатита с | |
| BRPI0412761A (pt) | inibidores de serino proteases, particularmente a protease ns3-ns4a do vhc | |
| BR112012022125A2 (pt) | composto, sal de dicloridrato, composição farmacêutica, uso do composto, e, método para tratar um paciente | |
| BR112013029240A2 (pt) | derivados deuterados do ivacaftor | |
| RU2012108874A (ru) | Композиции, содержащие расщепляемые ферментами опиоидные пролекарства с модифицированным кетоном и их дополнительные ингибиторы | |
| RU2014148530A (ru) | Производные дипептида лизин-глутаминовая кислота | |
| PA8852101A1 (es) | Nucleótidos uracil ciclopropílicos | |
| RU2009134516A (ru) | Фармацевтическая композиция, содержащая производное пиразина, и способ применения производного пиразина в комбинации | |
| RU2011112684A (ru) | АГЕНТ, СПОСОБСТВУЮЩИЙ РОСТУ ВОЛОС, СОДЕРЖАЩИЙ В КАЧЕСТВЕ АКТИВНОГО ИНГРЕДИЕНТА ПРОИЗВОДНОЕ 15,15-ДИФТОРПРОСТАГЛАНДИНА F2α | |
| AR057380A1 (es) | Compuestos quimicos derivados de 2-azetidinona y uso terapeutico de los mismos | |
| RU2014119858A (ru) | Применение мелатонина для лечения и/или предотвращения мукозита | |
| MX390044B (es) | Derivados de naftiridinona y su uso en el tratamiento de la arritmia. | |
| CL2011001363A1 (es) | Proceso para la preparacion de un compuesto derivado de etorfina; compuesto derivado de etorfina; composicion farmaceutica que lo comprende; uso del compuesto como analgesico en el tratamiento del dolor. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20180312 |