RU2013126041A - Пиразолопиридины и пиразолопиридины и их применение в качестве ингибиторов tyk2 - Google Patents
Пиразолопиридины и пиразолопиридины и их применение в качестве ингибиторов tyk2 Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013126041A RU2013126041A RU2013126041/04A RU2013126041A RU2013126041A RU 2013126041 A RU2013126041 A RU 2013126041A RU 2013126041/04 A RU2013126041/04 A RU 2013126041/04A RU 2013126041 A RU2013126041 A RU 2013126041A RU 2013126041 A RU2013126041 A RU 2013126041A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkylene
- alkyl
- halogen
- oxo
- alkynyl
- Prior art date
Links
- 150000005229 pyrazolopyridines Chemical class 0.000 title 2
- 229940123371 Tyrosine kinase 2 inhibitor Drugs 0.000 title 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 39
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract 38
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 28
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 28
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 26
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 26
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 24
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims abstract 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 16
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 15
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 14
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 12
- 125000006714 (C3-C10) heterocyclyl group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 10
- 125000001313 C5-C10 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 125000006570 (C5-C6) heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 13
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 13
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 4
- 208000027866 inflammatory disease Diseases 0.000 claims 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims 3
- 125000006711 (C2-C12) alkynyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- -1 hydrogen halogen Chemical class 0.000 claims 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000006710 (C2-C12) alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 206010009900 Colitis ulcerative Diseases 0.000 claims 1
- 208000011231 Crohn disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010012438 Dermatitis atopic Diseases 0.000 claims 1
- 206010012442 Dermatitis contact Diseases 0.000 claims 1
- 208000022559 Inflammatory bowel disease Diseases 0.000 claims 1
- 201000004681 Psoriasis Diseases 0.000 claims 1
- 206010039085 Rhinitis allergic Diseases 0.000 claims 1
- 201000006704 Ulcerative Colitis Diseases 0.000 claims 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims 1
- 201000010105 allergic rhinitis Diseases 0.000 claims 1
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 claims 1
- 201000008937 atopic dermatitis Diseases 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 208000010247 contact dermatitis Diseases 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 206010025135 lupus erythematosus Diseases 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 208000008275 microscopic colitis Diseases 0.000 claims 1
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 claims 1
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 claims 1
- 206010039073 rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims 1
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 claims 1
- 208000027930 type IV hypersensitivity disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- MLNKNNMYPZYGDM-UHFFFAOYSA-N CC(C)(CNc1cc(C)ncn1)O Chemical compound CC(C)(CNc1cc(C)ncn1)O MLNKNNMYPZYGDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHEMXCFUOKEGEP-UHFFFAOYSA-N C[IH]C1=CC=CNN1 Chemical compound C[IH]C1=CC=CNN1 FHEMXCFUOKEGEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZIDYPIJVCEUIB-UHFFFAOYSA-N Cc1cc(C)ncc1C#N Chemical compound Cc1cc(C)ncc1C#N BZIDYPIJVCEUIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZUOKDVTBMCMX-UHFFFAOYSA-N Cc1ncc(C)nc1 Chemical compound Cc1ncc(C)nc1 LCZUOKDVTBMCMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/04—Antipruritics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы I:,или его фармацевтически приемлемые соли, гдеA представляет собой CRили N;X представляет собой CRили N;Rнезависимо представляет собой водород галоген, C-Cалкил, C-Cалкенил, C-Cалкинил, C-Cциклоалкил, -CF, -OR, -SR, -OCF, -CN, -NO, -C(O)R, -C(O)OR, -C(O)NRR, -S(O)R, -S(O)NRR, -NRSOR, -NRSONRR, -NRC(O)R, -NRC(O)OR, -NRC(O)NRR, -OC(O)NRR, -NRR, 3-6-членный гетероциклил или фенил, где оба Rодновременно не могут представлять собой водород и где указанные алкил, алкенил и алкинил возможно независимо замещены галогеном, оксо, -CN, -OR, -NRR, C-Cциклоалкилом, 3-6-членным гетероциклилом или фенилом, и указанные циклоалкил, гетероциклил и фенил возможно независимо замещены группой R;Rи Rкаждый независимо представляет собой водород, C-Cалкил, C-Cалкенил, C-Cалкинил, галоген, -(C-Cалкилен)CN, -(C-Cалкилен)OR, -(С-Cалкилен)SR, -(C-Cалкилен)NRR, -(С-Cалкилен)CF, -О(C-Cалкилен)CF, -(С-Cалкилен)NO, -(C-Cалкилен)C(O)R, -(C-Cалкилен)-C(O)OR, -(C-Cалкилен)C(O)NRR, -(С-Салкилен)NRC(O)R, -(С-Cалкилен)-S(O)R, -(C-Cалкилен)NRS(O)R, -(С-Салкилен)S(O)NRR, -(C-Cалкилен)(C-Cциклоалкил), -(C-Cалкилен)(3-6-членный гетероциклил), -(C-Cалкилен)(5-6-членный гетероарил) или -(C-Cалкилен)фенил, где Rи Rкаждый возможно независимо замещен группой R;Rпредставляет собой водород, -NR-, -NRR, -NRC(O)-, -NRC(O)O-, -NRC(O)NR-, -NRS(O)- или -NRS(O)NR-;Rотсутствует, представляет собой водород, C-Cалкил, C-Cалкенил, C-Cалкинил, C-Cциклоалкил, C-Cарил, 3-10-членный гетероциклил или 5-10-членный гетероарил, где Rвозможно замещен группой R;Rи Rкаждый независимо представляет собой водород, C-Cалкил, C-Cалкенил, C-Cалкинил, C-Cциклоалкил, 3-10-членный гетероциклил или фенил, где указанные алкил, алкенил и алкинил возможно независимо замещены галогеном, оксо, -CN, -OR, -NRR, C-Cциклоалкилом, 3-6-членным гетероциклилом или фенилом, и указанные циклоалкил, гетероциклил
Claims (23)
1. Соединение формулы I:
или его фармацевтически приемлемые соли, где
A представляет собой CR3 или N;
X представляет собой CR15 или N;
R1 независимо представляет собой водород галоген, C1-C6алкил, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, C3-C6циклоалкил, -CF3, -OR6, -SR6, -OCF3, -CN, -NO2, -C(O)R6, -C(O)OR6, -C(O)NR6R7, -S(O)1-2R6, -S(O)1-2NR6R7, -NR6SO2R7, -NR6SO2NR6R7, -NR6C(O)R7, -NR6C(O)OR7, -NR6C(O)NR6R7, -OC(O)NR6R7, -NR6R7, 3-6-членный гетероциклил или фенил, где оба R1 одновременно не могут представлять собой водород и где указанные алкил, алкенил и алкинил возможно независимо замещены галогеном, оксо, -CN, -OR6, -NR6R7, C3-C6циклоалкилом, 3-6-членным гетероциклилом или фенилом, и указанные циклоалкил, гетероциклил и фенил возможно независимо замещены группой R10;
R2 и R3 каждый независимо представляет собой водород, C1-C6алкил, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, галоген, -(C0-C3алкилен)CN, -(C0-C3алкилен)OR8, -(С0-C3алкилен)SR8, -(C0-C3алкилен)NR8R9, -(С0-C3алкилен)CF3, -О(C0-C3алкилен)CF3, -(С0-C3алкилен)NO2, -(C0-C3алкилен)C(O)R8, -(C0-C3алкилен)-C(O)OR8, -(C0-C3алкилен)C(O)NR8R9, -(С0-С3алкилен)NR8C(O)R9, -(С0-C3алкилен)-S(O)1-2R8, -(C0-C3алкилен)NR8S(O)1-2R9, -(С0-С3алкилен)S(O)1-2NR8R9, -(C0-C3алкилен)(C3-C6циклоалкил), -(C0-C3алкилен)(3-6-членный гетероциклил), -(C0-C3алкилен)(5-6-членный гетероарил) или -(C0-C3алкилен)фенил, где R2 и R3 каждый возможно независимо замещен группой R10;
R4 представляет собой водород, -NR6-, -NR6R7, -NR6C(O)-, -NR6C(O)O-, -NR6C(O)NR7-, -NR6S(O)1-2- или -NR6S(O)1-2NR7-;
R5 отсутствует, представляет собой водород, C1-C6алкил, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, C3-C10циклоалкил, C6-C10арил, 3-10-членный гетероциклил или 5-10-членный гетероарил, где R5 возможно замещен группой R10;
R6 и R7 каждый независимо представляет собой водород, C1-C6алкил, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, C3-C6циклоалкил, 3-10-членный гетероциклил или фенил, где указанные алкил, алкенил и алкинил возможно независимо замещены галогеном, оксо, -CN, -OR6, -NR6R7, C3-C6циклоалкилом, 3-6-членным гетероциклилом или фенилом, и указанные циклоалкил, гетероциклил и фенил возможно независимо замещены группой R10; или
R6 и R7 независимо вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 3-10-членный гетероциклил, возможно замещенный галогеном, оксо, -OR11, -NR11R12, C1-C6алкилом, C2-C6алкенилом или C2-C6алкинилом, где указанные алкил, алкенил и алкинил возможно независимо замещены галогеном или оксо;
R8 и R9 каждый независимо представляет собой водород, C1-C6алкил, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, C3-C6циклоалкил, фенил, 3-10-членный гетероциклил, где указанные алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, фенил и гетероциклил возможно независимо замещены группой R10; или
R8 и R9 независимо вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 3-10-членный гетероциклил, возможно замещенный галогеном, оксо, -OR11, -NR11R12, C1-C6алкилом, C2-C6алкенилом или C2-C6алкинилом, где указанные алкил, алкенил и алкинил возможно независимо замещены галогеном или оксо;
R10 независимо представляет собой водород, оксо, C1-C12алкил, C2-C12алкенил, C2-C12алкинил, галоген, -(C0-C3алкилен)CN, -(C0-C3алкилен)OR11, -(C0-C3алкилен)SR11, -(C0-C3алкилен)NR11R12, -(C0-C3алкилен)CF3, -(C0-C3алкилен)-NO2, -(C0-C3алкилен)C=NR11(R12), -(С0-С3алкилен)C=NR11(OR12), -(С0-С3алкилен)-C(O)R11, -(C0-C3алкилен)C(O)OR11, -(C0-C3алкилен)C(O)NR11R12, -(C0-C3алкилен)-NR11C(O)R12, -(C0-C3алкилен)S(О)1-2R11, -(C0-C3алкилен)NR11S(O)1-2R12, -(C0-C3алкилен)S(O)1-2NR11R12, -(C0-C3алкилен)(C3-C6циклоалкил), -(C0-C3алкилен)-(3-10-членный гетероциклил), -(C0-C3алкилен)C(O)(3-10-членный гетероциклил) или -(C0-C3алкилен)(C6-C10арил), где R10 возможно независимо замещен галогеном, оксо, C1-C12алкилом, возможно замещенным оксо или галогеном, C2-C12алкенилом, возможно замещенным оксо или галогеном, C2-C12алкинилом, возможно замещенным оксо или галогеном, группой -(C0-C3алкилен)CN, -(C0-C3алкилен)OR13, -(C0-C3алкилен)SR13, -(С0-С3алкилен)NR13R14, -(С0-С3алкилен)CF3, -(C0-C3алкилен)NO2, -(C0-C3алкилен)C(O)R13, -(C0-C3алкилен)С(O)OR13, -(C0-C3алкилен)C(O)NR13R14, -(C0-C3алкилен)NR13C(O)R14, -(C0-C3алкилен)S(О)1-2R13, -(C0-C3алкилен)NR13S(O)1-2R14, -(С0-С3алкилен)S(O)1-2NR13R14, -(С0-С3алкилен)- (С3-С6циклоалкил), -(С0-С3алкилен)(3-6-членный гетероциклил), -(C0-C3алкилен)-С(O)(3-6-членный гетероциклил) или -(C0-C3алкилен)фенил;
R11 и R12 каждый независимо представляет собой водород, C1-C6алкил, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, C3-C6циклоалкил, фенил или 3-6-членный гетероциклил, где указанные алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, фенил и гетероциклил возможно независимо замещены галогеном, оксо, -CN, -OR16, -NR16R17 или C1-C6алкилом, возможно замещенным галогеном или оксо; или
R11 и R12 вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный гетероциклил, возможно замещенный галогеном, оксо, -OR16, -NR16R17 или C1-C3алкилом, возможно замещенным галогеном, оксо или OH;
R13 и R14 каждый независимо представляет собой водород или C1-C6алкил, возможно замещенный галогеном или оксо; или
R13 и R14 вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный гетероциклил, возможно замещенный галогеном, оксо или C1-C6алкилом, возможно замещенным галогеном или оксо;
R15 представляет собой водород, галоген, C1-C6алкил, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, -(C0-C3алкилен)CN, -(C0-C3алкилен)OR18, -(C0-C3алкилен)SR18, -(C0-C3алкилен)NR18R19, -(C0-C3алкилен)CF3, -О(C0-C3алкилен)CF3, -(C0-C3алкилен)-NO2, -(C0-C3алкилен)C(O)R18, -(C0-C3алкилен)C(O)OR18, -(C0-C3алкилен)-C(O)NR18R19, -(C0-C3алкилен)NR18C(O)R19, -(C0-C3алкилен)S(О)1-2R18, - (C0-C3алкилен)NR18S(O)1-2R19, -(C0-C3алкилен)S(О)1-2NR18R19, -(C0-C3алкилен)-(C3-C6циклоалкил), -(C0-C3алкилен)(3-6-членный гетероциклил) или -(C0-C3алкилен)фенил, где R15 возможно независимо замещен галогеном, оксо, -CN, -CF3 или C1-C6алкилом, возможно замещенным оксо или галогеном;
R16 и R17 каждый независимо представляет собой водород или C1-C6алкил, возможно замещенный галогеном или оксо; или
R16 и R17 вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный гетероциклил, возможно замещенный галогеном, оксо или C1-C6алкилом, возможно замещенным оксо или галогеном; и
R18 и R19 каждый независимо представляет собой водород или C1-C6алкил, возможно замещенный галогеном или оксо.
2. Соединение по п.1, где A представляет собой CR3, и X представляет собой CR15.
3. Соединение по п.1, где один R1 представляет собой галоген, а другой R1 представляет собой водород, галоген, C1-C6алкил, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, C3-C6циклоалкил, -CF3, -OR6, -SR6, -OCF3, -CN, -NO2, -C(O)R6, -C(O)OR6, -C(O)NR6R7, -S(O)1-2R6, -S(O)1-2NR6R7, -NR6SO2R7, -NR6SO2NR6R7, -NR6C(O)R7, -NR6C(O)OR7, -NR6C(O)NR6R7, -OC(O)NR6R7, -NR6R7, 3-6-членный гетероциклил или фенил, где оба R1 одновременно не могут представлять собой водород, и где указанные алкил, алкенил и алкинил возможно независимо замещены галогеном, оксо, -CN, -OR6, -NR6R7, C3-C6циклоалкилом, 3-6-членным гетероциклилом или фенилом, и указанные циклоалкил, гетероциклил и фенил возможно независимо замещены группой R10.
4. Соединение по п.1, где R1 независимо представляет собой Cl, F или -CN.
5. Соединение по п.1, где R2 представляет собой водород.
6. Соединение по п.1, где R3 представляет собой водород, гидроксилметил, -С(O)H, этенил, -CN, -NH2, F, Cl, I или -S(O)2CH3.
7. Соединение по п.1, где часть формулы I, имеющая структуру:
8. Соединение по п.1, где R4 представляет собой водород, -NR6-, -NR6C(O)-, -NR6C(O)O- или -NR6C(O)NR7-.
9. Соединение по п.1, где R5 представляет собой C1-C6алкил или C3-C10циклоалкил, фенил, 3-10-членный гетероцикпил или 5-10-членный гетероарил, где R5 возможно замещен группой R10.
10. Соединение по п.1, где R5 выбран из метила, этила, изопропила, трет-бутила, -CH2OH, -CH2NH2, -CH2N(CH3)2 или -CH2CH2NH2, фенила,
11. Соединение по п.1, где R6 и R7 каждый независимо представляет собой водород или C1-C6алкил, возможно замещенный группой R10; или R6 и R7 независимо вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный гетероциклил, возможно замещенный галогеном, оксо, -OR11, -NR11R12, C1-C6алкилом, C2-C6алкенилом или C2-C6алкинилом, где указанные алкил, алкенил и алкинил возможно независимо замещены галогеном или оксо.
12. Соединение по п.1, где R8 и R9 каждый независимо представляет собой водород, C1-C6алкил, C2-C6алкенил или C2-C6алкинил, где указанные алкил, алкенил и алкинил возможно независимо замещены группой R10; или R8 и R9 независимо вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 3-10-членный гетероциклил, возможно замещенный галогеном, оксо, -OR11, -NR11R12, C1-C6алкилом, C2-C6алкенилом или C2-C6алкинилом, где указанные алкил, алкенил и алкинил возможно независимо замещены галогеном или оксо.
13. Соединение по п.1, где R10 независимо выбран из F, Cl, -CN, метила, этила, изопропила, группы -CH2OH, -CH2CH2OH, -CH(OH)CH2OH, -C(CH3)2OH, -CH2NH2, -CH2N(CH3)2, -CF3, -OH, -OCH3, -NH2, -NHCH3, -NHC(O)CH3, -N(CH3)2, -N(CH2CH2OH)2, -NHCH2CH2OH, -N(CH3)CH2CH2OH, -NHCH2C(CH3)2OH, -N(CH3)CH2C(CH3)2OH, -C(O)NH2, -C(O)NHCH3, -C(O)N(CH3)2,
14. Соединение по п.1, где R11, R12, R13, R14, R16, R17, R18 и R19 независимо выбраны из водорода или C1-C6алкила, возможно замещенного оксо или галогеном.
15. Соединение по п.1, где R15 представляет собой водород, F, Cl, Br, -CN, -OCH3 или метил.
16. Соединение по п.1, выбранное из соединения примеров 1-165 и его фармацевтически приемлемой соли.
17. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-16 и фармацевтически приемлемый носитель, адъювант или разбавитель.
18. Соединение по любому из пп.1-16 для применения в терапии.
19. Соединение по любому из пп.1-16 для лечения воспалительного заболевания.
20. Применение соединения по любому из пп.1-16 в лечении воспалительного заболевания.
21. Применение соединения по любому из пп.1-16 для изготовления лекарственного средства для лечения или профилактики воспалительного заболевания.
22. Применение по любому из пп.19-20, где указанное воспалительное заболевание выбрано из одного из воплощений, где данное заболевание представляет собой астму, воспалительное заболевание кишечника, болезнь Крона, паучит, микроскопический колит, язвенный колит, ревматоидный артрит, псориаз, аллергический ринит, атопический дерматит, контактный дерматит, отсроченные реакции гиперчувствительности, волчанку или множественный склероз.
23. Способ получения соединения по п.1, включающий приведение во взаимодействие соединения формулы (3):
где Lv1 представляет собой уходящую группу с соединением формулы H-R4-R5.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US41578210P | 2010-11-19 | 2010-11-19 | |
| US61/415,782 | 2010-11-19 | ||
| PCT/EP2011/070313 WO2012066061A1 (en) | 2010-11-19 | 2011-11-17 | Pyrazolopyridines and pyrazolopyridines and their use as tyk2 inhibitors |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013126041A true RU2013126041A (ru) | 2014-12-27 |
Family
ID=45093712
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013126041/04A RU2013126041A (ru) | 2010-11-19 | 2011-11-17 | Пиразолопиридины и пиразолопиридины и их применение в качестве ингибиторов tyk2 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9309240B2 (ru) |
| EP (1) | EP2640722B1 (ru) |
| JP (1) | JP2013542966A (ru) |
| KR (1) | KR20140009259A (ru) |
| CN (1) | CN103313987A (ru) |
| BR (1) | BR112013011520A2 (ru) |
| CA (1) | CA2817785A1 (ru) |
| MX (1) | MX2013005445A (ru) |
| RU (1) | RU2013126041A (ru) |
| WO (1) | WO2012066061A1 (ru) |
Families Citing this family (46)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2519517B1 (en) | 2009-12-29 | 2015-03-25 | Dana-Farber Cancer Institute, Inc. | Type ii raf kinase inhibitors |
| US9382239B2 (en) | 2011-11-17 | 2016-07-05 | Dana-Farber Cancer Institute, Inc. | Inhibitors of c-Jun-N-terminal kinase (JNK) |
| KR102090945B1 (ko) * | 2012-10-31 | 2020-05-27 | 라퀄리아 파마 인코포레이티드 | Ttx-s 차단제로서의 피라졸로피리딘 유도체 |
| TR201820824T4 (tr) | 2012-11-08 | 2019-01-21 | Squibb Bristol Myers Co | IL-12, IL-23 ve/veya IFN-alfa'nın modülatörleri olarak faydalı amid ile sübstitüe edilmiş heterosiklik bileşikler. |
| WO2014146249A1 (en) * | 2013-03-19 | 2014-09-25 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Geminally substituted cyanoethylpyrazolo pyridones as janus kinase inhibitors |
| BR112015024638A2 (pt) | 2013-03-28 | 2017-07-18 | Takeda Pharmaceuticals Co | composto, medicamento, métodos para inibir a janus cinase em um mamífero e para profilaxia ou tratamento de doença, e, uso do composto ou sal |
| WO2015171527A1 (en) * | 2014-05-05 | 2015-11-12 | Global Blood Therapeutics, Inc. | Pyrazolopyridine pyrazolopyrimidine and related compounds |
| EP3233853B1 (en) * | 2014-12-18 | 2019-03-06 | Viiv Healthcare Uk (No. 4) Limited | A process for preparing halogenated azaindole compounds using boroxine |
| WO2016105528A2 (en) | 2014-12-23 | 2016-06-30 | Dana-Farber Cancer Institute, Inc. | Inhibitors of cyclin-dependent kinase 7 (cdk7) |
| CN107810188B (zh) | 2015-04-08 | 2020-09-22 | 拜耳作物科学股份公司 | 作为害虫防治剂和中间体产物的稠合双环杂环衍生物 |
| CN118955472A (zh) | 2015-08-07 | 2024-11-15 | 拜耳作物科学股份公司 | 作为农药的2-(杂)芳基取代的稠合杂环衍生物 |
| JP7028766B2 (ja) | 2015-09-09 | 2022-03-02 | ダナ－ファーバー キャンサー インスティテュート， インコーポレイテッド | サイクリン依存性キナーゼの阻害剤 |
| RU2018119344A (ru) | 2015-10-26 | 2019-11-28 | Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт | Конденсированные бициклические гетероциклические производные в качестве средства для борьбы с вредителями |
| WO2017093180A1 (de) | 2015-12-01 | 2017-06-08 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel |
| WO2017144341A1 (de) | 2016-02-23 | 2017-08-31 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel |
| US20190086392A1 (en) | 2016-03-21 | 2019-03-21 | Inserm (Institut National De La Sante Et De La Recherch Medicale) | Methods for diagnosis and treatment of solar lentigo |
| WO2017174414A1 (de) | 2016-04-05 | 2017-10-12 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Naphthalin-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel |
| EP3241830A1 (de) | 2016-05-04 | 2017-11-08 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel |
| WO2017202390A1 (zh) * | 2016-05-27 | 2017-11-30 | 杭州英创医药科技有限公司 | 作为fgfr4抑制剂的杂环化合物 |
| CN109689662B (zh) | 2016-07-19 | 2022-03-15 | 拜耳作物科学股份公司 | 作为害虫防治剂的稠合双环杂环衍生物 |
| BR112019003158B1 (pt) | 2016-08-15 | 2022-10-25 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Derivados de heterociclo bicíclico condensado, seu uso, formulação agroquímica, e método para controlar pragas animais |
| CN109963860A (zh) | 2016-09-19 | 2019-07-02 | 拜耳作物科学股份公司 | 吡唑并[1,5-a]吡啶衍生物及其作为农药的用途 |
| EP3848370B1 (en) | 2016-10-14 | 2025-05-07 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Tyk2 inhibitors and uses thereof |
| JP7258748B2 (ja) | 2016-11-22 | 2023-04-17 | ダナ－ファーバー キャンサー インスティテュート， インコーポレイテッド | サイクリン依存性キナーゼ１２（ｃｄｋ１２）の阻害剤およびその使用 |
| EP4252629A3 (en) | 2016-12-07 | 2023-12-27 | Biora Therapeutics, Inc. | Gastrointestinal tract detection methods, devices and systems |
| EP4190318A1 (en) | 2016-12-14 | 2023-06-07 | Biora Therapeutics, Inc. | Treatment of a disease of the gastrointestinal tract with a jak inhibitor and devices |
| UY37556A (es) | 2017-01-10 | 2018-07-31 | Bayer Ag | Derivados heterocíclicos como pesticidas |
| EP3568395A1 (de) | 2017-01-10 | 2019-11-20 | Bayer Aktiengesellschaft | Heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel |
| WO2018138050A1 (de) | 2017-01-26 | 2018-08-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel |
| AU2018392332B2 (en) * | 2017-12-19 | 2023-08-03 | Turning Point Therapeutics, Inc. | Macrocyclic compounds for treating disease |
| EP3305786A3 (de) | 2018-01-22 | 2018-07-25 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel |
| JP2021514949A (ja) | 2018-02-21 | 2021-06-17 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 有害生物防除剤としての縮合二環式ヘテロ環誘導体 |
| WO2019178079A1 (en) | 2018-03-12 | 2019-09-19 | Abbvie Inc. | Inhibitors of tyrosine kinase 2 mediated signaling |
| WO2019246273A1 (en) | 2018-06-20 | 2019-12-26 | Progenity, Inc. | Treatment of a disease of the gastrointestinal tract with a jak or other kinase inhibitor |
| US12187701B2 (en) | 2018-06-25 | 2025-01-07 | Dana-Farber Cancer Institute, Inc. | Taire family kinase inhibitors and uses thereof |
| WO2020092015A1 (en) | 2018-11-02 | 2020-05-07 | University Of Rochester | Therapeutic mitigation of epithelial infection |
| AU2019395255B2 (en) * | 2018-12-14 | 2025-02-27 | Dana-Farber Cancer Institute, Inc. | Pyrazolopyridine inhibitors of c-Jun-N-terminal kinases and uses thereof |
| KR20210133240A (ko) | 2019-02-26 | 2021-11-05 | 바이엘 악티엔게젤샤프트 | 살충제로서의 융합된 비시클릭 헤테로사이클 유도체 |
| EP3931192B1 (de) | 2019-02-26 | 2024-03-20 | Bayer Aktiengesellschaft | Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel |
| CN110343103A (zh) * | 2019-07-04 | 2019-10-18 | 深圳市格物致欣化学技术有限公司 | 吡唑并吡啶类化合物及其制备方法 |
| US20230107927A1 (en) | 2020-02-28 | 2023-04-06 | First Wave Bio, Inc. | Methods of treating iatrogenic autoimmune colitis |
| EP3944859A1 (en) | 2020-07-30 | 2022-02-02 | Assistance Publique Hôpitaux de Paris | Method for treating immune toxicities induced by immune checkpoint inhibitors |
| WO2023076161A1 (en) | 2021-10-25 | 2023-05-04 | Kymera Therapeutics, Inc. | Tyk2 degraders and uses thereof |
| CN116283993B (zh) * | 2021-12-20 | 2024-05-03 | 艾立康药业股份有限公司 | 一种嘧啶类化合物及其制备方法和应用 |
| KR20250019076A (ko) | 2022-05-30 | 2025-02-07 | 아도알엑스 테라퓨틱스 리미티드 | Cd73 억제제 화합물 |
| CN120398889A (zh) * | 2024-02-01 | 2025-08-01 | 广州费米子科技有限责任公司 | 吡唑并嘧啶化合物作为tyk2抑制剂 |
Family Cites Families (56)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CU22545A1 (es) | 1994-11-18 | 1999-03-31 | Centro Inmunologia Molecular | Obtención de un anticuerpo quimérico y humanizado contra el receptor del factor de crecimiento epidérmico para uso diagnóstico y terapéutico |
| ES517193A0 (es) | 1981-11-10 | 1983-12-01 | Wellcome Found | Un procedimiento para la preparacion de nuevos derivados de imidazo (4,5-c)piridina. |
| US4943533A (en) | 1984-03-01 | 1990-07-24 | The Regents Of The University Of California | Hybrid cell lines that produce monoclonal antibodies to epidermal growth factor receptor |
| WO1991003489A1 (en) | 1989-09-08 | 1991-03-21 | The Johns Hopkins University | Structural alterations of the egf receptor gene in human gliomas |
| AU661533B2 (en) | 1992-01-20 | 1995-07-27 | Astrazeneca Ab | Quinazoline derivatives |
| GB9314893D0 (en) | 1993-07-19 | 1993-09-01 | Zeneca Ltd | Quinazoline derivatives |
| PT659439E (pt) | 1993-12-24 | 2002-04-29 | Merck Patent Gmbh | Imunoconjugados |
| IL112249A (en) | 1994-01-25 | 2001-11-25 | Warner Lambert Co | Pharmaceutical compositions containing di and tricyclic pyrimidine derivatives for inhibiting tyrosine kinases of the epidermal growth factor receptor family and some new such compounds |
| US5654307A (en) | 1994-01-25 | 1997-08-05 | Warner-Lambert Company | Bicyclic compounds capable of inhibiting tyrosine kinases of the epidermal growth factor receptor family |
| IL112248A0 (en) | 1994-01-25 | 1995-03-30 | Warner Lambert Co | Tricyclic heteroaromatic compounds and pharmaceutical compositions containing them |
| EP0772609B1 (en) | 1994-07-21 | 1999-02-24 | Akzo Nobel N.V. | Cyclic ketone peroxide formulations |
| US5804396A (en) | 1994-10-12 | 1998-09-08 | Sugen, Inc. | Assay for agents active in proliferative disorders |
| US5543523A (en) | 1994-11-15 | 1996-08-06 | Regents Of The University Of Minnesota | Method and intermediates for the synthesis of korupensamines |
| EP2163546B1 (en) | 1995-03-30 | 2016-06-01 | Pfizer Products Inc. | Quinazoline derivatives |
| GB9508565D0 (en) | 1995-04-27 | 1995-06-14 | Zeneca Ltd | Quiazoline derivative |
| GB9508538D0 (en) | 1995-04-27 | 1995-06-14 | Zeneca Ltd | Quinazoline derivatives |
| US5747498A (en) | 1996-05-28 | 1998-05-05 | Pfizer Inc. | Alkynyl and azido-substituted 4-anilinoquinazolines |
| JPH11507535A (ja) | 1995-06-07 | 1999-07-06 | イムクローン システムズ インコーポレイテッド | 腫瘍の成長を抑制する抗体および抗体フラグメント類 |
| TR199800012T1 (xx) | 1995-07-06 | 1998-04-21 | Novartis Ag | Piroloprimidinler ve preparasyon i�in tatbikler. |
| US5760041A (en) | 1996-02-05 | 1998-06-02 | American Cyanamid Company | 4-aminoquinazoline EGFR Inhibitors |
| GB9603095D0 (en) | 1996-02-14 | 1996-04-10 | Zeneca Ltd | Quinazoline derivatives |
| DE69710712T3 (de) | 1996-04-12 | 2010-12-23 | Warner-Lambert Co. Llc | Umkehrbare inhibitoren von tyrosin kinasen |
| EP0912559B1 (en) | 1996-07-13 | 2002-11-06 | Glaxo Group Limited | Fused heterocyclic compounds as protein tyrosine kinase inhibitors |
| ID18494A (id) * | 1996-10-02 | 1998-04-16 | Novartis Ag | Turunan pirazola leburan dan proses pembuatannya |
| US6002008A (en) | 1997-04-03 | 1999-12-14 | American Cyanamid Company | Substituted 3-cyano quinolines |
| UA73073C2 (ru) | 1997-04-03 | 2005-06-15 | Уайт Холдінгз Корпорейшн | Замещенные 3-циан хинолины |
| US6235883B1 (en) | 1997-05-05 | 2001-05-22 | Abgenix, Inc. | Human monoclonal antibodies to epidermal growth factor receptor |
| AU7165698A (en) | 1997-05-06 | 1998-11-27 | American Cyanamid Company | Use of quinazoline compounds for the treatment of polycystic kidney disease |
| ZA986729B (en) | 1997-07-29 | 1999-02-02 | Warner Lambert Co | Irreversible inhibitors of tyrosine kinases |
| ZA986732B (en) | 1997-07-29 | 1999-02-02 | Warner Lambert Co | Irreversible inhibitiors of tyrosine kinases |
| TW436485B (en) | 1997-08-01 | 2001-05-28 | American Cyanamid Co | Substituted quinazoline derivatives |
| HUP0004286A3 (en) | 1997-11-06 | 2002-01-28 | American Cyanamid Co Madison | Use of quinazoline derivatives for producing pharmaceutical compositions for treating colonic polyps |
| JP3687900B2 (ja) | 1998-11-19 | 2005-08-24 | ワーナー−ランバート・カンパニー、リミテッド、ライアビリティ、カンパニー | チロシンキナーゼの不可逆的阻害剤であるｎ−［４−（３−クロロ−４−フルオロフェニルアミノ）−７−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）キナゾリン−６−イル］アクリルアミド |
| US6841549B1 (en) | 1999-07-02 | 2005-01-11 | Eisai Co., Ltd. | Condensed imidazole compounds and a therapeutic agent for diabetes mellitus |
| TW200400034A (en) * | 2002-05-20 | 2004-01-01 | Bristol Myers Squibb Co | Pyrazolo-pyrimidine aniline compounds useful as kinase inhibitors |
| US7129239B2 (en) | 2002-10-28 | 2006-10-31 | Pfizer Inc. | Purine compounds and uses thereof |
| WO2004041285A1 (en) | 2002-10-31 | 2004-05-21 | Amgen Inc. | Antiinflammation agents |
| DK1713806T3 (da) * | 2004-02-14 | 2013-08-05 | Irm Llc | Forbindelser og sammensætninger som proteinkinaseinhibitorer |
| JP2007535560A (ja) | 2004-04-28 | 2007-12-06 | シーブイ・セラピューティクス・インコーポレイテッド | Ａ１アデノシンレセプターアンタゴニスト |
| GB0425035D0 (en) * | 2004-11-12 | 2004-12-15 | Novartis Ag | Organic compounds |
| WO2007019416A1 (en) | 2005-08-04 | 2007-02-15 | Sirtris Pharmaceuticals, Inc. | Benzimidazole derivatives as sirtuin modulators |
| WO2007039797A1 (en) | 2005-10-03 | 2007-04-12 | Pfizer Products Inc. | Use of cannabinoid receptor-1 antagonist for treating inflammation and arthritis |
| US7763634B2 (en) | 2006-06-09 | 2010-07-27 | Merck & Co., Inc. | Inhibitors of janus kinases |
| EP2108019A2 (en) * | 2007-01-30 | 2009-10-14 | Biogen Idec MA, Inc. | 1-h-pyrazolo[3,4b]pyrimidine derivatives and their use as modulators of mitotic kinases |
| WO2009042607A1 (en) | 2007-09-24 | 2009-04-02 | Genentech, Inc. | Thiazolopyrimidine p13k inhibitor compounds and methods of use |
| AU2008325148A1 (en) | 2007-11-08 | 2009-05-14 | Sirtris Pharmaceuticals, Inc. | Solubilized thiazolopyridines |
| KR20100130583A (ko) * | 2007-11-28 | 2010-12-13 | 다나-파버 캔서 인스티튜트 인크. | Ｂｃｒ-ａｂｌ의 소 분자 미리스테이트 억제제 및 이의 사용 방법 |
| WO2010019762A1 (en) | 2008-08-13 | 2010-02-18 | Jenrin Discovery | Purine compounds as cannabinoid receptor blockers |
| AU2009299599A1 (en) | 2008-09-30 | 2010-04-08 | Astrazeneca Ab | Heterocyclic JAK kinase inhibitors |
| UA104010C2 (en) | 2008-12-18 | 2013-12-25 | Эли Лилли Энд Компани | Purine compounds |
| AP2011005779A0 (en) | 2009-02-06 | 2011-08-31 | Ortho Mcneil Janssen Pharm | Novel susbstituted bicyclic heterocyclic compoundsas gamma secretase modulators. |
| TWI461425B (zh) | 2009-02-19 | 2014-11-21 | Janssen Pharmaceuticals Inc | 作為伽瑪分泌酶調節劑之新穎經取代的苯并唑、苯并咪唑、唑并吡啶及咪唑并吡啶衍生物類 |
| MX2012004020A (es) * | 2009-10-20 | 2012-05-08 | Cellzome Ltd | Analogos de heterociclilo pirazolopirimidina como inhibidores de jak. |
| CA2793024A1 (en) * | 2010-03-17 | 2011-09-22 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Imidazopyridine compounds, compositions and methods of use |
| US20130131043A1 (en) * | 2010-04-30 | 2013-05-23 | Richard John Harrison | Pyrazole compounds as jak inhibitors |
| CA2812087A1 (en) * | 2010-09-15 | 2012-03-22 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Azabenzothiazole compounds, compositions and methods of use |
-
2011
- 2011-11-17 JP JP2013539251A patent/JP2013542966A/ja active Pending
- 2011-11-17 BR BR112013011520A patent/BR112013011520A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2011-11-17 CA CA2817785A patent/CA2817785A1/en not_active Abandoned
- 2011-11-17 KR KR1020137015732A patent/KR20140009259A/ko not_active Withdrawn
- 2011-11-17 EP EP11790910.1A patent/EP2640722B1/en not_active Not-in-force
- 2011-11-17 WO PCT/EP2011/070313 patent/WO2012066061A1/en not_active Ceased
- 2011-11-17 RU RU2013126041/04A patent/RU2013126041A/ru not_active Application Discontinuation
- 2011-11-17 MX MX2013005445A patent/MX2013005445A/es not_active Application Discontinuation
- 2011-11-17 CN CN2011800652349A patent/CN103313987A/zh active Pending
-
2013
- 2013-05-16 US US13/896,024 patent/US9309240B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20130252941A1 (en) | 2013-09-26 |
| MX2013005445A (es) | 2013-07-29 |
| KR20140009259A (ko) | 2014-01-22 |
| BR112013011520A2 (pt) | 2019-09-24 |
| WO2012066061A1 (en) | 2012-05-24 |
| JP2013542966A (ja) | 2013-11-28 |
| CA2817785A1 (en) | 2012-05-24 |
| US9309240B2 (en) | 2016-04-12 |
| EP2640722B1 (en) | 2015-11-04 |
| CN103313987A (zh) | 2013-09-18 |
| EP2640722A1 (en) | 2013-09-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2013126041A (ru) | Пиразолопиридины и пиразолопиридины и их применение в качестве ингибиторов tyk2 | |
| RU2012141536A (ru) | Имидазопиридины, композиции и способы применения | |
| RU2011121876A (ru) | Пиразолопиримидиновые соединения-ингибиторы jak и способы | |
| RU2013132681A (ru) | Ингибиторы репликации вирусов гриппа | |
| JP2013523802A5 (ru) | ||
| JP2007531740A5 (ru) | ||
| RU2013132717A (ru) | Ингибиторы репликации вирусов гриппа | |
| RU2016150486A (ru) | Ингибиторы бета-лактамазы | |
| RU2013108348A (ru) | Конденсированные гетероарилы и их применение | |
| RU2013156074A (ru) | Диазакарбазолы и способы применения | |
| JP2010536887A5 (ru) | ||
| RU2013158449A (ru) | Новые фторэрголиновые аналоги | |
| RU2014113236A (ru) | Соединения имидазопиридина, композиции и способы применения | |
| RU2016137181A (ru) | Противофиброзные пиридиноны | |
| JP2019509276A5 (ru) | ||
| JP2017511815A5 (ru) | ||
| RU2015138570A (ru) | Гетероциклические соединения и их применения | |
| JP2018537483A5 (ru) | ||
| EA201391558A1 (ru) | Тетрагидропиразоло[1,5-а]пиримидины как противотуберкулезные соединения | |
| JP2016518434A5 (ru) | ||
| JP2013545818A5 (ru) | ||
| RU2013153388A (ru) | Способы применения активаторов пируваткиназы | |
| JP2017525699A5 (ru) | ||
| JP2013529196A5 (ru) | ||
| RU2014141579A (ru) | Гетероциклические соединения в качестве ингибиторов бета-лактамаз |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20160310 |