RU2013101749A - Соли 4-метил-n-[3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилфенил]-3-(4-пиридин-3-илпиримидин-2-иламино)бензамида - Google Patents
Соли 4-метил-n-[3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилфенил]-3-(4-пиридин-3-илпиримидин-2-иламино)бензамида Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013101749A RU2013101749A RU2013101749/04A RU2013101749A RU2013101749A RU 2013101749 A RU2013101749 A RU 2013101749A RU 2013101749/04 A RU2013101749/04 A RU 2013101749/04A RU 2013101749 A RU2013101749 A RU 2013101749A RU 2013101749 A RU2013101749 A RU 2013101749A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- salt
- methyl
- methylimidazol
- pyridin
- trifluoromethylphenyl
- Prior art date
Links
- -1 4-methylimidazole-1-yl Chemical group 0.000 title claims abstract 30
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims abstract 26
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 20
- HHZIURLSWUIHRB-UHFFFAOYSA-N nilotinib Chemical compound C1=NC(C)=CN1C1=CC(NC(=O)C=2C=C(NC=3N=C(C=CN=3)C=3C=NC=CC=3)C(C)=CC=2)=CC(C(F)(F)F)=C1 HHZIURLSWUIHRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 5
- XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-N diphosphoric acid Chemical class OP(O)(=O)OP(O)(O)=O XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 3
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical class CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=CC=C1O WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 2
- 239000012458 free base Substances 0.000 claims 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hcl hcl Chemical group Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 4-[[(3ar,5ar,5br,7ar,9s,11ar,11br,13as)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-[(5-methylpyridine-3-carbonyl)amino]-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-3h-cyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy]-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid Chemical compound N([C@@]12CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@H]5C(C)(C)[C@@H](OC(=O)CC(C)(C)C(O)=O)CC[C@]5(C)[C@H]4CC[C@@H]3C1=C(C(C2)=O)C(C)C)C(=O)C1=CN=CC(C)=C1 QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 0.000 claims 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 claims 1
- 102000001253 Protein Kinase Human genes 0.000 claims 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 claims 1
- YKGMKSIHIVVYKY-UHFFFAOYSA-N dabrafenib mesylate Chemical compound CS(O)(=O)=O.S1C(C(C)(C)C)=NC(C=2C(=C(NS(=O)(=O)C=3C(=CC=CC=3F)F)C=CC=2)F)=C1C1=CC=NC(N)=N1 YKGMKSIHIVVYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 1
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M ethanesulfonate Chemical compound CCS([O-])(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-N ethanesulfonic acid Chemical class CCS(O)(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 claims 1
- 229960005219 gentisic acid Drugs 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 claims 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 claims 1
- 108060006633 protein kinase Proteins 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 claims 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 claims 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims 1
- OZFYQWHKGNLNIF-UHFFFAOYSA-N C1=CC(=CN=C1)C2=NC(=NC=C2)CCS(=O)(=O)O Chemical class C1=CC(=CN=C1)C2=NC(=NC=C2)CCS(=O)(=O)O OZFYQWHKGNLNIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- QZQZMLKTBVHYFC-UHFFFAOYSA-N C1=CC(=CN=C1)C2=NC(=NC=C2)CS(=O)(=O)O Chemical class C1=CC(=CN=C1)C2=NC(=NC=C2)CS(=O)(=O)O QZQZMLKTBVHYFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Соль 4-метил-N-[3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилфенил]-3-(4-пиридин-3-ил-пиримидин-2-иламино)бензамида.2. Соль по п.1, которая представляет собой гидрохлоридную соль 4-метил-N-[3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилфенил]-3-(4-пиридин-3-ил-пиримидин-2-иламино)бензамида.3. Соль по п.2, которая представляет собой моногидрат моногидрохлорида 4-метил-N-[3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилфенил]-3-(4-пиридин-3-ил-пиримидин-2-иламино)бензамида.4. Соль по п.1, которая представляет собой монофосфатную соль 4-метил-N-[3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилфенил]-3-(4-пиридин-3-ил-пиримидин-2-иламино)бензамида.5. Соль по п.1, которая представляет собой дифосфатную соль 4-метил-N-[3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилфенил]-3-(4-пиридин-3-ил-пиримидин-2-иламино)бензамида.6. Соль по п.1, которая представляет собой сульфатную соль 4-метил-N-[3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилфенил]-3-(4-пиридин-3-ил-пиримидин-2-иламино)бензамида.7. Соль по п.1, которая представляет собой метансульфонатную соль 4-метил-N-[3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилфенил]-3-(4-пиридин-3-ил-пиримидин-2-иламино)бензамида.8. Соль по п.1, которая представляет собой этансульфонатную соль 4-метил-N-[3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилфенил]-3-(4-пиридин-3-ил-пиримидин-2-иламино)бснзамида.9. Соль по п.1, которая представляет собой бензолсульфонатную соль 4-метил-N-[3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилфенил]-3-(4-пиридин-3-ил-пиримидин-2-иламино)бензамида.10. Соль по п.1, которая представляет собой п-толуолсульфонатную соль 4-метил-N-[3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифтор-метилфенил]-3-(4-пиридин-3-ил-пиримидин-2-иламино)бензамида.11. Способ получения соли 4-метил-N-[3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилфенил]-3-(4-пиридин-3-ил-пиримидин-2-и
Claims (17)
1. Соль 4-метил-N-[3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилфенил]-3-(4-пиридин-3-ил-пиримидин-2-иламино)бензамида.
2. Соль по п.1, которая представляет собой гидрохлоридную соль 4-метил-N-[3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилфенил]-3-(4-пиридин-3-ил-пиримидин-2-иламино)бензамида.
3. Соль по п.2, которая представляет собой моногидрат моногидрохлорида 4-метил-N-[3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилфенил]-3-(4-пиридин-3-ил-пиримидин-2-иламино)бензамида.
4. Соль по п.1, которая представляет собой монофосфатную соль 4-метил-N-[3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилфенил]-3-(4-пиридин-3-ил-пиримидин-2-иламино)бензамида.
5. Соль по п.1, которая представляет собой дифосфатную соль 4-метил-N-[3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилфенил]-3-(4-пиридин-3-ил-пиримидин-2-иламино)бензамида.
6. Соль по п.1, которая представляет собой сульфатную соль 4-метил-N-[3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилфенил]-3-(4-пиридин-3-ил-пиримидин-2-иламино)бензамида.
7. Соль по п.1, которая представляет собой метансульфонатную соль 4-метил-N-[3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилфенил]-3-(4-пиридин-3-ил-пиримидин-2-иламино)бензамида.
8. Соль по п.1, которая представляет собой этансульфонатную соль 4-метил-N-[3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилфенил]-3-(4-пиридин-3-ил-пиримидин-2-иламино)бснзамида.
9. Соль по п.1, которая представляет собой бензолсульфонатную соль 4-метил-N-[3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилфенил]-3-(4-пиридин-3-ил-пиримидин-2-иламино)бензамида.
10. Соль по п.1, которая представляет собой п-толуолсульфонатную соль 4-метил-N-[3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифтор-метилфенил]-3-(4-пиридин-3-ил-пиримидин-2-иламино)бензамида.
11. Способ получения соли 4-метил-N-[3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилфенил]-3-(4-пиридин-3-ил-пиримидин-2-иламино)бензамида, который включает стадию взаимодействия 4-метил-N-[3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилфенил]-3-(4-пиридин-3-ил-пиримидин-2-иламино)бензамида в виде свободного основания с кислотой формулы НВ в среде растворителя.
12. Способ по п.11, где кислоту выбирают из группы, состоящей из соляной кислоты, фосфорной кислоты, серной кислоты, сульфоновой кислоты, метансульфоновой кислоты, этансульфоновой кислоты, бензолсульфокислоты, п-толуолсульфокислоты, лимонной кислоты, фумаровой кислоты, гентизиновой кислоты, малоновой кислоты, малеиновой кислоты и винной кислоты.
13. Способ получения моногидрата монохлорида 4-метил-N-[3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилфенил]-3-(4-пиридин-3-ил-пиримидин-2-иламино)бензамида, который включает следующие стадии:
(а) объединение 4-метил-N-[3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилфенил]-3-(4-пиридин-3-ил-пиримидин-2-иламино)бензамида в виде свободного основания и хлороводородной кислоты в метаноле в атмосфере азота;
(б) нагревание реакционной смеси до температуры в интервале приблизительно 42-50°С;
(в) перемешивание реакционной смеси;
(г) фильтрование реакционной смеси при поддерживании температуры выше 40°С с получением при этом прозрачного раствора;
(д) охлаждение прозрачного раствора до приблизительно 30°С при перемешивании в атмосфере азота;
(е) введение в раствор затравки;
(ж) охлаждение раствора, содержащего затравку до приблизительно 23°С;
(з) перемешивание раствора с получением при этом суспензии;
(и) охлаждение полученной суспензии до приблизительно -10°С;
(к) перемешивание полученной суспензии;
(л) отфильтровывание твердых веществ;
(м) промывка твердого вещества холодным метанолом; и
(н) сушка твердого вещества приблизительно при 50-55°С и 10-20 торр с получением при этом соли моногидрата монохлорида 4-метил-N-[3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилфенил]-3-(4-пиридин-3-ил-пиримидин-2-иламино)бензамида.
14. Фармацевтическая композиция, включающая:
(а) терапевтически эффективное количество соли по п.1; и
(б) по меньшей мере один фармацевтически приемлемый носитель, разбавитель, вспомогательное вещество или наполнитель.
15. Фармацевтическая композиция по п.14, где соль представляет собой моногидрат моногидрохлорида 4-метил-N-[3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилфенил]-3-(4-пиридин-3-илпиримидин-2-иламино)бензамида.
16. Способ лечения заболевания, которое реагирует на ингибирование активности протеинкиназы, включающий стадию введения пациенту, нуждающемуся в таком лечении, терапевтически эффективного количества соли по п.1.
17. Способ по п.16, где соль представляет собой моногидрат моногидрохлорида 4-метил-N-[3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилфенил]-3-(4-пиридин-3-ил-пиримидин-2-иламино)бензамида.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US70140605P | 2005-07-20 | 2005-07-20 | |
| US60/701,406 | 2005-07-20 | ||
| US71621305P | 2005-09-12 | 2005-09-12 | |
| US60/716,213 | 2005-09-12 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011120363/04A Division RU2483065C2 (ru) | 2005-07-20 | 2006-07-18 | Соли 4-метил-n-[3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилфенил]-3-(4-пиридин-3-илпиримидин-2-иламино) бензамида |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013101749A true RU2013101749A (ru) | 2014-07-27 |
| RU2605551C2 RU2605551C2 (ru) | 2016-12-20 |
Family
ID=37398525
Family Applications (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008105827/04A RU2434864C2 (ru) | 2005-07-20 | 2006-07-18 | Соли 4-метил-[3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилфенил]-3-(4-пиридин-3-илпиримидин-2-иламино)бензамида |
| RU2012143989/04A RU2509767C1 (ru) | 2005-07-20 | 2006-07-18 | Соли 4-метил-n-[3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилфенил]-3-(4-пиридин-3-илпиримидин-2-иламино)бензамида |
| RU2011120363/04A RU2483065C2 (ru) | 2005-07-20 | 2006-07-18 | Соли 4-метил-n-[3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилфенил]-3-(4-пиридин-3-илпиримидин-2-иламино) бензамида |
| RU2013101749/04A RU2605551C2 (ru) | 2005-07-20 | 2013-01-15 | Соли 4-метил-n-[3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилфенил]-3-(4-пиридин-3-илпиримидин-2-иламино)бензамида |
Family Applications Before (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008105827/04A RU2434864C2 (ru) | 2005-07-20 | 2006-07-18 | Соли 4-метил-[3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилфенил]-3-(4-пиридин-3-илпиримидин-2-иламино)бензамида |
| RU2012143989/04A RU2509767C1 (ru) | 2005-07-20 | 2006-07-18 | Соли 4-метил-n-[3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилфенил]-3-(4-пиридин-3-илпиримидин-2-иламино)бензамида |
| RU2011120363/04A RU2483065C2 (ru) | 2005-07-20 | 2006-07-18 | Соли 4-метил-n-[3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилфенил]-3-(4-пиридин-3-илпиримидин-2-иламино) бензамида |
Country Status (33)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US8163904B2 (ru) |
| EP (2) | EP2186808B1 (ru) |
| JP (1) | JP5129132B2 (ru) |
| KR (3) | KR20140047737A (ru) |
| CN (1) | CN102267981A (ru) |
| AR (1) | AR057467A1 (ru) |
| AT (1) | ATE514689T1 (ru) |
| AU (2) | AU2006276205C1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0613605A2 (ru) |
| CA (2) | CA2823946C (ru) |
| CY (1) | CY1111772T1 (ru) |
| DK (1) | DK1910336T3 (ru) |
| EC (1) | ECSP088118A (ru) |
| ES (1) | ES2634291T3 (ru) |
| GT (1) | GT200600316A (ru) |
| HR (1) | HRP20110639T1 (ru) |
| IL (1) | IL187787A (ru) |
| JO (1) | JO2757B1 (ru) |
| MA (1) | MA29686B1 (ru) |
| MX (1) | MX2008000892A (ru) |
| MY (1) | MY149889A (ru) |
| NO (1) | NO341313B1 (ru) |
| NZ (2) | NZ564182A (ru) |
| PE (1) | PE20070241A1 (ru) |
| PL (1) | PL1910336T3 (ru) |
| PT (1) | PT1910336E (ru) |
| RU (4) | RU2434864C2 (ru) |
| SG (1) | SG170772A1 (ru) |
| SI (1) | SI1910336T1 (ru) |
| TN (1) | TNSN08028A1 (ru) |
| TW (1) | TWI455934B (ru) |
| UY (1) | UY29683A1 (ru) |
| WO (1) | WO2007015871A1 (ru) |
Families Citing this family (50)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GT200600315A (es) | 2005-07-20 | 2007-03-19 | Formas cristalinas de 4-metilo-n-[3-(4-metilo-imidazol-1-ilo)-5-trifluorometilo-fenilo]-3-(4-pyridina-3-ilo-pirimidina-2-iloamino)-benzamida | |
| GT200600316A (es) | 2005-07-20 | 2007-04-02 | Sales de 4-metilo-n-(3-(4-metilo-imidazol-1-ilo)-5-trifluorometilo-fenilo)-3-(4-piridina-3-ilo-pirimidina-2-iloamino)- benzamida. | |
| BRPI0710675A2 (pt) * | 2006-04-07 | 2011-08-23 | Novartis Ag | uso de inibidores de c-src em combinação com um composto pirimidilaminobenzamida para o tratamento de leucemia |
| EP1923053A1 (en) | 2006-09-27 | 2008-05-21 | Novartis AG | Pharmaceutical compositions comprising nilotinib or its salt |
| WO2010009402A2 (en) | 2008-07-17 | 2010-01-21 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Nilotinib intermediates and preparation thereof |
| EP2530081A3 (en) | 2008-11-05 | 2013-04-10 | Teva Pharmaceutical Industries, Ltd. | Nilotinib HCI crystalline forms |
| EP2186514B1 (en) * | 2008-11-14 | 2016-06-29 | Kinki University | Treatment of Malignant Peripheral Nerve Sheath Tumors |
| BRPI1013366A2 (pt) | 2009-03-06 | 2016-03-29 | Novartis Ag | uso de derivados de pirimidilaminobenzamida para o tratamento de distúrbios mediados pela quinase contendo zíper de leucina e quinase contendo motivo alfa estéril (zak). |
| TW201102068A (en) | 2009-06-02 | 2011-01-16 | Novartis Ag | Treatment of ophthalmologic disorders mediated by alpha-carbonic anhydrase isoforms |
| US20110053968A1 (en) * | 2009-06-09 | 2011-03-03 | Auspex Pharmaceuticals, Inc. | Aminopyrimidine inhibitors of tyrosine kinase |
| WO2011033307A1 (en) | 2009-09-17 | 2011-03-24 | Generics [Uk] Limited | Nilotinib dihydrochloride salt |
| KR20120099650A (ko) | 2009-10-23 | 2012-09-11 | 노파르티스 아게 | Ｂｃｒ-ａｂｌ, ｃ-ｋｉｔ, ｄｄｒ1, ｄｄｒ2 또는 ｐｄｇｆ-ｒ 키나제 활성에 의해 매개된 증식성 장애 및 다른 병적 상태의 치료 방법 |
| JO3634B1 (ar) | 2009-11-17 | 2020-08-27 | Novartis Ag | طريقة لعلاج اضطرابات تكاثرية وحالات مرضية أخرى متوسطة بنشاط كيناز bcr-abl، c-kit، ddr1، ddr2، أو pdgf-r |
| IN2010KO00035A (ru) | 2010-01-15 | 2016-09-02 | ||
| EP2558098A2 (en) | 2010-04-16 | 2013-02-20 | Novartis AG | Treatment of endocrine resistant breast cancer |
| EP2382976A1 (en) | 2010-04-30 | 2011-11-02 | Hiroshima University | Use of pdgf-r inhibitors for the treatment of lymph node metastasis of gastric cancer |
| EP2966072A3 (en) | 2010-06-21 | 2016-02-24 | Teva Pharmaceutical Industries, Ltd. | Crystalline forms of nilotinib hydrobromide, succinate, glutamate, acetate, l-malate and maleate |
| WO2012014127A1 (en) | 2010-07-30 | 2012-02-02 | Ranbaxy Laboratories Limited | 5-lipoxygenase inhibitors |
| CN102453024B (zh) * | 2010-10-27 | 2014-09-03 | 浙江九洲药业股份有限公司 | 一种尼罗替尼盐酸盐晶型及其制备方法 |
| US8703788B2 (en) * | 2010-11-26 | 2014-04-22 | Bandi Parthasaradhi Reddy | Polymorph of nilotinib hydrochloride |
| AR086913A1 (es) * | 2011-06-14 | 2014-01-29 | Novartis Ag | 4-metil-3-[[4-(3-piridinil)-2-pirimidinil]-amino]-n-[5-(4-metil-1h-imidazol-1-il)-3-(trifluoro-metil)-fenil]-benzamida amorfa, forma de dosificacion que la contiene y metodo para prepararlas |
| JP2014532647A (ja) | 2011-10-28 | 2014-12-08 | ノバルティス アーゲー | 消化管間質腫瘍を治療する方法 |
| WO2013063003A1 (en) | 2011-10-28 | 2013-05-02 | Novartis Ag | Method of treating gastrointestinal stromal tumors |
| KR20140093230A (ko) | 2011-11-14 | 2014-07-25 | 노파르티스 아게 | 즉시 방출 4-메틸-3-[[4-(3-피리디닐)-2-피리미디닐]아미노]-n-[5-(4-메틸-1h-이미다졸-1-일)-3-(트리플루오로메틸)페닐] 벤즈아미드 제제 |
| JP2015522070A (ja) | 2012-07-11 | 2015-08-03 | ノバルティス アーゲー | 消化管間質腫瘍を治療する方法 |
| CA2888002A1 (en) * | 2012-10-15 | 2014-04-24 | Apotex Inc. | Solid forms of nilotinib hydrochloride |
| WO2014060449A1 (en) * | 2012-10-19 | 2014-04-24 | Basf Se | Multicomponent crystalline system comprising nilotinib and selected co-crystal formers |
| EP2792360A1 (en) | 2013-04-18 | 2014-10-22 | IP Gesellschaft für Management mbH | (1aR,12bS)-8-cyclohexyl-11-fluoro-N-((1-methylcyclopropyl)sulfonyl)-1a-((3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]oct-8-yl)carbonyl)-1,1a,2,2b-tetrahydrocyclopropa[d]indolo[2,1-a][2]benzazepine-5-carboxamide for use in treating HCV |
| CN105324375A (zh) | 2013-04-24 | 2016-02-10 | 雷迪博士实验室有限公司 | 盐酸尼洛替尼的多晶型形式 |
| RU2551359C9 (ru) * | 2013-11-28 | 2021-08-20 | Общество с ограниченной ответственностью "Мамонт Фарм" | Наноразмерная слабо закристаллизованная модификация 4-метил-N-[3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-(трифторметил)фенил]-3-[(4-пиридин-3-илпиримидин-2-ил)амино]бензамида гидрохлорида моногидрата, способ ее получения и фармацевтическая композиция на ее основе |
| WO2015092624A1 (en) | 2013-12-16 | 2015-06-25 | Ranbaxy Laboratories Limited | Nilotinib mono-oxalate and its crystalline form |
| WO2016020891A1 (en) | 2014-08-08 | 2016-02-11 | Dr. Reddy’S Laboratories Limited | Process for the preparation of polymorphic forms of nilotinib |
| HRP20220358T1 (hr) * | 2014-08-11 | 2022-05-13 | Sun Pharmaceutical Industries Limited | Nove soli nilotiniba i njihovi polimorfi |
| EP3271351A1 (en) | 2015-03-20 | 2018-01-24 | Cipla Limited | Novel polymorphic form x of nilotinib dihydrochloride hydrate |
| EP3408264B1 (en) | 2016-01-26 | 2020-03-11 | Farma GRS, d.o.o. | Nilotinib dinitrate (v) and crystalline forms thereof |
| WO2017149550A1 (en) * | 2016-03-02 | 2017-09-08 | Msn Laboratories Private Limited | Amorphous form of 4-methyl-n-[3-(4-methyl-1h-imidazol-1-yl)-5-(trifluoromethyl)phenyl]-3-[[4-(3-pyridinyl)-2-pyrimidinyl]amino]-benzamide |
| HRP20201470T1 (hr) | 2016-03-14 | 2020-12-11 | Pliva Hrvatska D.O.O. | Oblici soli nilotiniba u krutom stanju |
| EP3404025B1 (en) * | 2017-05-16 | 2019-12-04 | F.I.S.- Fabbrica Italiana Sintetici S.p.A. | Process for the preparation of pure nilotinib and its salt |
| CZ2017821A3 (cs) | 2017-12-20 | 2019-07-03 | Zentiva, K.S. | Léková forma obsahující krystalický nilotinib |
| WO2019241504A1 (en) | 2018-06-15 | 2019-12-19 | Handa Pharmaceuticals, Llc | Kinase inhibitor salts and compositions thereof |
| EP3877379A4 (en) * | 2018-11-05 | 2022-08-31 | Laurus Labs Limited | CRYSTALLINE FORM OF NILOTINIB HYDROCHLORIDE, METHOD OF MANUFACTURE THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF |
| US10874671B2 (en) * | 2019-02-18 | 2020-12-29 | Slayback Pharma Llc | Pharmaceutical compositions of nilotinib |
| IL295007A (en) | 2020-01-31 | 2022-09-01 | Nanocopoeia Llc | Amorphous nilotinib microparticles and uses thereof |
| US20230075170A1 (en) | 2020-02-15 | 2023-03-09 | Cipla Limited | Novel salts of nilotinib and polymorphic forms thereof |
| CA3181361A1 (en) | 2020-04-30 | 2021-11-04 | Nanocopoeia, Llc | Orally disintegrating tablet comprising amorphous solid dispersion of nilotinib |
| CN114133378B (zh) * | 2020-09-04 | 2023-08-15 | 成都苑东生物制药股份有限公司 | 一种盐酸尼洛替尼共晶及其制备方法 |
| JP2023543815A (ja) | 2020-09-29 | 2023-10-18 | シェンチェン ファーマシン シーオー．，エルティーディー． | 医薬組成物 |
| EP4260848A1 (en) | 2022-04-11 | 2023-10-18 | Lotus Pharmaceutical Co., Ltd. | Pharmaceutical composition for solid dosage form containing nilotinib and process for its preparation |
| EP4642435A1 (en) | 2022-12-29 | 2025-11-05 | Renata Pharmaceuticals (Ireland) Limited | Pharmaceutical suspension of nilotinib |
| WO2025099249A1 (en) | 2023-11-08 | 2025-05-15 | Xspray Pharma Ab | Pharmaceutical compositions comprising nilotinib |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2081108C1 (ru) * | 1991-10-16 | 1997-06-10 | Циба-Гейги АГ | Аддитивные соли кислот с основанием и фармацевтическая композиция, обладающая противоопухолевой активностью |
| US5516775A (en) | 1992-08-31 | 1996-05-14 | Ciba-Geigy Corporation | Further use of pyrimidine derivatives |
| ES2167377T3 (es) | 1993-10-01 | 2002-05-16 | Novartis Ag | Derivados de piridina farmacologicamente activos y procedimientos para la preparacion de los mismos. |
| CO4940418A1 (es) * | 1997-07-18 | 2000-07-24 | Novartis Ag | Modificacion de cristal de un derivado de n-fenil-2- pirimidinamina, procesos para su fabricacion y su uso |
| DE60034963D1 (de) * | 1999-12-14 | 2007-07-05 | Nippon Shinyaku Co Ltd | Heterocyclische derivate und arzneistoffe |
| GB0215676D0 (en) * | 2002-07-05 | 2002-08-14 | Novartis Ag | Organic compounds |
| GB2398565A (en) * | 2003-02-18 | 2004-08-25 | Cipla Ltd | Imatinib preparation and salts |
| PE20051096A1 (es) * | 2004-02-04 | 2006-01-23 | Novartis Ag | Formas de sal de 4-(4-metilpiperazin-1-ilmetil)-n-[4-metil-3-(4-piridin-3-il)pirimidin-2-ilamino)fenil]-benzamida |
| SA06270147B1 (ar) * | 2005-06-09 | 2009-12-22 | نوفارتيس ايه جي | عملية لتخليق 5-(مثيل–1h–إيميدازول–1-يل )–3-(ثلاثي فلـورو مثيل)–بنزامـين |
| GT200600316A (es) * | 2005-07-20 | 2007-04-02 | Sales de 4-metilo-n-(3-(4-metilo-imidazol-1-ilo)-5-trifluorometilo-fenilo)-3-(4-piridina-3-ilo-pirimidina-2-iloamino)- benzamida. | |
| GT200600315A (es) | 2005-07-20 | 2007-03-19 | Formas cristalinas de 4-metilo-n-[3-(4-metilo-imidazol-1-ilo)-5-trifluorometilo-fenilo]-3-(4-pyridina-3-ilo-pirimidina-2-iloamino)-benzamida |
-
2006
- 2006-07-14 GT GT200600316A patent/GT200600316A/es unknown
- 2006-07-18 ES ES10150322.5T patent/ES2634291T3/es active Active
- 2006-07-18 SI SI200631100T patent/SI1910336T1/sl unknown
- 2006-07-18 CN CN2011102503529A patent/CN102267981A/zh active Pending
- 2006-07-18 US US11/995,898 patent/US8163904B2/en active Active
- 2006-07-18 EP EP10150322.5A patent/EP2186808B1/en active Active
- 2006-07-18 AR ARP060103071A patent/AR057467A1/es unknown
- 2006-07-18 BR BRPI0613605-2A patent/BRPI0613605A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2006-07-18 CA CA2823946A patent/CA2823946C/en active Active
- 2006-07-18 KR KR1020147007695A patent/KR20140047737A/ko not_active Ceased
- 2006-07-18 DK DK06787733.2T patent/DK1910336T3/da active
- 2006-07-18 AT AT06787733T patent/ATE514689T1/de active
- 2006-07-18 CA CA2615669A patent/CA2615669C/en active Active
- 2006-07-18 AU AU2006276205A patent/AU2006276205C1/en active Active
- 2006-07-18 RU RU2008105827/04A patent/RU2434864C2/ru active
- 2006-07-18 RU RU2012143989/04A patent/RU2509767C1/ru active
- 2006-07-18 RU RU2011120363/04A patent/RU2483065C2/ru active
- 2006-07-18 KR KR1020157022022A patent/KR101755137B1/ko active Active
- 2006-07-18 MX MX2008000892A patent/MX2008000892A/es active IP Right Grant
- 2006-07-18 NZ NZ564182A patent/NZ564182A/en unknown
- 2006-07-18 KR KR1020087001461A patent/KR20080027855A/ko not_active Ceased
- 2006-07-18 PL PL06787733T patent/PL1910336T3/pl unknown
- 2006-07-18 JP JP2008522900A patent/JP5129132B2/ja active Active
- 2006-07-18 SG SG201102150-8A patent/SG170772A1/en unknown
- 2006-07-18 EP EP06787733A patent/EP1910336B1/en active Active
- 2006-07-18 PT PT06787733T patent/PT1910336E/pt unknown
- 2006-07-18 WO PCT/US2006/027878 patent/WO2007015871A1/en not_active Ceased
- 2006-07-18 MY MYPI20063405A patent/MY149889A/en unknown
- 2006-07-18 HR HR20110639T patent/HRP20110639T1/hr unknown
- 2006-07-18 NZ NZ591142A patent/NZ591142A/xx unknown
- 2006-07-19 TW TW095126416A patent/TWI455934B/zh active
- 2006-07-20 UY UY29683A patent/UY29683A1/es not_active Application Discontinuation
- 2006-07-20 PE PE2006000874A patent/PE20070241A1/es active IP Right Grant
- 2006-07-20 JO JO2006242A patent/JO2757B1/en active
-
2007
- 2007-11-29 IL IL187787A patent/IL187787A/en active IP Right Grant
-
2008
- 2008-01-09 MA MA30563A patent/MA29686B1/fr unknown
- 2008-01-18 EC EC2008008118A patent/ECSP088118A/es unknown
- 2008-01-18 TN TNP2008000028A patent/TNSN08028A1/en unknown
- 2008-02-20 NO NO20080897A patent/NO341313B1/no unknown
-
2010
- 2010-11-12 AU AU2010241419A patent/AU2010241419C1/en active Active
-
2011
- 2011-08-26 CY CY20111100813T patent/CY1111772T1/el unknown
-
2012
- 2012-03-13 US US13/419,132 patent/US8389537B2/en active Active
-
2013
- 2013-01-15 RU RU2013101749/04A patent/RU2605551C2/ru active
- 2013-01-22 US US13/747,052 patent/US8580806B2/en active Active
- 2013-10-11 US US14/051,725 patent/US9163005B2/en active Active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2013101749A (ru) | Соли 4-метил-n-[3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилфенил]-3-(4-пиридин-3-илпиримидин-2-иламино)бензамида | |
| JP2009502796A5 (ru) | ||
| CN104411701B (zh) | 作为Bub1抑制剂的用于治疗癌症的取代的环烯并吡唑 | |
| TWI659957B (zh) | 新穎吡唑并［3,4-d］嘧啶化合物或其鹽 | |
| JP2013505899A (ja) | チロシンキナーゼ阻害剤として有用な４−（置換アニリノ）キナゾリン誘導体 | |
| CN111471021A (zh) | 取代的二氨基甲酰胺和二氨基甲腈嘧啶，其组合物，和用其治疗的方法 | |
| SK283394B6 (sk) | Zlúčeniny 4-fenylpiperidínu a jej farmaceuticky prijateľné soli, spôsob ich prípravy, liečivo s ich obsahom a ich použitie | |
| MX2008015904A (es) | Inhibidores de akt (proteina cinasa b). | |
| KR102558308B1 (ko) | 3-아자바이사이클로[3,1,1]헵탄 유도체 및 이를 포함하는 약제학적 조성물 | |
| EP1585748B1 (en) | PYRAZOLO 3,4-d PYRIMIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE I N THE TREATMENT OF H.PYLORI INFECTION | |
| CN109689659B (zh) | 具有抗肿瘤效果的咪唑并恶唑衍生物及包括其的药物组合物 | |
| EP1150963B1 (en) | Substituted 4-amino-2-aryltetrahydroquinazolines, their preparation, their use and pharmaceutical compositions comprising them | |
| EP2412713B1 (en) | Pyrazole compound | |
| TW201731837A (zh) | 雙嗒 化合物及它們在治療癌症中之用途 | |
| US20240262785A1 (en) | Solid Forms, Salts and Polymorphs of Anti-fibrotic Compounds | |
| JP2022520083A (ja) | Ｊａｋ２阻害剤の結晶形態 | |
| CN118496232A (zh) | 一类靶向酪氨酸蛋白激酶btk的化合物及其用途 | |
| CN113121564A (zh) | 具有抗肿瘤效果的咪唑并恶唑衍生物及包括其的药物组合物 | |
| CN104710407B (zh) | 喹唑啉衍生物 | |
| HK40024686A (en) | Substituted diaminocarboxamide and diaminocarbonitrile pyrimidines, compositions thereof, and methods of treatment therewith | |
| CA3197034A1 (en) | Substituted diarylamine compound, pharmaceutical composition thereof, preparation method therefor, and use thereof | |
| TW202502757A (zh) | 嘧啶胺類nuak抑制劑及其製備方法和用途 | |
| HK40025304A (en) | Substituted diaminocarboxamide and diaminocarbonitrile pyrimidines, compositions thereof, and methods of treatment therewith | |
| PL196314B1 (pl) | Sposób wytwarzania benzenosulfonianu amlodypiny | |
| KR20050073238A (ko) | 몰폴린기가 치환된 퀴나졸린 유도체 |