[go: up one dir, main page]

RU2013156069A - Полиморфная форма 4-{[4-({[4-(2,2,2,-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}-тетрагидро-2н-пиран-4-карбоновой кислоты - Google Patents

Полиморфная форма 4-{[4-({[4-(2,2,2,-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}-тетрагидро-2н-пиран-4-карбоновой кислоты Download PDF

Info

Publication number
RU2013156069A
RU2013156069A RU2013156069/04A RU2013156069A RU2013156069A RU 2013156069 A RU2013156069 A RU 2013156069A RU 2013156069/04 A RU2013156069/04 A RU 2013156069/04A RU 2013156069 A RU2013156069 A RU 2013156069A RU 2013156069 A RU2013156069 A RU 2013156069A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
trifluoroethoxy
piperidin
tetrahydro
oxy
Prior art date
Application number
RU2013156069/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2616978C2 (ru
Inventor
Тойохару Нумата
Хирохиде НОГУТИ
Нобуаки ВАИЗУМИ
Такаси Кодзима
Original Assignee
Раквалиа Фарма Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Раквалиа Фарма Инк. filed Critical Раквалиа Фарма Инк.
Publication of RU2013156069A publication Critical patent/RU2013156069A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2616978C2 publication Critical patent/RU2616978C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/453—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with oxygen as a ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/454—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pimozide, domperidone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/08—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for nausea, cinetosis or vertigo; Antiemetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/10—Laxatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/06—Antiarrhythmics

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Полиморфная форма I 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}-тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты, которая отличается тем, что порошковая дифрактограмма, полученная методом рентгенофазового анализа (РФА) при воздействии излучения Cu-Kα, содержит следующие основные пики 2θ (°): 5,9, 9,3, 9,8, 11,9, 13,7, 14,3, 15,0, 17,8, 18,2-19,3, 19,7, 22,6, 23,4-24,5 и 24,9 +/-0,2.2. Полиморфная форма I 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}-тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты по п. 1, которая дополнительно отличается тем, что при ее исследовании методом дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК) проявляется эндотермический эффект приблизительно при 169°C.3. Полиморфная форма I 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}-тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты по п. 1 или 2, которая дополнительно отличается тем, что инфракрасный (ИК) спектр в KBr содержит следующие линии поглощения: 2948, 1723, 1615, 1535, 1506, 1437, 1383, 1366, 1287, 1262, 1245, 1180, 1164, 1120, 1095, 1059, 1032, 992, 974, 935, 918, 869, 858, 828, 784, 746, 732, 654 и 556 +/-2 см.4. Полиморфная форма II 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}-тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты, которая отличается тем, что порошковая дифрактограмма, полученная методомрентгенофазового анализа (РФА) при воздействии излучения Cu-Kα, содержит следующие основные пики 2θ (°): 5,8, 9,7, 10,5, 11,8, 12,4, 13,5, 14,2, 14,6-14,9, 15,4, 17,8, 18,2, 19,9-20,5, 21,2, 21,8, 23,6, 24,1 и 24,6 +/-0,2.5. Полиморфная форма II 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}-тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты по п. 4, которая дополнительно отличается тем, что при ее исследовании мет

Claims (12)

1. Полиморфная форма I 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}-тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты, которая отличается тем, что порошковая дифрактограмма, полученная методом рентгенофазового анализа (РФА) при воздействии излучения Cu-Kα, содержит следующие основные пики 2θ (°): 5,9, 9,3, 9,8, 11,9, 13,7, 14,3, 15,0, 17,8, 18,2-19,3, 19,7, 22,6, 23,4-24,5 и 24,9 +/-0,2.
2. Полиморфная форма I 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}-тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты по п. 1, которая дополнительно отличается тем, что при ее исследовании методом дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК) проявляется эндотермический эффект приблизительно при 169°C.
3. Полиморфная форма I 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}-тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты по п. 1 или 2, которая дополнительно отличается тем, что инфракрасный (ИК) спектр в KBr содержит следующие линии поглощения: 2948, 1723, 1615, 1535, 1506, 1437, 1383, 1366, 1287, 1262, 1245, 1180, 1164, 1120, 1095, 1059, 1032, 992, 974, 935, 918, 869, 858, 828, 784, 746, 732, 654 и 556 +/-2 см-1.
4. Полиморфная форма II 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}-тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты, которая отличается тем, что порошковая дифрактограмма, полученная методом
рентгенофазового анализа (РФА) при воздействии излучения Cu-Kα, содержит следующие основные пики 2θ (°): 5,8, 9,7, 10,5, 11,8, 12,4, 13,5, 14,2, 14,6-14,9, 15,4, 17,8, 18,2, 19,9-20,5, 21,2, 21,8, 23,6, 24,1 и 24,6 +/-0,2.
5. Полиморфная форма II 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}-тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты по п. 4, которая дополнительно отличается тем, что при ее исследовании методом дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК) проявляется эндотермический эффект приблизительно при 167-169°C.
6. Полиморфная форма II 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}-тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты по п. 4 или 5, которая дополнительно отличается тем, что инфракрасный (ИК) спектр в KBr содержит следующие линии поглощения: 2950, 1724, 1614, 1534, 1507, 1438, 1383, 1366, 1287, 1262, 1245, 1180, 1164, 1121, 1095, 1059, 1031, 992, 974, 935, 918, 869, 857, 828, 784, 746, 732, 654 и 555 +/-2 см-1.
7. Фармацевтическая композиция, включающая полиморфную форму 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}-тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты по п. 1 или 4 вместе с одним или несколькими фармацевтически приемлемыми вспомогательными веществами.
8. Полиморфная форма 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}-тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты по п. 1 или п. 4 для применения в качестве лекарственного средства.
9. Применение полиморфной формы 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}-тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты по п. 1 или 4 или фармацевтической композиции по п. 7 в получении лекарственного средства для целительного, паллиативного или профилактического лечения болезненных состояний, вызванных активностью рецепторов 5-HT4.
10. Способ лечения болезненных состояний, вызванных активностью рецепторов 5-HT4, который включает введение эффективного количества полиморфной формы 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}-тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты по п. 1 или 4, или фармацевтической композиции по п. 7 животному, в том числе человеку, в случае необходимости такого лечения.
11. Способ получения полиморфной формы I 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}-тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты по п. 1 или 2, включающий стадию перекристаллизации 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}-тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты из органического растворителя, включающего этилацетат.
12. Способ получения полиморфной формы II 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}-тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты по п. 4 или 5, включающий стадию выдерживания 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}-тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты при 110°C или более высокой температуре.
RU2013156069A 2011-05-18 2012-05-18 Полиморфная форма 4-{ [4-({ [4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси} метил)пиперидин-1-ил]метил} -тетрагидро-2н-пиран-4-карбоновой кислоты RU2616978C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2011-111901 2011-05-18
JP2011111901 2011-05-18
PCT/JP2012/003288 WO2012157288A1 (en) 2011-05-18 2012-05-18 Polymorph form of 4-{[4-({[4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1,2-benzisoxazol-3-yl]oxy}methyl)piperidin-1-yl]methyl}-tetrahydro-2h-pyran-4-carboxylic acid

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013156069A true RU2013156069A (ru) 2015-06-27
RU2616978C2 RU2616978C2 (ru) 2017-04-19

Family

ID=47176633

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013156069A RU2616978C2 (ru) 2011-05-18 2012-05-18 Полиморфная форма 4-{ [4-({ [4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси} метил)пиперидин-1-ил]метил} -тетрагидро-2н-пиран-4-карбоновой кислоты

Country Status (12)

Country Link
US (1) US9187463B2 (ru)
EP (1) EP2710002B1 (ru)
JP (1) JP5608873B2 (ru)
KR (3) KR20190015614A (ru)
CN (1) CN103702995B (ru)
BR (1) BR112013029319A2 (ru)
CA (1) CA2836372C (ru)
ES (1) ES2618494T3 (ru)
MX (1) MX350024B (ru)
RU (1) RU2616978C2 (ru)
TW (1) TWI537265B (ru)
WO (1) WO2012157288A1 (ru)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR112015011392A2 (pt) 2012-11-21 2017-07-11 Raqualia Pharma Inc formas polimórficas de ácidos, processo de preparação, composição farmacêutica e uso das mesmas
US12109218B2 (en) 2014-12-09 2024-10-08 Aratana Therapeutics, Inc. Compositions of grapiprant and methods for using the same
ES2907285T3 (es) 2014-03-06 2022-04-22 Elanco Animal Health Incorporated Composiciones de grapiprant y procedimientos de uso de las mismas
ES2919346T3 (es) 2014-03-06 2022-07-26 Elanco Animal Health Incorporated Forma cristalina x2 de grapiprant
RU2679619C2 (ru) * 2014-05-20 2019-02-12 Раквалиа Фарма Инк. Солевое производное бензизоксазола
CN117616022A (zh) * 2021-07-30 2024-02-27 拉夸里亚创药株式会社 晶形
KR102877744B1 (ko) 2021-08-06 2025-10-27 주식회사 엘지에너지솔루션 건식 전극 필름 제조 방법 및 상기 전극 필름 제조 시스템
KR20250161126A (ko) 2024-05-08 2025-11-17 주식회사 나루 이차전지 건식 전극 형성 방법 및 그 장치

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5376645A (en) 1990-01-23 1994-12-27 University Of Kansas Derivatives of cyclodextrins exhibiting enhanced aqueous solubility and the use thereof
KR0166088B1 (ko) 1990-01-23 1999-01-15 . 수용해도가 증가된 시클로덱스트린 유도체 및 이의 용도
GB9518953D0 (en) 1995-09-15 1995-11-15 Pfizer Ltd Pharmaceutical formulations
WO2000035298A1 (en) 1996-11-27 2000-06-22 Wm. Wrigley Jr. Company Chewing gum containing medicament active agents
GB9711643D0 (en) 1997-06-05 1997-07-30 Janssen Pharmaceutica Nv Glass thermoplastic systems
ES2144355B1 (es) * 1997-12-30 2001-01-01 Ferrer Int Compuestos derivados del cromeno.
US8816090B2 (en) 2005-02-25 2014-08-26 Pfizer Inc. Benzisoxazole derivatives
CA2788656A1 (en) * 2010-02-16 2011-08-25 Pfizer Inc. (r)-4-((4-((4-(tetrahydrofuran-3-yloxy)benzo[d]isoxazol-3-yloxy)methyl)piperidin-1-yl)methyl)tetrahydro-2h-pyran-4-ol, a partial agonist of 5-ht4 receptors
SG192838A1 (en) * 2011-03-23 2013-09-30 Raqualia Pharma Inc A 5-ht4 receptor agonist as a prokinetic agent

Also Published As

Publication number Publication date
CN103702995A (zh) 2014-04-02
KR20210104170A (ko) 2021-08-24
WO2012157288A1 (en) 2012-11-22
HK1195559A1 (en) 2014-11-14
CA2836372C (en) 2020-09-22
CA2836372A1 (en) 2012-11-22
TW201300382A (zh) 2013-01-01
KR20140041524A (ko) 2014-04-04
CN103702995B (zh) 2016-04-13
HK1195066A1 (zh) 2014-10-31
TWI537265B (zh) 2016-06-11
MX350024B (es) 2017-08-23
JP2014513665A (ja) 2014-06-05
EP2710002A4 (en) 2014-10-01
ES2618494T3 (es) 2017-06-21
JP5608873B2 (ja) 2014-10-15
KR20190015614A (ko) 2019-02-13
EP2710002A1 (en) 2014-03-26
MX2013013355A (es) 2014-01-08
EP2710002B1 (en) 2017-03-01
US20140187583A1 (en) 2014-07-03
RU2616978C2 (ru) 2017-04-19
KR102459766B1 (ko) 2022-10-26
US9187463B2 (en) 2015-11-17
BR112013029319A2 (pt) 2017-01-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013156069A (ru) Полиморфная форма 4-{[4-({[4-(2,2,2,-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}-тетрагидро-2н-пиран-4-карбоновой кислоты
RU2014151565A (ru) Способ получения n-[5-(3,5-дифторбензил)-1н-индазол-3-ил]-4-(4-метилпиперазин-1-ил)-2-(тетрагидропиран-4-иламино)бензамида
CA2901650C (en) Therapeutic agent for dyslipidemia
RU2011145054A (ru) Кристаллические формы саксаглиптина
EP3962899A1 (en) Substituted cyclolakyls as modulators of the integrated stress pathway
RU2015107877A (ru) Способы лечения болезни альцгеймера и фармацевтические композиции
JP2012523395A5 (ru)
AU2018360855A1 (en) Modulators of the integrated stress pathway
WO2019090085A1 (en) Modulators of the integrated stress pathway
AU2018360847A1 (en) Modulators of the integrated stress pathway
ES2614612T3 (es) Derivados de quinazolinona útiles como antagonistas de vanilloides
WO2015054355A1 (en) Hdac inhibitors, alone or in combination with pi3k inhibitors, for treating non-hodgkin's lymphoma
RU2599785C3 (ru) Кристаллические формы 5-хлор-n2-(2-изопропокси-5-метил-4-пиперидин-4-ил-фенил)-n4-[2-(пропан-2-сульфонил)-фенил]-пиримидин-2,4-диамина
EA201692214A1 (ru) Вещества, связывающие ядерные рецепторы
JP2014520886A5 (ru)
RU2007133802A (ru) Кристаллические формы производной имидазола
JP2014505107A5 (ru)
WO2012116176A3 (en) Asymmetric ureas and medical uses thereof
RU2017111590A (ru) Кристаллические формы 2-(4-(4-этокси-6-оксо-1,6-дигидропиридин-3-ил)-2-фторфенил)-n-(5-(1,1,1-трифтор-2- метилпропан-2-ил)изоксазол-3-ил)ацетамида
CA2765529A1 (en) Acid pump antagonist for the treatment of diseases involved in abnormal gastrointestinal motility
RU2015123687A (ru) Полиморфные формы
RU2012129671A (ru) НОВЫЕ СОЛЬВАТЫ МЕТИЛ (4, 6-ДИАМИНО-2-[1-(2-ФТОРБЕНЗИЛ)-1Н-ПИРАЗОЛО[3, 4-b]ПИРИДИН-3-ИЛ]ПИРИМИДИН-5-ИЛ)КАРБАМАТА
RU2016149650A (ru) Солевое производное бензизоксазола
PE20150628A1 (es) Derivados de etinilo como moduladores de la actividad del receptor mglur5
RU2013147196A (ru) Агонист рецептора 5-нт4 в качестве прокинетического агента