[go: up one dir, main page]

RU2012136070A - Способ получения и очистки жирных кислот - Google Patents

Способ получения и очистки жирных кислот Download PDF

Info

Publication number
RU2012136070A
RU2012136070A RU2012136070/04A RU2012136070A RU2012136070A RU 2012136070 A RU2012136070 A RU 2012136070A RU 2012136070/04 A RU2012136070/04 A RU 2012136070/04A RU 2012136070 A RU2012136070 A RU 2012136070A RU 2012136070 A RU2012136070 A RU 2012136070A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
fatty acid
acid
formula
residue
precipitate
Prior art date
Application number
RU2012136070/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2553473C2 (ru
Inventor
Адам КЕЛЛИХЕР
Ангус МОРРИСОН
Фил НОУЛИС
Original Assignee
Басф Фарма (Калланиш) Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Фарма (Калланиш) Лимитед filed Critical Басф Фарма (Калланиш) Лимитед
Publication of RU2012136070A publication Critical patent/RU2012136070A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2553473C2 publication Critical patent/RU2553473C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/487Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to chemical modification
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/41Preparation of salts of carboxylic acids
    • C07C51/412Preparation of salts of carboxylic acids by conversion of the acids, their salts, esters or anhydrides with the same carboxylic acid part
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/347Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
    • C07C51/377Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by splitting-off hydrogen or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups
    • C07C51/38Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by splitting-off hydrogen or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups by decarboxylation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/41Preparation of salts of carboxylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/48Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by liquid-liquid treatment

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)

Abstract

1. Применение соли лития для очистки жирной кислоты.2. Применение по п.1, где соль лития представляет собой гидроксид лития.3. Применение по п.1 или 2, где жирная кислота представляет собой С-жирную кислоту.4. Применение по п.1 или 2, где жирная кислота представляет собой дигомо-гамма-линоленовую кислоту (DGLA), эйкозадиеновую кислоту, докозапентаеновую кислоту (DPA), эйкозатетраеновую кислоту (ЕТА) или эйкозатриеновую кислоту.5. Способ очистки жирной кислоты, включающий:(a) введение в реакцию жирной кислоты с солью лития в первом растворе и в условиях, позволяющих образование осадка литиевой соли жирной кислоты;(b) выделение осадка;(c) растворение осадка во втором растворе, который способен давать два несмешивающихся слоя при растворении осадка, причем указанные два несмешивающихся слоя представляют собой органический слой и водный кислотный слой;(d) разделение двух несмешивающихся слоев, образовавшихся при растворении осадка; и(e) выпаривание органического слоя для выделения очищенной жирной кислоты.6. Способ по п.5, где указанные соль лития и/или жирная кислота таковы, как упоминаются в любом из пп.2-4.7. Способ получения жирной кислоты, включающий:(a) декарбоксилирование производного малоновой кислоты формулы R-СНСН(COH), в которой R представляет собой остаток жирной кислоты, с получением жирной кислоты формулы RCHCHCOH;(b) обработка жирной кислоты, полученной таким путем, согласно способу очистки жирной кислоты, определенному по п.5 или 6.8. Способ увеличения длины жирной кислоты, включающий:(a) восстановление жирной кислоты формулы R-COH или эфира жирной кислоты формулы R-COR, в которых R представляет собой остаток жирной кислоты, а Rпредст�

Claims (15)

1. Применение соли лития для очистки жирной кислоты.
2. Применение по п.1, где соль лития представляет собой гидроксид лития.
3. Применение по п.1 или 2, где жирная кислота представляет собой С14-24-жирную кислоту.
4. Применение по п.1 или 2, где жирная кислота представляет собой дигомо-гамма-линоленовую кислоту (DGLA), эйкозадиеновую кислоту, докозапентаеновую кислоту (DPA), эйкозатетраеновую кислоту (ЕТА) или эйкозатриеновую кислоту.
5. Способ очистки жирной кислоты, включающий:
(a) введение в реакцию жирной кислоты с солью лития в первом растворе и в условиях, позволяющих образование осадка литиевой соли жирной кислоты;
(b) выделение осадка;
(c) растворение осадка во втором растворе, который способен давать два несмешивающихся слоя при растворении осадка, причем указанные два несмешивающихся слоя представляют собой органический слой и водный кислотный слой;
(d) разделение двух несмешивающихся слоев, образовавшихся при растворении осадка; и
(e) выпаривание органического слоя для выделения очищенной жирной кислоты.
6. Способ по п.5, где указанные соль лития и/или жирная кислота таковы, как упоминаются в любом из пп.2-4.
7. Способ получения жирной кислоты, включающий:
(a) декарбоксилирование производного малоновой кислоты формулы R-СН2СН(CO2H)2, в которой R представляет собой остаток жирной кислоты, с получением жирной кислоты формулы RCH2CH2CO2H;
(b) обработка жирной кислоты, полученной таким путем, согласно способу очистки жирной кислоты, определенному по п.5 или 6.
8. Способ увеличения длины жирной кислоты, включающий:
(a) восстановление жирной кислоты формулы R-CO2H или эфира жирной кислоты формулы R-CO2R1, в которых R представляет собой остаток жирной кислоты, а R1 представляет собой C1-6-алкильную группу, до спирта формулы R-СН2ОН;
(b) сульфонирование указанного спирта с получением сульфоната формулы R-CH2OSO2R2, в которой R2 представляет собой C1-6-алкильную или С6-10-арильную группу;
(c) введение сульфоната в реакцию с производным малонового эфира и гидролиз полученного продукта с образованием производного малоновой кислоты формулы R-СН2СН(CO2H)2;
(d) декарбоксилирование данного производного малоновой кислоты с получением жирной кислоты формулы R-CH2CH2CO2H; и
(e) обработка жирной кислоты, полученной таким путем, согласно способу очистки жирной кислоты, определенному по п.5 или 6.
9. Способ по п.7 или 8, где указанный R представляет собой остаток жирной кислоты, включающий от 14 до 22 атомов углерода.
10. Способ по п.9, где указанный R включает от 18 до 20 атомов углерода.
11. Способ по п.7 или 8, где указанный R включает от 2 до 6 неконъюгированных олефиновых групп.
12. Способ по п.7 или 8, где указанный R представляет собой остаток от ω-3 или ω-6 жирной кислоты.
13. Способ по п.7 или 8, где указанный R представляет собой C17H29-остаток от гамма-линоленовой кислоты, С19Н29-остаток от эйкозапентаеновой кислоты, С17Н27-остаток от стеаридоновой кислоты, C17H31-остаток от линолевой кислоты или С17Н29-остаток от альфа-линоленовой кислоты.
14. Способ по п.8, где восстановление на стадии (a) проводят с помощью раствора алюмогидрида лития.
15. Способ по п.8, где указанное производное малоновой кислоты формулы R-CH2CH(CO2H)2 непосредственно используют для декарбоксилирования на стадии (d) без очистки и/или без кристаллизации.
RU2012136070/04A 2010-01-27 2011-01-27 Способ получения и очистки жирных кислот RU2553473C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB1001345.6 2010-01-27
GBGB1001345.6A GB201001345D0 (en) 2010-01-27 2010-01-27 Process for preparing and purifying fatty acids
PCT/GB2011/000104 WO2011092467A1 (en) 2010-01-27 2011-01-27 Process for preparing and purifying fatty acids

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012136070A true RU2012136070A (ru) 2014-03-10
RU2553473C2 RU2553473C2 (ru) 2015-06-20

Family

ID=42084065

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012136070/04A RU2553473C2 (ru) 2010-01-27 2011-01-27 Способ получения и очистки жирных кислот

Country Status (18)

Country Link
US (1) US9079847B2 (ru)
EP (1) EP2528889B1 (ru)
JP (1) JP5706446B2 (ru)
KR (1) KR101782187B1 (ru)
CN (1) CN102844289B (ru)
AU (1) AU2011209584B2 (ru)
BR (1) BR112012018681B1 (ru)
CA (1) CA2787875C (ru)
DK (1) DK2528889T3 (ru)
ES (1) ES2703280T3 (ru)
GB (1) GB201001345D0 (ru)
HU (1) HUE041867T2 (ru)
PE (1) PE20121824A1 (ru)
PL (1) PL2528889T3 (ru)
PT (1) PT2528889T (ru)
RU (1) RU2553473C2 (ru)
TR (1) TR201816300T4 (ru)
WO (1) WO2011092467A1 (ru)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2916208A1 (en) 2012-06-17 2013-12-27 Matinas Biopharma, Inc. Omega-3 pentaenoic acid compositions and methods of use
CN103012100B (zh) * 2012-12-28 2016-05-25 李赛荣 十四酸的纯化方法
CN104098461B (zh) * 2013-04-12 2017-06-16 江阴技源药业有限公司 一种β‑羟基‑β‑甲基丁酸的纯化方法
FR3014436B1 (fr) * 2013-12-11 2016-10-21 Novasep Process Procede de purification chromatographique d'un acide gras
US10005712B2 (en) * 2014-02-03 2018-06-26 Bizen Chemical Co., Ltd. Method for chemical conversion of unsaturated fatty acid by carbon chain extension reaction
WO2015154997A1 (en) * 2014-04-07 2015-10-15 Epax Norway As Long chain monounsaturated fatty acid composition and method for the production thereof
JP6162646B2 (ja) * 2014-05-27 2017-07-12 信越化学工業株式会社 3,5−ジメチルドデカン酸の製造方法
EP3151825B1 (en) 2014-06-04 2020-03-25 DS Biopharma Limited Pharmaceutical compositions comprising dgla and use of same
US10252972B2 (en) * 2015-06-30 2019-04-09 Bizen Chemical Co., Ltd. Synthesis of long-chain unsaturated fatty acid by chemical reaction of carbon chain extension
CN107922884A (zh) * 2015-08-31 2018-04-17 日本水产株式会社 含游离多元不饱和脂肪酸组合物及其制造方法
KR102052708B1 (ko) 2015-12-22 2019-12-09 주식회사 엘지화학 글리세린 탈수 반응용 촉매, 이의 제조 방법 및 상기 촉매를 이용한 아크롤레인의 제조 방법
CN108281637B (zh) * 2018-01-29 2020-07-14 蒋央芳 一种镍钴锰酸锂的制备方法
EP3823946A4 (en) * 2018-07-16 2021-09-22 Provivi, Inc. SUMMARY OF STRAIGHT-CHAIN LEPIDOPTERA PHEROMONES BY APPROVAL OF ONE OR TWO CARBON ATOMS OF FAT ALKENES
US20210315851A1 (en) 2020-04-03 2021-10-14 Afimmune Limited Compositions comprising 15-hepe and methods of treating or preventing hematologic disorders, and/or related diseases

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2228925A (en) * 1937-11-27 1941-01-14 Jasco Inc Recovery of fatty acids and alkali salts from soaps
GB942452A (en) * 1959-12-10 1963-11-20 Gernot Grimmer Unsaturated fatty acids and salts thereof and a process for their preparation
FR1552860A (ru) 1967-08-01 1969-01-10
DE2355856A1 (de) 1972-11-21 1974-05-22 Akzona Inc Verfahren zur reinigung neutralisierter fettsaeureamide
FR2338327A1 (fr) 1976-01-13 1977-08-12 Ugine Kuhlmann Procede de separation des savons a chaines lineaires, des savons a chaines ramifiees et de leurs acides
SU739058A1 (ru) * 1978-01-30 1980-06-05 Предприятие П/Я А-1785 Способ выделени синтетических жирных кислот
US4452994A (en) * 1981-03-02 1984-06-05 G. D. Searle & Co. Process for isolating organic compounds and lithium salt complexes useful in said process
FI67229C (fi) 1982-08-17 1985-02-11 Oulu Oy Foerfarande foer att foerbaettra faergen och faergstabilitetenhos en karboxylsyra eller dess blandning
JPS60142940A (ja) 1983-12-28 1985-07-29 Otsuka Pharmaceut Co Ltd Ζ−及びe−9−ヘキサデセン酸の分離法
US5252333A (en) 1987-04-27 1993-10-12 Scotia Holdings Plc Lithium salt-containing pharmaceutical compositions
DE3863678D1 (de) * 1987-04-27 1991-08-22 Efamol Holdings Lithiumsalze enthaltende pharmazeutische zubereitungen.
SU1766904A1 (ru) * 1990-06-07 1992-10-07 Matushkin Karp M Способ выделени синтетических жирных кислот
DE4215478A1 (de) * 1992-05-11 1993-11-18 Solvay Deutschland Lactobionsäureamidzusammensetzungen und deren Verwenndung
DE4304468A1 (de) 1993-02-15 1994-08-18 Henkel Kgaa Verfahren zur Herstellung hellfarbiger Polyolester
US6310227B1 (en) 1997-01-31 2001-10-30 The Procter & Gamble Co. Reduced calorie cooking and frying oils having improved hydrolytic stability, and process for preparing
JP4079516B2 (ja) * 1998-06-19 2008-04-23 サントリー株式会社 トリグリセリドの製造方法
CA2273570A1 (en) 1999-05-31 2000-11-30 Jfs Envirohealth Ltd. Concentration and purification of polyunsaturated fatty acid esters by distillation-enzymatic transesterification coupling
WO2005095565A1 (en) * 2004-03-29 2005-10-13 Cargill Incorporated Soapstock treatment
CN100358987C (zh) 2005-08-05 2008-01-02 鞍山海华油脂化学有限公司 高极压锂基润滑脂
CA2636576C (en) 2006-01-12 2014-01-07 Ageratec Ab Use of flocculating and sequestering agents for purification of fatty acid alkyl esters
US7524621B2 (en) 2007-09-21 2009-04-28 Carestream Health, Inc. Method of preparing silver carboxylate soaps
CN101481637B (zh) 2008-01-09 2012-09-05 中国石油化工股份有限公司 复合锂基润滑脂的制备方法
GB0800875D0 (en) 2008-01-17 2008-02-27 Pharma Marine As Process
EP2100910A1 (en) 2008-03-14 2009-09-16 Solvay Solexis S.p.A. Process for the purification of polyol PFPE derivative
CL2009001343A1 (es) * 2009-06-02 2009-07-10 Golden Omega S A Proceso de obtencion concentrado de esteres de epa y dha a partir de aceite marino, que comprende agregar al aceite alcali y agua a menos de 100 grados celsius, agregar solvente, separar fase de refinado, agregar acido, separar la fase no acuosa y agregar alcohol y un catalizador a menos de 150 grados celsius, desolventilizar y destilar.

Also Published As

Publication number Publication date
RU2553473C2 (ru) 2015-06-20
KR20120132627A (ko) 2012-12-06
GB201001345D0 (en) 2010-03-17
PE20121824A1 (es) 2013-01-28
BR112012018681A2 (pt) 2016-05-03
PT2528889T (pt) 2019-01-28
US9079847B2 (en) 2015-07-14
CN102844289B (zh) 2016-01-20
US20130150602A1 (en) 2013-06-13
TR201816300T4 (tr) 2018-11-21
WO2011092467A1 (en) 2011-08-04
BR112012018681B1 (pt) 2018-10-16
CA2787875C (en) 2017-10-03
CA2787875A1 (en) 2011-08-04
CN102844289A (zh) 2012-12-26
JP2013518088A (ja) 2013-05-20
PL2528889T3 (pl) 2019-06-28
JP5706446B2 (ja) 2015-04-22
DK2528889T3 (en) 2019-01-07
EP2528889A1 (en) 2012-12-05
ES2703280T3 (es) 2019-03-07
KR101782187B1 (ko) 2017-09-26
HUE041867T2 (hu) 2019-06-28
EP2528889B1 (en) 2018-10-31
AU2011209584B2 (en) 2014-02-06
AU2011209584A1 (en) 2012-08-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012136070A (ru) Способ получения и очистки жирных кислот
US20020026063A1 (en) Process for making an enriched mixture of polyunsaturated fatty acid esters
CA2648215C (en) Process for separating saturated and unsaturated fatty acids
MX2010000263A (es) Produccion y purificacion de esteres de acidos grasos poliinsaturados.
JP2020111757A (ja) 高度不飽和脂肪酸アルキルエステル含有組成物の製造方法
JP5861968B2 (ja) オメガ3濃縮物を得るための方法
JP2012528901A5 (ru)
RU2006121479A (ru) Способ получения композиции, содержащей ненасыщенные соединения
CN1051296C (zh) 分离亲油化合物的方法
JP6234908B2 (ja) エイコサペンタエン酸及び/又はドコサヘキサエン酸含有組成物の製造方法
RU2011128264A (ru) Сложный эфир диола с полиненасыщенной жирной кислотой как средство против угрей (акне)
JPH04159398A (ja) 高度不飽和脂肪酸の取得方法
KR20180001944A (ko) 오메가-3 제조 부산물로부터 에스테르유를 제조하는 방법 및 이에 따라 제조된 에스테르유를 포함하는 엔진오일
SU1581737A1 (ru) Способ получени концентрата этиловых эфиров эйкозапентаеновой и докозагексаеновой кислот
BR112015016944A2 (pt) processo para preparação de ácido formilvalérico e ácido adípico
JP2014501228A (ja) 金属水素化物で多価不飽和脂肪酸を安定化するための方法
JPS5914793A (ja) 高度不飽和脂肪酸低級アルコ−ルエステルの濃縮分離方法
JP2023511993A (ja) PUFAsのマグネシウム塩およびそれを含有する組成物の生成プロセス
SK1902018U1 (sk) Spôsob získavania a čistenia dikarboxylových kyselín z východiskových zmesí
JPH02214798A (ja) 脱酸方法
TH112765A (th) การผลิตของกรดที่ไม่อิ่มตัวโดยหมู่เอธิลีน หรือเอสเทอร์ของสารนั้น
UA101473U (ru) Способ получения метиловых эфиров из хлопкового масла

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20200128