RU2012136070A - Способ получения и очистки жирных кислот - Google Patents
Способ получения и очистки жирных кислот Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012136070A RU2012136070A RU2012136070/04A RU2012136070A RU2012136070A RU 2012136070 A RU2012136070 A RU 2012136070A RU 2012136070/04 A RU2012136070/04 A RU 2012136070/04A RU 2012136070 A RU2012136070 A RU 2012136070A RU 2012136070 A RU2012136070 A RU 2012136070A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- fatty acid
- acid
- formula
- residue
- precipitate
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/487—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to chemical modification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/41—Preparation of salts of carboxylic acids
- C07C51/412—Preparation of salts of carboxylic acids by conversion of the acids, their salts, esters or anhydrides with the same carboxylic acid part
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
- C07C51/377—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by splitting-off hydrogen or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups
- C07C51/38—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by splitting-off hydrogen or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups by decarboxylation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/41—Preparation of salts of carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by liquid-liquid treatment
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
1. Применение соли лития для очистки жирной кислоты.2. Применение по п.1, где соль лития представляет собой гидроксид лития.3. Применение по п.1 или 2, где жирная кислота представляет собой С-жирную кислоту.4. Применение по п.1 или 2, где жирная кислота представляет собой дигомо-гамма-линоленовую кислоту (DGLA), эйкозадиеновую кислоту, докозапентаеновую кислоту (DPA), эйкозатетраеновую кислоту (ЕТА) или эйкозатриеновую кислоту.5. Способ очистки жирной кислоты, включающий:(a) введение в реакцию жирной кислоты с солью лития в первом растворе и в условиях, позволяющих образование осадка литиевой соли жирной кислоты;(b) выделение осадка;(c) растворение осадка во втором растворе, который способен давать два несмешивающихся слоя при растворении осадка, причем указанные два несмешивающихся слоя представляют собой органический слой и водный кислотный слой;(d) разделение двух несмешивающихся слоев, образовавшихся при растворении осадка; и(e) выпаривание органического слоя для выделения очищенной жирной кислоты.6. Способ по п.5, где указанные соль лития и/или жирная кислота таковы, как упоминаются в любом из пп.2-4.7. Способ получения жирной кислоты, включающий:(a) декарбоксилирование производного малоновой кислоты формулы R-СНСН(COH), в которой R представляет собой остаток жирной кислоты, с получением жирной кислоты формулы RCHCHCOH;(b) обработка жирной кислоты, полученной таким путем, согласно способу очистки жирной кислоты, определенному по п.5 или 6.8. Способ увеличения длины жирной кислоты, включающий:(a) восстановление жирной кислоты формулы R-COH или эфира жирной кислоты формулы R-COR, в которых R представляет собой остаток жирной кислоты, а Rпредст�
Claims (15)
1. Применение соли лития для очистки жирной кислоты.
2. Применение по п.1, где соль лития представляет собой гидроксид лития.
3. Применение по п.1 или 2, где жирная кислота представляет собой С14-24-жирную кислоту.
4. Применение по п.1 или 2, где жирная кислота представляет собой дигомо-гамма-линоленовую кислоту (DGLA), эйкозадиеновую кислоту, докозапентаеновую кислоту (DPA), эйкозатетраеновую кислоту (ЕТА) или эйкозатриеновую кислоту.
5. Способ очистки жирной кислоты, включающий:
(a) введение в реакцию жирной кислоты с солью лития в первом растворе и в условиях, позволяющих образование осадка литиевой соли жирной кислоты;
(b) выделение осадка;
(c) растворение осадка во втором растворе, который способен давать два несмешивающихся слоя при растворении осадка, причем указанные два несмешивающихся слоя представляют собой органический слой и водный кислотный слой;
(d) разделение двух несмешивающихся слоев, образовавшихся при растворении осадка; и
(e) выпаривание органического слоя для выделения очищенной жирной кислоты.
6. Способ по п.5, где указанные соль лития и/или жирная кислота таковы, как упоминаются в любом из пп.2-4.
7. Способ получения жирной кислоты, включающий:
(a) декарбоксилирование производного малоновой кислоты формулы R-СН2СН(CO2H)2, в которой R представляет собой остаток жирной кислоты, с получением жирной кислоты формулы RCH2CH2CO2H;
(b) обработка жирной кислоты, полученной таким путем, согласно способу очистки жирной кислоты, определенному по п.5 или 6.
8. Способ увеличения длины жирной кислоты, включающий:
(a) восстановление жирной кислоты формулы R-CO2H или эфира жирной кислоты формулы R-CO2R1, в которых R представляет собой остаток жирной кислоты, а R1 представляет собой C1-6-алкильную группу, до спирта формулы R-СН2ОН;
(b) сульфонирование указанного спирта с получением сульфоната формулы R-CH2OSO2R2, в которой R2 представляет собой C1-6-алкильную или С6-10-арильную группу;
(c) введение сульфоната в реакцию с производным малонового эфира и гидролиз полученного продукта с образованием производного малоновой кислоты формулы R-СН2СН(CO2H)2;
(d) декарбоксилирование данного производного малоновой кислоты с получением жирной кислоты формулы R-CH2CH2CO2H; и
(e) обработка жирной кислоты, полученной таким путем, согласно способу очистки жирной кислоты, определенному по п.5 или 6.
9. Способ по п.7 или 8, где указанный R представляет собой остаток жирной кислоты, включающий от 14 до 22 атомов углерода.
10. Способ по п.9, где указанный R включает от 18 до 20 атомов углерода.
11. Способ по п.7 или 8, где указанный R включает от 2 до 6 неконъюгированных олефиновых групп.
12. Способ по п.7 или 8, где указанный R представляет собой остаток от ω-3 или ω-6 жирной кислоты.
13. Способ по п.7 или 8, где указанный R представляет собой C17H29-остаток от гамма-линоленовой кислоты, С19Н29-остаток от эйкозапентаеновой кислоты, С17Н27-остаток от стеаридоновой кислоты, C17H31-остаток от линолевой кислоты или С17Н29-остаток от альфа-линоленовой кислоты.
14. Способ по п.8, где восстановление на стадии (a) проводят с помощью раствора алюмогидрида лития.
15. Способ по п.8, где указанное производное малоновой кислоты формулы R-CH2CH(CO2H)2 непосредственно используют для декарбоксилирования на стадии (d) без очистки и/или без кристаллизации.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB1001345.6 | 2010-01-27 | ||
| GBGB1001345.6A GB201001345D0 (en) | 2010-01-27 | 2010-01-27 | Process for preparing and purifying fatty acids |
| PCT/GB2011/000104 WO2011092467A1 (en) | 2010-01-27 | 2011-01-27 | Process for preparing and purifying fatty acids |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012136070A true RU2012136070A (ru) | 2014-03-10 |
| RU2553473C2 RU2553473C2 (ru) | 2015-06-20 |
Family
ID=42084065
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012136070/04A RU2553473C2 (ru) | 2010-01-27 | 2011-01-27 | Способ получения и очистки жирных кислот |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9079847B2 (ru) |
| EP (1) | EP2528889B1 (ru) |
| JP (1) | JP5706446B2 (ru) |
| KR (1) | KR101782187B1 (ru) |
| CN (1) | CN102844289B (ru) |
| AU (1) | AU2011209584B2 (ru) |
| BR (1) | BR112012018681B1 (ru) |
| CA (1) | CA2787875C (ru) |
| DK (1) | DK2528889T3 (ru) |
| ES (1) | ES2703280T3 (ru) |
| GB (1) | GB201001345D0 (ru) |
| HU (1) | HUE041867T2 (ru) |
| PE (1) | PE20121824A1 (ru) |
| PL (1) | PL2528889T3 (ru) |
| PT (1) | PT2528889T (ru) |
| RU (1) | RU2553473C2 (ru) |
| TR (1) | TR201816300T4 (ru) |
| WO (1) | WO2011092467A1 (ru) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2916208A1 (en) | 2012-06-17 | 2013-12-27 | Matinas Biopharma, Inc. | Omega-3 pentaenoic acid compositions and methods of use |
| CN103012100B (zh) * | 2012-12-28 | 2016-05-25 | 李赛荣 | 十四酸的纯化方法 |
| CN104098461B (zh) * | 2013-04-12 | 2017-06-16 | 江阴技源药业有限公司 | 一种β‑羟基‑β‑甲基丁酸的纯化方法 |
| FR3014436B1 (fr) * | 2013-12-11 | 2016-10-21 | Novasep Process | Procede de purification chromatographique d'un acide gras |
| US10005712B2 (en) * | 2014-02-03 | 2018-06-26 | Bizen Chemical Co., Ltd. | Method for chemical conversion of unsaturated fatty acid by carbon chain extension reaction |
| WO2015154997A1 (en) * | 2014-04-07 | 2015-10-15 | Epax Norway As | Long chain monounsaturated fatty acid composition and method for the production thereof |
| JP6162646B2 (ja) * | 2014-05-27 | 2017-07-12 | 信越化学工業株式会社 | 3,5−ジメチルドデカン酸の製造方法 |
| EP3151825B1 (en) | 2014-06-04 | 2020-03-25 | DS Biopharma Limited | Pharmaceutical compositions comprising dgla and use of same |
| US10252972B2 (en) * | 2015-06-30 | 2019-04-09 | Bizen Chemical Co., Ltd. | Synthesis of long-chain unsaturated fatty acid by chemical reaction of carbon chain extension |
| CN107922884A (zh) * | 2015-08-31 | 2018-04-17 | 日本水产株式会社 | 含游离多元不饱和脂肪酸组合物及其制造方法 |
| KR102052708B1 (ko) | 2015-12-22 | 2019-12-09 | 주식회사 엘지화학 | 글리세린 탈수 반응용 촉매, 이의 제조 방법 및 상기 촉매를 이용한 아크롤레인의 제조 방법 |
| CN108281637B (zh) * | 2018-01-29 | 2020-07-14 | 蒋央芳 | 一种镍钴锰酸锂的制备方法 |
| EP3823946A4 (en) * | 2018-07-16 | 2021-09-22 | Provivi, Inc. | SUMMARY OF STRAIGHT-CHAIN LEPIDOPTERA PHEROMONES BY APPROVAL OF ONE OR TWO CARBON ATOMS OF FAT ALKENES |
| US20210315851A1 (en) | 2020-04-03 | 2021-10-14 | Afimmune Limited | Compositions comprising 15-hepe and methods of treating or preventing hematologic disorders, and/or related diseases |
Family Cites Families (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2228925A (en) * | 1937-11-27 | 1941-01-14 | Jasco Inc | Recovery of fatty acids and alkali salts from soaps |
| GB942452A (en) * | 1959-12-10 | 1963-11-20 | Gernot Grimmer | Unsaturated fatty acids and salts thereof and a process for their preparation |
| FR1552860A (ru) | 1967-08-01 | 1969-01-10 | ||
| DE2355856A1 (de) | 1972-11-21 | 1974-05-22 | Akzona Inc | Verfahren zur reinigung neutralisierter fettsaeureamide |
| FR2338327A1 (fr) | 1976-01-13 | 1977-08-12 | Ugine Kuhlmann | Procede de separation des savons a chaines lineaires, des savons a chaines ramifiees et de leurs acides |
| SU739058A1 (ru) * | 1978-01-30 | 1980-06-05 | Предприятие П/Я А-1785 | Способ выделени синтетических жирных кислот |
| US4452994A (en) * | 1981-03-02 | 1984-06-05 | G. D. Searle & Co. | Process for isolating organic compounds and lithium salt complexes useful in said process |
| FI67229C (fi) | 1982-08-17 | 1985-02-11 | Oulu Oy | Foerfarande foer att foerbaettra faergen och faergstabilitetenhos en karboxylsyra eller dess blandning |
| JPS60142940A (ja) | 1983-12-28 | 1985-07-29 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | Ζ−及びe−9−ヘキサデセン酸の分離法 |
| US5252333A (en) | 1987-04-27 | 1993-10-12 | Scotia Holdings Plc | Lithium salt-containing pharmaceutical compositions |
| DE3863678D1 (de) * | 1987-04-27 | 1991-08-22 | Efamol Holdings | Lithiumsalze enthaltende pharmazeutische zubereitungen. |
| SU1766904A1 (ru) * | 1990-06-07 | 1992-10-07 | Matushkin Karp M | Способ выделени синтетических жирных кислот |
| DE4215478A1 (de) * | 1992-05-11 | 1993-11-18 | Solvay Deutschland | Lactobionsäureamidzusammensetzungen und deren Verwenndung |
| DE4304468A1 (de) | 1993-02-15 | 1994-08-18 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Herstellung hellfarbiger Polyolester |
| US6310227B1 (en) | 1997-01-31 | 2001-10-30 | The Procter & Gamble Co. | Reduced calorie cooking and frying oils having improved hydrolytic stability, and process for preparing |
| JP4079516B2 (ja) * | 1998-06-19 | 2008-04-23 | サントリー株式会社 | トリグリセリドの製造方法 |
| CA2273570A1 (en) | 1999-05-31 | 2000-11-30 | Jfs Envirohealth Ltd. | Concentration and purification of polyunsaturated fatty acid esters by distillation-enzymatic transesterification coupling |
| WO2005095565A1 (en) * | 2004-03-29 | 2005-10-13 | Cargill Incorporated | Soapstock treatment |
| CN100358987C (zh) | 2005-08-05 | 2008-01-02 | 鞍山海华油脂化学有限公司 | 高极压锂基润滑脂 |
| CA2636576C (en) | 2006-01-12 | 2014-01-07 | Ageratec Ab | Use of flocculating and sequestering agents for purification of fatty acid alkyl esters |
| US7524621B2 (en) | 2007-09-21 | 2009-04-28 | Carestream Health, Inc. | Method of preparing silver carboxylate soaps |
| CN101481637B (zh) | 2008-01-09 | 2012-09-05 | 中国石油化工股份有限公司 | 复合锂基润滑脂的制备方法 |
| GB0800875D0 (en) | 2008-01-17 | 2008-02-27 | Pharma Marine As | Process |
| EP2100910A1 (en) | 2008-03-14 | 2009-09-16 | Solvay Solexis S.p.A. | Process for the purification of polyol PFPE derivative |
| CL2009001343A1 (es) * | 2009-06-02 | 2009-07-10 | Golden Omega S A | Proceso de obtencion concentrado de esteres de epa y dha a partir de aceite marino, que comprende agregar al aceite alcali y agua a menos de 100 grados celsius, agregar solvente, separar fase de refinado, agregar acido, separar la fase no acuosa y agregar alcohol y un catalizador a menos de 150 grados celsius, desolventilizar y destilar. |
-
2010
- 2010-01-27 GB GBGB1001345.6A patent/GB201001345D0/en not_active Ceased
-
2011
- 2011-01-27 KR KR1020127022269A patent/KR101782187B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2011-01-27 DK DK11702490.1T patent/DK2528889T3/en active
- 2011-01-27 PE PE2012001069A patent/PE20121824A1/es not_active Application Discontinuation
- 2011-01-27 PT PT11702490T patent/PT2528889T/pt unknown
- 2011-01-27 BR BR112012018681A patent/BR112012018681B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2011-01-27 EP EP11702490.1A patent/EP2528889B1/en not_active Not-in-force
- 2011-01-27 ES ES11702490T patent/ES2703280T3/es active Active
- 2011-01-27 AU AU2011209584A patent/AU2011209584B2/en not_active Ceased
- 2011-01-27 PL PL11702490T patent/PL2528889T3/pl unknown
- 2011-01-27 US US13/574,634 patent/US9079847B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-01-27 CA CA2787875A patent/CA2787875C/en active Active
- 2011-01-27 JP JP2012550509A patent/JP5706446B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2011-01-27 RU RU2012136070/04A patent/RU2553473C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2011-01-27 TR TR2018/16300T patent/TR201816300T4/tr unknown
- 2011-01-27 HU HUE11702490A patent/HUE041867T2/hu unknown
- 2011-01-27 WO PCT/GB2011/000104 patent/WO2011092467A1/en not_active Ceased
- 2011-01-27 CN CN201180007253.6A patent/CN102844289B/zh not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2553473C2 (ru) | 2015-06-20 |
| KR20120132627A (ko) | 2012-12-06 |
| GB201001345D0 (en) | 2010-03-17 |
| PE20121824A1 (es) | 2013-01-28 |
| BR112012018681A2 (pt) | 2016-05-03 |
| PT2528889T (pt) | 2019-01-28 |
| US9079847B2 (en) | 2015-07-14 |
| CN102844289B (zh) | 2016-01-20 |
| US20130150602A1 (en) | 2013-06-13 |
| TR201816300T4 (tr) | 2018-11-21 |
| WO2011092467A1 (en) | 2011-08-04 |
| BR112012018681B1 (pt) | 2018-10-16 |
| CA2787875C (en) | 2017-10-03 |
| CA2787875A1 (en) | 2011-08-04 |
| CN102844289A (zh) | 2012-12-26 |
| JP2013518088A (ja) | 2013-05-20 |
| PL2528889T3 (pl) | 2019-06-28 |
| JP5706446B2 (ja) | 2015-04-22 |
| DK2528889T3 (en) | 2019-01-07 |
| EP2528889A1 (en) | 2012-12-05 |
| ES2703280T3 (es) | 2019-03-07 |
| KR101782187B1 (ko) | 2017-09-26 |
| HUE041867T2 (hu) | 2019-06-28 |
| EP2528889B1 (en) | 2018-10-31 |
| AU2011209584B2 (en) | 2014-02-06 |
| AU2011209584A1 (en) | 2012-08-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012136070A (ru) | Способ получения и очистки жирных кислот | |
| US20020026063A1 (en) | Process for making an enriched mixture of polyunsaturated fatty acid esters | |
| CA2648215C (en) | Process for separating saturated and unsaturated fatty acids | |
| MX2010000263A (es) | Produccion y purificacion de esteres de acidos grasos poliinsaturados. | |
| JP2020111757A (ja) | 高度不飽和脂肪酸アルキルエステル含有組成物の製造方法 | |
| JP5861968B2 (ja) | オメガ3濃縮物を得るための方法 | |
| JP2012528901A5 (ru) | ||
| RU2006121479A (ru) | Способ получения композиции, содержащей ненасыщенные соединения | |
| CN1051296C (zh) | 分离亲油化合物的方法 | |
| JP6234908B2 (ja) | エイコサペンタエン酸及び/又はドコサヘキサエン酸含有組成物の製造方法 | |
| RU2011128264A (ru) | Сложный эфир диола с полиненасыщенной жирной кислотой как средство против угрей (акне) | |
| JPH04159398A (ja) | 高度不飽和脂肪酸の取得方法 | |
| KR20180001944A (ko) | 오메가-3 제조 부산물로부터 에스테르유를 제조하는 방법 및 이에 따라 제조된 에스테르유를 포함하는 엔진오일 | |
| SU1581737A1 (ru) | Способ получени концентрата этиловых эфиров эйкозапентаеновой и докозагексаеновой кислот | |
| BR112015016944A2 (pt) | processo para preparação de ácido formilvalérico e ácido adípico | |
| JP2014501228A (ja) | 金属水素化物で多価不飽和脂肪酸を安定化するための方法 | |
| JPS5914793A (ja) | 高度不飽和脂肪酸低級アルコ−ルエステルの濃縮分離方法 | |
| JP2023511993A (ja) | PUFAsのマグネシウム塩およびそれを含有する組成物の生成プロセス | |
| SK1902018U1 (sk) | Spôsob získavania a čistenia dikarboxylových kyselín z východiskových zmesí | |
| JPH02214798A (ja) | 脱酸方法 | |
| TH112765A (th) | การผลิตของกรดที่ไม่อิ่มตัวโดยหมู่เอธิลีน หรือเอสเทอร์ของสารนั้น | |
| UA101473U (ru) | Способ получения метиловых эфиров из хлопкового масла |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20200128 |