[go: up one dir, main page]

RU2012126129A - Производное индола и его фармацевтическое применение - Google Patents

Производное индола и его фармацевтическое применение Download PDF

Info

Publication number
RU2012126129A
RU2012126129A RU2012126129/04A RU2012126129A RU2012126129A RU 2012126129 A RU2012126129 A RU 2012126129A RU 2012126129/04 A RU2012126129/04 A RU 2012126129/04A RU 2012126129 A RU2012126129 A RU 2012126129A RU 2012126129 A RU2012126129 A RU 2012126129A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
optionally substituted
substituents selected
alkoxy
groups
Prior art date
Application number
RU2012126129/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2556216C2 (ru
Inventor
Терухико ИНОУЕ
Тецудо КАЙЯ
Синити КИКУТИ
Кодзи МАЦУМУРА
Рицуки МАСУО
Мотоя СУДЗУКИ
Митихиде МАЕКАВА
Original Assignee
Джапан Тобакко Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Джапан Тобакко Инк. filed Critical Джапан Тобакко Инк.
Publication of RU2012126129A publication Critical patent/RU2012126129A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2556216C2 publication Critical patent/RU2556216C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
    • A61K31/404—Indoles, e.g. pindolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/415—1,2-Diazoles
    • A61K31/416—1,2-Diazoles condensed with carbocyclic ring systems, e.g. indazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1. Соединение, представленное следующей формулой [I], или его фармацевтически приемлемая сольгде Rпредставляет собой(1) атом водорода,(2) гидроксигруппу или(3) Cалкоксигруппу, необязательно замещенную Cарильной группой(ами);Rи Rявляются одинаковыми или разными и каждый представляет собой(1) атом водорода или(2) Cалкильную группу, необязательно замещенную 1-3 заместителями, выбранными из(a) гидроксигруппы и(b) Cалкоксигруппы; иRпредставляет собой группу, представленнуюкоторая связана с 5-положением или 6-положением индольного кольцав которойRпредставляет собой(1) атом водорода или(2) Cалкильную группу иRпредставляет собой(1) атом водорода,(2) Cалкильную группу, необязательно замещенную 1-3 заместителями, выбранными из(a) гидроксигруппы,(b) Cалкоксигруппы,(c) карбоксигруппы,(d) Cалкоксикарбонильной группы,(e) Cарильной группы,(f) Cарилоксигруппы,(g) аминогруппы, необязательно моно- или дизамещенной Cалкильной группой(ами),(h) 5- или 6-членной ненасыщенной гетероциклической группы, необязательно замещенной Cалкильной группой(ами), и(i) 5- или 6-членной насыщенной гетероциклической группы,(3) Cалкоксигруппу,(4) Cарильную группу или(5) 5- или 6-членную ненасыщенную гетероциклическую группу, необязательно замещенную 1-3 заместителями, выбранными из(a) гидроксигруппы и(b) Cалкоксигруппы, илиRи Rвместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 5- или 6-членный циклический амин (указанный циклический амин необязательно конденсирован с 5- или 6-членным ненасыщенным гетероциклом), необязательно замещенный 1-3 заместителями, выбранными из(a) гидроксигруппы,(b) Cалкильной группы,(c) Cалкоксигруппы и(d) Cалкоксикарбонильной группы;Rпредставляет собой(1) атом водо�

Claims (26)

1. Соединение, представленное следующей формулой [I], или его фармацевтически приемлемая соль
Figure 00000001
где R1 представляет собой
(1) атом водорода,
(2) гидроксигруппу или
(3) C1-6алкоксигруппу, необязательно замещенную C6-10арильной группой(ами);
R2 и R3 являются одинаковыми или разными и каждый представляет собой
(1) атом водорода или
(2) C1-6алкильную группу, необязательно замещенную 1-3 заместителями, выбранными из
(a) гидроксигруппы и
(b) C1-6алкоксигруппы; и
R4 представляет собой группу, представленную
Figure 00000002
которая связана с 5-положением или 6-положением индольного кольца
в которой
R5 представляет собой
(1) атом водорода или
(2) C1-6алкильную группу и
R6 представляет собой
(1) атом водорода,
(2) C1-6алкильную группу, необязательно замещенную 1-3 заместителями, выбранными из
(a) гидроксигруппы,
(b) C1-6алкоксигруппы,
(c) карбоксигруппы,
(d) C1-6алкоксикарбонильной группы,
(e) C6-10арильной группы,
(f) C6-10арилоксигруппы,
(g) аминогруппы, необязательно моно- или дизамещенной C1-6алкильной группой(ами),
(h) 5- или 6-членной ненасыщенной гетероциклической группы, необязательно замещенной C1-6алкильной группой(ами), и
(i) 5- или 6-членной насыщенной гетероциклической группы,
(3) C1-6алкоксигруппу,
(4) C6-10арильную группу или
(5) 5- или 6-членную ненасыщенную гетероциклическую группу, необязательно замещенную 1-3 заместителями, выбранными из
(a) гидроксигруппы и
(b) C1-6алкоксигруппы, или
R5 и R6 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 5- или 6-членный циклический амин (указанный циклический амин необязательно конденсирован с 5- или 6-членным ненасыщенным гетероциклом), необязательно замещенный 1-3 заместителями, выбранными из
(a) гидроксигруппы,
(b) C1-6алкильной группы,
(c) C1-6алкоксигруппы и
(d) C1-6алкоксикарбонильной группы;
R7 представляет собой
(1) атом водорода или
(2) C1-6алкильную группу, необязательно замещенную 1-3 заместителями, выбранными из
(a) гидроксигруппы,
(b) C1-6алкоксигруппы и
(c) аминогруппы, необязательно моно- или дизамещенной C1-6алкильной группой(ами), и
R8 представляет собой
(1) C1-6алкильную группу, необязательно замещенную 1-3 заместителями, выбранными из
(a) гидроксигруппы,
(b) C1-6алкоксигруппы, необязательно замещенной C6-10арильной группой(ами),
(c) C3-6циклоалкильной группы, необязательно замещенной C1-6алкоксигруппой(ами),
(d) C6-10арильной группы,
(e) 5- или 6-членной ненасыщенной гетероциклической группы, необязательно замещенной оксогруппой(ами),
(f) 5-8-членной насыщенной гетероциклической группы, необязательно замещенной 1-3 заместителями, выбранными из
(i) гидроксигруппы,
(ii) C1-6алкильной группы, необязательно замещенной 1-3 заместителями, выбранными из гидроксигруппы и C1-6алкоксигруппы,
(iii) C1-6алкоксигруппы и
(iv) оксогруппы,
(g) C3-6циклоалкилоксигруппы,
(h) C6-10арилоксигруппы,
(i) 5- или 6-членной ненасыщенной гетероциклилоксигруппы,
(j) 5- или 6-членной насыщенной гетероциклилоксигруппы и
(k) аминогруппы, необязательно моно- или дизамещенной заместителями, выбранными из
(i) C1-6алкильной группы, необязательно замещенной 1-3 заместителями, выбранными из гидроксигруппы, карбоксигруппы и карбокси-C1-6алкоксигруппы,
(ii) C1-6алкилкарбонильной группы, необязательно замещенной 1-3 заместителями, выбранными из гидроксигруппы и C1-6алкоксигруппы,
iii) C1-6алкоксикарбонильной группы, необязательно замещенной C6-10арильной группой(ами), и
(iv) C3-6циклоалкилкарбонильной группы, необязательно замещенной C1-6алкоксигруппой(ами),
(2) C1-6алкоксигруппу, необязательно замещенную C6-10арильной группой(ами),
(3) C3-6циклоалкильную группу, необязательно замещенную 1-3 заместителями, выбранными из
(a) гидроксигруппы и
(b) C1-6алкоксигруппы,
(4) C6-10арильную группу, необязательно замещенную C1-6алкильной группой(ами), необязательно замещенной 1-3 атомами галогена,
(5) аминогруппу, необязательно моно- или дизамещенную C1-6алкильной группой(ами), необязательно замещенной C6-10арильной группой(ами),
(6) 5- или 6-членную ненасыщенную гетероциклическую группу, необязательно замещенную C1-6 алкильной группой(ами),
(7) 5- или 6-членную насыщенную гетероциклическую группу, необязательно замещенную 1-3 заместителями, выбранными из
(a) C1-6алкильной группы,
(b) C1-6алкилкарбонильной группы и
(c) оксогруппы,
(8) C3-6циклоалкилоксигруппу или
(9) C6-10арилкарбонильную группу или
R7 и R8 вместе с атомом азота и атомом углерода, с которыми они связаны, образуют 5- или 6-членный циклический амин, замещенный оксогруппой и необязательно дополнительно замещенный 1-3 заместителями, выбранными из
(a) гидроксигруппы,
(b) C1-6алкильной группы, необязательно замещенной гидроксигруппой(ами),
(c) C1-6алкоксигруппы и
(d) C3-6циклоалкильной группы.
2. Соединение, представленное следующей формулой [I-a], или его фармацевтически приемлемая соль
Figure 00000003
где R1 представляет собой
(1) атом водорода,
(2) гидроксигруппу или
(3) C1-6алкоксигруппу, необязательно замещенную C6-10арильной группой(ами);
R2 и R3 являются одинаковыми или разными и каждый представляет собой
(1) атом водорода или
(2) C1-6алкильную группу, необязательно замещенную 1-3 заместителями, выбранными из
(a) гидроксигруппы и
(b) C1-6алкоксигруппы;
R7' представляет собой C1-6алкильную группу, необязательно замещенную 1-3 заместителями, выбранными из
(a) гидроксигруппы,
(b) C1-6алкоксигруппы и
(c) аминогруппы, необязательно моно- или дизамещенной C1-6алкильной группой(ами), и
R8 представляет собой
(1) C1-6алкильную группу, необязательно замещенную 1-3 заместителями, выбранными из
(a) гидроксигруппы,
(b) C1-6алкоксигруппы, необязательно замещенной C6-10арильной группой(ами),
(c) C3-6циклоалкильной группы, необязательно замещенной C1-6алкоксигруппой(ами),
(d) C6-10арильной группы,
(e) 5- или 6-членной ненасыщенной гетероциклической группы, необязательно замещенной оксогруппой(ами),
(f) 5-8-членной насыщенной гетероциклической группы, необязательно замещенной 1-3 заместителями, выбранными из
(i) гидроксигруппы,
(ii) C1-6алкильной группы, необязательно замещенной 1-3 заместителями, выбранными из гидроксигруппы и C1-6алкоксигруппы,
(iii) C1-6алкоксигруппы и
(iv) оксогруппы,
(g) C3-6циклоалкилоксигруппы,
(h) C6-10арилоксигруппы,
(i) 5- или 6-членной ненасыщенной гетероциклилоксигруппы,
(j) 5- или 6-членной насыщенной гетероциклической группы и
(k) аминогруппы, необязательно моно- или дизамещенной заместителями, выбранными из
(i) C1-6алкильной группы, необязательно замещенной 1-3 заместителями, выбранными из гидроксигруппы, карбоксигруппы и карбокси-C1-6алкоксигруппы,
(ii) C1-6алкилкарбонильной группы, необязательно замещенной 1-3 заместителями, выбранными из гидроксигруппы и C1-6алкоксигруппы,
(iii) C1-6алкоксикарбонильной группы, необязательно замещенной C6-10арильной группой(ами), и
(iv) C3-6циклоалкилкарбонильной группы, необязательно замещенной C1-6алкоксигруппой(ами),
(2) C1-6алкоксигруппу, необязательно замещенную C6-10арильной группой(ами),
(3) C3-6циклоалкильную группу, необязательно замещенную 1-3 заместителями, выбранными из
(a) гидроксигруппы и
(b) C1-6алкоксигруппы,
(4) C6-10арильную группу, необязательно замещенную C1-6алкильной группой(ами), необязательно замещенной 1-3 атомами галогена,
(5) аминогруппу, необязательно моно- или дизамещенную C1-6алкильной группой(ами), необязательно замещенной C6-10арильной группой(ами),
(6) 5- или 6-членную ненасыщенную гетероциклическую группу, необязательно замещенную C1-6алкильной группой(ами),
(7) 5- или 6-членную насыщенную гетероциклическую группу, необязательно замещенную 1-3 заместителями, выбранными из
(a) C1-6алкильной группы,
(b) C1-6алкилкарбонильной группы и
(c) оксогруппы,
(8) C3-6циклоалкилоксигруппу или
(9) C6-10арилкарбонильную группу или
R7' и R8 вместе с атомом азота и атомом углерода, с которыми они связаны, образуют 5- или 6-членный циклический амин, замещенный оксогруппой и необязательно дополнительно замещенный 1-3 заместителями, выбранными из
(a) гидроксигруппы,
(b) C1-6алкильной группы, необязательно замещенной гидроксигруппой(ами),
(c) C1-6алкоксигруппы и
(d) C3-6циклоалкильной группы.
3. Соединение по п.2, в котором
R1 представляет собой атом водорода и
R2 и R3 являются одинаковыми или разными и каждый представляет собой C1-6алкильную группу,
или его фармацевтически приемлемая соль.
4. Соединение по п.3, в котором
R7' представляет собой C1-6алкильную группу и
R8 представляет собой C1-6алкильную группу, замещенную 1-3 заместителями, выбранными из
(a) гидроксигруппы,
(b) C1-6алкоксигруппы, необязательно замещенной C6-10арильной группой(ами),
(c) C3-6циклоалкильной группы, необязательно замещенной C1-6алкоксигруппой(ами),
(d) C6-10арильной группы,
(e) 5- или 6-членной ненасыщенной гетероциклической группы, необязательно замещенной оксогруппой(ами),
(f) 5-8-членной насыщенной гетероциклической группы, необязательно замещенной 1-3 заместителями, выбранными из
(i) гидроксигруппы,
(ii) C1-6алкильной группы, необязательно замещенной 1-3 заместителями, выбранными из гидроксигруппы и C1-6алкоксигруппы,
(iii) C1-6алкоксигруппы и
(iv) оксогруппы,
(g) C3-6циклоалкилоксигруппы,
(h) C6-10арилоксигруппы,
(i) 5- или 6-членной ненасыщенной гетероциклилоксигруппы,
(j) 5- или 6-членной насыщенной гетероциклилоксигруппы и
(k) аминогруппы, необязательно моно- или дизамещенной заместителями, выбранными из
(i) C1-6алкильной группы, необязательно замещенной 1-3 заместителями, выбранными из гидроксигруппы, карбоксигруппы и карбокси-C1-6алкоксигруппы,
(ii) C1-6алкилкарбонильной группы, необязательно замещенной 1-3 заместителями, выбранными из гидроксигруппы и C1-6алкоксигруппы,
(iii) C1-6алкоксикарбонильной группы, необязательно замещенной C6-10арильной группой(ами), и
(iv) C3-6циклоалкилкарбонильной группы, необязательно замещенной C1-6алкоксигруппой(ами),
или его фармацевтически приемлемая соль.
5. Соединение, выбранное из соединений следующих формул
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
или его фармацевтически приемлемая соль.
6. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-5 или его фармацевтически приемлемую соль и фармацевтически приемлемый носитель.
7. Ингибитор ITK, содержащий соединение по любому из пп.1-5 или его фармацевтически приемлемую соль.
8. Средство для лечения или профилактики воспалительного заболевания, содержащее соединение по любому из пп.1-5 или его фармацевтически приемлемую соль.
9. Средство по п.8, где воспалительным заболеванием является ревматоидный артрит.
10. Средство для лечения или профилактики аллергического заболевания, содержащее соединение по любому из пп.1-5 или его фармацевтически приемлемую соль.
11. Средство для лечения или профилактики аутоиммунного заболевания, содержащее соединение по любому из пп.1-5 или его фармацевтически приемлемую соль.
12. Средство по п.11, где аутоиммунным заболеванием является ревматоидный артрит.
13. Ингибитор отторжения при трансплантации, содержащий соединение по любому из пп.1-5 или его фармацевтически приемлемую соль.
14. Способ ингибирования ITK у млекопитающего, содержащий введение фармацевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-5 или его фармацевтически приемлемой соли млекопитающему.
15. Способ лечения или предупреждения воспалительного заболевания у млекопитающего, включающий введение фармацевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-5 или его фармацевтически приемлемой соли млекопитающему.
16. Способ по п.15, в котором воспалительным заболеванием является ревматоидный артрит.
17. Способ лечения или предупреждения аллергического заболевания у млекопитающего, включающий введение фармацевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-5 или его фармацевтически приемлемой соли млекопитающему.
18. Способ лечения или предупреждения аутоиммунного заболевания у млекопитающего, включающий введение фармацевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-5 или его фармацевтически приемлемой соли млекопитающему.
19. Способ по п.18, где аутоиммунным заболеванием является ревматоидный артрит.
20. Способ подавления отторжения при трансплантации у млекопитающего, включающий введение фармацевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-5 или его фармацевтически приемлемой соли млекопитающему.
21. Применение соединения по любому из пп.1-5 или его фармацевтически приемлемой соли для получения средства для лечения или профилактики воспалительного заболевания.
22. Применение по п.21, в котором воспалительным заболеванием является ревматоидный артрит.
23. Применение соединения по любому из пп.1-5 или его фармацевтически приемлемой соли для получения средства для лечения или профилактики аллергического заболевания.
24. Применение соединения по любому из пп.1-5 или его фармацевтически приемлемой соли для получения средства для лечения или профилактики аутоиммунного заболевания.
25. Применение по п.24, в котором аутоиммунным заболеванием является ревматоидный артрит.
26. Применение соединения по любому из пп.1-5 или его фармацевтически приемлемой соли для получения ингибитора отторжения при трансплантации.
RU2012126129/04A 2009-11-25 2010-11-25 Производное индола и его фармацевтическое применение RU2556216C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2009268040 2009-11-25
JP2009-268040 2009-11-25
PCT/JP2010/070988 WO2011065402A1 (ja) 2009-11-25 2010-11-25 インドール化合物及びその医薬用途

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012126129A true RU2012126129A (ru) 2013-12-27
RU2556216C2 RU2556216C2 (ru) 2015-07-10

Family

ID=44066507

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012126129/04A RU2556216C2 (ru) 2009-11-25 2010-11-25 Производное индола и его фармацевтическое применение

Country Status (31)

Country Link
US (6) US8299070B2 (ru)
EP (3) EP3059234A1 (ru)
JP (6) JP5734628B2 (ru)
KR (1) KR101766502B1 (ru)
CN (1) CN102712624B (ru)
AR (1) AR079164A1 (ru)
AU (1) AU2010323579C1 (ru)
BR (1) BR112012012529B1 (ru)
CA (1) CA2781660C (ru)
CL (1) CL2012001328A1 (ru)
CO (1) CO6541645A2 (ru)
CY (1) CY1117559T1 (ru)
DK (1) DK2505586T3 (ru)
ES (1) ES2572935T3 (ru)
HR (1) HRP20160579T1 (ru)
HU (1) HUE028016T2 (ru)
IL (1) IL220009A (ru)
ME (1) ME02447B (ru)
MX (1) MX2012006017A (ru)
MY (1) MY161095A (ru)
NZ (1) NZ600840A (ru)
PE (1) PE20121358A1 (ru)
PH (1) PH12012501021A1 (ru)
PL (1) PL2505586T3 (ru)
PT (1) PT2505586E (ru)
RS (1) RS54910B1 (ru)
RU (1) RU2556216C2 (ru)
SI (1) SI2505586T1 (ru)
SM (1) SMT201600258B (ru)
TW (1) TWI491591B (ru)
WO (1) WO2011065402A1 (ru)

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8299070B2 (en) * 2009-11-25 2012-10-30 Japan Tobacco Inc. Indole compounds and pharmaceutical use thereof
NZ702485A (en) 2010-06-03 2016-04-29 Pharmacyclics Llc The use of inhibitors of bruton’s tyrosine kinase (btk)
MX2015001081A (es) 2012-07-24 2015-10-14 Pharmacyclics Inc Mutaciones asociadas a resistencia a inhibidores de la tirosina cinasa de bruton (btk).
EP2914263A4 (en) * 2012-11-02 2016-04-27 Pharmacyclics Inc ADJUVANT THERAPY WITH TEC FAMILY KINASE INHIBITOR
CN103804364A (zh) * 2012-11-06 2014-05-21 韩冰 一类治疗缺血性脑损伤的化合物及其用途
CN103800328A (zh) * 2012-11-07 2014-05-21 韩冰 一类治疗神经退行性疾病的化合物及其用途
CN103804291A (zh) * 2012-11-07 2014-05-21 韩冰 一类治疗神经退行性疾病的化合物及其用途
CN103800337A (zh) * 2012-11-07 2014-05-21 韩冰 一类治疗神经退行性疾病的化合物及其用途
CN103804361A (zh) * 2012-11-07 2014-05-21 韩冰 一类治疗神经退行性疾病的化合物及其用途
CN103800340A (zh) * 2012-11-09 2014-05-21 韩冰 一类治疗青光眼的化合物及其用途
CN103804363A (zh) * 2012-11-14 2014-05-21 韩冰 一类具有神经保护作用的化合物及其用途
CN103804351A (zh) * 2012-11-14 2014-05-21 韩冰 一类具有神经保护作用的化合物及其用途
CN103804272A (zh) * 2012-11-14 2014-05-21 韩冰 一类具有神经保护作用的化合物及其用途
CN103804302A (zh) * 2012-11-14 2014-05-21 杨育新 一类治疗创伤性脑损伤疾病的化合物及其用途
CN104628657A (zh) * 2013-11-06 2015-05-20 韩冰 一类治疗缺血性脑损伤的化合物及其用途
EP3119910A4 (en) 2014-03-20 2018-02-21 Pharmacyclics LLC Phospholipase c gamma 2 and resistance associated mutations
AR099936A1 (es) * 2014-04-04 2016-08-31 Sanofi Sa Heterociclos condensados sustituidos como moduladores de gpr119 para el tratamiento de la diabetes, obesidad, dislipidemia y trastornos relacionados
CN110845482B (zh) * 2014-07-04 2024-01-19 日本烟草产业株式会社 制备吲哚化合物的方法
WO2016010108A1 (ja) * 2014-07-18 2016-01-21 塩野義製薬株式会社 含窒素複素環誘導体およびそれらを含有する医薬組成物
CN104356086A (zh) * 2014-11-28 2015-02-18 湖南科技大学 一种适于工业生产3-吗啉酮的制备方法
HUE067906T2 (hu) 2018-05-25 2024-11-28 Japan Tobacco Inc Indol vegyületek interstitialis cystitis kezelésére
WO2019225740A1 (ja) 2018-05-25 2019-11-28 日本たばこ産業株式会社 インドール化合物を含む多発性硬化症の治療又は予防剤
WO2019225741A1 (ja) 2018-05-25 2019-11-28 日本たばこ産業株式会社 インドール化合物を含むネフローゼ症候群の治療又は予防剤
JP2023507138A (ja) 2019-12-20 2023-02-21 ファイザー・インク ベンゾイミダゾール誘導体
KR102270026B1 (ko) * 2020-01-31 2021-06-28 현대약품 주식회사 (3s)-3-(4-(3-(1,4-다이옥사스파이로[4,5]데스-7-엔-8-일)벤질옥시)페닐)헥스-4-이노익산의 품질 평가 방법
CA3205020A1 (en) * 2020-12-15 2022-06-23 Pfizer Inc. Benzimidazole derivatives and their use as inhibitors of itk for the treatment of skin disease
JP2023552862A (ja) * 2020-12-15 2023-12-19 ファイザー・インク ピリド［２，３－ｄ］イミダゾール誘導体、および皮膚疾患の処置のためのｉｔｋの阻害剤としてのそれらの使用
AU2022270089A1 (en) * 2021-05-03 2023-11-16 Nurix Therapeutics, Inc. Compounds for inhibiting or degrading target proteins, compositions, comprising the same, methods of their making, and methods of their use
US20240279202A1 (en) * 2021-05-03 2024-08-22 Nurix Therapeutics, Inc. Compounds for inhibiting or degrading itk, compositions, comprising the same methods of their making and methods of their use
TW202315618A (zh) * 2021-06-11 2023-04-16 美商愛德亞生物科學公司 作為DNA聚合酶θ抑制劑之O-聯結噻二唑基化合物
US20250002489A1 (en) * 2021-10-19 2025-01-02 Nurix Therapeutics, Inc. Bifunctional compounds for degrading itk via ubiquitin proteosome pathway
WO2024213082A1 (en) * 2023-04-13 2024-10-17 Danatlas Pharmaceuticals Co., Ltd. Thiadiazolone derivatives, compositions and uses thereof

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US953411A (en) * 1908-09-02 1910-03-29 Erastus De Moulin Trick weight-lifting machine.
IL161576A0 (en) * 2001-10-26 2004-09-27 Aventis Pharma Inc Benzimidazoles and analogues and their use as protein kinases inhibitors
AU2003235741B8 (en) * 2002-01-07 2009-01-15 Eisai R&D Management Co., Ltd. Deazapurines and uses thereof
JP2003231687A (ja) 2002-02-04 2003-08-19 Japan Tobacco Inc ピラゾリル縮合環化合物及びその医薬用途
FR2854159B1 (fr) * 2003-04-25 2008-01-11 Aventis Pharma Sa Nouveaux derives de l'indole, leur preparation a titre de medicaments, compositions pharmaceutiques et notamment comme inhibiteurs de kdr
US20050032869A1 (en) * 2003-07-08 2005-02-10 Pharmacia Italia S.P.A. Pyrazolyl-indole derivatives active as kinase inhibitors, process for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them
OA13252A (en) * 2003-09-08 2007-01-31 Aventis Pharma Inc Thienopyrazoles.
EP1880993A4 (en) * 2005-04-19 2009-12-30 Kyowa Hakko Kirin Co Ltd NITROGENIC HETEROCYCLIC COMPOUND
WO2007076228A2 (en) 2005-12-20 2007-07-05 Boehringer Ingelheim International Gmbh 2-(ih-thieno [3,2-c] pyrazol-3yl)-ih-indole derivatives and related compounds as tec kinase inhibitors for the treatment of inflammations and immunological disorders
GB0602178D0 (en) 2006-02-03 2006-03-15 Merck Sharp & Dohme Therapeutic treatment
JP5255559B2 (ja) * 2006-03-31 2013-08-07 アボット・ラボラトリーズ インダゾール化合物
AU2007254179B2 (en) * 2006-05-18 2013-03-21 Pharmacyclics Llc Intracellular kinase inhibitors
EP2108642A1 (en) * 2006-10-17 2009-10-14 Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd. Jak inhibitor
CA2668744C (en) 2006-11-17 2015-09-15 Queen's University At Kingston Compounds and methods for treating protein folding disorders
UA99459C2 (en) 2007-05-04 2012-08-27 Астразенека Аб 9-(pyrazol-3-yl)- 9h-purine-2-amine and 3-(pyraz0l-3-yl)-3h-imidazo[4,5-b]pyridin-5-amine derivatives and their use for the treatment of cancer
JP2009268040A (ja) 2008-04-23 2009-11-12 Teruhiko Daiho ループアンテナ装置
US8299070B2 (en) * 2009-11-25 2012-10-30 Japan Tobacco Inc. Indole compounds and pharmaceutical use thereof

Also Published As

Publication number Publication date
MY161095A (en) 2017-04-14
TW201124378A (en) 2011-07-16
CY1117559T1 (el) 2017-04-26
HRP20160579T1 (hr) 2016-07-29
EP3059234A1 (en) 2016-08-24
ES2572935T3 (es) 2016-06-03
SI2505586T1 (sl) 2016-08-31
US8299070B2 (en) 2012-10-30
JP2011132222A (ja) 2011-07-07
CL2012001328A1 (es) 2012-10-05
CO6541645A2 (es) 2012-10-16
EP2505586A4 (en) 2013-05-15
PT2505586E (pt) 2016-06-03
JP2015172051A (ja) 2015-10-01
US20110306599A1 (en) 2011-12-15
CA2781660A1 (en) 2011-06-03
KR20120096540A (ko) 2012-08-30
MX2012006017A (es) 2012-06-25
PL2505586T3 (pl) 2016-12-30
RU2556216C2 (ru) 2015-07-10
HK1174025A1 (en) 2013-05-31
RS54910B1 (sr) 2016-10-31
EP3766877A1 (en) 2021-01-20
IL220009A (en) 2017-08-31
NZ600840A (en) 2014-01-31
JP5734628B2 (ja) 2015-06-17
US20130116240A1 (en) 2013-05-09
EP2505586B1 (en) 2016-03-02
CN102712624A (zh) 2012-10-03
PH12012501021A1 (en) 2013-01-14
ME02447B (me) 2016-09-20
CN102712624B (zh) 2014-06-04
BR112012012529B1 (pt) 2021-10-26
AU2010323579B2 (en) 2016-05-19
US20210284627A1 (en) 2021-09-16
TWI491591B (zh) 2015-07-11
AU2010323579C1 (en) 2016-11-03
AU2010323579A1 (en) 2012-07-19
US20180362506A1 (en) 2018-12-20
DK2505586T3 (en) 2016-05-30
EP2505586A1 (en) 2012-10-03
SMT201600258B (it) 2016-08-31
JP2018158935A (ja) 2018-10-11
KR101766502B1 (ko) 2017-08-08
JP2017039761A (ja) 2017-02-23
JP2020079276A (ja) 2020-05-28
AR079164A1 (es) 2011-12-28
BR112012012529A2 (pt) 2016-05-03
US20170267662A1 (en) 2017-09-21
JP2021091718A (ja) 2021-06-17
CA2781660C (en) 2018-06-26
WO2011065402A1 (ja) 2011-06-03
IL220009A0 (en) 2012-07-31
HUE028016T2 (en) 2016-11-28
US20200255408A1 (en) 2020-08-13
PE20121358A1 (es) 2012-10-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012126129A (ru) Производное индола и его фармацевтическое применение
JP2011132222A5 (ru)
PE20220931A1 (es) Inhibidores de shp2 fosfatasa de tipo pirazolo[3,4-b]pirazina
AR056536A1 (es) Compuestos de 2-amino-5- [4-(difluormetoxi)fenil]-5-fenilimidazolona como inhibidores de la beta secretasa (bace)
AR053120A1 (es) Aminopiridinas como inhibidores de beta secretasa
UA110259C2 (ru) Производные пиролопиримидина и пурина
AR043015A1 (es) Compuestos moduladores de amida derivada de quinolina del receptor vanilloide vr1, composiciones farmaceuticas y veterinarias que los contienen y su uso en el tratamiento de enfermedades afectadas por la modulacion de dichos receptores
RU2009134038A (ru) Замещенные производные имидазопиридина в качестве антагонистов рецептора меланокортина-4
AR087328A1 (es) Derivados de imidazo[1,2-b]piridazina e imidazo[4,5-b]piridina como inhibidores de jak
AR092108A1 (es) Piridazina 1,4 disustituida, analogos de la misma y metodos para tratar las enfermedades relacionadas con deficiencia del smn
AR086357A1 (es) Derivados de indazol sustituidos activos como inhibidores de quinasas
AR072816A1 (es) Derivados heterociclicos de piridazina, inhibidores de smo, composiciones farmaceuticas que los comprenden y uso de los mismos como agentes anticancer.
AR035991A1 (es) Derivados de benzimidazoles e imidazopiridinas, un procedimiento para su preparacion, composiciones farmaceuticas, un procedimiento para su preparacion, y un medicamento utiles como inhibidores de la replicacion del virus sincitial respiratorio
ECSP066760A (es) Derivado de 4-oxopirimidina de anillos condensados
AR094557A1 (es) Tiadiazol, análogos del mismo, y métodos para el tratamiento de condiciones relacionadas con deficiencia de smn
CO6160296A2 (es) Derivados de acido benzoazepin-oxi-acetico como agonistas de receptores activados por proliferador de peroxisona delta usados para incrementar la lipoproteina de alta densidad-colesterol-colesterol reducir la lipoproteina de baja densidad-colesterol
ES2630079T3 (es) Moduladores de la ruta del complemento y usos de los mismos
AR082968A1 (es) Inhibidores biciclicos de notum pectinacetilesterasa y una composicion farmaceutica en base al compuesto
AR059018A1 (es) Derivados de 6- fenil -1h- imidazo (4,5-c) piridina -4- carbonitrilo y su uso en el tratamiento de enfermedades relacionadas con catepsina s y/o catepsina k
AR094272A1 (es) Compuestos de diona ciclica activos como herbicidas, o derivados de los mismos, sustituidos por un fenilo que tiene un sustituyente que contiene alquinilo
ES2568909T3 (es) Novedosos compuestos antagonistas del receptor de la neuroquinina 1
AR070454A1 (es) Pirrolopirimidincarboxamidas y composiciones farmaceuticas que las comprenden
AR083832A1 (es) DERIVADOS DE TETRAHIDROPIRIDO[3,2-F][1,4]OXAZEPIN-8-AMINA PARA EL TRATAMIENTO DE ENFERMEDADES Ab-RELACIONADAS
RU2012146325A (ru) Терапевтическое средство или профилактическое средство для лечения фибромиалгии
AR061185A1 (es) Compuestos heterociclicos como inhibidores de hsp90. composiciones farmaceuticas.