RU2012102051A - Способ получения (r)-1-арил-2-тетразолилэтилового эфира карбаминовой кислоты - Google Patents
Способ получения (r)-1-арил-2-тетразолилэтилового эфира карбаминовой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012102051A RU2012102051A RU2012102051/04A RU2012102051A RU2012102051A RU 2012102051 A RU2012102051 A RU 2012102051A RU 2012102051/04 A RU2012102051/04 A RU 2012102051/04A RU 2012102051 A RU2012102051 A RU 2012102051A RU 2012102051 A RU2012102051 A RU 2012102051A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- chemical structure
- carbon atoms
- asymmetric
- yeast
- asymmetric reduction
- Prior art date
Links
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 title 1
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract 35
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 23
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 claims abstract 12
- -1 alcohol compound Chemical class 0.000 claims abstract 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 12
- 235000014680 Saccharomyces cerevisiae Nutrition 0.000 claims abstract 10
- UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N borane Chemical compound B UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 229910000085 borane Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims abstract 5
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims abstract 4
- 102000004316 Oxidoreductases Human genes 0.000 claims abstract 3
- 108090000854 Oxidoreductases Proteins 0.000 claims abstract 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims abstract 3
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000005309 thioalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims abstract 2
- 241000222120 Candida <Saccharomycetales> Species 0.000 claims abstract 2
- 241000222173 Candida parapsilosis Species 0.000 claims abstract 2
- 241000235646 Cyberlindnera jadinii Species 0.000 claims abstract 2
- 241000222175 Diutina rugosa Species 0.000 claims abstract 2
- 241000588697 Enterobacter cloacae Species 0.000 claims abstract 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims abstract 2
- 241000193385 Geobacillus stearothermophilus Species 0.000 claims abstract 2
- 244000168141 Geotrichum candidum Species 0.000 claims abstract 2
- 235000017388 Geotrichum candidum Nutrition 0.000 claims abstract 2
- 244000286779 Hansenula anomala Species 0.000 claims abstract 2
- 235000014683 Hansenula anomala Nutrition 0.000 claims abstract 2
- 241000588747 Klebsiella pneumoniae Species 0.000 claims abstract 2
- 241000191938 Micrococcus luteus Species 0.000 claims abstract 2
- 241000235526 Mucor racemosus Species 0.000 claims abstract 2
- 241000588912 Pantoea agglomerans Species 0.000 claims abstract 2
- 241000235648 Pichia Species 0.000 claims abstract 2
- 241000187561 Rhodococcus erythropolis Species 0.000 claims abstract 2
- 241000187693 Rhodococcus rhodochrous Species 0.000 claims abstract 2
- 241000223254 Rhodotorula mucilaginosa Species 0.000 claims abstract 2
- 241001123227 Saccharomyces pastorianus Species 0.000 claims abstract 2
- 241001480015 Trigonopsis variabilis Species 0.000 claims abstract 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract 2
- 229940055022 candida parapsilosis Drugs 0.000 claims abstract 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N carbonic acid monoamide Natural products NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N tiracizine Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2N(C(=O)CN(C)C)C2=CC(NC(=O)OCC)=CC=C21 KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 claims 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 4
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims 3
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 3
- VMKAFJQFKBASMU-QGZVFWFLSA-N (r)-2-methyl-cbs-oxazaborolidine Chemical compound C([C@@H]12)CCN1B(C)OC2(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VMKAFJQFKBASMU-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 2
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GRNOZCCBOFGDCL-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trichloroacetyl isocyanate Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C(=O)N=C=O GRNOZCCBOFGDCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 1
- FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N chloro formate Chemical compound ClOC=O FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PSEHHVRCDVOTID-VMAIWCPRSA-N chloro-bis[(1r,3r,4s,5r)-4,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]borane Chemical group C([C@H]([C@@H]1C)B(Cl)[C@H]2[C@H](C)[C@]3(C[C@@](C2)(C3(C)C)[H])[H])[C@@]2([H])C(C)(C)[C@]1([H])C2 PSEHHVRCDVOTID-VMAIWCPRSA-N 0.000 claims 1
- WRJWRGBVPUUDLA-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonyl isocyanate Chemical compound ClS(=O)(=O)N=C=O WRJWRGBVPUUDLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate Chemical compound [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 claims 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims 1
- NIZHERJWXFHGGU-UHFFFAOYSA-N isocyanato(trimethyl)silane Chemical compound C[Si](C)(C)N=C=O NIZHERJWXFHGGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 claims 1
- PTMFUWGXPRYYMC-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;formate Chemical compound OC=O.CCN(CC)CC PTMFUWGXPRYYMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYSA-N triphosgene Chemical compound ClC(Cl)(Cl)OC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl UCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D257/04—Five-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D257/04—Five-membered rings
- C07D257/06—Five-membered rings with nitrogen atoms directly attached to the ring carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P17/00—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
- C12P17/10—Nitrogen as only ring hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P17/00—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
- C12P17/10—Nitrogen as only ring hetero atom
- C12P17/12—Nitrogen as only ring hetero atom containing a six-membered hetero ring
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
Abstract
1. Способ получения арил-2-тетразолилэтилового эфира карбаминовой кислоты, представленного химической структурой 1, включающий: (R)-селективное асимметрическое восстановление арилкетона, представленного химической структурой 2, с образованием спиртового соединения (R)-конфигурации, представленного химической структурой 5; и карбамирование указанного спирта:Химическая структура 1Химическая структура 2Химическая структура 5где Rи Rнезависимо выбирают из группы, включающей водород, галоген, перфторалкил, алкил с 1-8 атомами углерода, тиоалкокси с 1-8 атомами углерода и алкокси с 1-8 атомами углерода; иодин из Aи Aозначает CH, тогда как другой является N.2. Способ по п.1, где (R)-селективное асимметрическое восстановление достигается биологическим асимметрическим восстановлением или химическим асимметрическим восстановлением.3. Способ по п.2, где биологическое асимметрическое восстановление выполняют в буфере, содержащем арилкетон химической структуры 2, штамм микроорганизма, способный к продуцированию оксидоредуктазы, и косубстрат.4. Способ по п.3, где штамм микроорганизма выбирают из группы, включающей дрожжи рода Candida, включая Candida parapsilosis и Candida rugosa; дрожжи рода Pichia, включая Pichia anomala и Pichia jadinii; дрожжи рода Saccharomyces, включая Baker's yeast, Saccharomyces cerevisiae и Saccharomyces pastorianus; дрожжи, включающие Rhodotorula mucilaginosa или Trigonopsis variabilis; бактерии, включая Klebsiella pneumoniae, Enterobacter cloacae, Erwinia herbicola, Micrococcus luteus, Bacillus stearothermophilus, Rhodococcus erythropolis и Rhodococcus rhodochrous; грибы, включая Mucor racemosus и Geotrichum candidum, и соответствующие комбинации.5. Способ по п.2, где химическое асимметрическое восстановление осуществляют с помощью хирального боранового восстановителя или асимметрическо�
Claims (18)
1. Способ получения арил-2-тетразолилэтилового эфира карбаминовой кислоты, представленного химической структурой 1, включающий: (R)-селективное асимметрическое восстановление арилкетона, представленного химической структурой 2, с образованием спиртового соединения (R)-конфигурации, представленного химической структурой 5; и карбамирование указанного спирта:
Химическая структура 1
Химическая структура 2
Химическая структура 5
где R1 и R2 независимо выбирают из группы, включающей водород, галоген, перфторалкил, алкил с 1-8 атомами углерода, тиоалкокси с 1-8 атомами углерода и алкокси с 1-8 атомами углерода; и
один из A1 и A2 означает CH, тогда как другой является N.
2. Способ по п.1, где (R)-селективное асимметрическое восстановление достигается биологическим асимметрическим восстановлением или химическим асимметрическим восстановлением.
3. Способ по п.2, где биологическое асимметрическое восстановление выполняют в буфере, содержащем арилкетон химической структуры 2, штамм микроорганизма, способный к продуцированию оксидоредуктазы, и косубстрат.
4. Способ по п.3, где штамм микроорганизма выбирают из группы, включающей дрожжи рода Candida, включая Candida parapsilosis и Candida rugosa; дрожжи рода Pichia, включая Pichia anomala и Pichia jadinii; дрожжи рода Saccharomyces, включая Baker's yeast, Saccharomyces cerevisiae и Saccharomyces pastorianus; дрожжи, включающие Rhodotorula mucilaginosa или Trigonopsis variabilis; бактерии, включая Klebsiella pneumoniae, Enterobacter cloacae, Erwinia herbicola, Micrococcus luteus, Bacillus stearothermophilus, Rhodococcus erythropolis и Rhodococcus rhodochrous; грибы, включая Mucor racemosus и Geotrichum candidum, и соответствующие комбинации.
5. Способ по п.2, где химическое асимметрическое восстановление осуществляют с помощью хирального боранового восстановителя или асимметрической каталитической гидрогенизацией, или асимметрической каталитической гидрогенизацией с переносом.
6. Способ по п.5, где хиральным борановым восстановителем является (-)-B-хлордиизопинокамфеилборан или (R)-2-метил-CBS-оксазаборолидин/боран.
7. Способ по п.5, где асимметрическую каталитическую гидрогенизацию осуществляют путем взаимодействия арилкетона химической структуры 2 с газообразным водородом в присутствии комплексного катализатора (R)-бисфосфонорутений(II)-(R,R)-хиральный диамин.
8. Способ по п.5, где асимметрическую каталитическую гидрогенизацию с переносом осуществляют путем взаимодействия арилкетона химической структуры 2 с комплексом муравьиная кислота-триэтиламин или изопропанол-неорганическое основание, в присутствии системы комплексного катализатора [S,S]-моносульфонатдиамин-M(II)-арен, где M означает рутений или родий.
9. Способ по п.1, где стадию карбамирования выполняют, осуществляя взаимодействие спиртового соединения (R)-конфигурации химической структуры 5 с неорганическим цианатом и органической кислотой.
10. Способ по п.1, где стадию карбамирования выполняют, осуществляя гидролиз продукта, образующегося при взаимодействии между спиртовым соединением (R)-конфигурации химической структуры 5 и изоцианатным соединением, выбираемым из группы, включающей хлорсульфоновый изоцианат, трихлорацетилизоцианат и триметилсилилизоцианат.
11. Способ по п.1, где стадию карбамирования выполняют введением аммиака в продукт, образующийся при взаимодействии спиртового соединения (R)-конфигурации химической структуры 5 и карбонильного соединения, включающего 1,1'-карбодиимидазол, карбамоилгалогенид, дисукцинилкарбонат, фосген, трифосген или хлорформиат.
12. Способ по п.1, дополнительно включающий стадию кристаллизации после, по меньшей мере, одной из стадий: стадии (R)-селективного асимметрического восстановления и стадии карбамирования.
13. Способ по п.12, где стадия кристаллизации включает: добавление к реакционному продукту солюбилизирующего агента, выбираемого из группы, включающей ацетон, ацетонитрил, тетрагидрофуран, этилацетат, дихлорметан, хлороформ, 1,4-диоксан, низший спирт с 1-4 атомами углерода и смесь указанных соединений; и
добавление осаждающего агента, выбираемого из группы, включающей воду, низший спирт с 1-4 атомами углерода, простой диэтиловый эфир, пентан, гексан, циклогексан, гептан и смесь указанных соединений.
14. Способ по п.1, дополнительно включающий стадию получения арилкетона химической структуры 2, получаемого по реакции замещения между арилкетоном следующей химической структуры 8 и тетразолом следующей химической структуры 9:
Химическая структура 8
Химическая структура 9
где R1 и R2 являются такими, как указано в п. 1; и
X означает уходящую группу, выбранную из галогенида или сульфоната.
15. Способ по п.14, дополнительно включающий стадию кристаллизации, включающую:
добавление солюбилизирующего агента, выбираемого из группы, включающей ацетон, ацетонитрил, тетрагидрофуран, этилацетат, дихлорметан, хлороформ, 1,4-диоксан, низший спирт с 1-4 атомами углерода и смесь указанных соединений, к продукту, полученному по реакции замещения; и
добавление осаждающего агента, выбираемого из группы, включающей воду, низший спирт с 1-4 атомами углерода, простой диэтиловый эфир, пентан, гексан, циклогексан, гептаны и смесь указанных соединений.
16. Способ получения спиртового соединения, представленного следующей химической структурой 5, через (R)-селективное асимметрическое восстановление арилкетона, представленного следующей химической структурой 2, где (R)-селективное асимметрическое восстановление достигается биологическим асимметрическим восстановлением или химическим асимметрическим восстановлением:
Химическая структура 2
[Химическая структура 5]
где R1 и R2 независимо выбирают из группы, включающей водород, галоген, перфторалкил, алкил с 1-8 атомами углерода, тиоалкокси с 1-8 атомами углерода и алкокси с 1-8 атомами углерода; и
один из A1 и A2 означает CH, тогда как другой является N.
17. Способ по п. 16, где биологическое асимметрическое восстановление выполняют в буфере, содержащем арилкетон химической структуры 2, штамм микроорганизма, способный к продуцированию оксидоредуктазы, и косубстрат.
18. Способ по п. 16, где химическое асимметрическое восстановление осуществляют с помощью хирального боранового восстановителя или асимметрической каталитической гидрогенизацией, или асимметрической каталитической гидрогенизацией с переносом.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR20090055576 | 2009-06-22 | ||
| KR10-2009-0055576 | 2009-06-22 | ||
| PCT/KR2009/005906 WO2010150946A1 (en) | 2009-06-22 | 2009-10-14 | Method for preparation of carbamic acid (r)-1-aryl-2-tetrazolyl-ethyl ester |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012102051A true RU2012102051A (ru) | 2013-07-27 |
| RU2508290C2 RU2508290C2 (ru) | 2014-02-27 |
Family
ID=43354688
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012102051/04A RU2508290C2 (ru) | 2009-06-22 | 2009-10-14 | Способ получения (r)-1-арил-2-тетразолилэтилового эфира карбаминовой кислоты |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8501436B2 (ru) |
| EP (1) | EP2445890B1 (ru) |
| JP (1) | JP5683580B2 (ru) |
| KR (1) | KR101708433B1 (ru) |
| CN (1) | CN102803233B (ru) |
| AU (1) | AU2009348523B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0924997B1 (ru) |
| CA (1) | CA2765566C (ru) |
| CL (1) | CL2011003244A1 (ru) |
| ES (1) | ES2541590T3 (ru) |
| IL (1) | IL216786A (ru) |
| MX (1) | MX2011013982A (ru) |
| MY (1) | MY155662A (ru) |
| PL (1) | PL2445890T3 (ru) |
| RU (1) | RU2508290C2 (ru) |
| WO (1) | WO2010150946A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201109362B (ru) |
Families Citing this family (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8404461B2 (en) * | 2009-10-15 | 2013-03-26 | SK Biopharmaceutical Co. Ltd. | Method for preparation of carbamic acid (R)-1-aryl-2-tetrazolyl-ethyl ester |
| KR102421006B1 (ko) | 2016-05-19 | 2022-07-14 | 에스케이바이오팜 주식회사 | 두통의 예방학적 치료를 위한 카바메이트 화합물의 용도 |
| KR102489052B1 (ko) * | 2016-05-19 | 2023-01-16 | 에스케이바이오팜 주식회사 | 섬유근육통 또는 섬유근육통의 연관된 기능적 증후군을 예방 또는 치료하기 위한 카바메이트 화합물의 용도 |
| KR102421013B1 (ko) * | 2016-05-19 | 2022-07-14 | 에스케이바이오팜 주식회사 | 삼차신경통을 예방 또는 치료하기 위한 카바메이트 화합물의 용도 |
| US10905675B2 (en) | 2016-12-14 | 2021-02-02 | Sk Biopharmaceuticals Co., Ltd. | Use of carbamate compound for prevention, alleviation or treatment of pruritus |
| RU2761041C2 (ru) | 2016-12-14 | 2021-12-02 | ЭсКей БАЙОФАРМАСЬЮТИКАЛЗ КО., ЛТД. | Парентеральный жидкий препарат, включающий карбаматное соединение |
| MY199104A (en) | 2016-12-14 | 2023-10-13 | Sk Biopharmaceuticals Co Ltd | Use of carbamate compounds for prevention, alleviation or treatment of bipolar disorder |
| JP7090616B2 (ja) | 2016-12-14 | 2022-06-24 | エスケー バイオファーマスティカルズ カンパニー リミテッド | カルバメート化合物を含む口腔内崩壊錠 |
| ES3039979T3 (en) | 2016-12-14 | 2025-10-28 | Sk Biopharmaceuticals Co Ltd | Use of carbamate compound for preventing, alleviating, or treating tremors or tremor syndrome |
| WO2018111006A1 (ko) | 2016-12-14 | 2018-06-21 | 에스케이바이오팜 주식회사 | 탈수초성 질환의 예방, 경감 또는 치료를 위한 카바메이트 화합물의 용도 |
| KR102739607B1 (ko) | 2017-11-14 | 2024-12-06 | 에스케이바이오팜 주식회사 | 카바메이트 화합물을 포함하는 조현병의 예방, 경감 또는 치료용 배합물 |
| EP3711757B1 (en) | 2017-11-14 | 2025-05-07 | SK Biopharmaceuticals Co., Ltd. | Use of a carbamate compound to prevent, alleviate or treat visceralgia or pain arising from visceral disease |
| IL274431B2 (en) | 2017-11-14 | 2024-06-01 | Sk Biopharmaceuticals Co Ltd | Use of carbamate compound for reducing or treating developmental disorders including fragile x syndrome, angelman syndrome or rett syndrome |
| BR112020009265A2 (pt) * | 2017-11-14 | 2020-10-20 | Sk Biopharmaceuticals Co., Ltd. | medicamento e composição farmacêutica para a prevenção, alívio ou tratamento de crise de ausência ou epilepsia que apresenta crise de ausência, uso de um composto de carbamato ou um sal, solvato ou hidrato do mesmo, e, método para prevenir, aliviar ou tratar crise de ausência ou epilepsia que apresenta crise de ausência. |
| KR102900174B1 (ko) | 2017-11-14 | 2025-12-16 | 에스케이바이오팜 주식회사 | 근긴장증의 예방, 경감 또는 치료를 위한 카바메이트 화합물의 용도 |
| ES2973111T3 (es) | 2017-11-14 | 2024-06-18 | Sk Biopharmaceuticals Co Ltd | Uso de un compuesto de carbamato para prevenir o tratar enfermedades asociadas con el aumento de la corriente tardía de sodio |
| WO2020060252A1 (ko) | 2018-09-21 | 2020-03-26 | 에스케이바이오팜 주식회사 | 중첩발작의 예방, 경감 또는 치료에 대한 카바메이트 화합물의 용도 |
| BR112021005193A2 (pt) * | 2018-09-21 | 2021-06-08 | Sk Biopharmaceuticals Co., Ltd. | medicamento e combinação para a prevenção, alívio ou tratamento de transtorno de estresse agudo ou transtorno de estresse pós-traumático, e, medicamento para a prevenção, alívio ou tratamento de sintoma de transtorno de estresse pós-traumático |
| KR20210062029A (ko) | 2018-10-19 | 2021-05-28 | 에스케이바이오팜 주식회사 | 카바메이트 화합물의 당뇨병성 말초 신경병증 또는 화학요법 유발 말초 신경병증의 예방, 완화 또는 치료를 위한 용도 |
| CN118221604A (zh) * | 2019-10-24 | 2024-06-21 | 爱思开生物制药株式会社 | 具有改进的选择性的制备芳基2-四唑-2-基酮的方法 |
| US10611737B1 (en) * | 2019-10-24 | 2020-04-07 | Sk Biopharmaceuticals Co., Ltd. | Method for preparing aryl 2-tetrazol-2-yl ketone with improved selectivity |
| MX2022006104A (es) | 2019-11-22 | 2022-06-14 | Sk Biopharmaceuticals Co Ltd | Composicion farmaceutica oral que comprende compuesto de carbamato y metodo de preparacion para la misma. |
| CN110982757B (zh) * | 2019-12-30 | 2021-04-06 | 浙江工业大学 | 阴沟肠杆菌zjph1903及应用 |
| US20230338295A1 (en) | 2020-08-06 | 2023-10-26 | Sk Biopharmaceuticals Co., Ltd. | Solid oral composition comprising carbamate compound, and preparation method therefor |
| CN111778198B (zh) * | 2020-08-18 | 2021-12-10 | 杭州医学院 | 一种藤黄细球菌hmc01及其在不对称还原制备手性醇中的应用 |
| AR125970A1 (es) | 2021-05-28 | 2023-08-30 | Sk Biopharmaceuticals Co Ltd | Formulaciones de suspensión acuosa para administración oral que comprenden un compuesto de carbamato |
| US20250002466A1 (en) * | 2022-02-12 | 2025-01-02 | Metrochem Api Pvt Ltd | Process for the preparation of cenobamate annd intermediates thereof |
| ES2931000B2 (es) * | 2022-07-14 | 2023-07-07 | Univ Madrid Complutense | Proceso para la preparación de cenobamato |
| CN117736157B (zh) * | 2022-09-13 | 2025-08-19 | 江苏恩华药业股份有限公司 | 一种四唑取代的苯乙酮化合物的制备方法 |
Family Cites Families (77)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61134339A (ja) | 1984-12-05 | 1986-06-21 | Seitetsu Kagaku Co Ltd | α−ジケトンの立体特異的還元による光学活性アルコ−ルならびにその製造方法 |
| JPH054943A (ja) * | 1990-08-30 | 1993-01-14 | Sagami Chem Res Center | 光学活性β，δ−ジケト酸エステル及びその還元体 |
| DE69214827T2 (de) * | 1991-08-22 | 1997-03-06 | Warner-Lambert Co., Ann Arbor, Mich. | Tetrazolamide als acat inhibitoren |
| EP0538693A3 (en) * | 1991-10-23 | 1994-08-17 | Squibb & Sons Inc | Stereoselective preparation of halophenyl alcohols |
| DK0630402T3 (da) * | 1992-03-13 | 1997-12-22 | Forschungszentrum Juelich Gmbh | Ny ketoesterreduktase, fremstilling deraf og anvendelse deraf til enzymatiske redoxreaktioner |
| WO1994007888A1 (en) | 1992-09-25 | 1994-04-14 | Chiroscience Limited | Chiral compounds and their use |
| CA2103932A1 (en) * | 1992-11-05 | 1994-05-06 | Ramesh N. Patel | Stereoselective reduction of ketones |
| JPH0759592A (ja) | 1993-08-25 | 1995-03-07 | Osaka City | 光学活性ジオールの製造方法 |
| JP3574682B2 (ja) * | 1993-09-24 | 2004-10-06 | ダイセル化学工業株式会社 | 新規な酵素、該酵素を製造する方法、該酵素をコードするｄｎａ、該ｄｎａを含む形質転換体、該酵素による光学活性アルコール等の製造方法 |
| PL177372B1 (pl) | 1995-03-30 | 1999-11-30 | Akad Rolnicza | Sposób otrzymywaniaoptycznie czynnych alkoholi aromatycznych |
| DE19610984A1 (de) * | 1996-03-21 | 1997-09-25 | Boehringer Mannheim Gmbh | Alkohol-Dehydrogenase und deren Verwendung zur enzymatischen Herstellung chiraler Hydroxyverbindungen |
| JPH1094399A (ja) | 1996-09-24 | 1998-04-14 | Fukui Pref Gov Sangyo Shinko Zaidan | 酵素を用いる光学活性アルコールの製造法 |
| SI20120A (sl) * | 1997-02-07 | 2000-06-30 | Kaneka Corporation | Nova karbonil reduktaza, gen, ki omenjeno kodira in postopek za uporabo take reduktaze in gena |
| DE19707008A1 (de) * | 1997-02-21 | 1998-08-27 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von enantiomerenreinen Alkoholen |
| JPH10248591A (ja) | 1997-03-06 | 1998-09-22 | Sumitomo Chem Co Ltd | 光学活性アルコールの製造方法 |
| JPH10287634A (ja) * | 1997-04-11 | 1998-10-27 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | ベンゼン誘導体 |
| JPH11130761A (ja) | 1997-10-24 | 1999-05-18 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | ベンゾチアゾール誘導体 |
| JP2000236883A (ja) * | 1998-12-21 | 2000-09-05 | Daicel Chem Ind Ltd | 新規なカルボニル還元酵素、該酵素の製造方法、該酵素をコードするｄｎａおよびこれを利用したアルコールの製造方法 |
| WO2000048997A1 (fr) * | 1999-02-16 | 2000-08-24 | Kaneka Corporation | DERIVES D'ACETYLPYRIDINE SUBSTITUEE ET PROCEDE DE PREPARATION D'INTERMEDIAIRES POUR AGONISTE DU RECEPTEUR ADRENERGIQUE β3 OPTIQUEMENT ACTIF, FAISANT APPEL A CES DERIVES |
| ES2240205T3 (es) * | 1999-12-03 | 2005-10-16 | Kaneka Corporation | Nueva reductasa de carbonilo, su gen y su procedimiento de utilizacion. |
| DE10037101A1 (de) * | 2000-07-27 | 2002-02-07 | Degussa | Rekombinant hergestellte Enzyme mit verbesserter NAD(H)-Akzeptanz |
| EP1370677A1 (en) * | 2001-03-22 | 2003-12-17 | Bristol-Myers Squibb Company | Stereoselective reduction of substituted acetophenone |
| DE10119274A1 (de) * | 2001-04-20 | 2002-10-31 | Juelich Enzyme Products Gmbh | Enzymatisches Verfahren zur enantioselektiven Reduktion von Ketoverbindungen |
| JP4630486B2 (ja) * | 2001-05-28 | 2011-02-09 | ダイセル化学工業株式会社 | 新規な（ｒ）−２，３−ブタンジオール脱水素酵素、その製造方法、及びこれを利用した光学活性アルコールの製造方法 |
| JP2003230398A (ja) * | 2001-12-07 | 2003-08-19 | Daicel Chem Ind Ltd | 光学活性アルコールの製造方法 |
| EP1491633B1 (en) * | 2002-03-19 | 2008-08-27 | Mitsubishi Chemical Corporation | Novel carbonyl reductase, gene encoding it and process for producing optically active alcohols using the same |
| JP2003289895A (ja) | 2002-04-03 | 2003-10-14 | Sumitomo Chem Co Ltd | メチレンジオキシフェニル基を有するケトン化合物の不斉還元による光学活性アルコール化合物の製造方法 |
| WO2003093477A1 (en) * | 2002-04-30 | 2003-11-13 | Kaneka Corporation | Novel carbonyl reductase, gene thereof and use of the same |
| US7056540B2 (en) * | 2002-10-29 | 2006-06-06 | Council Of Scientific And Industrial Research | Enzymatic process for the preparation of optically active alcohols from ketones using tuberous root Daucus carota |
| JP4366097B2 (ja) * | 2003-02-28 | 2009-11-18 | 住友化学株式会社 | 還元酵素遺伝子及びその利用 |
| JP4295531B2 (ja) | 2003-03-10 | 2009-07-15 | 三菱化学株式会社 | 新規カルボニル還元酵素及びこれをコードするｄｎａ、ならびにこれらを利用した光学活性アルコールの製造方法 |
| DE10315760A1 (de) * | 2003-04-07 | 2004-10-21 | Basf Ag | L-Carnitin Dehydrogenasen, deren Derivate und ein Verfahren zur Herstellung von substituierten (S)-Alkanolen |
| JP2004313033A (ja) | 2003-04-14 | 2004-11-11 | Daiichi Fine Chemical Co Ltd | 新規なカルボニル還元酵素及びそれをコードする遺伝子並びにその用途 |
| JP4213524B2 (ja) * | 2003-04-17 | 2009-01-21 | ダイセル化学工業株式会社 | 新規なカルボニル還元酵素、その酵素をコードするｄｎａを含むポリヌクレオチド、その製造方法、およびこれを利用した光学活性アルコールの製造方法 |
| JP4294382B2 (ja) * | 2003-06-06 | 2009-07-08 | ダイセル化学工業株式会社 | （２ｓ，３ｓ）−２，３−ブタンジオール脱水素酵素 |
| DE10327454A1 (de) * | 2003-06-18 | 2005-01-20 | Juelich Enzyme Products Gmbh | Oxidoreduktase aus Pichia capsulata |
| JP4205496B2 (ja) | 2003-06-19 | 2009-01-07 | 三菱化学株式会社 | 新規カルボニル還元酵素及びこれをコードするｄｎａ、ならびにこれらを利用した光学活性アルコールの製造方法 |
| DE102004037669A1 (de) | 2003-08-13 | 2005-03-10 | Juelich Enzyme Products Gmbh | (R)- und (S)-1,4-Dichlor-butan-2-ol und Verfahren zu deren Herstellung durch enantioselektive enzymatische Reduktion von 1,4-Dichlor-butan-2-on |
| ATE481479T1 (de) * | 2003-10-31 | 2010-10-15 | Daiichi Fine Chem Co Ltd | Neue plasmide und deren nutzung |
| DE10354779A1 (de) | 2003-11-21 | 2005-06-23 | Juelich Enzyme Products Gmbh | Oxidoreduktase aus Metschnikowia zobellii |
| JP4763462B2 (ja) * | 2004-02-04 | 2011-08-31 | 株式会社エーピーアイ コーポレーション | 光学活性を有するアルコール及びカルボン酸の製造方法 |
| JP2005218348A (ja) * | 2004-02-05 | 2005-08-18 | Daicel Chem Ind Ltd | 光学活性α−ヒドロキシアミドの製造方法 |
| DE102004022686A1 (de) * | 2004-05-05 | 2005-11-24 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung optisch aktiver Alkohole |
| AT413541B (de) * | 2004-05-10 | 2006-03-15 | Iep Gmbh | Verfahren zur herstellung von 2-butanol |
| JP2007274901A (ja) | 2004-05-12 | 2007-10-25 | Taisho Pharmaceut Co Ltd | 光学活性プロパルギルアルコールの製造方法 |
| DE102004029112B4 (de) * | 2004-06-11 | 2007-06-21 | Julich Chiral Solutions Gmbh | Alkoholdehydrogenase zur stereoselektiven Gewinnung von Hydroxyverbindungen |
| AT501928B1 (de) * | 2004-10-27 | 2010-09-15 | Iep Gmbh | Verfahren zur herstellung von chiralen alkoholen |
| JP4757804B2 (ja) * | 2004-10-27 | 2011-08-24 | 株式会社カネカ | 新規カルボニル還元酵素、その遺伝子、およびその利用法 |
| DE102004059376A1 (de) | 2004-12-09 | 2006-06-22 | Consortium für elektrochemische Industrie GmbH | GDH-Mutante mit verbesserter chemischer Stabilität |
| US20060177913A1 (en) * | 2005-02-08 | 2006-08-10 | Consortium Fur Elektrochemische Industrie Gmbh | Process for enantioselective enzymatic reduction of keto compounds |
| AT501496B1 (de) * | 2005-02-21 | 2007-03-15 | Iep Gmbh | Verfahren zur enantioselektiven enzymatischen reduktion von ketoverbindungen |
| US20080038803A1 (en) * | 2005-02-25 | 2008-02-14 | Akira Iwasaki | Process for Producing Optically Active Secondary Alcohol |
| DE102005010804A1 (de) | 2005-03-07 | 2006-09-14 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung optisch aktiver Alkohole |
| US7598279B2 (en) * | 2005-04-22 | 2009-10-06 | Sk Holdings Co., Ltd. | Neurotherapeutic azole compounds |
| WO2006130657A2 (en) | 2005-05-31 | 2006-12-07 | Bristol-Myers Squibb Company | Stereoselective reduction process for the preparation of pyrrolotriazine compounds |
| AT502395B1 (de) | 2005-07-27 | 2007-03-15 | Iep Gmbh | Oxidoreduktasen zur stereoselektiven reduktion von ketoverbindungen |
| JP4745762B2 (ja) | 2005-09-02 | 2011-08-10 | 住友化学株式会社 | 還元酵素及びその利用 |
| DE102005044736A1 (de) * | 2005-09-19 | 2007-03-22 | Basf Ag | Neue Dehydrogenasen, deren Derivate und ein Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven Alkanolen |
| AT502185B1 (de) | 2005-09-23 | 2007-02-15 | Iep Gmbh | Verfahren zur enantioselektiven enzymatischen reduktion von ketoverbindungen |
| AT503017B1 (de) | 2005-12-19 | 2007-07-15 | Iep Gmbh | Verfahren zur enantioselektiven enzymatischen reduktion von hydroxyketoverbindungen |
| JP5005672B2 (ja) | 2006-02-28 | 2012-08-22 | 株式会社カネカ | 新規カルボニル還元酵素、その遺伝子、およびそれらを利用した光学活性アルコールの製造方法 |
| WO2007099994A1 (ja) | 2006-03-02 | 2007-09-07 | Kaneka Corporation | 新規カルボニル還元酵素、その遺伝子、ベクター、形質転換体、およびそれらを利用した光学活性アルコールの製造方法 |
| DE102006010994A1 (de) * | 2006-03-09 | 2007-09-13 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur enzymatischen Herstellung von chiralen Alkoholen |
| EP1995314B1 (en) * | 2006-03-31 | 2011-10-19 | Kaneka Corporation | Method for production of erythro- or threo-2-amino-3-hydroxypropionic acid ester, novel carbonyl reductase, gene for the reductase, vector, transformant, and method for production of optically active alcohol using those |
| JPWO2007142210A1 (ja) * | 2006-06-05 | 2009-10-22 | ダイセル化学工業株式会社 | 光学活性アルコールの製造方法 |
| JP4903512B2 (ja) | 2006-07-13 | 2012-03-28 | 住友化学株式会社 | 還元酵素遺伝子を含む発現ベクター |
| WO2008035187A2 (en) | 2006-09-21 | 2008-03-27 | Dow Global Technologies Inc. | Alcohol dehydrogenase from agromyces sp. and a method of producing a chiral secondary alcohol using same |
| DE102006055047A1 (de) | 2006-11-22 | 2008-05-29 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von Dihydroxy-Verbindungen aus Diketo-Verbindungen durch enzymkatalysierte enantioselektive Reduktion |
| DE102006056526A1 (de) | 2006-11-30 | 2008-06-05 | Archimica Gmbh | Verfahren zur stereoselektiven Synthese von chiralen Epoxiden durch ADH-Reduktion von alpha-Abgangsgruppen-substituierten Ketonen und Cyclisierung |
| AT504542B1 (de) | 2006-12-07 | 2008-09-15 | Iep Gmbh | Verfahren zur enantioselektiven enzymatischen reduktion von secodionderivaten |
| CA2691799C (en) | 2007-06-20 | 2016-06-07 | Basf Se | Method for producing optically active alcohol using azoarcus sp ebn1 dehydrogenase |
| TWI601825B (zh) | 2007-09-27 | 2017-10-11 | Ｉｅｐ有限公司 | 對映異構選擇性酶催化還原中間產物之方法 |
| DE102007052112A1 (de) | 2007-10-30 | 2009-05-07 | Chiracon Gmbh | Pflanzliche Biokatalysatoren zur Herstellung optisch aktiver Hydroxyverbindungen |
| WO2009070822A2 (en) | 2007-12-05 | 2009-06-11 | Angewandte Biokatalyse Kompetenzzentrum Gmbh | Recombinant pichia pastoris cell |
| CN101314787A (zh) | 2008-06-24 | 2008-12-03 | 江苏华荣生物科技有限公司 | 用红酵母还原酶制剂制备光学活性手性仲醇的方法 |
| CN101319236A (zh) | 2008-07-01 | 2008-12-10 | 江南大学 | 水/离子液体两相体系中生物催化不对称还原羰基化合物的方法 |
| CN101358183B (zh) | 2008-09-03 | 2010-07-14 | 华东理工大学 | 红豆羰基还原酶、制备方法和用途 |
-
2009
- 2009-10-14 WO PCT/KR2009/005906 patent/WO2010150946A1/en not_active Ceased
- 2009-10-14 US US12/578,709 patent/US8501436B2/en active Active
- 2009-10-14 JP JP2012517362A patent/JP5683580B2/ja active Active
- 2009-10-14 PL PL09846577T patent/PL2445890T3/pl unknown
- 2009-10-14 MY MYPI2011006091A patent/MY155662A/en unknown
- 2009-10-14 RU RU2012102051/04A patent/RU2508290C2/ru active
- 2009-10-14 ES ES09846577.6T patent/ES2541590T3/es active Active
- 2009-10-14 AU AU2009348523A patent/AU2009348523B2/en active Active
- 2009-10-14 CA CA2765566A patent/CA2765566C/en active Active
- 2009-10-14 CN CN200980160004.3A patent/CN102803233B/zh active Active
- 2009-10-14 MX MX2011013982A patent/MX2011013982A/es active IP Right Grant
- 2009-10-14 BR BRPI0924997-4A patent/BRPI0924997B1/pt active IP Right Grant
- 2009-10-14 EP EP20090846577 patent/EP2445890B1/en active Active
-
2010
- 2010-06-22 KR KR1020100058981A patent/KR101708433B1/ko active Active
-
2011
- 2011-12-06 IL IL216786A patent/IL216786A/en active IP Right Grant
- 2011-12-20 ZA ZA2011/09362A patent/ZA201109362B/en unknown
- 2011-12-21 CL CL2011003244A patent/CL2011003244A1/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2445890A4 (en) | 2012-11-21 |
| MX2011013982A (es) | 2013-01-29 |
| IL216786A0 (en) | 2012-02-29 |
| BRPI0924997A2 (pt) | 2015-08-11 |
| EP2445890B1 (en) | 2015-05-06 |
| ZA201109362B (en) | 2012-08-29 |
| IL216786A (en) | 2014-09-30 |
| KR101708433B1 (ko) | 2017-02-22 |
| BRPI0924997B1 (pt) | 2024-01-16 |
| ES2541590T3 (es) | 2015-07-22 |
| US8501436B2 (en) | 2013-08-06 |
| PL2445890T3 (pl) | 2016-02-29 |
| MY155662A (en) | 2015-11-13 |
| CA2765566A1 (en) | 2010-12-29 |
| CN102803233A (zh) | 2012-11-28 |
| CN102803233B (zh) | 2017-03-01 |
| EP2445890A1 (en) | 2012-05-02 |
| WO2010150946A1 (en) | 2010-12-29 |
| CL2011003244A1 (es) | 2012-08-10 |
| JP2012530513A (ja) | 2012-12-06 |
| AU2009348523B2 (en) | 2015-02-26 |
| JP5683580B2 (ja) | 2015-03-11 |
| US20100323410A1 (en) | 2010-12-23 |
| KR20100137389A (ko) | 2010-12-30 |
| CA2765566C (en) | 2016-04-12 |
| AU2009348523A1 (en) | 2012-01-12 |
| RU2508290C2 (ru) | 2014-02-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012102051A (ru) | Способ получения (r)-1-арил-2-тетразолилэтилового эфира карбаминовой кислоты | |
| RU2012119801A (ru) | Способ получения (r)-1-арил-2-тетразолилэтилового эфира карбаминовой кислоты | |
| US6472544B1 (en) | Process for the preparation of optically active 2-[6-hydroxymethyl)-1,3-dioxan-4yl]acetic acid derivatives | |
| US20050148784A1 (en) | Process for the preparation of optically active 2-[6-substituted alkyl)-1,3-dioxan-4-yl]acetic acid derivatives | |
| CN105085189A (zh) | 不对称氢化法制备（r）- 3,5-双三氟甲基苯乙醇的方法 | |
| CN104164469B (zh) | 一种应用南极假丝酵母脂肪酶b生产替卡格雷手性药物中间体的方法 | |
| US20180312483A1 (en) | Method for Industrial Production of Optically Active Fluoroalkyl Ethylene Oxide | |
| JP3067817B2 (ja) | 光学活性（−）−２−ハロ−１−（置換フェニル）エタノールの製造法 | |
| JP2008543293A (ja) | α−脱離基で置換されたケトンのＡＤＨ還元および環化による単一の鏡像異性体エポキシドの製造方法 | |
| HK1176351A (en) | Method for preparation of carbamic acid (r)-1-aryl-2-tetrazolyl-ethyl ester | |
| HK1176351B (en) | Method for preparation of carbamic acid (r)-1-aryl-2-tetrazolyl-ethyl ester | |
| CN112939809A (zh) | 一种1-氰基-3-甲基丁基丙二酸二乙酯的制备方法 | |
| JPWO2003046197A1 (ja) | ２−アミノテトラリン誘導体の製造方法およびその中間体 | |
| HK1172625B (en) | Method for preparation of carbamic acid (r)-1-aryl-2-tetrazolyl-ethyl ester |