RU2012144543A - Производные 3-(гетероариламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9н-карбазола и их применение в качестве моддуляторов рецепторов простагландина d2 - Google Patents
Производные 3-(гетероариламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9н-карбазола и их применение в качестве моддуляторов рецепторов простагландина d2 Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012144543A RU2012144543A RU2012144543/04A RU2012144543A RU2012144543A RU 2012144543 A RU2012144543 A RU 2012144543A RU 2012144543/04 A RU2012144543/04 A RU 2012144543/04A RU 2012144543 A RU2012144543 A RU 2012144543A RU 2012144543 A RU2012144543 A RU 2012144543A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- dihydro
- amino
- acetic acid
- methyl
- fluoro
- Prior art date
Links
- BHMBVRSPMRCCGG-UHFFFAOYSA-N prostaglandine D2 Natural products CCCCCC(O)C=CC1C(CC=CCCCC(O)=O)C(O)CC1=O BHMBVRSPMRCCGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 41
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 22
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 10
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract 10
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 9
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims abstract 9
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 8
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 8
- -1 monosubstituted fluorine Chemical class 0.000 claims abstract 8
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims abstract 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 4
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims abstract 4
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 4
- 125000004778 2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)F 0.000 claims abstract 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims abstract 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims abstract 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 21
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 claims 10
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 10
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 8
- 208000010668 atopic eczema Diseases 0.000 claims 6
- 206010073508 Drug reaction with eosinophilia and systemic symptoms Diseases 0.000 claims 4
- 206010014950 Eosinophilia Diseases 0.000 claims 4
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 claims 4
- 230000000172 allergic effect Effects 0.000 claims 4
- 230000007815 allergy Effects 0.000 claims 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 4
- 208000026278 immune system disease Diseases 0.000 claims 4
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 claims 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 208000016557 Acute basophilic leukemia Diseases 0.000 claims 2
- 206010049153 Allergic sinusitis Diseases 0.000 claims 2
- 206010002199 Anaphylactic shock Diseases 0.000 claims 2
- 208000028185 Angioedema Diseases 0.000 claims 2
- 208000005034 Angiolymphoid Hyperplasia with Eosinophilia Diseases 0.000 claims 2
- 206010007882 Cellulitis Diseases 0.000 claims 2
- 208000006545 Chronic Obstructive Pulmonary Disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000031503 Classic eosinophilic pustular folliculitis Diseases 0.000 claims 2
- 206010009900 Colitis ulcerative Diseases 0.000 claims 2
- 206010010744 Conjunctivitis allergic Diseases 0.000 claims 2
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 claims 2
- 208000019872 Drug Eruptions Diseases 0.000 claims 2
- 206010014952 Eosinophilia myalgia syndrome Diseases 0.000 claims 2
- 206010053776 Eosinophilic cellulitis Diseases 0.000 claims 2
- 206010014954 Eosinophilic fasciitis Diseases 0.000 claims 2
- 206010052834 Eosinophilic pustular folliculitis Diseases 0.000 claims 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000004262 Food Hypersensitivity Diseases 0.000 claims 2
- 206010072579 Granulomatosis with polyangiitis Diseases 0.000 claims 2
- 206010048643 Hypereosinophilic syndrome Diseases 0.000 claims 2
- 208000022559 Inflammatory bowel disease Diseases 0.000 claims 2
- 206010030216 Oesophagitis Diseases 0.000 claims 2
- 206010039085 Rhinitis allergic Diseases 0.000 claims 2
- 208000025865 Ulcer Diseases 0.000 claims 2
- 201000006704 Ulcerative Colitis Diseases 0.000 claims 2
- 208000024780 Urticaria Diseases 0.000 claims 2
- 206010047115 Vasculitis Diseases 0.000 claims 2
- 208000008526 Wells syndrome Diseases 0.000 claims 2
- 230000001154 acute effect Effects 0.000 claims 2
- 201000009961 allergic asthma Diseases 0.000 claims 2
- 208000002205 allergic conjunctivitis Diseases 0.000 claims 2
- 201000010105 allergic rhinitis Diseases 0.000 claims 2
- 208000003455 anaphylaxis Diseases 0.000 claims 2
- 208000024998 atopic conjunctivitis Diseases 0.000 claims 2
- 210000003651 basophil Anatomy 0.000 claims 2
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 2
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 2
- 230000001684 chronic effect Effects 0.000 claims 2
- 208000021668 chronic eosinophilic leukemia Diseases 0.000 claims 2
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 2
- 208000009743 drug hypersensitivity syndrome Diseases 0.000 claims 2
- 208000022143 drug rash with eosinophilia and systemic symptoms Diseases 0.000 claims 2
- 210000003979 eosinophil Anatomy 0.000 claims 2
- 230000002327 eosinophilic effect Effects 0.000 claims 2
- 201000009580 eosinophilic pneumonia Diseases 0.000 claims 2
- 208000006881 esophagitis Diseases 0.000 claims 2
- 235000020932 food allergy Nutrition 0.000 claims 2
- 208000021302 gastroesophageal reflux disease Diseases 0.000 claims 2
- 210000003630 histaminocyte Anatomy 0.000 claims 2
- 201000009379 histiocytoid hemangioma Diseases 0.000 claims 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 2
- 239000002919 insect venom Substances 0.000 claims 2
- 206010024378 leukocytosis Diseases 0.000 claims 2
- 206010063344 microscopic polyangiitis Diseases 0.000 claims 2
- 201000008383 nephritis Diseases 0.000 claims 2
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 claims 2
- 208000000689 peptic esophagitis Diseases 0.000 claims 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 206010039073 rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims 2
- 206010039083 rhinitis Diseases 0.000 claims 2
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 claims 2
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 claims 2
- 231100000397 ulcer Toxicity 0.000 claims 2
- 231100000611 venom Toxicity 0.000 claims 2
- 125000006536 (C1-C2)alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- VZBKYZOQPUIFQS-CYBMUJFWSA-N 2-[(3r)-3-[(5-chloropyrimidin-2-yl)-methylamino]-6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl]acetic acid Chemical compound CN([C@H]1CC2=C(N(C3=CC=C(F)C=C32)CC(O)=O)CC1)C1=NC=C(Cl)C=N1 VZBKYZOQPUIFQS-CYBMUJFWSA-N 0.000 claims 1
- OQQTYCISRDFCRY-GFCCVEGCSA-N 2-[(3r)-6-fluoro-3-[methyl-[4-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl]amino]-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl]acetic acid Chemical compound CN([C@H]1CC2=C(N(C3=CC=C(F)C=C32)CC(O)=O)CC1)C1=NC=CC(C(F)(F)F)=N1 OQQTYCISRDFCRY-GFCCVEGCSA-N 0.000 claims 1
- MIHFCRASMBXREX-CYBMUJFWSA-N 2-[(3r)-6-fluoro-3-[methyl-[5-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl]amino]-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl]acetic acid Chemical compound CN([C@H]1CC2=C(N(C3=CC=C(F)C=C32)CC(O)=O)CC1)C1=NC=C(C(F)(F)F)C=N1 MIHFCRASMBXREX-CYBMUJFWSA-N 0.000 claims 1
- LTTJTUVRKQRRHE-HNNXBMFYSA-N 2-[(3s)-3-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-methylamino]-6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl]acetic acid Chemical compound CN([C@@H]1CC2=C(N(C3=CC=C(F)C=C32)CC(O)=O)CC1)C1=NC(C)=CC(C)=N1 LTTJTUVRKQRRHE-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- DZBBUEAOXPIVST-AWEZNQCLSA-N 2-[(3s)-3-[(5-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)-methylamino]-6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl]acetic acid Chemical compound ClC1=CC=C2SC(N([C@@H]3CC4=C(N(C5=CC=C(F)C=C54)CC(O)=O)CC3)C)=NC2=C1 DZBBUEAOXPIVST-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- RTCRXOFWAFWEMW-AWEZNQCLSA-N 2-[(3s)-3-[(5-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)-methylamino]-6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl]acetic acid Chemical compound ClC1=CC=C2OC(N([C@@H]3CC4=C(N(C5=CC=C(F)C=C54)CC(O)=O)CC3)C)=NC2=C1 RTCRXOFWAFWEMW-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- VYYBGOGYRQVPMM-AWEZNQCLSA-N 2-[(3s)-3-[(5-chloropyridin-2-yl)-methylamino]-6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl]acetic acid Chemical compound CN([C@@H]1CC2=C(N(C3=CC=C(F)C=C32)CC(O)=O)CC1)C1=CC=C(Cl)C=N1 VYYBGOGYRQVPMM-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- SALBPXGOVXOWQE-ZDUSSCGKSA-N 2-[(3s)-3-[(5-chloropyrimidin-2-yl)-(2,2-difluoroethyl)amino]-6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl]acetic acid Chemical compound FC(F)CN([C@H]1CCC=2N(C3=CC=C(F)C=C3C=2C1)CC(=O)O)C1=NC=C(Cl)C=N1 SALBPXGOVXOWQE-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims 1
- VDOHIOCTBLQCOZ-HNNXBMFYSA-N 2-[(3s)-3-[(5-chloropyrimidin-2-yl)-(2-methoxyethyl)amino]-6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl]acetic acid Chemical compound COCCN([C@@H]1CC2=C(N(C3=CC=C(F)C=C32)CC(O)=O)CC1)C1=NC=C(Cl)C=N1 VDOHIOCTBLQCOZ-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- OKZQVRNVEVSFEU-INIZCTEOSA-N 2-[(3s)-3-[(5-chloropyrimidin-2-yl)-(cyclopropylmethyl)amino]-6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl]acetic acid Chemical compound N=1C=C(Cl)C=NC=1N([C@H]1CCC=2N(C3=CC=C(F)C=C3C=2C1)CC(=O)O)CC1CC1 OKZQVRNVEVSFEU-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- RMVCPWCCQPXPRA-AWEZNQCLSA-N 2-[(3s)-3-[(5-chloropyrimidin-2-yl)-ethylamino]-6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl]acetic acid Chemical compound CCN([C@@H]1CC2=C(N(C3=CC=C(F)C=C32)CC(O)=O)CC1)C1=NC=C(Cl)C=N1 RMVCPWCCQPXPRA-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- VZBKYZOQPUIFQS-ZDUSSCGKSA-N 2-[(3s)-3-[(5-chloropyrimidin-2-yl)-methylamino]-6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl]acetic acid Chemical compound CN([C@@H]1CC2=C(N(C3=CC=C(F)C=C32)CC(O)=O)CC1)C1=NC=C(Cl)C=N1 VZBKYZOQPUIFQS-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims 1
- IMTBURCVIUELNE-HNNXBMFYSA-N 2-[(3s)-3-[(5-chloropyrimidin-2-yl)-propan-2-ylamino]-6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl]acetic acid Chemical compound CC(C)N([C@@H]1CC2=C(N(C3=CC=C(F)C=C32)CC(O)=O)CC1)C1=NC=C(Cl)C=N1 IMTBURCVIUELNE-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- UHSNGYUZTXRCKH-HNNXBMFYSA-N 2-[(3s)-3-[(5-chloropyrimidin-2-yl)-propylamino]-6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl]acetic acid Chemical compound CCCN([C@@H]1CC2=C(N(C3=CC=C(F)C=C32)CC(O)=O)CC1)C1=NC=C(Cl)C=N1 UHSNGYUZTXRCKH-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- HAZWLGHUHIKWIB-INIZCTEOSA-N 2-[(3s)-3-[(5-cyclopropylpyrimidin-2-yl)-methylamino]-6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl]acetic acid Chemical compound CN([C@@H]1CC2=C(N(C3=CC=C(F)C=C32)CC(O)=O)CC1)C(N=C1)=NC=C1C1CC1 HAZWLGHUHIKWIB-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- MTUJEWVDWZRCQW-AWEZNQCLSA-N 2-[(3s)-3-[(6-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)-methylamino]-6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl]acetic acid Chemical compound C1=C(Cl)C=C2SC(N([C@@H]3CC4=C(N(C5=CC=C(F)C=C54)CC(O)=O)CC3)C)=NC2=C1 MTUJEWVDWZRCQW-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- ZBJHFPHDYGSQFQ-AWEZNQCLSA-N 2-[(3s)-3-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)-methylamino]-6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl]acetic acid Chemical compound C1=C(Cl)C=C2OC(N([C@@H]3CC4=C(N(C5=CC=C(F)C=C54)CC(O)=O)CC3)C)=NC2=C1 ZBJHFPHDYGSQFQ-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- PFVDHRRZUNXHMM-AWEZNQCLSA-N 2-[(3s)-3-[1,3-benzothiazol-2-yl(methyl)amino]-6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl]acetic acid Chemical compound C1=CC=C2SC(N([C@@H]3CC4=C(N(C5=CC=C(F)C=C54)CC(O)=O)CC3)C)=NC2=C1 PFVDHRRZUNXHMM-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- OYPWSSUHLGHTOV-AWEZNQCLSA-N 2-[(3s)-3-[1,3-benzoxazol-2-yl(methyl)amino]-6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl]acetic acid Chemical compound C1=CC=C2OC(N([C@@H]3CC4=C(N(C5=CC=C(F)C=C54)CC(O)=O)CC3)C)=NC2=C1 OYPWSSUHLGHTOV-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- KGXOWHBPRSWDFX-AWEZNQCLSA-N 2-[(3s)-6-fluoro-3-[(5-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)-methylamino]-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl]acetic acid Chemical compound FC1=CC=C2SC(N([C@@H]3CC4=C(N(C5=CC=C(F)C=C54)CC(O)=O)CC3)C)=NC2=C1 KGXOWHBPRSWDFX-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- MSLWJGPYVYIMHV-AWEZNQCLSA-N 2-[(3s)-6-fluoro-3-[(5-fluoro-1,3-benzoxazol-2-yl)-methylamino]-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl]acetic acid Chemical compound FC1=CC=C2OC(N([C@@H]3CC4=C(N(C5=CC=C(F)C=C54)CC(O)=O)CC3)C)=NC2=C1 MSLWJGPYVYIMHV-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- JVOMPNBWQWTVMQ-AWEZNQCLSA-N 2-[(3s)-6-fluoro-3-[(5-fluoropyridin-2-yl)-methylamino]-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl]acetic acid Chemical compound CN([C@@H]1CC2=C(N(C3=CC=C(F)C=C32)CC(O)=O)CC1)C1=CC=C(F)C=N1 JVOMPNBWQWTVMQ-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- VWOIUAYZYVSQOQ-ZDUSSCGKSA-N 2-[(3s)-6-fluoro-3-[(5-fluoropyrimidin-2-yl)-methylamino]-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl]acetic acid Chemical compound CN([C@@H]1CC2=C(N(C3=CC=C(F)C=C32)CC(O)=O)CC1)C1=NC=C(F)C=N1 VWOIUAYZYVSQOQ-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims 1
- KBVRJPPAOHXFHO-ZDUSSCGKSA-N 2-[(3s)-6-fluoro-3-[(5-methoxypyrimidin-2-yl)-methylamino]-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl]acetic acid Chemical compound N1=CC(OC)=CN=C1N(C)[C@@H]1CC(C=2C(=CC=C(F)C=2)N2CC(O)=O)=C2CC1 KBVRJPPAOHXFHO-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims 1
- PNPCUVUUHVFCKX-AWEZNQCLSA-N 2-[(3s)-6-fluoro-3-[(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)-methylamino]-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl]acetic acid Chemical compound C1=C(F)C=C2SC(N([C@@H]3CC4=C(N(C5=CC=C(F)C=C54)CC(O)=O)CC3)C)=NC2=C1 PNPCUVUUHVFCKX-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- MEZFIHMQXSCMSN-AWEZNQCLSA-N 2-[(3s)-6-fluoro-3-[(6-fluoro-1,3-benzoxazol-2-yl)-methylamino]-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl]acetic acid Chemical compound C1=C(F)C=C2OC(N([C@@H]3CC4=C(N(C5=CC=C(F)C=C54)CC(O)=O)CC3)C)=NC2=C1 MEZFIHMQXSCMSN-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- LVDCOUQGTJERAC-ZDUSSCGKSA-N 2-[(3s)-6-fluoro-3-[methyl(pyrimidin-2-yl)amino]-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl]acetic acid Chemical compound CN([C@@H]1CC2=C(N(C3=CC=C(F)C=C32)CC(O)=O)CC1)C1=NC=CC=N1 LVDCOUQGTJERAC-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims 1
- GDYXIRDUQVTMRI-INIZCTEOSA-N 2-[(3s)-6-fluoro-3-[methyl(quinazolin-2-yl)amino]-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl]acetic acid Chemical compound C1=CC=CC2=NC(N([C@@H]3CC4=C(N(C5=CC=C(F)C=C54)CC(O)=O)CC3)C)=NC=C21 GDYXIRDUQVTMRI-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- KDTRIEXHTPSSJC-HNNXBMFYSA-N 2-[(3s)-6-fluoro-3-[methyl(quinazolin-4-yl)amino]-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl]acetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(N([C@@H]3CC4=C(N(C5=CC=C(F)C=C54)CC(O)=O)CC3)C)=NC=NC2=C1 KDTRIEXHTPSSJC-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- RAFNNHFVZYONGO-HNNXBMFYSA-N 2-[(3s)-6-fluoro-3-[methyl(quinoxalin-2-yl)amino]-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl]acetic acid Chemical compound C1=CC=CC2=NC(N([C@@H]3CC4=C(N(C5=CC=C(F)C=C54)CC(O)=O)CC3)C)=CN=C21 RAFNNHFVZYONGO-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- JHIODBSJWKKQHY-INIZCTEOSA-N 2-[(3s)-6-fluoro-3-[methyl-(2-methylquinazolin-4-yl)amino]-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl]acetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(N([C@@H]3CC4=C(N(C5=CC=C(F)C=C54)CC(O)=O)CC3)C)=NC(C)=NC2=C1 JHIODBSJWKKQHY-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- XLWWRUKGJFPXIQ-AWEZNQCLSA-N 2-[(3s)-6-fluoro-3-[methyl-(4-methylpyrimidin-2-yl)amino]-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl]acetic acid Chemical compound CN([C@@H]1CC2=C(N(C3=CC=C(F)C=C32)CC(O)=O)CC1)C1=NC=CC(C)=N1 XLWWRUKGJFPXIQ-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- QOWLXWDDDPDTQD-IBGZPJMESA-N 2-[(3s)-6-fluoro-3-[methyl-(5-phenylpyrimidin-2-yl)amino]-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl]acetic acid Chemical compound CN([C@@H]1CC2=C(N(C3=CC=C(F)C=C32)CC(O)=O)CC1)C(N=C1)=NC=C1C1=CC=CC=C1 QOWLXWDDDPDTQD-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- DBQIIGMOJCOTFR-AWEZNQCLSA-N 2-[(3s)-6-fluoro-3-[methyl-[2-(trifluoromethyl)quinazolin-4-yl]amino]-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl]acetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(N([C@@H]3CC4=C(N(C5=CC=C(F)C=C54)CC(O)=O)CC3)C)=NC(C(F)(F)F)=NC2=C1 DBQIIGMOJCOTFR-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- OQQTYCISRDFCRY-LBPRGKRZSA-N 2-[(3s)-6-fluoro-3-[methyl-[4-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl]amino]-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl]acetic acid Chemical compound CN([C@@H]1CC2=C(N(C3=CC=C(F)C=C32)CC(O)=O)CC1)C1=NC=CC(C(F)(F)F)=N1 OQQTYCISRDFCRY-LBPRGKRZSA-N 0.000 claims 1
- GFCVFQWGOHHRFW-AWEZNQCLSA-N 2-[(3s)-6-fluoro-3-[methyl-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]amino]-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl]acetic acid Chemical compound CN([C@@H]1CC2=C(N(C3=CC=C(F)C=C32)CC(O)=O)CC1)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 GFCVFQWGOHHRFW-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- MIHFCRASMBXREX-ZDUSSCGKSA-N 2-[(3s)-6-fluoro-3-[methyl-[5-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl]amino]-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl]acetic acid Chemical compound CN([C@@H]1CC2=C(N(C3=CC=C(F)C=C32)CC(O)=O)CC1)C1=NC=C(C(F)(F)F)C=N1 MIHFCRASMBXREX-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims 1
- KOMGKPCQMFSOBS-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[(4-tert-butyl-1,3-thiazol-2-yl)-methylamino]-6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl]acetic acid Chemical compound C1CC(N(C2=CC=C(F)C=C22)CC(O)=O)=C2CC1N(C)C1=NC(C(C)(C)C)=CS1 KOMGKPCQMFSOBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HEICYROHWOITJG-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[(5-chloropyrimidin-2-yl)-methylamino]-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl]acetic acid Chemical compound C1CC(N(C2=CC=CC=C22)CC(O)=O)=C2CC1N(C)C1=NC=C(Cl)C=N1 HEICYROHWOITJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XPQQMJYGMFLHPH-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[(5-chloropyrimidin-2-yl)-methylamino]-6-(trifluoromethoxy)-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl]acetic acid Chemical compound C1CC(N(C2=CC=C(OC(F)(F)F)C=C22)CC(O)=O)=C2CC1N(C)C1=NC=C(Cl)C=N1 XPQQMJYGMFLHPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OQSSMUKLLVMTGW-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[(5-chloropyrimidin-2-yl)-methylamino]-6-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl]acetic acid Chemical compound C1CC(N(C2=CC=C(C=C22)C(F)(F)F)CC(O)=O)=C2CC1N(C)C1=NC=C(Cl)C=N1 OQSSMUKLLVMTGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LHXUCGHJSDYBCL-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[(5-chloropyrimidin-2-yl)-methylamino]-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl]acetic acid Chemical compound C1C=2C3=CC(OC)=CC=C3N(CC(O)=O)C=2CCC1N(C)C1=NC=C(Cl)C=N1 LHXUCGHJSDYBCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FCWLTWWCVCUZNW-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[(5-chloropyrimidin-2-yl)-methylamino]-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl]acetic acid Chemical compound C1CC(N(C2=CC=C(C)C=C22)CC(O)=O)=C2CC1N(C)C1=NC=C(Cl)C=N1 FCWLTWWCVCUZNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JOISWBZVOYJXLG-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[(5-tert-butyl-1,2-oxazol-3-yl)-methylamino]-6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl]acetic acid Chemical compound C1CC(N(C2=CC=C(F)C=C22)CC(O)=O)=C2CC1N(C)C=1C=C(C(C)(C)C)ON=1 JOISWBZVOYJXLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WZERTKXFBFKNHH-UHFFFAOYSA-N 2-[6-chloro-3-[(5-chloropyrimidin-2-yl)-methylamino]-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl]acetic acid Chemical compound C1CC(N(C2=CC=C(Cl)C=C22)CC(O)=O)=C2CC1N(C)C1=NC=C(Cl)C=N1 WZERTKXFBFKNHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YCIMMXOMTGEZNC-UHFFFAOYSA-N 2-[6-fluoro-3-[methyl(1,2-oxazol-3-yl)amino]-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl]acetic acid Chemical compound C1CC(N(C2=CC=C(F)C=C22)CC(O)=O)=C2CC1N(C)C=1C=CON=1 YCIMMXOMTGEZNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZJNITCLAIAJHPN-UHFFFAOYSA-N 2-[6-fluoro-3-[methyl-(1-methylpyrazol-3-yl)amino]-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl]acetic acid Chemical compound C1CC(N(C2=CC=C(F)C=C22)CC(O)=O)=C2CC1N(C)C=1C=CN(C)N=1 ZJNITCLAIAJHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PAUYXZFTMWCOTB-UHFFFAOYSA-N 2-[6-fluoro-3-[methyl-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)amino]-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl]acetic acid Chemical compound C1CC(N(C2=CC=C(F)C=C22)CC(O)=O)=C2CC1N(C)C1=NC(C)=CS1 PAUYXZFTMWCOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DMDJSLNSFTUOMF-UHFFFAOYSA-N 2-[6-fluoro-3-[methyl-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)amino]-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl]acetic acid Chemical compound C1CC(N(C2=CC=C(F)C=C22)CC(O)=O)=C2CC1N(C)C=1C=C(C)ON=1 DMDJSLNSFTUOMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RLHJXYAKWPXEDM-UHFFFAOYSA-N 2-[6-fluoro-3-[methyl-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)amino]-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl]acetic acid Chemical compound C1CC(N(C2=CC=C(F)C=C22)CC(O)=O)=C2CC1N(C)C1=NN=C(C)S1 RLHJXYAKWPXEDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IVGDEWQSIUQTOK-UHFFFAOYSA-N 2-[6-fluoro-3-[methyl-[4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazol-2-yl]amino]-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl]acetic acid Chemical compound C1CC(N(C2=CC=C(F)C=C22)CC(O)=O)=C2CC1N(C)C1=NC(C(F)(F)F)=CS1 IVGDEWQSIUQTOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010012438 Dermatitis atopic Diseases 0.000 claims 1
- 208000026935 allergic disease Diseases 0.000 claims 1
- 201000008937 atopic dermatitis Diseases 0.000 claims 1
- 210000004207 dermis Anatomy 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 208000030603 inherited susceptibility to asthma Diseases 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 claims 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
- A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
- A61P27/04—Artificial tears; Irrigation solutions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P39/00—General protective or antinoxious agents
- A61P39/02—Antidotes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы (I)в которомRпредставляет собой водород, (С-С)алкил, (С-С)алкоксигруппу, галоид, трифторметоксигруппу или трифторметил,Rпредставляет собой водород, (С-С)алкил, (С-С)алкокси(С-С)алкил, (С-С)фторалкил или (С-С)циклоалкил(С-С)алкил, иRпредставляет собой гетероарильную группу, которая является незамещенной или моно-, ди- или тризамещенной, где заместители независимо выбраны из группы, включающей галоид, (С-С)алкил, (С-С)пиклоалкил, (С-С)алкоксигруппу, (С-С)фторалкил и фенил,или соль такого соединения.2. Соединение по п.1, в которомRпредставляет собой фтор, хлор или трифторметил,Rпредставляет собой водород, метил, 2-метоксиэтил или циклопропилметил, иRпредставляет собой гетероарильную группу, которая является монозамещенной фтором или хлором,или соль такого соединения.3. Соединение по п.1, в которомRпредставляет собой фтор,Rпредставляет собой водород или метил, иRпредставляет собой гетероарильную группу, которая является незамещенной или монозамещенной фтором, хлором или трифторметилом, или соль такого соединения.4. Соединение по п.1, в которомRпредставляет собой галоид,или соль такого соединения.5. Соединение по любому из пп.1 или 4, в которомRпредставляет собой водород, метил, этил, н-пропил, 2-метоксиэтил, 2,2-дифторэтил или циклопропилметил,или соль такого соединения.6. Соединение по любому из пп.1-4, в которомRпредставляет собой метил,или соль такого соединения.7. Соединение по любому из пп.1 или 4, в которомRпредставляет собой гетероарильную группу, которая является незамещенной или монозамещенной галоидом, метоксигруппой, трифторметилом или фенилом,или соль такого соединения.8. Соединение по любому из пп.1, 3 или 4, в
Claims (15)
1. Соединение формулы (I)
в котором
R1 представляет собой водород, (С1-С4)алкил, (С1-С4)алкоксигруппу, галоид, трифторметоксигруппу или трифторметил,
R2 представляет собой водород, (С1-С4)алкил, (С1-С2)алкокси(С2-С3)алкил, (С1-С4)фторалкил или (С3-С6)циклоалкил(С1-С2)алкил, и
R3 представляет собой гетероарильную группу, которая является незамещенной или моно-, ди- или тризамещенной, где заместители независимо выбраны из группы, включающей галоид, (С1-С4)алкил, (С3-С6)пиклоалкил, (С1-С4)алкоксигруппу, (С1-С4)фторалкил и фенил,
или соль такого соединения.
2. Соединение по п.1, в котором
R1 представляет собой фтор, хлор или трифторметил,
R2 представляет собой водород, метил, 2-метоксиэтил или циклопропилметил, и
R3 представляет собой гетероарильную группу, которая является монозамещенной фтором или хлором,
или соль такого соединения.
3. Соединение по п.1, в котором
R1 представляет собой фтор,
R2 представляет собой водород или метил, и
R3 представляет собой гетероарильную группу, которая является незамещенной или монозамещенной фтором, хлором или трифторметилом, или соль такого соединения.
4. Соединение по п.1, в котором
R1 представляет собой галоид,
или соль такого соединения.
5. Соединение по любому из пп.1 или 4, в котором
R2 представляет собой водород, метил, этил, н-пропил, 2-метоксиэтил, 2,2-дифторэтил или циклопропилметил,
или соль такого соединения.
6. Соединение по любому из пп.1-4, в котором
R2 представляет собой метил,
или соль такого соединения.
7. Соединение по любому из пп.1 или 4, в котором
R3 представляет собой гетероарильную группу, которая является незамещенной или монозамещенной галоидом, метоксигруппой, трифторметилом или фенилом,
или соль такого соединения.
8. Соединение по любому из пп.1, 3 или 4, в котором
R3 представляет собой гетероарильную группу, которая является незамещенной или монозамещенной фтором, хлором или трифторметилом, где гетероарил выбран из группы, включающей пиримидил, бензоксазолил и бензотиазолил,
или соль такого соединения.
9. Соединение по п.6, в котором
R3 представляет собой гетероарильную группу, которая является незамещенной или монозамещенной фтором, хлором или трифторметилом,
где гетероарил выбран из группы, включающей пиримидил, бензоксазолил и бензотиазолил
или соль такого соединения.
10. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей:
(3S)-2-(6-фтор-3-((5-фторпиримидин-2-ил)амино)-3,4-дигидро-1H-карбазол-9-(2H)-ил)уксусную кислоту,
(2H)-2-(6-фтор-3-((5-фторпиримидин-2-ил)амино)-3,4-дигидро-1H-карбазол-9-(2H)-ил)уксусную кислоту,
(3S)-2-(6-фтор-3-((5-хлорпиримидин-2-ил)амино)-3,4-дигидро-1H-карбазол-9-(2H)-ил)уксусную кислоту,
(3R)-2-(6-фтор-3-((5-хлорпиримидин-2-ил)амино)-3,4-дигидро-1H-карбазол-9-(2H)-ил)уксусную кислоту,
(3R)-2-(6-фтор-3-((5-(трифторметил)пиримидин-2-ил)амино)-3,4-дигидро-1H-карбазол-9-(2H)-ил)уксусную кислоту,
(3R)-2-(6-фтор-3-((4-(трифторметил)пиримидин-2-ил)амино)-3,4-дигидро-1H-карбазол-9-(2H)-ил)уксусную кислоту,
(3S)-2-(6-фтор-3-((5-фторпиримидин-2-ил)(метил)амино)-3,4-дигидро-1Н-карбазол-9(2Н)-ил)уксусную кислоту,
(3R)-2-(б-фтор-3-((5-фторпиримидин-2-ил)(метил)амино)-3,4-дигидро-1Н-карбазол-9(2Н)-ил)уксусную кислоту,
(3S)-2-(3-((5-хлорпиримидин-2-ил)(метил)амино)-6-фтор-3,4-дигидро-1Н-карбазол-9(2Н)-ил)уксусную кислоту,
(3R)-2-(3-((5-хлорпиримидин-2-ил)(метил)амино)-6-фтор-3,4-дигидро-1Н-карбазол-9(2Н)-ил)уксусную кислоту,
(3S)-2-(6-фтор-3-(метил(5-(трифторметил)пиримидин-2-ил)амино)-3,4-дигидро-1Н-карбазол-9(2Н)-ил)уксусную кислоту,
(3R)-2-(6-фтор-3-(метил(5-(трифторметил)пиримидин-2-ил)амино)-3,4-дигидро-1Н-карбазол-9(2Н)-ил)уксусную кислоту,
(3S)-2-(6-фтор-3-(метил(4-(трифторметил)пиримидин-2-ил)амино)-3,4-дигидро-1Н-карбазол-9(2Н)-ил)уксусную кислоту,
(3R)-2-(6-фтор-3-(метил(4-(трифторметил)пиримидин-2-ил)амино)-3,4-дигидро-1Н-карбазол-9(2Н)-ил)уксусную кислоту,
(3S)-2-(6-фтор-3-(метил(пиримидин-2-ил)амино)-3,4-дигидро-1Н-карбазол-9(2Н)-ил)уксусную кислоту,
(3S)-2-(3-((4,6-диметилпиримидин-2-ил)(метил)амино)-6-фтор-3,4-дигидро-1Н-карбазол-9(2Н)-ил)уксусную кислоту,
(3S)-2-(6-фтор-3-(метил(4-метилпиримидин-2-ил)амино)-3,4-дигидро-1Н-карбазол-9(2Н)-ил)уксусную кислоту,
(3S)-2-(3-((5-хлорбензо[d]оксазол-2-ил)(метил)амино)-6-фтор-3,4-дигидро-1Н-карбазол-9(2Н)-ил)уксусную кислоту,
(3S)-2-(3-(бензо[d]оксазол-2-ил(метил)амино)-6-фтор-3,4-дигидро-1Н-карбазол-9(2Н)-ил)уксусную кислоту,
(3S)-2-(3-(бензо[d]тиазол-2-ил(метил)амино)-6-фтор-3,4-дигидро-1Н-карбазол-9(2Н)-ил)уксусную кислоту,
(3S)-2-(6-фтор-3-(метил(хиназолин-4-ил)амино)-3,4-дигидро-1Н-карбазол-9(2Н)-ил)уксусную кислоту,
(3S)-2-(6-фтор-3-(метил(2-(трифторметил)хиназолин-4-ил)амино)-3,4-дигидро-1Н-карбазол-9(2Н)-ил)уксусную кислоту,
(3S)-2-(6-фтор-3-(метил(2-метилхиназолин-4-ил)амино)-3,4-дигидро-1Н-карбазол-9(2Н)-ил)уксусную кислоту,
(3S)-2-(3-((5-хлорпиримидин-2-ил)(этил)амино)-6-фтор-3,4-дигидро-1Н-карбазол-9(2Н)-ил)уксусную кислоту,
(3S)-2-(3-((5-хлорпиримидин-2-ил)(пропил)амино)-6-фтор-3,4-дигидро-1Н-карбазол-9(2Н)-ил)уксусную кислоту,
(3S)-2-(3-((5-хлорпиримидин-2-ил)(изопропил)амино)-6-фтор-3,4-дигидро-1Н-карбазол-9(2Н)-ил)уксусную кислоту,
(3S)-2-(3-((5-хлорпиримидин-2-ил)(циклопропилметил)амино)-6-фтор-3,4-дигидро-1Н-карбазол-9(2Н)-ил)уксусную кислоту,
(3S)-2-(6-фтор-3-(метил(хиназолин-2-ил)амино)-3,4-дигидро-1Н-карбазол-9(2Н)-ил)уксусную кислоту,
(3S)-2-(6-фтор-3-((5-фторбензо[d]оксазол-2-ил)(метил)амино)-3,4-дигидро-1Н-карбазол-9(2Н)-ил)уксусную кислоту,
(3S)-2-(6-фтор-3-(метил(5-фенилпиримидин-2-ил)амино)-3,4-дигидро-1Н-карбазол-9(2Н)-ил)уксусную кислоту,
(3S)-2-(6-фтор-3-((5-метоксипиримидин-2-ил)(метил)амино)-3,4-дигидро-1Н-карбазол-9(2Н)-ил)уксусную кислоту,
(3S)-2-(3-((6-хлорбензо[d]тиазол-2-ил)(метил)амино)-6-фтор-3,4-дигидро-1Н-карбазол-9(2Н)-ил)уксусную кислоту,
(3S)-2-(3-((5-хлорбензо[d]тиазол-2-ил)(метил)амино)-6-фтор-3,4-дигидро-1Н-карбазол-9(2Н)-ил)уксусную кислоту,
(3S)-2-(3-((5-хлорпиримидин-2-ил)(2-метоксиэтил)амино)-6-фтор-3,4-дигидро-1Н-карбазол-9(2Н)-ил)уксусную кислоту,
(3S)-2-(6-фтор-3-(метил(5-(трифторметил)пиридин-2-ил)амино)-3,4-дигидро-1Н-карбазол-9(2Н)-ил)уксусную кислоту,
(3S)-2-(6-фтор-3-((5-фторпиридин-2-ил)(метил)амино)-3,4-дигидро-1Н-карбазол-9(2Н)-ил)уксусную кислоту,
(3S)-2-(3-((5-хлорпиридин-2-ил)(метил)амино)-6-фтор-3,4-дигидро-1Н-карбазол-9(2Н)-ил)уксусную кислоту,
(3S)-2-(6-фтор-3-((6-фторбензо[d]тиазол-2-ил)(метил)амино)-3,4-дигидро-1Н-карбазол-9(2Н)-ил)уксусную кислоту,
(3S)-2-(6-фтор-3-((5-фторбензо[d]тиазол-2-ил)(метил)амино)-3,4-дигидро-1Н-карбазол-9(2Н)-ил)уксусную кислоту,
(3S)-2-(6-фтор-3-((6-хлорбензо[d]оксазол-2-ил)(метил)амино)-3,4-дигидро-1Н-карбазол-9(2Н)-ил)уксусную кислоту и
(3S)-2-(3-((5-хлорпиримидин-2-ил)(2,2-дифторэтил)амино)-6-фтор-3,4-дигидро-1Н-карбазол-9(2Н)-ил)уксусную кислоту, или соль такого соединения.
11. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей:
(3S)-2-(3-((5-циклопропилпиримидин-2-ил)(метил)амино)-6-фтор-3,4-дигидро-1Н-карбазол-9(2Н)-ил)уксусную кислоту,
(3S)-2-(6-фтор-3-((6-фторбензо[d]оксазол-2-ил)(метил)амино)-3,4-дигидро-1Н-карбазол-9(2Н)-ил)уксусную кислоту,
(3S)-2-(6-фтор-3-(метил(хиноксалин-2-ил)амино)-3,4-дигидро-1Н-карбазол-9(2Н)-ил)уксусную кислоту,
2-(6-фтор-3-(метил(4-метилтиазол-2-ил)амино)-3,4-дигидро-1Н-карбазол-9(2Н)-ил)уксусную кислоту,
2-(3-((4-(трет-бутил)тиазол-2-ил)(метил)амино)-6-фтор-3,4-дигидро-1Н-карбазол-9(2Н)-ил)уксусную кислоту,
2-(6-фтор-3-(метил(4-(трифторметил)тиазол-2-ил)амино)-3,4-дигидро-1Н-карбазол-9(2Н)-ил)уксусную кислоту,
2-(3-((5-(трет-бутил)изоксазол-3-ил)(метил)амино)-6-фтор-3,4-дигидро-1Н-карбазол-9(2Н)-ил)уксусную кислоту,
2-(6-фтор-3-(метил(1-метил-1Н-пиразол-3-ил)амино)-3,4-дигидро-1Н-карбазол-9(2Н)-ил)уксусную кислоту,
2-(6-фтор-3-(метил(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)амино)-3,4-дигидро-1Н-карбазол-9(2Н)-ил)уксусную кислоту,
2-(6-фтор-3-(изоксазол-3-ил(метил)амино)-3,4-дигидро-1Н-карбазол-9(2Н)-ил)уксусную кислоту,
2-(6-фтор-3-(метил(5-метилизоксазол-3-ил)амино)-3,4-дигидро-1Н-карбазол-9(2Н)-ил)уксусную кислоту,
2-(3-((5-хлорпиримидин-2-ил)(метил)амино)-3,4-дигидро-1Н-карбазол-9(2Н)-ил)уксусную кислоту,
2-(6-хлор-3-((5-хлорпиримидин-2-ил)(метил)амино)-3,4-дигидро-1Н-карбазол-9(2Н)-ил)уксусную кислоту,
2-(3-((5-хлорпиримидин-2-ил)(метил)амино)-6-метил-3,4-дигидро-1Н-карбазол-9(2Н)-ил)уксусную кислоту,
2-(3-((5-хлорпиримидин-2-ил)(метил)амино)-6-(трифторметоксигруппу)-3,4-дигидро-1Н-карбазол-9(2Н)-ил)уксусную кислоту,
2-(3-((5-хлорпиримидин-2-ил)(метил)амино)-6-метокси-3,4-дигидро-1Н-карбазол-9(2Н)-ил)уксусную кислоту и
2-(3-((5-хлорпиримидин-2-ил)(метил)амино)-6-(трифторметил)-3,4-дигидро-1Н-карбазол-9(2Н)-ил)уксусную кислоту,
или соль такого соединения.
12. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по любому из пп.1-11 или его фармацевтически приемлемую соль и фармацевтически приемлемый носитель.
13. Соединение по любому из пп.1-4, 10 или 11 или его фармацевтически приемлемая соль для применения в качестве лекарственного средства.
14. Применение соединения по любому из пп.1-11 или его фармацевтически приемлемой соли для изготовления лекарственного средства для профилактики и/или лечения заболевания, выбранного из группы, включающей хронические и острые аллергические/иммунные заболевания/расстройства, включающие астму, аллергическую астму, эозинофильную астму, тяжелую астму, ринит, аллергический ринит, отек Квинке, аллергию на яд насекомых, аллергии на лекарственные средства, аллергический синусит, аллергический нефрит, аллергический конъюнктивит, атонический дерматит, бронхиальную астму, аллергию на продукты питания, системные тучноклеточные расстройства, анафилактический шок, крапивницу, экзему, язвенный колит, хронические обструктивное заболевание легких (ХОЗЛ), воспалительное заболевание кишечника и ревматоидный артрит; заболевания, связанные с эозинофилами, включающие васкулит малых сосудов, такой как синдром Чарга-Стросса, гранулематоз Вегенера, микроскопический полиангиит (и его орган-специфичные варианты), гиперэозинофильные синдромы, такие как эфозинофильная пневмония, эозинофильный эзофагит, рефлюксный эзофагит, эозинофильный эндокардит (эндокардит Леффлера), синдром эозинофилии-миалгии, эозинофильный фасциит, эозинофильный пустулезный фолликулит (болезнь Офуджи), эозинофильные язвы, ангиолимфоидная гиперплазия с эозинофилией (АЛГЭ), эозинофильный целлюлит (синдром Уэллса), хроническая эозинофильная лейкемия и DRESS-синдром (синдром гиперчувствительности с лекарственной сыпью, эозинофилией и системными симптомами); а также заболевания, связанные с базофилами, включающие базофильную лейкемию и базофильный лейкоцитоз.
15. Соединение по любому из пп.1-4, 10 или 11 или его фармацевтически приемлемая соль для профилактики и/или лечения заболевания, выбранного из группы, включающей хронические и острые аллергические/иммунные заболевания/расстройства, включающие астму, аллергическую астму, эозинофильную астму, тяжелую астму, ринит, аллергический ринит, отек Квинке, аллергию на яд насекомых, аллергии на лекарственные средства, аллергический синусит, аллергический нефрит, аллергический конъюнктивит, атопический дерматит, бронхиальную астму, аллергию на продукты питания, системные тучноклеточные расстройства, анафилактический шок, крапивницу, экзему, язвенный колит, хронические обструктивное заболевание легких (ХОЗЛ), воспалительное заболевание кишечника и ревматоидный артрит; заболевания, связанные с эозинофилами, включающие васкулит малых сосудов, такой как синдром Чарга-Стросса, гранулематоз Вегенера, микроскопический полиангиит (и его орган-специфичные варианты), гиперэозинофильные синдромы, такие как эфозинофильная пневмония, эозинофильный эзофагит, рефлюксный эзофагит, эозинофильный эндокардит (эндокардит Леффлера), синдром эозинофилии-миалгии, эозинофильный фасциит, эозинофильный пустулезный фолликулит (болезнь Офуджи), эозинофильные язвы, ангиолимфоидная гиперплазия с эозинофилией (АЛГЭ), эозинофильный целлюлит (синдром Уэллса), хроническая эозинофильная лейкемия и DRESS-синдром (синдром гиперчувствительности с лекарственной сыпью, эозинофилией и системными симптомами); а также заболевания, связанные с базофилами, включающие базофильную лейкемию и базофильный лейкоцитоз.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IBPCT/IB2010/051228 | 2010-03-22 | ||
| IB2010051228 | 2010-03-22 | ||
| PCT/IB2011/051165 WO2011117798A1 (en) | 2010-03-22 | 2011-03-21 | 3-(heteroaryl-amino)-1,2,3,4-tetrahydro-9h-carbazole derivatives and their use as prostaglandin d2 receptor modulators |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012144543A true RU2012144543A (ru) | 2014-04-27 |
| RU2562255C2 RU2562255C2 (ru) | 2015-09-10 |
Family
ID=43929122
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012144543/04A RU2562255C2 (ru) | 2010-03-22 | 2011-03-21 | Производные 3-(гетероариламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9н-карбазола и их применение в качестве модуляторов рецепторов простагландина d2 |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8697869B2 (ru) |
| EP (1) | EP2558447B1 (ru) |
| JP (1) | JP5291265B2 (ru) |
| KR (1) | KR101444572B1 (ru) |
| CN (1) | CN102791689B (ru) |
| AR (1) | AR080703A1 (ru) |
| AU (1) | AU2011231208B2 (ru) |
| BR (1) | BR112012024114B1 (ru) |
| CA (1) | CA2790139C (ru) |
| CL (1) | CL2012002570A1 (ru) |
| CY (1) | CY1115800T1 (ru) |
| DK (1) | DK2558447T3 (ru) |
| ES (1) | ES2524079T3 (ru) |
| HR (1) | HRP20141208T1 (ru) |
| IL (1) | IL221977A (ru) |
| MA (1) | MA34094B1 (ru) |
| MX (1) | MX2012010820A (ru) |
| MY (1) | MY183111A (ru) |
| NZ (1) | NZ603108A (ru) |
| PH (1) | PH12012501863A1 (ru) |
| PL (1) | PL2558447T3 (ru) |
| PT (1) | PT2558447E (ru) |
| RU (1) | RU2562255C2 (ru) |
| SG (1) | SG183835A1 (ru) |
| SI (1) | SI2558447T1 (ru) |
| TW (1) | TWI562987B (ru) |
| WO (1) | WO2011117798A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201207894B (ru) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MY165623A (en) | 2011-04-14 | 2018-04-18 | Idorsia Pharmaceuticals Ltd | 7-(heteroaryl-amino)-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indol acetic acid derivatives and their use as prostaglandin d2 receptor modulators |
| CN103450218B (zh) * | 2012-05-29 | 2015-12-23 | 山东亨利医药科技有限责任公司 | 作为crth2受体拮抗剂的吲哚类三并环衍生物 |
| WO2014066568A1 (en) | 2012-10-24 | 2014-05-01 | Winthrop-University Hospital | Non-invasive biomarker to identify subjects at risk of preterm delivery |
| US10335380B2 (en) * | 2013-05-10 | 2019-07-02 | CNIC Fundacion Centro Nacional de Investigaciones Cardiovasculares Carlos III | Compounds suitable for the treatment of myeloproliferative neoplasms as well as methods for the diagnosis/prognosis of myeloproliferative neoplasms |
| LT3119779T (lt) * | 2014-03-17 | 2018-09-10 | Idorsia Pharmaceuticals Ltd | Azaindolo acto rūgšties dariniai ir jų panaudojimas kaip prostaglandino d2 receptoriaus moduliatorių |
| MX2016011900A (es) * | 2014-03-18 | 2016-12-05 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Derivados de acido azaindol-acetico y su uso como moduladores del receptor de prostaglandina d2. |
| CA2993893A1 (en) * | 2015-09-15 | 2017-03-23 | Idorsia Pharmaceuticals Ltd | Crystalline forms |
| KR20200109293A (ko) | 2017-09-13 | 2020-09-22 | 프로제너티, 인크. | 자간전증 바이오마커 및 관련된 시스템 및 방법 |
| EP4070113A4 (en) | 2019-12-04 | 2023-12-20 | Biora Therapeutics, Inc. | ASSESSMENT OF PREECLAMPSIA USING FREE AND DISSOCIATE PLACENTAL GROWTH FACTOR TESTS |
| CN113995758B (zh) * | 2021-11-04 | 2023-06-02 | 中山大学 | 咔唑-嘧啶衍生物在制备治疗抗肿瘤药物中的应用 |
| WO2025038666A2 (en) * | 2023-08-13 | 2025-02-20 | GATC Health Corp | Compounds and methods for treating addiction |
Family Cites Families (94)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4808608A (en) | 1986-01-23 | 1989-02-28 | Merck & Co., Inc. | Tetrahydrocarbazole 1-alkanoic acids, pharmaceutical compositions and use |
| DE3631824A1 (de) | 1986-02-21 | 1988-03-31 | Bayer Ag | Cycloalkano(1.2-b)indol-sulfonamide |
| ID23053A (id) * | 1997-06-04 | 2000-01-20 | Lilly Co Eli | Karboksamida yang digunakan sebagai agonis 5-ht <if> |
| US20010047027A1 (en) | 2000-04-12 | 2001-11-29 | Marc Labelle | Prostaglandin D2 receptor antagonists |
| DE60115411D1 (de) | 2000-04-12 | 2006-01-05 | Merck Frosst Canada & Co Kirkl | Verfahren und zusammensetzungen zur behandlung von allergischen zuständen mit pgd2 rezeptor antagonisten |
| WO2002094830A2 (en) | 2001-05-23 | 2002-11-28 | Merck Frosst Canada & Co. | DIHYDROPYRROLO[1,2-A]INDOLE AND TETRAHYDROPYRIDO[1,2-a]-INDOLE DERIVATIVES AS PROSTAGLANDIN D2 RECEPTOR ANTAGONISTS |
| IL161626A0 (en) | 2001-12-14 | 2004-09-27 | Zentaris Gmbh | Tetrahydrocarbozole derivatives as ligands for g-protein coupled receptors (gpcr) |
| DE10164564B4 (de) * | 2001-12-14 | 2007-05-16 | Zentaris Gmbh | Tetrahydrocarbazolderivate als Liganden für G-Protein gekoppelte Rezeptoren (GPCR) |
| AR038136A1 (es) | 2002-01-24 | 2004-12-29 | Merck Frosst Canada Inc | Cicloalcanindoles con sustitucion con fluor composiciones que contienen estos compuestos y metodos de tratamiento |
| SE0200411D0 (sv) | 2002-02-05 | 2002-02-05 | Astrazeneca Ab | Novel use |
| SE0200356D0 (sv) | 2002-02-05 | 2002-02-05 | Astrazeneca Ab | Novel use |
| EP2423190A1 (en) * | 2002-05-16 | 2012-02-29 | Shionogi&Co., Ltd. | Compounds Exhibiting PGD 2 Receptor Antagonism |
| AU2003231513A1 (en) | 2002-05-16 | 2003-12-02 | Shionogi And Co., Ltd. | Pgd2 receptor antagonist |
| GB2388540A (en) | 2002-05-17 | 2003-11-19 | Bayer Ag | New use of Ramatroban |
| SE0201635D0 (sv) | 2002-05-30 | 2002-05-30 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
| TW200307542A (en) | 2002-05-30 | 2003-12-16 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
| SE0202241D0 (sv) | 2002-07-17 | 2002-07-17 | Astrazeneca Ab | Novel Compounds |
| DE60334015D1 (de) | 2002-10-30 | 2010-10-14 | Merck Frosst Canada Ltd | Pyridopyrrolizin- und pyridoindolizinderivate |
| US20060089353A1 (en) | 2003-03-06 | 2006-04-27 | Maki Iwahashi | Indole derivative compounds and drugs containing the compounds as the active ingredient |
| CN1791577A (zh) | 2003-05-20 | 2006-06-21 | 麦克弗罗斯特加拿大有限公司 | 氟－甲基磺酰取代的环烷并吲哚和它们作为前列腺素d2拮抗剂的用途 |
| SE0301569D0 (sv) | 2003-05-27 | 2003-05-27 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
| CA2527773A1 (en) | 2003-06-12 | 2004-12-23 | Merck Frosst Canada Ltd. | Cycloalkanepyrrolopyridines as dp receptor antagonists |
| SE0302232D0 (sv) | 2003-08-18 | 2003-08-18 | Astrazeneca Ab | Novel Compounds |
| WO2005033099A2 (en) | 2003-10-03 | 2005-04-14 | Glenmark Pharmaceuticals Ltd. | Novel dipeptidyl peptidase iv inhibitors; processes for their preparation and compositions thereof |
| BRPI0415437A (pt) | 2003-10-14 | 2006-12-05 | Oxagen Ltd | composto, processo para a preparação e uso do mesmo, composição farmacêutica, processo para a preparação da mesma, e, produto |
| WO2005040112A1 (en) | 2003-10-14 | 2005-05-06 | Oxagen Limited | Compounds with pgd2 antagonist activity |
| GB0324763D0 (en) | 2003-10-23 | 2003-11-26 | Oxagen Ltd | Use of compounds in therapy |
| GB2407318A (en) | 2003-10-23 | 2005-04-27 | Oxagen Ltd | Substituted Indol-3-yl acetic acid derivatives |
| SE0303180D0 (sv) | 2003-11-26 | 2003-11-26 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
| US7019022B2 (en) | 2003-12-15 | 2006-03-28 | Merck Frosst Canada & Co. | Substituted tetrahydrocarbazole and cyclopentanoindole derivatives |
| PL1718649T3 (pl) | 2004-01-31 | 2009-11-30 | Actimis Pharmaceuticals Inc | Pochodne kwasu imidazo[1,2-c]pirymidynylooctowego |
| KR100808742B1 (ko) | 2004-03-11 | 2008-02-29 | 액테리온 파마슈티칼 리미티드 | 테트라하이드로피리도인돌 유도체 |
| WO2005094816A1 (en) | 2004-03-11 | 2005-10-13 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Indol-1-yl-acetic acid derivatives |
| US20050234030A1 (en) | 2004-04-20 | 2005-10-20 | Wilmin Bartolini | Modulators of CRTH2, COX-2 and FAAH |
| FR2869878B1 (fr) | 2004-05-04 | 2006-08-04 | Mecan Outil Sa Sa | Procede et dispositif d'emballage d'objets allonges fragiles |
| GB0412914D0 (en) | 2004-06-10 | 2004-07-14 | Oxagen Ltd | Compounds |
| MY144903A (en) | 2004-06-17 | 2011-11-30 | Novartis Ag | Pyrrolopyridine derivatives and their use as crth2 antagonists |
| JP2008513512A (ja) | 2004-09-21 | 2008-05-01 | アサーシス， インク． | Ｃｒｔｈ２受容体拮抗作用を示すインドール酢酸およびこれらの使用 |
| JP2008513511A (ja) | 2004-09-21 | 2008-05-01 | アサーシス， インク． | Ｃｒｔｈ２受容体拮抗作用を示すベンズイミダゾール酢酸およびこれらの使用 |
| GB0427381D0 (en) | 2004-12-14 | 2005-01-19 | Novartis Ag | Organic compounds |
| DK1833791T3 (da) | 2004-12-27 | 2011-10-24 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | 2,3,4,9-tetrahydor-1H-carbazolderivater som CRTH2 receptorantagonister |
| DOP2006000016A (es) | 2005-01-26 | 2006-07-31 | Aventis Pharma Inc | 2-fenil-indoles como antagonistas del receptor de la prostaglandina d2. |
| GB2422830A (en) | 2005-02-04 | 2006-08-09 | Oxagen Ltd | Pyrrolopyridines and their use in the treatment of diseases mediated by PGD2 at the CRTH2 receptor |
| GB2422831A (en) | 2005-02-04 | 2006-08-09 | Oxagen Ltd | Pyrrolopyridines and their use in the treatment of diseases mediated by PGD2 at the CRTH2 receptor |
| GB2422829A (en) | 2005-02-04 | 2006-08-09 | Oxagen Ltd | Pyrrolopyridines and their use in the treatment of diseases mediated by PGD2 at the CRTH2 receptor |
| WO2006090817A1 (ja) | 2005-02-25 | 2006-08-31 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | インドール化合物およびその用途 |
| GB0504150D0 (en) | 2005-03-01 | 2005-04-06 | Oxagen Ltd | Microcrystalline material |
| GB0505048D0 (en) | 2005-03-11 | 2005-04-20 | Oxagen Ltd | Compounds with PGD antagonist activity |
| JP5567268B2 (ja) | 2005-05-24 | 2014-08-06 | メルク セローノ ソシエテ アノニム | Ｃｒｔｈ２の調節剤としての三環系スピロ誘導体 |
| GB0512944D0 (en) | 2005-06-24 | 2005-08-03 | Argenta Discovery Ltd | Indolizine compounds |
| JP5064219B2 (ja) | 2005-07-22 | 2012-10-31 | 塩野義製薬株式会社 | Ｐｇｄ２受容体アンタゴニスト活性を有するアザインドール酸誘導体 |
| WO2007010964A1 (ja) | 2005-07-22 | 2007-01-25 | Shionogi & Co., Ltd. | Ｐｇｄ２受容体アンタゴニスト活性を有するインドール誘導体 |
| EP1915372B1 (en) | 2005-08-12 | 2013-11-20 | Merck Canada Inc. | Indole derivatives as crth2 receptor antagonists |
| EP1931632A4 (en) | 2005-08-18 | 2011-05-11 | Microbia Inc | USEFUL INDOOR CONNECTIONS |
| US8143285B2 (en) | 2005-09-06 | 2012-03-27 | Shionogi & Co., Ltd. | Indolecarboxylic acid derivative having PGD2 receptor antagonistic activity |
| GB0518783D0 (en) | 2005-09-14 | 2005-10-26 | Argenta Discovery Ltd | Indolizine compounds |
| GB0521275D0 (en) | 2005-10-19 | 2005-11-30 | Argenta Discovery Ltd | 3-Aminoindole compounds |
| GB0525143D0 (en) | 2005-12-09 | 2006-01-18 | Novartis Ag | Organic compounds |
| GB0525141D0 (en) | 2005-12-09 | 2006-01-18 | Novartis Ag | Organic compounds |
| GB0525144D0 (en) | 2005-12-09 | 2006-01-18 | Novartis Ag | Organic compounds |
| GB0525337D0 (en) | 2005-12-13 | 2006-01-18 | Novartis Ag | Organic compounds |
| GB0605743D0 (en) | 2006-03-22 | 2006-05-03 | Oxagen Ltd | Salts with CRTH2 antagonist activity |
| CN101454284A (zh) | 2006-05-26 | 2009-06-10 | 阿斯利康(瑞典)有限公司 | 联芳基或芳基-杂芳基取代的吲哚类化合物 |
| GB0611695D0 (en) | 2006-06-13 | 2006-07-26 | Novartis Ag | Organic compounds |
| EP2046740B1 (en) | 2006-07-22 | 2012-05-23 | Oxagen Limited | Compounds having crth2 antagonist activity |
| JP2009544721A (ja) | 2006-07-25 | 2009-12-17 | サノフィ−アベンティス | プロスタグランジンｄ２受容体アンタゴニストとしての２−フェニルインドール類 |
| SI2051962T1 (sl) * | 2006-08-07 | 2012-02-29 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Derivati (3-amino-1,2,3,4-tetrahidro-9h-karbazol-9-il)-ocetne kisline |
| WO2008074966A1 (en) | 2006-12-21 | 2008-06-26 | Argenta Discovery Limited | Crth2 antagonists |
| GB0625842D0 (en) | 2006-12-22 | 2007-02-07 | Argenta Discovery Ltd | Indolizine derivatives |
| MX2009010068A (es) | 2007-03-21 | 2010-02-24 | Argenta Oral Therapeutics Ltd | Derivados de acido indolizin acetico como antagonistas de crth2. |
| GB0719485D0 (en) | 2007-10-05 | 2007-11-14 | Argenta Discovery Ltd | Compounds |
| GB0719521D0 (en) | 2007-10-05 | 2007-11-14 | Argenta Discovery Ltd | Compounds |
| JP2011500584A (ja) | 2007-10-10 | 2011-01-06 | ケミエテック，エルエルシ− | Ｃｒｔｈ２受容体拮抗薬としての複素環化合物 |
| US20100280049A1 (en) | 2007-11-06 | 2010-11-04 | Amira Pharmaceuticals, Inc. | Antagonists of pgd2 receptors |
| GB0722216D0 (en) | 2007-11-13 | 2007-12-27 | Oxagen Ltd | Use of crth2 antagonist compounds |
| GB0722203D0 (en) | 2007-11-13 | 2007-12-19 | Oxagen Ltd | Use of CRTH2 antagonist compounds |
| CN101970405A (zh) | 2007-12-14 | 2011-02-09 | 普尔马金医疗(哮喘)有限公司 | 吲哚及其治疗用途 |
| US7750027B2 (en) | 2008-01-18 | 2010-07-06 | Oxagen Limited | Compounds having CRTH2 antagonist activity |
| ES2442717T3 (es) | 2008-01-18 | 2014-02-13 | Atopix Therapeutics Limited | Compuestos que tienen actividad antagonista de CRTH2 |
| US20110060026A1 (en) | 2008-01-18 | 2011-03-10 | George Hynd | Indoles Active on CRTH2 Receptor |
| WO2009093026A1 (en) | 2008-01-22 | 2009-07-30 | Oxagen Limited | Compounds having crth2 antagonist activity |
| WO2009093029A1 (en) | 2008-01-22 | 2009-07-30 | Oxagen Limited | Compounds having crth2 antagonist activity |
| JP2011088826A (ja) | 2008-01-31 | 2011-05-06 | Astellas Pharma Inc | 芳香族カルボン酸化合物 |
| US20110112134A1 (en) | 2008-05-16 | 2011-05-12 | Amira Pharmaceuticals, Inc. | Tricyclic Antagonists of Prostaglandin D2 Receptors |
| US8501959B2 (en) | 2008-06-24 | 2013-08-06 | Panmira Pharmaceuticals, Llc | Cycloalkane[B]indole antagonists of prostaglandin D2 receptors |
| WO2010006944A1 (en) | 2008-07-15 | 2010-01-21 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Aminotetrahydroindazoloacetic acids |
| JP5394487B2 (ja) | 2008-07-15 | 2014-01-22 | エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー | アミノテトラヒドロインダゾロ酢酸 |
| JP2012502926A (ja) | 2008-09-22 | 2012-02-02 | メルク カナダ インコーポレイテッド | Ｃｒｔｈ２受容体アンタゴニストとしてのインドール誘導体 |
| EP2346865B1 (en) | 2008-09-22 | 2015-07-15 | Merck Canada Inc. | Indole derivatives as crth2 receptor antagonists |
| EP2344497B1 (en) | 2008-09-22 | 2014-03-05 | Merck Canada Inc. | Azaindole derivatives as crth2 receptor antagonists |
| US20110312945A1 (en) | 2008-10-01 | 2011-12-22 | James Jia | Crth2 modulators |
| GB2465062B (en) | 2008-11-06 | 2011-04-13 | Amira Pharmaceuticals Inc | Cycloalkane(B)azaindole antagonists of prostaglandin D2 receptors |
| US20110311483A1 (en) | 2010-03-30 | 2011-12-22 | Ironwood Pharmaceuticals, Inc. | Crth2 modulators |
| MY165623A (en) | 2011-04-14 | 2018-04-18 | Idorsia Pharmaceuticals Ltd | 7-(heteroaryl-amino)-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indol acetic acid derivatives and their use as prostaglandin d2 receptor modulators |
-
2011
- 2011-03-21 DK DK11715042.5T patent/DK2558447T3/da active
- 2011-03-21 BR BR112012024114-1A patent/BR112012024114B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2011-03-21 MY MYPI2012004149A patent/MY183111A/en unknown
- 2011-03-21 RU RU2012144543/04A patent/RU2562255C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2011-03-21 SG SG2012064358A patent/SG183835A1/en unknown
- 2011-03-21 AU AU2011231208A patent/AU2011231208B2/en not_active Ceased
- 2011-03-21 PT PT117150425T patent/PT2558447E/pt unknown
- 2011-03-21 JP JP2013500636A patent/JP5291265B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2011-03-21 US US13/637,005 patent/US8697869B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-03-21 MX MX2012010820A patent/MX2012010820A/es active IP Right Grant
- 2011-03-21 TW TW100109588A patent/TWI562987B/zh not_active IP Right Cessation
- 2011-03-21 SI SI201130326T patent/SI2558447T1/sl unknown
- 2011-03-21 PH PH1/2012/501863A patent/PH12012501863A1/en unknown
- 2011-03-21 KR KR1020127027402A patent/KR101444572B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2011-03-21 CA CA2790139A patent/CA2790139C/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-03-21 NZ NZ603108A patent/NZ603108A/en not_active IP Right Cessation
- 2011-03-21 EP EP11715042.5A patent/EP2558447B1/en not_active Not-in-force
- 2011-03-21 ES ES11715042.5T patent/ES2524079T3/es active Active
- 2011-03-21 MA MA35260A patent/MA34094B1/fr unknown
- 2011-03-21 WO PCT/IB2011/051165 patent/WO2011117798A1/en not_active Ceased
- 2011-03-21 AR ARP110100914A patent/AR080703A1/es unknown
- 2011-03-21 PL PL11715042T patent/PL2558447T3/pl unknown
- 2011-03-21 HR HRP20141208AT patent/HRP20141208T1/hr unknown
- 2011-03-21 CN CN201180013742.2A patent/CN102791689B/zh not_active Expired - Fee Related
-
2012
- 2012-09-19 IL IL221977A patent/IL221977A/en not_active IP Right Cessation
- 2012-09-20 CL CL2012002570A patent/CL2012002570A1/es unknown
- 2012-10-19 ZA ZA2012/07894A patent/ZA201207894B/en unknown
-
2014
- 2014-12-02 CY CY20141101005T patent/CY1115800T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012144543A (ru) | Производные 3-(гетероариламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9н-карбазола и их применение в качестве моддуляторов рецепторов простагландина d2 | |
| CN103857288B (zh) | 作为激酶抑制剂的氨基-喹啉 | |
| CA2671982A1 (en) | Methods of using mek inhibitors | |
| JP6494634B2 (ja) | 置換されているアミノピリミジン化合物および使用方法 | |
| US20190345138A1 (en) | Heterocyclic amides as kinase inhibitors | |
| CN106132956A (zh) | 一类杂环化合物、其制备方法和用途 | |
| US10202370B2 (en) | Benzimidazole derivatives as selective proteine kinase inhibitors | |
| CN1934100A (zh) | 取代喹唑啉或吡啶并嘧啶衍生物 | |
| EP2552211A1 (en) | Indazolyl-pyrimidines as kinase inhibitors | |
| CA2686378A1 (en) | Pyrimidine derivatives and compositions as c-kit and pdgfr kinase inhibitors | |
| PE20120321A1 (es) | Indazoles sustituidos con oxazol como inhibidores de pi3-quinasa | |
| JP2011520915A5 (ru) | ||
| RU2009120882A (ru) | Соединения и композиции, как ингибиторы протеинкиназы | |
| RU2012105284A (ru) | Спиро-аминосоединения, пригодные для лечения нарушений сна и лекарственного привыкания | |
| PE20090297A1 (es) | Derivados de pirazol sustituidos con heteroarilo utiles para tratar trastornos hiperproliferativos y enfermedades asociadas con angiogenesis | |
| RU2018138047A (ru) | Гетероциклические вещества - агонисты gpr119 | |
| PE20070362A1 (es) | COMPUESTOS DERIVADOS DE INDAZOL-4-IL-2,4-PIRIMIDINDIAMINA COMO INHIBIDORES DE TIROSINA QUINASA (QUINASA Syk) | |
| JP2014528450A5 (ru) | ||
| JP2012522748A5 (ru) | ||
| EP2603218A1 (en) | Quinolyl amines as kinase inhibitors | |
| RU2015128025A (ru) | Ингибиторы сомт | |
| HRP20161797T1 (hr) | Spojevi 1,3-oksazolidina ili 1,3-oksazinana kao antagonisti receptora oreksina | |
| CA3176191A1 (en) | Treatment of proliferative diseases of the cns | |
| JP2020512401A5 (ru) | ||
| WO2010138585A1 (en) | Pyrimidinones as pde10 inhibitors |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20171123 |
|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20210322 |