RU2011116227A - Пиразолопиридиновые производные как ингибиторы надфн-оксидазы - Google Patents
Пиразолопиридиновые производные как ингибиторы надфн-оксидазы Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011116227A RU2011116227A RU2011116227/04A RU2011116227A RU2011116227A RU 2011116227 A RU2011116227 A RU 2011116227A RU 2011116227/04 A RU2011116227/04 A RU 2011116227/04A RU 2011116227 A RU2011116227 A RU 2011116227A RU 2011116227 A RU2011116227 A RU 2011116227A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- optionally substituted
- alkyl
- alkenyl
- heteroaryl
- cycloalkyl
- Prior art date
Links
- 150000005229 pyrazolopyridines Chemical class 0.000 title claims abstract 5
- 108010002998 NADPH Oxidases Proteins 0.000 title claims 3
- 102000004722 NADPH Oxidases Human genes 0.000 title claims 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title 1
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 15
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 11
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract 4
- 125000005217 alkenylheteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 16
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 8
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 8
- 230000033115 angiogenesis Effects 0.000 claims 4
- 208000020084 Bone disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000024172 Cardiovascular disease Diseases 0.000 claims 2
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 2
- 208000036110 Neuroinflammatory disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 claims 2
- 230000000172 allergic effect Effects 0.000 claims 2
- 208000010668 atopic eczema Diseases 0.000 claims 2
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 claims 2
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims 2
- 210000003027 ear inner Anatomy 0.000 claims 2
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 claims 2
- 208000027866 inflammatory disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000017169 kidney disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000019423 liver disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000030159 metabolic disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000015122 neurodegenerative disease Diseases 0.000 claims 2
- 230000002314 neuroinflammatory effect Effects 0.000 claims 2
- 230000001850 reproductive effect Effects 0.000 claims 2
- 208000023504 respiratory system disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000017520 skin disease Diseases 0.000 claims 2
- TXGNEJCHHBLABF-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methoxyacetyl)-4-methyl-2-phenyl-5-(pyridin-3-ylmethyl)pyrazolo[4,3-c]pyridine-3,6-dione Chemical compound O=C1C2=C(C)N(CC=3C=NC=CC=3)C(=O)C=C2N(C(=O)COC)N1C1=CC=CC=C1 TXGNEJCHHBLABF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JRTSNHBIOXBCOR-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(3-methoxyphenyl)acetyl]-4-methyl-2-phenyl-5-(pyridin-3-ylmethyl)pyrazolo[4,3-c]pyridine-3,6-dione Chemical compound COC1=CC=CC(CC(=O)N2C3=CC(=O)N(CC=4C=NC=CC=4)C(C)=C3C(=O)N2C=2C=CC=CC=2)=C1 JRTSNHBIOXBCOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZTLRXINOMBWBNW-UHFFFAOYSA-N 1-acetyl-2-(2-chlorophenyl)-4-methyl-5-(pyridin-2-ylmethyl)pyrazolo[4,3-c]pyridine-3,6-dione Chemical compound O=C1C2=C(C)N(CC=3N=CC=CC=3)C(=O)C=C2N(C(=O)C)N1C1=CC=CC=C1Cl ZTLRXINOMBWBNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IZSRLBYQBSHEJS-UHFFFAOYSA-N 1-acetyl-4-methyl-2-(2-methylphenyl)-5-(pyridin-2-ylmethyl)pyrazolo[4,3-c]pyridine-3,6-dione Chemical compound O=C1C2=C(C)N(CC=3N=CC=CC=3)C(=O)C=C2N(C(=O)C)N1C1=CC=CC=C1C IZSRLBYQBSHEJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LBGHHAWJKSAZHY-UHFFFAOYSA-N 1-acetyl-4-methyl-2-phenyl-5-(pyridin-3-ylmethyl)pyrazolo[4,3-c]pyridine-3,6-dione Chemical compound O=C1C2=C(C)N(CC=3C=NC=CC=3)C(=O)C=C2N(C(=O)C)N1C1=CC=CC=C1 LBGHHAWJKSAZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MKCUYCJSATYBJL-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-(4-phenoxybutanoyl)-2-phenyl-5-(pyridin-3-ylmethyl)pyrazolo[4,3-c]pyridine-3,6-dione Chemical compound O=C1C=C2N(C(=O)CCCOC=3C=CC=CC=3)N(C=3C=CC=CC=3)C(=O)C2=C(C)N1CC1=CC=CN=C1 MKCUYCJSATYBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010002199 Anaphylactic shock Diseases 0.000 claims 1
- 229910019963 CrSb Inorganic materials 0.000 claims 1
- 102100021217 Dual oxidase 2 Human genes 0.000 claims 1
- 101000968308 Homo sapiens Dual oxidase 1 Proteins 0.000 claims 1
- 101000968305 Homo sapiens Dual oxidase 2 Proteins 0.000 claims 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000003455 anaphylaxis Diseases 0.000 claims 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 230000002008 hemorrhagic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- -1 pyridin-3-ylmethyl Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 9
- 125000005024 alkenyl aryl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 abstract 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/444—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring heteroatom, e.g. amrinone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
- A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/4545—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pipamperone, anabasine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
- A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/16—Otologicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Oncology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
Abstract
1. Пиразолопиридиновое производное формулы (I): ! ! где G1 выбирают из -C(O)-R1 и -(CH2)n-C(O)-R4; R1 выбирают из Н; необязательно замещенного амино; необязательно замещенного алкокси; необязательно замещенного алкокси C1-C6-алкила; -NR2R3; необязательно замещенного C1-C6-алкила; необязательно замещенного C2-C6-алкенила; необязательно замещенного C2-C6-алкинила; необязательно замещенного арила; необязательно замещенного C1-C6-алкиларила; необязательно замещенного арил-C1-C6-алкила; необязательно замещенного гетероарила; необязательно замещенного C1-C6-алкилгетероарила; необязательно замещенного гетероарил-C1-C6-алкила; необязательно замещенного C2-C6-алкениларила; необязательно замещенного арил-C2-C6-алкенила; необязательно замещенного C2-C6-алкенилгетероарила; необязательно замещенного гетероарил-C2-C6-алкенила; необязательно замещенного C3-C8-циклоалкила; необязательно замещенного гетероциклоалкила; необязательно замещенного C1-C6-алкил-С3-С8-циклоалкила; необязательно замещенного С3-C8-циклоалкил-C1-C6-алкила; необязательно замещенного C1-C6-алкилгетероциклоалкила и необязательно замещенного гетероциклоалкил-C1-C6-алкила; R2 и R3 независимо друг от друга выбирают из H, необязательно замещенного C1-C6-алкила; C2-C6-алкенила; необязательно замещенного С2-С6-алкинила; необязательно замещенного арила; необязательно замещенного C1-C6-алкиларила; необязательно замещенного арил-C1-C6-алкила; необязательно замещенного гетероарила; C1-C6-алкилгетероарила; необязательно замещенного гетероарил-C1-C6-алкила; необязательно замещенного C2-C6-алкениларила; необязательно замещенного арил-С2-С6-алкенила; необязательно замещенного C2-C6-алкенилгетероарила; необязательно замещенн
Claims (16)
1. Пиразолопиридиновое производное формулы (I):
где G1 выбирают из -C(O)-R1 и -(CH2)n-C(O)-R4; R1 выбирают из Н; необязательно замещенного амино; необязательно замещенного алкокси; необязательно замещенного алкокси C1-C6-алкила; -NR2R3; необязательно замещенного C1-C6-алкила; необязательно замещенного C2-C6-алкенила; необязательно замещенного C2-C6-алкинила; необязательно замещенного арила; необязательно замещенного C1-C6-алкиларила; необязательно замещенного арил-C1-C6-алкила; необязательно замещенного гетероарила; необязательно замещенного C1-C6-алкилгетероарила; необязательно замещенного гетероарил-C1-C6-алкила; необязательно замещенного C2-C6-алкениларила; необязательно замещенного арил-C2-C6-алкенила; необязательно замещенного C2-C6-алкенилгетероарила; необязательно замещенного гетероарил-C2-C6-алкенила; необязательно замещенного C3-C8-циклоалкила; необязательно замещенного гетероциклоалкила; необязательно замещенного C1-C6-алкил-С3-С8-циклоалкила; необязательно замещенного С3-C8-циклоалкил-C1-C6-алкила; необязательно замещенного C1-C6-алкилгетероциклоалкила и необязательно замещенного гетероциклоалкил-C1-C6-алкила; R2 и R3 независимо друг от друга выбирают из H, необязательно замещенного C1-C6-алкила; C2-C6-алкенила; необязательно замещенного С2-С6-алкинила; необязательно замещенного арила; необязательно замещенного C1-C6-алкиларила; необязательно замещенного арил-C1-C6-алкила; необязательно замещенного гетероарила; C1-C6-алкилгетероарила; необязательно замещенного гетероарил-C1-C6-алкила; необязательно замещенного C2-C6-алкениларила; необязательно замещенного арил-С2-С6-алкенила; необязательно замещенного C2-C6-алкенилгетероарила; необязательно замещенного гетероарил-С2-С6-алкенила; необязательно замещенного С3-С8-циклоалкила; необязательно замещенного гетероциклоалкила; C1-C6-алкил-C3-C8-циклоалкила; необязательно замещенного С3-C8-циклоалкил-C1-C6-алкила; необязательно замещенного C1-C6-алкилгетероциклоалкила и необязательно замещенного гетероциклоалкил-C1-C6-алкила или -NR2R3 могут вместе образовывать кольцо, выбираемое из необязательно замещенного гетероарила или необязательно замещенного гетероциклоалкила; R выбирают из H; необязательно замещенного алкокси; необязательно замещенного алкокси-C1-C6-алкила; необязательно замещенного C1-C6-алкила; необязательно замещенного С2-С6-алкенила; необязательно замещенного C2-C6-алкинила; необязательно замещенного арила; необязательно замещенного C1-C6-алкиларила; необязательно замещенного арил-C1-C6-алкила; необязательно замещенного гетероарила; необязательно замещенного C1-C6-алкилгетероарила; необязательно замещенного гетероарил-C1-C6-алкила; необязательно замещенного C2-C6-алкениларила; необязательно замещенного арил-С2-С6-алкенила; необязательно замещенного С2-С6-алкенилгетероарила; необязательно замещенного гетероарил-C2-C6-алкенила; необязательно замещенного С3-С8-циклоалкила; необязательно замещенного гетероциклоалкила; необязательно замещенного C1-C6-алкил-С3-С8-циклоалкила; необязательно замещенного С3-С8-циклоалкил-C1-C6-алкила; необязательно замещенного C1-C6-алкил гетероциклоалкила и необязательно замещенного C1-C6-алкила; n представляет собой целое число, выбираемое от 1 до 5; G2 выбирают из H; необязательно замещенного C1-C6-алкила; необязательно замещенного C2-C6-алкенила; необязательно замещенного С2-С6-алкинила; необязательно замещенного арила; необязательно замещенного C1-C6-алкиларила; необязательно замещенного арил-C1-C6-алкила; гетероарила; необязательно замещенного алкилгетероарила; необязательно замещенного гетероарил-C1-C6-алкила; необязательно замещенного C2-С6-алкениларила; необязательно замещенного арил-С2-С6-алкенила; необязательно замещенного C2-С6-алкенилгетероарила; необязательно замещенного гетероарил-С2-C6-алкенила; необязательно замещенного С3-С8-циклоалкила; необязательно замещенного гетероциклоалкила; необязательно замещенного алкил-С3-С8-циклоалкила; необязательно замещенного С3-С8-циклоалкил-C1-C6-алкила; необязательно замещенного C1-C6-алкил гетероциклоалкила и необязательно замещенного гетероциклоалкил-C1-C6-алкила; G3 выбирают из H; необязательно замещенного амино; необязательно замещенного аминоалкила; необязательно замещенного аминокарбонила; необязательно замещенного алкокси; необязательно замещенного алкокси-C1-C6-алкила; необязательно замещенного карбонила; необязательно замещенного C1-C6-алкила; необязательно замещенного C2-С6-алкенила; необязательно замещенного С2-С6-алкинила; необязательно замещенного арила; необязательно замещенного арил-C1-C6-алкила; необязательно замещенного гетероарила; необязательно замещенного C1-C6-алкил гетероарила; необязательно замещенного гетероарил-C1-C6-алкила; необязательно замещенного C2-C6-алкениларила; необязательно замещенного арил-С2-С6-алкенила; необязательно замещенного С2-С6-алкенилгетероарила; необязательно замещенного гетероарил-C2-C6-алкенила; необязательно замещенного С3-С8-циклоалкила; необязательно замещенного гетероциклоалкила; необязательно замещенного C1-C6-алкил-С3-С8-циклоалкила; необязательно замещенного С3-С8-циклоалкил-C1-C6-алкила; необязательно замещенного C1-C6-алкил гетероциклоалкила и необязательно замещенного гетероциклоалкил-C1-C6-алкила; G4 выбирают из H; необязательно замещенного ацила; необязательно замещенного ациламино; необязательно замещенного ацил-C1-C6-алкила; необязательно замещенного C1-C6-алкила; необязательно замещенного С2-С6-алкенила; необязательно замещенного С2-С6-алкинила; необязательно замещенного арила; необязательно замещенного C1-C6-алкиларила; необязательно замещенного арил-C1-C6-алкила; необязательно замещенного гетероарила; необязательно замещенного C1-C6-алкилгетероарила; необязательно замещенного гетероарил-C1-C6-алкила; необязательно замещенного C2-C6-алкениларила; необязательно замещенного арил-С2-С6-алкенила; необязательно замещенного алкенилгетероарила; необязательно замещенного гетероарил-C2-C6-алкенила; необязательно замещенного С3-С8-циклоалкила; необязательно замещенного гетероциклоалкила; необязательно замещенного C1-C6-алкил-С2-С8-циклоалкила; необязательно замещенного С3-С8-циклоалкил-C1-C6-алкила; необязательно замещенного C1-C6-алкил гетероциклоалкила и необязательно замещенного гетероциклоалкил-C1-C6-алкила; G5 выбирают из H; необязательно замещенного C1-C6-алкила; необязательно замещенного С2-С6-алкенила; необязательно замещенного С2-С6-алкинила; необязательно замещенного арила; необязательно замещенного C1-C6-алкиларила; необязательно замещенного арил-СгСб-алкила; необязательно замещенного гетероарила; необязательно замещенного C1-C6-алкилгетероарила; необязательно замещенного гетероарил-C1-C6-алкила; необязательно замещенного С2-С6-алкенил арила; необязательно замещенного арил-С2-С6-алкенила; необязательно замещенного С2-С6-алкенил гетероарила; необязательно замещенного гетероарил-С2-С6-алкенила; необязательно замещенного С3-С8-циклоалкила; необязательно замещенного гетероциклоалкила; необязательно замещенного C1-C6-алкил-С3-С8-циклоалкила; необязательно замещенного С3-С8-циклоалкил-C1-C6-алкила; необязательно замещенного C1-C6-алкилгетероциклоалкила и необязательно замещенного гетероциклоалкил-C1-C6-алкила; а также его фармацевтически приемлемые соли и его фармацевтически активное производное.
2. Производное по п.1, в котором G1 представляет собой -C(O)-R1; R1 является таким, как определено в предшествующем пункте.
3. Производное по п.1, в котором G1 представляет собой -(CH2)n-C(O)-R4; R4 и n являются такими, как определено в предшествующих пунктах.
4. Производное по п.1, в котором R1 представляет собой необязательно замещенный C1-C6-алкил.
5. Производное по п.1, в котором R1 представляет собой необязательно замещенный алкокси-C1-C6-алкил.
6. Производное по п.1, в котором R1 представляет собой необязательно замещенный арил-C1-C6-алкил.
7. Производное по п.1, в котором R1 представляет собой необязательно замещенный гетероциклоалкил.
8. Производное по п.1, в котором G3 представляет собой необязательно замещенный C1-C6-алкил.
9. Производное по п.1, в котором G4 представляет собой необязательно замещенный C1-C6-алкил.
10. Производное по п.1, в котором G4 представляет собой необязательно замещенный амино.
11. Производное по п.1, в котором G5 представляет собой H.
12. Производное по п.1, выбираемое из следующей группы:
1-ацетил-4-метил-2-фенил-5-(пиридин-3-илметил)-1Н-пиразоло[4,3-с]пиридин-3,6(2Н,5Н)-дион;
трет-бутил 4-{[4-метил-3,6-диоксо-2-фенил-5-(пиридин-3-илметил)-2,3,5,6-тетрагидро-1Н-пиразоло[4,3-с]пиридин-1-ил]карбонил}пиперидин-1-карбоксилат;
1-(метоксиацетил)-4-метил-2-фенил-5-(пиридин-3-илметил)-1Н-пиразоло [4,3-с]пиридин-3,6(2Н,5Н)-дион;
4-метил-1-(4-феноксибутаноил)-2-фенил-5-(пиридин-3-илметил)-1Н-пиразоло[4,3-с]пиридин-3,6(2Н,5Н)-дион;
1-[(3-метоксифенил)ацетил]-4-метил-2-фенил-5-(пиридин-3-илметил)-1Н-пиразоло[4,3-с]пиридин-3,6(2Н,5Н)-дион;
1-ацетил-4-метил-2-(2-метилфенил)-5-(пиридин-2-илметил)-1Н-пиразоло[4,3-с]пиридин-3,6(2Н,5Н)-дион; и
1-ацетил-2-(2-хлорфенил)-4-метил-5-(пиридин-2-илметил)-1Н-пиразоло[4,3-с]пиридин-3,6(2Н,5Н)-дион.
13. Фармацевтическая композиция, содержащая, по меньшей мере, одно производное по любому одному из пп.1-12 и фармацевтически приемлемый носитель, растворитель или наполнитель.
14. Производное по любому из пп.1-12, для применения в качестве лекарства.
15. Пиразолопиридиновое производное по любому из пп.1-12 для лечения заболевания или состояния, выбираемого из сердечнососудистых нарушений, респираторных нарушений, нарушений метаболизма, нарушений кожи, костных нарушений, нейровоспалительных и/или нейродегенеративных нарушений, заболеваний почек, репродуктивных нарушений, заболеваний, поражающих глаза и/или хрусталик, и/или состояний, поражающих внутреннее ухо, воспалительных нарушений, заболеваний печени, боли, разных видов рака, аллергических нарушений, травматизма, септического, геморрагического и анафилактического шока, заболеваний или нарушений желудочно-кишечного тракта, ангиогенеза, ангиогенез-зависимых состояний и других заболеваний и/или нарушений, связанных с никотинамидадениндинуклеотидфосфатоксидазой (НАДФН-оксидазой).
16. Способ лечения пациента, страдающего от заболевания или состояния, выбираемого из сердечнососудистых нарушений, респираторных нарушений, нарушений метаболизма, нарушений кожи, костных нарушений, нейровоспалительных и/или нейродегенеративных нарушений, заболеваний, репродуктивных нарушений, заболеваний почек, поражающих глаза и/или хрусталик, и/или состояний, поражающих внутреннее ухо, воспалительных нарушений, заболеваний печени, боли, разных видов рака, аллергических нарушений, травматизма, септического, геморрагического и анафилактического шока, заболеваний или нарушений желудочно-кишечного тракта, ангиогенеза и ангиогенез-зависимых состояний и других заболеваний и/или нарушений, связанных с никотинамидадениндинуклеотидфосфат-оксидазой (НАДФН-оксидазой), который включает введение пациенту, который в этом нуждается, пиразолопиридинового производного по любому из пп.1-12.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP08164847.9 | 2008-09-23 | ||
| EP08164847A EP2166008A1 (en) | 2008-09-23 | 2008-09-23 | Pyrazolo pyridine derivatives as NADPH oxidase inhibitors |
| PCT/IB2009/054148 WO2010035217A1 (en) | 2008-09-23 | 2009-09-22 | Pyrazolo pyridine derivatives as nadph oxidase inhibitors |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011116227A true RU2011116227A (ru) | 2012-10-27 |
| RU2569303C2 RU2569303C2 (ru) | 2015-11-20 |
Family
ID=40325411
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011116227/04A RU2569303C2 (ru) | 2008-09-23 | 2009-09-22 | Пиразолопиридиновые производные как ингибиторы надфн-оксидазы |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8481562B2 (ru) |
| EP (2) | EP2166008A1 (ru) |
| JP (1) | JP5666454B2 (ru) |
| KR (1) | KR101703360B1 (ru) |
| CN (1) | CN102137863B (ru) |
| AU (1) | AU2009298004B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0919329A2 (ru) |
| CA (1) | CA2737457C (ru) |
| ES (1) | ES2565436T3 (ru) |
| IL (1) | IL211889A (ru) |
| RU (1) | RU2569303C2 (ru) |
| WO (1) | WO2010035217A1 (ru) |
Families Citing this family (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2002835A1 (en) | 2007-06-04 | 2008-12-17 | GenKyo Tex | Pyrazolo pyridine derivatives as NADPH oxidase inhibitors |
| EP2000176A1 (en) * | 2007-06-04 | 2008-12-10 | GenKyo Tex | Tetrahydroindole derivatives as NADPH Oxidase inhibitors |
| EP2165707A1 (en) * | 2008-09-23 | 2010-03-24 | Genkyo Tex Sa | Pyrazolo pyridine derivatives as NADPH oxidase inhibitors |
| EP2166009A1 (en) * | 2008-09-23 | 2010-03-24 | Genkyo Tex Sa | Pyrazolo pyridine derivatives as nadph oxidase inhibitors |
| EP2166010A1 (en) | 2008-09-23 | 2010-03-24 | Genkyo Tex Sa | Pyrazolo pyridine derivatives as NADPH oxidase inhibitors |
| EP2305679A1 (en) | 2009-09-28 | 2011-04-06 | GenKyoTex SA | Pyrazoline dione derivatives as nadph oxidase inhibitors |
| EP2361911A1 (en) | 2010-02-18 | 2011-08-31 | GenKyoTex SA | Pyrazolo piperidine derivatives as NADPH oxidase inhibitors |
| JP2015535225A (ja) | 2012-10-24 | 2015-12-10 | グルソックス・バイオテック・アーベー | ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸オキシダーゼに関連する状態を処置するためのトリアジン誘導体 |
| US20140212891A1 (en) * | 2013-01-29 | 2014-07-31 | Amina El Jamali | Compositions and Methods Using NOX5 |
| EP2857399A1 (en) * | 2013-10-03 | 2015-04-08 | GenKyoTex SA | Compounds useful for the treatment of PDE5 inhibitor-poorly responsive erectile dysfunction |
| CA2946538A1 (en) | 2014-04-04 | 2015-10-08 | Del Mar Pharmaceuticals | Use of dianhydrogalactitol and analogs or derivatives thereof to treat non-small-cell carcinoma of the lung and ovarian cancer |
| JP2018505226A (ja) | 2015-02-16 | 2018-02-22 | グルコックス・バイオテック・アーベー | N2−(3,4−ジメチルフェニル)−6−((4−(p−トリル)ピペラジン−1−イル)メチル)−1,3,5−トリアジン−2,4−ジアミン |
| US20180072741A1 (en) | 2016-09-09 | 2018-03-15 | Incyte Corporation | Pyrazolopyrimidine compounds and uses thereof |
| US20180072718A1 (en) | 2016-09-09 | 2018-03-15 | Incyte Corporation | Pyrazolopyridine compounds and uses thereof |
| ES2927104T3 (es) | 2016-09-09 | 2022-11-02 | Incyte Corp | Derivados de pirazolopiridina como moduladores de HPK1 y usos de los mismos para el tratamiento del cáncer |
| US10280164B2 (en) | 2016-09-09 | 2019-05-07 | Incyte Corporation | Pyrazolopyridone compounds and uses thereof |
| WO2018152220A1 (en) | 2017-02-15 | 2018-08-23 | Incyte Corporation | Pyrazolopyridine compounds and uses thereof |
| CA3062185A1 (en) | 2017-05-04 | 2018-11-08 | Glenmark Pharmaceuticals S.A. | Substituted bicyclic heterocyclic compounds as nadph oxidase inhibitors |
| US10722495B2 (en) | 2017-09-08 | 2020-07-28 | Incyte Corporation | Cyanoindazole compounds and uses thereof |
| EP3479843A1 (en) | 2017-11-01 | 2019-05-08 | GenKyoTex Suisse SA | Use of nox inhibitors for treatment of cancer |
| LT3755703T (lt) | 2018-02-20 | 2022-10-10 | Incyte Corporation | N-(fenil)-2-(fenil)pirimidin-4-karboksamido dariniai ir susiję junginiai, kaip hpk1 inhibitoriai, skirti vėžio gydymui |
| WO2019164847A1 (en) | 2018-02-20 | 2019-08-29 | Incyte Corporation | Indazole compounds and uses thereof |
| US10745388B2 (en) | 2018-02-20 | 2020-08-18 | Incyte Corporation | Indazole compounds and uses thereof |
| US11299473B2 (en) | 2018-04-13 | 2022-04-12 | Incyte Corporation | Benzimidazole and indole compounds and uses thereof |
| US10899755B2 (en) | 2018-08-08 | 2021-01-26 | Incyte Corporation | Benzothiazole compounds and uses thereof |
| US11111247B2 (en) | 2018-09-25 | 2021-09-07 | Incyte Corporation | Pyrazolopyrimidine compounds and uses thereof |
| AU2020326703A1 (en) | 2019-08-06 | 2022-02-17 | Incyte Corporation | Solid forms of an HPK1 inhibitor |
| US11896719B2 (en) | 2022-01-24 | 2024-02-13 | Calliditas Therapeutics Ab | Pharmaceutical compositions |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3391407A (en) * | 1966-08-15 | 1968-07-09 | William A. Waters | Helmet |
| US3931407A (en) | 1973-03-01 | 1976-01-06 | American Hoechst Corporation | Method of treatment with and compositions containing condensed pyrroles bearing an N-phenyl substituent |
| DE3728278A1 (de) | 1986-12-17 | 1988-06-23 | Bayer Ag | Herbizide und fungizide mittel auf basis von substituierten pyrazolin-5-on derivaten |
| DE19518082A1 (de) | 1995-05-17 | 1996-11-21 | Merck Patent Gmbh | 4(-Arylaminomethylen)-2,4-dihydropyrazol-3-one |
| AU6320998A (en) | 1997-02-21 | 1998-09-09 | Bristol-Myers Squibb Company | Benzoic acid derivatives and related compounds as antiarrhythmic agents |
| JP4196678B2 (ja) | 2001-04-26 | 2008-12-17 | 味の素株式会社 | 複素環化合物 |
| KR20040097375A (ko) * | 2002-04-23 | 2004-11-17 | 시오노기 앤드 컴파니, 리미티드 | 피라졸로[1, 5-에이]피리미딘 유도체 및 이를 함유한엔에이디(피)에이취 산화효소 저해제 |
| WO2005080378A1 (ja) | 2004-02-24 | 2005-09-01 | Mitsubishi Pharma Corporation | 縮合ピリダジン誘導体 |
| AU2005294404A1 (en) | 2004-10-04 | 2006-04-20 | Myriad Genetics, Inc. | Compounds for Alzheimer's disease |
| DE102005048897A1 (de) | 2005-10-12 | 2007-04-19 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Diacylindazol-derivate als Inhibitoren von Lipasen und Phospholipasen |
| JP2009532501A (ja) | 2006-04-04 | 2009-09-10 | ミリアド ジェネティクス, インコーポレイテッド | 疾患および障害のための化合物 |
| EP2002835A1 (en) * | 2007-06-04 | 2008-12-17 | GenKyo Tex | Pyrazolo pyridine derivatives as NADPH oxidase inhibitors |
| EP2000176A1 (en) | 2007-06-04 | 2008-12-10 | GenKyo Tex | Tetrahydroindole derivatives as NADPH Oxidase inhibitors |
| EP2166010A1 (en) | 2008-09-23 | 2010-03-24 | Genkyo Tex Sa | Pyrazolo pyridine derivatives as NADPH oxidase inhibitors |
| EP2165707A1 (en) | 2008-09-23 | 2010-03-24 | Genkyo Tex Sa | Pyrazolo pyridine derivatives as NADPH oxidase inhibitors |
| EP2166009A1 (en) | 2008-09-23 | 2010-03-24 | Genkyo Tex Sa | Pyrazolo pyridine derivatives as nadph oxidase inhibitors |
| US20120093855A1 (en) * | 2008-11-18 | 2012-04-19 | Ligocyte Pharmaceuticals, Inc. | RSV F VLPs AND METHODS OF MANUFACTURE AND USE THEREOF |
| BRPI0921509A2 (pt) * | 2008-11-19 | 2016-03-08 | Vertex Pharma | inibidor triazolotiadiazol de proteína quinase c-met |
| WO2010059733A1 (en) * | 2008-11-19 | 2010-05-27 | Forest Laboratories Holdings Limited | Crystalline form of linaclotide |
| EP2361911A1 (en) | 2010-02-18 | 2011-08-31 | GenKyoTex SA | Pyrazolo piperidine derivatives as NADPH oxidase inhibitors |
| EP2361912A1 (en) | 2010-02-18 | 2011-08-31 | GenKyoTex SA | Pyrazolo piperidine derivatives as NADPH oxidase inhibitors |
-
2008
- 2008-09-23 EP EP08164847A patent/EP2166008A1/en not_active Withdrawn
-
2009
- 2009-09-22 US US13/120,435 patent/US8481562B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2009-09-22 WO PCT/IB2009/054148 patent/WO2010035217A1/en not_active Ceased
- 2009-09-22 CA CA2737457A patent/CA2737457C/en not_active Expired - Fee Related
- 2009-09-22 BR BRPI0919329-4A patent/BRPI0919329A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2009-09-22 CN CN200980133740.XA patent/CN102137863B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2009-09-22 JP JP2011527463A patent/JP5666454B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2009-09-22 AU AU2009298004A patent/AU2009298004B2/en not_active Ceased
- 2009-09-22 EP EP09815760.5A patent/EP2344493B1/en active Active
- 2009-09-22 RU RU2011116227/04A patent/RU2569303C2/ru active
- 2009-09-22 ES ES09815760.5T patent/ES2565436T3/es active Active
- 2009-09-22 KR KR1020117006129A patent/KR101703360B1/ko not_active Expired - Fee Related
-
2011
- 2011-03-23 IL IL211889A patent/IL211889A/en active IP Right Grant
-
2013
- 2013-07-05 US US13/935,667 patent/US8940760B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP5666454B2 (ja) | 2015-02-12 |
| BRPI0919329A2 (pt) | 2020-12-29 |
| KR20110061573A (ko) | 2011-06-09 |
| CN102137863B (zh) | 2015-04-22 |
| HK1159096A1 (en) | 2012-07-27 |
| AU2009298004A1 (en) | 2010-04-01 |
| US20130296362A1 (en) | 2013-11-07 |
| CA2737457C (en) | 2017-10-31 |
| RU2569303C2 (ru) | 2015-11-20 |
| US8481562B2 (en) | 2013-07-09 |
| IL211889A (en) | 2016-07-31 |
| EP2166008A1 (en) | 2010-03-24 |
| ES2565436T3 (es) | 2016-04-04 |
| KR101703360B1 (ko) | 2017-02-06 |
| EP2344493B1 (en) | 2016-01-06 |
| CN102137863A (zh) | 2011-07-27 |
| IL211889A0 (en) | 2011-06-30 |
| CA2737457A1 (en) | 2010-04-01 |
| JP2012502978A (ja) | 2012-02-02 |
| WO2010035217A1 (en) | 2010-04-01 |
| US20110172266A1 (en) | 2011-07-14 |
| US8940760B2 (en) | 2015-01-27 |
| AU2009298004B2 (en) | 2014-01-16 |
| EP2344493A1 (en) | 2011-07-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2011116227A (ru) | Пиразолопиридиновые производные как ингибиторы надфн-оксидазы | |
| AU2019357830B2 (en) | MST1 kinase inhibitor and use thereof | |
| RU2011116230A (ru) | Пиразолопиридиновые производные как ингибиторы надфн-оксидазы | |
| RU2012117796A (ru) | Производные пиразолиндиона как ингибиторы надфн-оксидазы | |
| RU2011116232A (ru) | Пиразолопиридиновые производные как ингибиторы надфн-оксидазы | |
| RU2006110186A (ru) | Алкокси замещенные имидазохинолины | |
| ES2566205T3 (es) | Inhibidores de quinasa TYK2 | |
| ES2707323T3 (es) | Diazol lactamas | |
| CA2628131A1 (en) | Hydroxy and alkoxy substituted 1h-imidazoquinolines and methods | |
| ES2648994T3 (es) | Diazolamidas como antagonistas del receptor CCR1 | |
| RU2011116226A (ru) | Пиразолопиридиновые производные как ингибиторы надфн-оксидазы | |
| RU2007149317A (ru) | Циклическое производное амина, содержащее замещенную алкильную группу | |
| RU2005136370A (ru) | Трициклические индоловые производные и их применение в лечении болезни альцгеймера | |
| ES2437346T3 (es) | Procedimiento para la producción de derivado de diamina | |
| RU2008119842A (ru) | Производные триазола в качестве ингибиторов 11-бета-гидроксистероиддегидрогеназы-1 | |
| WO2002038153A1 (en) | New use of 4, 5, 6, 7-tetrahydroimidazo-[4,5-c]pyridine derivatives | |
| EP2917184A1 (en) | Alternative uses for hbv assembly effectors | |
| RU2006120956A (ru) | Пирроло{2, 3-d}пиримидиновые соединения для лечения отторжения трансплантата | |
| RU2006105717A (ru) | Производные пиперазина и их применение в качестве терапевтических агентов | |
| CA2551178A1 (en) | Polycyclic agents for the treatment of respiratory syncytial virus infections | |
| DE602005008016D1 (de) | Anthranilsäurederivate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als dhodh inhibitoren | |
| RU2013155586A (ru) | [1,3]оксазины | |
| CN101969951A (zh) | 治疗关节炎的方法 | |
| RU2012139828A (ru) | Производные пиразолопиперидина в качестве ингибиторов nadph-оксидазы | |
| JP2017537977A (ja) | チゾキサニド、その類似体又は塩のプロドラッグを用いる組成物及び治療方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD4A | Correction of name of patent owner |