RU2011153613A - Аминопиразол триазолотиадиазольные ингибиторы протеинкиназы с-мет - Google Patents
Аминопиразол триазолотиадиазольные ингибиторы протеинкиназы с-мет Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011153613A RU2011153613A RU2011153613/04A RU2011153613A RU2011153613A RU 2011153613 A RU2011153613 A RU 2011153613A RU 2011153613/04 A RU2011153613/04 A RU 2011153613/04A RU 2011153613 A RU2011153613 A RU 2011153613A RU 2011153613 A RU2011153613 A RU 2011153613A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound according
- methyl
- hydrogen
- represents hydrogen
- fluorine
- Prior art date
Links
- HOTKFUUWGWLIKF-UHFFFAOYSA-N NC=1C=CNN=1.N1SC2=NN=NC2=N1 Chemical compound NC=1C=CNN=1.N1SC2=NN=NC2=N1 HOTKFUUWGWLIKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 102000001253 Protein Kinase Human genes 0.000 title 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title 1
- 108060006633 protein kinase Proteins 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 26
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 20
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 20
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 14
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 11
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims abstract 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims abstract 6
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims abstract 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims abstract 3
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims abstract 3
- 230000002062 proliferating effect Effects 0.000 claims abstract 3
- 201000001320 Atherosclerosis Diseases 0.000 claims abstract 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims abstract 2
- 229940121363 anti-inflammatory agent Drugs 0.000 claims abstract 2
- 239000002260 anti-inflammatory agent Substances 0.000 claims abstract 2
- 230000001028 anti-proliverative effect Effects 0.000 claims abstract 2
- 230000000973 chemotherapeutic effect Effects 0.000 claims abstract 2
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims abstract 2
- 208000005069 pulmonary fibrosis Diseases 0.000 claims abstract 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 2
- 208000003174 Brain Neoplasms Diseases 0.000 claims 1
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 206010061902 Pancreatic neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 208000000236 Prostatic Neoplasms Diseases 0.000 claims 1
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 claims 1
- 210000000481 breast Anatomy 0.000 claims 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 208000029742 colonic neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 1
- 208000010749 gastric carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 208000005017 glioblastoma Diseases 0.000 claims 1
- 206010073071 hepatocellular carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 231100000844 hepatocellular carcinoma Toxicity 0.000 claims 1
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 claims 1
- 208000014018 liver neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 210000004072 lung Anatomy 0.000 claims 1
- 208000020816 lung neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 208000037819 metastatic cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000011575 metastatic malignant neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 210000000496 pancreas Anatomy 0.000 claims 1
- 210000002307 prostate Anatomy 0.000 claims 1
- 201000001514 prostate carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 3
- -1 chloro, cyclopropyl Chemical group 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/425—Thiazoles
- A61K31/429—Thiazoles condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/43—Compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula, e.g. penicillins, penems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/18—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for pancreatic disorders, e.g. pancreatic enzymes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/08—Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Oncology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Abstract
1. Соединение, имеющее формулу:или его фармацевтически приемлемая соль, в которойRпредставляет собой Cалифатическую группу;Rпредставляет собой водород, фтор или метил;Rпредставляет собой водород, фтор или метил;каждый Rпредставляет собой независимо водород или фтор; иRпредставляет собой водород, хлор, циклопропил или Cалифатическую группу, необязательно замещенную 1-3 атомами фтора.2. Соединение по п.1, в котором Rпредставляет собой метил и Rпредставляет собой водород.3. Соединение по п.2, в котором Rпредставляет собой метил и Rпредставляет собой водород.4. Соединение по п.1, в котором Rпредставляет собой водород и Rпредставляет собой метил.5. Соединение по п.4, в котором Rпредставляет собой метил и Rпредставляет собой водород.6. Соединение по п.1, в котором каждый из Rи Rпредставляет собой фтор.7. Соединение по п.6, в котором Rпредставляет собой метил и Rпредставляет собой водород.8. Соединение по любому одному из пп.1-7, в котором Rпредставляет собой водород.9. Соединение по любому одному из пп.1-7, в котором Rпредставляет собой фтор.10. Соединение по п.1, имеющее следующую структуру:11. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемую соль и фармацевтически приемлемый носитель, адъювант или наполнитель.12. Композиция по п.11, дополнительно содержащая химиотерапевтический или антипролиферативный агент, противовоспалительный агент, агент для лечения атеросклероза или агент для лечения фиброза легких.13. Способ лечения или уменьшения степени тяжести пролиферативного нарушения у пациента, включающий введение соединения по п.1 или фармацевтической композиции, содержащей указанное соединение в �
Claims (16)
1. Соединение, имеющее формулу:
или его фармацевтически приемлемая соль, в которой
R1 представляет собой C1-3алифатическую группу;
R2 представляет собой водород, фтор или метил;
R3 представляет собой водород, фтор или метил;
каждый R4 представляет собой независимо водород или фтор; и
R5 представляет собой водород, хлор, циклопропил или C1-4алифатическую группу, необязательно замещенную 1-3 атомами фтора.
2. Соединение по п.1, в котором R2 представляет собой метил и R3 представляет собой водород.
3. Соединение по п.2, в котором R1 представляет собой метил и R5 представляет собой водород.
4. Соединение по п.1, в котором R2 представляет собой водород и R3 представляет собой метил.
5. Соединение по п.4, в котором R1 представляет собой метил и R5 представляет собой водород.
6. Соединение по п.1, в котором каждый из R2 и R3 представляет собой фтор.
7. Соединение по п.6, в котором R1 представляет собой метил и R5 представляет собой водород.
8. Соединение по любому одному из пп.1-7, в котором R4 представляет собой водород.
9. Соединение по любому одному из пп.1-7, в котором R4 представляет собой фтор.
10. Соединение по п.1, имеющее следующую структуру:
11. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемую соль и фармацевтически приемлемый носитель, адъювант или наполнитель.
12. Композиция по п.11, дополнительно содержащая химиотерапевтический или антипролиферативный агент, противовоспалительный агент, агент для лечения атеросклероза или агент для лечения фиброза легких.
13. Способ лечения или уменьшения степени тяжести пролиферативного нарушения у пациента, включающий введение соединения по п.1 или фармацевтической композиции, содержащей указанное соединение в количестве, достаточном для лечения или уменьшения степени тяжести указанного пролиферативного нарушения у указанного пациента.
14. Способ по п.13, в котором указанное нарушение представляет собой метастатический рак.
15. Способ по п.13, в котором указанное нарушение представляет собой глиобластому; карциному желудка; или рак, выбранный из рака толстой кишки, груди, простаты, мозга, печени, поджелудочной железы или легкого.
16. Способ по п.13, в котором указанное нарушение представляет собой гепатоцеллюлярную карциному.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US18178609P | 2009-05-28 | 2009-05-28 | |
| US61/181,786 | 2009-05-28 | ||
| PCT/US2010/036312 WO2010138665A1 (en) | 2009-05-28 | 2010-05-27 | Aminopyrazole triazolothiadiazole inhibitors of c-met protien kinase |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011153613A true RU2011153613A (ru) | 2013-07-10 |
| RU2552993C2 RU2552993C2 (ru) | 2015-06-10 |
Family
ID=42346870
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011153613/04A RU2552993C2 (ru) | 2009-05-28 | 2010-05-27 | Аминопиразол триазолотиадиазольные ингибиторы протеинкиназы с-мет |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP2435443B1 (ru) |
| JP (1) | JP5686796B2 (ru) |
| KR (1) | KR20120030110A (ru) |
| CN (1) | CN102459283B (ru) |
| AR (1) | AR076617A1 (ru) |
| AU (1) | AU2010254055B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI1012037A2 (ru) |
| CA (1) | CA2762190A1 (ru) |
| CL (1) | CL2011002946A1 (ru) |
| DK (1) | DK2435443T3 (ru) |
| ES (1) | ES2433090T3 (ru) |
| HR (1) | HRP20130986T1 (ru) |
| IL (1) | IL216581A (ru) |
| MX (1) | MX2011012521A (ru) |
| NZ (1) | NZ596616A (ru) |
| PL (1) | PL2435443T3 (ru) |
| PT (1) | PT2435443E (ru) |
| RS (1) | RS53011B (ru) |
| RU (1) | RU2552993C2 (ru) |
| SG (1) | SG176574A1 (ru) |
| SI (1) | SI2435443T1 (ru) |
| TW (1) | TWI491614B (ru) |
| UA (1) | UA106082C2 (ru) |
| WO (1) | WO2010138665A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201108655B (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2762186A1 (en) * | 2009-05-28 | 2010-12-02 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Substituted pyrazole inhibitors of c-met protein kinase |
| WO2011149878A1 (en) * | 2010-05-27 | 2011-12-01 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | An aminopyrazole triazolothiadiazole inhibitor of c-met protein kinase |
| TR201113223A2 (tr) * | 2011-12-29 | 2012-06-21 | Koçak Farma İlaç Ve Ki̇mya Sanayi̇ A. Ş. | Pemetrekset disodyum hazırlanmasına yönelik tek basamaklı işlem. |
| KR101373912B1 (ko) | 2012-03-26 | 2014-03-13 | 중앙대학교 산학협력단 | Ｓｈｐ－2의 활성을 특이적으로 저해하는 조성물 및 이의 제조방법 |
| CN106924260B (zh) * | 2015-12-31 | 2018-05-25 | 北京浦润奥生物科技有限责任公司 | 化合物在制备用于治疗脑胶质瘤的药物中的用途 |
| CN109897054B (zh) * | 2017-12-08 | 2021-12-10 | 中国药科大学 | 三唑并噻二唑类c-Met激酶抑制剂的制备方法及其用途 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5304121A (en) | 1990-12-28 | 1994-04-19 | Boston Scientific Corporation | Drug delivery system making use of a hydrogel polymer coating |
| US5994341A (en) | 1993-07-19 | 1999-11-30 | Angiogenesis Technologies, Inc. | Anti-angiogenic Compositions and methods for the treatment of arthritis |
| US6099562A (en) | 1996-06-13 | 2000-08-08 | Schneider (Usa) Inc. | Drug coating with topcoat |
| CN1863780A (zh) * | 2002-08-14 | 2006-11-15 | 沃泰克斯药物股份有限公司 | 蛋白激酶抑制剂及其应用 |
| US7122548B2 (en) * | 2003-07-02 | 2006-10-17 | Sugen, Inc. | Triazolotriazine compounds and uses thereof |
| JO2629B1 (en) * | 2004-08-19 | 2012-06-24 | افينتيس فارما سوتيكالز انك | Branched carboxylic acid amides containing thienobirol, carboxylic acid amides containing pyrolithiazole, and the like as kinase inhibitors casein epsilon |
| CN101360748B (zh) * | 2005-11-30 | 2012-05-30 | 沃泰克斯药物股份有限公司 | c-MET抑制剂及其应用 |
| CA2630884A1 (en) * | 2005-11-30 | 2007-06-07 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Inhibitors of c-met and uses thereof |
| NL2000613C2 (nl) * | 2006-05-11 | 2007-11-20 | Pfizer Prod Inc | Triazoolpyrazinederivaten. |
| CA2688823A1 (en) * | 2007-05-21 | 2008-11-27 | Sgx Pharmaceuticals, Inc. | Heterocyclic kinase modulators |
| US8217056B2 (en) * | 2008-11-19 | 2012-07-10 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Triazolothiadiazole inhibitor of c-Met protein kinase |
| CA2762186A1 (en) * | 2009-05-28 | 2010-12-02 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Substituted pyrazole inhibitors of c-met protein kinase |
-
2010
- 2010-05-27 RS RS20130471A patent/RS53011B/sr unknown
- 2010-05-27 MX MX2011012521A patent/MX2011012521A/es active IP Right Grant
- 2010-05-27 KR KR1020117031139A patent/KR20120030110A/ko not_active Ceased
- 2010-05-27 BR BRPI1012037A patent/BRPI1012037A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2010-05-27 EP EP10721904.0A patent/EP2435443B1/en active Active
- 2010-05-27 PL PL10721904T patent/PL2435443T3/pl unknown
- 2010-05-27 DK DK10721904.0T patent/DK2435443T3/da active
- 2010-05-27 CA CA2762190A patent/CA2762190A1/en not_active Abandoned
- 2010-05-27 SG SG2011085578A patent/SG176574A1/en unknown
- 2010-05-27 PT PT107219040T patent/PT2435443E/pt unknown
- 2010-05-27 RU RU2011153613/04A patent/RU2552993C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2010-05-27 SI SI201030410T patent/SI2435443T1/sl unknown
- 2010-05-27 HR HRP20130986AT patent/HRP20130986T1/hr unknown
- 2010-05-27 WO PCT/US2010/036312 patent/WO2010138665A1/en not_active Ceased
- 2010-05-27 ES ES10721904T patent/ES2433090T3/es active Active
- 2010-05-27 NZ NZ596616A patent/NZ596616A/xx not_active IP Right Cessation
- 2010-05-27 JP JP2012513241A patent/JP5686796B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-05-27 UA UAA201115482A patent/UA106082C2/ru unknown
- 2010-05-27 CN CN201080028334.XA patent/CN102459283B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2010-05-27 AU AU2010254055A patent/AU2010254055B2/en not_active Ceased
- 2010-05-28 TW TW099117257A patent/TWI491614B/zh not_active IP Right Cessation
- 2010-05-28 AR ARP100101868A patent/AR076617A1/es unknown
-
2011
- 2011-11-22 CL CL2011002946A patent/CL2011002946A1/es unknown
- 2011-11-24 ZA ZA2011/08655A patent/ZA201108655B/en unknown
- 2011-11-24 IL IL216581A patent/IL216581A/en active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2435443B1 (en) | 2013-07-31 |
| CN102459283A (zh) | 2012-05-16 |
| DK2435443T3 (da) | 2013-10-28 |
| CL2011002946A1 (es) | 2012-07-27 |
| NZ596616A (en) | 2013-05-31 |
| MX2011012521A (es) | 2012-01-30 |
| SG176574A1 (en) | 2012-01-30 |
| IL216581A (en) | 2014-02-27 |
| BRPI1012037A2 (pt) | 2016-05-17 |
| HRP20130986T1 (hr) | 2013-11-22 |
| SI2435443T1 (sl) | 2013-12-31 |
| PL2435443T3 (pl) | 2014-01-31 |
| RU2552993C2 (ru) | 2015-06-10 |
| ES2433090T3 (es) | 2013-12-09 |
| TWI491614B (zh) | 2015-07-11 |
| WO2010138665A1 (en) | 2010-12-02 |
| TW201100436A (en) | 2011-01-01 |
| UA106082C2 (ru) | 2014-07-25 |
| IL216581A0 (en) | 2012-02-29 |
| JP5686796B2 (ja) | 2015-03-18 |
| PT2435443E (pt) | 2013-10-31 |
| CN102459283B (zh) | 2014-11-12 |
| HK1169105A1 (en) | 2013-01-18 |
| AU2010254055A1 (en) | 2011-12-15 |
| ZA201108655B (en) | 2013-01-30 |
| RS53011B (sr) | 2014-04-30 |
| CA2762190A1 (en) | 2010-12-02 |
| JP2012528186A (ja) | 2012-11-12 |
| AR076617A1 (es) | 2011-06-22 |
| KR20120030110A (ko) | 2012-03-27 |
| AU2010254055B2 (en) | 2016-01-14 |
| EP2435443A1 (en) | 2012-04-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2017537080A5 (ru) | ||
| JP2015529235A5 (ru) | ||
| RU2011124894A (ru) | Триазолотиадиазоловый ингибитор протеинкиназы с-мет | |
| RU2015107552A (ru) | Бивалентные ингибиторы ингибиторов белков апоптоза и терапевтические способы их применения | |
| RU2011153613A (ru) | Аминопиразол триазолотиадиазольные ингибиторы протеинкиназы с-мет | |
| RU2015143717A (ru) | 2-Аминопиримидин-6-оны и аналоги, проявляющие противораковые и антипролиферативные действия | |
| UA111604C2 (uk) | ЗАМІЩЕНІ 2,3-ДИГІДРОІМІДАЗО[1,2-c]ХІНАЗОЛІНОВІ СОЛІ | |
| JP2008535902A5 (ru) | ||
| NZ626942A (en) | New indolizine derivatives, method for preparing same and pharmaceutical compositions containing same | |
| JP2013523802A5 (ru) | ||
| RU2015143542A (ru) | Ингибиторы jak2 и alk2 и способы их использования | |
| NZ604973A (en) | Imidazopyridine derivatives, process for the preparation thereof and therapeutic use thereof | |
| JP2016533366A5 (ru) | ||
| TR201807411T4 (tr) | DNA-PK inhibitörleri. | |
| NZ630205A (en) | Enhancer of zeste homolog 2 inhibitors | |
| JP2017509689A5 (ru) | ||
| GEP201706678B (en) | Method of treating cancer and bone cancer | |
| RU2017104856A (ru) | Функционализированные и замещенные индолы в качестве противораковых средств | |
| RU2016122731A (ru) | Функционализированные и замещенные индолы в качестве противораковых агентов | |
| RU2016130932A (ru) | Производные хинолона как ингибиторы рецептора фактора роста фибробластов | |
| MX336051B (es) | Diarilacetileno hidracido que contiene inhibidores de tirosina quinasa. | |
| JP2013534245A5 (ru) | ||
| PH12012500504A1 (en) | N-(4-((3-(2-amino-4-pyrimidinyl)-2-pyridinyl)oxy)phenyl)-4-(4-methyl-2-thienyl)-1-phthalazinamine in the treatment of antimitotic agent resistent cancer | |
| JP2017502092A5 (ru) | ||
| JP2017514806A5 (ru) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20170528 |