RU2011149160A - СОЛИ МЕТИЛ(R)-7-[3-АМИНО-4-(2,4,5-ТРИФТОРФЕНИЛ)-БУТИРИЛ]-3-ТРИФТОРМЕТИЛ-5,6,7,8-ТЕТРАГИДРО-ИМИДАЗО[1,5-a]ПИРАЗИН-1-КАРБОКСИЛАТА - Google Patents
СОЛИ МЕТИЛ(R)-7-[3-АМИНО-4-(2,4,5-ТРИФТОРФЕНИЛ)-БУТИРИЛ]-3-ТРИФТОРМЕТИЛ-5,6,7,8-ТЕТРАГИДРО-ИМИДАЗО[1,5-a]ПИРАЗИН-1-КАРБОКСИЛАТА Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011149160A RU2011149160A RU2011149160/04A RU2011149160A RU2011149160A RU 2011149160 A RU2011149160 A RU 2011149160A RU 2011149160/04 A RU2011149160/04 A RU 2011149160/04A RU 2011149160 A RU2011149160 A RU 2011149160A RU 2011149160 A RU2011149160 A RU 2011149160A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- salt
- salts
- salts according
- trifluorophenyl
- butyryl
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims abstract 26
- WIIAMRXFUJLYEF-SNVBAGLBSA-N methyl 7-[(3r)-3-amino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoyl]-3-(trifluoromethyl)-6,8-dihydro-5h-imidazo[1,5-a]pyrazine-1-carboxylate Chemical class C([C@@H](N)CC(=O)N1CCN2C(=NC(=C2C1)C(=O)OC)C(F)(F)F)C1=CC(F)=C(F)C=C1F WIIAMRXFUJLYEF-SNVBAGLBSA-N 0.000 title 1
- QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 4-[[(3ar,5ar,5br,7ar,9s,11ar,11br,13as)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-[(5-methylpyridine-3-carbonyl)amino]-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-3h-cyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy]-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid Chemical compound N([C@@]12CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@H]5C(C)(C)[C@@H](OC(=O)CC(C)(C)C(O)=O)CC[C@]5(C)[C@H]4CC[C@@H]3C1=C(C(C2)=O)C(C)C)C(=O)C1=CN=CC(C)=C1 QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 0.000 claims abstract 6
- 125000002467 phosphate group Chemical class [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 claims abstract 6
- -1 2,4,5-trifluorophenyl Chemical group 0.000 claims abstract 4
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical class CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 4
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims abstract 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims abstract 4
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract 4
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims abstract 4
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims abstract 3
- 150000004701 malic acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract 3
- NECMIXDTENBWRG-UHFFFAOYSA-N 2h-pyrazine-1-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)N1CC=NC=C1 NECMIXDTENBWRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical class OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims abstract 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical class Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 159000000021 acetate salts Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract 2
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 150000001860 citric acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims abstract 2
- VFRSADQPWYCXDG-LEUCUCNGSA-N ethyl (2s,5s)-5-methylpyrrolidine-2-carboxylate;2,2,2-trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F.CCOC(=O)[C@@H]1CC[C@H](C)N1 VFRSADQPWYCXDG-LEUCUCNGSA-N 0.000 claims abstract 2
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 150000003893 lactate salts Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 2
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 150000003890 succinate salts Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 150000003892 tartrate salts Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 238000002483 medication Methods 0.000 claims 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RWYGQIQKHRMKFH-UHFFFAOYSA-N naphthalene;sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O.C1=CC=CC2=CC=CC=C21 RWYGQIQKHRMKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/496—Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/444—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring heteroatom, e.g. amrinone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Obesity (AREA)
- Hematology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
1. Фармацевтически приемлемые соли метилового эфира (R)-7-[3-амино-4-(2,4,5-трифторфенил)-бутирил]-3-трифторметил-5,6,7,8-тетрагидро-имидазо[1,5-а]пиразин-1-карбоновой кислоты.2. Соли по п.1, которые представляют собой неорганические соли.3. Соли по п.2, которые выбраны из группы, состоящей из фосфатной соли, гидрохлоридной соли, сульфатной соли, нитратной соли или гидробромидной соли, предпочтительно гидрохлоридной соли, сульфатной соли или фосфатной соли, наиболее предпочтительно фосфатной соли или гидрохлоридной соли.4. Соли по п.1, которые представляют собой органические соли.5. Соли по п.4, которые выбраны из группы, состоящей из мезилатной соли, малеатной соли, тартратной соли, сукцинатной соли, ацетатной соли, трифторацетатной соли, фумаратной соли, цитратной соли, бензолсульфанатной соли, бензоатной соли, нафталинсульфонатной соли, лактатной соли или малатной соли, предпочтительно малатной соли, мезилатной соли или малеатной соли.6. Способ получения солей по любому из пп.1-5, включающий реакцию солеобразования метилового эфира (R)-7-[3-амино-4-(2,4,5-трифторфенил)-бутирил]-3-трифторметил-5,6,7,8-тетрагидро-имидазо[1,5-а]пиразин-1-карбоновой кислоты с соответствующей кислотой.7. Применение солей по любому из пп.1-5 для получения лекарственных средств для лечения диабета.8. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество солей по любому из пп.1-5 и фармацевтически приемлемый носитель.9. Применение фармацевтической композиции по п.8 для получения лекарственных средств для лечения диабета.
Claims (9)
1. Фармацевтически приемлемые соли метилового эфира (R)-7-[3-амино-4-(2,4,5-трифторфенил)-бутирил]-3-трифторметил-5,6,7,8-тетрагидро-имидазо[1,5-а]пиразин-1-карбоновой кислоты.
2. Соли по п.1, которые представляют собой неорганические соли.
3. Соли по п.2, которые выбраны из группы, состоящей из фосфатной соли, гидрохлоридной соли, сульфатной соли, нитратной соли или гидробромидной соли, предпочтительно гидрохлоридной соли, сульфатной соли или фосфатной соли, наиболее предпочтительно фосфатной соли или гидрохлоридной соли.
4. Соли по п.1, которые представляют собой органические соли.
5. Соли по п.4, которые выбраны из группы, состоящей из мезилатной соли, малеатной соли, тартратной соли, сукцинатной соли, ацетатной соли, трифторацетатной соли, фумаратной соли, цитратной соли, бензолсульфанатной соли, бензоатной соли, нафталинсульфонатной соли, лактатной соли или малатной соли, предпочтительно малатной соли, мезилатной соли или малеатной соли.
6. Способ получения солей по любому из пп.1-5, включающий реакцию солеобразования метилового эфира (R)-7-[3-амино-4-(2,4,5-трифторфенил)-бутирил]-3-трифторметил-5,6,7,8-тетрагидро-имидазо[1,5-а]пиразин-1-карбоновой кислоты с соответствующей кислотой.
7. Применение солей по любому из пп.1-5 для получения лекарственных средств для лечения диабета.
8. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество солей по любому из пп.1-5 и фармацевтически приемлемый носитель.
9. Применение фармацевтической композиции по п.8 для получения лекарственных средств для лечения диабета.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN2009101452378A CN101899048B (zh) | 2009-05-27 | 2009-05-27 | (R)-7-[3-氨基-4-(2,4,5-三氟-苯基)-丁酰]-3-三氟甲基-5,6,7,8-四氢-咪唑并[1,5-a]吡嗪-1-羧酸甲酯的盐 |
| CN200910145237.8 | 2009-05-27 | ||
| PCT/CN2010/072319 WO2010135944A1 (zh) | 2009-05-27 | 2010-04-29 | (R)-7-[3-氨基-4-(2,4,5-三氟-苯基)-丁酰]-3-三氟甲基-5,6,7,8-四氢-咪唑并[1,5-a]吡嗪-1-羧酸甲酯的盐 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011149160A true RU2011149160A (ru) | 2013-07-10 |
| RU2528233C2 RU2528233C2 (ru) | 2014-09-10 |
Family
ID=43222148
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011149160/04A RU2528233C2 (ru) | 2009-05-27 | 2010-04-29 | СОЛИ МЕТИЛ(R)-7-[3-АМИНО-4-(2,4,5-ТРИФТОРФЕНИЛ)-БУТИРИЛ]-3-ТРИФТОРМЕТИЛ-5,6,7,8-ТЕТРАГИДРО-ИМИДАЗО[1,5-a]ПИРАЗИН-1-КАРБОКСИЛАТА |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8618104B2 (ru) |
| EP (1) | EP2436684B1 (ru) |
| JP (1) | JP5756798B2 (ru) |
| KR (1) | KR101769775B1 (ru) |
| CN (1) | CN101899048B (ru) |
| AU (1) | AU2010252508B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI1013254A2 (ru) |
| CA (1) | CA2762917C (ru) |
| ES (1) | ES2535806T3 (ru) |
| MX (1) | MX2011012557A (ru) |
| RU (1) | RU2528233C2 (ru) |
| UA (1) | UA105928C2 (ru) |
| WO (1) | WO2010135944A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201108032B (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI494313B (zh) * | 2010-12-29 | 2015-08-01 | Jiangsu Hengrui Medicine Co | 治療包括人類之哺乳動物中第２型糖尿病的醫藥組成物 |
| CN103724352B (zh) * | 2012-10-16 | 2017-11-28 | 江苏盛迪医药有限公司 | 一种dpp‑iv抑制剂的中间体、其制备方法和通过其制备dpp‑iv抑制剂的方法 |
| CN103664962A (zh) * | 2013-12-20 | 2014-03-26 | 南京华威医药科技开发有限公司 | 哌嗪类衍生物 |
| CN103910734B (zh) * | 2014-03-28 | 2016-01-13 | 南京华威医药科技开发有限公司 | 一种具有哌嗪结构的dpp-4抑制剂 |
| CN108236611A (zh) * | 2016-12-27 | 2018-07-03 | 江苏恒瑞医药股份有限公司 | 两种化合物联合在制备治疗糖尿病药物中的用途 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5462928A (en) | 1990-04-14 | 1995-10-31 | New England Medical Center Hospitals, Inc. | Inhibitors of dipeptidyl-aminopeptidase type IV |
| IL111785A0 (en) | 1993-12-03 | 1995-01-24 | Ferring Bv | Dp-iv inhibitors and pharmaceutical compositions containing them |
| US5543396A (en) | 1994-04-28 | 1996-08-06 | Georgia Tech Research Corp. | Proline phosphonate derivatives |
| GB0115517D0 (en) * | 2001-06-25 | 2001-08-15 | Ferring Bv | Novel antidiabetic agents |
| UA74912C2 (en) * | 2001-07-06 | 2006-02-15 | Merck & Co Inc | Beta-aminotetrahydroimidazo-(1,2-a)-pyrazines and tetratriazolo-(4,3-a)-pyrazines as inhibitors of dipeptylpeptidase for the treatment or prevention of diabetes |
| DE60316416T2 (de) | 2002-03-25 | 2008-06-26 | Merck & Co., Inc. | Heterocyclische beta-aminoverbindungen als inhibitoren der dipeptidylpeptidase zur behandlung bzw. prävention von diabetes |
| ATE370141T1 (de) | 2002-10-07 | 2007-09-15 | Merck & Co Inc | Antidiabetische heterocyclische beta- aminoverbindungen als inhibitoren von dipeptidylpeptidase |
| CA2508947A1 (en) * | 2002-12-20 | 2004-07-15 | Merck & Co., Inc. | 3-amino-4-phenylbutanoic acid derivatives as dipeptidyl peptidase inhibitors for the treatment or prevention of diabetes |
| WO2004085661A2 (en) | 2003-03-24 | 2004-10-07 | Merck & Co., Inc | Process to chiral beta-amino acid derivatives |
| JO2625B1 (en) * | 2003-06-24 | 2011-11-01 | ميرك شارب اند دوم كوربوريشن | Phosphoric acid salts of dipeptidyl betidase inhibitor 4 |
| WO2007078726A2 (en) * | 2005-12-16 | 2007-07-12 | Merck & Co., Inc. | Pharmaceutical compositions of combinations of dipeptidyl peptidase-4 inhibitors with metformin |
| BRPI0812504B8 (pt) * | 2007-06-21 | 2021-05-25 | Cara Therapeutics Inc | composto para profilaxia ou tratamento de doença ou condição associada a receptor de canabinoides em sujeito mamífero |
| CN101417999A (zh) | 2007-10-25 | 2009-04-29 | 上海恒瑞医药有限公司 | 哌嗪类衍生物,其制备方法及其在医药上的应用 |
| CN101468988A (zh) * | 2007-12-26 | 2009-07-01 | 上海恒瑞医药有限公司 | 哌嗪类衍生物,其制备方法及其在医药上的应用 |
| CN101824036A (zh) * | 2009-03-05 | 2010-09-08 | 上海恒瑞医药有限公司 | 四氢咪唑并[1，5-a]吡嗪衍生物的盐,其制备方法及其在医药上的应用 |
| KR101686265B1 (ko) * | 2010-03-08 | 2016-12-13 | 지앙수 헨그루이 메디슨 컴퍼니 리미티드 | 타입 2 당뇨병 치료용 약학적 조성물 |
-
2009
- 2009-05-27 CN CN2009101452378A patent/CN101899048B/zh active Active
-
2010
- 2010-04-29 BR BRPI1013254A patent/BRPI1013254A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2010-04-29 RU RU2011149160/04A patent/RU2528233C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2010-04-29 US US13/322,142 patent/US8618104B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-04-29 KR KR1020117030941A patent/KR101769775B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2010-04-29 WO PCT/CN2010/072319 patent/WO2010135944A1/zh not_active Ceased
- 2010-04-29 AU AU2010252508A patent/AU2010252508B2/en not_active Ceased
- 2010-04-29 EP EP10780026.0A patent/EP2436684B1/en not_active Not-in-force
- 2010-04-29 JP JP2012512185A patent/JP5756798B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-04-29 ES ES10780026.0T patent/ES2535806T3/es active Active
- 2010-04-29 MX MX2011012557A patent/MX2011012557A/es not_active Application Discontinuation
- 2010-04-29 CA CA2762917A patent/CA2762917C/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-04-29 UA UAA201113931A patent/UA105928C2/ru unknown
-
2011
- 2011-11-02 ZA ZA2011/08032A patent/ZA201108032B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2012528082A (ja) | 2012-11-12 |
| CN101899048B (zh) | 2013-04-17 |
| RU2528233C2 (ru) | 2014-09-10 |
| AU2010252508B2 (en) | 2015-08-20 |
| ZA201108032B (en) | 2012-07-25 |
| JP5756798B2 (ja) | 2015-07-29 |
| EP2436684A4 (en) | 2012-12-19 |
| MX2011012557A (es) | 2011-12-14 |
| CN101899048A (zh) | 2010-12-01 |
| CA2762917A1 (en) | 2010-12-02 |
| CA2762917C (en) | 2017-05-23 |
| ES2535806T3 (es) | 2015-05-18 |
| AU2010252508A2 (en) | 2012-06-07 |
| HK1147758A1 (en) | 2011-08-19 |
| KR101769775B1 (ko) | 2017-08-21 |
| WO2010135944A1 (zh) | 2010-12-02 |
| UA105928C2 (ru) | 2014-07-10 |
| KR20120028939A (ko) | 2012-03-23 |
| US20120122875A1 (en) | 2012-05-17 |
| EP2436684A1 (en) | 2012-04-04 |
| EP2436684B1 (en) | 2015-03-04 |
| US8618104B2 (en) | 2013-12-31 |
| BRPI1013254A2 (pt) | 2016-04-05 |
| AU2010252508A1 (en) | 2012-01-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2011113229A (ru) | Соли n-[4-(1-цианоциклопентил)фенил]-2-(4-пиридилметил)амино-3-пиридинкарбоксамида | |
| RU2011149160A (ru) | СОЛИ МЕТИЛ(R)-7-[3-АМИНО-4-(2,4,5-ТРИФТОРФЕНИЛ)-БУТИРИЛ]-3-ТРИФТОРМЕТИЛ-5,6,7,8-ТЕТРАГИДРО-ИМИДАЗО[1,5-a]ПИРАЗИН-1-КАРБОКСИЛАТА | |
| JP2013542247A5 (ru) | ||
| JP2009542613A5 (ru) | ||
| ME01262B (me) | OBLIK ZA DOZIRANJE KOJI SADRŽI OKSIKODON l NALOKSON | |
| JP2011137020A5 (ru) | ||
| JP2009541443A5 (ru) | ||
| PH12015502134A1 (en) | Mosapride sustained-release preparation for providing pharmacological and clinical effects with once-a-day administration | |
| RU2011137858A (ru) | Соли производных тетерагидро-имидазо[1,5-a]пиразина, способы их получения и их медицинское применение | |
| TWI473614B (zh) | Anti-analgesic inhibitors | |
| RU2017109814A (ru) | Кристаллическая 7-{ (3s,4s)-3-[(циклопропиламино)метил]-4-фторпирролидин-1-ил} -6-фтор-1-(2-фторэтил)-8-метокси-4-оксо-1,4-дигидрохинолин-3-карбоновая кислота | |
| RU2015102772A (ru) | Бензодиазелипы для мелкоклеточного рака легкого | |
| MX2009010165A (es) | Nuevas imidazo[4,5-b]piridina-7-carboxamidas 704. | |
| RU2011146032A (ru) | Соединения-агонисты рецептора 5-ht4 для лечения расстройств познавательной способности | |
| US20200079745A1 (en) | Carboxylic diarythiazepineamines as mixed mu-and delta-opioid receptor agonists | |
| JP2006502190A (ja) | デルタ−オピオイド受容体に選択的なオピエート類似物 | |
| RU2014129508A (ru) | Новая комбинация | |
| AU2019381269A1 (en) | Methods of using a phenoxypropylamine compound to treat pain | |
| RU2413512C1 (ru) | Средство, обладающее каппа-опиоидной агонистической активностью | |
| JP2009526833A5 (ru) | ||
| ATE445401T1 (de) | Verwendung von opioid-rezeptorantagonisten zur prävention und/oder behandlung von erkrankungen im zusammenhang mit dem target calcineurin | |
| CN106176740B (zh) | 紫堇达明抗成瘾的医药用途 | |
| TR201000687A1 (tr) | Aktif madde olarak sefiksim ve klavulanik asit içeren efervesan formülasyonlar | |
| NZ576995A (en) | Pyrrolo[1,2-a]imidazoledione effective in the treatment of peripheral neurotoxicity induced by chemotherapeutic agents | |
| JP2015516451A (ja) | （１ｒ，４ｒ）−６’−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−フェニル−４’，９’−ジヒドロ−３’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，１’−ピラノ［３，４，ｂ］インドール］−４−アミンおよびＮＳＡＲを含む医薬組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20180430 |