RU2011148101A - Новые кристаллы сольватов - Google Patents
Новые кристаллы сольватов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011148101A RU2011148101A RU2011148101/04A RU2011148101A RU2011148101A RU 2011148101 A RU2011148101 A RU 2011148101A RU 2011148101/04 A RU2011148101/04 A RU 2011148101/04A RU 2011148101 A RU2011148101 A RU 2011148101A RU 2011148101 A RU2011148101 A RU 2011148101A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acetone
- crystals
- solvent
- containing solution
- olmesartan medoxomil
- Prior art date
Links
- 239000013078 crystal Substances 0.000 title claims abstract 29
- 239000002904 solvent Substances 0.000 title claims abstract 19
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 82
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 16
- IJOPLMOXIPGJIJ-UHFFFAOYSA-N (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl 5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-propyl-3-[[4-[2-(1-trityltetrazol-5-yl)phenyl]phenyl]methyl]imidazole-4-carboxylate Chemical compound C=1C=C(C=2C(=CC=CC=2)C=2N(N=NN=2)C(C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=CC=1CN1C(CCC)=NC(C(C)(C)O)=C1C(=O)OCC=1OC(=O)OC=1C IJOPLMOXIPGJIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 12
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims abstract 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract 3
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 claims abstract 3
- 239000005480 Olmesartan Substances 0.000 claims abstract 2
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 claims abstract 2
- FFHWGQQFANVOHV-UHFFFAOYSA-N dimethyldioxirane Chemical compound CC1(C)OO1 FFHWGQQFANVOHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims abstract 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 229960005117 olmesartan Drugs 0.000 claims abstract 2
- VTRAEEWXHOVJFV-UHFFFAOYSA-N olmesartan Chemical compound CCCC1=NC(C(C)(C)O)=C(C(O)=O)N1CC1=CC=C(C=2C(=CC=CC=2)C=2NN=NN=2)C=C1 VTRAEEWXHOVJFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims abstract 2
- 238000005866 tritylation reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 claims 5
- 230000008021 deposition Effects 0.000 claims 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 2
- 239000002051 C09CA08 - Olmesartan medoxomil Substances 0.000 claims 1
- UQGKUQLKSCSZGY-UHFFFAOYSA-N Olmesartan medoxomil Chemical compound C=1C=C(C=2C(=CC=CC=2)C2=NNN=N2)C=CC=1CN1C(CCC)=NC(C(C)(C)O)=C1C(=O)OCC=1OC(=O)OC=1C UQGKUQLKSCSZGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960001199 olmesartan medoxomil Drugs 0.000 claims 1
- 125000002221 trityl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C([*])(C1=C(C(=C(C(=C1[H])[H])[H])[H])[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4164—1,3-Diazoles
- A61K31/4178—1,3-Diazoles not condensed 1,3-diazoles and containing further heterocyclic rings, e.g. pilocarpine, nitrofurantoin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
1. Кристаллы сольвата тритил олмесартана медоксомила с ацетоном.2. Кристаллы по п.1, которые при порошковой рентегнографии кристаллов дают рентгенограмму, эквивалентную фиг.1 или 2.3. Кристаллы по п.1, которые при анализе методом дифференциальной сканирующей калориметрии дают картину, эквивалентную фиг.4 или 5.4. Кристаллы по п.1, которые включают 1 моль ацетона на 1 моль тритил олмесартана медоксомила.5. Способ получения кристаллов по п.1, включающий стадию осаждения кристаллов сольвата тритил олмесартана медоксомила с ацетоном из ацетонсодержащего раствора тритил олмесартана медоксомила.6. Способ по п.5, где растворитель ацетонсодержащего раствора представляет собой ацетон, необязательно содержащий воду.7. Способ по п.5, где растворитель ацетонсодержащего раствора представляет собой ацетон, содержащий 20% (мас./мас.) или менее воды.8. Способ по п.5, где растворитель ацетонсодержащего раствора представляет собой ацетон, содержащий 10% (мас./мас.) или менее воды.9. Способ по п.5, где растворитель ацетонсодержащего раствора представляет собой ацетон, содержащий 5% (мас./мас.) или менее воды.10. Способ по п.5, где растворитель ацетонсодержащего раствора представляет собой ацетон, содержащий 2% (мас./мас.) или менее воды.11. Способ по п.5, где растворитель ацетонсодержащего раствора представляет собой ацетон.12. Способ по любому из пп.5-11, в котором добавляют затравочный кристалл.13. Способ получения кристаллов по п.1, включающий следующие стадии:(стадия 1) стадия тритилирования и DMDO-эстерификации олмесартана в ацетоновом растворителе, необязательно содержащем воду; и(стадия 2) стадия осаждения кристаллов сольвата тритил олмесартана медоксом
Claims (23)
1. Кристаллы сольвата тритил олмесартана медоксомила с ацетоном.
2. Кристаллы по п.1, которые при порошковой рентегнографии кристаллов дают рентгенограмму, эквивалентную фиг.1 или 2.
3. Кристаллы по п.1, которые при анализе методом дифференциальной сканирующей калориметрии дают картину, эквивалентную фиг.4 или 5.
4. Кристаллы по п.1, которые включают 1 моль ацетона на 1 моль тритил олмесартана медоксомила.
5. Способ получения кристаллов по п.1, включающий стадию осаждения кристаллов сольвата тритил олмесартана медоксомила с ацетоном из ацетонсодержащего раствора тритил олмесартана медоксомила.
6. Способ по п.5, где растворитель ацетонсодержащего раствора представляет собой ацетон, необязательно содержащий воду.
7. Способ по п.5, где растворитель ацетонсодержащего раствора представляет собой ацетон, содержащий 20% (мас./мас.) или менее воды.
8. Способ по п.5, где растворитель ацетонсодержащего раствора представляет собой ацетон, содержащий 10% (мас./мас.) или менее воды.
9. Способ по п.5, где растворитель ацетонсодержащего раствора представляет собой ацетон, содержащий 5% (мас./мас.) или менее воды.
10. Способ по п.5, где растворитель ацетонсодержащего раствора представляет собой ацетон, содержащий 2% (мас./мас.) или менее воды.
11. Способ по п.5, где растворитель ацетонсодержащего раствора представляет собой ацетон.
12. Способ по любому из пп.5-11, в котором добавляют затравочный кристалл.
13. Способ получения кристаллов по п.1, включающий следующие стадии:
(стадия 1) стадия тритилирования и DMDO-эстерификации олмесартана в ацетоновом растворителе, необязательно содержащем воду; и
(стадия 2) стадия осаждения кристаллов сольвата тритил олмесартана медоксомила с ацетоном из реакционной смеси, полученной на стадии 1.
14. Способ по п.13, где содержание воды в ацетоновом растворителе во время осаждения кристаллов составляет 20% (мас./мас.) или менее.
15. Способ по п.13, где содержание воды в ацетоновом растворителе во время осаждения кристаллов составляет 10% (мас./мас.) или менее.
16. Способ по п.13, где содержание воды в ацетоновом растворителе во время осаждения кристаллов составляет 5% (мас./мас.) или менее.
17. Способ по п.13, где содержание воды в ацетоновом растворителе во время осаждения кристаллов составляет 2% (мас./мас.) или менее.
18. Способ по любому из пп.13-17, в котором кристаллы сольвата тритил олмесартана медоксомила с ацетоном осаждают путем охлаждения реакционной смеси, полученной на стадии 1, при 0-25°С.
19. Способ по любому из пп.13-17, в котором кристаллы сольвата тритил олмесартана медоксомила с ацетоном осаждают путем охлаждения реакционной смеси, полученной на стадии 1, при 15-25°С.
20. Способ по любому из пп.13-17, в котором добавляют затравочный кристалл.
21. Способ получения олмесартана медоксомила, включающий стадию удаления тритильной группы из кристаллов по любому из пп.1-4.
22. Способ по п.21, включающий стадию, описанную в п.5.
23. Способ по п.21, включающий стадию 1 и стадию 2, описанные в п.13.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2009109160 | 2009-04-28 | ||
| JP2009-109160 | 2009-04-28 | ||
| PCT/JP2010/057404 WO2010126014A1 (ja) | 2009-04-28 | 2010-04-27 | 新規溶媒和物結晶 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011148101A true RU2011148101A (ru) | 2013-06-10 |
| RU2563631C2 RU2563631C2 (ru) | 2015-09-20 |
Family
ID=43032159
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011148101/04A RU2563631C2 (ru) | 2009-04-28 | 2010-04-27 | Новые кристаллы сольватов |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8859600B2 (ru) |
| EP (1) | EP2426127B1 (ru) |
| JP (2) | JP5697593B2 (ru) |
| KR (1) | KR20120006513A (ru) |
| CN (1) | CN102414201B (ru) |
| AU (1) | AU2010242635A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI1013336B1 (ru) |
| CA (1) | CA2760031C (ru) |
| CO (1) | CO6470817A2 (ru) |
| ES (1) | ES2753874T3 (ru) |
| IL (1) | IL215965A0 (ru) |
| MX (1) | MX2011011540A (ru) |
| MY (1) | MY158090A (ru) |
| NZ (1) | NZ596326A (ru) |
| RU (1) | RU2563631C2 (ru) |
| SG (2) | SG10201501131SA (ru) |
| TW (1) | TWI464162B (ru) |
| WO (1) | WO2010126014A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201107813B (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011021224A2 (en) * | 2009-08-19 | 2011-02-24 | Msn Laboratories Limited | Process for (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxolen-4-yl)methyl4-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2-propyl-1-[4-[2-tetrazol-5-yl)phenyl]phenyl]methylimidazole-5-carboxylate |
| CN103214469B (zh) * | 2013-04-29 | 2014-12-10 | 孙威 | 一种奥美沙坦酯化合物及其制备方法 |
| CN107474042A (zh) * | 2017-09-07 | 2017-12-15 | 浙江华海致诚药业有限公司 | 一种三苯甲基奥美沙坦酯的晶型h |
| CN110082449B (zh) * | 2019-05-24 | 2020-05-19 | 珠海润都制药股份有限公司 | 一种奥美沙坦酯中三苯基氯甲烷的检测方法 |
| CN113105439A (zh) * | 2021-04-15 | 2021-07-13 | 迪嘉药业集团有限公司 | 一种小粒度奥美沙坦酯的结晶制备方法 |
| CN116217628B (zh) * | 2023-05-08 | 2023-07-14 | 华东理工常熟研究院有限公司 | 奥沙利铂Pt(IV)配合物的共晶及其制备方法 |
Family Cites Families (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0282519A (ja) | 1988-09-19 | 1990-03-23 | Sanyo Electric Co Ltd | 固相エピタキシャル成長方法 |
| US5616599A (en) | 1991-02-21 | 1997-04-01 | Sankyo Company, Limited | Angiotensin II antagosist 1-biphenylmethylimidazole compounds and their therapeutic use |
| CA2229000C (en) | 1991-02-21 | 2002-04-09 | Sankyo Company, Limited | 1-biphenylimidazole derivatives, their preparation and their therapeutic use |
| JPH0753489A (ja) * | 1993-06-11 | 1995-02-28 | Sankyo Co Ltd | ビフェニルカルボキサミド誘導体の製造法 |
| JPH07121918A (ja) | 1993-08-30 | 1995-05-12 | Tdk Corp | 光磁気記録媒体 |
| JP3521304B2 (ja) | 1996-03-21 | 2004-04-19 | 東洋化成工業株式会社 | １−（テトラゾリルビフェニルメチル）イミダゾール誘導体の製造方法 |
| JP3671266B2 (ja) | 1996-03-21 | 2005-07-13 | 東洋化成工業株式会社 | ５−置換テトラゾール類の製造方法 |
| CO4940418A1 (es) | 1997-07-18 | 2000-07-24 | Novartis Ag | Modificacion de cristal de un derivado de n-fenil-2- pirimidinamina, procesos para su fabricacion y su uso |
| IT1295405B1 (it) * | 1997-09-30 | 1999-05-12 | Merck Sharp & Dohme Italia S P | Uso di un antagonista recettoriale di angiotensina ii per la preparazione di farmaci per aumentare il tasso di sopravvivenza di |
| JP2004217542A (ja) | 2003-01-10 | 2004-08-05 | Fuji Photo Film Co Ltd | ４，５−ジアルコキシカルボニルイミダゾールの製造方法 |
| WO2006029057A1 (en) | 2004-09-02 | 2006-03-16 | Teva Pharmaceutical Industries, Ltd. | Purification of olmesartan medoxomil |
| US20070054948A1 (en) | 2004-09-02 | 2007-03-08 | Lilach Hedvati | Purification of olmesartan medoxomil |
| JP4511550B2 (ja) | 2004-09-02 | 2010-07-28 | テバ ファーマシューティカル インダストリーズ リミティド | オルメサルタンメドキソミルの調製法 |
| JP2006111586A (ja) | 2004-10-15 | 2006-04-27 | Nippon Petrochemicals Co Ltd | 置換芳香族化合物の酸化方法 |
| CA2592160A1 (en) | 2005-01-03 | 2006-07-13 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Olmesartan medoxomil with reduced levels of impurities |
| EP1910343B1 (en) | 2005-07-29 | 2014-10-29 | Krka | Process for the preparation of olmesartan medoxomil |
| SI22092A (sl) | 2005-07-29 | 2007-02-28 | Krka, Tovarna Zdravil, D.D., Novo Mesto | Postopek za pripravo olmesartan medoksomila |
| WO2007047838A2 (en) * | 2005-10-20 | 2007-04-26 | Dr. Reddy's Laboratories Ltd. | Process for preparing olmesartan medoxomil |
| CZ299902B6 (cs) | 2005-10-27 | 2008-12-29 | Zentiva, A. S | Zpusob odstranování trifenylmethanové chránicí skupiny u prekurzoru antihypertenzních léciv |
| WO2007148344A2 (en) * | 2006-06-19 | 2007-12-27 | Matrix Laboratories Limited | Process for the preparation of olmesartan medoxomil |
| ITMI20061848A1 (it) | 2006-09-27 | 2008-03-28 | Dipharma Spa | Procedimento per la preparazione di composti feniltetrazolici |
| WO2008043996A2 (en) * | 2006-10-09 | 2008-04-17 | Cipla Limited | Process for preparing trityl olmesartan medoxomil and olmesartan medoxomil |
| EP2036904A1 (en) | 2007-08-08 | 2009-03-18 | LEK Pharmaceuticals D.D. | A process for the preparation of olmesartan medoxomil |
| CN101778843A (zh) * | 2007-08-08 | 2010-07-14 | 力奇制药公司 | 制备奥美沙坦酯的方法 |
| WO2009151016A1 (ja) | 2008-06-09 | 2009-12-17 | 第一三共株式会社 | １－ビフェニルメチルイミダゾール化合物の製造方法 |
| WO2010026255A1 (en) | 2008-09-05 | 2010-03-11 | Krka, Tovarna Zdravil, D.D., Novo Mesto | Process for preparing olmesartan medoxomil intermediate |
| JP5595383B2 (ja) * | 2009-04-28 | 2014-09-24 | 第一三共株式会社 | オルメサルタンメドキソミルの製造方法 |
| WO2011014611A2 (en) | 2009-07-30 | 2011-02-03 | Dr. Reddy's Laboratories Ltd. | Preparation of olmesartan medoxomil |
| US20130190506A1 (en) | 2010-06-28 | 2013-07-25 | Hetero Research Foundation | Process for olmesartan medoxomil |
-
2010
- 2010-04-27 MY MYPI2011005182A patent/MY158090A/en unknown
- 2010-04-27 US US13/266,967 patent/US8859600B2/en active Active
- 2010-04-27 ES ES10769712T patent/ES2753874T3/es active Active
- 2010-04-27 MX MX2011011540A patent/MX2011011540A/es active IP Right Grant
- 2010-04-27 RU RU2011148101/04A patent/RU2563631C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2010-04-27 AU AU2010242635A patent/AU2010242635A1/en not_active Abandoned
- 2010-04-27 CA CA2760031A patent/CA2760031C/en active Active
- 2010-04-27 SG SG10201501131SA patent/SG10201501131SA/en unknown
- 2010-04-27 SG SG2011077146A patent/SG175296A1/en unknown
- 2010-04-27 JP JP2011511396A patent/JP5697593B2/ja active Active
- 2010-04-27 BR BRPI1013336A patent/BRPI1013336B1/pt active IP Right Grant
- 2010-04-27 KR KR1020117025160A patent/KR20120006513A/ko not_active Ceased
- 2010-04-27 CN CN201080018900.9A patent/CN102414201B/zh active Active
- 2010-04-27 TW TW099113167A patent/TWI464162B/zh active
- 2010-04-27 WO PCT/JP2010/057404 patent/WO2010126014A1/ja not_active Ceased
- 2010-04-27 NZ NZ596326A patent/NZ596326A/en not_active IP Right Cessation
- 2010-04-27 EP EP10769712.0A patent/EP2426127B1/en active Active
-
2011
- 2011-10-25 ZA ZA2011/07813A patent/ZA201107813B/en unknown
- 2011-10-26 IL IL215965A patent/IL215965A0/en unknown
- 2011-11-24 CO CO11161167A patent/CO6470817A2/es not_active Application Discontinuation
-
2014
- 2014-10-14 US US14/513,984 patent/US20160102079A1/en not_active Abandoned
-
2015
- 2015-01-08 JP JP2015002227A patent/JP5944539B2/ja active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW201043616A (en) | 2010-12-16 |
| JPWO2010126014A1 (ja) | 2012-11-01 |
| NZ596326A (en) | 2014-02-28 |
| CA2760031A1 (en) | 2010-11-04 |
| EP2426127B1 (en) | 2019-09-04 |
| CO6470817A2 (es) | 2012-06-29 |
| ES2753874T3 (es) | 2020-04-14 |
| US20160102079A1 (en) | 2016-04-14 |
| RU2563631C2 (ru) | 2015-09-20 |
| CA2760031C (en) | 2015-03-10 |
| CN102414201B (zh) | 2015-10-14 |
| JP2015071647A (ja) | 2015-04-16 |
| BRPI1013336A2 (pt) | 2016-03-29 |
| ZA201107813B (en) | 2012-07-25 |
| SG10201501131SA (en) | 2015-04-29 |
| IL215965A0 (en) | 2012-01-31 |
| AU2010242635A2 (en) | 2014-08-07 |
| EP2426127A1 (en) | 2012-03-07 |
| CN102414201A (zh) | 2012-04-11 |
| SG175296A1 (en) | 2011-11-28 |
| AU2010242635A1 (en) | 2011-12-01 |
| WO2010126014A1 (ja) | 2010-11-04 |
| JP5944539B2 (ja) | 2016-07-05 |
| TWI464162B (zh) | 2014-12-11 |
| MX2011011540A (es) | 2012-04-30 |
| MY158090A (en) | 2016-08-30 |
| EP2426127A4 (en) | 2012-10-03 |
| US20120059172A1 (en) | 2012-03-08 |
| KR20120006513A (ko) | 2012-01-18 |
| JP5697593B2 (ja) | 2015-04-08 |
| US8859600B2 (en) | 2014-10-14 |
| BRPI1013336B1 (pt) | 2020-02-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2011148101A (ru) | Новые кристаллы сольватов | |
| JP5909489B2 (ja) | ジアンヒドロガラクチトール等の置換ヘキシトールの合成方法 | |
| EA201101695A1 (ru) | Усовершенствованный способ синтеза пирфенидона | |
| JP2013501100A5 (ru) | ||
| UA109774C2 (uk) | Кристалічні форми саксагліптину та процес його одержання (варіанти) | |
| JP2012523410A5 (ru) | ||
| RU2013106897A (ru) | Получение производных олигосахаридов | |
| RU2015103694A (ru) | Способы синтеза спиро-оксиндольных соединений | |
| RU2013134745A (ru) | Низкомолекулярные конъюгаты для внутриклеточной доставки нуклеиновых кислот | |
| JP2010500343A5 (ru) | ||
| WO2010117089A3 (en) | Antimycotic pharmaceutical composition | |
| RU2014117188A (ru) | Способ получения производных 4,4-дифтор-3,4-дигидроизохинолина | |
| MX2010002904A (es) | N-fenil-dioxo-hidropirimidinas utiles como inhibidores de virus de hepatitis c (hcv). | |
| RU2015118572A (ru) | Получение и составление композиции, содержащей ингибитор мек | |
| WO2011056985A3 (en) | Substituted heterocyclic compounds | |
| JP2010530373A5 (ru) | ||
| JP2014510746A5 (ru) | ||
| RU2011139325A (ru) | Аморфная соль макроциклического ингибитора hcv | |
| EA201390130A1 (ru) | Способ получения противовирусных соединений | |
| RU2018132264A (ru) | Промежуточные продукты в синтезе эрибулина и соответствующие способы синтеза | |
| CN107001294A (zh) | 一种用于制备钆布醇的方法 | |
| RU2011108663A (ru) | Способы получения метилового эфира 4-оксооктагидроиндол-1-карбоновой кислоты и ее производные | |
| RU2013137753A (ru) | Твердые формы ингибитора гиразы (r)-1-этил-3-[5-[2-(1-гидрокси-1-метилэтил)пиримидин-5-ил]-7-(тетрагидрофуран-2-ил)-1н-бензимидазол-2-ил]мочевины | |
| RU2015108907A (ru) | Способы и фармацевтические композиции для лечения синдрома дауна | |
| JP2013100237A5 (ru) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20160428 |