RU2011141189A - Замещенные 2-меркапто-3-аминопиридины в качестве кcnq 2/3 модуляторов - Google Patents
Замещенные 2-меркапто-3-аминопиридины в качестве кcnq 2/3 модуляторов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011141189A RU2011141189A RU2011141189/04A RU2011141189A RU2011141189A RU 2011141189 A RU2011141189 A RU 2011141189A RU 2011141189/04 A RU2011141189/04 A RU 2011141189/04A RU 2011141189 A RU2011141189 A RU 2011141189A RU 2011141189 A RU2011141189 A RU 2011141189A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- pyridin
- phenyl
- ethylsulfanyl
- heteroaryl
- Prior art date
Links
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 37
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 35
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 18
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract 15
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 4
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims abstract 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- ADMMJKIQWOJMSK-UHFFFAOYSA-N 3-amino-1h-pyridine-2-thione Chemical class NC1=CC=CNC1=S ADMMJKIQWOJMSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 59
- 150000003927 aminopyridines Chemical class 0.000 claims 14
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 12
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 9
- 125000006376 (C3-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 8
- -1 4-methylpiperazinyl Chemical group 0.000 claims 7
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 5
- 206010046543 Urinary incontinence Diseases 0.000 claims 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 4
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 125000000066 S-methyl group Chemical group [H]C([H])([H])S* 0.000 claims 3
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims 3
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 3
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims 2
- 208000020925 Bipolar disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000012661 Dyskinesia Diseases 0.000 claims 2
- 208000014094 Dystonic disease Diseases 0.000 claims 2
- 206010026749 Mania Diseases 0.000 claims 2
- 208000019695 Migraine disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 claims 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 208000010877 cognitive disease Diseases 0.000 claims 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 208000010118 dystonia Diseases 0.000 claims 2
- 206010015037 epilepsy Diseases 0.000 claims 2
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 206010027599 migraine Diseases 0.000 claims 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000006272 (C3-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- RDNOUQYHENDALH-UHFFFAOYSA-N 2-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-n-[2-[2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonylethylsulfanyl]pyridin-3-yl]acetamide Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(S(=O)(=O)CCSC=2C(=CC=CN=2)NC(=O)CC2CC3=CC=CC=C3CC2)=C1 RDNOUQYHENDALH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OAMGHKQNKRBQDD-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyphenyl)-n-[2-[2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonylethylsulfanyl]pyridin-3-yl]acetamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1CC(=O)NC1=CC=CN=C1SCCS(=O)(=O)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 OAMGHKQNKRBQDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IIULAQNKTAYFQO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-oxocyclohexyl)-n-[2-[2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonylethylsulfanyl]pyridin-3-yl]acetamide Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(S(=O)(=O)CCSC=2C(=CC=CN=2)NC(=O)CC2CC(=O)CCC2)=C1 IIULAQNKTAYFQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GFFWYJNFAJPLQD-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-n-[2-(2-phenylsulfanylethylsulfanyl)pyridin-3-yl]acetamide Chemical compound C=1C=CN=C(SCCSC=2C=CC=CC=2)C=1NC(=O)CC1CCCCC1 GFFWYJNFAJPLQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MBEOPVLOSQGEDH-UHFFFAOYSA-N 2-cyclopentyl-n-[2-[2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonylethylsulfanyl]pyridin-3-yl]acetamide Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(S(=O)(=O)CCSC=2C(=CC=CN=2)NC(=O)CC2CCCC2)=C1 MBEOPVLOSQGEDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JVJJMGPHFWPUJE-UHFFFAOYSA-N 2-pyridin-2-yl-n-[2-[2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonylethylsulfanyl]pyridin-3-yl]acetamide Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(S(=O)(=O)CCSC=2C(=CC=CN=2)NC(=O)CC=2N=CC=CC=2)=C1 JVJJMGPHFWPUJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZGXNDGZBPQWRQT-UHFFFAOYSA-N 2-thiophen-2-yl-n-[2-[2-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]ethylsulfanyl]pyridin-3-yl]acetamide Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(OCCSC=2C(=CC=CN=2)NC(=O)CC=2SC=CC=2)=C1 ZGXNDGZBPQWRQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HFVDAURDMJMGDR-UHFFFAOYSA-N 2-thiophen-2-yl-n-[2-[3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propylsulfanyl]pyridin-3-yl]acetamide Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(CCCSC=2C(=CC=CN=2)NC(=O)CC=2SC=CC=2)=C1 HFVDAURDMJMGDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DFGOYKVNYFDOFX-UHFFFAOYSA-N 3,4-difluoro-n-[2-[2-(4-fluorophenoxy)ethylsulfanyl]pyridin-3-yl]benzamide Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1OCCSC1=NC=CC=C1NC(=O)C1=CC=C(F)C(F)=C1 DFGOYKVNYFDOFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004208 3-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004207 3-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 claims 1
- AKSPLLZEVRSIAR-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-2-hydroxy-n-[2-[2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonylethylsulfanyl]pyridin-3-yl]benzamide Chemical compound OC1=CC(F)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CN=C1SCCS(=O)(=O)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 AKSPLLZEVRSIAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XWEFCOJQIARLQO-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-2-methoxy-n-[2-[2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonylethylsulfanyl]pyridin-3-yl]benzamide Chemical compound COC1=CC(F)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CN=C1SCCS(=O)(=O)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 XWEFCOJQIARLQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims 1
- 206010012335 Dependence Diseases 0.000 claims 1
- XCUAIINAJCDIPM-XVFCMESISA-N N(4)-hydroxycytidine Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1N1C(=O)NC(=NO)C=C1 XCUAIINAJCDIPM-XVFCMESISA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N benzene carboxamide Natural products NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- UBFQWHHFPHKBSS-UHFFFAOYSA-N n-[2-(2-phenoxyethylsulfanyl)pyridin-3-yl]-2-thiophen-2-ylacetamide Chemical compound C=1C=CN=C(SCCOC=2C=CC=CC=2)C=1NC(=O)CC1=CC=CS1 UBFQWHHFPHKBSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IIBPJWOEJRDVBW-UHFFFAOYSA-N n-[2-(2-phenylsulfanylethylsulfanyl)pyridin-3-yl]-2-thiophen-2-ylacetamide Chemical compound C=1C=CN=C(SCCSC=2C=CC=CC=2)C=1NC(=O)CC1=CC=CS1 IIBPJWOEJRDVBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VUCJHXYQORCWAD-UHFFFAOYSA-N n-[2-(3-phenylpropylsulfanyl)pyridin-3-yl]-2-thiophen-2-ylacetamide Chemical compound C=1C=CN=C(SCCCC=2C=CC=CC=2)C=1NC(=O)CC1=CC=CS1 VUCJHXYQORCWAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LSGSCWLJQCSCBR-UHFFFAOYSA-N n-[2-[2-(4-fluorophenoxy)ethylsulfanyl]pyridin-3-yl]-3,3-dimethylbutanamide Chemical compound CC(C)(C)CC(=O)NC1=CC=CN=C1SCCOC1=CC=C(F)C=C1 LSGSCWLJQCSCBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OSTUOTGKFXEELM-UHFFFAOYSA-N n-[2-[2-(4-fluorophenyl)sulfanylethylsulfanyl]pyridin-3-yl]-3,3-dimethylbutanamide Chemical compound CC(C)(C)CC(=O)NC1=CC=CN=C1SCCSC1=CC=C(F)C=C1 OSTUOTGKFXEELM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HQSHHCQVGFHCLG-UHFFFAOYSA-N n-[2-[2-(benzenesulfonyl)ethylsulfanyl]pyridin-3-yl]-2-cyclohexylacetamide Chemical compound C=1C=CN=C(SCCS(=O)(=O)C=2C=CC=CC=2)C=1NC(=O)CC1CCCCC1 HQSHHCQVGFHCLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LRVSXLBYFHSKFF-UHFFFAOYSA-N n-[2-[2-(benzenesulfonyl)ethylsulfanyl]pyridin-3-yl]-2-thiophen-2-ylacetamide Chemical compound C=1C=CN=C(SCCS(=O)(=O)C=2C=CC=CC=2)C=1NC(=O)CC1=CC=CS1 LRVSXLBYFHSKFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QPIWHDYFDGPSLT-UHFFFAOYSA-N n-[2-[2-(benzenesulfonyl)ethylsulfanyl]pyridin-3-yl]-3,4-difluorobenzamide Chemical compound C1=C(F)C(F)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CN=C1SCCS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 QPIWHDYFDGPSLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GLDJYDPCELYSOZ-UHFFFAOYSA-N n-[2-[2-(benzenesulfonyl)ethylsulfanyl]pyridin-3-yl]benzamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)NC1=CC=CN=C1SCCS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GLDJYDPCELYSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OGMYCFRRTFYDGV-UHFFFAOYSA-N n-[2-[2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonylethylsulfanyl]pyridin-3-yl]cyclohexanecarboxamide Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(S(=O)(=O)CCSC=2C(=CC=CN=2)NC(=O)C2CCCCC2)=C1 OGMYCFRRTFYDGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RDVGFMAUMHLHDK-UHFFFAOYSA-N n-[2-[2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonylethylsulfanyl]pyridin-3-yl]oxane-2-carboxamide Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(S(=O)(=O)CCSC=2C(=CC=CN=2)NC(=O)C2OCCCC2)=C1 RDVGFMAUMHLHDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KIWLXBRGCZTPFH-UHFFFAOYSA-N n-[2-[2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonylethylsulfanyl]pyridin-3-yl]oxane-3-carboxamide Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(S(=O)(=O)CCSC=2C(=CC=CN=2)NC(=O)C2COCCC2)=C1 KIWLXBRGCZTPFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FOGBNHRTOQRCJU-UHFFFAOYSA-N n-[2-[2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonylethylsulfanyl]pyridin-3-yl]thiophene-2-carboxamide Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(S(=O)(=O)CCSC=2C(=CC=CN=2)NC(=O)C=2SC=CC=2)=C1 FOGBNHRTOQRCJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HNLAJJJYDZQOBR-UHFFFAOYSA-N n-[2-[3-(4-fluorophenyl)propylsulfanyl]pyridin-3-yl]-3,3-dimethylbutanamide Chemical compound CC(C)(C)CC(=O)NC1=CC=CN=C1SCCCC1=CC=C(F)C=C1 HNLAJJJYDZQOBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CIVPQOYWDOPETK-UHFFFAOYSA-N n-[4-methyl-2-[2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonylethylsulfanyl]pyridin-3-yl]-2-thiophen-2-ylacetamide Chemical compound C=1C=CSC=1CC(=O)NC=1C(C)=CC=NC=1SCCS(=O)(=O)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 CIVPQOYWDOPETK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims 1
- 229940080818 propionamide Drugs 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/06—Antimigraine agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/70—Sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Psychology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Addiction (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Замещенные 2-меркапто-3-аминопиридины общей формулы (1)в которойRозначает C-алкил, насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или монозамещенный или полизамещенный; C-циклоалкил или гетероциклил, каждый раз насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или монозамещенный или полизамещенный; арил или гетероарил, каждый раз незамещенный или монозамещенный или полизамещенный;с указанием, что, если Rозначает гетероциклил, то привязывание гетероциклила к вышестоящей общей структуре происходит через атом углерода гетероциклила;Rозначает арил или гетероарил, каждый раз незамещенный или монозамещенный или полизамещенный;Y выбран из группы, состоящей из -(CRR)-, SO, S(=O), -S-, -O-, C(=O);R, R, R, R, R, R, R, R, R, Rи Rкаждый раз независимо друг от друга означают H; F; Cl; Br; I; NO; CF; CN; OH; OCF; SH; SCF; NH; C-алкил, O-C-алкил, O-C(=O)-C-алкил, S-C-алкил, NH(C-алкил), N(C-алкил), NH-C(=O)-C-алкил, N(C(=O)-C-алкил)или C(=O)-C-алкил, каждый раз насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или монозамещенный или полизамещенный; C-циклоалкил или гетероциклил, каждый раз насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или монозамещенный или полизамещенный,причем Rс Rмогут образовывать C-циклоалкильный остаток, который может быть насыщенным или ненасыщенным, незамещенным или монозамещенным или полизамещенным;в которой "алкил замещенный" означает замещение одного или нескольких атомов водорода каждый раз независимо друг от друга посредством F; Cl; Br; I; NO; CF; CN; C-алкил; C-гетероалкил; арил; гетероарил; C-циклоалкил; гетероциклил; через C-алкил или C-гетероалкил соединенный мостиковой связью арил, гетероарил, C
Claims (15)
1. Замещенные 2-меркапто-3-аминопиридины общей формулы (1)
в которой
R1 означает C1-6-алкил, насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или монозамещенный или полизамещенный; C3-10-циклоалкил или гетероциклил, каждый раз насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или монозамещенный или полизамещенный; арил или гетероарил, каждый раз незамещенный или монозамещенный или полизамещенный;
с указанием, что, если R1 означает гетероциклил, то привязывание гетероциклила к вышестоящей общей структуре происходит через атом углерода гетероциклила;
R2 означает арил или гетероарил, каждый раз незамещенный или монозамещенный или полизамещенный;
Y выбран из группы, состоящей из -(CR9aR9b)-, SO2, S(=O), -S-, -O-, C(=O);
R3, R4, R5, R6a, R6b, R7a, R7b, R8a, R8b, R9a и R9b каждый раз независимо друг от друга означают H; F; Cl; Br; I; NO2; CF3; CN; OH; OCF3; SH; SCF3; NH2; C1-6-алкил, O-C1-6-алкил, O-C(=O)-C1-6-алкил, S-C1-6-алкил, NH(C1-6-алкил), N(C1-6-алкил)2, NH-C(=O)-C1-6-алкил, N(C(=O)-C1-6-алкил)2 или C(=O)-C1-6-алкил, каждый раз насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или монозамещенный или полизамещенный; C3-7-циклоалкил или гетероциклил, каждый раз насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или монозамещенный или полизамещенный,
причем R7a с R8a могут образовывать C3-7-циклоалкильный остаток, который может быть насыщенным или ненасыщенным, незамещенным или монозамещенным или полизамещенным;
в которой "алкил замещенный" означает замещение одного или нескольких атомов водорода каждый раз независимо друг от друга посредством F; Cl; Br; I; NO2; CF3; CN; C1-8-алкил; C2-8-гетероалкил; арил; гетероарил; C3-10-циклоалкил; гетероциклил; через C1-8-алкил или C2-8-гетероалкил соединенный мостиковой связью арил, гетероарил, C3-10-циклоалкил или гетероциклил; CHO; C(=O)C1-8-алкил; C(=O)арил; C(=O)гетероарил; CO2H; C(=O)O-C1-8-алкил; C(=O)O-арил; C(=O)O-гетероарил; CONH2; C(=O)NH-C1-8-алкил; C(=O)N(C1-8-алкил)2; C(=O)NH-арил; C(=O)N(арил)2; C(=O)NH-гетероарил; C(=O)N(гетероарил)2; C(=O)N(C1-8-алкил)(арил); C(=O)N(C1-8-алкил)(гетероарил); C(=O)N(гетероарил)(арил); OH; O-C1-8-алкил; OCF3; O-(C1-8-алкил)-OH; O-(C1-8-алкил)-O-C1-8-алкил; O-бензил; O-арил; O-гетероарил; O-C(=O)C1-8-алкил; O-C(=O)арил; O-C(=O)гетероарил; NH2; NH-C1-8-алкил; N(C-1-8-алкил)2; NH-C(=O)C1-8-алкил; N(C1-8-алкил)-C(=O)C1-8-алкил; N(C(=O)C1-8-алкил)2; NH-C(=O)-арил; NH-C(=O)-гетероарил; SH; S-C1-8-алкил; SCF3; S-бензил; S-арил; S-гетероарил; S(=O)2C1-8-алкил; S(=O)2арил; S(=O)2 гетероарил; S(=O)2OH; S(=O)2O-C1-8-алкил; S(=O)2O-арил; S(=O)2O-гетероарил; S(=O)2-NH-C1-8-алкил; S(=O)2-NH-арил; и S(=O)2-NH-C1-8-гетероарил;
в которой "гетероциклил замещенный" и "циклоалкил замещенный" означает замещение одного или нескольких атомов водорода каждый раз независимо друг от друга посредством F; Cl; Br; I; NO2; CF3; =O; CN; C1-8-алкил; C2-8-гетероалкил; арил; гетероарил; C3-10-циклоалкил; гетероциклил; через C1-8-алкил или C2-8-гетероалкил соединенный мостиковой связью арил, гетероарил, C3-10-циклоалкил или гетероциклил; CHO; C(=O)C1-8-алкил; C(=O)арил; C(=O)гетероарил; CO2H; C(=O)O-C1-8-алкил; C(=O)O-арил; C(=O)O-гетероарил; CONH2; C(=O)NH-C1-8-алкил; C(=O)N(C1-8-алкил)2; C(=O)NH-арил; C(=O)N(арил)2; C(=O)NH-гетероарил; C(=O)N(гетероарил)2; C(=O)N(C1-8-алкил)(арил); C(=O)N(C1-8-алкил)(гетероарил); C(=O)N(гетероарил)(арил); OH; O-C1-8-алкил; OCF3; O-(C1-8-алкил)-OH; O-(C1-8-алкил)-O-C1-8-алкил; O-бензил; O-арил; O-гетероарил; O-C(=O)C1-8-алкил; O-C(=O)арил; O-C(=O)гетероарил; NH2; NH-C1-8-алкил; N(C-1-8-алкил)2; NH-C(=O)C1-8-алкил; N(C1-8-алкил)-C(=O)C1-8-алкил; N(C(=O)C1-8-алкил)2; NH-C(=O)-арил; NC-C(=O)-гетероарил; SH; S-C1-8-алкил; SCF3; S-бензил; S-арил; S-гетероарил; S(=O)2C1-8-алкил; S(=O)2арил; S(=O)2 гетероарил; S(=O)2OH; S(=O)2O-C1-8-алкил; S(=O)2O-арил; S(=O)2O-гетероарил; S(=O)2-NH-C1-8-алкил; S(=O)2-NH-арил; и S(=O)2-NH-C1-8-гетероарил;
в которой "арил замещенный" и "гетероарил замещенный" означает замещение одного или нескольких атомов водорода каждый раз независимо друг от друга посредством F; Cl; Br; I; NO2; CF3; CN; C1-8-алкил; или C2-8-гетероалкил; арил; гетероарил; C3-10-циклоалкил; гетероциклил; C1-8-алкил или C2-8-гетероалкил соединенный мостиковой связью арил, гетероарил, C3-10-циклоалкил или гетероциклил; CHO; C(=O)C1-8-алкил; C(=O)арил; C(=O)гетероарил; CO2H; C(=O)O-C1-8-алкил; C(=O)O-арил; C(=O)O-гетероарил; CONH2; C(=O)NH-CH3; C(=O)NH-C2H5; C(=O)N(C1-8-алкил)2; C(=O)NH-арил; C(=O)N(арил)2; C(=O)NH-гетероарил; C(=O)N(гетероарил)2; C(=O)N(C1-8-алкил)(арил); C(=O)N(C1-8-алкил)(гетероарил); C(=O)N(гетероарил)(арил); OH; O-C1-8-алкил; OCF3; O-(C1-8-алкил)-OH; O-(C1-8-алкил)-O-C1-8-алкил; O-бензил; O-арил; O-гетероарил; O-C(=O)C1-8-алкил; O-C(=O)арил; O-C(=O)гетероарил; NH2; NH-C1-8-алкил; N(C1-8-алкил)2; NH-C(=O)C1-8-алкил; N(C1-8-алкил)-C(=O)C1-8-алкил; N(C(=O)C1-8-алкил)2; NH-C(=O)-арил; NH-C(=O)-гетероарил; SH; S-C-1-8-алкил; SCF3; S-бензил; S-арил; S-гетероарил; S(=O)2C1-8-алкил; S(=O)2арил; S(=O)2 гетероарил; S(=O)2OH; S(=O)2O-C1-8-алкил; S(=O)2O-арил; S(=O)2O-гетероарил; S(=O)2-NH-C1-8-алкил; S(=O)2-NH-арил; S(=O)2-NH-C1-8-гетероарил,
в виде свободных соединений или солей физиологически совместимых кислот или оснований.
2. Замещенные аминопиридины по п.1, отличающиеся тем, что R1 означает фенил, пиридил или тиенил, каждый раз незамещенный или монозамещенный или полизамещенный одним или несколькими заместителями, каждый раз независимо друг от друга выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, NO2, CF3, CN, метил, этил, n-пропил, изо-пропил, циклопропил, n-бутил, втор.-бутил, трет.-бутил, CH2CF3, C(=O)-метил, C(=O)-этил, C(=O)-OH, C(=O)-O-метил, C(=O)-O-этил, C(=O)-NH2, C(=O)-N(метил)2, C(=O)-N(этил)2, C(=O)-NH-метил, C(=O)-NH-этил, C(=O)-N(метил)(этил), OH, O-метил, O-этил, O-(CH2)2-O-CH3, O-(CH2)2-OH, OCF3, O-C(=O)-метил, O-C(=O)-этил, NRaRb, причем Ra и Rb каждый раз независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из H, метил, этил, (CH2)2-O-CH3 и (CH2)2-OH или Ra и Rb совместно со связывающим их атомом азота образуют пирролидинил, пиперидинил, 4-метилпиперазинил или морфолинил, NHC(=O)-метил, NHC(=O)-этил, SH, SCF3, S-метил, S-этил, S(=O)2OH, S(=O)2O-метил, бензил, фенил, пиридил, причем бензил, фенил, пиридил каждый раз незамещенны или однократно, двукратно или трехкратно замещены одним, двумя или тремя заместителями, каждый раз независимо друг от друга выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, CN, метил, этил, CF3, OH, O-метил и OCF3.
3. Замещенные аминопиридины по п.1 или 2, отличающиеся тем, что R1 означает фенил, пиридил или тиенил, каждый раз незамещенный или однократно или двукратно или трехкратно замещенный одним, двумя или тремя заместителями, каждый раз независимо друг от друга выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, NO2, CF3, CN, метил, этил, C(=O)-метил, OH, O-метил, O-(CH2)2-O-CH3, OCF3, O-C(=O)-метил, NH2, NH-C(=O)-метил, N(метил)2, морфолинил, S-метил, SCF3, бензил и фенил.
4. Замещенные аминопиридины по п.1, отличающиеся тем, что R2 означает арил или гетероарил, каждый раз незамещенный или монозамещенный или полизамещенный незамещенный одним или несколькими заместителями, каждый раз независимо друг от друга выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, NO2, CN, OH, O-C1-8-алкил, OCF3, C1-8-алкил, C(=O)-OH, CF3, NH2, NH(C1-8-алкил), N(C1-8-алкил)2, SH, S-C1-8-алкил, SCF3, S(=O)2OH, бензил, фенил, пиридил и тиенил, причем бензил, фенил, пиридил, тиенил каждый раз могут быть незамещенными или монозамещенными или полизамещенными одним или несколькими заместителями независимо друг от друга выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, NO2, CN, OH, O-C1-8-алкил, OCF3, C1-8-алкил, C(=O)-OH, CF3, NH2, NH(C1-8-алкил), N(C1-8-алкил)2, SH, S-C1-8-алкил, SCF3, S(=O)2OH.
5. Замещенные аминопиридины по п.1, отличающиеся тем, что остаток R2 означает арил или гетероарил, каждый раз незамещенный или монозамещенный или полизамещенный одним или несколькими заместителями, каждый раз независимо друг от друга выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, NO2, CN, OH, O-C1-8-алкил, OCF3, C1-8-алкил, C(=O)-OH, CF3, NH2, NH(C1-8-алкил), N(C1-8-алкил)2, SH, S-C1-8-алкил, SCF3, S(=O)2OH, бензил, фенил, пиридил и тиенил, причем бензил, фенил, пиридил, тиенил каждый раз могут быть незамещенными или монозамещенными или полизамещенными одним или несколькими заместителями независимо друг от друга выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, NO2, CN, OH, O-C1-8-алкил, OCF3, C1-8-алкил, C(=O)-OH, CF3, NH2, NH(C1-8-алкил), N(C1-8-алкил)2, SH, S-C1-8-алкил, SCF3, S(=O)2OH.
6. Замещенные аминопиридины по п.1, отличающиеся тем, что R7a, R7b, R8a, R8b, R9a и R9b каждый раз независимо друг от друга означают H; F; Cl; Br; I; NO2; CF3; CH2CF3; CN; OH; OCF3, NH2; C1-4-алкил, O-C1-4-алкил, O-C1-4-алкил-OH, O-C1-4-алкил-O-CH3, NH-C1-4-алкил, N(C1-4-алкил)2, каждый раз насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, незамещенный; C3-10-циклоалкил, насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или монозамещенный или полизамещенный одним или несколькими заместителями, каждый раз независимо друг от друга выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, C1-4-алкил, OH, O-C1-4-алкил.
7. Замещенные аминопиридины по п.1, отличающиеся тем, что R7a с R8a образует 6-членный циклоалкильный остаток, который может быть насыщенным или ненасыщенным, незамещенным или монозамещенным или полизамещенным.
8. Замещенные аминопиридины по п.1, отличающиеся тем, что m=0 или 1.
9. Замещенные аминопиридины по п.1, отличающиеся тем, что Y означает -(CR9aR9b)-.
10. Замещенные аминопиридины по п.1, отличающиеся тем, что R3, R4 и R5 каждый раз независимо друг от друга означают H; F; Cl; Br; I; NO2; CF3; CN; OH; OCF3; SH; SCF3; метил; этил; n-пропил; изо-пропил; бутил; втор.-бутил; трет.-бутил; CH2CF3; O-метил; O-этил; O-n-пропил; O-изо-пропил; O-бутил; O-втор.-бутил; O-трет.-бутил; O-(CH2)2-O-метил; O-(CH2)2-OH; O-(C=O)-метил; O-(C=O)-этил; S-метил; S-этил; циклопропил; циклобутил; NRaRb, причем Ra и Rb каждый раз независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из H, метил, этил, (CH2)2-O-метил, (CH2)2-OH, (C=O)-метил, (C=O)-этил или Ra и Rb совместно со связывающим их атомом азота образуют пирролидинил, пиперидинил, 4-метилпиперазинил или морфолинил.
11. Замещенные аминопиридины по п.1, отличающиеся тем, что m означает число 0 и R1 означает арил- или гетероарил-;
m означает число 1 и R1 означает тиенил-, фенил-, C3-8 алкильный остаток, который может быть насыщенным или ненасыщенным, незамещенным или моно- или полизамещенным, или моно- или бициклический C3-8-циклоалкильный остаток, который может быть насыщенным или ненасыщенным (но не ароматическим), незамещенным или моно- или полизамещенным; или
m означает число 2 и R1 означает фенил-, циклоалкил- или алкил-.
12. Замещенные аминопиридины по п.1, выбранные из группы
1 N-[2-[2-(бензолсульфонил)-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-2-циклогексил-ацетамид;
2 2-циклогексил-N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-ацетамид;
3 2-тиофен-2-ил-N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-ацетамид;
4 N-[2-[2-(бензолсульфонил)-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-бензамид;
5 N-[2-[2-(бензолсульфонил)-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-3,4-дифтор-бензамид;
6 N-[2-[2-(бензолсульфонил)-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-3-циклогексил-пропионамид;
7 N-[2-[2-(бензолсульфонил)-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-2-тиофен-2-ил-ацетамид;
8 N-[2-[2-(бензолсульфонил)-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-2-(3,5-диметил-фенил)-пропионамид;
9 2-(2-метоксифенил)-N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-ацетамид;
10 2-(4-метоксифенил)-N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-ацетамид;
11 2-(3-метоксифенил)-N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-ацетамид
12 2-(2-гидроксифенил)-N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-ацетамид;
13 2-(4-гидроксифенил)-N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-ацетамид;
14 2-циклопентил-N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-ацетамид;
18 амид N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-тиофен-2-карбоновой кислоты;
19 амид N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-циклогексанкарбоновой кислоты;
20 2-тиофен-2-ил-N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфанил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-ацетамид;
21 N-[2-(2-фенилсульфанил-этилсульфанил)-пиридин-3-ил]-2-тиофен-2-ил-ацетамид;
22 2-тиофен-2-ил-N-[2-[2-[3-(трифторметил)-фенокси]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-ацетамид;
23 2-тиофен-2-ил-N-[2-[3-[3-(трифторметил)фенил]-пропилсульфанил]-пиридин-3-ил]-ацетамид;
24 2-нафталин-2-ил-N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-ацетамид;
25 4-фенил-N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-бутирамид;
26 3-тиофен-2-ил-N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-пропионамид;
27 3-фенил-N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-пропионамид;
28 3-циклопентил-N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-пропионамид;
29 2-циклогексил-N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфанил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-ацетамид;
31 (E)-3-(4-фторфенил)-N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-акриламид:
33 N-[2-(3-фенил-пропилсульфанил)-пиридин-3-ил]-2-тиофен-2-ил-ацетамид;
35 амид 6-хлор-N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-пиридин-3-карбоновой кислоты;
36 2-пиридин-4-ил-N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-ацетамид;
37 2-(3-гидроксифенил)-N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-ацетамид;
38 амид N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-тетрагидро-пиран-3-карбоновой кислоты;
39 2-тетрагидро-пиран-2-ил-N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-ацетамид;
40 2-тетрагидро-пиран-4-ил-N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-ацетамид;
41 3-циклогексил-N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-пропионамид;
44 2-циклогексил-N-[2-(2-фенилсульфанил-этилсульфанил)-пиридин-3-ил]-ацетамид;
45 N-[2-(2-фенокси-этилсульфанил)-пиридин-3-ил]-2-тиофен-2-ил-ацетамид;
46 2-пиридин-3-ил-N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-ацетамид;
47 3-гидрокси-N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-бензамид;
48 амид N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-тетрагидро-пиран-2-карбоновой кислоты;
49 2-циклогептил-N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-ацетамид;
50 4-фтор-2-метокси-N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-бензамид;
51 4-фтор-2-гидрокси-N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-бензамид;
52 2-(1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-2-ил)-N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-ацетамид;
53 2-гидрокси-N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-бензамид;
55 2-(3-оксо-циклогексил)-N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-ацетамид;
56 N-[4-метил-2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-2-тиофен-2-ил-ацетамид;
57 3-(1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-2-ил)-N-[2-[2-[[3-трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-пропионамид;
58 3-циклогептил-N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-пропионамид;
59 2-(бензо[b]тиофен-2-ил)-N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-ацетамид;
60 2-пиридин-2-ил-N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-ацетамид
61 N-[2-[2-[(4-фторфенил)сульфанил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-3,3-диметил-бутирамид;
62 2-(5-бицикло[2.2.1]гептанил)-N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-ацетамид;
63 N-[2-[2-(4-фтор-фенокси)-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-3,3-диметил-бутирамид
64 3,4-дифтор-N-[2-[2-(4-фтор-фенокси)-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-бензамид;
65 3,4-дифтор-N-[2-[3-(4-фторфенил)-пропилсульфанил]-пиридин-3-ил]-бензамид;
66 N -[2-[3-(4-фторфенил)-пропилсульфанил]-пиридин-3-ил]-3,3-диметил-бутирамид;
67 2-циклогептил-N-[2-[2-[(4-фторфенил)сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-ацетамид;
68 2-циклогексил-2,2-дифтор-N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-ацетамид;
или их физиологически совместимые соли.
13. Лекарственное средство, содержащее, по меньшей мере, один замещенный аминопиридин по одному из пп.1-12,
в виде отдельного стереоизомера или его смеси, свободных соединений и/или их физиологически совместимых солей, а также при необходимости пригодные добавки и/или вспомогательные вещества и/или при необходимости другие действующие вещества.
14. Применение, по меньшей мере, одного замещенного аминопиридина по одному из пп.1-12,
каждый раз в виде отдельного стереоизомера или его смеси, свободного соединения и/или их физиологически совместимых солей, для получения лекарственного средства для лечения боли, эпилепсии, недержания мочи, приступов страха, зависимости, мании, биполярных расстройств, мигрени, когнитивных заболеваний, дискинезий, ассоциированных с дистонией и/или недержания мочи.
15. Замещенный аминопиридин по п.1 в виде отдельного стереоизомера или его смеси, свободного соединения и/или их физиологически совместимых солей для лечения боли, эпилепсии, недержания мочи, приступов страха, зависимости, мании, биполярных расстройств, мигрени, когнитивных заболеваний, дискинезий, ассоциированных с дистонией и/или недержания мочи.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP09003604.7 | 2009-03-12 | ||
| EP09003604 | 2009-03-12 | ||
| PCT/EP2010/001508 WO2010102810A1 (de) | 2009-03-12 | 2010-03-11 | Substituierte 2-mercapto-3-aminopyridine als kcnq2/3 modulatoren |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011141189A true RU2011141189A (ru) | 2013-04-20 |
Family
ID=40886174
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011141189/04A RU2011141189A (ru) | 2009-03-12 | 2010-03-11 | Замещенные 2-меркапто-3-аминопиридины в качестве кcnq 2/3 модуляторов |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8247573B2 (ru) |
| EP (1) | EP2406224B1 (ru) |
| JP (1) | JP5583148B2 (ru) |
| KR (1) | KR20110126751A (ru) |
| CN (1) | CN102341373A (ru) |
| AR (1) | AR078027A1 (ru) |
| AU (1) | AU2010223512B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI1008963A2 (ru) |
| CA (1) | CA2755002A1 (ru) |
| CO (1) | CO6410290A2 (ru) |
| EC (1) | ECSP11011345A (ru) |
| ES (1) | ES2484371T3 (ru) |
| IL (1) | IL214947A0 (ru) |
| MX (1) | MX2011008662A (ru) |
| NZ (1) | NZ595627A (ru) |
| PE (1) | PE20120667A1 (ru) |
| RU (1) | RU2011141189A (ru) |
| TW (1) | TW201038565A (ru) |
| WO (1) | WO2010102810A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201107443B (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI504395B (zh) * | 2009-03-10 | 2015-10-21 | Substituted 3-amino-2-mercaptoquinoline as a KCNQ2 / 3 modifier | |
| AU2010223555A1 (en) * | 2009-03-10 | 2011-11-03 | Grünenthal GmbH | Substituted 3-aminoisoxazolopyridines as KCNQ2/3 modulators |
| TWI461197B (zh) | 2009-03-12 | 2014-11-21 | 2-mercaptoquinoline-3-carboxamide as a KCNQ2 / 3 modifier | |
| TWI475020B (zh) | 2009-03-12 | 2015-03-01 | The substituted nicotine amide as a KCNQ2 / 3 modifier | |
| DK2609083T3 (da) | 2010-08-27 | 2015-03-30 | Gruenenthal Gmbh | Substituerede 2-oxy-quinolin-3-carboxamider som KCNQ2/3 modulatorer |
| WO2012025237A1 (en) | 2010-08-27 | 2012-03-01 | Grünenthal GmbH | Substituted 2-amino-quinoline-3-carboxamides as kcnq2/3 modulators |
| TWI552750B (zh) | 2010-08-27 | 2016-10-11 | 歌林達股份有限公司 | 作為kcnq2/3鉀離子通道調節劑之經取代之2-氧基-及2-硫基-二氫喹啉-3-羧醯胺 |
| CA2807886A1 (en) | 2010-09-01 | 2012-03-08 | Gruenenthal Gmbh | Substituted 1-oxo-dihydroisoquinoline-3-carboxamides as kcnq2/3 modulators |
| EP3318556A1 (en) * | 2010-10-20 | 2018-05-09 | Grünenthal GmbH | Substituted 6-amino-nicotinamides as kcnq2/3 modulators |
Family Cites Families (35)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2706977A1 (de) | 1977-02-18 | 1978-08-24 | Hoechst Ag | Benzoesaeuren und deren derivate sowie verfahren zu ihrer herstellung |
| FR2532939A1 (fr) | 1982-09-13 | 1984-03-16 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de l'acide 4-hydroxy 3-quinoleine carboxylique substitues en 2, leur preparation, leur application comme medicament, les compositions les renfermant et les nouveaux intermediaires obtenus |
| DE4032147A1 (de) | 1990-10-10 | 1992-04-16 | Bayer Ag | Verwendung von substituierten 2-mercaptonicotinsaeurederivaten zur bekaempfung von endoparasiten, neue substituierte 2-mercaptonicotinsaeurederivate und verfahren zu ihrer herstellung |
| EP0716077A1 (de) | 1994-12-08 | 1996-06-12 | Ciba-Geigy Ag | Aromatisch substituierte Omega-Aminoalkansäureamide und Alkansäurediamide und ihre Verwendung als Renininhibitoren |
| WO1996026925A1 (en) | 1995-03-01 | 1996-09-06 | Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. | Arylthioacetamide derivatives |
| DE19738616A1 (de) | 1997-09-04 | 1999-03-11 | Clariant Gmbh | 4-Hydroxychinolin-3-carbonsäure-Derivate als Lichtschutzmittel |
| EP1147094A1 (en) | 1999-01-15 | 2001-10-24 | Novo Nordisk A/S | Non-peptide glp-1 agonists |
| NZ527771A (en) | 1999-08-04 | 2005-04-29 | Icagen Inc | Methods for treating or preventing anxiety |
| DE60037321D1 (de) | 1999-08-04 | 2008-01-17 | Icagen Inc | Benzanilide als öffner des kaliumkanals |
| CA2438868A1 (en) | 2001-02-20 | 2002-09-19 | Valentin K. Gribkoff | Modulators of kcnq potassium channels and use thereof in treating migraine and mechanistically related diseases |
| CZ20032233A3 (cs) | 2001-02-20 | 2004-12-15 | Bristol-Myers Squibb Company | Derivát 2,4-disubstituovaného pyrimidin-5-karboxamidu jako modulátor draslíkového kanálku KCNQ |
| US6593349B2 (en) | 2001-03-19 | 2003-07-15 | Icagen, Inc. | Bisarylamines as potassium channel openers |
| WO2002081728A2 (en) | 2001-04-06 | 2002-10-17 | Smithkline Beecham Corporation | Quinoline inhibitors of hyak1 and hyak3 kinases |
| US20040110947A1 (en) | 2002-09-17 | 2004-06-10 | Pharmacia Corporation | Aromatic liver X-receptor modulators |
| CA2505195C (en) | 2002-12-23 | 2012-07-10 | Icagen, Inc. | Quinazolinones as potassium channel modulators |
| EP1449841A1 (en) | 2003-02-19 | 2004-08-25 | Bayer CropScience SA | New fungicidal compounds |
| JP2007509044A (ja) | 2003-10-08 | 2007-04-12 | バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | シクロアルキルピラニル基を含むatp結合カセットトランスポーターのモジュレータ |
| ATE435198T1 (de) | 2004-05-04 | 2009-07-15 | Raqualia Pharma Inc | Orthosubstituierte aryl- oder heteroarylamidverbindungen |
| JP2008519814A (ja) | 2004-11-12 | 2008-06-12 | ガラパゴス・ナムローゼ・フェンノートシャップ | プロテインキナーゼ酵素の活性部位と結合する窒素複素環式芳香族化合物 |
| AU2006220130B2 (en) * | 2005-03-03 | 2011-07-28 | H. Lundbeck A/S | Substituted pyridine derivatives |
| DE102005038947A1 (de) | 2005-05-18 | 2006-11-30 | Grünenthal GmbH | Substituierte Benzo[d]isoxazol-3-yl-amin-Verbindungen und deren Verwendung in Arzneimitteln |
| ATE432259T1 (de) | 2005-07-20 | 2009-06-15 | Lilly Co Eli | Pyridinderivate als dipeptedyl-peptidase-hemmer |
| WO2007030582A2 (en) | 2005-09-09 | 2007-03-15 | Bristol-Myers Squibb Company | Acyclic ikur inhibitors |
| WO2007057447A1 (en) | 2005-11-18 | 2007-05-24 | Neurosearch A/S | Novel quinazoline derivatives and their medical use |
| WO2008011080A2 (en) | 2006-07-20 | 2008-01-24 | Amgen Inc. | Benzo(d) isoxazole derivatives as c-kit tyrosine kinase inhibitors for the treatment of disorders associated with the over production of histamine |
| AU2007275683B2 (en) | 2006-07-20 | 2012-05-10 | Amgen Inc. | Di-amino-substituted heterocyclic compounds and methods of use |
| US20100022589A1 (en) | 2006-07-27 | 2010-01-28 | Mccoull William | Pyridine-3-carboxamide compounds and their use for inhibiting 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase |
| DE102006049452A1 (de) | 2006-10-17 | 2008-05-08 | Grünenthal GmbH | Substituierte Tetrahydropyrolopiperazin-Verbindungen und deren Verwendung in Arzneimitteln |
| US8563566B2 (en) | 2007-08-01 | 2013-10-22 | Valeant Pharmaceuticals International | Naphthyridine derivatives as potassium channel modulators |
| CA2695331A1 (en) | 2007-08-03 | 2009-02-12 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Pyridinecarboxamide and benzamide derivatives as taar1 ligands |
| JP5497650B2 (ja) | 2007-10-19 | 2014-05-21 | ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | Ccr10アンタゴニスト |
| AU2010223555A1 (en) | 2009-03-10 | 2011-11-03 | Grünenthal GmbH | Substituted 3-aminoisoxazolopyridines as KCNQ2/3 modulators |
| TWI504395B (zh) | 2009-03-10 | 2015-10-21 | Substituted 3-amino-2-mercaptoquinoline as a KCNQ2 / 3 modifier | |
| TWI461197B (zh) | 2009-03-12 | 2014-11-21 | 2-mercaptoquinoline-3-carboxamide as a KCNQ2 / 3 modifier | |
| TWI475020B (zh) | 2009-03-12 | 2015-03-01 | The substituted nicotine amide as a KCNQ2 / 3 modifier |
-
2010
- 2010-02-12 TW TW099104569A patent/TW201038565A/zh unknown
- 2010-03-10 US US12/720,836 patent/US8247573B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-03-11 EP EP10708140.8A patent/EP2406224B1/de not_active Not-in-force
- 2010-03-11 CA CA2755002A patent/CA2755002A1/en not_active Abandoned
- 2010-03-11 WO PCT/EP2010/001508 patent/WO2010102810A1/de not_active Ceased
- 2010-03-11 PE PE2011001596A patent/PE20120667A1/es not_active Application Discontinuation
- 2010-03-11 NZ NZ595627A patent/NZ595627A/xx not_active IP Right Cessation
- 2010-03-11 RU RU2011141189/04A patent/RU2011141189A/ru not_active Application Discontinuation
- 2010-03-11 AU AU2010223512A patent/AU2010223512B2/en not_active Ceased
- 2010-03-11 JP JP2011553351A patent/JP5583148B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-03-11 CN CN2010800106472A patent/CN102341373A/zh active Pending
- 2010-03-11 ES ES10708140.8T patent/ES2484371T3/es active Active
- 2010-03-11 BR BRPI1008963A patent/BRPI1008963A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2010-03-11 KR KR1020117023786A patent/KR20110126751A/ko not_active Withdrawn
- 2010-03-11 MX MX2011008662A patent/MX2011008662A/es active IP Right Grant
- 2010-03-12 AR ARP100100779A patent/AR078027A1/es not_active Application Discontinuation
-
2011
- 2011-09-02 CO CO11113005A patent/CO6410290A2/es not_active Application Discontinuation
- 2011-09-04 IL IL214947A patent/IL214947A0/en unknown
- 2011-09-23 EC EC2011011345A patent/ECSP11011345A/es unknown
- 2011-10-11 ZA ZA2011/07443A patent/ZA201107443B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2484371T3 (es) | 2014-08-11 |
| CN102341373A (zh) | 2012-02-01 |
| IL214947A0 (en) | 2011-11-30 |
| ZA201107443B (en) | 2012-07-25 |
| US8247573B2 (en) | 2012-08-21 |
| AU2010223512A1 (en) | 2011-11-03 |
| BRPI1008963A2 (pt) | 2016-03-15 |
| TW201038565A (en) | 2010-11-01 |
| KR20110126751A (ko) | 2011-11-23 |
| WO2010102810A1 (de) | 2010-09-16 |
| JP2012520248A (ja) | 2012-09-06 |
| PE20120667A1 (es) | 2012-06-01 |
| EP2406224B1 (de) | 2014-04-23 |
| US20100234428A1 (en) | 2010-09-16 |
| EP2406224A1 (de) | 2012-01-18 |
| MX2011008662A (es) | 2011-09-06 |
| NZ595627A (en) | 2012-10-26 |
| CA2755002A1 (en) | 2010-09-16 |
| ECSP11011345A (es) | 2011-10-31 |
| CO6410290A2 (es) | 2012-03-30 |
| AR078027A1 (es) | 2011-10-12 |
| JP5583148B2 (ja) | 2014-09-03 |
| AU2010223512B2 (en) | 2015-01-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2011141189A (ru) | Замещенные 2-меркапто-3-аминопиридины в качестве кcnq 2/3 модуляторов | |
| RU2011141188A (ru) | Замещенные 2-меркаптохинолин-3-карбоксамиды в качестве kcnq2/3 модуляторов | |
| RU2374239C2 (ru) | Производные арилпиридина | |
| JP2015517981A5 (ru) | ||
| JP2016506387A5 (ru) | ||
| EP2412706B1 (en) | Novel hydroxamate derivative, a production method for the same, and a pharmaceutical composition comprising the same | |
| RU2009118254A (ru) | Фенилацетамиды в качестве ингибиторов протеинкиназ | |
| SK94196A3 (en) | Metalloproteinase inhibitors, pharmaceutical compositions containing them, manufacturing process thereof and their use | |
| RU2011140701A (ru) | Замещенные 3-амино-2-меркаптохинолины в качестве kcnq2/3 модуляторов | |
| HRP20130220T1 (hr) | Modulatori indolamin 2,3-dioksigenaze i postupci upotrebe istih | |
| RU2008107727A (ru) | Макроциклические ингибиторы вируса гепатита с | |
| JP2008509166A5 (ru) | ||
| JP2013525318A5 (ru) | ||
| RU2009148673A (ru) | Производные пиразинона и их применение для лечения легочных заболеваний | |
| RU95118133A (ru) | Гетероциклические соединения, способы их получения и фармацевтическая композиция | |
| RU2009110243A (ru) | Амиды как ингибиторы сфингомиелина | |
| RU2009148507A (ru) | Производное тетрагидроизохинолин-1-она или его соль | |
| RU2004135304A (ru) | Производные 2,6-хинолинила и 2,6-нафтила, способы их получения и их применение в качестве ингибиторов vla-4 | |
| JP2012508249A5 (ru) | ||
| JP2017516796A5 (ru) | ||
| RU2383533C2 (ru) | Алкилированные производные пиридина в качестве ингибиторов 11-бета при диабете | |
| RU2008136859A (ru) | НИЗКОМОЛЕКУЛЯРНЫЕ МОДУЛЯТОРЫ АКТИВНОСТИ Trp-p8 | |
| HRP20080493T3 (hr) | Supstituirani kinolinski derivati kao mitotski inhibitori kinezina | |
| RU2010109388A (ru) | Производные 5-амино-4,6-дизамещенного индола и 5-амино-4,6-дизамещенного индолина как модуляторы калиевых каналов | |
| RU2000131184A (ru) | Соединения, обладающие свойствами, способствующими выделению гормона роста |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20140415 |